CS220800B2 - Herbicide means and method of making the active substances - Google Patents
Herbicide means and method of making the active substances Download PDFInfo
- Publication number
- CS220800B2 CS220800B2 CS805584A CS558480A CS220800B2 CS 220800 B2 CS220800 B2 CS 220800B2 CS 805584 A CS805584 A CS 805584A CS 558480 A CS558480 A CS 558480A CS 220800 B2 CS220800 B2 CS 220800B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- oxy
- active ingredient
- carbon atoms
- composition according
- group
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 10
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 268
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 44
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 32
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 30
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- -1 alkali metal cation Chemical class 0.000 claims description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 4
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- IOHPVZBSOKLVMN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1 IOHPVZBSOKLVMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000005421 3-hydroxybenzoic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000005749 2-halopyridines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003504 2-oxazolinyl group Chemical class O1C(=NCC1)* 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 5
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 101100167062 Caenorhabditis elegans chch-3 gene Proteins 0.000 description 2
- 101100126625 Caenorhabditis elegans itr-1 gene Proteins 0.000 description 2
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- IQVXBQMANNHZTE-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-5-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzoic acid Chemical class C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 IQVXBQMANNHZTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSNNELPPGKIDBW-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-5-phenoxybenzoic acid Chemical class C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZSNNELPPGKIDBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- FHQWUIZMJXPGRG-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-2-fluoropyridine Chemical compound FC1=NC=C(Cl)C=C1Cl FHQWUIZMJXPGRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIXCFYBOOIDYCT-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 QIXCFYBOOIDYCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FEXQDZTYJVXMOS-UHFFFAOYSA-N Isopropyl benzoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1 FEXQDZTYJVXMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N Methyl benzoate Natural products COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 101100073357 Streptomyces halstedii sch2 gene Proteins 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 235000010716 Vigna mungo Nutrition 0.000 description 1
- 240000001417 Vigna umbellata Species 0.000 description 1
- 235000011453 Vigna umbellata Nutrition 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Substances N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004370 n-butenyl group Chemical class [H]\C([H])=C(/[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Předložený vynález se týká herbicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové .deriváty 5-(pyridyl-2‘-oxy)-2-nitrobénzoové kyseliny. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových derivátů kyseliny s herbicidním účinkem, jakož i jejich použití jako herbicidů, především selektivních herbicidů v kulturách užitkových rostlin.
Deriváty 5- (pyridy l-2‘-oxy) -2-nitrobenzoové kyseliny jsou novými sloučeninami. Z amerického patentního spisu č. 3 928 416 a DOS 2 753 900 jsou známé deriváty 3-(p-trifluormethylfenoxy)-6-nitrobenzoové kyseliny s herbicidním účinkem. Dále jsou v americkém patentním spisu č. 4 031 131 popsány herbicidní 3- (p-trifluormethylfenoxy Jbenzoové kyseliny a jejich deriváty a konečně jsou ž amerického patentního spisu č. 3 784 635 známé herbicidně účinné deriváty 3-( fenoxy ) -6-nitrobenzoové kyseliny.
Deriváty 5- (pyridyl-2‘-oxy) -2-nitrobenzoové kyseliny odpovídají obecnému vzorci I
v němž
X znamená halogen nebo halogenmethylovou skupinu,
Y znamená vodík, halogen nebo halogenmethylovou skupinu,
A znamená kyanoskupinu, zbytek —COB nebo popřípadě methylovou skupinou jednou nebio několikráte substituovanou 2-oxazolinovou skupinu,
В znamená zbytek —OR1; —SR2, —NHoR4 nebo -ON=C(R5)2,
Ri znamená vodík, kationt alkalického kovu, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem, kyanoskupinou, alkoxyskupinou ,s 1 až 4 atomy uhlíku, aílkoxykaTbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo dialkyraminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, dále znamená alkenyliovou skupinu .se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyllovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo fenylový nebo benzylový zbytek, který j<e popřípadě substituován halogenem,
R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkoxykairbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v allkoxylové části, dále zna mená 'alkanylovou .skupinu se 2 <až 4 atomy uhlíku nebo benzylovou skupinu,
R3 a R4 znamenají nezávisle na sobě vodík nebo· allkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo jeden ze substituentů,
R3 a R4 znamená také alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku ndbo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
R5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
Ve vzorci I se halogenem rozumí fluor, chlor, brom nebo jód.
Výraz „alkyl“ samotný nebo jako část isubstituentu zahrnuje rozvětvené nebo nerozvětvené alkylové skupiny s uvedeným počtem latomů uhlíku. Jako příklady těchto skupin lze uvést skupinu methylovou, ethylovou, propyiovou, isopropylovou, butylovou, isobutylovou, sek.butylovou, terč.butylovou, jakož i vyšší homology, tj. .skupinu amylovou, isoamylovou, hexylbvou, heptylovou, oktylovou atd. včetně jejich isomerů.
Alkenylové a alkinylové skupiny zahrnují rovněž rozvětvené a nerozvětvené zbytky, které obsahují uvedený počet atomů uhlíku a alespoň jedno nenasycené místo. Výhodnými alkenylovými skupinami jsou popřípadě halogenem substituované allylové, methallylové a n-.butenylové Skupiny. Výhodnými alkinylovými skupinami je skupina propinylová nebo propargylová.
Cykloalkylovými zbytky jsou zbytek cyklopnopylový, cyklobutylový, cyklopentylo-vý, cyklohexylový a cykloheptylový. Cykloalkenýlové zbytky odpovídají těmto kruhovým systémům, mohou však ještě vedle toho, vždy podle možnosti, obsahovat jednu nebo několik dvojných vazeb.
Sloučeniny vzorce I mají vysloveně selektivní herbicidní vlastnosti obecně a ukázaly se jako zvláště výhodné к potírání plevelů v kulturách užitkových rostlin, zejména v kulturách sóji, bavlníku, obilovin, rýže, kukuřice a cukrové řepy.
Při dostatečně vysokém aplikovaném množství mají však tyto sloučeniny také totální herbicidní účinek. Aplikace se může provádět jak preemergentně, tak i postemergentně. Přitom mohou aplikovaná množství kolísat v širokých mezích, například mezi 0,1 a 10 kg účinné látky na 1 ha, výhodně však se používá 0,5 až 5 kg účinné látky na 1 ha.
Velmi dobrého účinku proti plevelům v kulturách pšenice, rýže nebo/a sóji bylo dosaženo za použití těch sloučenin, které strukturně náleží do následujících skupin:
сов
(Ic)
V těchto sloučeninách může mít symbol В obecně každý z významů, který je definován pod .vzorcem I. Nejůčinnější byly sloučeniny, ve kterých symbol В znamená hydroxylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, kyanalkoxyskupinu .s 1 až 4 atomy uhlíku v álkoxyskupině, alkoxykarbonylalkylovou skupinu <se 3 až 13 atomy uhlíku, dialkylaminoálkylOvou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, álkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylthioskupinu se 3 až 11 atomy uhlíku, alkenylthioskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylaminoskupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, N-alkoxy-N-ialkylaminoskUplnu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech.
Prostředky podle vynálezu obsahují kromě účinné látky vzorce I vhodnou nosnou látku nebo/a další přísady. Vhodné nosné látky a případy mohou být pevné nebo kapalné a odpovídají látkám, které se obvykle používají při přípravě takovýchto prostředků, jako jsou například přírodní nebo regenerované minerální látky, rozpouštědla, ředidla, dlspergátory, emulgátory, smáčeďla, !adhezíva, zahušťovadla, pojidla nebo/a hnojivá.
