PL146486B2 - Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and teather - Google Patents
Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and teather Download PDFInfo
- Publication number
- PL146486B2 PL146486B2 PL26380387A PL26380387A PL146486B2 PL 146486 B2 PL146486 B2 PL 146486B2 PL 26380387 A PL26380387 A PL 26380387A PL 26380387 A PL26380387 A PL 26380387A PL 146486 B2 PL146486 B2 PL 146486B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- phenyl
- parts
- derivative
- dye
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 31
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims description 13
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims description 13
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 title claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 34
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000000123 paper Substances 0.000 claims description 16
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 11
- -1 wool Substances 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1 CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- RPJXLEZOFUNGNZ-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2-methylaniline Chemical compound COC1=CC=C(C)C(N)=C1 RPJXLEZOFUNGNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims description 7
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 3
- REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N DSD-acid Natural products OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 3
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 claims description 3
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002672 m-cresols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002931 p-cresols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000002883 o-cresols Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- HKDVEBUNYUKMMN-UHFFFAOYSA-N 2-anilinonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=C1NC1=CC=CC=C1 HKDVEBUNYUKMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ZMXYNJXDULEQCK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N)=C1 ZMXYNJXDULEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOGDFDWINXIWHI-OWOJBTEDSA-N 4-[(e)-2-(4-aminophenyl)ethenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1 KOGDFDWINXIWHI-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGNDWDUEMICDLW-UHFFFAOYSA-N 7-anilino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C=1C=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 YGNDWDUEMICDLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania srodka do barwienia wlókien pochodzenia roslinnego, welny, poliamidu, papieru oraz skóry, zawierajacego mieszanine nowych tetrakisazo- wych barwników pochodnych stilbenu o ogólnych wzorach 1-3, w których A oznacza reszte eteru metylowego m-amino-p-krezolu, albo reszte m-ksylidyny, m-toluidyny lub o-toluidyny, a B ozna¬ cza reszte N-fenylowej lub N-acylowej pochodnej kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfo- nowego albo N-fenylowej pochodnej kwasu aminonaftalenosulfonowego. Otrzymywany sposo¬ bem wedlug wynalazku srodek do barwienia barwi wlókna pochodzenia roslinnego, welne, polia¬ mid, papier oraz skóre, w zaleznosci od uzytych skladników biernych, na kolor brunatny o róznych odcieniach.Sposobem wedlug wynalazku tetrazuje sie 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowy i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy z eterem metylowym m-amino-p-krezolu, m-ksylidyna, m-toluidyna lub o-toluidyna, a uzyskany barwnik o ogólnym wzorze 4, w którym A ma wyzej podane znaczenie, tetrazuje sie i sprzega wytworzony zwiazek tetrazoniowy z mieszanina N- fenylowej lub N-acylowej pochodnej kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwurulfonowego albo N-fenylowej pochodnej kwasu aminonaftalenosulfonowego z produktem rozfrakcjonowywania kwasu karbolowego, uzyskiwanym z przerobu smoly surowej lub z fenolanów z wód sciekowych, zawierajacym mieszanine o-, m- i p-krezoli z domieszka ksylenoli i ewentualnie fenolu, znanym pod nazwa Trójkrezoluwzglednie sprzega sie wytworzony zwiazek tetrazoniowy barwnika disazowego najpierw z N-fenylowa lub N-acylowa pochodna kwasu aminonaftalenosulfonowego