PL133350B1 - Fungicide and process for manufacturing novel 2-imidazolylmethyl-2-phenyl-1,3-dioxolanes - Google Patents
Fungicide and process for manufacturing novel 2-imidazolylmethyl-2-phenyl-1,3-dioxolanes Download PDFInfo
- Publication number
- PL133350B1 PL133350B1 PL1982238886A PL23888682A PL133350B1 PL 133350 B1 PL133350 B1 PL 133350B1 PL 1982238886 A PL1982238886 A PL 1982238886A PL 23888682 A PL23888682 A PL 23888682A PL 133350 B1 PL133350 B1 PL 133350B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- group
- pattern
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- CLBGIOQSOGUCTA-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-1h-imidazole Chemical class O1CCOC1(C=1C=CC=CC=1)CC1=NC=CN1 CLBGIOQSOGUCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 10
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 22
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 41
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 25
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical class C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 11
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 abstract description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 abstract description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
- -1 alkyl radical Chemical group 0.000 description 23
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- LHSZMULGYSFKJK-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-[4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)CBr LHSZMULGYSFKJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEQVDGYCYKUAKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1h-imidazole Chemical class O1CCOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=NC=CN1 UEQVDGYCYKUAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKTYXVDYIKIYJP-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxole Chemical compound C1OOC=C1 XKTYXVDYIKIYJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000895523 Blumeria graminis f. sp. hordei Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150041968 CDC13 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100352919 Caenorhabditis elegans ppm-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical group ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- WFKAJVHLWXSISD-UHFFFAOYSA-N isobutyramide Chemical compound CC(C)C(N)=O WFKAJVHLWXSISD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229920003240 metallophthalocyanine polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 230000001863 plant nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/16—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobój¬ czy oraz sposób wytwarzania nowych 2-imidazo- -lilometylo-2-fenylo-l,3-dioksolanów stanowiacych substancje czynna.Wiadomo, ze triazolilo-alkanole wykazuja wlasci¬ wosci grzybobójcze (opis RFN DOS 2431407). Tak na przyklad 4-chlorofenylo-(l,2,4-triazolilo-l-mety- -lo)-karbinol mozna stosowac do zwalczania grzy¬ bów. Dzialanie tego zwiazku, zwlaszcza w nizszych dawkach, nie zawsze jednak jest zadawalajace.Wiadomo tez, ze imidazólilo-alikanole wykazuja skuteczne dzialanie przeciwko grzybom szkodli¬ wym dla czlowieka (7. Med Chem. 12, 784—791 1969). Tak np. mozna stosowac w tym celu 4-bromofenylo-(imidazolilo-l-metylo)-karbinol i 2,4- -dwuchlorofenylo-(imidazolilo-l-metylo)-karbinol.Dzialanie tych zwiazków przeciwko fitopatogennym grzybom nie zawsze jednak jest zadawalajace.Stwierdzono, ze lepsze wlasciwosci grzybobójcze wykazuja nowe 2-imidazolilometylo-2-fenylo-l,3- -dioksolany o wzorze 1, w którym R oznacza gru¬ pe o wzorze 6 lub 7, R1 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, R2 oznacza atom wodoru, ro¬ dnik alkilowy lub chlorowcoalkilowy, X oznacza atom wodoru, chlorowca, grupe alkilowa, alkoksy- lowa, nitrowa lub cyjanowa, n oznacza 1 lub 2, a Y oznacza ewentualnie podstawiona chlorowcem lub rodnikiem C^-C^-alkilowym grupe fenoksylo- wa lub podstawiona rodnikiem C1-C4-alkilowym grupe fenylowa, oraz ich tolerowane przez rosliny 15 20 25 30 2 sole addycyjne z kwasami i kompleksy z- solami metali.Zwiazki o wzorze 1 moga wystepowac w róz¬ nych postaciach stereoizomerycznych. Korzystnie wystepuja w postaci mieszaniny stereoizomerów.Nowe 2-imidazolilo-2-fenylo-l,3-dioksolany -o wzorze 1 oraz ich tolerowane, przez rosliny sole addycyjne z kwasami i kompleksy z solami me¬ tali otrzymuje sie w ten sposób, ze pochodne 1,3- -dioksolanu o wzorze 2, w którym R, R1 i R2 ma¬ ja znaczenie wyzej podane, a. Z oznacza atom chlorowca lub grupe -0-S02-R3, gdzie R3 oznacza grupe metylowa lub p-metylofenylowa, poddaje sie reakcji z imidazolem o wzorze 3, w którym M oznacza atom wodoru lub atom metalu alkalicz¬ nego, w obecnosci rozcienczalnika i ewentualnie w obecnosci srodka wiazacego kwas, po czym do tak otrzymanych zwiazków dodaje sie ewentualnie kwas lub sól metalu.Nowe 2-imidazolilometylo-2-fenyio-l,3-dioksolany o wzorze 1 oraz ich tolerowane przez rosliny sole addycyjne z kwasami i kompleksy z solami metali wykazuja silne wlasciwosci grzybobójcze.Niespodziewanie nowe substancje wykazuja lep¬ sza aktywnosc grzybobójcza niz zwiazki znane ze stanu techniki, takie jak 4-chlorofenylo-(l,2,4-tria- -zolilo-l-metylo)-karbinol, 4-bromofenylo-(imidazo- -lilo-l-metylo)-karbinol i 2,4-dwuchlorofenylo-(imi- -dazolilo-l-metylo)-karbinol, które sa zwiazkami 133 350mato zblizonymi pod Wzgledem budowy i kierunku dzialania.Nowe 2-imidazolilometylo-2-fenylo-l,3-dioksolany sa ogólnie okreslone wzorem 1.Korzystne sa zwiazki o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 6 lub 7, R1 oznacza atom wodoru lub rodnik alki¬ lowy o 1—4 atomach wegla, R2 oznacza atom wo¬ doru, rodnik alkilowy' 1—4 atomach wegla lub rodnik chlorowcoalkilowy 1—2 atomach wegla i 1— 5 jednakowych lub róznych atomach chlorowca, takich jak fluor i chlor, X oznacza atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, grupy alkilowe lub alko- ksylowe o 1—4 atomach wegla, n oznacza 1, a Y oznacza ewentualnie podstawiona chlorowcem lub rodnikiem Cj-C^-alkilowyrn grupe fenoksylo- wa lub podstawiona rodnikiem Cj-C^-alkilowyin grupe fenyIowa.Szczególnie korzystne sa zwiazki o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 6 lub 7.R1 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1— 4" atomach wegla, R2 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla albo rodnik metylowy podstawiony fluorem lub chlorem, X oznacza atom wodoru, fluoru, chloru lub rodnik metylowy, n oznacza 1, a Y oznacza ewentualnie podstawiona przez fluor, chlor i rodnik metylowy grupe fenoksylowa lub podstawiona przez rodnik metylowy grupe fenylowa.Korzystne sa takze sole addycyjne z kwasami 2-imidazolilometylo-2-fenylo-l,3-dioksolanów o wzo¬ rze 1, w których R, R1 i R2 maja korzystne zna¬ czenie wyzej podane. Szczególnie korzystne sa sole addycyjne z kwasami, takimi jak kwas chlo- rowcowodorowy, np. kwas chlorowodorowy i kwas bromowodorowy, zwlaszcza kwas chlorowodorowy, ponadto kwas fosforowy, kwas azotowy, kwas siar¬ kowy, mono- i dwufunkcyjne kwasy karboksylo¬ we i hydroksykarboksylowe, jak np. kwas octowy, maleinowy, bursztynowy, fumarowy, winowy, cy¬ trynowy, salicylowy, sorbowy, mlekowy, oraz kwa¬ sy sulfonowe, jak kwas p-toluenosulfonowy i kwas 1,5-naftaleno-dwusulfonowy.Korzystne sa równiez kompleksy z solami me¬ tali 2-imidazolilometylo-2-fenylo-1,3-dioksolanów o wzorze 1, w którym R, 311 i R2 maja wyzej po¬ dane korzystne znaczenia. Szczególnie korzystne sa takie kompleksy z solami metali, w których jako kationy wystepuja metale II do IV grupy glównej albo I i II lub IV do VIII podgrupy ukla¬ du okresowego, pierwiastków, przy czym szczególnie korzystne sa miedz, cynk, mangan, magnez, cyna, zelazo i nikiel.Anionami w tych kompleksach z solami metali sa korzystnie aniony wywodzace sie od kwasów chlorowcowodorowych, zwlaszcza kwasu chlorowo¬ dorowego i. bromowodorowego, dalej od kwasu fosforowego, azotowego i siarkowego.W przypadku^ stosowania na przyklad 2^bromo- -metylo-2-(4-chloro-2-trójfluorometylo)-fenylo-l,3- -dioksolanu i imidazolu jako zwiazków wyjscio¬ wych, przebieg reakcji mozna przedstawic za po¬ moca podanego na rysunku schematu.Stosowane jako zwiazki wyjsciowe pochodne 1,3-dioksolanu mozna ogólnie okreslic wzorem 2, 19 15 ao 30 35 45 50 85 60 65 We wzorze tym R, R1 J 1^ korzystnie maja zna¬ czenia juz jako korzystne przy omawianiu wzo¬ ru 1, Z korzystnie oznacza chlor, brom lub grupe -0-S02-R3, a R3 oznacza rodnik metylowy lub p-metylofenylowy.Pochodne 1,3-dioksolanu o wzorze 2 nie sa je¬ szcze znane. Otrzymuje sie je w ten sposób, ze pochodne ketonowe o wzorze 4, w którym R i Z maja-znaczenie wyzej podane, poddaje sie reakcji z diolami o wzorze 5, w którym R1 i R2 maja znaczenie wyzej podane, w obecnosci obojetnego rozpuszczalnika organicznego, na przyklad toluenu, w obecnosci mocnego kwasu jako katalizatora, np. kwasu p-tolueriosulfonowego, w temperaturze Hi)— 100°C, ewentualnie pod zwiekszonym cisnieniem.Pochodne ketonowe o wzorze 4 sa znane (np. opis patentowy RFN DOS 2431407), albo otrzymuje sie je w znany sposób, tak ze odpowiednie ketony poddaje sie reakcji np. z chlorem lub bromem w obecnosci obojetnego rozpuszczalnika organicz¬ nego, takiego jak eter, chlorowany lub nie chloro¬ wany weglowodór, w temperaturze pokojowej, albo ze znanymi srodkami chlorujacymi, takimi jak chlorek sulfurylu, w temperaturze 20—60°C. Sul¬ fonowe pochodne zwiazków o wzorze 