' Za účelem použití v herbicidních prostředcích lze sloučeninu vzorce I zpracovávat obvyklým způsobem jako popraš, emulzní koncentrát, jako granulát, disperzi nebo také jako roztok nébo suspenzi obvyklým způsobem.
Prostředky podle vynálezu se vyrábějí o sobě známým /způsobem důkladným smísením a 'rozemletím účiných látek obecného vzorce I s vhodnými nosnými látkami nebo/a dispergátory, popřípadě za přídavku prostředků proti pěnění, smáčedel, dispergátorů nebo/a rozpouštědel, kteréžto látky jsou inertní vůči účinným látkám. Účinné látky se mohou vyskytovat a aplikovat v následujících formách zpracování:
pevné formy zpracování:
popraš, posyp, granulát, obalovaný granulát, itopregnovaný granulát a homogenní granulát;
ve vodě dispergoviatelné koncentráty účinné 'látky:
smáčiteLný prášek, pasta, emulze, emulzní koncentráty;
kapalné formy zpracování:
roztoky.
Koncentrace účinných látek činí v prostředcích podle vynálezu 1 až 80 % hmotnostních a při aplikaci se mohou popřípadě používat také nižší koncentrace, jako asi 0,05 až 1 °/o.
К popsaným prostředkům podle vynálezu se dají přimíchávat další biocidně účinné látky nebo prostředky. Tak mohou nové prostředky kromě uvedených sloučenin obecného vzorce I obsahovat například insekticidy, fungicidy, baktericidy, fungistatika, bakteriostatika, nematocidy nebo další herbicidy za účelem rozšíření účinnostního spektra.
Podle vynálezu se sloučeniny obecného vzorce I vyrábějí tím, že se v aprotickém rozpouštědle, v přítomnosti báze v množství vázajícím kyselinu, nechá reagovat 2-halogenpyridin obecného vzorce II
v němž
Hal znamená atom halogenu a
X a Y mají význam uvedený pod vzorcem
I, s derivátem 3-hydroxybenzoové kyseliny obecného vzorce IV v němž
A má význam uvedený pod vzorcem I, a získaný derivát 5- (pyridyl-2‘-oxy) benzoové kyseliny obecného vzorce V
v němž
А, X a Y mají význam uvedený pod vzorcem I, se nitruje nitrační /směsí.
Reakce se provádějí při teplotách od 0 °C do teploty 150 °C. Jako rozpouštědla jsou vhodná především aprotická rozpouštědla, jako dimethylsulfoxid, dimethylfoirmamid, sulfolan, N-methylpyrrolidon atd.
Jako báze, které se přidávají za účelem vázání odštěpeného atomu halogenu, se hodí jak anorganické báze, jako hydroxidy alkalických kovů, uhličitany alkalických kovů a kovů alkalických zemin, hydrogenuhličitany alkalických kovů a kovů alkalických zemin, tak i organické báze, jako například allkylaminy, dimethylamin, trimethylamin, diethýlamin, triethylamin atd.
Jako nitrační roztoky přicházejí v úvahu směsi duisičné a sírové kyseliny, roztoky dusičné kyseliny v ledové kyselině octolvé nebo samotná koncentrovaná dusičná kyselina například v chlorovaných uhlovodících. Nitrace se provádějí při teplotách kolem 0 °C až do teploty místnosti.
Sloučeniny vzorce I jsou stálými sloučeninami, které jsou pro teplokrevné málo jedovaté a manipulace s nimi nevyžaduje žádných bezpečnostních opatření. Tyto sloučeniny j|sou relativně dobře rozpustné v obvyklých rozpouštědlech a špatně rozpustné ve vodě.
V následujících příkladech se blíže objasňuje výroba derivátů 5-(pyridyl-2‘-yioxy]-3-nitrobenzoové kyseliny vzorce I podle vy nálezu. Další sloučeniny, -které se dají vyrobit analogickým -způsobem, jsou uvedeny v následující tabulce. Teploty jsou udávány ve stupních Celsia, díly a procenta Jsou představovány díly a procenty hmotnostními. Údaje tlaku jsou -v Pa.
Příklad 1
5-(3‘-cl^l^i^ir-5‘-ltrifluormethylpyridyl-2*-oxy) -2-nitrobenizoová kyselina
Cl COOH
F^C 0 °z
8,4 g 5-(3‘-chlor-5‘-trifluormethylpyridyl-2‘-oxy) benzoové kyseliny se -suspenduje ve 100 -ml -ethylenchloridu a suspenze -se ochladí. Při teplotě 0 °C se postupně přikape 18 mililitrů koncentrované sírové kyseliny a
1,5 ml 100% dusičné kyseliny rozpuštěné v 2,5 ml sírové kyseliny. Reakční směs se míchá 2 hodiny při -teplotě místnosti a potom -se vylije na 100- m'l ledové vody. Organická fáze -se oddělí, vodná fáze se extrahuje ethylenchloridem, ethylenchloridová fáze se vysuší -síranem hořečnatým a odpaří -se. Zbytek se -smísí s petroletherem a nechá se vykrystalovat Odfiltrováním -se -získá 5,6 g (60 % teorie) titulní sloučeniny o teplotě tání 114 až 117 °C.
5- (3‘-chlor-5‘-tri,f luormethylpyridyl-2‘-oxy)be,nzoová kyselina, která je nutná jako -výchozí látka, se vyrobí následujícím způsobem:
a) K -suspenzi 2 g hydridu -sodného (0,084 mol) v 50 ml -dimethylsulf oxidu se přikape 5,8 g 3-hydroxybenzoové kyseliny (0,042 mol) rozpuštěné v 15 ml - dimethylsulfoxidu. Když -se veškerý hydrid sodný rozpustí, přikape ise 8,3 g 2-fluor-3-chlor-5-trifluormethylpyiridinu, který je rozpuštěn v 10 ml dimethylsulfoxidu. Teplota se přitom zvýší na 45 °C. Po 6 hodinách míchání při teplotě 85 stupňů Cel-sia je reakce ukončena. Dlmethylsulfoxid se odpaří ve vakuu -a zbytek se vylije na ledovou vodu. Při okyselení koncentrovanou chlorovodíkovou kyselinou se tvoří sraženina. Tato -sraženina se odfiltruje a promyje se vodou. Po překrystalování ze -směsi ethanolu a vody se získá 8,4 g - (63 proč, teorie) -čislté 3-(3‘-ohlor-5‘-trifluorme thylpyridyl-2‘-oxy)benzoové kyseliny -o teplotě -tání 141 až 145 °C.
Příklad 2
2-nitro-5- (3‘,5‘-dichlorpyri-dyl-2‘-oxy) -2-benzonitril
K -suspenzi 2,4 g hydridu sodného (0,1 mol) ve 30 - ml N-methylpyrrolidonu se při,kape 16,4 g 3-kyan-4-nitrofeno.lu (0,1 -mol) rozpuštěného v 50 ml N-methylpyrrolidonu. ,Po ukončení vývinu vodíku -se přidá 16,6 -g ,2-íluor-3,5-dichlorpyridinu (0,1 mol). Reakční -směs se míchá 15 hodin při teplotě - 110 až 115 °C -a potom se vylije na ledovou vodu. Vodná směs <se etxrahuje chloroformem, Chloroform se vysuší -síranem sodným a odpaří se. Zbytek se čistí na sloupci -silikagelu za použití -směsi - ethylacetátu a -hexanu. Získá se 6,2 -g (30 % teorie) titulní - -sloučeniny -o teplotě tání 138 - až 140 °C.