lub - dwusulfonowego albo z N-fenylowej pochodna kwasu aminonaftalenosulfonowego, a nastepnie z okreslonym wyzej produktem rozfrakcjonowywania kwasu karbolowego albo w odwrotnej kolej¬ nosci — najpierw z okreslonym wyzej produktem rozfrakcjonowywania kwasu karbolowego, a nastepnie z N-fenylowa lub N-acylowa pochodna kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfo¬ nowego albo z N-fenylowa pochodna kwasu aminonaftalenosulfonowego. Proces tetrazowania barwnika o wzorze 4 prowadzi sie w srodowisku po reakcji jego syntezy lub po wydzieleniu tego barwnika.2 146 486 Za pomoca srodka do barwienia otrzymywanego sposobem wedlug wynalazku uzyskuje sie na wlóknach pochodzenia roslinnego, welnie, poliamidzie, papierze i skórze wybarwienia odznacza¬ jace sie dobrymi odpornosciami na czynniki mokre i na swiatlo. Srodek ten moze zastepowac znane i stosowane dotychczas brunaty oparte na kancerogennej benzydynie.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: Przyklad I. 18,5 czesci (0,05 mola) kwasu 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowego w postaci soli sodowej rozpuszcza sie w 200 czesciach wody i dodaje do otrzymanego roztworu 50 czesci lodu, uzyskujac w ten sposób temperature 2°. Nastepnie dodaje sie 35 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego, po czym wypada osad, a temperatura srodowiska osiaga 8°. W tych warun¬ kach tetrazuje sie, dodajac stopniowo 25 czesci objetosciowych 4 n azotynu sodowego. Tempera¬ tura srodowiska podnosi sie do 14-15°. Nadmiar kwasu azotawego kontroluje sie papierkiem jodoskrobiowym, a kwasowosc srodowiska — papierkiem Kongo. Oddzielnie rozpuszcza sie 13,7 czesci eteru metylowego m-amino-p-krezolu w 150 czesciach wody z dodatkiem 5,5 czesci sody i dodaje uzyskany roztwór skladnika biernego do otrzymanej opisanym wyzej sposobem zawiesiny tetrazozwiazku kwasu 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowego. Temperatura masy reakcyj¬ nej osiaga 20°. Octanem sodu ustala sie pH srodowiska na 2,5, po uplywie 2 godzin dodaje sie sody do pH 5, a po uplywie nastepnych 2 godzin podwyzsza sie pH roztworem sody do 6. Nadmiar skladnika biernego kontroluje sie zdwuazowana p-nitroanilina. Po 12 godzinach wydziela sie barwnik disazowy przez wysolenie i odsacza. Paste barwnika disazowego umieszcza sie w 500 czesciach wody i miesza do uzyskania jednorodnej zawiesiny, po czym dodaje sie 40 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego i 200 czesci lodu i tetrazuje za pomoca 25 czesci objetosciowych 4 n azotynu sodowego. Reakcje tetrazowania prowadzi sie w temperaturze 5°. Przebieg reakcji kontroluje sie papierkiem jodoskrobiowym na obecnosc kwasu azotawego, a papierkiem Kongo na kwasowosc. Oddzielnie rozpuszcza sie 8,2 czesci Trójkrezolu i 7,8 czesci kwasu 2-fenyloamino-8- naftolo-6-sulfonowego w 100 czesciach wody z dodatkiem 5 czesci lugu sodowego i 22 czesci sody.Do tego roztworu dodaje sie mase zawierajaca tetrazowany barwnik disazowy, kontrolujac obec¬ nosc skladnika biernego. Temperatura sprzegania wynosi 5°, a pH srodowiska 8,6-9,0. Po 12 * godzinach wydziela sie mieszanine barwników przez wysolenie, odsacza i suszy. Otrzymuje sie 68 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.Przyklad II. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac jako mieszanine skladników biernych do drugiego sprzegania mieszanine 2,1 czesci Trójkrezolui 30 czesci kwasu l-acetyloamino-8-naftolo-3,6-dwusulfonowego, która rozpuszcza sie w 100 czesciach wody z dodatkiem 2 czesci lugu sodowego i 40 czesci sody. Otrzymuje sie 77,5 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.Przyklad III. Postepuje sie sposobem opisanym przykladzie I, stosujac do pierwszego sprzegania zamiast eteru metylowego m-amino-p-krezolu 12,1 czesci m-ksylidyny, która rozpu¬ szcza sie w 150 czesciach wody z dodatkiem 12 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego.Otrzymuje sie 64,5 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.Przyklad IV. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac zamiast eteru metylowego m-amino-p-krezolu 10,7 czesci m-toluidyny, która rozpuszcza sie w 150 czesciach wody z dodatkiem 12 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego. Otrzymuje sie 64 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.PrzykladV. