PL138922B1 - Plant growth controlling herbicide - Google Patents
Plant growth controlling herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL138922B1 PL138922B1 PL1983243703A PL24370383A PL138922B1 PL 138922 B1 PL138922 B1 PL 138922B1 PL 1983243703 A PL1983243703 A PL 1983243703A PL 24370383 A PL24370383 A PL 24370383A PL 138922 B1 PL138922 B1 PL 138922B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- wzdr
- alkyl
- formula
- phenyl
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 11
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 7
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 35
- -1 benzyl cyclohexyl Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims abstract description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 10
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 6
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 101100295738 Gallus gallus COR3 gene Proteins 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 2
- 125000005518 carboxamido group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 6
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 6
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 6
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 6
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 4
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 4
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 4
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 4
- UTDPHALOLFEIHB-UHFFFAOYSA-N 2-dimethylphosphoryl-2-hydroxyacetic acid Chemical compound CP(C)(=O)C(O)C(O)=O UTDPHALOLFEIHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 3
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 238000005574 benzylation reaction Methods 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- HGDIHUZVQPKSMO-UHFFFAOYSA-N methylphosphonoylmethane Chemical compound CP(C)=O HGDIHUZVQPKSMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYBDCWMCUHIQSM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)anilino]-5-methoxybenzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC(OC)=CC=C1NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1Cl FYBDCWMCUHIQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UELUFLWHHJZCQG-UHFFFAOYSA-N 2-dimethylphosphoryl-2-hydroxyacetamide Chemical compound CP(C)(=O)C(O)C(N)=O UELUFLWHHJZCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006108 Allium ampeloprasum Species 0.000 description 1
- 235000005254 Allium ampeloprasum Nutrition 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000089486 Phragmites australis subsp australis Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229940117975 chromium trioxide Drugs 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N chromium trioxide Inorganic materials O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N chromium(6+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+6] GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005202 decontamination Methods 0.000 description 1
- 230000003588 decontaminative effect Effects 0.000 description 1
- JSYGRUBHOCKMGQ-UHFFFAOYSA-N dichloramine Chemical compound ClNCl JSYGRUBHOCKMGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013681 dietary sucrose Nutrition 0.000 description 1
- ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine Chemical group C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=CC=C1 ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000004459 forage Substances 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000004313 glare Effects 0.000 description 1
- 229960004275 glycolic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 125000006277 halobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- HTVHSOYSKFBUGY-UHFFFAOYSA-N isocyanato(methoxy)methane Chemical compound COCN=C=O HTVHSOYSKFBUGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- ZTJBOUVGFGBXIW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-dimethylphosphoryl-2-hydroxyacetate Chemical compound COC(=O)C(O)P(C)(C)=O ZTJBOUVGFGBXIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000069 nitrogen hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006187 phenyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS([O-])(=O)=O IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 229940104261 taurate Drugs 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
- C07F9/5304—Acyclic saturated phosphine oxides or thioxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing aromatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/301—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy 1 regulujacy wzrost, zawierajacy jako substancje czynna funkoyjne poohodne kwasu octowego, zawierajace fosfor* W japonskim zgloszeniu nr 54 089 027 opisano fosfonoglicyne o wzorze /H0/2P/0/0H/NH2/C00H jako zwiazek o wlasciwosciach chwastobójczych* Obecnie znaleziono, ze liczne dalsze zawieraja¬ ce fosfor funkoyjne pochodne kwasu octowego maja doskonale dzialanie chwastobójcze i regulu¬ jace wzrost* Przedmiotem wynalazku sa srodki chwastobójcze 1 regulujace wzrost, zawierajace zwiazki o ogólnym wzorze 1* w którym B^ 1 Rg niezaleznie od siebie oznaczaja /Cj-C^Z-elkil, CF^t benzyl, cykloheksyl, cyjanoetyl, fenyl albo OH, A oznacza grupy -C0-, -CH0H-, ^CHOR^, - CHHal, -CHOCONR^R^ albo -CHNHRy, R^ oznacza -OH, -SH, A^-C^ /-alkoksy, /C,-C8/- cykloal- koksy, /C5-Cg/-alkenyloksy, /C^-CgZ-alkinyloksy, fenoksy albo benzyloksy, przy czym wymienio¬ ne grupy ze swej strony moga byc podstawione przez OH, chlorowiec, CF,, /C.