4 wytwarza sie równiez znanymi metodami.Diole o wzorze 5 sa ogólnie znanymi zwiazkami, otrzymuje sie je równiez w znany sposób.Imidazole stosowane równiez jako zwiazki wyj¬ sciowe sa ogólnie okreslone wzorem 3. We wzorze tym M oznacza korzystnie wodór, sód i potas.Imidazole o wzorze 3 sa ogólnie znanymi zwia¬ zkami. Jako rozcienczalniki stosuje sie obojetne rozpuszczalniki organiczne, takie jak amidy, np. dwumetyloformamid lub dwumetyloacetamid, da¬ lej sulfotlenek dwumetylowy lub szesciometylo- trójamid kwasu fosforowego., Reakcje prowadzi sie ewentualnie w obecnosci srodków wiazacych kwas. Mozna tu stosowac wszelkie zwykle uzywane nieorganiczne lub orga¬ niczne srodki wiazace kwas, takie jak weglany metali alkalicznych, np. weglan sodu, weglan po¬ tasu i wodoroweglan sodu, albo nizsze trzeciorze¬ dowe alkiloaminy, cykloalkiloaminy lub aralkilo- aminy, takie jak trójetyloamina, N, N-dwu mety- -locyklohesyloamina, dwucykloheksyloamina, N, N-dwumetylobenzyloamina, dalej pirydyna i dwu- azabicyklooktan. Korzystnie stosuje sie odpowiedni nadmiar imidazolu.Temperatura reakcji moze sie wahac w szero¬ kim zakresie. Na ogól reakcje prowadzi sie w tem¬ peraturze 20^150®C, korzystnie 60—150°C.Do reakcji na 1 mol zwiazku o wzorze 2 wpro¬ wadza sie korzystnie 1—2 mole imidazolu o wzo¬ rze 3 i ewentualnie 1—2 mole srodka wiazacego kwas. Zwiazki o wzorze 1 wyodrebnia sie w znany sposób. W niektórych przypadkach korzystnie otrzymuje sie zwiazki o wzorze 1 w czystej postaci poprzez ich sole.Do wytwarzania tolerowanych przez rosliny soli addycyjnych z kwasami zwiazków o wzorze 1 bierze sie korzystnie pod uwage kwasy wymienione juz jako korzystne przy omawianiu nowych zwiaz¬ ków.133 350 Takie sole addycyjne z kwasami zwiazków o wzorze 1 mozna otrzymywac w prosty sposób zna¬ nymi metodami wytwarzania soli ,np. przez roz¬ puszczanie zwiazku o wzorze 1 w odpowiednim obojetnym rozpuszczalniku i dodawanie kwasu, np. kwasu chlorowodorowego, wyodrebniac w zna¬ ny sposób, nip. droga saczenia i ewentualnie .oczy¬ szczac przez przemywanie za pomoca obojetnego rozpuszczalnika. organicznego.Do wytwarzania kompleksów z solami metali zwiazków o wzofze 1 stosuje sie korzystnie sole tych anionów i kationów, które juz wymieniono wyzej jako korzystne.Kompleksy z sulama melali zwiazków o wzorze 1 mozna wytwarzac w prosty sposób znanymi meto¬ dami, np. droga rozpuszczania soli metalu w alko¬ holu, np. etanolu i dodawania zwiazku o wzorze 1.Kompleksy z solami metali mozna w znany sposób wyodrebniac, np. droga saczenia i ewentualnie oczyszczac przez przekrystalizowanie.Nowe substancje czynne wykazuja silna aktyw¬ nosc mikrobobójcza i mozna je stosowac w praktyce do zwalczania niepozadanych mikroorganizmów.Substancje te nadaja sie do stosowania jako srod¬ ki ochrony ro"slin.Srodki grzybobójcze w dziedzinie ochrony roslin stosuje sie do zwalczania Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Asco- mycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.Dobra tolerancja przez rosliny tych substancji czynnych w stezeniu niezbednych do zwalczania chorób roslin pozwala na traktowanie nadziemnych czesci roslin, materialu sadzeniowego i siewnego oraz gleby.Jako srodki ochrony roslin nowe substancje czynne mozna ze szczególnie dobrym skutkiem stosowac do zwalczania rodzajów Podosphaera, np. przeciwko Podosphaera leucotricha oraz do zwal¬ czania grzybic w zbozu, np. przeciwko "Erysiphe graminis oraz Helminthosporium gramineum. No¬ we zwiazki wykazuja tez dobre dzialanie in vitro, zwlaszcza w przypadku grzybic ryzu.W odpowiednich dawkach nowe zwiazki wyka¬ zuja tez wlasciwosci regulujace wzrost roslin.Substancje czynne mozna przeprowadzac w zna¬ ne preparaty, takie jak roztwory, emulsje, zawie¬ siny, proszki zwilzalne, zawiesiny, proszki, pianki, pasty, srodki do opylania, proszki rozpuszczalne, granulaty, aerozole, koncentraty zawiesinowe i emulsyjne, pudry do materialu siewnego, substancje naturalne i syntetyczne impregnowane substancja czynna, drobne kapsulki w substancjach polimeryez- nych i w otoczkach do nasion, ponadto preparaty z palna wkladka, takie jak naboje, ladunki i spi¬ rale dymne i inne oraz preparaty ULV do mgla¬ wicowego rozpylania na zimno i cieplo.Preparaty te mozna wytwarzac w znany sposób, na przyklad przez zmieszanie substancji czynnej z rozcienczalnikami, a wiec cieklymi rozpuszczalni¬ kami, znajdujacymi sie pod cisnieniem skroplo¬ nymi gazami i/lub stalymi nosnikami, ewentualnie z zastosowaniem srodków powierzchniowo czyn¬ nych, na przyklad emulgatorów i/lub dyspergato- rów i/lub srodków pianotwórczych. 