Příklad 3
Methylester 2-nitro-5-( 3‘,5‘-dichlorpyridyl-2‘-oxy) -benzoové kyseliny
Cl cooch3 Cl~(^0-<\~y~N0z
6,6 g 2-nitro-5-(3‘;5‘-dichlorpyridyl-2‘-oxy)b&iTzoOvé -kyseliny, -vyrobené analogicky podle příkladu 1, -se -smísí -s 10 -ml thionylchloridu -a směs se míchá po dobu 15 hodin při teplotě 60 °C. Nadbytečný thionylchlorid -se odpaří. Zbytek -se rozpustí v 50 ml toluenu. K tomuto roztoku se přidá 1 g methanolu a 2,1 g triethylaminu. Po 1 hodině se -sůl odfiltruje. - Filtrát -se odpaří azbytek krystaluje při přidání ethylacetátu a hexanu. Získají -se 4 g (62 % teorie) titulní -sloučeniny o teplotě tání 81 až 82 °C.
Analogickým způsobem jako je popsán- ve shora uvedených příkladech se získají následující sloučeniny: .
у СОВ
příklad číslo | X | Y | в |
1 | Cl | Cl | OH |
2 | Cl | Cl | OCH3 |
3 | Cl | Cl | . OC2H5 |
4 | Cl | Cl | ОСЗН7П |
5 | Cl | Cl | OC3H7ÍSO |
6 | Cl | Cl | OČ4H9n |
7 | Cl | Cl | OC4Hgse'k |
8 | Cl | Cl | OC4H9ÍSO |
9 | Cl | Cl | OC4Hgterc |
10 | Cl | Cl | 0C5HHÍSĎ CH3 |
11 | Cl | Cl | OCHC3H7 |
12 | Cl | Cl | OCH(C2H5)2 |
13 | Cl | Cl | OCH2CH2OCH3 |
14 | Cl | Cl | OCH2CH2OC2H5 |
15 | Cl | Cl | OCH2CH2OC4H9 0 z\ |
16 | Cl | Cl | OCH2CH—CH2 |
17 | Cl | Cl | OCH2CH2N(CH3)2 |
18 | Cl | Cl | OCH^CH^N^y CH3 |
19 | Cl | Cl | OCHCOOCH3 |
20 | Cl | Cl | O(CH2)3N(CH3)2 |
21 | Cl | Cl | OCH2CH=CH2 |
22 | Cl | Cl | OCH2CH=CHCH3 |
23 | Cl | Cl | OCH2C^CH |
124 | Cl | Cl | OCH2C=C—CH3 CH3 |
25 | Cl | Cl | 1 ОС—CH=CH2 C»CH |
26 | Cl | Cl | i у с=сн |
27 | Cl | Cl | och2cn |
28 | Cl | Cl | OCH2CH2C1 |
29 | Cl | Cl | IOCH2CH2Br |
30 | Cl | Cl | nh2 |
31 | Cl | Cl | NHCH3 |
32 | Cl | Cl | nhc2h5 |
33 | Cl | Cl | NHC3H7(íso) |
34 | Cl | Cl | nhch2ch=ch2 |
35 | Cl | Cl | nhch2c=ch |
36 | Cl | Cl | . NHC4H9(sek) |
37 | Cl | Cl | NHCH(C2H5)2 |
38 | Cl | Cl | nhch2cooch3 |
39 | Cl | Cl | . N(CH3)2 |
40 | Cl | Cl | IN(C2H5)2 |
fyzikální data
t. t. 166-169°
1.1 81—82° nD 25 1,5815 nD 30 1,5840 nD 25 1,5680 nD 27 1,5675 nD 27 1,5677 nĎ 27 1,5620 nD 30 1,5817 nD 27 1,5605 nD 25 1,5877
t. t. 81-82° nD 27 1,5890
t. t. 179—180°
t. Ť. 119—120°
příklad číslo | X | Y | в | fyzikální data |
41 | Cl | Cl | Ό | |
42 | Cl | Cl | ||
43 | Cl | H | OH | t. t. 166—169° |
44 | Cl | H | OCH3 | |
45 | Cl | H | oc2H5 | |
46 | Cl | H | N(CH3)2 | |
47 | Cl | H | NHCH2COOC2H5 | |
48 | Cl | Cl | NH-O | |
49 | Cl | H | ||
50 | Cl | Cl | SCH3 | nD 27 1,6200 |
51 | Cl | Cl | SC2H5 | |
52 | Cl | Cl | SC4H9(.iso) | nD 27 1,5965 |
53 | Cl | Cl | SCH2CH=CH2 | nD 27 1,6060 |
54 | Cl | Cl | SCH2COOCH3 | |
55 | Cl | Cl | ISCH2C=CH | |
56 | Cl | Cl | SCH2C^CHCH3 | |
57 | Cl | Br | OH | |
58 | Cl | Br | OCH3 | |
59 | Cl | Br | OC2H5 | |
60 | Cl | Br | 0C5H9(ÍS0) | |
61 | Cl. | Br | OC4H9(sek) | |
62 | Cl | Br | SC3H7(n) | |
63 | Cl | Br | SC4H9(n) | |
64 | Cl | Br | SCH2CH=CH2 | |
65 | Cl | Br | OCH(CH2)4 | |
66 | Cl | Br | OCH2CH(CH2)5 | |
67 | Cl | Br | NHC2H5 | |
68 | Cl | Br | NHC3H7(íso) | |
69 | Cl | Br | nhc8h17 | |
70 | Cl | Br | N(CH2CH=CH2)2 | |
71 | Br | Cl | OH | |
72 | Br | Cl | OCH3 | |
73 | Br | Cl | OC2H5 | |
74 | Br | Cl | OC3H7(iso) | |
75 | Br | Cl | OC4H9(lsek) | |
76 | Br | Cl | OC4Hg(iso) | |
77 | Br | Cl | OC4H9(terc) | |
78 | Br | Cl | OCH(CH2CH3)2 | |
79 | Br | Cl | OCHC3H7 1 CH3 | |
80 | Br | Cl | SCH3 | |
81 | Br | Cl | SC3H7 | |
82 | CF3 | Cl | OH | (t. t. 114—117° |
83 | CF3 | Cl | OCH3 | 11^1,5357 , |
84 | CF3 | Cl | OC2H5 | |
85 | CF3 | Cl | OC3H7(n) | |
86 | CF3 | Cl | OC3H7 (is 0 ] | nn30 1,5278 |
87 | CF3 | Cl | OC4Hg(n) | |
88 | CF3 | Cl | OC4H9(iso) | Пв20 1,5225 |
89 | CF3 | Cl | OC4H9(sek) | Пв30 1,5265 |
90 | CF3 | Cl | O(CH2)4C1 | Пв30 1,5350 |
91 | CF3 | Cl | OCsH^ín) | |
92 | CF3 | Cl | OCHC3H7 | По» 1,5174 |
сн3
příklad číslo | X | Y | B | fyzikální 'data |
93 | CF3 | .....Cl | och(c2h5)2 | |
94 | CF3 | Cl | OCH2CH2CH(CH3)2 | |
95 | CF3 | Cl | оадэСп) | |
96 | CF3 | Cl | OC7Hl5(n) | |
97 | CF3 | Cl | OCHCsHu(.n) | |
1 CHg | ||||
98 | CF3 | Cl | OC8H17(in) | no30 1,5125 |
99 | CF3 | Cl | OCH2CH2C1 | nD30 1,5485 |
100 | CF3 | Cl | OCH2CH2Br | |
101 | CF3 | Cl | och2ch2f | nD30 1,5365 |
102 | CF3 | Cl | OCH2CH2OCH3 | |
103 | CF3 | Cl | OCH2CH2OC4H9 | |
104 | CF, | Cl | OCH2CH2OC2H5 | |
105 | CF3 | Cl | OCH2CN CH3 1 * | t. t. 100—102° |