-C,/-alkil albo przez /C1-C^/-alkoksy; Z^-C^Z-alkilotio, ZC^-CgZ-cykloalkilotio, ZCU-C^Z-alkenylotio, /C^-C^/-alkinylotio, fenylotio albo benzylotio, przy czym wymienione grupy ze swej strony moga byc podstawione przez chlorowiec, CF,, /C^-C^Z-alkil albo przez /C^-C^/-alkoksy; amino, /C1-CZf/-alkiloamino, hydroksyloamino, 0-/0^-0^/-alkilohydroksyloamino, dwu-/C1-C^/- -alkiloamino, anilino, /C7-C10/-fenyloalkiloamino, dwu-/C7-C10/-fenyloalkiloamino, N-fenylo- -N-/C1-CZl/-alkiloamino, N-fenylo-N-/C3-C6/-alkenyloamino- albo N-fenylo-N-/C,-C6/-alkinylo- amino, przy czym wymienione grupy ze swej strony moga byc podstawione przez OH, chlorowiec, /Cj-C^Z-alkil albo przez /C1-C^/-alkoksy; hydrazyno, fi -/C1-CZl/-alkilohydrazyno, p , p -dwu- -/C1-CZv/-alkilohydrazyno, piperydyno, pirolidyno, morfolino, 2,6-dwuraetylomorfolino albo rodnik o wzorze 8; R^ oznacza /Cj-C^Z-alkll, allil, propargil, benzyl albo chlorowcobenzyl; R^ 1 R^ niezaleznie od siebie oznaczaja wodór, Zc^-C^Z- alkil, ZC,-C8Z-cykloalkil, fcyCcJ -alkenyl, /C5-C^/-alkinyl, fenyl benzyl, benzoil, fenoksysulfonyl, /C1-C12/-alkilosulfo- -nyl, przy czym wymienione grupy ze swej strony moga byc podstawione przez chloro-138 922 wiec, CF^, CN, / C^- C4/-alkoksy albo przez / C1- C^ /-alkoksykarbonyl; R j ozna¬ cza wodór, /(^-CgZ-alkll, /C2-C6/-alkenyl, /C^-06/-alkinyl , A^-C^-acyl, chlc i^00-/0^0./- aoyl albo benzoil, Rg i Rq niezaleznie od siebie oznaczaja A^-C^Z-alkil, alt? razem ozna- ozaja rodnik alkilenowy o 3-3 atomach wegla, oraz ich sole z zasadami albo kw jpaioi, z tym, ze R- i R2 nie moga oznao zad równoczesnie grupy -OH, gdy A oznaoza grupe -CH-JB.« W powyzszym "Hal" lub "chlorowiec" oznacza korzystnie chlor albo brom* Wymienione dla R- grupy alifatyczne, o ile sa podstawione, korzystnie sa jednokrotnie podstawione przez hydroksy, /C1-C-/-alkoksy albo przez chlorowiec, w szczególnosci przez chlor. Grupy aromatycz¬ ne moga byó podstawione jedno- do trzykrotnie, korzystnie przez chlorowiec, w szczególnosci przez chlor, C?3, /C.|-C2/-alkil albo przez /C<|-C2/-alkoksy* W przypadku, gdy jeden z rodników R-j, R2 lub R^ oznacza -OH albo gdy R^ oznacza -SH, zwiazki o wzorze 1 zdolne sa równiez do tworzenia soli z zasadami nieorganicznymi albo orga¬ nicznymi. Jako kationy zasad przydatne sa np. Na+, K*, NHt, Ca2+, Zn2+, Cu , Fe2+, Ni2+, /C1-C4/-alkilo-NH^, dwu-A^-C^-alkilo-NH^, trój-/C, -C^/alkilo-NH4, albo /HOCH2CH2/3NH+.W przypadku, gdy A oznacza grupe -CH-EEk, zwiazki o wzorze 1 moga równiez tworzyc sole z kwa¬ sami nieorganicznymi albo organicznymi, które maja stala dysocjacji 10~ • W szczególnosci przydatne sa do tworzenia soli silne kwasy mineralne takie jak HC1, HBr albo H2S0.« Dla R«j, R2, R^ i A nalezy brac pod uwage np. nastepujace rodniki* R-j, R2 « CH~, CgHc, C4Hg, CF3, OH, ONa, OK, ONH4; R3 - OH, ONH4, ONa, OK, OCH3, OC^, OCHgCHgCl, OCHgCHgOH, OC^/n/, OCHgCHCICHgCl, OCHgCHgCHgCHgCHgOH, 0CH2CF3,0CH2CH20CH3, OCH2CH=CH2, OCHgC-CH, OC6H5, OC^Cl/p/, OC6H4CH3 /P/t 0C6H3C12 /o, p/, OCH2C6H5, OCH2C6H5GH3 /p/, cykloheksyloksy, cyklopentyloksy; SH, SC2H5, SCH^H-CHg, S06H5; NHg, NHCH3, NHC^ /n/, UHOHgOHgOH, N/CH3/2, N/C2H^/2, NHOH, NHOCH^ NHOC4H9 /n/, N/i-C3H?/2, KHCeH^ NH-C^Cl /p/, NH-C6H4CH3 /p/, NHCH^gHc, NHC^CHgC^, N/CH3/C6H5, N/CH3/C6H5Br, NH-C6H5OCH3 /p/, NHNHg, NHNHCH-j, NHN/02H5/2; 0N»C/CH3/2; A =CH0C2H5, CHOC3H? /i/, CH0CH2CH=CH2, , CHOCH2C-CH, CHOCHg-C^Cl /p/, CHOCHgCg^Clg /o, p/, CHOCH2 C6H4Br /p/t CHOCOHHg, CH0COIiHCH3, CH0C0N/CH3/2, CHOCONHS02CH3, CHOCONHS02CH2C-CHCH3, CHOCON/ CH2CH-CH2/2, CHgOCOMHCgHc, CHC1, CHBr, CHNHg, CHKHC4Hg /n/, CHN/C2H5/2, CHNHCHO, CHNHCOCH3, CHBHCOCP3# Sposoby wytwarzania polegaja na tym, ze: a/ w oelu wytworzenia zwiazków, w których A oznacza «C=0 poddaje sie reakcji zwiazki 0 wzorze 2 albo o wzorze 3, gdzie R. 1 Rp oznaczaja /CL-C^Z-alkoksy albo maja jedno ze zna- ozen dla R1 lub Rg /oprócz OH/, z halogenkami estru kwasu szczawiowego o wzorze 4 albo b/ w oelu wytworzenia zwiazków, w któryoh A oznacza -CHOH albo »CHNH2 poddaje sie reak¬ cji zwiazki o wzorze 5, w którym R1M lub R2„ oznaczaja ZCj-C.gZ-alkoksy albo maja znaczenie dla R1 lub R2, ze zwiazkami o wzorze 6, w którym X oznacza =0, »KH albo »N-R10 i R1Q oznacza benzyl, benzhydryl, trityl, -N [ /C^-Cj/alkilJ 2, -NHC6H5 albo -NHCOO/C1-C4/-alkil, i ewentu¬ alnie obeony rodnik ft10 odszczepia sie hydrogenolitycznie albo hydrolltyoznle; albo o/ zwiazki otrzymane wedlug b/ o wzorze 7 przez alkilowanie, ohlorowoowanie, benzylowa- nie, utlenianie, aoylowanie, aminowanle przeprowadza sie w inne zwiazki o wzorze 11 ewentu¬ alnie znajdujace sie w pozycji R. lub R2 grupy alkoksylowe poddaje sie zmydleniu lub kwasy przeprowadza w Ich sole* ad •/. Substancje wyjsciowe o wzorach 2 1 3 oa znane s literatury /por* Houben-Weyl, Methoden der org. Chemie, tom HI/1, 208, 324 1 tom XII/2, 53/ albo mozna je wytwarzac w ana¬ logiczny sposób* Reakcje ze zwiazkami o wzorze 4 mozna przeprowadzic z dodatkiem rozpuszczal¬ ników albo bez nich w temperaturze 20°-100°C; jako rozpuszozalnikl przydatne sa ewentualnie rozpuszczalniki obojetne takie jak dioksan, ozterowodorofuran, aceton!tryl, dwumetoksyetan, dwuchlorometan albo toluen* ad b/* Substancje wyjsciowe o wzorze 5 aa równiez znane /por* opis patentowy DOS nr 1 793 203 1 Houben-Weyl, tom XII/1, 193/ albo mozna je wytwarzac w analogiczny sposób* Zwiazki o wzorze 6 sa czesoiowo znane /por* Houben - Weyl, tom VII, 217 1 280; Ber* 37, 3190 /1904/; Ann* 690* 138/1965/ albo mozna je wytwarzac w odpowiedni sposób* Do hydrogenolitycznego od-138 922 3 azczepiania rodnika R1Q stosuje sie wodór w obecnosci palladu na weglu Jako katalizatora /np* Synthesis 1980t 1028 - 32/. Rozpuszczalniki sa te same jak w przypadku a/ wlacznie z octanem etylu, temperatura reakcji wynosi 0-100°, korzystnie 10-30°. W niektórych przypad¬ kach pozadane jest przyspieszenie reakcji przez dodanie zasad; jako takie nadaja sie wodo¬ rotlenki albo alkoholany metali alkalicznych takie jak NaOH, KOH, NaOCfó-, KO-III-rzed.