CS220800B2 - Herbicide means and method of making the active substances - Google Patents

Herbicide means and method of making the active substances Download PDF

Info

Publication number
CS220800B2
CS220800B2 CS805584A CS558480A CS220800B2 CS 220800 B2 CS220800 B2 CS 220800B2 CS 805584 A CS805584 A CS 805584A CS 558480 A CS558480 A CS 558480A CS 220800 B2 CS220800 B2 CS 220800B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
oxy
active ingredient
carbon atoms
composition according
group
Prior art date
Application number
CS805584A
Other languages
English (en)
Inventor
Hermann Rempfler
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of CS220800B2 publication Critical patent/CS220800B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Předložený vynález se týká herbicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové .deriváty 5-(pyridyl-2‘-oxy)-2-nitrobénzoové kyseliny. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových derivátů kyseliny s herbicidním účinkem, jakož i jejich použití jako herbicidů, především selektivních herbicidů v kulturách užitkových rostlin.
Deriváty 5- (pyridy l-2‘-oxy) -2-nitrobenzoové kyseliny jsou novými sloučeninami. Z amerického patentního spisu č. 3 928 416 a DOS 2 753 900 jsou známé deriváty 3-(p-trifluormethylfenoxy)-6-nitrobenzoové kyseliny s herbicidním účinkem. Dále jsou v americkém patentním spisu č. 4 031 131 popsány herbicidní 3- (p-trifluormethylfenoxy Jbenzoové kyseliny a jejich deriváty a konečně jsou ž amerického patentního spisu č. 3 784 635 známé herbicidně účinné deriváty 3-( fenoxy ) -6-nitrobenzoové kyseliny.
Deriváty 5- (pyridyl-2‘-oxy) -2-nitrobenzoové kyseliny odpovídají obecnému vzorci I
v němž
X znamená halogen nebo halogenmethylovou skupinu,
Y znamená vodík, halogen nebo halogenmethylovou skupinu,
A znamená kyanoskupinu, zbytek —COB nebo popřípadě methylovou skupinou jednou nebio několikráte substituovanou 2-oxazolinovou skupinu,
В znamená zbytek —OR1; —SR2, —NHoR4 nebo -ON=C(R5)2,
Ri znamená vodík, kationt alkalického kovu, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem, kyanoskupinou, alkoxyskupinou ,s 1 až 4 atomy uhlíku, aílkoxykaTbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo dialkyraminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, dále znamená alkenyliovou skupinu .se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyllovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo fenylový nebo benzylový zbytek, který j<e popřípadě substituován halogenem,
R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkoxykairbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v allkoxylové části, dále zna mená 'alkanylovou .skupinu se 2 <až 4 atomy uhlíku nebo benzylovou skupinu,
R3 a R4 znamenají nezávisle na sobě vodík nebo· allkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo jeden ze substituentů,
R3 a R4 znamená také alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku ndbo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
R5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
Ve vzorci I se halogenem rozumí fluor, chlor, brom nebo jód.
Výraz „alkyl“ samotný nebo jako část isubstituentu zahrnuje rozvětvené nebo nerozvětvené alkylové skupiny s uvedeným počtem latomů uhlíku. Jako příklady těchto skupin lze uvést skupinu methylovou, ethylovou, propyiovou, isopropylovou, butylovou, isobutylovou, sek.butylovou, terč.butylovou, jakož i vyšší homology, tj. .skupinu amylovou, isoamylovou, hexylbvou, heptylovou, oktylovou atd. včetně jejich isomerů.
Alkenylové a alkinylové skupiny zahrnují rovněž rozvětvené a nerozvětvené zbytky, které obsahují uvedený počet atomů uhlíku a alespoň jedno nenasycené místo. Výhodnými alkenylovými skupinami jsou popřípadě halogenem substituované allylové, methallylové a n-.butenylové Skupiny. Výhodnými alkinylovými skupinami je skupina propinylová nebo propargylová.
Cykloalkylovými zbytky jsou zbytek cyklopnopylový, cyklobutylový, cyklopentylo-vý, cyklohexylový a cykloheptylový. Cykloalkenýlové zbytky odpovídají těmto kruhovým systémům, mohou však ještě vedle toho, vždy podle možnosti, obsahovat jednu nebo několik dvojných vazeb.
Sloučeniny vzorce I mají vysloveně selektivní herbicidní vlastnosti obecně a ukázaly se jako zvláště výhodné к potírání plevelů v kulturách užitkových rostlin, zejména v kulturách sóji, bavlníku, obilovin, rýže, kukuřice a cukrové řepy.
Při dostatečně vysokém aplikovaném množství mají však tyto sloučeniny také totální herbicidní účinek. Aplikace se může provádět jak preemergentně, tak i postemergentně. Přitom mohou aplikovaná množství kolísat v širokých mezích, například mezi 0,1 a 10 kg účinné látky na 1 ha, výhodně však se používá 0,5 až 5 kg účinné látky na 1 ha.
Velmi dobrého účinku proti plevelům v kulturách pšenice, rýže nebo/a sóji bylo dosaženo za použití těch sloučenin, které strukturně náleží do následujících skupin:
сов
(Ic)
V těchto sloučeninách může mít symbol В obecně každý z významů, který je definován pod .vzorcem I. Nejůčinnější byly sloučeniny, ve kterých symbol В znamená hydroxylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, kyanalkoxyskupinu .s 1 až 4 atomy uhlíku v álkoxyskupině, alkoxykarbonylalkylovou skupinu <se 3 až 13 atomy uhlíku, dialkylaminoálkylOvou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, álkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylthioskupinu se 3 až 11 atomy uhlíku, alkenylthioskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylaminoskupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, N-alkoxy-N-ialkylaminoskUplnu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech.
Prostředky podle vynálezu obsahují kromě účinné látky vzorce I vhodnou nosnou látku nebo/a další přísady. Vhodné nosné látky a případy mohou být pevné nebo kapalné a odpovídají látkám, které se obvykle používají při přípravě takovýchto prostředků, jako jsou například přírodní nebo regenerované minerální látky, rozpouštědla, ředidla, dlspergátory, emulgátory, smáčeďla, !adhezíva, zahušťovadla, pojidla nebo/a hnojivá.
' Za účelem použití v herbicidních prostředcích lze sloučeninu vzorce I zpracovávat obvyklým způsobem jako popraš, emulzní koncentrát, jako granulát, disperzi nebo také jako roztok nébo suspenzi obvyklým způsobem.