106 | CF3 | Cl | OCHCOOCH2CH3. | nD30 1,52 13 |
107 | CF3 | Cl | OCH2CH=-CH2 | nD 30 1,5411 |
108 | CF3 | Cl | OCH2CH=CHCH3 | |
109 | CF3 | cl | OCH2C=CH2 | |
CHg | ||||
110 | CF3 | Cl | ochc-ch | t. 't. 94—96° |
111 | CF3 | Cl | OCH—C-CH | | |
CHg | ||||
112 | CF3 | Cl | O(CH3)2C^CH | |
113 | CF3 | Cl | CaC/7 | |
0 | ||||
z\ | ||||
114 ’ | CF3 | Cl | OCH2CH—CH2 | |
CH3 | ||||
'-‘Π | / | |||
115 | CF3 | Cl | ON==C | t. t. 89—91° |
\ | ||||
CHg | ||||
116 | CF3 | Cl | ||
117 | CF3 | Cl | t. t. 92—94° | |
118 | CF3 | Cl | t. t. 79—81° | |
119 | CFg | Cl | OCH2CH2N(CH3)2 | ад» 1,5336 |
120 | CF3 | Cl | ||
121 | CF3 | Cl | OCH^ty-C H | |
122 | CFg | Cl | SCH3 | nO30 1,5695 |
123 | CF3 | Cl | SC2H5 | |
124 | CFg | Cl | SOAU) | |
125 | CFg | Cl | SC3H7(iso) | no30 1,5590 |
126 | CF3 | Cl | SC4H9(n) | |
127 | CF3 | Cl | SC4H9(iso) | |
128 | CF3 | Cl | SCSHi(n) |
2 O 8 0 O
příklad číslo | X Y | B | fyzikální data | |
129 | CF3 | Cl | SCH2COOCH3 | no30 1,5650 |
130 | CF3 | Cl | SCH2CH==CH2 | no® 1,5725 |
131 | CF3 | Cl | SCH2C=CH | |
132 | CF3 | Cl | SCH2CH=CHCH3 | |
133 | CF3 | Cl | SCH2C=CH2 | |
CH3 | ||||
134 | CF3 | Cl | S~O | |
135 | CF3 | Cl | SCH^-0 | <n'o® 1,5972 |
136 | CF3 | Cl | NHCH3 | t. 1139—142° |
137 | CF3 | Cl | NHC2H5 | |
138 | CF3 | Cl | NHCaH7(lso) | |
139 | CF3 | Cl | NHC4H9(h) | |
140 | CF3 | Cl | NHC4H9USO) | |
141 | CF3 | Cl | NHC5Hn(n) | |
142 | CF3 | Cl | NHCH(C2H5}2 | |
143 | CF3 | Cl | NÍ^HJn) | |
144 | CF3 | Cl | NHCH2CH2C1 | |
145 | CF3 | Cl | NHCH2CH2OH | |
146 | CF3 | Cl | NHCH2CH2OCH3 | |
147 | CF3 | Cl | NHCH2CH2OC4H9 | |
148 | CF3 | Cl | NHCH2COOC2H5 | |
149 | CF3 | Cl | nhch2c=ch | |
150 | CF3 | Cl | NHCH2CH=CH2 | |
151 | CF3 | Cl | NHC(CH3h=CH | |
152 | CF3 | Cl | NHC(CHaJjCN | |
153 | CF3 | Cl | HH-Q | |
154 | CF3 | Cl | wích- | |
155 | CF3 | Cl | N(CH3)2 | |
156 | CF3 | Cl | N(C2H512 | nD30 1,5352 |
157 | CF3 | Cl | N(CH2CH=CH2)2 | |
158 | CF3 | Cl | Ό | |
159 | CF3 | Cl | >Tb | |
\_v | ||||
160 | CF3 | Cl | nh2 | |
161 | CF3 | Cl | Θ' © s к | |
Θ ® | ||||
162 | CF3 | Cl | SNa | |
ΘοΘ o/· 1 | ||||
163 | CF3 | Cli | o NCityiso) | |
164 | CF3 | H | OH | . t. t. 139—144° |
165 | cf3 | H | OCH3 | |
166 | CF3 | H | OC2H5 | |
167 | CF3 | H | 0CsH7(n) | |
168 | CF3 | H | OC4H3(ieso) | |
169 | CF3 | H | OC,^®*) | |
170 | CF3 | H | OCHC3H7 |
ch3
příklad číslo | X | Y | B |
171 | CF3 | H | SCH3 |
172 | CF3 | H | SC2H5 |
173 | CF3 | H | SC3H74ÍSO ) |
174 | CF3 | H | SC/.Hflso) |
175 | CF3 | H | SCsHh |
176 | CF3 | H | NH2 |
177 | CF3 | H | NHCH3 |
178 | CF3 | H | NHC2H5 |
179 | CF3 | H | NHCjHyflso] |
180 | CF3 | H | NHC4Hg(n) |
181 | CF3 | H | NHC3H13 |
182 | CF3 | H | NHCH2CH2C1 |
183 | CF3 | H | NHCH2CH2OCH3 |
184 | CF3 | H | nhch2c«ch |
185 | CF3 | H | nhch2c=ch |
186 | CF3 | H | NHCH2COOCH3 nh—é S—Cí |
187 | CF3 | H | CI |
188 | CF3 | H | N(CH3)2 |
189 | CF3 | H | N(CH2^H=CH2)2 |
190 | H | CF3 | OH |
191 | H | CF3 | OCH3 |
192 | H | CF3 | OC2H5 |
193 | H | CF3 | OC4H3(i6o) |
194 | H | CF3 | SCH3 |
195 | H | CF3 | SCH2CH=CH2 |
196 | H | CF3 | SC4H9(n) |
197 | H | CF3 | NHCH3 |
198 | H | CF3 | NHC2H5 |
199 | H | CF3 | NHCíHgfso) |
200 | Cl | CF3 | OH |
201 | Cl | CF3 | OCH3 |
202 | Cl | CF3 | OC2H5 |
203 | Cl | CF3 | OCafyfiso) |
204 | Cl | CF3 | OCH2CH2OCH3 |
205 | Cl | CF3 | SCH3 |
206 | Cl | CF3 | NHCH3 |
207 | Cl | , CF3 | NHC2H5 |
208 | Cl | • CFg | N(CH3)2 |
209 | Cl | CFg | N(CH2CH—CH2)2 |
210 | CC12F | Cl | OH |
211 | CC12F | Cl | OCH3 |
212 | CClaF | Cl | OC2H5 |
213 | CC12F | Cl | OC3H2(n) |
214 | CC12F | Cl | OC3H7(lso) |
215 | CC12.F | Cl | OC4H9(iso) |
216 | CC12F | Cl | OC4H9(sek) |
217 | cc12f | CI | OCH2CH2OCH3 |
218 | CC12F | Cl | SCH3 |
219 | CC12F | Cl | SC2H5 |
220 | CC12F | Cl | SCH2COOCH3 |
221 | CC12F | CI | NHCH3 |
222 | CC12F | Cl | N(CH3j2 |
223 | CC1F2 | Cl | OH |
224 | GC1F2 | ci | OCH3 |
225 | CC1F2 | Cl | OC2H5 |
226 | CC1F2 | Cl | OC3H7 |
227 | CC1F2 | Cl | OC4H9(iso) |
228 | CC1F2 | Cl | OC4H9(sek) |
229 | CCIFa | Cl | SCH3 |
230 | CC1F3 | Cl | NHCH3 |
fyzikální data
příklad číslo | X | Y | в | fyzikální data |
231 | CF3 | Cl | N—OCH3 CH3 | |
232 | CF3 | Br | OCH3 | |
234 | CF3 | Br | oc2H5 | |
235 | CF3 | Br | OC4H9(iso] | |
236 | CF3 | Br | OC4H9(sek) | |
237 | CF3 | Br | SCH3 | |
238 | CF3 | Br | SC3H7(iso) | |
