Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania wielofunkcyjnych estrów kwasu maleinowego.Estry te posiadaja jednoczesnie bardzo dobre wlas¬ nosci myjace, piorace i drobnoustrojobójcze oraz zdolnosc kompleksowania jonów metali ziem alka¬ licznych. Wielofunkcyjne estry kwasu maleinowe¬ go moga stanowic baze surowcowa preparatów przeznaczonych do prania, mycia, czyszczenia i de¬ zynfekcji stosowanych w gospodarstwie domowym, rolnictwie, transporcie oraz gospodarce komunalnej.Nieznane sa dotychczas sposoby wytwarzania tego typu estrów wielofunkcyjnych, których czas¬ teczki laczylyby jednoczesnie wystarczajaco dobre wlasnosci klasycznych srodków powierzchniowo- czynnych, wlasnosci droibnoustrojobójcze i wykazy¬ waly zdolnosc zmiekczania wody stosowanej w procesach prania lub mycia.Zblizone wlasnosci wykazuja sole sodowe nie¬ pelnych astrów kwasu etylenodwuaminoczteroocto- wego z wyzszymi alkoholami alifatycznymi produ¬ kowane np. w CSRS pod nazwa handlowa He- lavin T, nastepnie karboksylowe pochodne sacha- rydów i polisacharydów, których sposoby wytwa¬ rzania przedstawiono w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 784 475, sole sodowe monoesitrów kwasu tiodiwuibursiztynowego z wyzszy- iru\ etoksylowanymi alkoholami tluszczowymi przed¬ stawione w opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr 3 976 586, estry kwasu sulfobursztynowego i wy- sokoczasteczkowych alkoholi, których metode wy- 15 20 25 twarzsania oraz wlasnosci przedstawiono w paten¬ cie St. Zjedn. Am. nr 376 586, jak równiez preparaty myjaco-dezynfekujace oparte na zwiazkach kom¬ pleksowych halogenów z substancjami powierz- chniowo-czynnymi, których synteze przedstawiono w opisie patentowym PRL nr 86 611.Sole sodowe niepelnych estrów kwasu etyleno- dwuarninoczterooctowego z alkoholami alifatycz¬ nymi wykazuja znacznie mniejsze zdolnosci usu¬ wania zabrudzen typowych dla chemii gospodar¬ czej oraz w mniejszym stopniu zmiekczaja wode stosowana do mycia lub prania, niz otrzymane sposobem wedlug wynalazku wielofunkcyjne estry kwasu maleinowego. Sole sodowe monoestrów kwa¬ su tiodwubursztynowego z wyzszymi etoksylowa- nymi alkoholami tluszczowymi oraz estry kwasu sulfobursztynowego i wysokoczasteczkowych alko¬ holi posiadaja wprawdzie dobre wlasnosci myjace i piorace, jednak zdolnosc zmiejkczania wody przez tworzenie rozpuszczalnych kompleksów z jonaini wapnia, a takze magnezu jest nizsza, niz dla esitrów. otrzymywanych wedlug wynalazku. Znane do tej pory estry nie posiadaja równiez dzialania niszczacego w stosunku do takich drobnoustrojów jak bakterie i grzyby.Ponadto znane dotychczas metody wytwarzania w/w zwiazków sa bardziej skomplikowane z punk¬ tu widzenia technologii i inzynierii chemicznej, niz metoda wytwarzania esitrów wielofunkcyjnych kwasu maleinowego wedlug wynalazku. Preparaty 130 384136 384 oparte na bazie zwiazków kompleksowych chlorow¬ ców z substancjami poWierzchniowo^czynnymi