15 30 25 30 49 15 53 55 10 65 W przypadku stosowania wody jako rozcienczal¬ nika mozna stosowac na przyklad rozpuszczalniki organiczne jako srodki ulatwiajace rozpuszczanie.Jako ciekle rozpuszczalniki stosuje sie zasadniczo zwiazki aromatyczne, takie jak ksylen, toluen alibo alkilenonaftaleny, chlorowane zwiazki aromatycz¬ ne lub chlorowane weglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek mety-' lenu, weglowodory alifatyczne, takie jak cyklo¬ heksan lub parafiny, na przyklad frakcje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony, • takie jak aceton, metyloetyloketon, rnetyloizobutyloketon lub cy- klohcksanon, rozpuszczalniki silnie polarne, takie jak dwume tyloformamid i sulfotlenek. dwumety Io¬ wy, oraz woda.Jako skroplone gazowe rozcienczalniki i nosniki stosuje sie ciecze, które sa gazami w normalnej temperaturze i pod normalnym cisnieniem, takie jak gazy aerozolotwórcze, takie jak chlorowcowe- glowodory, a takze butan, propan, azot i dwutlenek wegla. Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki skalne; takie jak kaoliny, glinki, talk, 'kre¬ da, kwarc, atapuigit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa i syntetyczne maczki mineralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrob¬ nienia, tlenek glinu i krzemiany. Jako stale nosniki dla granulatu stosuje sie skruszone i fra¬ kcjonowane maczki naturalne,, takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit oraz syntetyczne granulaty z maczek nieorganicznych i organicz¬ nych, jak równiez granulaty z materialu organicz¬ nego, takiego jak trociny, lupiny orzechów koko¬ sowych, kolby kukurydzy i lodygi tytoniu.Jako emulgatory i/lub srodki pianotwórcze sto¬ suje sie np. emulgatory niejonotwórcae i anio¬ nowe, takie jak estry polioksyetylenu i kwasów tluszczowych, etery polioksyetylenu i alkoholi .tlu¬ szczowych, na przyklad etery alkiloarylopoligliko- lowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylo- sulfoniany oraz hydrolizaty bialka. Jako dysperga- tory stosuje sie na przyklad lignine, lugi posulfi¬ towe i metyloceluloze.Do preparatów mozna dodawac srodki zwieksza¬ jace przyczepnosc, takie jak karboksymetylocelu- loza, polimery naturalne i syntetyczne, sproszko¬ wane, ziarniste lub w postaci lateksu, takie jak guma arabska, alkohol poliwinylowy i polioctan winylu.Mozna, równiez dodawac barwniki, takie jak pigmenty nieorganiczne, np. tlenek zelaza, tlenek ty¬ tanu, blekit zelazowy i barwniki organiczne, takie jak barwniki alizarynowe, azolometaloftalocyjani- nowe, a takze substancje sladowe, takie jak sole ze¬ laza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.Preparaty zawieraja na ogól D,l—95% wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,5—00% wagowych.Nowe substancje czynne moga wystepowac w preparatach lub róznych postaciach uzytkowych w mieszaninie z innymi znanymi substancjami czynnymi, takimi jak substancje grzybobójcze, bakteriobójcze, owadobójcze roztoczobójcze, nicie- niobójcze, chwastobójcze, substancje chroniace433 3S» {jrzed..zerowaniem ptaków, substancje wzrostowe, .odzywki dla rosliii i srodki polepszajace.strukture gleby.- Substancje czynne mozna stosowac same, w po¬ staci koncentratów albo otrzymanych z nich przez dalsze rozcienczanie postaci uzytkowych, takich jak gotowe do uzylsku roztwory, emulsje, zawiesi¬ ny, proszki, pasty i granulaty.Srodki stosuje sie w znany sposób, np. przez podlewanie, zanurzanie, spryskiwanie, rozpylanie, rozpylanie mglawicowe, parowanie, wstrzykiwanie, szlamowanie, smarowanie, opylanie, rozsypywanie, zaprawianie na sucho, na wilgotno, na mokro, w za¬ wiesinie lub inkrustowanie.Przy traktowaniu czesci roslin stezenie substan¬ cji czynnej w postaciach uzytkowych moze sie zmieniac w szerokim zakresie. Na ogól stosuje sie stezenie i—0,0001% wagowych, korzystnie 0,5— 0,001% wagowych.Do traktowania nasion stosuje sie na ogol 0,001— 50 g substancji czynnej na kg nasion, korzystnie 0,01—10 g.Do traktowania gleby stosuje sie stezenie sub¬ stancji czynnej 0,00001—0,1% wagowych, korzystnie 0,0001—0,02% wagowych w miejscu dzialania.Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja wynala¬ zek.Przyklad I. Zwiazek o wzorze 8 (nr kodo¬ wy 1). 3,9 g (0,0116 mola) 2-bromometylo-2-(4-chlo- -ro-2-trójfluorometylo)-fenylo-l;.3-dioksolanu i 2,4 g (0,0348 mola) imidazolu ogrzewa sie w 50 ml dwu- metjrloacetamidu w ciagu 4 dni pod chlodnica zwrotna. Po ochlodzeniu mieszanina reakcyjna roz¬ puszcza sie w wodzie i ekstrahuje eterem. Faze eterowa przemywa sie woda, suszy nad siarcza¬ nem sodu i zateza. Otrzymany jako pozostalosc olej traktuje sie eterowym roztworem kwasu sol¬ nego i przez pocieranie doprowadza do krystali¬ zacji.Otrzymuje- sie chlorowodorek 2-(4-chloró-2- -fruorometylo)-fenylo^2-(imidazolilo-l)-metylo-l,3- -dioksolanu o temperaturze topnienia 174—183°C.Material wyjsciowy otrzymuje sie w sposób na¬ stepujacy: Zwiazek o wzorze 9. 