PL130385B1 - Herbicide and method of manufacture of novel derivatives of 5-/pyridyl-2'-oxy/-2-nitrobenzoic acid - Google Patents
Herbicide and method of manufacture of novel derivatives of 5-/pyridyl-2'-oxy/-2-nitrobenzoic acid Download PDFInfo
- Publication number
- PL130385B1 PL130385B1 PL1980226197A PL22619780A PL130385B1 PL 130385 B1 PL130385 B1 PL 130385B1 PL 1980226197 A PL1980226197 A PL 1980226197A PL 22619780 A PL22619780 A PL 22619780A PL 130385 B1 PL130385 B1 PL 130385B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- radical
- oxy
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 30
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 11
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 206
- -1 alkali metal cation Chemical class 0.000 claims description 107
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 92
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 36
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 24
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000006569 (C5-C6) heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 14
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 12
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 7
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 6
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 6
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 5
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000003504 2-oxazolinyl group Chemical group O1C(=NCC1)* 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 3
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006319 alkynyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- JLLYLQLDYORLBB-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-n-methylthiophene-2-sulfonamide Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)S1 JLLYLQLDYORLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BUHKQTKKZAXSMH-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-2-nitrobenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1[N+]([O-])=O BUHKQTKKZAXSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 101100073357 Streptomyces halstedii sch2 gene Proteins 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940006486 zinc cation Drugs 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- VQKFNUFAXTZWDK-UHFFFAOYSA-N 2-Methylfuran Chemical compound CC1=CC=CO1 VQKFNUFAXTZWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCCCCC FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYMCMWPHMPODNK-UHFFFAOYSA-N 2-bromofuran Chemical compound BrC1=CC=CO1 OYMCMWPHMPODNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSFNQBFZFXUTBN-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothiophene Chemical compound ClC1=CC=CS1 GSFNQBFZFXUTBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005749 2-halopyridines Chemical class 0.000 description 1
- RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 2-pyrroline Chemical compound C1CC=CN1 RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHQWUIZMJXPGRG-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-2-fluoropyridine Chemical compound FC1=NC=C(Cl)C=C1Cl FHQWUIZMJXPGRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVDZYHBBWXCWGN-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-2-nitrobenzonitrile Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C#N)=C1 IVDZYHBBWXCWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001132374 Asta Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000012905 Brassica oleracea var viridis Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010006585 Bunion Diseases 0.000 description 1
- BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N Dihydropyran Chemical compound C1COC=CC1 BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006524 alkoxy alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 125000005159 cyanoalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N nitrofural Chemical compound NC(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N 0.000 description 1
- 229960001907 nitrofurazone Drugs 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- DITHIFQMPPCBCU-UHFFFAOYSA-N propa-1,2-diene Chemical compound [CH]=C=C DITHIFQMPPCBCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N pyrroline Natural products C1CC=NC1 ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy, zwlaszcza do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach roslin uzytkowych, korzy¬ stnie w uprawach soi, zbóz lub ryzu, zawieraja¬ cy znane nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czynna, a nadto jest sposób wytwa¬ rzania nowych pochodnych kwasu 5-i(pirydyl-2'- oksy)-2-nitrobenzoesowego.Z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 928 416 i z ogloszeniowego opisu Re¬ publiki Federalnej Niemiec DOS nr 2 753 900 zna¬ ne sa pochodne kwasu 3-(p-trójfluorometylofenok- sy)-6nndtro;benzoesowego, wykazujace dzialanie chwastobójcze. W opisie patentowym Stanów Zjed¬ noczonych Ameryki nr 4 031131 omówiono chwa¬ stobójczo czynne kwasy 3^p-trójfluorometylofenok- syHbenzoesowe i pochodne, a wreszcie z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 784 635 znane sa chwastobójczo czynne pochod¬ ne kwasu 3-(fenoksy)-6-niltrobenzoesowego.Nowe pochodne kwasu 5- robenzoesowegosa objete ogólnym wzorem 1, w któ- rjum/X oznacza atom chlorowca lub grupe chlorowco- metylowa, Y oznacza atom wodoru, atom chlorow¬ ca lufo grupe chlorowcometylowa, A oznacza gru¬ pe cyjanowa, rodnik —COB lufo ewentualnie jed- tio-kib wielokrotnie, podstawiona rodnikiem mety¬ lowym grupe 2-oksazaLaiowa, B oznacza grupe ¦ —ORj, -^SB^, ^NR«R4 lub—ON—C 10 15 20 cza atom wodoru lub kation zasady — Mn_1_, przy n czym M stanowi kation metalu alkalicznego, ka¬ tion metalu zjiem alkalicznych, kation zelaza, mie¬ dzi, cynku lufo kation o wzorze 6, zas n jako licz¬ ba calkowita 1, 2 lub 3 uwzglednia wartosciowosc tego kationu, natomiast Ra, Rb, Re i Rd niezalez¬ nie od siebie oznaczaja atom wodoru, rodnik ben¬ zylowy lub ewentualnie podstawiony grupa —OH, grupa -^NH2 lufo grupa alkoksylowa o 1—4 ato¬ mach wegla rodnik alkilowy o 1—4 atomach weg- la, Ri i Rs z osobna oznaczaja rodnik alkilowy o 1—18 atomach wegla niepodstawiony lufo ewen¬ tualnie podstawiony chlorowcem, oksiranem, gru¬ pa nitrowa, grupa cyjanowa, grupa alkoksylowa o 1—8 atomach wegla, grupa alkoksyalkoksylowa o 2—8 atomach wegla, grupa alkenyloksylowa o 3—6 atomach wegla, grupa alkilotio o 1—8 ato¬ mach wegla, grupa alkanoilowa o 2-^8 atomach wegla, grupa acyloksylowa o 2—« atomach weg¬ la, grupa alkoksykarfoonylowa o 2^8 atomach wegla, grupa karfoamoilowa, grupa alkóloaniinowa o 1—4 atomach wegla, grupa dwualkiloaminowa o 1—^4 atomach wegla w kazdej czesci alkilowej, grupa alkenyloamiffiowa o 1--4 atomach wegla, grupa dlwualkenyloaminowa o 1—4 atomach weg¬ la w kazdej czesci alkenylowej, grupa alkinylo- aminowa o 1—4 atomach wegla, grupa dwualkiny- 130 385130 385 loaminowa o 1—4 atomach wegla w kazdej czesci alkinylowej, grupa trójalkdioaimoniowa o 1—4 ato¬ mach wegla w kazdej czesci alkilowej, grupa cy- kloalkilowa o 3—<8 atomach wegla, ewentualnie tez podstawiony przez niepodstawaona luib ze 5 swej strony jedno- luib wielokrotnie