po¬ siadaja cechy klasycznych substancji myjacych i drobnoustrojobójczych, nie wykazuja jednak zdol¬ nosci ksirfipdeksotwórczych w stosunku do jonów metali ziemi alkalicznych wywolujacych twardosc wody.W sposobde estryfikacji wedlug wynalazku uzys¬ kano nowe zwiazki, które lacza w sobie funkcje dzialania powierzchniowo-czynnego, komplekso- twórczegoi drobnoustrojobójczego.W sposobie wytwarzania estrów wielofunkcyj¬ nych wedlug wynalazku zastosowano roztwór ben¬ zenowy bezwodnika kwasu maleinowego, otrzymy¬ wany bezposrednio w procesie utleniania benzenu w faizie gazowej iz zastosowaniem pieciotlenku wa¬ nadu jako katalizatora.Uzycie do syntezy bezwodnika kwasu maleino¬ wego w/w postaci pozwala na zastosowanie do syntezy estrów wielofunkcyjnych pelnowartoscio¬ wego tanszego substratu, od stalego bezwodnika kwasu maleinowego, co zwiazane jest z kosztami przeprowadzenia procesu krystalizacji bezwodnika z roztworu benzenowego.Sposób wytwarzania nowych wielofunkcyjnych estrów kwasu maleinowego wedlug wynalazku po¬ lega na tym, ze na zwiazki powierzchniowo-czyn- ne zawierajace w swojej budowie wolna lub wol¬ ne grupy hydroksylowe dziala sie w temperaturze nie przekraczajacej 360K benzenowym roztworem bezwodnika kwasu maleinowego przez czas 2,5—5,0 godziny, i ewentualnie poddaje otrzymane estry' dzialaniu rozcienczonych roztworów wodnych wo¬ dorotlenków metali alkalicznych lub wodorotlenku amonu w temperaturze 310—340K.Sposób wytwarzania nowych wielofunkcyjnych estrów kwasu maleinowego wedlug wynalazku opiera sie na nastepujacych reakcjach: a) R—(OCmH2m)nOH+(=CHCO)*0_^ -?R^OCmHa^n—OOCCH=CHCOOH b) R—(OCmH2m)n — OOCCH = CHCOOH+XOH-* -?R—(OCmH2m)n—OOCCH = CHOOX+H20 gdzie: R — oznacza rodnik alkilowy, alkenyIowy, alkiloarylowy, alkanokarbonylowy, lub N — alkilopolioksyalkilenoalkiloamido- wy, X — atom wodoru, metalu alkalicznego lub grupe amonowa NHi4+, m = 2—4, n = 1—50 Jako sutostraty stosuje sie alkohole, których re¬ prezentantami sa: 1. oksyalkilenowane alkohole tluszczowe o wzo¬ rze ogólnym: R—(OCmH2m)n—OH, gdzie: m = 2—4, n = l—50, a R — rodnik alkilowy zawierajacy 4—36 atomów wegla. 2. oksyalkilenowane alkilofenole o wzorze ogól¬ nym: R--C6H4—(OCmH2m)nCH, gdzie: m = 2—4, n = 1—30, a R — rodnik zawierajacy 1—20 atomów wegla w lancuchu weglowym, 3. hyidroksyestry poliaUkilenowe kwasów tluszczo¬ wych o wzorze ogólnym R—CO(OCmH2m)n—OH, 15 25 30 40 45 50 55 60 gdzie: m = 2—4, n = 1—40, E -*- rodnik alkilowy zawierajacy 3—35 atomów wegla, l 4. oksyalkilenowane monoetariolóapnidy kwasów tluszczowych o wzorze ogólnym: R—CO—NHCHa—CH2i(OCmH2m)n—OH, w którym m = 2—4, n = 1—39, R — rodnik alkilowy zawie¬ rajacy 3—35 atomów wegla.Sposobem wedlug wynalazku mozna zsyntetyzo- wac nowe zwiazki, które w jednej czasteczce lacza kilka funkcji dzialania. Pozwala to na uzyskanie wyzszej aktywnosci powierzchniowej 'oraz komplek- sowania jonów metali ziem alkalicznych i dezyn¬ fekcji, niz w przypadku