239 | CF3 | Br | NHCH2COOCH3 | |
240 | CF3 | Br | N(CH3)2 | |
241 | CF3 | Br | OCH2CH=CH2 | |
242 | Cl | Cl | NHC(CH3)2CN | !t. t. 160—162° |
243 | Cl | Cl | nhch2ch2och3 | t. t. 130—135° |
244 | Cl | Cl | t. t. 96—99° | |
245 | Cl | Cl | ОСН[СН3)С5Н„ | nD 27 1,5600 |
246 | Cl | Cl | N(CH3)OCH3 | no34 1,6055 |
247 | Cl | Cl | OCH(CH3)COOCH2CH3 | |
248 | Cl | Cl | SC4H9(sek) | По27 1,6000 |
249 | CF3 | Cl | SCH2COOCH2CH3 | |
250 | CF3 | Cl | N(CH3)OCH3 | nD3« 1,5438 |
251 | CF3 | Cl | NHSO2CH3 | t .t. 159 až 162° |
252 | CF3 | Cl | 0©Na® | t. t. 200 až 201° |
253 | CF3 | Cl X- | 0ΘΚ® 7 A \\-0 -ťy-NOz | t. it. 152° (krystaly se roztěkají] |
N
příklad číslo | X | Y | A | fyzikální data |
254 | Cl | Cl | CN | t ,t.138 až 140° |
Příklad 4
Příprava některých přímo upotřebitelných aplikačních forem a koncentrátů účinné látky:
Pasta:
Pro výrobu 45% pasty se použije následujících látek:
dílů 2-nitro-5-(3‘,5‘-dichlorpyridyl-2‘-oxyjbenzoové kyseliny, dílů křemičitanů sodnohlinitého, dílů cetylpolyglykoletheru s 8 mol ‘ ethylenoxidu, dí'1 loleylpolyglykoletheru s 5 mol ethylenoxidu, díly vřetenového oleje, dílů polyethylengly.kolu a dílů vody.
Účinná látka se důkladně smísí s přísadami a směs se rozemele v zařízeních vhodných pro tyto účely. Získá se pasta, ze které se dají ředěním vodou vyrábět suspenze každé požadované koncentrace.
Emulzní koncentrát:
Pro výrobu 25% emulzního koncentrátu se vzájemně smísí:
dílů methylesteru 2-nitro-5-(3‘,5‘-dichlorpyridyl-2‘-oxy)lbenzoové kyseliny, dílů směsi nonylfenolpolyoxyethylenu a vápenaté soli dodecylbenizensulfonové kyseliny, dílů cýklóhexanonu a dílů xylenu.
Tento koncentrát lze ředit vodou na emulze vhodných koncentrací, například 0,1 %. Takovéto emulze jsou vhodné к potírání plevelů v kulturních plodinách.
Smáčitelný prášek:
Pro výrobu a) 70% a b) 10% smáčitelného prášku se použije následujících složek:
a) dílů isopropylesteru 2-nitro-5-(3‘,5‘-dichlorpyridyl-2‘-oxy)benzoové kyseliny, dílů natriuímdibutylnaftylsulfonátu, díly kondenzačního produktu naftalensulfonových kyselin, fenolsulfonovýcti kyselin a formaldehydu (3: :2:1), dílů kaolinu, dílů křídy (prov. Champagne);
b) dílů účinné látky, díly směsi sodných solí sulfatovaných nasycených mastných alkoholů, dílů kondenzačního produktu naftalensulfonových kyselin a formaldehydu, dílů kaolinu.
Uvedená účinná látka se nanese na příslušné nosné látky [kaolin a křídu) a potom se vše smísí a směs se rozemele spolu s ostatními složkami. Získá se smáčitelný prášek s výtečnou smáčitelností a suspendovatelností. Z takovýchto smáčitelných prášků se mohou ředěhím vodou získat suspenze o obsahu 0,1 až 8 % účinné látky, které jsou vhodné к potírání plevelů v kulturních rostlinách.
Příklad 5
Herbicidní účinek sloučenin podle vynálezu byl zjišťován následujícími pokusy ve skleníku:
Herbicidní účinek při preemergentní aplikaci (inhlbice klíčení):
Ve skleníku se do květináčů o průměru asi 15 om zasejí semena rostlin, tak, áby se v jednom květináči mohlo vyvíjet 12 až 30 rostlinek. Bezprostředně po zasetí pokusných rostlin se povrch půdy ošetří vodnou disperzí účinných látek, získanou z 25 % emulzního koncentrátu popřípadě z 25 % smáčiteiného prášku ív případě sloučenin, které se v důsledku nedostatečné rozpustnosti nemohou zpracovávat na emulzní koncentrát.
Bylo použito 4 různých řad koncentrací odpovídajících 4, 2, 1 a 0,5 kg účinné látky na 1 ha. Květináče se udržují ve skleníku při teplotě 22 až 25 °C a při 50 až 70% relativní vlhkosti vzduchu a pokus se vyhodnotí po 3 týdnech.
Testované sloučeniny vzorce I vykazují při tomto testu při aplikovaných množstvích 1 a 2 kg/ha prakticky použitelný účinek vůči širokolistým plevelům, a také vůči většině travnatých plevelů, zatímco kulturní rostliny, jako kukuřice a z části také pšenice, čirok, rýže, sója a bavlník zůstávají nepoškozeny nebo jsou poškozovány jen nepodstatně.
Výsledky se hodnotí podle následující stupnice:
= rostliny neklící, nebo jsou úplně odumřelé
2—3 = velmi silný účinek
4—6 = střední účinek
7—8 = nepatrný účinek = žádný účinek (jako neošetřená kontrola)
Jako srovnávací látky byly testovány: A = 2,4-dichlorfenyl-4‘-nitrofenylether В = methylester ai-[4-[2,4-dichlorfenoxy)fenoxy ] propionové kyseliny.