Prostředky podle vynálezu se vyrábějí o sobě známým /způsobem důkladným smísením a 'rozemletím účiných látek obecného vzorce I s vhodnými nosnými látkami nebo/a dispergátory, popřípadě za přídavku prostředků proti pěnění, smáčedel, dispergátorů nebo/a rozpouštědel, kteréžto látky jsou inertní vůči účinným látkám. Účinné látky se mohou vyskytovat a aplikovat v následujících formách zpracování:
pevné formy zpracování:
popraš, posyp, granulát, obalovaný granulát, itopregnovaný granulát a homogenní granulát;
ve vodě dispergoviatelné koncentráty účinné 'látky:
smáčiteLný prášek, pasta, emulze, emulzní koncentráty;
kapalné formy zpracování:
roztoky.
Koncentrace účinných látek činí v prostředcích podle vynálezu 1 až 80 % hmotnostních a při aplikaci se mohou popřípadě používat také nižší koncentrace, jako asi 0,05 až 1 °/o.
К popsaným prostředkům podle vynálezu se dají přimíchávat další biocidně účinné látky nebo prostředky. Tak mohou nové prostředky kromě uvedených sloučenin obecného vzorce I obsahovat například insekticidy, fungicidy, baktericidy, fungistatika, bakteriostatika, nematocidy nebo další herbicidy za účelem rozšíření účinnostního spektra.
Podle vynálezu se sloučeniny obecného vzorce I vyrábějí tím, že se v aprotickém rozpouštědle, v přítomnosti báze v množství vázajícím kyselinu, nechá reagovat 2-halogenpyridin obecného vzorce II
v němž
Hal znamená atom halogenu a
X a Y mají význam uvedený pod vzorcem
I, s derivátem 3-hydroxybenzoové kyseliny obecného vzorce IV v němž
A má význam uvedený pod vzorcem I, a získaný derivát 5- (pyridyl-2‘-oxy) benzoové kyseliny obecného vzorce V
v němž
А, X a Y mají význam uvedený pod vzorcem I, se nitruje nitrační /směsí.
Reakce se provádějí při teplotách od 0 °C do teploty 150 °C. Jako rozpouštědla jsou vhodná především aprotická rozpouštědla, jako dimethylsulfoxid, dimethylfoirmamid, sulfolan, N-methylpyrrolidon atd.
Jako báze, které se přidávají za účelem vázání odštěpeného atomu halogenu, se hodí jak anorganické báze, jako hydroxidy alkalických kovů, uhličitany alkalických kovů a kovů alkalických zemin, hydrogenuhličitany alkalických kovů a kovů alkalických zemin, tak i organické báze, jako například allkylaminy, dimethylamin, trimethylamin, diethýlamin, triethylamin atd.
Jako nitrační roztoky přicházejí v úvahu směsi duisičné a sírové kyseliny, roztoky dusičné kyseliny v ledové kyselině octolvé nebo samotná koncentrovaná dusičná kyselina například v chlorovaných uhlovodících. Nitrace se provádějí při teplotách kolem 0 °C až do teploty místnosti.
Sloučeniny vzorce I jsou stálými sloučeninami, které jsou pro teplokrevné málo jedovaté a manipulace s nimi nevyžaduje žádných bezpečnostních opatření. Tyto sloučeniny j|sou relativně dobře rozpustné v obvyklých rozpouštědlech a špatně rozpustné ve vodě.
V následujících příkladech se blíže objasňuje výroba derivátů 5-(pyridyl-2‘-yioxy]-3-nitrobenzoové kyseliny vzorce I podle vy nálezu. Další sloučeniny, -které se dají vyrobit analogickým -způsobem, jsou uvedeny v následující tabulce. Teploty jsou udávány ve stupních Celsia, díly a procenta Jsou představovány díly a procenty hmotnostními. Údaje tlaku jsou -v Pa.
Příklad 1
5-(3‘-cl^l^i^ir-5‘-ltrifluormethylpyridyl-2*-oxy) -2-nitrobenizoová kyselina
Cl COOH
F^C 0 °z
8,4 g 5-(3‘-chlor-5‘-trifluormethylpyridyl-2‘-oxy) benzoové kyseliny se -suspenduje ve 100 -ml -ethylenchloridu a suspenze -se ochladí. Při teplotě 0 °C se postupně přikape 18 mililitrů koncentrované sírové kyseliny a
1,5 ml 100% dusičné kyseliny rozpuštěné v 2,5 ml sírové kyseliny. Reakční směs se míchá 2 hodiny při -teplotě místnosti a potom -se vylije na 100- m'l ledové vody. Organická fáze -se oddělí, vodná fáze se extrahuje ethylenchloridem, ethylenchloridová fáze se vysuší -síranem hořečnatým a odpaří -se. Zbytek se -smísí s petroletherem a nechá se vykrystalovat Odfiltrováním -se -získá 5,6 g (60 % teorie) titulní sloučeniny o teplotě tání 114 až 117 °C.
5- (3‘-chlor-5‘-tri,f luormethylpyridyl-2‘-oxy)be,nzoová kyselina, která je nutná jako -výchozí látka, se vyrobí následujícím způsobem:
a) K -suspenzi 2 g hydridu -sodného (0,084 mol) v 50 ml -dimethylsulf oxidu se přikape 5,8 g 3-hydroxybenzoové kyseliny (0,042 mol) rozpuštěné v 15 ml - dimethylsulfoxidu. Když -se veškerý hydrid sodný rozpustí, přikape ise 8,3 g 2-fluor-3-chlor-5-trifluormethylpyiridinu, který je rozpuštěn v 10 ml dimethylsulfoxidu. Teplota se přitom zvýší na 45 °C. Po 6 hodinách míchání při teplotě 85 stupňů Cel-sia je reakce ukončena. Dlmethylsulfoxid se odpaří ve vakuu -a zbytek se vylije na ledovou vodu. Při okyselení koncentrovanou chlorovodíkovou kyselinou se tvoří sraženina. Tato -sraženina se odfiltruje a promyje se vodou. Po překrystalování ze -směsi ethanolu a vody se získá 8,4 g - (63 proč, teorie) -čislté 3-(3‘-ohlor-5‘-trifluorme thylpyridyl-2‘-oxy)benzoové kyseliny -o teplotě -tání 141 až 145 °C.