recepturalnej kompozycji odpowiednich zwiazków wykazujacych dzialanie monofunkcyjne.Wielofunkcyjne estry kwasu maleinowego' zalez¬ nie od uzytego do syntezy zwiazku zawierajacego wolne gfcupy hydroksylowe wykazuja zróznicowane dzialanie myjace, piorace i kompleksujace. Wszyst¬ kie ^syntetyzowane wedlug wynalazku estry wy¬ kazuja dzialanie bakterio- i grzybobójcze. Stoso¬ wane jako bakteriocydy wykazuja aktywne dzia¬ lanie zarówno w stosunku do mikroorganizmów gram-dodatnich jak i gram-ujemnych, przy czym aktywnosc w stosunku do mikroorganizmów gram¬ -ujemnych jest wyzsza, niz do mikroorganizmów gram-dodatnich. Estry te nie wywoluja przy tym podraznienia skóry, blon sluzowych ukladu odde¬ chowego i sa nietoksyczne dla organizmów stalo¬ cieplnych.Otrzymane wedlug wynalazku wielofunkcyjne estry kwasu maleinowego moga byc stosowane bez¬ posrednio lub w kompozycji z innymi wypelnia¬ czami aktywnymi jako srodki myjaco-kompleksu- jaco^dezynfekujace i pioraco^kompleksujacoHde- zynfefcujace do prania, mycia i czyszczenia w gos¬ podarstwie domowym, rolnictwie, transporcie oraz gospodarce komunalnej. Sa one szczególnie przy¬ datne jako srodki przeznaczone do prania i mycia, gdyz oprócz zdolnosci obnizania napiecia powierz¬ chniowego wody powoduja jej zmiekczenie na skutek tworzenia rozpuszczalnych w wodzie kom¬ pleksów z jonami wapnia oraz magnezu, a takze powoduja niszczenie obecnych w kapieli myjacej lub pioracej drobnoustrojów.Przedmiot wynalazku przedstawiono w poniz¬ szych przykladach wykonania: Przyklad I. Do reaktora wykonanego ze stali kwasoodpornej wyposazonego w termometr, chlod¬ nice zwrotna i mieszadlo mechaniczne wprowadza sie 50,0 kg eteru mono-9^tetradecenowego glikolu diwunastoetylenowego o wzorze: CHj-^CH^j-^CH^CH—(CH^g-^OCWu!—OH i 16,5 Ikig benzenowego roztworu zawierajacego 6,6 kg bezwodnika maleinowego. Reagenty ogrzewa sie i uruchamia mieszadlo mechaniczne. Mieszajac reagenty podwyzsza sie temperature mieszaniny reakcyjnej do 358K i prowadzi w tej temperaturze proces przez czas 4,5 godz. pod cisnieniem atmos¬ ferycznymi. Po zakonczeniu syntezy benzen oddesty- lowiuje sie.Nastejpnie 54,9 kg otrzymanego monoestru kwasu: maleinowego i eteru mono-P^tetradecenowego gli¬ kolu dwunastoetylenowego wprowadza sie do reak¬ tora z mieszadlem i rozpuszcza w 26,1 kg 8% wod-5 130 384 6 mego roztworu wodorotlenku sodowego. Rozpuszcza¬ nie prowadzi sie w temperaturze me przekracza¬ jacej 303K. Otrzymany wodny roztwór estmi zateza ;sie na wyparce przez prózniowe odparowanie wody.W wyniku syntezy uzyskuje sie 74,1 kg soli sodo¬ wej monoestru kwasu maleinowego i eteru mono- -9-tetradecenowego glikolu dwunastoetylenowego o temperaturze topnienia 314K. Wydajnosc procesu wynosi 95%.Przyklad II. Do reaktora wykonanego ze stali kwasoodpornej, wyposazonego w termometr, mie¬ szadlo mechaniczne i chlodnice zwrotna dozuje sie 50,0 kg estru mono^cis-9-heksadecenowego glikolu osmioetylenowosiedmiopropylenowego