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, przy czym drugie sprzega¬ nie prowadzi sie w dwu etapach — najpierw rozpuszcza sie 6,2 czesci Trójkrezolu w 75 czesciach wody z dodatkiem 4 czesci lugu sodowego i 24 czesci sody, do tego roztworu dodaje sie mase zawierajaca tetrazowany barwnik disazowy, a po 3 godzinach dodaje sie do uzyskanej masy roztwór 15,8 czesci kwasu 2-fenyloamino-8-naftolo-6-sulfonowego w 75 czesciach wody z dodat-146 486 3 kiem 6 czesci sody. Otrzymuje sie 68 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, poliamid, welne, papier i skóre na kolor brunatny.Przyklad VI. Postepuje sie sposobem opisanym, w przykladzie I, przy czym drugie sprzeganie prowadzi sie w dwu etapach — najpierw rozpuszcza sie 15,8 czesci kwasu 2- fenyloamino-5-naftolo-7-sulfonowego w 75 czesciach wody z dodatkiem 30 czesci sody, do tego roztworu dodaje sie mase zawierajaca tetrazowany barwnik disazowy, a po 3 godzinach dodaje sie do uzyskanej masy roztwór 6,2 czesci Trójkrezolu w 75 czesciach wody z dodatkiem 4 czesci lugu sodowego. Otrzymuje sie 68,5 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslin¬ nego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.Przyklad VII. Postepuje sie sposobem podanym w przykladzie I, stosujac do drugiego sprzegania zamiast kwasu 2-fenyloamino-8-naftolo-6-sulfonowego 7,5 czesci kwasu fenyloamino- naftalenosulfonowego. Otrzymuje sie 65 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pocho¬ dzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania srodka do barwienia wlókien pochodzenia roslinnego, welny, polia¬ midu, papieru oraz skóry, zawierajacego mieszanine nowych tetrakisazowych barwników pochod¬ nych stilbenu o ogólnych wzorach 1-3, w których A oznacza reszte eteru metylowego m-amino-p- krezolu albo reszte m-ksylidyny, m-toluidyny lub o-toluidyny, a B oznacza reszte N-fenylowej lub N-acylowej pochodnej kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfonowego albo N-fenylowej pochodnej kwasu aminonaftalenosulfonowego, znamienny tym, ze kwas 4,4'-dwuaminostilbeno- 2,2'-dwusulfonowy tetrazuje sie i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy z eterem metylowym m-amino-p-krezolu, m-ksylidyna, m-toluidyna lub o-toluidyna, a uzyskany barwnik o ogólnym wzorze 4, w którym A ma wyzej podane znaczenie, tetrazuje sie i sprzega wytworzony zwiazek tetrazoniowy z mieszanina N-fenylowej lub N-acylowej pochodnej kwasu aminonaftolosulfono¬ wego lub -dwusulfonowego albo N-fenylowej pochodnej kwasu aminonaftalenosulfonowego z produktem rozfrakcjonowywania kwasu karbolowego, uzyskiwanym z przerobu smoly surowej lub z fenolanów z w7ód sciekowych, zawierajacym mieszanine o-, m- i p-krezoli z domieszka ksylenoli i ewentualnie fenolu wzglednie sprzega sie wytworzony zwiazek tetrazoniowy barwnika disazowego najpierw z N-fenylowa lub N-acylowa pochodna kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfonowego albo z N-fenylowa pochodna kwasu aminonaftalenosulfonowego, a nastepnie z okreslonym wyzej produktem rozfrakcjonowywania kwasu karbolowego albo w odwrotnej kolej¬ nosci — najpierw z okreslonym wyzej produktem rozfrakcjonowywania kwasu karbolowego, a nastepnie z N-fenylowa lub N-acylowa pochodna kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwu¬ sulfonowego albo z N-fenylowa pochodna kwasu aminonaftalenosulfonowego.146486 wzór A OH N-N-A^-N^^CH-CH-^^-N-N-A-N^N-B CH3 S03h' H03S wzór 2 OH OH CH3 SW H03S ok wzór 3 W-A-N-N-^^CH-CH-^-N^N-A-NHt SAH HO.S wzór 4 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 400 zl PL
Claims (1)