-bu¬ tyl albo tez trzeciorzedowe zasady azotowe takie jak trójetyloamina albo metylodwuizopropy- loamina. ad* c/. Zwiazki o wzorze 7, w których X oznaoza tlen, mozna na ogól przeprowadzic w znany sposób za pomooa izocyjanianów o wzorze R^-NsC-O, albo ohloroforaylowaniu o wzorze R.ReN-COCl w produkty konoowe o wzorze 1f w którym A oznacza -CH-OCONR^Rc, przy czym w przy¬ padku zastosowania izocyjanianów Re oznacza H. Za pomoca srodków chlorowcujacych takich jak PCl^, PC1-, FBTj albo S0C12 otrzymuje sie ze zwiazków o wzorze 7 odpowiednie zwiazki chlo¬ rowcowe /A oznaoza -CHHal/. Te znowu mozna przeksztalcic w znany sposóbf jak np. synteza Gabriel'a, w odpowiednie aminozwiazki /A oznaoza - CHNHp/. Alkilowanie, acylowanie albo ben- zylowanie przy grupie -XH prowadzi do zwiazków, w których A oznacza -CHO/Cg-Cg/alkil, -CHO/ chlorowco/benzyl albo -CHNHRg /gdzie R^ c H/. Przez utlenianie, np* za pomoca trójtlenku chromu, mozna otrzymac ze zwiazków o wzorze 7 /X»0/ równiez zwiazki o wzorze 1, w którym A a CO. Wszystkie te reakcje sa specjalistom dobrze znane i nie wymagaja dalszyoh wyjasnien* Jak widac z wzoru 7, powstaje przy addycji zwiazków fosforu o wzorze 5 do zwiazków o wzorze 6 centrum asymetrii* Zwiazki o wzorze 1 moga dlatego wystepowac jako izomery optyczne, które sa równiez przedmiotem wynalazku* Stanowiace substancje czynne zwiazki wedlug wynalazku maja doskonale 1 bardzo rozlegle dzialanie chwastobójcze przeciw szerokiemu spektrum jednorocznych jak równiez zimotrwalych chwastów i chwastów trawiastych na poboczach dróg, w urzadzeniach przemyslowych albo urza¬ dzeniach kolejowych* Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku zawieraja dlatego zwiazki o wzo¬ rze 1 i stosowane sa do zwalczania niepozadanego wzrostu roslin* Substancje czynne nadaja sie zarówno do stosowania w rolnictwie jak równiez do zwalcza¬ nia chwastów. Zastosowanie w jedno- albo wieloletnich uprawach rolniczych jest mozliwe, je¬ sli przez rodzaj aplikacji i/albo wiek roslin uprawnych zostanie zapewnione to, ze rosliny uprawne lub ich wrazliwe zielone czesci nie poniosa zadnej szkody* Przyklady tego rodzaju mozliwosci zastosowania stanowia plantacje, hodowle drzew, winorosli itd* Poniewaz zastoso¬ wanie nowych substancji czynnych w uprawach uzytkowych przed wzejsciem roslin uprawnych po¬ woduje tylko niewielka albo zadna szkode, mozna je stosowac przeciw chwastom jeszcze przed wzejsciem siewu lub przed wysianiem albo po zbiorze* Zwiazki wedlug wynalazku mozna jednak stosowac równiez przeoiw samemu przeszkadzajacemu przy zbiorze wzrostowi roslinnemu rosliny uzytkowej /np. bawelna, ziemniaki/. W zaleznosci od zastosowanej dawki za pomoca nowych zwiazków mozna równiez uzyskac typowe efekty regulu¬ jace wzrost; mozna zatem wplywac np* na wzrost roslin, lecz równiez na zawartosc pozadanych skladników roslin. Tym samym zwiazki te sa przydatne jako regulatory wzrostu w uprawach roslin uzytkowych jak np* zboze, kukurydza, trzcina cukrowa, tyton, ryz i sorgo* Z drugiej strony mozna równiez regulowac zespoly roslin, jak run ulepszona, albo tez zbiorowiska ros¬ lin na poboczach dróg 1 ulic jak równiez roslin ozdobnych* Przez zastosowanie zwiazków wedlug wynalazku powstrzymuje sie wegetatywny wzrost u li¬ cznych roslin jedno i dwulisciennych i jako skutek tego miedzy innymi zwieksza sie zawartosc weglowodanu w roslinach albo w ich owocach* Skutkiem tego jest wielokrotnie dodatni wplyw na zawartosc pozadanych skladników roslin takich jak proteiny albo weglowodany /skrobia, cukier/. W przypadku np. trzciny cukrowej i buraków cukrowych zwieksza sie zawartosc sacha¬ rozy, w przypadku owoców i winogron zawartosc cukru gronowego; w przypadku innych roslin takich jak ziemniaki* kukurydza, proso /Sorghum/ i zielonka /koniczyna, luoerna/ wzrasta zawartosc skrobi* Uzyskane dzieki temu korzysci sa oczywiste i nie wymagaja wyjasnienia.\ 4 138922 ; i Zastosowanie przeprowadza sie okolo jeden tydzien do 5 miesiecy przed zbiorem. Po plywie tego czasu stopien dojrzewania wywolany przez substancje czynne i tym samym równiez zaw ii tosc weglowodanów osiaga maksimum* Na ogól nalezy uwazac, ze w uprawach szybkosc wzrostu i cz&s wegetacji moze sie zmieniac w znaoznyoh granioaeh. Trzcina cukrowa np. potrzebuje zaleznie od miejsca i klimatu 1-3 lat dojrzalosci zniwnej. Odpowiednio trzeba tez zmieniac moment zasto¬ sowania. W przypadku trzciny cukrowej moze on wynosic np. 1-13 tygodni przed zbiorem. Srodki mozna stosowac jako proszki zwilzalne, koncentraty do emulgowania, roztwory do opryskiwania, srodki do opylania, zaprawy, zawiesiny, granulaty albo mikrogranulaty w zwyklych preparatach.Proszki zwilzalne stanowia preparaty dyspergujace równomiernie w wodzie, które obok sub- stanoji czynnej oprócz ewentualnie substancji rozcienczajacej albo obojetnej zawieraja jesz¬ cze srodki zwilzajace, np. polioksyetylowane alkohole tluszczowe, alkilo- albo