35 g (0,12 mola bromku 4-chloro-2-trójfluorome- -tylo-fenacylu i 9 g (0,15 mola) glikolu ogrzewa sie z oddzielaczem wody z 1,5 g kwasu p-tolueno- -sulfonowego w 80 ml toluenu w obecnosci 20 ml butanolu w ciagu 24 godzin. Po ochlodzeniu miesza¬ nine reakcyjna przemywa sie kolejno rozcienczo¬ nym roztworem wodnym wodorotlenku1 sodu i wo¬ da, suszy nad siarczanem sodu i zateza. Otrzymu¬ je sie 29,6 (74% wydajnosci teoretycznej) surowe¬ go 2-bromometylo-2-(4-chloro-2-trójfluorometylo)- -fenylo-l,3-dioksolanu w postaci oleju, który bez¬ posrednio przerabia sie dalej.Zwiazek o wzorze 10. 22,3 g (0,1 mola) 4-chloro-2^trójfluorometylo-aceto- -fenonu w 200 ml chloroformu traktuje sie 1 ml kwasu octowego i ogrzewa do temperatury 4Ó°C.W tej temperaturze wkrapla sie 5,1 ml (0,1 mola) bromu w 50 ml chloroformu. Mieszanine reakcyjna jruesza sie az do zakonczenia wydzielania gazu. 25 35 40 45 50 W 60 65 Po ochlodzeniu przemywa sie kolejno woda i wo¬ dnym roztworem wodoroweglanu sodu, suszy nad siarczanem sodu i zateza. Otrzymuje sie 29,4 g (97% wydajnosci teoretycznej) surowego bromku 4-chloro-2-trójfluorpmetylo-fenacylu w postaci ole¬ ju, który mozna bezposrednio przerabiac dalej.Analogicznie mozna równiez otrzymywac zwiaz¬ ki o wzorze 1 zebrane w. nastepujacej tablicy 1. 1 Nr kodo¬ wy zwia¬ zku i 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 • Tablica 1 Zwiazki o wzorze 1 R wzór 11 wzór U wzór 11 wzór 12 wzór 13 wzór 13 wzór 13 wzór 13 wzc-r 12 wzór 1? w/ór 12 wzór 12 wzór 11 wzór 14 R1 CH3 - CR,C1 ^h H II CH3 CH2C1 C2H5 CH3 CH2C1 C2H5 CH3 CH3 CH3 R2 H H H H H H H H H H H CH3 CH3 CH3 Stale fizyczne lepki olej lepki olej lepki olej Tempera¬ tura top- , nienia 220°C (xHCl) lepki olej ,(xHCD lepki olej lepki olej lepki olej lepki olej lepki olej lepk1' olej lepk1' olej lepki olej lepki olej W tablicy 2 podane sa dane magnetycznego re¬ zonansu jadrowego (1H-NMR) dla zwiazków z ta¬ blicy 1.T333SD 10 Nr ko¬ dowy zwiazku . 1 2 3 4 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Poloze¬ nie ppm 2 1 'U 1.03 3,8 4;2 | 35. | ¦ 4,2 0,9 1,4 3,05 3,75 4,15 8,0 3,75 4,0 4,25 0,9 1,4 4,15 ¦8,0 4,1 7,95 4,1 7,95 3,7 4,1 0,9 M 1 7,95 4,1 1,0 8,0 4,1 1,2 1,0 4,1 1 7,9 Tablica -2 1 1H-NMR ¦ CDC13 Wielokrot¬ nosc/liczba 3 . S/2 1 D/3 | M/l 1 S/2 D/2 • S/2 | T/3 1 M/2 f S/2 M/2 D/2 ' D/1.D/2 D/2 S/2 T/3 M/2 D/2 D/l D/2 D/l D/2 D/l D/2 D/2 T/3 M/2' ¦ D/l D/2 M/6 D/l S/2 | D/6 | M/6 D/2 I D/i | ¦ Protony' | 4 -CH2-Azol "CH3 < ¦ \ -CH ~CH2-Azol • -CH2-C1 | -CHrAzol. . I ¦-CH3 (Etyl) • -CH2 (Etyl) ' -CH2-Azol ¦ I -ciyo- -CH2-Azol =-CH-Azol -CH2-C1 -CH2-G- »CH2-Azol -CH3-(Etyl) -CH2-(Etyl) -CH2-Azol = CH-Azol -CH2-Azol ^CH-(Azol) -CH2-Azol = CH-Azol -CH2-C1 »CH2-Azol -CH3 (E|yl) | -CH2 (Etyl) | = CH-(Azol) -CH2-Azol | "CH3 = CH-Azol " -CH2-Azol | ~CH3 "CH3 -CH2-Azol | = CH (Azol) I 15 20 25 45 50 55 60 65 W nasispujacych-; przykladach, itoimiacyjch: bio¬ logiczne dzialanie nowych zwiazków, jako substan-~ cje porównawcze stosuje sie nastepujace zwiazki: A .=?= ^zwiazek o wzorze 15 B — zwiazek o wzorze 16 C = zViazel£ o wzorze 17 P r z y klad II. Testowanie Erysiphe (jeczmieri) — dzialanie zapobiegawcze.Rozpuszczalnik: 100 czesci wagowych dwumetylo- formamidu Emulgator: 0,25 czesci wagowych eteru alkiloary- lopoliglikolowego.W celu uzyskania korzystnego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatora i-koncentrat rozciencza woda do za¬ danego stezenia.W celu zbadania dzialania zapobiegawczego mlode rosliny spryskuje sie do orosienia prepara¬ tem substancji czynnej. Po wyschnieciu oprysku rosliny opyla sie zarodnikami Erysiphe graminis f. sp. hordei.Rosliny przetrzymuje sie w cieplarni w tempe¬ raturze okolo 20°C i przy wzglednej wilgotnosci powietrza okolo 80% w celu stworzenia korzy¬ stnych warunków rozwoju pecherzyków macznia- ka. W 7 dni po zakazeniu ocenia .sie wyniki te¬ stu, y tescie tym wyraznie lepsze dzialanie W po¬ równaniu ze znanymi zwiazkami wykazujac zwia¬ zki o nr kodowych 2 i 4.Przyklad III. Testowanie Drechslera grami- nea (syn. Helminthosporium gramineum) (jeczmien) —- traktowanie nasion.Substancje czynna stosuje sie jako srodek do zaprawiania nasion na sucho. Srodek ten sporza¬ dza sie droga mieszania substancji czynnej z ma¬ czka mineralna, uzyskujac drobno sproszkowana mieszanine zapewniajaca równomierne rozdziela¬ nie srodka na powierzchni nasion.Dla zaprawienia zakazony material siewny wy¬ trzasa sie ze srodkiem do zaprawiania w ciagu 3 minut w zamknietej butelce szklanej. Nasiona umieszcza sie w przesianej, wilgotnej glebie stan¬ dardowej w zamknietych szalkach Petriego w lo¬ dówce w temperaturze 4°C na okres 10 dni, przy czym rozpoczyna sie kielkowanie