Výsledky testu jsou shrnuty v následující talbulce:
Stellaria
T a b u 1 k a
Preemergentní účinek použité množstvn 4 kg účrnné látky/'ha
Sloučenina č. | Avena | Setaria | Sínapis |
1 | 6 | 2 | 2 |
2 | 6 | 1 | 4 |
5 | 6 | 2 | 9 |
7 | 8 | 2 | 9 |
8 | 8 | 4 | 7 |
10 | 9 | 5 | 7 |
11 | 9 | 4 | 9 |
15 | 7 | 2 | 4 |
17 | 9 | 5 | 7 |
19 | 8 | 2 | 2 |
22 | 5 | 2 | 6 |
23 | 6 | 2 | 4 |
27 | 5 | 2 | 6 |
30 | 9 | 4 | 5 |
32 | 4 | 2 | 3 |
43 | 8 | 7 | 7 |
51 | 7 | 2 | 5 |
52 | 7 | 5 | 9 |
54 | 6 | 4 | 7 |
82 | 5 | 1 | 3 |
83 | 7 | 1 | 3 |
86 | 5 | 1 | 6 |
88 | 9 | 2 | 8 |
89 | 9 | 2 | 8 |
90 | 6 | 2 | 5 |
92 | 9 | 2 | 9 |
98 | 6 | 2 | 3 |
99 | 3 | 1 | 1 |
102 | 3 | 1 | 2 |
105 | 3 | 2 | 2 |
106 | 2 | 1 | 1 |
107 | 3 | 1 | 2 |
110 | 3 | 2 | 3 |
115 | 2 | 1 | 1 |
117 | 5 | 2 | 4 |
118 | 8 | 8 | 7 |
119 | 2 | 1 | 1 |
122 | 7 | 1 | 2 |
125 | 8 | 2 | 8 |
129 | 4 | 2 | 5 |
130 | 8 | 2 | 6 |
135 | 8 | 2 | 9 |
136 | 5 | 1 | 1 |
156 | 9 | 2 | 3 |
164 | 6 | 2 | 4 |
242 | 9 | 9 | 8 |
243 | 3 | 2 | 2 |
244 | 9 | 4 | 8 |
245 | 9 | 2 | 6 |
246 | 7 | 1 | 3 |
248 | 7 | 6 | 9 |
250 | 5 | 2 | 3 |
251 | 6 | 1 | 1 |
254 | 9 | 9 | 9 |
A | 3 | 1 | 8 |
B | 6 | ‘3 | 4 |
^CDCDCnOO^CHCO^OO^CnCĎOOCDOOCDCOCDCD^lOOCDCDOOCDCD^l^CDCDOOCDCDCDM^aíCD^OoaJOOOO^^OoOo^lCDOoOOCO^OOrfi.
Herbicidní účinek při postemergentní aplikaci (kontaktní účinek):
Větší počet plevelů <a kulturních rostlin, a to jak jednoděložných, tak i dvojděložných, ise po vzejití (ve stadiu 4 až 6 listů) postříká vodnou disperzí účinné látky v dávkách 0,5, 1, 2 a 4 kg/ha (aplikace na listy rostlin) a rostliny se udržují při teplotě 24 až 26 °C a při 45- až 60% relativní vlhkosti vzduchu. 3 týdny po ošetření se pokus vyhodnotí.
Také při tomto pokusu vykazují sloučeniny vzorce I vesměs upotřebitelný účinek proti širokolistým plevelům a proti většině travnatých plevelů při aplikovaném množství 1 kg účinné látky na 1 ha, přičemž kulturní rostliny, jako kukuřice, různé druhy obilovin jako ječmen, čirok a rýže, jakož i bavlník a sója zůstávají nepoškozeny nebo jsou poškozovány teprve za použití větších aplikovaných množství účinné látky.
Hodnocení testu a srovnávací látky jsou shodné jako při testu, kde aplikace byla provedena preemergentně.
Výsledky testu jsou shrnuty v následující tabulce:
Tabulka
Postemergentní účinek aplikované množství: 4 kg účinné látky/ha
Slouče- Avena Setairia Lolium Solárním Sinapis Stellaria Phaseolus nina č.
1 | 6 | 1 | 6 | 1 | 1 | 2 |
2 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 6 |
5 | 3 | 1 | 2 | 1 | 1 | 2 |
7 | 3 | 1 | 3 | 1 | 1 | 5 |
8 | 6 | 3 | 4 | 1 | 4 | 4 |
10 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 5 |
11 | 5 | 3 | 5 | 2 | 2 | 2 |
15 | 4 | 2 | 3 | 1 | 2 | 3 |
17 | 5 | 2 | 4 | 1 | 1 | 9 |
19 | 4 | 2 | 3 | 1 | 1 | 5 |
22 | 4 | 3 | 3 | 1 | 2 | 4 |
23 | 3 | 3 | 2 | 1 | 1 | 5 |
27 | 3 | 4 | 3 | 1 | 1 | 6 |
30 | 7 | 6 | 9 | 2 | 7 | 9 |
32 | 9 | 5 | 7 | 1 | 6 | 9 |
43 | 8 | 5 | 8 | 4 | 1 | 7 |
51 | 3 | 2 | 2 | 1 | 2 | 3 |
52 | 4 | 5 | 4 | 2 | 3 | 5 |
54 | 3 | 2 | 4 | 1 | 1 | 8 |
82 | 2 | 1 | 2 | 1 | 1 | 3 |
83 | 2 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 |
86 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
88 | 2 | 1 | 2 | 1 | 1 | 6 |
89 | 2 | 1 | 2 | 1 | 1 | 5 |
90 | 6 | 2 | 4 | 2 | 3 | 6 |
92 | 5 | 1 | 4 | >2 | 2 | 8 |
98 | 3 | 1 | 5 | 2 | 1 | 7 |
99 | 2 | 1 | 3 | 1 | 1 | 5 |
102 | 3 | 1 | 2 | 1 | 1 | 5 |
105 | 3 | 2 | 3 | 1 | 1 | 4 |
106 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 2 |
107 | 2 | 1 | 2 | 1 | 1 | 4 |
110 | 2 | 1 | 3 | 1 | 1 | 6 |
115 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 4 |
117 | 4 | 5 | 6 | 2 | 3 | 8 |
118 | 7 | 9 | 8 | 2 | 2 | 9 |
119 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 4 |
122 | 3 | 1 | 3 | 1 | 1 | 5 |
125 | 4 | 4 | 4 | 2 | 2 | 8 |
129 | 2 | 1 | 2 | 1 | 1 | 8 |
130 | 5 | 3 | 5 | 1 | 1 | 9 |
135 | 8 | 6 | 6 | 3 | 4 | 8 |
Claims (27)
1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že - jako, účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát 5-[pyridyl-2,-oxy)-2-nitrobenzoové kyseliny obecného vzorce I v němž
X znamená halogen nebo halogenmethylovou skupinu,
Y znamená vodík, halogen nebo halogenmethylovou-, skupinu,
A znamená kyanoskupinu, zbytek — COB nebo popřípadě ' methylovou - skupinou jednou nebo několikráte -substituovanou 2-oxazolinovou skupinu,
B znamená zbytek —ORb —SR2, —NR3R4 nebo —ON^CfRrJo,
R, znamená vodík, kationt alkalického- kovu, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem, kyanoskupinou, -alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, dále znamená alkenylovou skupinu , -se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 , až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo fenylový nebo benzylový Zbytek, který je popřípadě substituován halogenem,
R2 znamená alkylovou , skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která -je popřípadě -substituována alkoxykarbonylovou -kupinou s 1 až '4 atomy uhlíku v alkoxylové části, dále znamená alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo benzylovou skupinu,
R3 a R4 znamenají nezávisle na sobě vodík nebo- alkylovou -skupinu -s 1 až 4- atomy uhlíku, která je popřípadě substituována kyanoskupinou -nebo alkoxyskupinou -s 1 až 4 -atomy uhlíku, nebo -jeden ze subistituentů
R3 -a - R4 znamená také -alkoxyskupinu -s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylsulfonylovou skupinu -s 1 až 4 atomy uhlíku- a
R5 znamená alkylovou . -skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
2. Prottředek - oddl e -bodu 1 - vyznačujíc í se tím, že jako účinnou -složku obsahuje alespoň jeden derivát 5-(pyridyl-2,-oxy]-2-nitrαbenybové kyseliny obecného vzorce I, v němž X, Y a A mají význam uvedený v bodě 1,
B znamená žbytek —ORb —SR2 ' -nebo -NR3R4,
Rt znamená vodík, kationt alkalického kovu, alkylovou -skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, která je popřípadě -substituována halogenem, kyanbskduinbu, alkbxyskdpinod -s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo - dialkylaminbskdpinod s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, dále znamená alkenylovou -skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu -se 3 až 6 atomy uhlíku nebo fenylový nebo benzylový zbytek, který je popřípadě -substituován halogenem,
R2- znamená alkylovou -skupinu -s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkbxykarbonylbvbu skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku -v alkoxylové části, dále- znamená alkenylovou -skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku nebo benzylovou skupinu,
R3 -a R4 znamenají nezávisle na -sobě -vo220800 dík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo jeden ze súbstituentů,
R3 a R4 znamená také alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
3. Prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že j'ako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát 5-(pyridyl-2‘-oxy)-2-nitrobenzoové kyseliny obecného vzorce I, v němž A znamená skupinu —COB, zatímco· X, Y a B mají význam uvedený v bodě 2.
4. Prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že jato účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát 5-(pyridyl-2‘-oxy)-2-nitrobenzoové kyseliny obecného vzorce la
B má význam uvedený v bodě 2.
5. Prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát 5-(pyridyl-2‘-oxy)-2-nitrobenzoové kyseliny obecného vzorce Ib
B · znamená skupinu — ORt, —SR2 nebo —NR3R4, přičemž
Rj znamená alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo popřípadě halogenem substituovanou fenylovou skupinu a
R2, R3 a R4 mají významy uvedené v bodě' 2.
6. Prostředek podle bodu 2, . vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát 5-(pyridyl-2‘-oxy)-2-nitrolbenzoové kyseliny obecného vzorce Ic
COB (le) v němž
B má význam uvedený v bodě 2.
7. Prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž X nebo· Y znamená chlor a druhý z nich znamená brom a A má význam uvedený v bodě 2.
8. Prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že , Jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce Ϊ, v němž X znamená chlor, Y znamená vodík a A má význam uvedený v bodě 2.
9. Prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž X znamená trifluormethylovou skupinu, Y znamená brom a A má význam uvedený v bodě 2.
10. Prostředek podle bodu 1 nebo· 2, vyznačující se tím, že Jako účinnou složku obsahuje 5- (3‘-chlor-5‘-trif luormethylpyridyl-2‘-oxy) -2-nitr obenzoovou kyselinu.
11. Prostředek ,podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se, tím, že jako účinnou složku obsahuje nitril 5-(3‘-chlor-5‘-trifluormethylpyridyl-2‘-oxy) -2-ni'trobenzoové kyseliny.
12. Prostředek podle bodu 1 nebo· 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje allylester 5-(3‘-chlor-5*-trifluormethylpyridyl-2‘-oxy )-2-<nitrobenzoové kyseliny.
13. Prostředek podle bodu 1 nebo· 2, · vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje isopropylester 5-(3‘-chlor-5‘-trifluormeťhylpyridyl-2‘-oxy)-2-nitrobenzoové kyseliny.
14. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje (ethoxykarbonyleth-r^yljester 5-[3‘-chlor-5*-trifluormethyipyridyl-2‘-oxyj-2-nitrobenzooivé kyseliny.
15. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje (methoxy karbony Ы^ЬуИЫо) · ester 5- (3‘-chlor-5‘-trif luormethylpyridyl-2‘-oxy) -2-nitirobenzoové kyseliny.
16. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje methylester 5-(3‘,5‘-dichlorpyridyl-2‘-oxy) -2-nitrobenzoové kyseliny.
17. Prostředek · podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje amid 5-(3‘,5‘-dichlorpyridyl-2‘-oxyj-2-ni-trobenzoové kyseliny.
18. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 5- (5‘-chlio^rpyrl·dyl-2‘-oxy} -2-mirobenzoovou kyselinu.
19. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako· účinnou , složku obsahuje (2“-dimethyllaminothyl) ester 5-(3‘-chlor-5‘-trif luormethylpyridyl-2‘-oxy) -2-nitrobenzoové kyseliny.
20. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vy220800
X a Y mají význam uvedený pod vzorcem
I v bodě 1, s derivátem 3-hydroxybenzoové kyseliny obecného vzorce IV znaičující se tím, že jako účinnou složku obsahuje propinylester 5-(3‘-chlor-5‘-trifluormethylpyridyl-2‘-oxy) -2-nitrobenzoové kyseliny.
21. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje allylester 5-(3‘-chlor-5‘-trifluor.methylpyridyl-2‘-oxy )-2-nitrobenzoové kyseliny.
22. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje (2“-,methoxyethyl)ester 5-(3‘-chlor-5‘-tirif luormethylpyridyl-2‘-oxy) -2-nitrobenzoové kyseliny.
23. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje (2“-chlorethyl) ester 5-(3‘-chlor-5‘-trif luormethylpyridyl-2‘-oxy) -2-nitr obenzoové kyseliny.
24. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje methylester 5-(3‘-chlar-5‘-trifluormethylpyridyl-2‘-oxy) -2-nitrothiobenzoové kyseliny.
25. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje (4“-bromfenyl) ester 5-(3‘-chlor-5‘-trif'luormethylpyridyl-2‘-oxy) -2-nitrobenzoové kyseliny.
26. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se v aprotickém rozpouštědle, v přítomnosti báze v množství vázajícím kyselinu, nechá reagovat 2-hialogenpyridin obecného vzorce II v němž
Hal znamená atom halogenu a v němž
A má význam uvedený v bodě 1, pod Vzorcem I, a získaný derivát 5-(pyridyl-2‘-oxyjbenzoové kyseliny obecného vzorce V v němž
А, X a Y mají význam uvedený pod vzorcem I v bodě 1, se nitruje nitrační směsí.