chlorowcem, rodnikiem .alkilowym o 1—4 atomach wegla lub rodnikiem alkoksylowym o 1—4 atomach wegla podstawiona grupe fenylowa, fenoksylowa lub 5—6 czlonowa heterocykliczna o 1—3 heteroato- 10 mach, niepodstawiony luib 1—4 krotnie chlorow¬ cem, grupe fenylowa lub metoksykarbonylowa podstawiony rodnik alkenylowy o 3—10 atomach wegla, rodnik alMnylowy o 3—8 atomach wegla, ewentualnie chlorowcem luib rodnikiem alkilo- 15 wym o 1^-4 atomach wegla podstawiony rodnik cykloalkilowy o 3—12 atomach wegla, rodnik cy- kloalkenylowy o 3-^8 atomach wegla, rodnik fe- nylowy niepodstawiony lub jedno- lub wielokrot¬ nie podstawiony chlorowcem, rodnikiem alkilo- 20 wym o 1^4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1^4 atomach wegla, grupa alkUotio o 1—4 ato¬ mach wegla, grupa —NOa, —CF«, —COOH, —CN, ~^)H, -^SOrfl, —NHt lub grupa alkiloaminowa o 1^-4 atomach wegla lub grupa dwualkiloaminowa 25 o 1—4 atomach wegla w kazdej czesci alkilowej, albo 5—6 czlonowy pierscien heterocykliczny o 1—3 heteroatomach, Rs i R4 z osobna oznaczaja atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—8 atomach wegla ewentualnie podstawiony grupa alkoksylowa 30 o 1—4 atomach wegla, grupa hydroksylowa, chlo¬ rowcem lub grupa alkoksyfcarbonylowa o 2—8 ato¬ mach wegla, rodnik alkenylowy o 3—5 atomach wegla, rodnik alkmylowy o 3-^5 atomach wegla, albo tez jeden z symboli R« i R4 oznacza rodnik 35 atkoksysulfonylowy o 1—4 atomach wegla lub rod¬ nik alkilosulrtonylowy o 1—4 atomach wegla, albo R* i R4 razem z atomem azotu,, z którym sa zwia¬ zanej tworza 5—6 czlonowy pierscien heterocyklicz¬ ny, który moze jeszcze zawierac atom tlenu lub 40 atom siarki lub ewentualnie rodnikiem alkilowym o 1^3 atomach wegla podstawiona grupe iminowa, a kazdy z symboli R5 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub razem symbole R5 tworza lancuch alkilenowy o 3—5 atomach wegla. 45 We wzorze 1, jako chlorowiec nalezy rozumiec fluor, chlor, brom lub jod. Okreslenie rodnik al¬ kilowy sam luto Jako czesc podstawnika obejmu¬ je rozgalezione luib nierozgalezione grupy alkilo¬ we. Przykladami ich sa rodnik metylowy, etylo- 50 wy, propylowy, izopropylowy,, butylowy, izobuty- lowy, II-rz.^butylowy, III-rz.-lbutylowy oraz wyz¬ sze homologi, takie jak rodnik amylowy, izoamy- lowy, heksylowy, heptylowy, oktylowy itp. wlacz¬ nie z ichizomerami. w Rodniki alkenylowe i alkinylowe obejmuja rów¬ niez grupy rozgalezione i nierozgalezione, które zawieraja podana ilosc atomów wegla i co naj¬ mniej jedno wiazanie nienasycone. Korzystnymi M rodnikami alkenylowymi sa ewentualnie podstawio¬ ne chlorowcem rodniki allilowe, metyloallilowe 1 n-ibutenylowe, zas korzystnym rodnikiem alkinylo- wym jest rodnik propynylowy luib propargilo- ¦ wy. ¦ . Rodnikami cykloalkilowymi sa: rodnik cyklo- propylowy, cyklobutylowy, cyklopentylowy, cyMo- heksylowy i cykloheptylowy, rodniki cykloalke- nylowe odpowiadaja tym ukladom pierscienio¬ wym, lecz moga ponadto jeszcze, zaleznie od moz¬ liwosci, zawierac jedno luib wiecej wiazan podwój¬ nych.Pierscienie heterocykliczne zawieraja 1—3 jed¬ nakowych lub róznych heteroatomów, takich jak O, S i N. Nalezaloby tu wspomniec przede wszy¬ stkim 5—6 czlonowe pierscienie heterocykliczne, które moga byc nasycone, czesciowo nasycone lub nienasycone i ewentualnie podstawione. Jako przyklad takich pierscieni, nie stanowiacy jednak ograniczenia mozliwych pierscieni,, mozna podac: furan, nitrofuran, bromofuran, metylofuran, tio¬ fen, chlorotiofen, pirydyna, 2,6HdwuchlOTopirydy- raa, pirymidyna, pirydazyna, pirazyna, piperydy¬ na, metylopiperydyna, morfolina, tiomorfolina, tetrahydrofuran, oksazol, pirazol, pirol, pirolina, pirolidyna, tiazol, 2,3-dihydro-4H-piran, piran, diok¬ san, l,4-oksati-(2)-in.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku za¬ wiera jako substancje czynna co najmniej jeden nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie.Zwiazki o wzorze 1 na ogól wykazuja wyrazne selektywne wlasciwosci chwastobójcze i okazaly sie szczególnie korzystne do zwalczania chwastów w uprawach roslin uzytkowych, zwlaszcza w uprawach soi, bawelny, zbóz, ryzu, kukurydzy i buraków cukrowych.W przypadku dawek dostatecznie wysokich wy¬ stepuje jednakze równiez totalne dzialanie chwa¬ stobójcze. Stosowanie srodka mozna prowadzic w postepowaniu przed wzefjsciem roslin i po wzej- sciu. Przy tym dawki moga zmieniac sie w sze¬ rokim zakresie, np. w zakresie 0,1—10 kg substan¬ cji czynnej na i-ha, korzystnie jednak w zakre- si Bardzo silne dzialanie przeciwko chwastom w uprawach pszenicy, ryzu i/lub soi osiaga sie za pomoca tych nowych zwiazków, które pod wzgle¬ dem strukturalnym naleza do zbioru o wzorze la, o wzorze Ib i o wzorze lc. W zwiazkach tych symbol B generalnie moze miec kazde ze zna¬ czen podanych przy omawianiu zwiazków o wzo^ rze 1. Najskuteczniejszymi sa zwiazki, w których B oznacza grupe hydroksylowa, grupe .alkoksylo¬ wa o 1—18 atomach weglai, grupe cyjanoalkoksy- Iowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksykarbo- nyloalkilowa o 3—18 atomach wegla, grupe dwu- alkiloaminoalkilowa o 1—4 atomach wegla w kaz¬ dej czesci alkilowej, grupe alkenylowa o 3—10 ato¬ mach wegla, grupe alkinylowa o 3^10 atomach wefela, grupe alkilotio o 1^18 atomach wegla, grupe alkoksykaribonyloalkilotio o 3—18 atomach wegla, grupe alkenylotio o 3—10 atomach wegla, grupe alkiloaminowa o 1—4 atomach wegla, gru¬ pe alkoksyaiklloaminowa o 2—8 atomach wegla* grupe alkoksykarbonyloalkiloaminowa o 3—8 ato¬ mach wegla i grupe N-alkoksy-N-alkiloaminowa o5 1^4 atomach wegla w kazdej czesci alkilowej.Srodki wedlug wynalazku oprócz substancji czynnej o wzorze 1 zawieraja odpowiedni nosnik i/lub inne substancje pomocnicze. Odpowiednie nosniki i/lub substancje pomocnicze moga byc substancjami stalymi lub cieklymi i odpowiadaja substancjom rozpowszechnionym w technice spo¬ rzadzania preparatów, takim jak naturalne i rege¬ nerowane substancje mineralne, rozpuszczalniki, rozcienczalniki, dyspergatory, emulgatory, zwilza- cze, srodki .polepszajace przyczepnosc, zageszcza^ cze, lepiszcza i/lub nawozy.Dla zastosowania w srodku chwastobójczym mozna zwiazek o wzorze 1 na drodze praktykowa¬ nego sporzadzania preparatów przeksztalcic do ¦postaci srodka do opylania, koncentratu emulsyj¬ nego, granulatu, zawiesiny lub tez roztworu lub brzeczki.Sporzadzanie srodków wedlug wynalazku na¬ stepuje znana droga przez laczne wymieszanie i zmielenie substancji czynnych o ogólnym wzorze 1 z odpowiednimi nosnikami i/lub rozrzedzalnika- mi, ewentualnie wobec dodatku obojetnych wzgle¬ dem substancji czynnej srodków przeciwplenia¬ cych, zwilzajacych, dyspergatorów i/lub rozpusz¬ czalników. Te substancje czynne moga wystepo¬ wac i byc stosowane w nastepujacych postaciach preparatów: stale postacie preparatów, takie jak srodki do opylania, srodki do rozsiewania, granu¬ laty, granulaty powlekane;, granulaty impregnowa¬ ne i granulaty jednorodne; dyspergowalne w wo¬ dzie koncentraty substancji czynnej, takie jak proszki zwilzalne (wettaible powder), pasty, emul¬ sje; koncentraty emulsyjne; oraiz ciekle postaci preparatów, takie jak roztwory.Stezenie substancji czynnej w srodkach wedlug wynalazku wynosi 