o wzorze: CH3^CH2)6—CH=CH-^CH2)8^(OC2H4)8— — zawierajacego 7,1 kg bezwodnika kwasu maleino¬ wego. Zawartosc reaktora ogrzewa sie do tempera¬ tury 358K i uruchamia mieszadlo mechaniczne. Nie przerywajac mieszania reakcje prowadzi sie przez 4,5 godziny pod cisnieniem atmosferycznym.Nastepnie obniza sie temperature panujaca w reaktorze do 323K i dozuje, celem wytworzenia soli sodowej monoestru kwasu maleinowego eteru mono-cis-9-heksadecenowego glikolu osmioetyleno- wosiedmiopropylenowego, roztwór wodorotlenku so- . dowego przyrzadzony przez rozpuszczenie 2,8 kg wodorotlenku w 50 dm8 wody. Calosc intensyw¬ nie miesza sie przez 0,5 godziny, a nastepnie od¬ destylowuje benzen z woda. W wyniku syntezy -otrzymuje sie 58,4 kg produktu o temperaturze topnienia 318K. Wydajnosc reakcji w przeliczeniu na czysty ester wynosi 96,2%.Przyklad III. Do reaktora szklanego wypo- rsazonego w termometr, chlodnice zwrotna i mie- .szadlo mechaniczne wprowadza sie 15,0 kg eteru ,mono-n-dodecylowego glikolu dziesiecioetylenowe- go o wzorze: CH3—(CH2)n—(OC2H4)i0—OH i 5,88 kg roztworu zawierajacego 2,35 kg bezwodnika kwasu maleinowego w benzenie. Zawartosc reaktora •ogrzewa sie do temperatury 348K i uruchamia ^mieszadlo mechaniczne. Nie przerywajac miesza- .nia proces prowadzi sie w tej temperaturze przez .:3,0 godziny pod cisnieniem atmosferycznym.Nastepnie obniza sie temperature panujaca w ^reaktorze do 303K i dozuje celem wytworzenia soli sodowej monoestru kwasu maleinowego i eteru mononn-dodecylowego glikolu dziesiecioetylenowego 15,60 kg 6% wodnego roztworu wodorotlenku so¬ dowego. Calosc intensywnie miesza sie przez 0,5 ^godziny, a nastepnie oddestylowuje pod próznia beneen i wode. W wyniku syntezy otrzymuje sie 17,5(2 kg czystego estru o temperaturze topnienia ;308K. Wydajnosc syntezy wynosi 98%.Przyklad IV. Do reaktora wykonanego ze .stali kwasoodpornej wyposazonego w termometr, ^chlodnice zwrotna i mieszadlo mechaniczne wpro¬ wadza sie 30,0 kg eteru nonylofenolowego glikolu ^osmioetylenowanego o wzorze: CgH19—C6H4(OC2H4)8—OH :i 12,85 kg benzenowego roztworu zawierajacego 5,14 kg bezwodnika kwasu maleinowego. Zawartosc reaktora ogrzewa sie do temperatury 340K i uru¬ chamia mieszadlo mechaniczne. Nie przerywajac jmieszania, mieszanine reakcyjna ogrzewa sie w tej temperaturze przez 3,5 godziny pod cisnieniem atmosferycznym.Nastepnie obniza sie temperature panujaca w reaktorze do 305K i dozuje 34,4 kg 6% wodnego roztworu wodorotlenku sodowego, celem wytwo¬ rzenia soli sodowej otrzymanego monoestru kwasu maleinowego i eteru nonylofenolowego glikolu osmio- etylenowego. Calosc miesza sie przez 0,5 godziny, a nastepnie oddestylowuje pod próznia benzen i wode. W wyniku syntezy otrzymuje sie z wydaj¬ noscia 98,0% 35,52 kg czystego estru w postaci soli sodowej. Temperatura topnienia uzyskanego pro¬ duktu wynosi 312K.Przyklad V. Do reaktora szklanego zaopatrzo¬ nego w termometr, chlodnice zwrotna i mieszadlo