PL132469B2 - Process for preparing novel 1h,2,3,4,9-tetrahydropyrido-/2,3-e//1,4/-diazepine-2,3,9-trione - Google Patents
Process for preparing novel 1h,2,3,4,9-tetrahydropyrido-/2,3-e//1,4/-diazepine-2,3,9-trione Download PDFInfo
- Publication number
- PL132469B2 PL132469B2 PL23977282A PL23977282A PL132469B2 PL 132469 B2 PL132469 B2 PL 132469B2 PL 23977282 A PL23977282 A PL 23977282A PL 23977282 A PL23977282 A PL 23977282A PL 132469 B2 PL132469 B2 PL 132469B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- diazepine
- trione
- tetrahydropyrido
- preparing novel
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- HTPCDVLWYUXWQR-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine-3-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1N HTPCDVLWYUXWQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001077 hypotensive effect Effects 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- ZNZNXSDPNKCWNO-UHFFFAOYSA-N S.CO Chemical compound S.CO ZNZNXSDPNKCWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- CEJLBZWIKQJOAT-UHFFFAOYSA-N dichloroisocyanuric acid Chemical compound ClN1C(=O)NC(=O)N(Cl)C1=O CEJLBZWIKQJOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego 1 H,2,3,4,9-tetrahydropirydo-[2,3 -e] [l,4]-diazepino-2,3,9-trionu o wzorze 1. Zwiazek wytworzony sposobem wedlug wynalazku stanowi produkt wyjsciowy do wytwarzania jego nowych pochodnych, które w badaniach farma¬ kologicznych wykazuja wlasnosci hipotensyjne.Wedlug wynalazku sposób wytwarzania nowego 1 H,2,3,4,9-tetrahydropirydo-[2,3-e] [1,4]- diazepino-2,3,9-trionu o wzorze 1 polega na tym, ze na 2-aminonikotynoamid dziala sie nadmia¬ rem chlorku oksalilu w temperaturze 403-413 K.Na podstawie stanu techniki nie mozna bylo z góry przewidziec, ze uzyska sie reakcje pomiedzy reagentami uzytymi w sposobie wedlug wynalazku, prowadzaca do wytworzenia w dalszej reakcji nowych: l-morfolinometylo-2,3,4,9-tetrahydropirydo-[2,3-e] [l,4]-diazepino-2,3,9- trionu o wzorze 2 i l-piperydynometylo-2,3,4,9-tetrahydropirydo-[2,3-e] [l,4]-diazepino-2,3,9- trionu o wzorze 3, charakteryzujacych sie dzialaniem hipotensyjnym przy znikomej toksycznosci.Poddajac wytworzony zwiazek o wzorze 1 dzialaniu nadamiru morfoliny i formaliny otrzymuje sie zwiazek o wzorze 2, który w badaniach na zwierzetach doswiadczalnych przy dawce 50mg/kg wykazuje dzialanie hipotensyjne, powodujace dlugotrwale obnizenie sie cisnienia tetnicznego.Natomiast poddajac zwiazek o wzorze 1 dzialaniu nadmiaru piperydyny i formaliny otrzymuje sie zwiazek o wzorze 3, który w badaniach na zwierzetach doswiadczalnych równiez przy dawce 50 mg/kg wykazuje dzialanie hipotensyjne. Toksycznoscostra zwiazku 2 oznaczona w tescie przy pomocy tak zwanej approximate lethal dose u szczurów wynosi 400 mg/kg, natomiast zwiazku o wzorze 3 wynosi 300 mg/kg.Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykladzie wykonania.Przyklad . Mieszanine 10g (0,072 mola) 2-aminonikotynoamidu ogrzewa sie z 10, 15g (0,08 mola) chlorku oksalilu w 100 ml ksylenu w temperaturze 413 K w czasie 4 godzin, nastepnie oddestylowuje sie nadmiar ksylenu, ochladza, odfiltrowuje osad i przemywa acetonem, po czym przekrystalizowTjje z metanolu. Otrzymuje sie 11,09 g, co stanowi 79,8% wydajnosci teoretycznej, 1 H,2,3,4,9-tetrahydropirydo-[2,3-e] [l,4]-diazepino-2,3,9-trionu. Zwiazek ten jest biala krystali-2 132469 czna substancja o temperaturze topnienia 423-426 K rozpuszczalna w metanolu, etanolu, dimety- losulfotlenku, tetrahydrofuranie, zas nierozpuszczalna w wodzie, acetonie, eterze etylowym i naftowym, która nie podlega zmianom pod wplywem powietrza i swiatla.