1—80% wagowych, a substan¬ cje te moga podczas stosowania wystepowac tez w stezeniach niskich, takich jak 0,05—1% wago¬ wych. Do omawianych srodków wedlug wynalaz¬ ku mozna tez wprowadzac domieszke innych bio- bójczych substancji czynnych lub srodków. I tak nowe srodki moga oprócz omówionych zwiazków o ogólnym wzorze 1 zawierac np. substancje owa¬ dobójcze, grzybobójcze, bakteriobójcze, fungista- tyczne, bakteriostatyczne, nicieniobójcze lub dal¬ sze substancje chwastobójcze w celu rozszerzania zakresu dzialania.Sposób wytwarzania nowych .pochodnych kwa¬ su 5^tpirydyl-27-oksy-2-nitrobenzoesowego o wzo¬ rze 1 polega na tym, ze w aprotonowym rozpu¬ szczalniku w obecnosci wiazacych kwas ilosci za¬ sady poddaje sie relakcji 2-chlorowcopirydyne o wzorze 2, w którym Hal oznacza atom chlorowca a X i Y maja wyzej podane znaczenie, i pochod¬ na kwasu 3-hydroksy-6-ni1xobenzoesowego o wzo¬ rze 3, w którym A oznacza rodnik podany przy 385 omawianiu wzoru 1. Reakcje te przeprowadza sie w temperaturze 0—150°C. Jako rozpuszczalniki nadaja sie przede wszystkim rozpuszczalniki apro- tonowe, takie jak srdfotlenek dwumetylowy, dwu-f 5 metylofarmamid, sulfolan, N-metylopirolidon itp.Jako zasady dodawane dla zwiazania odszcze- pionego atomu chlorowca nadaja sie zarówno nie-f organiczne zasady, takie jak wodorotlenki meta-r lu alkalicznego, weglany i wodoroweglany meta-* 0 lu alkalicznego oraz metalu ziem alkalicznych, jak i organiczne zasady, takie jak alkiloaminy, dwu-f metyloamina, trójmetyloamina, dwuetyloamdna^ trójetyloamina itp.Zwiazki o wzorze 1 sa trwalymi zwiazkami, dla j stalocieplnych malo trujacymi, a manipulowanie nimi nie wymaga zadnych przezornych srodków, Sa one dosc latwo rozpuszczalne W znanych roz-f puszczalnikach organicznych i trudno rozpuszczal-* ne w wodzie. 20 Podany nizej przyklad I objasnia blizej wytwa-f rzanie nowych substancji czynnych o wzorze 1, Analogicznie wytworzone, dalsze zwiazki zestawio-* no w podanej nastepnie tabeli, w której skrót tt. oznacza temperature topnienia, zas skrót nD ozna-f 25 cza wspólczynnik zalamania swiatla. Temperatu¬ re w przykladzie i w tabeli podano w stopniach Celsjusza, natomiast w przykladzie czesci i dane procentowe dotycza czesci i procentów wagowych, Cisnienie podano w hPa (hektopaskale). w Przyklad I. Nitryl kwasu 2-nitro-5-(3',5^ -dwuchloro-2/-oksy)^benzoesowego o wzorze 8.Do zawiesiny 2,4 g wodorku sodowego (0,1 m la) w 30 ml N-metylopirolidonu wkrapla sie roz¬ twór 16,4 g 3-cyjano-4-nitrofenolu (0,1 mola) w 35 50 ml N-metylopirolidonu. Po zakonczonym wy¬ wiazywaniu sie wodoru dodaje sie 16,6 g 2-fluo- ro-3,5-dwuchloropirydyny (0,1 mola). Mieszanine reakcyjna miesza sie w ciagu 15 godzin w tempe¬ raturze 110—115°C, po czym wlewa do wody z lo- 40 dem. Wode ekstrahuje sie chloroformem, chloro¬ form suszy sie za pomoca siarczanu sodowego i odparowuje. Pozostalosc oczyszcza sie w kolum¬ nie z zelem krzemionkowym za pomoca ukladu octan etylu/heksan. Otrzymuje sie 6,2 g (30% wy^ dajnosci teoretycznej) zwiazku tytulowego o tem¬ peraturze topnienia 138—140°C.' Postepujac podobnie otrzymuje sie kwas 5-(3'- -chloro-S^trójfluorometylopurydyl^^ksy)^-^^- 50 roibenzoesowy o wzorze 7 i o temperaturze topnie¬ nia 114—117°C oraz 2-.riitro-5-i(3',5/-dwuchloropiry^ dyl-^-oksy^benzoesan metylowy o wzorze 9 i o; temperaturze topnienia .81^820C.Analogicznie jak w przykladzie I wytwarza sie ss zwiazki zestawione w podianej mdzej taibeli.Talbela. Zwiazek o wzorze 10, w którym X, Y i B maja znaczenie podane w odpowiednich ru-. brykach.130 385 7 8 Tabela 1 Nr 1 2 3 4 1 5 6 7 8 1 9 10 I U 1 12 13 14 1 15 16 1 17 18 1 19 1 20 1 21 1 22 23 24 | 25 26 l 27 28 29 30 31 32 33 34 35 1 36 37 38 39 40 41 1 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 1 54 55 56 | 1 1 X Cl Cl Cl C1 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl - ¦ Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl CF, CF, CF, CF, CF, CF, CF, CF, CF, CF, CF, CF, CF, CF, CF, CF, CF, CF, CF, CF, CF, CF, CF, CF, CF, Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl CF, CF, CF, CF, CF, Y Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 1 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 1 B OH OCH, OC3H7izo OC4H9-IIrz.OC4H9izo OC5Hnizo wzór 11 OCH2CH2OC4H9 OCH2CH2N(CH,)2 wzór 12 OCH2CH=CH CH, OCH2C=CH OCH2CN NH2 NHC2H5 OH SC2H5 SC4H9(izo) SCH2COOCH, OH OCH, OC3H7(izo) OC4H9(izo) OC^-II-rz. 0(CH2)4C1 wzór 11 OC8H17(n) OCHjCH^l OCH2CH2OCH3 OCH2CN wzór 13 OCH2CH=CHf OCH2C=CH wzór 14 wzór 15 wzór 16 OCH2CH2N(CH,)2 SCH3 SC,H7(izo) SCH2COOCH3 .SCH2CH=CH2 wzór 17 NHCH, OH / NHC(CH,)2CN NHCH2CH2OCH, wzór 18 OCH(CH3)C5Hn N(CH3)OCH3 OCH(CH,)COOCH2CH3 SC^-II-rz.SCH2COOCH2CH3 N(CH3)OCH3 NHSOzCH, O - Na + O - K + I Dane fizyczne tt. 166—169° tt. 81—32° nD« 1,5815 nDw 1,5840 nD* 1,5680 nD« 1,5675 nD27 1,5677 nD** 1,5620 nDw 1,5817 nD« 1,5605 nD« 1,5877 tt. 81—82° nD« 1,5890 tt. 179—180° tt. 119—120° tt. 166—169° nD" 1,6200 nD«* 1,5965 nD« 1,6060 tt. 114^117° nD» 1,5357 nD* 1,5278 nD* 1,5225 nD* 1,5265 nD» 1,5350 nD» 1,5174 | nDw 1,5125 nD* 1,5485 nD» 1,5365 tt. 100—102° nD* 1,5213 nDM 1,5411 tt. 94—96° tt. 89—91° tt. 92—94° tt. 79—81° nD« 1,5336 nD*° 1,5695 nD»o 1,5590 d80 1,5650 nD8° 1,5725 nDw 1,5972 tt. 139—42° tt. 139—144° tt. 160—162° tt. 130—135° . tt. 96—99° nD" it5600 nDM 1,6055 nD27 1,6000 nD8« 1,5438 tt. 159—162° tt. 200—201° tt. 152° (rozplywania)IM 385 10 "Podane blizej przyklady tfl—IV objasniaja sklad 1 spartaczenie igo*0wy?eh do uzytku ^repoEatów 'fcr^yftl^ad II. £asta. W celu ipcrzadaenia 45% pasty stosuje sie nastepujace substancje: 45 Czesci fcwtótt ^-n^o-5^3',5'^dwtichloro|pirydyl- -T^ksj^^je^izoesoweigo, 5 czesci gimokrzemaaiiu sodowego, 14 czesci cetylowego eteru glikolu polietylenowego 0 8 jednostkach tlenku etylenu, 1 czesc oleilowego eteru glikolu polietylenowego o "5 jednostkach tlenku etylenu, 2 czesci oleju wrzecionowego, 10 czesci glikolu polietylenowego, ^23 czesci wody."Sutestaneje czynna z substancjiami pomocniczy¬ mi w odpowiednich do tego urzadzeniach razem miesza Sie i miele. Otrzymuje sie ^dffoga rozcienczenia woda mozna sporzadzac za- wlcfefaie o -kazdym zadanym stezeniu.PrzyMad HI. Koncentrat emulsyjny. W celu -sporzadzenia 25% koncentratu substancji czynnej Tazem miesza sie nastepujace substancje: 25 cze¬ sci 2-nitro-5-(3',5'-dwuchloropirydyl-2'-oksy-benzo- ^esanu metylowego, 10 czesci mieszaniny nonylofe- -«ylopolioksyetylenu lub dodecylobenzenosulfonia- iró wapniowego, 10 czesci cykloheksanonu, 55 czesci ksylenu.Koncentrat ten mozna rozcienczac woda, otrzy¬ mujac emulsje o odpowiednim stezeniu, np. o .stezeniu 0,1%. Takie emulsje nadaja sie do zwal¬ czania chwastów w roslinach uprawnych.Przyklad IV. Proszek zwilzany. W celu spo¬ rzadzenia a) 70% i b) 10% proszku zwilzalnego sto¬ suje sie nastepujace skladniki: •a) 70 czesci 2-nitro-5-(3'-5'-dwuchloropirydyl-2'- -oksy)-benzoesanu izopropylowego, 5 czesci produktu kondensacji kwasy naftaleno- 3 czesci produktu kondensacji kwasy naftaleno- sulfonowe-kwasy fenylosulfonowe-formaldehyd 3:2:1, 10 czesci kaolinu, 12 czesci kredy Champagne; to) 10 czesci powyzszej substancji czynnej 3 czesci mieszaniny soli sodowych siarczanów nasyconych alkoholi tluszczowych, 