alkilofenylo- sulfoniany 1 srodki dyspergujaoe, np. ligninosulfonian sodu, 2,2'-dwunaftyloinetano-6,6'-dwu- sulfonian sodu, dwubutylonaftalenosulfonian sodu albo tez olellometylotaurynian sodu. Wytwa¬ rzanie przeprowadza sie w znany sposób, np. przez mielenie i wymieszanie skladników.Koncentraty do emulgowania mozna wytwarzac np. przez rozpuszczenie substancji czynnej w obojetnym rozpuszczalniku organicznym, np. butanolu, cykloheksanonie, dwumetyloformamidzie, ksylenie albo tez wyzej wrzacych zwiazkach aromatycznych albo weglowodorach z dodatkiem jed¬ nego albo kilku emulgatorów* W przypadku cieklych substancji czynnych mozna zrezygnowac rów¬ niez z zawartosci rozpuszczalnika calkowicie albo czesciowo. Jako emulgatory mozna np. sto¬ sowac: sole wapniowe kwasu alklloarylosulfonowego takie jak dodecylobenzenosulfonian Ca albo niejonowe emulgatory takie jak estry poliglikolowe kwasów tluszczowych, etery alkiloarylo- poliglikolowe. etery poliglikolowe alkoholi alifatycznych, produkty kondensacji tlenku pro¬ pylenu i tlenku etylenu, produkty kondensacji alkoholu alifatycznego, tlenku propylenu 1 tlenku etylenu* etery alkilopoliglikolowe, estry kwasu sorbitanotluszczowego albo estry po- lioksyetylenosorbitu. Srodki do opylania mozna otrzymac przez zmielenie substancji czynnej z mialko rozdrobnionymi substancjami stalymi, np. z talkiem, naturalnymi glinami takimi jak kaolin, bentonit, pirofilit albo ziemia okrzemkowa.Granulaty mozna wytwarzac albo przez rozpylanie substancji czynnej na zdolny do adsorp¬ cji, granulowany material obojetny albo przez nanoszenie substancji czynnej za pomoca srod¬ ków wiazacych, np. polialkoholu winylowego, poliakrylanu sodu albo tez olejów mineralnych na powierzchnie nosników takich jak piasek, kaolinit albo granulowanego materialu obojetnego.Mozna równiez granulowac odpowiednie substancje czynne w sposób przyjety dla wytwarzania granulatów nawozów, w razie potrzeby w mieszaninie z nawozami.W proszkach zwllzalnyoh stezenie substancji czynnej wynosi np. okolo 10-90% wagowych, reszta do 100% sklada sie ze zwyklych skladników preparatów. W koncentratach do emulgowania stezenie substancji czynnej moze wynosic okolo 10-80% wagowych. Preparaty pyliste zawieraja przewaznie 5-20% wagowych substancji czynnej, roztwory do opryskiwania okolo 2-20% wagowych.W granulatach zawartosc substancji czynnej zalezy czesciowo od tego, czy zwiazek czynny wystepuje w stanie cieklym albo stalym i jakie zastosowano pomocnicze srodki do granulowania, wypelniacze itd. Obok tego wymienione preparaty substancji czynnej zawieraja ewentualnie kazdorazowo przyjete substancje polepszajace przyczepnosc, zwilzajace, dyspergujace, emulgu¬ jace, penetraoyjne, rozpuszczalniki, wypelniacze albo nosniki.Do zastosowania koncentraty wystepujace w postaci handlowej rozciencza sie ewentualnie w znany sposób, np. w przypadku proszków zwllzalnyoh, koncentratów do emulgowania, zawiesin i czesciowo równiez w przypadku mikrogranulatów za pomoca wody. Preparaty pyliste i granu¬ lowane jak równiez roztwory do opryskiwania nie sa juz zwykle rozcienczane przed zastosowa¬ niem dalszymi substancjami obojetnymi. Mozliwe sa równiez mieszaniny albo preparaty mieszane z innymi substancjami czynnymi,jak np. srodki owadobójcze, roztoozobójcze, chwastobójcze, nawozy, regulatory wzrostu albo srodki grzybobójcze. W szczególnosci w przypadku mieszanin ze srodkami grzybobójczymi mozna uzyskac czesciowo równiez synergiczne wzrosty dzialania.138 922 5 Stosowane stezenia moga sie zmieniac w szerokich granicach zaleznie od celu zastosowania 1 momentu zastosowania* Przy zastosowaniu Jako srodki chwastobójcze stezenie wynosi 0,3-10, korzystnie 0,5-3 kg/ha. Przy zastosowaniu jako regulatory wzrostu stosowane stezenia sa natu¬ ralnie nizsze i wynosza okolo 0,1-2kg/ha, przy czym zaleznie od rodzaju rosliny potrzebne stezenie moze ulegac silnym wahaniom.Wynalazek wyjasniaja nastepujace przyklady.A. Przyklady wytwarzania Przyklad I. Kwas 2-/dwuraetylofosfinoilo/-2-hydroksyoctowy o wzorze 9« Do roztworu 15,6 g /0,2 M/ dwumetylofosfinotlenku w 80 ml octanu etylu wkrapla sie 14,8 g /0,2 M/ wodzianu kwasu glloksalowego w 80 ml octanu etylu. Temperatura przy tym lekko wzrasta. Miesza sie w ciagu 24 godzin w temperaturze 25°C, odsacza produkt, przemywa niewielka iloscia octanu etylu 1 otrzymuje po wysuszeniu 20,2 g /66,5%/ zadanego produktu o temperaturze topnienia 206-208°.Przyklad II. Ester metylowy kwasu 2-/dwumetylofosflnollo/-2-hydroksyoctowego o wzorze 10* Do roztworu 15,6 g /0V2 M/ dwumetylofosfinotlenku w 50 ml dioksanu wkrapla sie roz¬ twór 17,6 g /0t2 M/ estru metylowego kwasu glloksalowego w 30 ml diok&«mu« Dodaje sie czubek lopatki metylenu sodu, miesza w ciagu 24 godzin w temperaturze 25°C9 uwalnia odparowana pozos¬ talosc pod bardzo niskim olsnieniem od przylegajaoego dioksanu, pobiera w octanie etylu i ot¬ rzymuje po zaoieranlu 16,4 g /49,4#/ bezbarwnego produktu o temperaturze topnienia 84-86°* Przyklad III* Sól amonowa kwasu 2-/dwumetylofosfinoilo/-2-hydroksyootowego o wzo¬ rze 11. Do roztworu 15,2 g /0,1 M/ kwasu 2-/dwumetylofosfinoilo/-2-hydroksyoctowego w 10 ml wody wkrapla sie 10 g 2S% wodnego roztworu amoniaku* Temperatura wzrasta przy tym do 38°• Miesza sie w olagu godziny w temperaturze 25°C i zateza w wyparce rotacyjnej. Pozostalosc najpierw odwadnia sie azeotropowo za pomoca toluenu 1 nastepnie wygotowuje z aoetonitrylem.Pozostaja 14,3 g /84,6£/ soli o temperaturze topnienia 