Příklad 2
2-nitro-5- (3‘,5‘-dichlorpyri-dyl-2‘-oxy) -2-benzonitril
K -suspenzi 2,4 g hydridu sodného (0,1 mol) ve 30 - ml N-methylpyrrolidonu se při,kape 16,4 g 3-kyan-4-nitrofeno.lu (0,1 -mol) rozpuštěného v 50 ml N-methylpyrrolidonu. ,Po ukončení vývinu vodíku -se přidá 16,6 -g ,2-íluor-3,5-dichlorpyridinu (0,1 mol). Reakční -směs se míchá 15 hodin při teplotě - 110 až 115 °C -a potom se vylije na ledovou vodu. Vodná směs <se etxrahuje chloroformem, Chloroform se vysuší -síranem sodným a odpaří se. Zbytek se čistí na sloupci -silikagelu za použití -směsi - ethylacetátu a -hexanu. Získá se 6,2 -g (30 % teorie) titulní - -sloučeniny -o teplotě tání 138 - až 140 °C.
Příklad 3
Methylester 2-nitro-5-( 3‘,5‘-dichlorpyridyl-2‘-oxy) -benzoové kyseliny
Cl cooch3 Cl~(^0-<\~y~N0z
6,6 g 2-nitro-5-(3‘;5‘-dichlorpyridyl-2‘-oxy)b&iTzoOvé -kyseliny, -vyrobené analogicky podle příkladu 1, -se -smísí -s 10 -ml thionylchloridu -a směs se míchá po dobu 15 hodin při teplotě 60 °C. Nadbytečný thionylchlorid -se odpaří. Zbytek -se rozpustí v 50 ml toluenu. K tomuto roztoku se přidá 1 g methanolu a 2,1 g triethylaminu. Po 1 hodině se -sůl odfiltruje. - Filtrát -se odpaří azbytek krystaluje při přidání ethylacetátu a hexanu. Získají -se 4 g (62 % teorie) titulní -sloučeniny o teplotě tání 81 až 82 °C.
Analogickým způsobem jako je popsán- ve shora uvedených příkladech se získají následující sloučeniny: .
у СОВ
příklad číslo X Y в
1 Cl Cl OH
2 Cl Cl OCH3
3 Cl Cl . OC2H5
4 Cl Cl ОСЗН7П
5 Cl Cl OC3H7ÍSO
6 Cl Cl OČ4H9n
7 Cl Cl OC4Hgse'k
8 Cl Cl OC4H9ÍSO
9 Cl Cl OC4Hgterc
10 Cl Cl 0C5HHÍSĎ CH3
11 Cl Cl OCHC3H7
12 Cl Cl OCH(C2H5)2
13 Cl Cl OCH2CH2OCH3
14 Cl Cl OCH2CH2OC2H5
15 Cl Cl OCH2CH2OC4H9 0 z\
16 Cl Cl OCH2CH—CH2
17 Cl Cl OCH2CH2N(CH3)2
18 Cl Cl OCH^CH^N^y CH3
19 Cl Cl OCHCOOCH3
20 Cl Cl O(CH2)3N(CH3)2
21 Cl Cl OCH2CH=CH2
22 Cl Cl OCH2CH=CHCH3
23 Cl Cl OCH2C^CH
124 Cl Cl OCH2C=C—CH3 CH3
25 Cl Cl 1 ОС—CH=CH2 C»CH
26 Cl Cl i у с=сн
27 Cl Cl och2cn
28 Cl Cl OCH2CH2C1
29 Cl Cl IOCH2CH2Br
30 Cl Cl nh2
31 Cl Cl NHCH3
32 Cl Cl nhc2h5
33 Cl Cl NHC3H7(íso)
34 Cl Cl nhch2ch=ch2
35 Cl Cl nhch2c=ch
36 Cl Cl . NHC4H9(sek)
37 Cl Cl NHCH(C2H5)2
38 Cl Cl nhch2cooch3
39 Cl Cl . N(CH3)2
40 Cl Cl IN(C2H5)2
fyzikální data
t. t. 166-169°
1.1 81—82° nD 25 1,5815 nD 30 1,5840 nD 25 1,5680 nD 27 1,5675 nD 27 1,5677 nĎ 27 1,5620 nD 30 1,5817 nD 27 1,5605 nD 25 1,5877
t. t. 81-82° nD 27 1,5890
t. t. 179—180°
t. Ť. 119—120°
příklad číslo X Y в fyzikální data
41 Cl Cl Ό
42 Cl Cl
43 Cl H OH t. t. 166—169°
44 Cl H OCH3
45 Cl H oc2H5
46 Cl H N(CH3)2
47 Cl H NHCH2COOC2H5
48 Cl Cl NH-O
49 Cl H
50 Cl Cl SCH3 nD 27 1,6200
51 Cl Cl SC2H5
52 Cl Cl SC4H9(.iso) nD 27 1,5965
53 Cl Cl SCH2CH=CH2 nD 27 1,6060
54 Cl Cl SCH2COOCH3
55 Cl Cl ISCH2C=CH
56 Cl Cl SCH2C^CHCH3
57 Cl Br OH
58 Cl Br OCH3
59 Cl Br OC2H5
60 Cl Br 0C5H9(ÍS0)
61 Cl. Br OC4H9(sek)
62 Cl Br SC3H7(n)
63 Cl Br SC4H9(n)
64 Cl Br SCH2CH=CH2
65 Cl Br OCH(CH2)4
66 Cl Br OCH2CH(CH2)5
67 Cl Br NHC2H5
68 Cl Br NHC3H7(íso)
69 Cl Br nhc8h17
70 Cl Br N(CH2CH=CH2)2
71 Br Cl OH
72 Br Cl OCH3
73 Br Cl OC2H5
74 Br Cl OC3H7(iso)
75 Br Cl OC4H9(lsek)
76 Br Cl OC4Hg(iso)
77 Br Cl OC4H9(terc)
78 Br Cl OCH(CH2CH3)2
79 Br Cl OCHC3H7 1 CH3
80 Br Cl SCH3
81 Br Cl SC3H7
82 CF3 Cl OH (t. t. 114—117°
83 CF3 Cl OCH3 11^1,5357 ,
84 CF3 Cl OC2H5
85 CF3 Cl OC3H7(n)
86 CF3 Cl OC3H7 (is 0 ] nn30 1,5278
87 CF3 Cl OC4Hg(n)
88 CF3 Cl OC4H9(iso) Пв20 1,5225
89 CF3 Cl OC4H9(sek) Пв30 1,5265
90 CF3 Cl O(CH2)4C1 Пв30 1,5350
91 CF3 Cl OCsH^ín)
92 CF3 Cl OCHC3H7 По» 1,5174
сн3
příklad číslo X Y B fyzikální 'data
93 CF3 .....Cl och(c2h5)2
94 CF3 Cl OCH2CH2CH(CH3)2
95 CF3 Cl оадэСп)
96 CF3 Cl OC7Hl5(n)
