PL14328B1 - Sposób wytwarzania^ nitrylów trzeciorzednych. - Google Patents
Sposób wytwarzania^ nitrylów trzeciorzednych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL14328B1 PL14328B1 PL14328A PL1432826A PL14328B1 PL 14328 B1 PL14328 B1 PL 14328B1 PL 14328 A PL14328 A PL 14328A PL 1432826 A PL1432826 A PL 1432826A PL 14328 B1 PL14328 B1 PL 14328B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- nitriles
- parts
- compounds
- potassium
- production
- Prior art date
Links
- 150000002825 nitriles Chemical group 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims description 3
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- QARLTYSAFQGMMB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutanenitrile Chemical compound CCC(CC)C#N QARLTYSAFQGMMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- IFVYQDIJIDPNHE-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-ethylbutanenitrile Chemical compound CCC(CC)(C#N)CC1=CC=CC=C1 IFVYQDIJIDPNHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- LOMDVEFCNVDZMZ-UHFFFAOYSA-N valdetamide Chemical compound CCC(CC)(C(N)=O)CC=C LOMDVEFCNVDZMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950008240 valdetamide Drugs 0.000 description 1
Description
Alkylowanie alifatycznych nitrylów dru¬ gorzednych, posiadajacych doniosle zna¬ czenie przy wytwarzaniu alkylowanych a- midów kwasowych, nie bylo dotychczas o- pisane. Okolicznosc te nalezy prawdopo¬ dobnie objasnic tern, ze dotychczas uwa¬ zano, iz daja sie alkylowac takie tylko ni¬ tryle, które przy atomie a-wegla zawiera¬ ja ujemna grupe podstawiajaca, jak COOR, CN,C6Hr Obecnie stwierdzono nadspodziewanie, iz nitryle alifatyczne posiadaja zdolnosc tworzenia zwiazków alkalicznych, które pod wplywem srodków alkylujacych mo¬ ga przechodzic w nitryle alkylowane. Ni¬ tryle dzialaniem metalów alkalicznych lub amidów alkalicznych przeprowadza sie w odpowiednie zwiazki alkaliczne, które ob¬ rabia sie srodkami alkylujacemi. Reakcje te mozna prowadzic z dodatkiem rozpu¬ szczalników lub bez nich. Mozna równiez stosowac nadmiar nitrylu; nadmiar ten dziala wówczas jak rozpuszczalnik.Niniejszy sposób stwarza nowa droge otrzymywania alifatycznych alkylowanych amidów kwasowych. Zwiazki rzeczone o- trzymywano dotychczas droga okólna, np.Haller (Comptes Rendus, tom 148, str. 127) wychodzi z aceto-fenonu i alkyluje chlo¬ rowcami alkylowemi w obecnosci amidku sodowego, poczem otrzymane zwiazki roz¬ szczepia amidkiem sodowym. Wydaj¬ nosc tego sposobu jest niewystarczajaca.Sposób niniejszy wytwarzania alkylowa-nych amidów kwasowych droga bezpo¬ srednia stanowi znaczne udoskonalenie sposobu opisanego w patencie niemieckim Nr 41282D, Przyklad L 10 cz. dwuetylóacetonitrylu w 30 cz. objetosciowych suchego eteru miesza sie stopniowo, mieszajac i ogrzewa¬ jac pod chlodnica zwrotna, z 4 czesciami potasu. Wydziela sie wodór, a potas prze¬ chodzi powoli do roztworu. Po trzech go¬ dzinach malo zmieniony potas odsacza sie ewentualnie i roztwór zadaje 12 cz. brom¬ ku alylowego. Eter zaczyna wrzec i osa¬ dza sie bromek potasowy. Mieszanine o- grzewa sie jeszcze w ciagu godziny, odsa¬ cza i przesacz po odpedzeniu eteru desty¬ luje w prózni. Otrzymuje sie dwuetyloal- lyloacetonitryl, wrzacy w temperaturze 78° przy 9 mm cisnienia. Po zmydleniu o- trzymuje sie dwuetyloallyloacetamid o punkcie wrzenia 74°.Przyklad II. 20 cz. dwuetylóacetonitry¬ lu w 200 cz. olj. suchego benzenu mie¬ sza sie jak wyzej, z 8 czesciami potasu.Nastepuje