183-186°.Przyklad IV a/* Sól propyloamonowa kwasu 2-/dwumetylofosfinoilo/-2-hydroksyocto- wego o wzorze 12. Do roztworu 15,2 g /0,1 M/ kwasu 2-/dwumetylofosfinoilo/-2-hydroksyoctowego w 30 ml wody wkrapla sie 8,9 g /0,15 M/ propyloaminy. Temperatura wzrasta przy tym do 38°C.Miesza sie w ciagu godziny w temperaturze 25°, zateza w wyparce rotacyjnej i odwadnia pozos¬ talosc przez kilkakrotne oddestylowanie z toluenem. Po usunieciu toluenu pod bardzo niskim 22 cisnieniem pozostaje najpierw syrop o nD ¦ 1,4869, który po dluzszym odstaniu zestala sie na rodzaj wosku* Przyklad IV b/. W analogiczny sposób otrzymuje sie sól izopropyloamonowa, która otrzymuje sie równiez jako substancje w rodzaju wosku.Przyklad V* Ester metylowy kwasu 2-/dwumetylofosfinoilo/-2-/metoksymetylokarba- molloksy/-octowego o wzorze 13* Do roztworu 12,5 g /O,075 M/ estru metylowego kwasu 2-/dwu- metylofosfinoilo/-2-hydrokeyoctowego w 50 ml absolutnego dioksanu dodaje sie najpierw 0,2 g trójetyloaminy i wkrapla nastepnie 6,6 g /O.075 M/ metoksymetyloizocyjanianu w 20 ml abso¬ lutnego dioksanu* Miesza sie w ciagu 24 godzin w temperaturze 25°, odciaga sie rozpuszozalnik i przekrystalizowuje pozostalosc z eteru dwulzopropylowego/octanu etylu* Otrzymuje sie 19,6 g /S&%/ zadanego produktu o temperaturze topnienia 101°.Przyklad VI* Hydrazyd kwasu 2-/dwumetylofosfinoilo/-2-hydroksyoctowego o wzorze 14* Do roztworu 21 g /0t0126 M/ estru metylowego kwasu 2-/dwumetylofosfinoilo/-2-hydroksyoc- towego w 80 ml etanolu wkrapla sie 8,7 g /0.138 M/ wodzianu hydrazyny 80% tak, aby tem¬ peratura nie wzrosla powyzej 25°C» Miesza sie w ciagu 14 godzin w temperaturze 25°C, zateza w wyparce rotaoyjnej 1 uwalnia pozostalosc pod bardzo niskim cisnieniem od przylegajacego rozpuszczalnika* Po wylugowaniu za pomoca eteru dwulzopropylowego otrzymuje sie 18,8 g /89,9%/ bezbarwnego proszku o temperaturze topnienia 152-155°C.Przyklad VII. Amid kwasu 2-/dwumetylofosfinoilo/-2-hydroksyoctowego o wzorze 15* 16.6 g /o,1 M/ estru metylowego kwasu 2~/dwumetylofosflnoilo/-2-hydroksyoctowego rozpuszcza sie w 70 ml metanolu, który uprzednio w ciagu 10 min nasycano gazowym MfU* Po szesciodniowym odstaniu w rurze do zatapiania w temperaturze 25° saczy sie, zateza i wylugowuje' oleista pozostalosc za pomoca octanu etylu. Otrzymuje sie 12.4 g /32*2%/ amidu o temperaturze topnie¬ nia 155°.\ 6 138922 \ l ' Przyklad VIII. Kwas 2-hydroksy-raetylofosfinooctowy o wzorze 16. Do roztworu j 4 g /O,5 M/ estru monoetylowego kwasu metanofosfonowego w 200 ml octanu etylu wkrapla sie roijwór 44 g /0,5 M/ estru metylowego kwasu glloksalowego w 100 ml octanu etylu. Miesza sie w cif/ku 24 godzin w temperaturze 25°» odparowuje 1 usuwa resztki rozpuszczalnika pod bardzo nlekiji cisnieniem. Pozostaje 87 g syropu, który ogrzewa sie z 300 ml stezonego HC1 w ciagu 18 |j- dzin pod chlodnica zwrotna. Odparowuje sie ponownief odwadnia pozostalosc azeotropowo priez kilkakrotne odciaganie za pomooa toluenu 1 usuwa ponownie resztki rozpuszczalników pod bardzo niskim cisnieniem. Otrzymana pozostalosc krystalizuje po kilkudniowym odstaniu. Wylugowuj^ sie za pomoca octanu etylu i otrzymuje 26,8 g /34,8#/ bezbarwnego proszku o temperaturze i )p- nienia153-157°• '¦ Przyklad IX. Ester metylowy kwasu 2-/dwumetylofosfinoilo-2-chlorooctowego o wzorze 17. Do roztworu 23»4 g /0,15 M/ estru metylowego kwasu 2-/dwumetylofosfinoilo/-2-hy¬ droksyoctowego w 100 ml chloroformu wkrapla sie 17,9 g /O,15 W chlorku tionylu w 20 ml chloroformu chlodzac lodem tak, aby temperatura nie przekroczyla 25°C. Po uplywie 24 godzin odparowuje sie i pozostaly syrop uwalnia sie od przylegajacego rozpuszczalnika pod bardzo niskim cisnieniem. Pozostaje 25 g /100%/ syropu, który zawiera zadany zwiazek wedlug MR w okolo 85% czystosci. W analogiczny sposób otrzymuje sie nastepujace zwiazki i T a b 1 i c a 1 Przyklad nr X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI *1 -CH3 -CH3 "CH3 -CH3 -CH3 -w "°6H5 -C6H5 ~°H3 "CH2C6H5 -C2H5 -C4H9/n/ R2 1 mmCE3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -C6H5 -°6H5 -C6H5 -c3hyi/ "CH2G6H5 -C2H5 -C4Hg/n/ A -CH-OCCKHCH3 -CH-OCONHCH2COOC2H5 wzór 18 wzór 19 -CH-OCOMHS02-CHbCH-CH3 -CH-OH -0H-0H -CH-OH -CH-OH -CH-OH -CH-OH -CH-OH h -0CH3 -0CH3 -0CH3 -0CH3 -0CH3 -OH -0CH3 -0C4Hg/nJ -OH -OH -OH -OH I Temperatura topnienia /°C/ 133 111 291-293 126-128 185 161-162 159 93 149 159 168-171 /rozklad/ 180 l B* Przyklady preparatów a/ Srodek do opylania otrzymuje sie przez zmieszanie 10 czesci wagowych substancji czyn¬ nej 1 90 ozesol wagowych talku albo substancji obojetnej i rozdrabnia w mlynie udarowym od¬ srodkowym. b/ Proszek zwilzalny latwo dyspergujacy w wodzie otrzymuje sie przez zmieszanie 25 czesci wagowych substancji czynnej, 64 czesci wagowych zawierajacego kaolin kwarou jako substancji obojetnej, 10 czesci wagowych ligninosulfonlanu potasu 1 1 czesci wagowej oleilometylotaury- nianu aodu jako srodków zwilzajacych i dyspergujacych i zmielenie w dezyntegratorze. c/ Koncentrat zawiesiny latwo dyspergujacy w wodzie otrzymuje sie przez zmieszanie 20 czesci wagowych substancji czynnej z 6 czesciami wagowymi eteru alkllofenolopoliglikolowego /Triton X 207,/3 czesciami wagowymi eteru izotrójdekanopollgllkolowego /8Ae0/ i 71 czesciami138 922 7 wagowymi parafinowego oleju mineralnego /zakres temperatur wrzenia np. okolo 225 do powyzej 377°C/ i zmielenie w rozdrabniarce kulowej bebnowej do mialkosci ponizej 5 mikronów* d/ Koncentrat do emulgowania otrzymuje