27. Způsob výroby účinné složky podle bodu 2, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se v aprotickém rozpouštědle, v přítomnosti báze v množství vázajícím kyselinu, nechá reagovat 2-halogenpyridin obecného vzorce II, v němž Hal, X a Y mají význam uvedený v bodě 26, s derivátem 3-hydroxybenzoové kyseliny obecného vzorce IV, v němž A má význam uvedený v bodě 2, a získaný derivát 5-(pyridyl-2‘-oxy)benzoové kyseliny obecného vzorce V, v němž А, X a Y mají význam uvedený v bodě 2, se nitruje nitrační směsí.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH743079 | 1979-08-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS220800B2 true CS220800B2 (en) | 1983-04-29 |
Family
ID=4325003
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS805584A CS220800B2 (en) | 1979-08-14 | 1980-08-13 | Herbicide means and method of making the active substances |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US4326880A (cs) |
EP (1) | EP0024259B1 (cs) |
JP (1) | JPS5630962A (cs) |
AR (1) | AR230626A1 (cs) |
BR (1) | BR8005103A (cs) |
CA (1) | CA1202033A (cs) |
CS (1) | CS220800B2 (cs) |
DD (1) | DD153993A3 (cs) |
DE (1) | DE3070921D1 (cs) |
DK (1) | DK349480A (cs) |
HU (1) | HU187308B (cs) |
IL (1) | IL60825A (cs) |
PH (1) | PH15900A (cs) |
PL (1) | PL130385B1 (cs) |
PT (1) | PT71699B (cs) |
ZA (1) | ZA804964B (cs) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4371736A (en) * | 1981-03-27 | 1983-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinyloxy(pyrimidinyloxy)benzenes |
US4451284A (en) * | 1981-07-28 | 1984-05-29 | Ciba-Geigy Corporation | Derivatives of 2-nitro-4- or -5-pyridyloxyphenylphosphonic acid, the preparation thereof, the use thereof as herbicides and/or plant growth regulators |
US4480102A (en) * | 1982-07-23 | 1984-10-30 | The Dow Chemical Company | 2,3-Difluoro-5-(trifluoromethyl)pyridine and methods of making and using the same |
GB8327658D0 (en) * | 1983-10-14 | 1983-11-16 | Fbc Ltd | Herbicides |
DE3402982A1 (de) * | 1984-01-28 | 1985-08-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phenoxypropionyloxyalkanphosphonsaeureester |
US4539039A (en) * | 1984-04-26 | 1985-09-03 | The Dow Chemical Company | Herbicidal (-3-fluoro-5-trifluoromethyl-pyridyl)oxy phenyloxime derivatives |
JPH082883B2 (ja) * | 1986-06-06 | 1996-01-17 | クミアイ化学工業株式会社 | 2−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤 |
US4964895A (en) * | 1987-06-08 | 1990-10-23 | Monsanto Company | Substituted 4-(4-nitrophenoxy) pyrazoles and their use as herbicides |
AU2145500A (en) * | 1998-11-30 | 2000-06-19 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | A meta-nitro phenol derivative and a process for producing it |
JP3502036B2 (ja) * | 2000-11-08 | 2004-03-02 | シャープ株式会社 | 半導体素子の製造方法および半導体素子 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3784635A (en) * | 1969-04-25 | 1974-01-08 | Mobil Oil Corp | Substituted phenoxybenzoic acids and esters thereof |
US3928416A (en) * | 1972-03-14 | 1975-12-23 | Rohm & Haas | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4{40 nitrodiphenyl ethers |
CA1140563A (en) * | 1976-12-03 | 1983-02-01 | Wayne O. Johnson | Herbicidal esters of 4-trifluormethyl-3'- carboxy-4'-nitro diphenyl ethers |
EP0000176B1 (de) * | 1977-06-29 | 1981-09-16 | Ciba-Geigy Ag | Pyridyloxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung, und deren Verwendung als Herbizide oder als pflanzenwachstumsregulierende Mittel |
DE2960106D1 (en) * | 1978-01-27 | 1981-02-26 | Ciba Geigy Ag | Aminoalkyl esters of pyridyloxy-phenoxy-alpha-propionic acids with herbicidal activity, their preparation, compositions containing them and their application |
JPS54163582A (en) * | 1978-06-09 | 1979-12-26 | Ishihara Mining & Chemical Co | 22phenoxyy55 trifluoromethypiridine compound |
-
1980
- 1980-08-04 US US06/174,985 patent/US4326880A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-08-08 EP EP80810248A patent/EP0024259B1/de not_active Expired
- 1980-08-08 DE DE8080810248T patent/DE3070921D1/de not_active Expired
- 1980-08-12 CA CA000358100A patent/CA1202033A/en not_active Expired
- 1980-08-12 AR AR282130A patent/AR230626A1/es active
- 1980-08-12 PL PL1980226197A patent/PL130385B1/pl unknown
- 1980-08-12 IL IL60825A patent/IL60825A/xx unknown
- 1980-08-12 DD DD223272A patent/DD153993A3/xx unknown
- 1980-08-13 HU HU802018A patent/HU187308B/hu unknown
- 1980-08-13 CS CS805584A patent/CS220800B2/cs unknown
- 1980-08-13 BR BR8005103A patent/BR8005103A/pt unknown
- 1980-08-13 PT PT71699A patent/PT71699B/pt unknown
- 1980-08-13 JP JP11157880A patent/JPS5630962A/ja active Pending
- 1980-08-13 ZA ZA00804964A patent/ZA804964B/xx unknown
- 1980-08-13 DK DK349480A patent/DK349480A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-08-14 PH PH24446A patent/PH15900A/en unknown
-
1982
- 1982-01-26 US US06/342,879 patent/US4420328A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-09-09 US US06/530,802 patent/US4626275A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4326880A (en) | 1982-04-27 |
ZA804964B (en) | 1981-08-26 |
PT71699A (de) | 1980-09-01 |
US4420328A (en) | 1983-12-13 |
US4626275A (en) | 1986-12-02 |
PH15900A (en) | 1983-04-15 |
IL60825A (en) | 1984-05-31 |
DD153993A3 (de) | 1982-02-17 |
CA1202033A (en) | 1986-03-18 |
PL226197A1 (cs) | 1981-10-16 |
EP0024259A1 (de) | 1981-02-25 |
AR230626A1 (es) | 1984-05-31 |
DE3070921D1 (en) | 1985-09-05 |
JPS5630962A (en) | 1981-03-28 |
DK349480A (da) | 1981-02-15 |
IL60825A0 (en) | 1980-10-26 |
PT71699B (de) | 1981-06-17 |
EP0024259B1 (de) | 1985-07-31 |
BR8005103A (pt) | 1981-02-24 |
HU187308B (en) | 1985-12-28 |
PL130385B1 (en) | 1984-08-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4332960A (en) | Herbicidal compositions | |
JPS6230184B2 (cs) | ||
JPH0613489B2 (ja) | アルカンカルボン酸誘導体ならびにそれらの合成方法及び同誘導体を含む除草剤組成物 | |
CA1115279A (en) | Pyridyl-2-oxyphenyloxime derivatives, processes for their production and their use as herbicides | |
JPS6115062B2 (cs) | ||
US4417918A (en) | Herbicidal α-[3-(2-halo-4-trifluoromethylphenoxy)-6-halophenoxy]propionic acid thio esters and acids | |
JPS6353176B2 (cs) | ||
EP2692723B1 (en) | Aryloxy dihalopropenyl ether compound and use thereof | |
HU183195B (en) | Herbicide compositions containing new oxime ethers and oxime esters of diphenyl-ether derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
CS220800B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
US6251829B1 (en) | Herbicidal benzoyloxy carboxylates and carboxamides | |
CS198300B2 (en) | Herbicide and method of producing the active ingredient | |
US4493730A (en) | Phenoxypyridine useful as a herbicide | |
US4225336A (en) | Phenoxyalkyloxazolines, as selective herbicides in cereals | |
US5114464A (en) | 4-quinoxalinyloxyphenoxyalkylinitrile herbicides | |
CA1127161A (en) | Phenoxyalkyloxazolines | |
US4353736A (en) | Method of selectively controlling weeds and herbicidal diphenyl ether oxime derivatives | |
US4431439A (en) | Herbicidally active 2-nitrophenoxyphenyloxazines and dihydrooxazines | |
US5072022A (en) | Novel herbicide composition | |
EP0046468A1 (en) | Quinoxaline derivatives and herbicidal composition | |
CS236791B2 (en) | Herbicide agent and processing method of active component | |
JP3889967B2 (ja) | 高選択性除草剤フェノキシプロピオン酸アルコキシカルボニルアニリド化合物及びその製造方法 | |
US5318946A (en) | 2-(heteroaryloxyphenoxy)alkylsulfonates useful as herbicidal agents | |
CN109553574B (zh) | 吡啶酸类化合物及其制备方法、除草剂组合物及其应用 | |
US4980494A (en) | Herbicidal cyanofluorophenoxyphenoxyalkanoic acids and derivatives thereof |