97 CF3 Cl OCHCsHu(.n)
1 CHg
98 CF3 Cl OC8H17(in) no30 1,5125
99 CF3 Cl OCH2CH2C1 nD30 1,5485
100 CF3 Cl OCH2CH2Br
101 CF3 Cl och2ch2f nD30 1,5365
102 CF3 Cl OCH2CH2OCH3
103 CF3 Cl OCH2CH2OC4H9
104 CF, Cl OCH2CH2OC2H5
105 CF3 Cl OCH2CN CH3 1 * t. t. 100—102°
106 CF3 Cl OCHCOOCH2CH3. nD30 1,52 13
107 CF3 Cl OCH2CH=-CH2 nD 30 1,5411
108 CF3 Cl OCH2CH=CHCH3
109 CF3 cl OCH2C=CH2
CHg
110 CF3 Cl ochc-ch t. 't. 94—96°
111 CF3 Cl OCH—C-CH |
CHg
112 CF3 Cl O(CH3)2C^CH
113 CF3 Cl CaC/7
0
z\
114 ’ CF3 Cl OCH2CH—CH2
CH3
'-‘Π /
115 CF3 Cl ON==C t. t. 89—91°
\
CHg
116 CF3 Cl
117 CF3 Cl t. t. 92—94°
118 CF3 Cl t. t. 79—81°
119 CFg Cl OCH2CH2N(CH3)2 ад» 1,5336
120 CF3 Cl
121 CF3 Cl OCH^ty-C H
122 CFg Cl SCH3 nO30 1,5695
123 CF3 Cl SC2H5
124 CFg Cl SOAU)
125 CFg Cl SC3H7(iso) no30 1,5590
126 CF3 Cl SC4H9(n)
127 CF3 Cl SC4H9(iso)
128 CF3 Cl SCSHi(n)
2 O 8 0 O
příklad číslo X Y B fyzikální data
129 CF3 Cl SCH2COOCH3 no30 1,5650
130 CF3 Cl SCH2CH==CH2 no® 1,5725
131 CF3 Cl SCH2C=CH
132 CF3 Cl SCH2CH=CHCH3
133 CF3 Cl SCH2C=CH2
CH3
134 CF3 Cl S~O
135 CF3 Cl SCH^-0 <n'o® 1,5972
136 CF3 Cl NHCH3 t. 1139—142°
137 CF3 Cl NHC2H5
138 CF3 Cl NHCaH7(lso)
139 CF3 Cl NHC4H9(h)
140 CF3 Cl NHC4H9USO)
141 CF3 Cl NHC5Hn(n)
142 CF3 Cl NHCH(C2H5}2
143 CF3 Cl NÍ^HJn)
144 CF3 Cl NHCH2CH2C1
145 CF3 Cl NHCH2CH2OH
146 CF3 Cl NHCH2CH2OCH3
147 CF3 Cl NHCH2CH2OC4H9
148 CF3 Cl NHCH2COOC2H5
149 CF3 Cl nhch2c=ch
150 CF3 Cl NHCH2CH=CH2
151 CF3 Cl NHC(CH3h=CH
152 CF3 Cl NHC(CHaJjCN
153 CF3 Cl HH-Q
154 CF3 Cl wích-
155 CF3 Cl N(CH3)2
156 CF3 Cl N(C2H512 nD30 1,5352
157 CF3 Cl N(CH2CH=CH2)2
158 CF3 Cl Ό
159 CF3 Cl >Tb
\_v
160 CF3 Cl nh2
161 CF3 Cl Θ' © s к
Θ ®
162 CF3 Cl SNa
ΘοΘ o/· 1
163 CF3 Cli o NCityiso)
164 CF3 H OH . t. t. 139—144°
165 cf3 H OCH3
166 CF3 H OC2H5
167 CF3 H 0CsH7(n)
168 CF3 H OC4H3(ieso)
169 CF3 H OC,^®*)
170 CF3 H OCHC3H7
ch3
příklad číslo X Y B
171 CF3 H SCH3
172 CF3 H SC2H5
173 CF3 H SC3H74ÍSO )
174 CF3 H SC/.Hflso)
175 CF3 H SCsHh
176 CF3 H NH2
177 CF3 H NHCH3
178 CF3 H NHC2H5
179 CF3 H NHCjHyflso]
180 CF3 H NHC4Hg(n)
181 CF3 H NHC3H13
182 CF3 H NHCH2CH2C1
183 CF3 H NHCH2CH2OCH3
184 CF3 H nhch2c«ch
185 CF3 H nhch2c=ch
186 CF3 H NHCH2COOCH3 nh—é S—Cí
187 CF3 H CI
188 CF3 H N(CH3)2
189 CF3 H N(CH2^H=CH2)2
190 H CF3 OH
191 H CF3 OCH3
192 H CF3 OC2H5
193 H CF3 OC4H3(i6o)
194 H CF3 SCH3
195 H CF3 SCH2CH=CH2
196 H CF3 SC4H9(n)
197 H CF3 NHCH3
198 H CF3 NHC2H5
199 H CF3 NHCíHgfso)
200 Cl CF3 OH
201 Cl CF3 OCH3
202 Cl CF3 OC2H5
203 Cl CF3 OCafyfiso)
204 Cl CF3 OCH2CH2OCH3
205 Cl CF3 SCH3
206 Cl CF3 NHCH3
207 Cl , CF3 NHC2H5
208 Cl • CFg N(CH3)2
209 Cl CFg N(CH2CH—CH2)2
210 CC12F Cl OH
211 CC12F Cl OCH3
212 CClaF Cl OC2H5
213 CC12F Cl OC3H2(n)
214 CC12F Cl OC3H7(lso)
215 CC12.F Cl OC4H9(iso)
216 CC12F Cl OC4H9(sek)
217 cc12f CI OCH2CH2OCH3
218 CC12F Cl SCH3
219 CC12F Cl SC2H5
220 CC12F Cl SCH2COOCH3
221 CC12F CI NHCH3
222 CC12F Cl N(CH3j2
223 CC1F2 Cl OH
224 GC1F2 ci OCH3
225 CC1F2 Cl OC2H5
226 CC1F2 Cl OC3H7
227 CC1F2 Cl OC4H9(iso)
228 CC1F2 Cl OC4H9(sek)
229 CCIFa Cl SCH3
230 CC1F3 Cl NHCH3
fyzikální data
příklad číslo X Y в fyzikální data
231 CF3 Cl N—OCH3 CH3
232 CF3 Br OCH3
234 CF3 Br oc2H5
235 CF3 Br OC4H9(iso]
236 CF3 Br OC4H9(sek)
237 CF3 Br SCH3
238 CF3 Br SC3H7(iso)
239 CF3 Br NHCH2COOCH3
240 CF3 Br N(CH3)2
241 CF3 Br OCH2CH=CH2
242 Cl Cl NHC(CH3)2CN !t. t. 160—162°
243 Cl Cl nhch2ch2och3 t. t. 130—135°
244 Cl Cl t. t. 96—99°
245 Cl Cl ОСН[СН3)С5Н„ nD 27 1,5600
246 Cl Cl N(CH3)OCH3 no34 1,6055
247 Cl Cl OCH(CH3)COOCH2CH3
248 Cl Cl SC4H9(sek) По27 1,6000
249 CF3 Cl SCH2COOCH2CH3
250 CF3 Cl N(CH3)OCH3 nD3« 1,5438
251 CF3 Cl NHSO2CH3 t .t. 159 až 162°
252 CF3 Cl 0©Na® t. t. 200 až 201°