sie z 15 czesci wagowych substancji czynnej, 75 czesci wagowych cykloheksanonu jako rozpuszczalnika i 10 czesci wagowych etoksylowanego nony- lofenolu /10 AeO/ jako emulgatora* C/* Przyklady biologiczne Przyklad XXII* Nasiona lub kawalki klacza ohwastów 1 chwastów trawiastych wysie¬ wa sie w piaszczystej glebie gliniastej w doniozkach plastikowych /0 9 cm/ i hoduje w dobrych warunkach wzrostu w szklarni w ciagu 3-5 tygodni* Nastepnie natryskuje sie na nazienne czesci roslin sporzadzone jako proszki zwllzalne albo roztwory wodne zwiazki wedlug wynalazku w pos¬ taci wodnych zawiesin lub roztworów do opryskiwania* Zastosowana ilosc wody odpowiada przy tym 600-800 l/ha* Po pozostawianiu okolo 3 tygodni w szklarni w optymalnych warunkach wzrostu bonituje sie wizualnie dzialanie chwastobójcze* W tablicy 2 zestawiono wyniki doswiadczen z nowymi zwiazkami wedlug wynalazku* Stosowano przy tym nastepujacy klucz: 0 * brak dzialania. 1 m dzialanie 0 - 20%, 2 « dzialanie 20 - 40%, 3 - dzialanie 40 - 60%, 4 ¦ dzialanie 60 - 80%f 5 = dzialanie 80 - 100%* Wartosci przedsta¬ wione w tablicy 2 wykazuja jasno bardzo dobra skutecznosc chwastobójcza nowych zwiazków przeciw szerokiemu spektrum waznych gospodarczo roslin szkodliwych* Skróty do tablicy 2t SIA - Sinapis arvensisf AMR « Aroaranthus retroflexua* STM - Stellaria media, AS » Avena sativa, ECG ¦ Echinochloa crus-galll, LOM - Lollum multiflorom, as = sub¬ stancja czynna* Tablica 2 Dzialanie chwastobójcze w zastosowaniu po wzejsciu Przyklad nr VI XIII I III IVa II IVb Dawka a*s/ha 10 10 10 10 10 10 10 Dzialanie chwastobójcze SIA 5 5 5 5 5 5 5 ¦ I AKR 3 5 5 5 5 5 5 I STM 5 5 5 5 5 5 5 I AS 3 5 5 5 5 5 5 i I ECG 5 5 5 5 5 5 5 L0!* I 5 5 5 5 5 5 5 Przyklad XXIII* Rosliny trzciny cukrowej opryskuje sie na polu wodnymi zawiesi¬ nami koncentratów emulsyjnych dla warunków porównawczych w róznych stezeniach* Po uplywie 4 18 tygodni pobiera sie rosliny i bada w nich zawartosc cukru trzcinowego /sacharozy/ /za pomoca tak zwanej "press raethod", T*Tenimoto. Hawaiian Planters Record 57, 133 /1964/.Zawartosc cukru oznacza sie przy tym polarymetrycznie i wyraza w "Pol Prozent Rohrwt ta licz¬ ba odpowiada zawartosci procentowej sacharozy w roztworze przy tym zalozeniu, ze sacharoza jest jedyna substanoja w roztworze cukru, która skreca plaszczyzne swiatla spolaryzowanego* Oznaczenie "Pol % Rohr" jest uznanym sposobem okreslania zawartosci cukru w trzcinie cukrowej* Wyniki zestawiono w nastepujacej tablicy 3«8 138 922 Tablica 3 Zwiazek I przyklad nr I Zwiazek II przyklad nr UH I Kontrola /nietraktowana/ Stosowana ilosc kg substancji czynnej na ha 2,5 2,5 Zawartosc sacharozy /Pol % Rehr/ tygodnie po traktowaniu 4 13,9 12,4 10t0 8 I 14,8 13,3 11,2 Zastrzezenia patentowe 1* Srodek chwastobójczy i regulujacy wzrost, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym R1 i R2 niezaleznie od siebie oznaczaja ZCj-C^Z-alkil, CF-, benzyl, cykloheksyl, cyjanoetyl, fenyl albo OH; A oznacza grupy -C0-, «CHOH, -CHOR-, aCHHal, -CHOCONRcRc albo -CHHHR-, R~ oznacza -OH, -SH, ZC.j-C^Z-alkoksy, ZCj-CgZ-cykloalkoksy, /G--C6/ -alkenylokay, ZC^-CgZ-alkinyloksy, fenoksy albo benzyloksy, przy ozym wymienione grupy ze swej strony moga byc podstawione przez OH, chlorowiec, CF~, /C^-C.Z-alkll, albo przez ZCj-C-Z -alkoksy; Z^-CcZ-alkilotio, ZC^-CgZ-cykloalkilotio, ZC3-C^Z-Blkenylotio, ZC^-CcZ-alkinylo- tio, fenylotio albo benzylotio, przy ozym wymienione grupy ze swej strony moga byc podstawio¬ ne przez chlorowieo, 0F-, ZCj-C-Z-alkil albo przez ZC-j-C-Z-alkoksy; amino, ZC^C^Z-alkilo- amino, hydroksyloamino, 0-ZC--C-Z-alkilohydroksyloamino, dwu-ZC^C.Z^alklloarnino, anilino, ZC7-Cj0Z-fenyloalkiloamino, dwu-ZC^-C^Z-fenyloalkiloamino, N-fenylo-N-ZC^C.Z-filkiloamino, N-fenylo-N-ZCo-C^Z-alkenyloamino- albo N-fenylo-N-ZC^-CgZ-alkinyloamino, przy ozym wymienione grupy ze swej strony moga byc podstawione przez OH, obiorowieo, ZO-j-C.Z-alkil albo przez ZCj-C^Z-elkoksyj hydrazyno,/3 -ZC^-C^Z-alkilohydrazyno,/} , J3 -dwu-ZC.j-C^Z-alkilohydrazyno, plperydyno, pirolidyno, morfolino, 2,6-dwumetylomorfollno albo rodnik o wzorze 8; R, oznacza ZCj-CcZ-alkil, allil, propargil, benzyl albo chloroweobenzyl; R,- i Rg niezaleznie od siebie oznaozaja wodór, ZC^-C^Z-alkil, ZC-j-CQZ-cykloalkil, ZCy-CgZ-alkenyl, ZC^-CgZ-alkinyl, fenyl, benzyl, benzoil, fenoksysulfonyl, ZCj-C^Zalkilosulfonyl, ZC^-CgZ-alkenylosulfonyl albo fe- nylosulfonyl, przy czym wymienione grupy ze swej strony moga byc podstawione przez chlorowiec, CF-, CW, ZC-j-C.Z-alkoksy albo przez Z^-C-Z-alkoksykarbonyl, R^ oznacza wodór, ZC^-CgZ-alkil* ZC2-CgZ-alkenyl, ZC^-CgZ-alkinyl, ZCj-C^Z-acyl, chlorowoo-ZCj-C^Z-^oyl albo benzoil, RQ i R^ niezaleznie od siebie oznaczaja ZC.-C^Z-alkil; albo razem oznaczaja rodnik alkilenowy o 3-8 atomach wegla, jak równiez ich sole z zasadami albo kwasami, z tym zastrzezeniem, ze R^ i R2 nie moga oznaczac równoczesnie -OH, jesli A oznacza grupe o wzorze -CH-NH2« 2* Srodek wedlug zastrz* 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazki o wzorze 1, w którym R* 1 Rg oznaczaja metyl, A oznacza grupe CHOH i R^ oznacza -OH albo -O-ZC^-C^Z- -alkil, oraz w przypadku, gdy R^ oznacza OH, ich sole z zasadami nieorganicznymi albo orga¬ nicznymi* 3« srodek wedlug zastrz* 1, znamienny tym, ze zawiera kwas 2-Zdwumetylofos- finoiloZ-2-hydroksyoctowy, iZlub jego ester metylowy oraz jego sole amonowe i ZC1-C^Z-alkilo- amonowe*138 922 P —A—COR3 *2 WZdR 1 .OlCj-Cjalkil Ol^-C^alkil WZCfR 2 R1'\ P-OlC^-C^lalki R2' WZCfR 3 Hal-CO-COOK^-Cj alkil WZdR U PH y R2» WZÓR 5 P- X=CH- WZdR -CH-COR3 XH •COR3 6 WZdR 7 J*8 —O—N=C Rg WZdR 8138 922 O (CHo)?P—CH-COOH I OH WZtfR 9 (CH3)2P — CH—COOCH3 OH WZdR 10 O (CH3)2P —CH-COO NH4 OH WZdR 11 {CH3)2P-CH-COO H3N-C3H7(n) OH WZdR 12 (CH3)2P— CH-COOCH3 O—CONH-CH2OCH3 WZdR 13 0 II (CH3)2 P — CH- CONHNH2 OH WZdR U O II (CH3)2P—CH-CONH2 OH WZÓR 15 O II CHoP—CH—COOH S\ I OH OH WZdR 16138 922 O II iCH3)2P—CH—COOCH3 Cl WZdR 17 — CH-OCONH —(W) WZÓR 18 Cl I -CH—OCONHSO2-CH-CH—CH3 . CH3 WZCfR 19 0"N H3^^7 WZdR 20 ¦0"NH3~O—Cl CN WZdR 21 PL PL