5 czesci produktu kondensacji kwasy naftaleno- sulfonowe-formaldehyd, 82 czesci kaolinu.Podana substancje czynna nanosi sie na odpo¬ wiednie nosniki (kaolin i kreda) i nastepnie mie¬ sza i miele z pozostalymi skladnikami. Otrzymu¬ je sie proszek zwilzalny o korzystnej zwilzalnosci i sypnosci. Z takich proszków zwilzalnych mozna droga rozcienczania woda otrzymac zawiesiny o zawartosci 0,lT-8% substancji czynnej, nadajace sie do zwalczania chwastów w uprawach roslin.W podanych ponizej przykladach V—VI omó¬ wiono biizej dzialanie chwastobójcze srodków wedlug^ wynalazku, okreslone w próbach cieplar- niczych.Przyklad V. Dzialanie chwastobójcze w próbie przed wzejsciem roslin (zahamowanie kiel¬ kowania).W cieplarni w doniczkach kwiatowych ó sred¬ nicy okolo 15 cm wysiano nasiona roslin tak, aby w doniczce moglo rozwijac sie 15—ifO roslinek.Bezposrednio po wysianiu roslin doswiadczalnych 5 traktowano poWiferztrhme ziemi doniczkowej wod¬ na zawiesina substancji tedartej, otrzymana z 25% Tcóhceritratti emulsyjnego wzgiednie z 25% groszku zwffzamfego *w'przypadku -substancji czyn¬ nych, które z powodu ntódostatecsaiej rozpuszczal- -10 nósci me mogly byc sporzadzone w -postaci kon¬ centratu emulsyjnego. Stosowano cztery rózne sze¬ regi stezen, odpowiadajace 4, 2, 1 i 0,5 kg sub¬ stancji czynnej na 1 ha. Doniczki kwiatowe utrzy¬ mywano w ciepiami w temperaturze 22—25°C 15 przy 50—70% wilgotnosci wzglednej, a próbe oce¬ niano po uplywie 3 tygodni.Badane zwiazki o wzorze 1 wykiazaly -w . fej próbie przy dawkowaniu 1 i 2 kg substancji czyn¬ nej na 1 ha praktycznie dajace sie zastosowac 20 dzialanie przeciwko szerókolistnym a takze prze¬ ciwko wiekszosci trawiastych chwastów, natomiast rosliny uprawne, takie jak kukurydza a czescio¬ wo pszenica, proso, -ryz soja i bawelna, pozosta¬ ly nieuszkodzone liib tylko nieznacznie uszkodzo- « ne.Przyklad VI. dzialanie chwastobójcze w próbie po wzejsciu Goslin (dzialanie kontaktowe).Wieksza ilosc -chwastów i roslin uprawnych, za¬ równo jednolisciennych jak i dwulisciennych, po ^ wzejsciu (w stadium 4—6 lisci) opryskano wodna z&wiesina substancji czynnej w dawkach 0,5, 1, 2 i 4 kg substancji czynnej na 1 ha i utrzymywa¬ no je w temperaturze 24—26QC przy 45—60% wil¬ gotnosci wzglednej. Pó uplywie 3 tygodni od trak- 55 towania próbe oceniono.Równiez i w tej próbie zwiazki o wzorze 1 wy¬ kazaly calkowicie uzyteczne dzialanie przeciwko szerokolistnym chwastom i przeciwko wiekszosci chwastów trawiastych przy dawkowaniu 1 kg 40 substancji czynnej na 1 ha, przy czym rosliny uprawne, takie jak kukurydza, rózne gatunki zbóz, takie jak jeczmien, proso, ryz, a takze ba¬ welna i soja nie zostaly uszkodzone lub zostaly uszkodzone dopiero przy wyzszym dawkowaniu 45 substancji czynnej.Zastrzezenia patentowe 5( 1. Srodek chwastobójczy, zwlaszcza do selek¬ tywnego zwalczania chwastów w uprawach roslin uzytkowych, korzystnie w uprawach soi, zbóz lub ryzu, zawierajacy znane nosniki i/lub sub¬ stancje pomocnicze oraz substancje czynna, zna- 55 mienny tym, ±e zawiera jako substancje czynna co najmniej jedna nowa pochodna kwasu 5-(piry- dyl^-oksyJ-E-nitrobenzoesowego o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym X oznacza atom chlorowca lub grupe chlorowcometylowa, Y oznacza atom wodo- w ru, atom chlorowca lub grupe chlorowcometylo- war A oznacza grupe cyjanowa, rodnik -^COB lub ewentualnie jedno- lub wielokrotnie podsta¬ wiona rodnikiem metylowym grupe 2-oksazolino- wa, B oznacza grupe —ORr, —SRa, —NR*R4 lub <5 —ON=C(R5)f, Rx oznacza atom wodoru lub kation11 1 zasady — M11*, przy czym M stanowi kation me- n taju alkalicznego, kation metalu ziem alkalicznych, kation zelaza, miedza, cynku lub kation o wzorze 6, zas n jako liczba calkowita J, 2 lub 3 uwzgled¬ nia wartosciowosc tego kationu, natomiast Ra, R*, Bc i Hd niezaleznie od siebie oznaczaja atom wo¬ doru, rodnik benzylowy lub ewentualnie podsta¬ wiony grupa —OH, grupa —NHS lub grupa alko¬ ksylowa o 1—4 atomach wegla rodnik alkilowy o...l—4 atomach wegla, Hi i Rs z osobna pznaczaja rodnik alkilowy o 1—18 atomach wegla niepod- stawiony lub ewentualnie podstawiony chlorow¬ cem, oksiranem, grupa nitrowa, grupa cyjanowa, grupa alkoksylowa o 1—8 atomach wegla, gru¬ pa alkoksyalkoksylowa o 2—£ atomach wegla, grupa alkenyloksylowa o 3—6 atomach wegla, grupa alkilotio o 1—-4J atomach wegla, grupa alka- noilowa o 2—8 atomach wegla, grupa acyloksy- lowa o £—8, atomach wegla, grupa alkoksykarbo- ny^owa o 2—? atomach wegla, grupa karbomoilo- wa, grupa alkUpamincwa o 1—4 atomach wegla, grupa dwualkiloaminowa o 1—4 atomach wegla w kazdej czesci alkilowej, grupa alkenyloaminowa o 1—4 atomach wegla, grupa dwualkenyloamino- wa p 1—4 atomach wegla w kazdej czesci alke- nylpwej, grupa alkinyloaminowa o 1—4 atomach wegla, grupa dwualkinyloaminowa o 1—4 atomach wegla w kazdej czesci alkinylowej, grupa trój- alkilpamoniowa o 1—4 atomach wegla w kazdej czesci alkilowej, grupa cykloalkilowa o 3—8 ato¬ mach wegla, ewentualnie tez podstawiony przez niepodstawiona lub ze swej strony jedno- lub wielokrotnie chlprpwcem, rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla lub rodnikiem alkoksyIowym o 1^4 atomach wegla podstawiona grupe feoyjowa, feno^sylowa lub 5^-6 czlonowa heterocykliczna o 1—3 heteroatomach, niepodstawipny lub 1—4 krotnie chlprpwcem, grupa fenylowa lub meto- ksykarbonylowa podstawiony rodnik alkenylowy o 3—10 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 3--8 atomach wegla, ewentualnie chlorowcem lub rod¬ nikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla podsta¬ wiony rodnik cykloalkilowy o 3—12 atomach weg¬ la, rodnik cykloalkenylowy o 3—8 atomach weg¬ la, rodnik fenylowy nieppdstawiony lub jedno- lub wielokrotnie podstawiony chlorowcem, rodni¬ kiem alkilowym o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupa alkilo- tion o 1—4 atomach wegla, grupa —N02, —C^s, —COÓH—, —CN, —QH, —SQ,H, —NH2 lub gru¬ pa alkilpaminpwa o 1—4 atomach wegla lub gru¬ pa dwua^^oaminowa o 1^-4 atpmacli wegla w kazdej czysci alkilowej, aHp 5-H czlonowy pier¬ scien heterocykliczny p 1—3 heteroatomach, R« i R4 z osobna oznaczaja atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—8 atomach wegla ewentualnie pod- *&y$fffl SruP3 alkojcsylowa p 1—* atomach weg¬ la, grupa ^Aroksylow^, chlorowcem lub grupa alkoksykarbpnylowa 9 2-^8 atpmach wegla, rod- ™* a^n7low^ 9 3—5 atomach wegla, rodnik alkin^owy o 3r-5 atpmach wegla, albo tez jeden z symboli Eg i $, pz^acza rpdniC alkoksysulfon-- 30 385 12 Iowy o 1—4 atomach wegla, albo Rj i R4 razem z atomach azotu, z którym sa zwiazane, tworza 5—6 czlonowy pierscien heterocykliczny, który moze jeszcze zawierac atom tlenu lub atom siarki lub B ewentualnie rodnikiem alkilowym o 1—3 ato¬ mach wegla podstawiona grupe iminowa, a kaz¬ dy z symboli R5 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub razem symbole R5 tworza lancuch alkilenowy o 3—5 atomach wegla. 10 2. Srodek wedlug zastrz. 1 znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jed¬ na nowa pochodna kwasu 5-(pirydyl-2'-oksy)-2- -nitrobenzoesowego o wzorze la, w którym B ma znaczenie podane w zastrz. 