jeczmienia i ewentualnie równiez zarodników grzyba. Naste¬ pnie wstepnie wykielkowany jeczmien w ilosci 2—50 ziaren wysiewa sie na glebokosc 3 cm do. gleby standardowej i hoduje sie w cieplarni w tem¬ peraturze okolo 18°C w skrzyniach wystawionych na dzialanie swiatla przez 15 godzin dziennie. Po uplywie okolo 3 tygodni po wysiewie ocenia sie na roslinach symptomy grzybicy.W tescie tym wyrazna wyzszosc w porównaniu ze znanym stanem techniki wykazuja np. zwiazki o nr kodowych 1 i 2. ¦ Przyklad IV. Testowanie Podosphaera (ja¬ blon) — dzialanie zapobiegawcze.Rozpuszczalnik: 4,7 czesci wagowych acetonu Emulgator: 0,3 czesci wagowych eteru alkiloarylo- poliglikolowego - ¦ - W celu uzyskania korzystnego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub-11 1333S0 12 stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatora i koncentrat rozciencza woda do za¬ danego stezenia.W celu zbadania dzialania zapobiegawczego mlode rosliny spryskuje sie preparatem substancji czynnej do orosienia. Po wyschnieciu oprysku rosliny zakaza sie przez opylanie zarodnikami Po- dosphaera leucotricha, po czym rosliny przecho¬ wuje sie w cieplarni w temperaturze 23°C i przy wzglednej wilgotnosci powietrza okolo 70%. W 9 dni po zakazeniai ocenia'sie wyniki testu.W tescie tym wyrazna wyzszosc dzialania w po¬ równaniu ze stanem techniki wykazuja np zwia¬ zki o nr kodowych 2, 4 i 1.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynna oraz dodatki, takie jak rozcienczalniki i/lub nosniki oraz ewentualnie srodki powierz¬ chniowo czynne, znamienny tym, ze jako substan¬ cje czynna zawiera co najmniej jeden nowy 2-imi- dazolilometylo-2-fenylo-l,3-dioksolan o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 6 i 7, R1 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, R2 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy lub chloró- wcoalkilowy, X oznacza atom wodoru, chlorowca, grupe alkilowa, alkoksyloWa, nitrowa lub cyjano¬ wa, n oznacza 1 lub 2, a Y oznacza ewentualnie 10 15 20 25 podstawiona chlorowcem lub rodnikiem C^-C^-alki- lowym grupe fenoksylowa lub podstawiona rod¬ nikiem Cx-C4 alkilowym grupe fenylowa, oraz tolerowane przez rosliny sole addycyjne z kwa¬ sami i kompleksy z splami metali tych zwiazków. 2. Sposób wytwarzania nowych 2-imidazolilome- tylo-2-fenylo-l,3-dioksolanów o wzorze 1, w któ¬ rym R oznacza grupe o wzorze 6 i 7, R1 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, R2 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy lub chlorowcoalki- lowy X oznacza atom wodoru, chlorowca, grup^ alkilowa, alkoksyIowa, nitrowa lub cyjanowa, n oznacza 1 Lub 2, Y oznacza ewentualnie pod¬ stawiona chlorowcem lub .rodnikiem Cj-C^-alkilo- wym grupe fenoksylowa lub podstawiona rodni¬ kiem Cj-C4 alkilowym grupe fenylowa, jak rów¬ niez ich tolerowanych przez rosliny soli addycyj¬ nych z kwasami i kompleksów z solami metali, znamienny tym, ze pochodne 1,3-dioksolanu o wzo¬ rze 2, w którym R, R1 i R2 maja znaczenie wy¬ zej podane, a Z oznacza atom chlorowca lub 'gru¬ pe -0-S02-R3, w której R3 oznacza grupe metylo¬ wa lub p-metylofenylowa, poddaje sie reakcji z imidazolem o wzorze 3, w którym M oznacza atom wodoru lub atom metalu alkalicznego, w obecnosci rozcienczalnika i ewentualnie w obecnosci srodka wiazacego kwas, po czym do tak otrzymanych zwiazków o wzorze 1 ewentualnie dodaje sie kwas lub sól metalu. o R1 R4 WZÓR 1 R^/CH2—Z R1 R* WZ0R 2 WZ0R 5 CF WZÓR 6 '^§- WZÓR 7133 350 / cr, c'-<0 /- t^M f;n,—m ! I WZÓR 8 AUK J^r~B< x HCL / v 0' '"O i ] WZÓR 9 XF, :[—(ch- CM., --Br O WZdR 10 /?, c.-<0- WZÓR 11 /, HOMO, WZÓR 12 _„o WZÓR 13 ®-o-@- WZÓR 14 Cl- OH CH—CH,—N WZÓR 15 N5" Br—(O) C H— C H2— N OM CH- /=--N \=J WZÓR 16 Cl OH Cl—<( ~-N •CH — CH,—N r WZÓR 17•CF.Cl""\0)\ /C^Br 133 350 + H—N /-N /CF3 c<-<0 zajadu -HBr G XH,—N SCHEMAT Zakl. Graf. Radom —1520/85 30+20 egz. A4 Ctsa 1H 4 PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynna oraz dodatki, takie jak rozcienczalniki i/lub nosniki oraz ewentualnie srodki powierz¬ chniowo czynne, znamienny tym, ze jako substan¬ cje czynna zawiera co najmniej jeden nowy 2-imi- dazolilometylo-2-fenylo-l,3-dioksolan o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 6 i 7, R1 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, R2 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy lub chloró- wcoalkilowy, X oznacza atom wodoru, chlorowca, grupe alkilowa, alkoksyloWa, nitrowa lub cyjano¬ wa, n oznacza 1 lub 2, a Y oznacza ewentualnie 10 15 20 25 podstawiona chlorowcem lub rodnikiem C^-C^-alki- lowym grupe fenoksylowa lub podstawiona rod¬ nikiem Cx-C4 alkilowym grupe fenylowa, oraz tolerowane przez rosliny sole addycyjne z kwa¬ sami i kompleksy z splami metali tych zwiazków.