Claims (3)
1. Zastrzezenia patentowe 1. * Srodek chwastobójczy i regulujacy wzrost, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym R1 i R2 niezaleznie od siebie oznaczaja ZCj-C^Z-alkil, CF-, benzyl, cykloheksyl, cyjanoetyl, fenyl albo OH; A oznacza grupy -C0-, «CHOH, -CHOR-, aCHHal, -CHOCONRcRc albo -CHHHR-, R~ oznacza -OH, -SH, ZC.j-C^Z-alkoksy, ZCj-CgZ-cykloalkoksy, /G--C6/ -alkenylokay, ZC^-CgZ-alkinyloksy, fenoksy albo benzyloksy, przy ozym wymienione grupy ze swej strony moga byc podstawione przez OH, chlorowiec, CF~, /C^-C.Z-alkll, albo przez ZCj-C-Z -alkoksy; Z^-CcZ-alkilotio, ZC^-CgZ-cykloalkilotio, ZC3-C^Z-Blkenylotio, ZC^-CcZ-alkinylo- tio, fenylotio albo benzylotio, przy ozym wymienione grupy ze swej strony moga byc podstawio¬ ne przez chlorowieo, 0F-, ZCj-C-Z-alkil albo przez ZC-j-C-Z-alkoksy; amino, ZC^C^Z-alkilo- amino, hydroksyloamino, 0-ZC--C-Z-alkilohydroksyloamino, dwu-ZC^C.Z^alklloarnino, anilino, ZC7-Cj0Z-fenyloalkiloamino, dwu-ZC^-C^Z-fenyloalkiloamino, N-fenylo-N-ZC^C.Z-filkiloamino, N-fenylo-N-ZCo-C^Z-alkenyloamino- albo N-fenylo-N-ZC^-CgZ-alkinyloamino, przy ozym wymienione grupy ze swej strony moga byc podstawione przez OH, obiorowieo, ZO-j-C.Z-alkil albo przez ZCj-C^Z-elkoksyj hydrazyno,/3 -ZC^-C^Z-alkilohydrazyno,/} , J3 -dwu-ZC.j-C^Z-alkilohydrazyno, plperydyno, pirolidyno, morfolino, 2,6-dwumetylomorfollno albo rodnik o wzorze 8; R, oznacza ZCj-CcZ-alkil, allil, propargil, benzyl albo chloroweobenzyl; R,- i Rg niezaleznie od siebie oznaozaja wodór, ZC^-C^Z-alkil, ZC-j-CQZ-cykloalkil, ZCy-CgZ-alkenyl, ZC^-CgZ-alkinyl, fenyl, benzyl, benzoil, fenoksysulfonyl, ZCj-C^Zalkilosulfonyl, ZC^-CgZ-alkenylosulfonyl albo fe- nylosulfonyl, przy czym wymienione grupy ze swej strony moga byc podstawione przez chlorowiec, CF-, CW, ZC-j-C.Z-alkoksy albo przez Z^-C-Z-alkoksykarbonyl, R^ oznacza wodór, ZC^-CgZ-alkil* ZC2-CgZ-alkenyl, ZC^-CgZ-alkinyl, ZCj-C^Z-acyl, chlorowoo-ZCj-C^Z-^oyl albo benzoil, RQ i R^ niezaleznie od siebie oznaczaja ZC.-C^Z-alkil; albo razem oznaczaja rodnik alkilenowy o 3-8 atomach wegla, jak równiez ich sole z zasadami albo kwasami, z tym zastrzezeniem, ze R^ i R2 nie moga oznaczac równoczesnie -OH, jesli A oznacza grupe o wzorze -CH-NH2«
2. * Srodek wedlug zastrz* 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazki o wzorze 1, w którym R* 1 Rg oznaczaja metyl, A oznacza grupe CHOH i R^ oznacza -OH albo -O-ZC^-C^Z- -alkil, oraz w przypadku, gdy R^ oznacza OH, ich sole z zasadami nieorganicznymi albo orga¬ nicznymi* 3« srodek wedlug zastrz* 1, znamienny tym, ze zawiera kwas 2-Zdwumetylofos- finoiloZ-2-hydroksyoctowy, iZlub jego ester metylowy oraz jego sole amonowe i ZC1-C^Z-alkilo- amonowe*138 922 P —A—COR3 *2 WZdR 1 .OlCj-Cjalkil Ol^-C^alkil WZCfR 2 R1'\ P-OlC^-C^lalki R2' WZCfR 3 Hal-CO-COOK^-Cj alkil WZdR U PH y R2» WZÓR 5 P- X=CH- WZdR -CH-COR3 XH •COR3 6 WZdR 7 J*8 —O—N=C Rg WZdR 8138 922 O (CHo)?P—CH-COOH I OH WZtfR 9 (CH3)2P — CH—COOCH3 OH WZdR 10 O (CH3)2P —CH-COO NH4 OH WZdR 11 {CH3)2P-CH-COO H3N-C3H7(n) OH WZdR 12 (CH3)2P— CH-COOCH3 O—CONH-CH2OCH3 WZdR 13 0 II (CH3)2 P — CH- CONHNH2 OH WZdR U O II (CH3)2P—CH-CONH2 OH WZÓR 15 O II CHoP—CH—COOH S\ I OH OH WZdR 16138 922 O II iCH3)2P—CH—COOCH3 Cl WZdR 17 — CH-OCONH —(W) WZÓR 18 Cl I -CH—OCONHSO2-CH-CH—CH
3. . CH3 WZCfR 19 0"N H3^^7 WZdR 20 ¦0"NH3~O—Cl CN WZdR 21 PL PL
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3233603 | 1982-09-10 | ||
| DE19823238958 DE3238958A1 (de) | 1982-09-10 | 1982-10-21 | Phosphorhaltige funktionelle essigsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende heribizide und wachstumsregulierende mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL243703A1 PL243703A1 (en) | 1985-05-21 |
| PL138922B1 true PL138922B1 (en) | 1986-11-29 |
Family
ID=25804376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1983243703A PL138922B1 (en) | 1982-09-10 | 1983-09-09 | Plant growth controlling herbicide |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4594098A (pl) |
| EP (1) | EP0106114B1 (pl) |
| KR (1) | KR910000725B1 (pl) |
| AR (1) | AR240947A1 (pl) |
| AU (1) | AU563388B2 (pl) |
| BR (1) | BR8304912A (pl) |
| CA (1) | CA1244021A (pl) |
| DD (1) | DD229299B3 (pl) |
| DE (2) | DE3238958A1 (pl) |
| DK (1) | DK411283A (pl) |
| ES (1) | ES525477A0 (pl) |
| GR (1) | GR79376B (pl) |
| IL (1) | IL69681A (pl) |
| MA (1) | MA19897A1 (pl) |
| NZ (1) | NZ205526A (pl) |
| OA (1) | OA07528A (pl) |
| PH (1) | PH19711A (pl) |
| PL (1) | PL138922B1 (pl) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3416201A1 (de) * | 1984-05-02 | 1985-11-07 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Herbizide mittel |
| DE3663666D1 (en) * | 1985-03-28 | 1989-07-06 | Hoechst Ag | Functional derivatives of phosphorus containing acetic acids, process for their preparation and herbicidal and plant growth regulator composition containing them |