1. tó 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jed¬ na nowa pochodna kwasu 5-(pirydyl-2'-oksy)-2- -nitrobenzoesowego o wzorze Ib, w którym B oznacza grupe alkoksylowa o 1—8 atomach weg- M la, grupe alkenyloksylowa o 3—4 atomach weg¬ la, rodnik cykloalkoksylowy o 3—6 atomach weg¬ la, ewentualnie chlorowcem podstawiona grupe fenoksylowa lub grupe —SR2, —NR|R4 lub —ON=C(R5)*. 25 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje ezynna co najmniej Jed¬ na nowa pochodna kwasu 5-(pirydyl-2'-oksy)-2- -nitrobenzoesowego o wzorze lc, w którym B ma znaczenie podane w zastrz. 1. 30 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tyin, Ze zawiera jako substancje czynna co najmniej Je¬ den zwiazek o wzorze 1, w którym jeden z sym¬ boli X lub Y oznacza atom chloru a drugi ozna¬ cza atom bromu, zas A ma znaczenie podane w 35 zastrz. 1. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom- chloru a Y oznacza atom wodoru, zas A ma zna¬ czenie podane w zastrz. 1. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej je¬ den zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza. 45 grupe trójfluorometylowa a Y oznacza atom bro¬ mu, zas A ma znaczenie podane w zastrz. 1. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera kwas 5-(3'-chloro-5'-trójfluorometylopiry- dyl-2'-oksy)-2-nitrobenzoesowy. 50 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera nitryl kwasu 5-(3'-chloro-5'-trójfluarome- tylopirydyl-2/-oksy)-2-nitrobenzoesowego. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 5-(3A-chloro-5'-trójfluorometylopirydyl-2'- 55 -oksy)-2-nitrobenzoesan allilowy. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 5-(3/-chloro-5*-trójfluorornetyIopirydyl-2*- -oksy)-2-nitrobenzoesan izopropylowy. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym^ ze zawiera 5-(3*-chloro-5'-trójflu«rometyIopirydyi-2r-. -oksy)-2-nitrobenzoesan etoksykarbonyloelyiowy- -I". 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym* 65 ie zawiera 5-(3'-chloro-5'-trójfluorometyl^pi»ytfyl-130 385 13 14 -2'-oksy)-2-nitrobenzoesan metoksykarbonylomety- lotiolu. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, :ze zawiera 5-(3',5'-dwuchloropirydyl-2'-oksy)-2-ni- trobenzoesan metylowy. 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera etyloamid kwasu 5-(3',5'-dwuchloropi- rydyl-2'-oksy)-2-nitrobenzoesowego. 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze -zawiera kwas 5-(5'-chloropirydyl-2'-oksy)-2-nitro- benzoesowy. 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 5-(3'-chloro-5'-trójfluorometylopirydyl-2'- -oksy)-2-nitrobenzoesan 2"-dwumetyloaminoetyIo¬ wy. 18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 5-(3'-chloro-5'-trójfluorometylopirydyl-2'- -oksy)-2-nitrobenzoesan propynylowy. 19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 5-(3'-chloro-5'-trójfluorometylopirydyl-2'- -oksy)-2-nitrobenzoesan allilowy. 20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 5-(3'-chloro-5'-trójfluorometylopirydyl-2'- -oksy)-2-nitrobenzoesan 2"-metoksyetylowy. 21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 5-(3'^chloro-5'-trójfluoronietylopirydyl-2'- -oksy)-2-nitrobenzoesan 2"-chloroetylowy. 22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 5-(3'-chloro-5'-trójfluorometylopirydyl- -2'-oksy)-2-nitrotiobenzoesan metylowy. 23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, -ze zawiera 5-(3'-chloro-5'-trójflurometylopirydyl- -2'-oksy)-2-nitrobenzoesan 4"-bromofenylowy. 24. Sposób wytwarzania nowych pochodnych kwasu 5-(pirydyl-2'-oksy)-2-nitrobenzoesowego o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom chlorowca lub grupe chlorowcometyIowa, Y ozna¬ cza atom wodoru, atom chlorowca, lub grupe chlorowcometylowa, Y oznacza atom wodoru, atom chlorowca, lub grupe chlorowcometylowa, A oznacza grupe cyjanowa, rodnik —COB lub ewen¬ tualnie jedno- lub wielokrotnie podstawiona rod¬ nikiem metylowym grupe 2-oksazolinowa, B ozna¬ cza grupe —ORi, —SR* —NA3H4 lub —ON=C(R5)2, * R2 oznacza atom wodoru lub kation zasadowy — Mn+, przy czym M stanowi kation metalu alka- 2 licznego, kation metalu ziem alkalicznych, kation ze¬ laza, miedzi, cynku lub kation o wzorze 6, zas n jako liczba calkowita 1,2 lub 3 uwzglednia wartosciowosc tego kationu, natomiast Ra, Rb, Re i Rd niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, rodnik benzy¬ lowy lub ewentualnie podstawiony grupa —OH, grupa —NH2 lub grupa alkoksylowa o 1—4 ato¬ mach wegla rodnik alkilowy o 1—4 atomach weg¬ la, Ri i Rg z osobna oznaczaja rodnik alkilowy o -1—18 atomach wegla niepodstawiony lub ewen¬ tualnie podstawiony chlorowcem, oksiranem, gru¬ pa nitrowa, grupa cyjanowa, grupa alkoksylowa *o 1—8 atomach wegla, grupa alkoksyalkoksylowa 30 is o 2—8 atomach wegla, grupa alkenoloksylowa o 3—6 atomach wegla, grupa alkilotion o 1—8 ato¬ mach wegla, grupa alkanoilowa o 2—8 atomach wegla, grupa acyloksylowa o 2—8 atomach weg- g la, grupa alkoksykarbonylowa o 2—8 atomach weg¬ la, grupa karbamoilowa, grupa alkiloaminowa o 1—4 atomach wegla, grupa dwualkiloaminowa o 1—4 atomach wegla w kazdej czesci alkilowej, grupa alkenyloaminowa o 1—4 atomach wegla, grupa dwualkenyloaminowa o 1—4 atomach weg¬ la w kazdej czesci alkenylowej, grupa alkinylo- aminowa o 1—4 atomach wegla, grupa dwualki- nyloaminowa o 1—4 atomach wegla w kazdej czesci alkinylowej, grupa trójalkiloamoniowa o 1—4 atomach wegla w kazdej czesci alkilowej, grupa cykloalkilowa o 3—8 atomach wegla, ewen¬ tualnie tez podstawiony przez niepodstawiona lub ze swej strony jedno- lub wielokrotnie chlorow¬ cem, rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla lub rodnikiem alkoksylowym o 1—4 atomach weg¬ la podstawiona grupe fenylowa, fenoksylowa lub 5—6 czlonowa heterocykliczna o 1—3 heteroato¬ mach, niepodstawiony lub 1—4 krotnie chlorow¬ cem, grupa fenylowa lub metoksykarbonylowa 25 podstawiony rodnik alkenylowy o 3—10 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 3—8 atomach wegla, ewentualnie chlorowcem lub rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla podstawiony rodnik cyklo- alkilowy o 3—12 atomach wegla, rodnik cykloalke- nylowy o 3—8 atomach wegla, rodnik fenylowy niepodstawiony lub jedno- lub wielokrotnie pod¬ stawiony chlorowcem, rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—4 ato¬ mach wegla, grupa alkilotion o 1—4 atomach wegla, u grupa —ON2, —CF3, —COOH, —CN, —OH, -^SO,H, —NH2 lub grupa alkiloaminowa o 1—4 atomach wegla lub grupa dwualkiloaminowa o 1—4 ato¬ mach wegla w kazdej czesci alkilowej, albo 5—6 czlonowy pierscien heterocykliczny o 1—3 hetero- ^ atomach, R3 i R4 z osobna oznaczaja atom wodo¬ ru, rodnik alkilowy o 1—8 atomach wegla ewen¬ tualnie podstawiony grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupa hydroksylowa, chlorowcem lub grupa alkoksykarbonylowa o 2—8 atomach 45 wegla, rodnik alkenylowy o 3—5 atomach weg¬ la, rodnik alkinylowy o 3—5 atomach wegla, albo tez jeden z symboli R3 i R4 oznacza rodnik alko- ksysulfonylowy o 1—4 atomach wegla lub rodnik alkilosulfonylowy o 1—4 atomach wegla, albo R3 50 i R4 razem z atomem azotu, z którym sa zwiaza¬ ne, tworza 5—6 czlonowy pierscien heterocyklicz¬ ny, który moze jeszcze zawierac atom tlenu lub atom siarki lub ewentualnie rodnikiem alkilowym o 1—3 atomach wegla podstawiona grupe imino- 55 wa, a kazdy z symboli R5 oznacza rodnik alkilo¬ wy o 1—4 atomach wegla lub razem symbole R5 tworza lancuch alkilenowy o 3—5 atomach wegla, znamienny tym, ze w aprotonowym rozpuszczalniku w obecnosci wiazacych kwas 60 ilosci zasady poddaje sie reakcji 2-chlorow^- copirydyne o wzorze 2, w którym Hal oznacza atom chlorowca, a X i Y maja wyzej podane znaczenie, z pochodna kwasu 5-hydroksy-2-nitro- benzoesowego o wzorze 3, w którym A ma wyzej gg podane znaczenie.130 385 X<^0^N02 Cl a^° Wzór! ,COB // \ no, Wzór fa a ,cob /COB Y Wzór2 A i HO—^~~"^ no, /f£Gr3 H0^ ^, X Y <^° W © Rb Rc Cl Wzór6 COOH Wzór7 /Cl ^_/""N a^yo -ON02 /Cl /C00CH3 mór8 ffzdr3 0CHC3H7 CH5 tfzdr // v /COB /yzdr /o130 385 0CHC0XH3 oCHCOOCHpHj Wa)rB mora CH 0N=C\ 3 O-O-Br NCH3 f u \=/ Dl Wzór14 Ylzór 15 och2hQ-ci sch2^q Wzór 16 °<\ Wzór 17 Wzór 18 PL PL