bardzo zywa reakcja i juz po uplywie godziny wszystek potas zostaje zuzyty. Natenczas dodaje sie 24 czesci bromku allylowego, prowadzi przeróbke dalsza jak wskazano powyzej i otrzymuje sie dwuetyloallyloacetonitryl o takim sa¬ mym punkcie wrzenia.Przyklad III. 20 cz. dwuetylóacetoni¬ trylu w 100 cz. ksylenu zadaje sie, miesza¬ jac i ogrzewajac pod chlodnica zwrotna 5, czesciami sodu. Po uplywie 3 godzin roz¬ twór pozostawia sie do ostudzenia i zadaje go 24 czesciami bromku allylowego w 30 cz. ksylenu. Ogrzewa sie powoli i wreszcie gotuje jeszcze przez 3 godziny. Dalsza przeróbke prowadzi sie w sposób wskaza¬ ny powyzej.Przyklad IV. 20 cz. dwuetylóacetoni¬ trylu miesza sie, jak w przykladzie I z 8 cz. .potasu i z 35 cz. bromku benzylowego.Punkt wrzenia dwuetylobenzyloacetonitry- lu wynosi 120—122° pod cisnieniem 1 mm.Zmydlajac nitryl alkoholowym roztworem potasu otrzymuje sie amid o punkcie wrze¬ nia 75°. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania nitrylów trzecio¬ rzednych, znamienny tern, ze nitryle dru¬ gorzedne przeprowadza sie w obecnosci rozpuszczalników, albo bez ich udzialu, za- pomoca metalów alkalicznych luib amidów alkalicznych w zwiazki alkaliczne nitrylów i zwiazki te traktuje srodkami alkyluja- cemi. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft; Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego 1 Skl, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL14328B1 true PL14328B1 (pl) | 1931-09-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL14328B1 (pl) | Sposób wytwarzania^ nitrylów trzeciorzednych. | |
| WO2014121647A1 (zh) | 一种n-甲基牛磺酸钠的制备方法 | |
| Thomas | XLIII.—The isolation of the aromatic sulphinic acids | |
| DE543556C (de) | Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher Salze von Aminoessigsaeurebenzylestern | |
| US2804459A (en) | Preparation of 4-aminouracil | |
| US1727135A (en) | Tanning agent | |
| US2416607A (en) | Method of preparing fluoroacetamide | |
| US1791433A (en) | Cyanamide-formaldehyde condensation product and process of making same | |
| SU115459A1 (ru) | Способ получени бета-индолилуксусной кислоты | |
| Lawrence | XLIV.—A synthesis of citric acid | |
| CH297291A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| US1555796A (en) | Manufacture of sodium formate from carbon monoxide | |
| CH220970A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| US1926506A (en) | Sulphonated derivatives of acylated aromatic amino compounds | |
| DE526767C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanwasserstoff | |
| DE579392C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes aus einem Amin und einem Phenol | |
| CH420189A (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen der Nitrilotriessigsäure | |
| SU75093A1 (ru) | Способ получени 6-метокси-8-(3-диэтиламинопропиламино) хинолина | |
| DE1062253B (de) | Verfahren zur Herstellung von aether- bzw. thioaether- und carbon-saeureamidgruppenhaltigen Verbindungen | |
| US2414950A (en) | Conversion of biguanide salts | |
| CH264488A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Acylderivates eines Acetessigsäureamides. | |
| GB305013A (en) | Improvements relating to tanning substances | |
| CH265117A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Lokalanästhetikums. | |
| CH215042A (de) | Verfahren zur Herstellung einer 2-Undecyl-4-phenyl-1,3,4-oxdiazolon(-5)-sulfonsäure. | |
| CH344072A (de) | Verfahren zur Carboxymethylierung primärer und sekundärer Amine |