253 CF3 Cl X- 0ΘΚ® 7 A \\-0 -ťy-NOz t. it. 152° (krystaly se roztěkají]
N
příklad číslo X Y A fyzikální data
254 Cl Cl CN t ,t.138 až 140°
Příklad 4
Příprava některých přímo upotřebitelných aplikačních forem a koncentrátů účinné látky:
Pasta:
Pro výrobu 45% pasty se použije následujících látek:
dílů 2-nitro-5-(3‘,5‘-dichlorpyridyl-2‘-oxyjbenzoové kyseliny, dílů křemičitanů sodnohlinitého, dílů cetylpolyglykoletheru s 8 mol ‘ ethylenoxidu, dí'1 loleylpolyglykoletheru s 5 mol ethylenoxidu, díly vřetenového oleje, dílů polyethylengly.kolu a dílů vody.
Účinná látka se důkladně smísí s přísadami a směs se rozemele v zařízeních vhodných pro tyto účely. Získá se pasta, ze které se dají ředěním vodou vyrábět suspenze každé požadované koncentrace.
Emulzní koncentrát:
Pro výrobu 25% emulzního koncentrátu se vzájemně smísí:
dílů methylesteru 2-nitro-5-(3‘,5‘-dichlorpyridyl-2‘-oxy)lbenzoové kyseliny, dílů směsi nonylfenolpolyoxyethylenu a vápenaté soli dodecylbenizensulfonové kyseliny, dílů cýklóhexanonu a dílů xylenu.
Tento koncentrát lze ředit vodou na emulze vhodných koncentrací, například 0,1 %. Takovéto emulze jsou vhodné к potírání plevelů v kulturních plodinách.
Smáčitelný prášek:
Pro výrobu a) 70% a b) 10% smáčitelného prášku se použije následujících složek:
a) dílů isopropylesteru 2-nitro-5-(3‘,5‘-dichlorpyridyl-2‘-oxy)benzoové kyseliny, dílů natriuímdibutylnaftylsulfonátu, díly kondenzačního produktu naftalensulfonových kyselin, fenolsulfonovýcti kyselin a formaldehydu (3: :2:1), dílů kaolinu, dílů křídy (prov. Champagne);
b) dílů účinné látky, díly směsi sodných solí sulfatovaných nasycených mastných alkoholů, dílů kondenzačního produktu naftalensulfonových kyselin a formaldehydu, dílů kaolinu.
Uvedená účinná látka se nanese na příslušné nosné látky [kaolin a křídu) a potom se vše smísí a směs se rozemele spolu s ostatními složkami. Získá se smáčitelný prášek s výtečnou smáčitelností a suspendovatelností. Z takovýchto smáčitelných prášků se mohou ředěhím vodou získat suspenze o obsahu 0,1 až 8 % účinné látky, které jsou vhodné к potírání plevelů v kulturních rostlinách.
Příklad 5
Herbicidní účinek sloučenin podle vynálezu byl zjišťován následujícími pokusy ve skleníku:
Herbicidní účinek při preemergentní aplikaci (inhlbice klíčení):
Ve skleníku se do květináčů o průměru asi 15 om zasejí semena rostlin, tak, áby se v jednom květináči mohlo vyvíjet 12 až 30 rostlinek. Bezprostředně po zasetí pokusných rostlin se povrch půdy ošetří vodnou disperzí účinných látek, získanou z 25 % emulzního koncentrátu popřípadě z 25 % smáčiteiného prášku ív případě sloučenin, které se v důsledku nedostatečné rozpustnosti nemohou zpracovávat na emulzní koncentrát.
Bylo použito 4 různých řad koncentrací odpovídajících 4, 2, 1 a 0,5 kg účinné látky na 1 ha. Květináče se udržují ve skleníku při teplotě 22 až 25 °C a při 50 až 70% relativní vlhkosti vzduchu a pokus se vyhodnotí po 3 týdnech.
Testované sloučeniny vzorce I vykazují při tomto testu při aplikovaných množstvích 1 a 2 kg/ha prakticky použitelný účinek vůči širokolistým plevelům, a také vůči většině travnatých plevelů, zatímco kulturní rostliny, jako kukuřice a z části také pšenice, čirok, rýže, sója a bavlník zůstávají nepoškozeny nebo jsou poškozovány jen nepodstatně.
Výsledky se hodnotí podle následující stupnice:
= rostliny neklící, nebo jsou úplně odumřelé
2—3 = velmi silný účinek
4—6 = střední účinek
7—8 = nepatrný účinek = žádný účinek (jako neošetřená kontrola)
Jako srovnávací látky byly testovány: A = 2,4-dichlorfenyl-4‘-nitrofenylether В = methylester ai-[4-[2,4-dichlorfenoxy)fenoxy ] propionové kyseliny.