Claims (24)
1. Zastrzezenia patentowe 5( 1. Srodek chwastobójczy, zwlaszcza do selek¬ tywnego zwalczania chwastów w uprawach roslin uzytkowych, korzystnie w uprawach soi, zbóz lub ryzu, zawierajacy znane nosniki i/lub sub¬ stancje pomocnicze oraz substancje czynna, zna- 55 mienny tym, ±e zawiera jako substancje czynna co najmniej jedna nowa pochodna kwasu 5-(piry- dyl^-oksyJ-E-nitrobenzoesowego o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym X oznacza atom chlorowca lub grupe chlorowcometylowa, Y oznacza atom wodo- w ru, atom chlorowca lub grupe chlorowcometylo- war A oznacza grupe cyjanowa, rodnik -^COB lub ewentualnie jedno- lub wielokrotnie podsta¬ wiona rodnikiem metylowym grupe 2-oksazolino- wa, B oznacza grupe —ORr, —SRa, —NR*R4 lub <5 —ON=C(R5)f, Rx oznacza atom wodoru lub kation11 1 zasady — M11*, przy czym M stanowi kation me- n taju alkalicznego, kation metalu ziem alkalicznych, kation zelaza, miedza, cynku lub kation o wzorze 6, zas n jako liczba calkowita J, 2 lub 3 uwzgled¬ nia wartosciowosc tego kationu, natomiast Ra, R*, Bc i Hd niezaleznie od siebie oznaczaja atom wo¬ doru, rodnik benzylowy lub ewentualnie podsta¬ wiony grupa —OH, grupa —NHS lub grupa alko¬ ksylowa o 1—4 atomach wegla rodnik alkilowy o...l—4 atomach wegla, Hi i Rs z osobna pznaczaja rodnik alkilowy o 1—18 atomach wegla niepod- stawiony lub ewentualnie podstawiony chlorow¬ cem, oksiranem, grupa nitrowa, grupa cyjanowa, grupa alkoksylowa o 1—8 atomach wegla, gru¬ pa alkoksyalkoksylowa o 2—£ atomach wegla, grupa alkenyloksylowa o 3—6 atomach wegla, grupa alkilotio o 1—-4J atomach wegla, grupa alka- noilowa o 2—8 atomach wegla, grupa acyloksy- lowa o £—8, atomach wegla, grupa alkoksykarbo- ny^owa o 2—? atomach wegla, grupa karbomoilo- wa, grupa alkUpamincwa o 1—4 atomach wegla, grupa dwualkiloaminowa o 1—4 atomach wegla w kazdej czesci alkilowej, grupa alkenyloaminowa o 1—4 atomach wegla, grupa dwualkenyloamino- wa p 1—4 atomach wegla w kazdej czesci alke- nylpwej, grupa alkinyloaminowa o 1—4 atomach wegla, grupa dwualkinyloaminowa o 1—4 atomach wegla w kazdej czesci alkinylowej, grupa trój- alkilpamoniowa o 1—4 atomach wegla w kazdej czesci alkilowej, grupa cykloalkilowa o 3—8 ato¬ mach wegla, ewentualnie tez podstawiony przez niepodstawiona lub ze swej strony jedno- lub wielokrotnie chlprpwcem, rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla lub rodnikiem alkoksyIowym o 1^4 atomach wegla podstawiona grupe feoyjowa, feno^sylowa lub 5^-6 czlonowa heterocykliczna o 1—3 heteroatomach, niepodstawipny lub 1—4 krotnie chlprpwcem, grupa fenylowa lub meto- ksykarbonylowa podstawiony rodnik alkenylowy o 3—10 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 3--8 atomach wegla, ewentualnie chlorowcem lub rod¬ nikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla podsta¬ wiony rodnik cykloalkilowy o 3—12 atomach weg¬ la, rodnik cykloalkenylowy o 3—8 atomach weg¬ la, rodnik fenylowy nieppdstawiony lub jedno- lub wielokrotnie podstawiony chlorowcem, rodni¬ kiem alkilowym o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupa alkilo- tion o 1—4 atomach wegla, grupa —N02, —C^s, —COÓH—, —CN, —QH, —SQ,H, —NH2 lub gru¬ pa alkilpaminpwa o 1—4 atomach wegla lub gru¬ pa dwua^^oaminowa o 1^-4 atpmacli wegla w kazdej czysci alkilowej, aHp 5-H czlonowy pier¬ scien heterocykliczny p 1—3 heteroatomach, R« i R4 z osobna oznaczaja atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—8 atomach wegla ewentualnie pod- *&y$fffl SruP3 alkojcsylowa p 1—* atomach weg¬ la, grupa ^Aroksylow^, chlorowcem lub grupa alkoksykarbpnylowa 9 2-^8 atpmach wegla, rod- ™* a^n7low^ 9 3—5 atomach wegla, rodnik alkin^owy o 3r-5 atpmach wegla, albo tez jeden z symboli Eg i $, pz^acza rpdniC alkoksysulfon-- 30 385 12 Iowy o 1—4 atomach wegla, albo Rj i R4 razem z atomach azotu, z którym sa zwiazane, tworza 5—6 czlonowy pierscien heterocykliczny, który moze jeszcze zawierac atom tlenu lub atom siarki lub B ewentualnie rodnikiem alkilowym o 1—3 ato¬ mach wegla podstawiona grupe iminowa, a kaz¬ dy z symboli R5 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub razem symbole R5 tworza lancuch alkilenowy o 3—5 atomach wegla. 10
2. Srodek wedlug zastrz. 1 znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jed¬ na nowa pochodna kwasu 5-(pirydyl-2'-oksy)-2- -nitrobenzoesowego o wzorze la, w którym B ma znaczenie podane w zastrz. 1. tó
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jed¬ na nowa pochodna kwasu 5-(pirydyl-2'-oksy)-2- -nitrobenzoesowego o wzorze Ib, w którym B oznacza grupe alkoksylowa o 1—8 atomach weg- M la, grupe alkenyloksylowa o 3—4 atomach weg¬ la, rodnik cykloalkoksylowy o 3—6 atomach weg¬ la, ewentualnie chlorowcem podstawiona grupe fenoksylowa lub grupe —SR2, —NR|R4 lub —ON=C(R5)*. 25
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje ezynna co najmniej Jed¬ na nowa pochodna kwasu 5-(pirydyl-2'-oksy)-2- -nitrobenzoesowego o wzorze lc, w którym B ma znaczenie podane w zastrz. 1. 30
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tyin, Ze zawiera jako substancje czynna co najmniej Je¬ den zwiazek o wzorze 1, w którym jeden z sym¬ boli X lub Y oznacza atom chloru a drugi ozna¬ cza atom bromu, zas A ma znaczenie podane w 35 zastrz. 1.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom- chloru a Y oznacza atom wodoru, zas A ma zna¬ czenie podane w zastrz. 1.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej je¬ den zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza. 45 grupe trójfluorometylowa a Y oznacza atom bro¬ mu, zas A ma znaczenie podane w zastrz. 1.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera kwas 5-(3'-chloro-5'-trójfluorometylopiry- dyl-2'-oksy)-2-nitrobenzoesowy. 50
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera nitryl kwasu 5-(3'-chloro-5'-trójfluarome- tylopirydyl-2/-oksy)-2-nitrobenzoesowego.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 5-(3A-chloro-5'-trójfluorometylopirydyl-2'- 55 -oksy)-2-nitrobenzoesan allilowy.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 5-(3/-chloro-5*-trójfluorornetyIopirydyl-2*- -oksy)-2-nitrobenzoesan izopropylowy.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym^ ze zawiera 5-(3*-chloro-5'-trójflu«rometyIopirydyi-2r-. -oksy)-2-nitrobenzoesan etoksykarbonyloelyiowy- -I".