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowego 1 H,2,3,4,9-tetrahydropirydo-[2,3-e] [l,4]-diazepino-2,3,9- trionu o wzorze 1, znamienny tym, ze na 2-aminonikotynoamid dziala sie nadmiarem chlorku oksalilu w temperaturze 403-413 K. co ^ N •NH NH ,C0 CO Wzór 1 CO N N NH 0 N CH2 CO CO Wzór 2132469 Nr co CH2 I N S.CO N^ ^NH CO Wzór 3 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowego 1 H,2,3,4,9-tetrahydropirydo-[2,3-e] [l,4]-diazepino-2,3,9- trionu o wzorze 1, znamienny tym, ze na 2-aminonikotynoamid dziala sie nadmiarem chlorku oksalilu w temperaturze 403-413 K. co ^ N •NH NH ,C0 CO Wzór 1 CO N N NH 0 N CH2 CO CO Wzór 2132469 Nr co CH2 I N S. CO N^ ^NH CO Wzór 3 PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23977282A PL132469B2 (en) | 1982-12-24 | 1982-12-24 | Process for preparing novel 1h,2,3,4,9-tetrahydropyrido-/2,3-e//1,4/-diazepine-2,3,9-trione |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23977282A PL132469B2 (en) | 1982-12-24 | 1982-12-24 | Process for preparing novel 1h,2,3,4,9-tetrahydropyrido-/2,3-e//1,4/-diazepine-2,3,9-trione |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL239772A2 PL239772A2 (en) | 1983-10-24 |
| PL132469B2 true PL132469B2 (en) | 1985-03-30 |
Family
ID=20015263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL23977282A PL132469B2 (en) | 1982-12-24 | 1982-12-24 | Process for preparing novel 1h,2,3,4,9-tetrahydropyrido-/2,3-e//1,4/-diazepine-2,3,9-trione |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL132469B2 (pl) |
-
1982
- 1982-12-24 PL PL23977282A patent/PL132469B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL239772A2 (en) | 1983-10-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100279132B1 (ko) | 7-(2-아미노에틸)벤조티아졸론 | |
| DE2914494A1 (de) | Iminochinazoline, verfahren zu deren herstellung sowie verfahren zur herstellung von 6,7-dichlor-1,5-dihydroimidazo eckige klammer auf 2,1b eckige klammer zu -chinazolin-2(3h)-on | |
| JPS626703B2 (pl) | ||
| PT98100A (pt) | Processo para a preparacao de novos compostos do acido 4-amino-butirico e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
| CA1055024A (en) | Process for the preparation of optionally substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo (2,1-b)quinazolin-2-ones | |
| DE68905216T2 (de) | Hetera-aliphatische carboxamide. | |
| PL117195B1 (en) | Method of manufacture of novel derivatives of pyrrolidinyl-or pyrrolidinylalkylbenzamidepirolidinilalkilbenzamida | |
| EP0867432A2 (de) | Benzyloxy-substituierte, anellierte N-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Bradykininrezeptorantagonisten | |
| FI63416B (fi) | Som soetningsmedel anvaendbara 4,5-dimetyl- och 5-metyl-tieno(3,2-d)isotiatsol-3(2h)-on-1,1-dioxider och deras framstaellningsfoerfarande | |
| DE2461802A1 (de) | Pyrazinderivate | |
| DE2530516C2 (de) | Verfahren zur Herstellung des Thieno[3,2-c]pyridins oder Thieno[2,3-c]pyridins | |
| SU1169538A3 (ru) | Способ получени трициклических соединений | |
| PL132469B2 (en) | Process for preparing novel 1h,2,3,4,9-tetrahydropyrido-/2,3-e//1,4/-diazepine-2,3,9-trione | |
| JPH0336835B2 (pl) | ||
| KR880001719B1 (ko) | 1,4,9,10-테트라하이드로-피라졸로[4,3-e]-피리도[3,2-b][1,4]디아제핀-10-온의 제조 방법 | |
| CA1130806A (en) | 1,2,4-oxadiazole derivatives, their preparation and pharmaceutical use | |
| CH642348A5 (de) | Alkylthiophenoxyalkylamine. | |
| PL144860B1 (en) | Method of obtaining novel derivatives of iminothiasolidyne | |
| PL138474B1 (en) | Method of obtaining 2-hydromethyl-6-methyl-4-p-tolilo-4,5,6,7-tetrahydro-thieno(2,3-c)-pyridine | |
| DE2220716C2 (de) | 4H-s-Triazolo[4,3-a] [1,4]-benzodiazepine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CH625217A5 (pl) | ||
| DE2453212A1 (de) | 3-disubstituierte aminoisothiazol eckige klammer auf 3,4-d eckige klammer zu pyrimidine | |
| US4500708A (en) | Benzothiazine derivatives | |
| JPS633866B2 (pl) | ||
| DE2740792A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-chlorergolinderivaten |