Výsledky testu jsou shrnuty v následující talbulce:
Stellaria
T a b u 1 k a
Preemergentní účinek použité množstvn 4 kg účrnné látky/'ha
Sloučenina č. Avena Setaria Sínapis
1 6 2 2
2 6 1 4
5 6 2 9
7 8 2 9
8 8 4 7
10 9 5 7
11 9 4 9
15 7 2 4
17 9 5 7
19 8 2 2
22 5 2 6
23 6 2 4
27 5 2 6
30 9 4 5
32 4 2 3
43 8 7 7
51 7 2 5
52 7 5 9
54 6 4 7
82 5 1 3
83 7 1 3
86 5 1 6
88 9 2 8
89 9 2 8
90 6 2 5
92 9 2 9
98 6 2 3
99 3 1 1
102 3 1 2
105 3 2 2
106 2 1 1
107 3 1 2
110 3 2 3
115 2 1 1
117 5 2 4
118 8 8 7
119 2 1 1
122 7 1 2
125 8 2 8
129 4 2 5
130 8 2 6
135 8 2 9
136 5 1 1
156 9 2 3
164 6 2 4
242 9 9 8
243 3 2 2
244 9 4 8
245 9 2 6
246 7 1 3
248 7 6 9
250 5 2 3
251 6 1 1
254 9 9 9
A 3 1 8
B 6 ‘3 4
^CDCDCnOO^CHCO^OO^CnCĎOOCDOOCDCOCDCD^lOOCDCDOOCDCD^l^CDCDOOCDCDCDM^aíCD^OoaJOOOO^^OoOo^lCDOoOOCO^OOrfi.
Herbicidní účinek při postemergentní aplikaci (kontaktní účinek):
Větší počet plevelů <a kulturních rostlin, a to jak jednoděložných, tak i dvojděložných, ise po vzejití (ve stadiu 4 až 6 listů) postříká vodnou disperzí účinné látky v dávkách 0,5, 1, 2 a 4 kg/ha (aplikace na listy rostlin) a rostliny se udržují při teplotě 24 až 26 °C a při 45- až 60% relativní vlhkosti vzduchu. 3 týdny po ošetření se pokus vyhodnotí.
Také při tomto pokusu vykazují sloučeniny vzorce I vesměs upotřebitelný účinek proti širokolistým plevelům a proti většině travnatých plevelů při aplikovaném množství 1 kg účinné látky na 1 ha, přičemž kulturní rostliny, jako kukuřice, různé druhy obilovin jako ječmen, čirok a rýže, jakož i bavlník a sója zůstávají nepoškozeny nebo jsou poškozovány teprve za použití větších aplikovaných množství účinné látky.
Hodnocení testu a srovnávací látky jsou shodné jako při testu, kde aplikace byla provedena preemergentně.
Výsledky testu jsou shrnuty v následující tabulce:
Tabulka
Postemergentní účinek aplikované množství: 4 kg účinné látky/ha
Slouče- Avena Setairia Lolium Solárním Sinapis Stellaria Phaseolus nina č.
1 6 1 6 1 1 2
2 1 1 2 1 1 6
5 3 1 2 1 1 2
7 3 1 3 1 1 5
8 6 3 4 1 4 4
10 3 3 3 2 3 5
11 5 3 5 2 2 2
15 4 2 3 1 2 3
17 5 2 4 1 1 9
19 4 2 3 1 1 5
22 4 3 3 1 2 4
23 3 3 2 1 1 5
27 3 4 3 1 1 6
30 7 6 9 2 7 9
32 9 5 7 1 6 9
43 8 5 8 4 1 7
51 3 2 2 1 2 3
52 4 5 4 2 3 5
54 3 2 4 1 1 8
82 2 1 2 1 1 3
83 2 1 2 1 1 1
86 2 1 1 1 1 1
88 2 1 2 1 1 6
89 2 1 2 1 1 5
90 6 2 4 2 3 6
92 5 1 4 >2 2 8
98 3 1 5 2 1 7
99 2 1 3 1 1 5
102 3 1 2 1 1 5
105 3 2 3 1 1 4
106 1 1 2 1 1 2
107 2 1 2 1 1 4
110 2 1 3 1 1 6
115 1 1 2 1 1 4
117 4 5 6 2 3 8
118 7 9 8 2 2 9
119 2 1 1 1 1 4
122 3 1 3 1 1 5
125 4 4 4 2 2 8
129 2 1 2 1 1 8
130 5 3 5 1 1 9
135 8 6 6 3 4 8

Claims (27)

1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že - jako, účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát 5-[pyridyl-2,-oxy)-2-nitrobenzoové kyseliny obecného vzorce I v němž
X znamená halogen nebo halogenmethylovou skupinu,
Y znamená vodík, halogen nebo halogenmethylovou-, skupinu,
A znamená kyanoskupinu, zbytek — COB nebo popřípadě ' methylovou - skupinou jednou nebo několikráte -substituovanou 2-oxazolinovou skupinu,
B znamená zbytek —ORb —SR2, —NR3R4 nebo —ON^CfRrJo,
R, znamená vodík, kationt alkalického- kovu, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem, kyanoskupinou, -alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, dále znamená alkenylovou skupinu , -se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 , až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo fenylový nebo benzylový Zbytek, který je popřípadě substituován halogenem,
R2 znamená alkylovou , skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která -je popřípadě -substituována alkoxykarbonylovou -kupinou s 1 až '4 atomy uhlíku v alkoxylové části, dále znamená alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo benzylovou skupinu,
R3 a R4 znamenají nezávisle na sobě vodík nebo- alkylovou -skupinu -s 1 až 4- atomy uhlíku, která je popřípadě substituována kyanoskupinou -nebo alkoxyskupinou -s 1 až 4 -atomy uhlíku, nebo -jeden ze subistituentů
R3 -a - R4 znamená také -alkoxyskupinu -s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylsulfonylovou skupinu -s 1 až 4 atomy uhlíku- a
R5 znamená alkylovou . -skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
2. Prottředek - oddl e -bodu 1 - vyznačujíc í se tím, že jako účinnou -složku obsahuje alespoň jeden derivát 5-(pyridyl-2,-oxy]-2-nitrαbenybové kyseliny obecného vzorce I, v němž X, Y a A mají význam uvedený v bodě 1,
B znamená žbytek —ORb —SR2 ' -nebo -NR3R4,
Rt znamená vodík, kationt alkalického kovu, alkylovou -skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, která je popřípadě -substituována halogenem, kyanbskduinbu, alkbxyskdpinod -s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo - dialkylaminbskdpinod s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, dále znamená alkenylovou -skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu -se 3 až 6 atomy uhlíku nebo fenylový nebo benzylový zbytek, který je popřípadě -substituován halogenem,
R2- znamená alkylovou -skupinu -s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkbxykarbonylbvbu skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku -v alkoxylové části, dále- znamená alkenylovou -skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku nebo benzylovou skupinu,
R3 -a R4 znamenají nezávisle na -sobě -vo220800 dík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo jeden ze súbstituentů,
R3 a R4 znamená také alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
3. Prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že j'ako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát 5-(pyridyl-2‘-oxy)-2-nitrobenzoové kyseliny obecného vzorce I, v němž A znamená skupinu —COB, zatímco· X, Y a B mají význam uvedený v bodě 2.
4. Prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že jato účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát 5-(pyridyl-2‘-oxy)-2-nitrobenzoové kyseliny obecného vzorce la
B má význam uvedený v bodě 2.
5. Prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát 5-(pyridyl-2‘-oxy)-2-nitrobenzoové kyseliny obecného vzorce Ib
B · znamená skupinu — ORt, —SR2 nebo —NR3R4, přičemž
Rj znamená alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo popřípadě halogenem substituovanou fenylovou skupinu a
R2, R3 a R4 mají významy uvedené v bodě' 2.
6. Prostředek podle bodu 2, . vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát 5-(pyridyl-2‘-oxy)-2-nitrolbenzoové kyseliny obecného vzorce Ic
COB (le) v němž
B má význam uvedený v bodě 2.
7. Prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž X nebo· Y znamená chlor a druhý z nich znamená brom a A má význam uvedený v bodě 2.
8. Prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že , Jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce Ϊ, v němž X znamená chlor, Y znamená vodík a A má význam uvedený v bodě 2.
9. Prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž X znamená trifluormethylovou skupinu, Y znamená brom a A má význam uvedený v bodě 2.
10. Prostředek podle bodu 1 nebo· 2, vyznačující se tím, že Jako účinnou složku obsahuje 5- (3‘-chlor-5‘-trif luormethylpyridyl-2‘-oxy) -2-nitr obenzoovou kyselinu.
11. Prostředek ,podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se, tím, že jako účinnou složku obsahuje nitril 5-(3‘-chlor-5‘-trifluormethylpyridyl-2‘-oxy) -2-ni'trobenzoové kyseliny.
12. Prostředek podle bodu 1 nebo· 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje allylester 5-(3‘-chlor-5*-trifluormethylpyridyl-2‘-oxy )-2-<nitrobenzoové kyseliny.
13. Prostředek podle bodu 1 nebo· 2, · vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje isopropylester 5-(3‘-chlor-5‘-trifluormeťhylpyridyl-2‘-oxy)-2-nitrobenzoové kyseliny.
14. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje (ethoxykarbonyleth-r^yljester 5-[3‘-chlor-5*-trifluormethyipyridyl-2‘-oxyj-2-nitrobenzooivé kyseliny.
15. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje (methoxy karbony Ы^ЬуИЫо) · ester 5- (3‘-chlor-5‘-trif luormethylpyridyl-2‘-oxy) -2-nitirobenzoové kyseliny.
16. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje methylester 5-(3‘,5‘-dichlorpyridyl-2‘-oxy) -2-nitrobenzoové kyseliny.
17. Prostředek · podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje amid 5-(3‘,5‘-dichlorpyridyl-2‘-oxyj-2-ni-trobenzoové kyseliny.
18. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 5- (5‘-chlio^rpyrl·dyl-2‘-oxy} -2-mirobenzoovou kyselinu.
19. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako· účinnou , složku obsahuje (2“-dimethyllaminothyl) ester 5-(3‘-chlor-5‘-trif luormethylpyridyl-2‘-oxy) -2-nitrobenzoové kyseliny.
20. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vy220800
X a Y mají význam uvedený pod vzorcem
I v bodě 1, s derivátem 3-hydroxybenzoové kyseliny obecného vzorce IV znaičující se tím, že jako účinnou složku obsahuje propinylester 5-(3‘-chlor-5‘-trifluormethylpyridyl-2‘-oxy) -2-nitrobenzoové kyseliny.
21. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje allylester 5-(3‘-chlor-5‘-trifluor.methylpyridyl-2‘-oxy )-2-nitrobenzoové kyseliny.
22. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje (2“-,methoxyethyl)ester 5-(3‘-chlor-5‘-tirif luormethylpyridyl-2‘-oxy) -2-nitrobenzoové kyseliny.
23. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje (2“-chlorethyl) ester 5-(3‘-chlor-5‘-trif luormethylpyridyl-2‘-oxy) -2-nitr obenzoové kyseliny.
24. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje methylester 5-(3‘-chlar-5‘-trifluormethylpyridyl-2‘-oxy) -2-nitrothiobenzoové kyseliny.
25. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje (4“-bromfenyl) ester 5-(3‘-chlor-5‘-trif'luormethylpyridyl-2‘-oxy) -2-nitrobenzoové kyseliny.
26. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se v aprotickém rozpouštědle, v přítomnosti báze v množství vázajícím kyselinu, nechá reagovat 2-hialogenpyridin obecného vzorce II v němž
Hal znamená atom halogenu a v němž
A má význam uvedený v bodě 1, pod Vzorcem I, a získaný derivát 5-(pyridyl-2‘-oxyjbenzoové kyseliny obecného vzorce V v němž
А, X a Y mají význam uvedený pod vzorcem I v bodě 1, se nitruje nitrační směsí.
27. Způsob výroby účinné složky podle bodu 2, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se v aprotickém rozpouštědle, v přítomnosti báze v množství vázajícím kyselinu, nechá reagovat 2-halogenpyridin obecného vzorce II, v němž Hal, X a Y mají význam uvedený v bodě 26, s derivátem 3-hydroxybenzoové kyseliny obecného vzorce IV, v němž A má význam uvedený v bodě 2, a získaný derivát 5-(pyridyl-2‘-oxy)benzoové kyseliny obecného vzorce V, v němž А, X a Y mají význam uvedený v bodě 2, se nitruje nitrační směsí.