13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym* 65 ie zawiera 5-(3'-chloro-5'-trójfluorometyl^pi»ytfyl-130 385 13 14 -2'-oksy)-2-nitrobenzoesan metoksykarbonylomety- lotiolu.
14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, :ze zawiera 5-(3',5'-dwuchloropirydyl-2'-oksy)-2-ni- trobenzoesan metylowy.
15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera etyloamid kwasu 5-(3',5'-dwuchloropi- rydyl-2'-oksy)-2-nitrobenzoesowego.
16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze -zawiera kwas 5-(5'-chloropirydyl-2'-oksy)-2-nitro- benzoesowy.
17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 5-(3'-chloro-5'-trójfluorometylopirydyl-2'- -oksy)-2-nitrobenzoesan 2"-dwumetyloaminoetyIo¬ wy.
18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 5-(3'-chloro-5'-trójfluorometylopirydyl-2'- -oksy)-2-nitrobenzoesan propynylowy.
19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 5-(3'-chloro-5'-trójfluorometylopirydyl-2'- -oksy)-2-nitrobenzoesan allilowy.
20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 5-(3'-chloro-5'-trójfluorometylopirydyl-2'- -oksy)-2-nitrobenzoesan 2"-metoksyetylowy.
21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 5-(3'^chloro-5'-trójfluoronietylopirydyl-2'- -oksy)-2-nitrobenzoesan 2"-chloroetylowy.
22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 5-(3'-chloro-5'-trójfluorometylopirydyl- -2'-oksy)-2-nitrotiobenzoesan metylowy.
23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, -ze zawiera 5-(3'-chloro-5'-trójflurometylopirydyl- -2'-oksy)-2-nitrobenzoesan 4"-bromofenylowy.
24. Sposób wytwarzania nowych pochodnych kwasu 5-(pirydyl-2'-oksy)-2-nitrobenzoesowego o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom chlorowca lub grupe chlorowcometyIowa, Y ozna¬ cza atom wodoru, atom chlorowca, lub grupe chlorowcometylowa, Y oznacza atom wodoru, atom chlorowca, lub grupe chlorowcometylowa, A oznacza grupe cyjanowa, rodnik —COB lub ewen¬ tualnie jedno- lub wielokrotnie podstawiona rod¬ nikiem metylowym grupe 2-oksazolinowa, B ozna¬ cza grupe —ORi, —SR* —NA3H4 lub —ON=C(R5)2, * R2 oznacza atom wodoru lub kation zasadowy — Mn+, przy czym M stanowi kation metalu alka- 2 licznego, kation metalu ziem alkalicznych, kation ze¬ laza, miedzi, cynku lub kation o wzorze 6, zas n jako liczba calkowita 1,2 lub 3 uwzglednia wartosciowosc tego kationu, natomiast Ra, Rb, Re i Rd niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, rodnik benzy¬ lowy lub ewentualnie podstawiony grupa —OH, grupa —NH2 lub grupa alkoksylowa o 1—4 ato¬ mach wegla rodnik alkilowy o 1—4 atomach weg¬ la, Ri i Rg z osobna oznaczaja rodnik alkilowy o -1—18 atomach wegla niepodstawiony lub ewen¬ tualnie podstawiony chlorowcem, oksiranem, gru¬ pa nitrowa, grupa cyjanowa, grupa alkoksylowa *o 1—8 atomach wegla, grupa alkoksyalkoksylowa 30 is o 2—8 atomach wegla, grupa alkenoloksylowa o 3—6 atomach wegla, grupa alkilotion o 1—8 ato¬ mach wegla, grupa alkanoilowa o 2—8 atomach wegla, grupa acyloksylowa o 2—8 atomach weg- g la, grupa alkoksykarbonylowa o 2—8 atomach weg¬ la, grupa karbamoilowa, grupa alkiloaminowa o 1—4 atomach wegla, grupa dwualkiloaminowa o 1—4 atomach wegla w kazdej czesci alkilowej, grupa alkenyloaminowa o 1—4 atomach wegla, grupa dwualkenyloaminowa o 1—4 atomach weg¬ la w kazdej czesci alkenylowej, grupa alkinylo- aminowa o 1—4 atomach wegla, grupa dwualki- nyloaminowa o 1—4 atomach wegla w kazdej czesci alkinylowej, grupa trójalkiloamoniowa o 1—4 atomach wegla w kazdej czesci alkilowej, grupa cykloalkilowa o 3—8 atomach wegla, ewen¬ tualnie tez podstawiony przez niepodstawiona lub ze swej strony jedno- lub wielokrotnie chlorow¬ cem, rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla lub rodnikiem alkoksylowym o 1—4 atomach weg¬ la podstawiona grupe fenylowa, fenoksylowa lub 5—6 czlonowa heterocykliczna o 1—3 heteroato¬ mach, niepodstawiony lub 1—4 krotnie chlorow¬ cem, grupa fenylowa lub metoksykarbonylowa 25 podstawiony rodnik alkenylowy o 3—10 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 3—8 atomach wegla, ewentualnie chlorowcem lub rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla podstawiony rodnik cyklo- alkilowy o 3—12 atomach wegla, rodnik cykloalke- nylowy o 3—8 atomach wegla, rodnik fenylowy niepodstawiony lub jedno- lub wielokrotnie pod¬ stawiony chlorowcem, rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—4 ato¬ mach wegla, grupa alkilotion o 1—4 atomach wegla, u grupa —ON2, —CF3, —COOH, —CN, —OH, -^SO,H, —NH2 lub grupa alkiloaminowa o 1—4 atomach wegla lub grupa dwualkiloaminowa o 1—4 ato¬ mach wegla w kazdej czesci alkilowej, albo 5—6 czlonowy pierscien heterocykliczny o 1—3 hetero- ^ atomach, R3 i R4 z osobna oznaczaja atom wodo¬ ru, rodnik alkilowy o 1—8 atomach wegla ewen¬ tualnie podstawiony grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupa hydroksylowa, chlorowcem lub grupa alkoksykarbonylowa o 2—8 atomach 45 wegla, rodnik alkenylowy o 3—5 atomach weg¬ la, rodnik alkinylowy o 3—5 atomach wegla, albo tez jeden z symboli R3 i R4 oznacza rodnik alko- ksysulfonylowy o 1—4 atomach wegla lub rodnik alkilosulfonylowy o 1—4 atomach wegla, albo R3 50 i R4 razem z atomem azotu, z którym sa zwiaza¬ ne, tworza 5—6 czlonowy pierscien heterocyklicz¬ ny, który moze jeszcze zawierac atom tlenu lub atom siarki lub ewentualnie rodnikiem alkilowym o 1—3 atomach wegla podstawiona grupe imino- 55 wa, a kazdy z symboli R5 oznacza rodnik alkilo¬ wy o 1—4 atomach wegla lub razem symbole R5 tworza lancuch alkilenowy o 3—5 atomach wegla, znamienny tym, ze w aprotonowym rozpuszczalniku w obecnosci wiazacych kwas 60 ilosci zasady poddaje sie reakcji 2-chlorow^- copirydyne o wzorze 2, w którym Hal oznacza atom chlorowca, a X i Y maja wyzej podane znaczenie, z pochodna kwasu 5-hydroksy-2-nitro- benzoesowego o wzorze 3, w którym A ma wyzej gg podane znaczenie.130 385 X<^0^N02 Cl a^° Wzór! ,COB // \ no, Wzór fa a ,cob /COB Y Wzór2 A i HO—^~~"^ no, /f£Gr3 H0^ ^, X Y <^° W © Rb Rc Cl Wzór6 COOH Wzór7 /Cl ^_/""N a^yo -ON02 /Cl /C00CH3 mór8 ffzdr3 0CHC3H7 CH5 tfzdr // v /COB /yzdr /o130 385 0CHC0XH3 oCHCOOCHpHj Wa)rB mora CH 0N=C\ 3 O-O-Br NCH3 f u \=/ Dl Wzór14 Ylzór 15 och2hQ-ci sch2^q Wzór 16 °<\ Wzór 17 Wzór 18 PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH743079 | 1979-08-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL226197A1 PL226197A1 (pl) | 1981-10-16 |
| PL130385B1 true PL130385B1 (en) | 1984-08-31 |
Family
ID=4325003
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1980226197A PL130385B1 (en) | 1979-08-14 | 1980-08-12 | Herbicide and method of manufacture of novel derivatives of 5-/pyridyl-2'-oxy/-2-nitrobenzoic acid |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4326880A (pl) |
| EP (1) | EP0024259B1 (pl) |
| JP (1) | JPS5630962A (pl) |
| AR (1) | AR230626A1 (pl) |
| BR (1) | BR8005103A (pl) |
| CA (1) | CA1202033A (pl) |
| CS (1) | CS220800B2 (pl) |