- 2. Sposób wytwarzania nowych 2-imidazolilome- tylo-2-fenylo-l,3-dioksolanów o wzorze 1, w któ¬ rym R oznacza grupe o wzorze 6 i 7, R1 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, R2 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy lub chlorowcoalki- lowy X oznacza atom wodoru, chlorowca, grup^ alkilowa, alkoksyIowa, nitrowa lub cyjanowa, n oznacza 1 Lub 2, Y oznacza ewentualnie pod¬ stawiona chlorowcem lub .rodnikiem Cj-C^-alkilo- wym grupe fenoksylowa lub podstawiona rodni¬ kiem Cj-C4 alkilowym grupe fenylowa, jak rów¬ niez ich tolerowanych przez rosliny soli addycyj¬ nych z kwasami i kompleksów z solami metali, znamienny tym, ze pochodne 1,3-dioksolanu o wzo¬ rze 2, w którym R, R1 i R2 maja znaczenie wy¬ zej podane, a Z oznacza atom chlorowca lub 'gru¬ pe -0-S02-R3, w której R3 oznacza grupe metylo¬ wa lub p-metylofenylowa, poddaje sie reakcji z imidazolem o wzorze 3, w którym M oznacza atom wodoru lub atom metalu alkalicznego, w obecnosci rozcienczalnika i ewentualnie w obecnosci srodka wiazacego kwas, po czym do tak otrzymanych zwiazków o wzorze 1 ewentualnie dodaje sie kwas lub sól metalu. o R1 R4 WZÓR 1 R^/CH2—Z R1 R* WZ0R 2 WZ0R 5 CF WZÓR 6 '^§- WZÓR 7133 350 / cr, c'-<0 /- t^M f;n,—m ! I WZÓR 8 AUK J^r~B< x HCL / v 0' '"O i ] WZÓR 9 XF, :[—(ch- CM., --Br O WZdR 10 /?, c.-<0- WZÓR 11 /, HOMO, WZÓR 12 _„o WZÓR 13 ®-o-@- WZÓR 14 Cl- OH CH—CH,—N WZÓR 15 N5" Br—(O) C H— C H2— N OM CH- /=--N \=J WZÓR 16 Cl OH Cl—<( ~-N •CH — CH,—N r WZÓR 17•CF. Cl""\0)\ /C^Br 133 350 + H—N /-N /CF3 c<-<0 zajadu -HBr G XH,—N SCHEMAT Zakl. Graf. Radom —1520/85 30+20 egz. A4 Ctsa 1H 4 PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813144318 DE3144318A1 (de) | 1981-11-07 | 1981-11-07 | 2-imidazolylmethyl-2-phenyl-1, 3-dioxolane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL238886A1 PL238886A1 (en) | 1983-06-06 |
| PL133350B1 true PL133350B1 (en) | 1985-05-31 |
Family
ID=6145891
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1982238886A PL133350B1 (en) | 1981-11-07 | 1982-11-05 | Fungicide and process for manufacturing novel 2-imidazolylmethyl-2-phenyl-1,3-dioxolanes |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0080071B1 (pl) |
| JP (1) | JPS5888377A (pl) |
| AT (1) | ATE27158T1 (pl) |
| AU (1) | AU555638B2 (pl) |
| BR (1) | BR8206434A (pl) |
| CA (1) | CA1187085A (pl) |
| CS (1) | CS235971B2 (pl) |
| DD (1) | DD208534A5 (pl) |
| DE (2) | DE3144318A1 (pl) |
| DK (1) | DK494482A (pl) |
| ES (1) | ES8307799A1 (pl) |
| GR (1) | GR77371B (pl) |
| HU (1) | HU188333B (pl) |
| IL (1) | IL67178A (pl) |
| NZ (1) | NZ202385A (pl) |
| PL (1) | PL133350B1 (pl) |
| PT (1) | PT75759B (pl) |
| ZA (1) | ZA828134B (pl) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI77458C (fi) * | 1981-05-12 | 1989-03-10 | Ciba Geigy Ag | Nya mikrobicida arylfenyleterderivat, foerfarande foer deras framstaellning och deras anvaendning. |
| FI834141A7 (fi) * | 1982-11-16 | 1984-05-17 | Ciba Geigy Ag | Foerfarande foer framstaellning av nya arylfenyleterderivat. |
| ZA853066B (en) * | 1984-05-02 | 1985-12-24 | Uniroyal Inc | Substituted imidazoles and triazoles |
| AU575163B2 (en) * | 1984-05-09 | 1988-07-21 | Hunter Douglas Limited | Roof insert |
| IT1186784B (it) * | 1985-11-04 | 1987-12-16 | Montedison Spa | Azoliderivati ad attivita' antufungina |
| DE3914632A1 (de) * | 1989-05-03 | 1990-11-08 | Basf Ag | 1-hydroxi-azolverbindungen und diese enthaltende fungizide |
| US5274108A (en) * | 1992-06-18 | 1993-12-28 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Process for preparing 1,3-dioxolane derivatives |
| TW457240B (en) * | 1995-04-20 | 2001-10-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | Novel triazolones as apolipoprotein-B synthesis inhibitors |
| RU2146447C1 (ru) * | 1999-02-10 | 2000-03-20 | Кубанский государственный технологический университет | Средство для одновременной активации прорастания семян пшеницы и повышения устойчивости проростков к водному стрессу |
| WO2004014887A1 (en) * | 2002-08-09 | 2004-02-19 | Central Glass Company, Limited | Process for producing trifluoromethyl-substituted 2-alkoxyacetophenone derivatives |
| EP2745691A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted imidazole compounds and their use as fungicides |
| BR112019006441A2 (pt) * | 2016-09-29 | 2019-06-25 | Bayer Ag | derivados de 5-imidazol metil dioxolano substituídos como fungicidas |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3575999A (en) * | 1968-08-19 | 1971-04-20 | Janssen Pharmaceutica Nv | Ketal derivatives of imidazole |
| CA1065873A (en) * | 1975-01-27 | 1979-11-06 | Janssen Pharmaceutica Naamloze Vennootschap | Imidazole derivatives |
| DE2967202D1 (en) * | 1978-07-03 | 1984-10-11 | Janssen Pharmaceutica Nv | Derivatives of (4-(piperazin-1-yl-phenyloxymethyl)-1.3-dioxolan-2-ylmethyl)-1h-imidazoles and -1h-1.2.4-triazoles, their preparation and use as fungicides and bactericides |
| CH637392A5 (en) * | 1978-07-24 | 1983-07-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | 2-Phenyl-2-azolylmethyl-cyclohexa(d)-1,3-dioxolane derivatives, processes for their preparation, compositions containing these active substances as microbicides, and their use |