CS805584A 1979-08-14 1980-08-13 Herbicide means and method of making the active substances CS220800B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH743079 1979-08-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS220800B2 true CS220800B2 (en) 1983-04-29

Family

ID=4325003

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS805584A CS220800B2 (en) 1979-08-14 1980-08-13 Herbicide means and method of making the active substances

Country Status (16)

Country Link
US (3) US4326880A (cs)
EP (1) EP0024259B1 (cs)
JP (1) JPS5630962A (cs)
AR (1) AR230626A1 (cs)
BR (1) BR8005103A (cs)
CA (1) CA1202033A (cs)
CS (1) CS220800B2 (cs)
DD (1) DD153993A3 (cs)
DE (1) DE3070921D1 (cs)
DK (1) DK349480A (cs)
HU (1) HU187308B (cs)
IL (1) IL60825A (cs)
PH (1) PH15900A (cs)
PL (1) PL130385B1 (cs)
PT (1) PT71699B (cs)
ZA (1) ZA804964B (cs)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4371736A (en) * 1981-03-27 1983-02-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyloxy(pyrimidinyloxy)benzenes
US4451284A (en) * 1981-07-28 1984-05-29 Ciba-Geigy Corporation Derivatives of 2-nitro-4- or -5-pyridyloxyphenylphosphonic acid, the preparation thereof, the use thereof as herbicides and/or plant growth regulators
US4480102A (en) * 1982-07-23 1984-10-30 The Dow Chemical Company 2,3-Difluoro-5-(trifluoromethyl)pyridine and methods of making and using the same
GB8327658D0 (en) * 1983-10-14 1983-11-16 Fbc Ltd Herbicides
DE3402982A1 (de) * 1984-01-28 1985-08-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phenoxypropionyloxyalkanphosphonsaeureester
US4539039A (en) * 1984-04-26 1985-09-03 The Dow Chemical Company Herbicidal (-3-fluoro-5-trifluoromethyl-pyridyl)oxy phenyloxime derivatives
JPH082883B2 (ja) * 1986-06-06 1996-01-17 クミアイ化学工業株式会社 ２−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤
US4964895A (en) * 1987-06-08 1990-10-23 Monsanto Company Substituted 4-(4-nitrophenoxy) pyrazoles and their use as herbicides
AU2145500A (en) * 1998-11-30 2000-06-19 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. A meta-nitro phenol derivative and a process for producing it
JP3502036B2 (ja) * 2000-11-08 2004-03-02 シャープ株式会社 半導体素子の製造方法および半導体素子

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3784635A (en) * 1969-04-25 1974-01-08 Mobil Oil Corp Substituted phenoxybenzoic acids and esters thereof
US3928416A (en) * 1972-03-14 1975-12-23 Rohm & Haas Herbicidal 4-trifluoromethyl-4{40 nitrodiphenyl ethers
CA1140563A (en) * 1976-12-03 1983-02-01 Wayne O. Johnson Herbicidal esters of 4-trifluormethyl-3'- carboxy-4'-nitro diphenyl ethers
EP0000176B1 (de) * 1977-06-29 1981-09-16 Ciba-Geigy Ag Pyridyloxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung, und deren Verwendung als Herbizide oder als pflanzenwachstumsregulierende Mittel
DE2960106D1 (en) * 1978-01-27 1981-02-26 Ciba Geigy Ag Aminoalkyl esters of pyridyloxy-phenoxy-alpha-propionic acids with herbicidal activity, their preparation, compositions containing them and their application
JPS54163582A (en) * 1978-06-09 1979-12-26 Ishihara Mining & Chemical Co 22phenoxyy55 trifluoromethypiridine compound

Also Published As

Publication number Publication date
US4326880A (en) 1982-04-27
ZA804964B (en) 1981-08-26
PT71699A (de) 1980-09-01
US4420328A (en) 1983-12-13
US4626275A (en) 1986-12-02
PH15900A (en) 1983-04-15
IL60825A (en) 1984-05-31
DD153993A3 (de) 1982-02-17
CA1202033A (en) 1986-03-18
PL226197A1 (cs) 1981-10-16
EP0024259A1 (de) 1981-02-25
AR230626A1 (es) 1984-05-31
DE3070921D1 (en) 1985-09-05
JPS5630962A (en) 1981-03-28
DK349480A (da) 1981-02-15
IL60825A0 (en) 1980-10-26
PT71699B (de) 1981-06-17
EP0024259B1 (de) 1985-07-31
BR8005103A (pt) 1981-02-24
HU187308B (en) 1985-12-28
PL130385B1 (en) 1984-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4332960A (en) Herbicidal compositions
JPS6230184B2 (cs)
JPH0613489B2 (ja) アルカンカルボン酸誘導体ならびにそれらの合成方法及び同誘導体を含む除草剤組成物
CA1115279A (en) Pyridyl-2-oxyphenyloxime derivatives, processes for their production and their use as herbicides
JPS6115062B2 (cs)
US4417918A (en) Herbicidal α-[3-(2-halo-4-trifluoromethylphenoxy)-6-halophenoxy]propionic acid thio esters and acids
JPS6353176B2 (cs)
EP2692723B1 (en) Aryloxy dihalopropenyl ether compound and use thereof
HU183195B (en) Herbicide compositions containing new oxime ethers and oxime esters of diphenyl-ether derivatives as active substances and process for preparing the active substances
CS220800B2 (en) Herbicide means and method of making the active substances
US6251829B1 (en) Herbicidal benzoyloxy carboxylates and carboxamides
CS198300B2 (en) Herbicide and method of producing the active ingredient
US4493730A (en) Phenoxypyridine useful as a herbicide
US4225336A (en) Phenoxyalkyloxazolines, as selective herbicides in cereals
US5114464A (en) 4-quinoxalinyloxyphenoxyalkylinitrile herbicides
CA1127161A (en) Phenoxyalkyloxazolines
US4353736A (en) Method of selectively controlling weeds and herbicidal diphenyl ether oxime derivatives
US4431439A (en) Herbicidally active 2-nitrophenoxyphenyloxazines and dihydrooxazines
US5072022A (en) Novel herbicide composition
EP0046468A1 (en) Quinoxaline derivatives and herbicidal composition
CS236791B2 (en) Herbicide agent and processing method of active component
JP3889967B2 (ja) 高選択性除草剤フェノキシプロピオン酸アルコキシカルボニルアニリド化合物及びその製造方法
US5318946A (en) 2-(heteroaryloxyphenoxy)alkylsulfonates useful as herbicidal agents
CN109553574B (zh) 吡啶酸类化合物及其制备方法、除草剂组合物及其应用
US4980494A (en) Herbicidal cyanofluorophenoxyphenoxyalkanoic acids and derivatives thereof