| DD (1) | DD153993A3 (pl) |
| DE (1) | DE3070921D1 (pl) |
| DK (1) | DK349480A (pl) |
| HU (1) | HU187308B (pl) |
| IL (1) | IL60825A (pl) |
| PH (1) | PH15900A (pl) |
| PL (1) | PL130385B1 (pl) |
| PT (1) | PT71699B (pl) |
| ZA (1) | ZA804964B (pl) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4371736A (en) * | 1981-03-27 | 1983-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinyloxy(pyrimidinyloxy)benzenes |
| US4451284A (en) * | 1981-07-28 | 1984-05-29 | Ciba-Geigy Corporation | Derivatives of 2-nitro-4- or -5-pyridyloxyphenylphosphonic acid, the preparation thereof, the use thereof as herbicides and/or plant growth regulators |
| US4480102A (en) * | 1982-07-23 | 1984-10-30 | The Dow Chemical Company | 2,3-Difluoro-5-(trifluoromethyl)pyridine and methods of making and using the same |
| GB8327658D0 (en) * | 1983-10-14 | 1983-11-16 | Fbc Ltd | Herbicides |
| DE3402982A1 (de) * | 1984-01-28 | 1985-08-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phenoxypropionyloxyalkanphosphonsaeureester |
| US4539039A (en) * | 1984-04-26 | 1985-09-03 | The Dow Chemical Company | Herbicidal (-3-fluoro-5-trifluoromethyl-pyridyl)oxy phenyloxime derivatives |
| JPH082883B2 (ja) * | 1986-06-06 | 1996-01-17 | クミアイ化学工業株式会社 | ２−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤 |
| US4964895A (en) * | 1987-06-08 | 1990-10-23 | Monsanto Company | Substituted 4-(4-nitrophenoxy) pyrazoles and their use as herbicides |
| JP2003506312A (ja) * | 1998-11-30 | 2003-02-18 | 石原産業株式会社 | メタ−ニトロフェノール誘導体およびその製造法 |
| JP3502036B2 (ja) * | 2000-11-08 | 2004-03-02 | シャープ株式会社 | 半導体素子の製造方法および半導体素子 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3784635A (en) * | 1969-04-25 | 1974-01-08 | Mobil Oil Corp | Substituted phenoxybenzoic acids and esters thereof |
| US3928416A (en) * | 1972-03-14 | 1975-12-23 | Rohm & Haas | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4{40 nitrodiphenyl ethers |
| CA1140563A (en) * | 1976-12-03 | 1983-02-01 | Wayne O. Johnson | Herbicidal esters of 4-trifluormethyl-3'- carboxy-4'-nitro diphenyl ethers |
| EP0000176B1 (de) * | 1977-06-29 | 1981-09-16 | Ciba-Geigy Ag | Pyridyloxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung, und deren Verwendung als Herbizide oder als pflanzenwachstumsregulierende Mittel |
| DE2960106D1 (en) * | 1978-01-27 | 1981-02-26 | Ciba Geigy Ag | Aminoalkyl esters of pyridyloxy-phenoxy-alpha-propionic acids with herbicidal activity, their preparation, compositions containing them and their application |
| JPS54163582A (en) * | 1978-06-09 | 1979-12-26 | Ishihara Mining & Chemical Co | 22phenoxyy55 trifluoromethypiridine compound |
-
1980
- 1980-08-04 US US06/174,985 patent/US4326880A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-08-08 EP EP80810248A patent/EP0024259B1/de not_active Expired
- 1980-08-08 DE DE8080810248T patent/DE3070921D1/de not_active Expired
- 1980-08-12 IL IL60825A patent/IL60825A/xx unknown
- 1980-08-12 AR AR282130A patent/AR230626A1/es active
- 1980-08-12 DD DD223272A patent/DD153993A3/xx unknown
- 1980-08-12 PL PL1980226197A patent/PL130385B1/pl unknown
- 1980-08-12 CA CA000358100A patent/CA1202033A/en not_active Expired
- 1980-08-13 DK DK349480A patent/DK349480A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-08-13 BR BR8005103A patent/BR8005103A/pt unknown
- 1980-08-13 ZA ZA00804964A patent/ZA804964B/xx unknown
- 1980-08-13 HU HU802018A patent/HU187308B/hu unknown
- 1980-08-13 PT PT71699A patent/PT71699B/pt unknown
- 1980-08-13 JP JP11157880A patent/JPS5630962A/ja active Pending
- 1980-08-13 CS CS805584A patent/CS220800B2/cs unknown
- 1980-08-14 PH PH24446A patent/PH15900A/en unknown
-
1982
- 1982-01-26 US US06/342,879 patent/US4420328A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-09-09 US US06/530,802 patent/US4626275A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PH15900A (en) | 1983-04-15 |
| ZA804964B (en) | 1981-08-26 |
| IL60825A0 (en) | 1980-10-26 |
| PL226197A1 (pl) | 1981-10-16 |
| DE3070921D1 (en) | 1985-09-05 |
| US4420328A (en) | 1983-12-13 |
| US4626275A (en) | 1986-12-02 |
| EP0024259B1 (de) | 1985-07-31 |
| BR8005103A (pt) | 1981-02-24 |
| HU187308B (en) | 1985-12-28 |
| PT71699B (de) | 1981-06-17 |
| AR230626A1 (es) | 1984-05-31 |
| DD153993A3 (de) | 1982-02-17 |
| EP0024259A1 (de) | 1981-02-25 |
| PT71699A (de) | 1980-09-01 |
| CS220800B2 (en) | 1983-04-29 |
| CA1202033A (en) | 1986-03-18 |
| IL60825A (en) | 1984-05-31 |
| JPS5630962A (en) | 1981-03-28 |
| US4326880A (en) | 1982-04-27 |
| DK349480A (da) | 1981-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU605327B2 (en) | Herbicidal fluorophenoxyphenoxyalkanoic acids and derivatives thereof | |
| US4348221A (en) | Herbicidal derivatives of pyrid-2-yloxyphenoxy-acetic acids and esters | |
| PL130844B1 (en) | Herbicide and method of manufacture of novel derivatives of delta-2-upwards-1,2,4-triazolin-5-one | |
| PL130385B1 (en) | Herbicide and method of manufacture of novel derivatives of 5-/pyridyl-2'-oxy/-2-nitrobenzoic acid | |
| EP2692723B1 (en) | Aryloxy dihalopropenyl ether compound and use thereof | |
| US4595410A (en) | Oxime derivatives of diphenyl ethers and their use in herbicidal compositions | |
| GB1600074A (en) | Herbicidally active phenoxy-a-phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives | |
| JPH0321545B2 (pl) | ||
| RU2017725C1 (ru) | Производные бензанилидов или бензиламидов, гербицидная композиция и способ борьбы с ростом нежелательной растительности | |
| CA1092844A (en) | 3-pyridyl-oxy-alkanecarboxylic acid amides | |
| SU1452454A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| DD202087A5 (de) | Herbizide mittel | |
| CA1117123A (en) | Sulfur-containing alkanecarboxylic acid derivatives with herbicidal and plant growth-regulating action, production thereof and method of use | |
| EP0086375B1 (de) | Pyridinderivate, ihre Herstellung und Verwendung | |
| US4353736A (en) | Method of selectively controlling weeds and herbicidal diphenyl ether oxime derivatives | |
| DE3422077A1 (de) | Substituierte carbonsaeureanilide | |
| US4097594A (en) | Mono-5-substituted-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents | |
| CA1128766A (en) | Composition for and method of selectively controlling weeds in cereals | |
| HU180022B (en) | Herbicide compositions containing alpha-halogeno-acetamide derivatives as active agents | |
| CA2042660A1 (en) | Herbicidal sulfonylurea derivatives | |
| DE2905458A1 (de) | Ungesaettigte phenoxyphenoxyderivate, verfahren zur herstellung derselben und herbizide mittel mit einem gehalt derselben | |
| PL129327B1 (en) | Herbicide and method of obtaining new sulfonamidic derivatives | |
| CA1120034A (en) | Phenoxy-phenoxy-propionic acid amides, process for their manufacture and their use as herbicides | |
| GB1579635A (en) | Sulphenamides and their use in pesticidal compositions | |
| DE2355242A1 (de) | Unkrautvertilgungsmittel |