| AU526321B2 (en) * | 1978-07-24 | 1983-01-06 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 1-(2-aryl-4,5-disubstituted-1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-1h- imidazoles and 1h-1,2,4-triazoles |
| CA1173449A (en) * | 1979-11-16 | 1984-08-28 | Adolf Hubele | 1-¬2-(4-diphenyl)ethyl|-1h-azolylketals |
| FI77458C (fi) * | 1981-05-12 | 1989-03-10 | Ciba Geigy Ag | Nya mikrobicida arylfenyleterderivat, foerfarande foer deras framstaellning och deras anvaendning. |
| TR21964A (tr) * | 1981-05-12 | 1985-12-11 | Ciba Geigy Ag | Mikrobisidler olarak yeni arilfenileter tuerevleri bunlarin hazirlanisi icin usuller ve bunlarin kullanilmalari |
-
1981
- 1981-11-07 DE DE19813144318 patent/DE3144318A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-10-28 EP EP82109961A patent/EP0080071B1/de not_active Expired
- 1982-10-28 PT PT75759A patent/PT75759B/pt unknown
- 1982-10-28 AT AT82109961T patent/ATE27158T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-10-28 DE DE8282109961T patent/DE3276315D1/de not_active Expired
- 1982-10-29 AU AU90018/82A patent/AU555638B2/en not_active Ceased
- 1982-11-02 JP JP57191946A patent/JPS5888377A/ja active Granted
- 1982-11-04 NZ NZ202385A patent/NZ202385A/en unknown
- 1982-11-04 DD DD82244560A patent/DD208534A5/de unknown
- 1982-11-04 IL IL67178A patent/IL67178A/xx unknown
- 1982-11-04 HU HU823553A patent/HU188333B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-11-05 BR BR8206434A patent/BR8206434A/pt unknown
- 1982-11-05 ZA ZA828134A patent/ZA828134B/xx unknown
- 1982-11-05 ES ES517158A patent/ES8307799A1/es not_active Expired
- 1982-11-05 PL PL1982238886A patent/PL133350B1/pl unknown
- 1982-11-05 DK DK494482A patent/DK494482A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-11-05 GR GR69731A patent/GR77371B/el unknown
- 1982-11-05 CA CA000414986A patent/CA1187085A/en not_active Expired
- 1982-11-05 CS CS827905A patent/CS235971B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0422913B2 (pl) | 1992-04-20 |
| DD208534A5 (de) | 1984-04-04 |
| EP0080071A2 (de) | 1983-06-01 |
| HU188333B (en) | 1986-04-28 |
| ZA828134B (en) | 1983-09-28 |
| CA1187085A (en) | 1985-05-14 |
| IL67178A0 (en) | 1983-03-31 |
| EP0080071B1 (de) | 1987-05-13 |
| ES517158A0 (es) | 1983-08-01 |
| AU9001882A (en) | 1983-05-12 |
| ES8307799A1 (es) | 1983-08-01 |
| EP0080071A3 (en) | 1983-09-07 |
| PL238886A1 (en) | 1983-06-06 |
| CS235971B2 (en) | 1985-05-15 |
| GR77371B (pl) | 1984-09-11 |
| DE3276315D1 (en) | 1987-06-19 |
| ATE27158T1 (de) | 1987-05-15 |
| PT75759B (en) | 1985-07-26 |
| NZ202385A (en) | 1985-02-28 |
| IL67178A (en) | 1986-12-31 |
| DK494482A (da) | 1983-05-08 |
| AU555638B2 (en) | 1986-10-02 |
| DE3144318A1 (de) | 1983-05-19 |
| BR8206434A (pt) | 1983-09-27 |
| JPS5888377A (ja) | 1983-05-26 |
| PT75759A (en) | 1982-11-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL109267B1 (en) | Fungicide | |
| PL99607B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
| PL133350B1 (en) | Fungicide and process for manufacturing novel 2-imidazolylmethyl-2-phenyl-1,3-dioxolanes | |
| DK156394B (da) | Oximino-triazolyl-ethaner, fungicide midler indeholdende disse og fremgangsmaade til bekaempelse af svampesygdomme paa planter | |
| CS221294B2 (en) | Fungicide means and method of making the active agent | |
| IE55403B1 (en) | Hydroxyalkynyl-azolyl derivatives,processes for their preparation and their use as fungicides | |
| PL120631B1 (en) | Fungicide | |
| KR900008815B1 (ko) | 1-아졸릴-3-피라졸릴-2-프로판올 유도체의 제조방법 | |
| CS214711B2 (en) | Fungicide means | |
| NO801243L (no) | Fluorerte 1-imidazolyl-butan-derivater og deres anvendelse som fungicider. | |
| HU193888B (en) | Fungicide compositions containing hydroxy-alkyl-azol derivatives as active agents | |
| HU193271B (en) | Fungicide compositions containing azolyl-alkyl-terc-butyl-carbinol derivatives as active agents and process for producing azolyl-alkyl-terc-butyl-keton and -carbinol derivatives | |
| PL133290B1 (en) | Fungicide and method of manufacture of novel substituted azolyl-phenoxyl derivatives | |
| PL125891B1 (en) | Fungicide | |
| HU185948B (en) | Fungicides containing azolyl-alkyl derivatives and process for the preparation of the active ingredients | |
| US4622333A (en) | Fungicidal hydroxyalkynyl-azolyl derivatives | |
| PL120444B1 (en) | Fungicide | |
| CS208765B2 (en) | Fungicide means and method of making the active component | |
| US4428949A (en) | Combating fungi with fluorinated 1-azolylbutane derivatives | |
| CS215022B2 (en) | Fungicide means and method of making the active components | |
| CS214752B2 (en) | Fungicide means and method of making the active component | |
| PL115653B1 (en) | Fungicide | |
| US4360529A (en) | Combating fungi with trisubstituted benzyl oxime ethers | |
| PL137715B1 (en) | Fungicide and method of obtaining derivatives of 2-azolilomethyl-1,3-dioxolane and -dioxane | |
| HU193899B (en) | Fungicides comprising substituted phenethyl-triazole derivatives as active substance and process for preparing phenethyl-triazole derivatives |