1. -3, w których A oznacza reszte eteru metylowego m-amino-p- krezolu albo reszte m-ksylidyny, m-toluidyny lub o-toluidyny, a B oznacza reszte N-fenylowej lub N-acylowej pochodnej kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfonowego albo N-fenylowej pochodnej kwasu aminonaftalenosulfonowego, znamienny tym, ze kwas 4,4'-dwuaminostilbeno- 2,2'-dwusulfonowy tetrazuje sie i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy z eterem metylowym m-amino-p-krezolu, m-ksylidyna, m-toluidyna lub o-toluidyna, a uzyskany barwnik o ogólnym wzorze 4, w którym A ma wyzej podane znaczenie, tetrazuje sie i sprzega wytworzony zwiazek tetrazoniowy z mieszanina N-fenylowej lub N-acylowej pochodnej kwasu aminonaftolosulfono¬ wego lub -dwusulfonowego albo N-fenylowej pochodnej kwasu aminonaftalenosulfonowego z produktem rozfrakcjonowywania kwasu karbolowego, uzyskiwanym z przerobu smoly surowej lub z fenolanów z w7ód sciekowych, zawierajacym mieszanine o-, m- i p-krezoli z domieszka ksylenoli i ewentualnie fenolu wzglednie sprzega sie wytworzony zwiazek tetrazoniowy barwnika disazowego najpierw z N-fenylowa lub N-acylowa pochodna kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfonowego albo z N-fenylowa pochodna kwasu aminonaftalenosulfonowego, a nastepnie z okreslonym wyzej produktem rozfrakcjonowywania kwasu karbolowego albo w odwrotnej kolej¬ nosci — najpierw z okreslonym wyzej produktem rozfrakcjonowywania kwasu karbolowego, a nastepnie z N-fenylowa lub N-acylowa pochodna kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwu¬ sulfonowego albo z N-fenylowa pochodna kwasu aminonaftalenosulfonowego.146486 wzór A OH N-N-A^-N^^CH-CH-^^-N-N-A-N^N-B CH3 S03h' H03S wzór 2 OH OH CH3 SW H03S ok wzór 3 W-A-N-N-^^CH-CH-^-N^N-A-NHt SAH HO.S wzór 4 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 400 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26380387A PL146486B2 (en) | 1987-01-22 | 1987-01-22 | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and teather |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26380387A PL146486B2 (en) | 1987-01-22 | 1987-01-22 | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and teather |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL263803A2 PL263803A2 (en) | 1988-01-07 |
| PL146486B2 true PL146486B2 (en) | 1989-02-28 |
Family
ID=20034724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26380387A PL146486B2 (en) | 1987-01-22 | 1987-01-22 | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and teather |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL146486B2 (pl) |
-
1987
- 1987-01-22 PL PL26380387A patent/PL146486B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL263803A2 (en) | 1988-01-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1544539A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| PL146486B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and teather | |
| US4443371A (en) | Trisazo black dyes | |
| PL144871B2 (en) | Method of obtaining a dyestuff for dyeing plant fibres,wool,polyamide,paper and leather | |
| DE69018873T2 (de) | Polyazofarbstoffe mit Fasern der reaktiven Vinylsulfon- und Pyridiniumgruppe. | |
| PL140219B2 (en) | Method of obtaining novel tetrakisazo dyes | |
| PL146484B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and leather | |
| PL140218B2 (en) | Method of obtaining dyeing agent for plant fibre,polyamide,paper and leather | |
| JPH10195320A (ja) | アニオン性黒色染料 | |
| PL144872B2 (en) | Method of obtaining a dyestuff for dyeing plant fibres,wool,polyamide,paper and leather | |
| PL144867B2 (en) | Method of obtaining a dyestuff for dyeing fibres of plant origin,wool,polyamide,paper and leather | |
| DE2047025C3 (de) | Wasserlösliche 1 zu 1-Kupferkomplex-Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von nativen oder regenerierten Cellulosefaser«, Leder, Wolle, Seide, Polyamid- oder Polyurethanfasern | |
| KR0140697B1 (ko) | 일분자내에 복수개의 비닐술폰형의 섬유반응성 그룹을 가지는 폴리아조 염료 화합물 | |
| KR870000218B1 (ko) | 디스아조 염료의 제조방법 | |
| PL113397B2 (en) | Method of manufacture of acid disazo dyes mixtures | |
| KR870000220B1 (ko) | 반응성 모노아조염료의 제조방법 | |
| PL144869B2 (en) | Method of obtaining novel tetrakisazo dyes | |
| PL140216B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,polyamide paper and leather | |
| PL144870B2 (en) | Method of obtaining novel disazo dyes | |
| JPH0478660B2 (pl) | ||
| KR960002659B1 (ko) | 반응성 아조염료 화합물의 제조방법 | |
| ATE9909T1 (de) | Neue wasserloesliche trisazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von leder und pelz. | |
| PL129344B1 (en) | Method of manufacture of leather dye | |
| DE1544518A1 (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher metallhaltiger Disazofarbstoffe | |
| PL140217B2 (en) | Method of obtaining novel diazo dyes |