| DE3719264A1 (de) * | 1987-06-10 | 1988-12-29 | Hoechst Ag | Fluessige pestizide mischformulierungen |
| DE3727243A1 (de) * | 1987-08-15 | 1989-02-23 | Hoechst Ag | Verfahren zur enzymatischen herstellung optisch aktiver phosphorhaltiger funktioneller essigsaeurederivate |
| EP0481407A1 (de) * | 1990-10-18 | 1992-04-22 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Steigerung der Kohlenhydratbildung in Pflanzen |
| GB9125115D0 (en) * | 1991-11-23 | 1992-01-22 | Ciba Geigy Ag | Corrosion and/or scale inhibition |
| FR2829363B1 (fr) | 2001-09-10 | 2005-11-04 | Aventis Cropscience Sa | Utilisations d'inhibiteurs de l'acetohydroxyacide isomeroreductase pour le traitement des maladies fongiques des cultures |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2111672A1 (de) * | 1971-03-11 | 1972-09-21 | Basf Ag | Phosphono-glyoxylester |
| DE2717440C2 (de) * | 1976-05-17 | 1984-04-05 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Unkrautbekämpfung mit [(3-Amino-3-carboxy)-propyl-1]-methylphosphinsäure-Derivaten |
| DK324878A (da) * | 1977-08-26 | 1979-02-27 | Du Pont | Herbicide phosphonater |
| US4225521A (en) * | 1978-08-01 | 1980-09-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal phosphonates |
-
1982
- 1982-10-21 DE DE19823238958 patent/DE3238958A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-09-07 DE DE8383108805T patent/DE3367595D1/de not_active Expired
- 1983-09-07 IL IL69681A patent/IL69681A/xx unknown
- 1983-09-07 EP EP83108805A patent/EP0106114B1/de not_active Expired
- 1983-09-08 PH PH29515A patent/PH19711A/en unknown
- 1983-09-08 NZ NZ205526A patent/NZ205526A/en unknown
- 1983-09-08 AR AR294152A patent/AR240947A1/es active
- 1983-09-08 GR GR72409A patent/GR79376B/el unknown
- 1983-09-08 ES ES525477A patent/ES525477A0/es active Granted
- 1983-09-08 DD DD83254625A patent/DD229299B3/de not_active IP Right Cessation
- 1983-09-08 KR KR1019830004220A patent/KR910000725B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-09-09 PL PL1983243703A patent/PL138922B1/pl unknown
- 1983-09-09 DK DK411283A patent/DK411283A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-09-09 OA OA58097A patent/OA07528A/xx unknown
- 1983-09-09 MA MA20120A patent/MA19897A1/fr unknown
- 1983-09-09 BR BR8304912A patent/BR8304912A/pt unknown
- 1983-09-09 AU AU18988/83A patent/AU563388B2/en not_active Ceased
- 1983-09-09 CA CA000436394A patent/CA1244021A/en not_active Expired
-
1985
- 1985-07-16 US US06/755,546 patent/US4594098A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR240947A2 (es) | 1991-03-27 |
| IL69681A0 (en) | 1983-12-30 |
| ES8404692A1 (es) | 1984-05-16 |
| AU563388B2 (en) | 1987-07-09 |
| EP0106114A2 (de) | 1984-04-25 |
| DE3238958A1 (de) | 1984-03-15 |
| NZ205526A (en) | 1987-04-30 |
| US4594098A (en) | 1986-06-10 |
| KR910000725B1 (ko) | 1991-01-31 |
| OA07528A (fr) | 1985-03-31 |
| EP0106114A3 (en) | 1984-07-18 |
| DD229299B3 (de) | 1989-11-08 |
| IL69681A (en) | 1987-03-31 |
| ES525477A0 (es) | 1984-05-16 |
| DD229299A5 (de) | 1985-11-06 |
| CA1244021A (en) | 1988-11-01 |
| GR79376B (pl) | 1984-10-22 |
| DK411283A (da) | 1984-03-11 |
| EP0106114B1 (de) | 1986-11-12 |
| KR840006010A (ko) | 1984-11-21 |
| PH19711A (en) | 1986-06-17 |
| DE3367595D1 (en) | 1987-01-02 |
| AU1898883A (en) | 1984-03-15 |
| BR8304912A (pt) | 1984-04-24 |
| AR240947A1 (es) | 1991-03-27 |
| MA19897A1 (fr) | 1984-04-01 |
| PL243703A1 (en) | 1985-05-21 |
| DK411283D0 (da) | 1983-09-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR890003288B1 (ko) | 프로판아미드의 제조방법 | |
| US4465507A (en) | Herbicidal acetanilides | |
| US4370489A (en) | Herbicidal compounds | |
| BRPI0719209B1 (pt) | forma cristalina, composto, processo para a preparação da forma cristalina ii, agente para proteção de plantas, e, processo para combater vegetação | |
| HU182976B (en) | Herbicide and plant protective compositions containing 2,4-disubstituted 5-thiazole-carboxylic acid derivatives as antidote | |
| CA1170666A (en) | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| GB1600071A (en) | Herbicidally active phenoxy-a-phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives | |
| PL138922B1 (en) | Plant growth controlling herbicide | |
| JP2640664B2 (ja) | ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| JPH08504781A (ja) | ４−ベンゾイルイソオキサゾール誘導体及び除草剤としてのその使用 | |
| RO110139B1 (ro) | Derivati de benzanilide, procedeu de obtinere a acestora, compozitie erbicida, continind acesti derivati si metoda pentru combaterea buruienilor nedorite | |
| KR840002123B1 (ko) | 0-(피리딜옥시-페닐)-락트산에스테르의 제조방법 | |
| JPS61229890A (ja) | リン含有官能性酢酸誘導体、その製造方法およびそれらを含有する除草剤および植物生長調整剤 | |
| JP2525199B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| CA1080746A (en) | Hydroxamic acid derivatives for regulating plant growth | |
| US4472189A (en) | Stannic N-phosphonomethyglycine and its use as a herbicide | |
| US4437876A (en) | 2,4-Disubstituted-5-thiazole-carboxylic acids and derivatives | |
| US5072022A (en) | Novel herbicide composition | |
| US4437875A (en) | 2,4-Disubstituted-5-thiazole-carboxylic acids and derivatives | |
| US4602943A (en) | Certain pyridyloxybenzanilides having herbicidal properties | |
| JPS6242882B2 (pl) | ||
| US4199346A (en) | Herbicides based on 2-dibenzofuranyloxyalkanecarboxylic acid derivatives | |
| JPH06321932A (ja) | シクロヘキサンジオン誘導体および除草剤 | |
| US4251261A (en) | 2-Chloro-4-trifluoromethyl-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives | |
| JPS6127905A (ja) | 除草剤 |