mechaniczne wprowadza sie 500 g hydroksyestru osiemnastoetylenowego kwasów lojowych o sred¬ nim ciezarze czasteczkowym odpowiadajacym wzo¬ rowi: CHg^(CH2)16CO(OC2H4)18—OH oraz 114 g roz¬ tworu benzenowego zawierajacego 45,6 g bezwod- 20 nika kwasu maleinowego. Reagenty miesza sie za pomoca mieszadla mechanicznego i ogrzewa w tem¬ peraturze 348K, przez 3,5 godziny pod cisnieniem atmosferycznym.Nastepnie obniza sie temperature mieszaniny re- 25 akcyjnej do 305K i dozuje celem wytworzenia soli potasowej 434 g roztworu wodnego wodorotlenku potasowego o stezeniu 6%. Zawartosc reaktora miesza sie intensywnie przez 0,5 godziny. Po uply¬ wie wymienionego czasu oddestylowuje sie pod 30 próznia benzen i wode. W wyniku procesu otrzy¬ muje sie 531 g soli potasowej monoestru kwasu maleinowego i hydroksyestru osiemnastoetyleno¬ wego. kwasów lojowych o temperaturze topnienia 316K. Wydajnosc procesu wynosi 97,0%. 35 Przyklad VI. Do reaktora szklanego wyposa¬ zonego w chlodnice zwrotna, mieszadlo mechanicz¬ ne i termometr wprowadza sie 18,65 kg eteru trzy- dziestopiecioetylenowego stearynomonoetanolo- amidu o wzorze: 40 CH,—(CH2)16—CONH—CH2—CH2(OC2H4)35^0H oraz 2,45 kg roztworu zawierajacego 0,98 kg bez¬ wodnika kwasu maleinowego. Reagenty miesza sie za pomoca mieszadla mechanicznego i ogrzewa w temperaturze 343K przez 4,0 godziny pod cisnieniem 45 atmosferycznym.Nastepnie obniza sie temperature mieszaniny reakcyjnej do 305K i dozuje celem wytworzenia soli sodowej otrzymanego monoestru 6,5 kg wod¬ nego wodorotlenku sodowego o stezeniu 6,0%. Za- 50 wartosc reaktora miesza sie intensywnie przez 0,5 godziny. Po uplywie wymienionego czasu oddesty¬ lowuje sie pod próznia benzen i wode. W wyniku syntezy otrzymuje sie 19,22 kg soli sodowej mono¬ estru kwasu maleinowego i eteru trzydziestopiecio- 55 etylenowego stearynomonoetanoloamidu o tempera¬ turze topnienia 306K. Wydajnosc procesu wynosi 97%.Przyklad VII. Wytworzone wedlug przykla¬ dów I i IV sole sodowe monoestrów kwasu malei- 60 nowego poddano badaniom na zdolnosc myjaca w porównaniu z niepelnym estrem kwasu etyleno- dwuaminoczterooctowego i wysokoczasteczkowego alkoholu alifatycznego Helavin T-12, którego zdol¬ nosc myjaca przyjeto za 100%. Badania zdolnosci 65 myjacej wykonano takze dla niezestryfiikowanych130*384 alkoholi uzywanych do syntez monoestrów.Oznaczenia prowadzono w nastepujacych warun¬ kach: powierzchnia (brudzona i myta plytki szklane o scisle okreslonych wymiarach i z tego samego rodzaju szkla, zabrudzenie — mleko spozywcze o zawartosci tluszczu 2% i kwasowosci — 6,5—7,4°SH wg PN-61/A-86003, czas brudzenia — 15 minut, czas wysychania zabrudzonych plytek — 18 godzin, w temperaturze 293K i wilgotnosci wzglednej 65%, stezenie wodnych roztworów wszystkich badanych substancji wynosilo 3,5 g/dm8. Zdolnosc myjaca okreslono w temperaturze 303K, w zaleznosci od 10 8 tycznego Helavin T-12, przy czym wlasnosci te sa- równiez znacznie lepsze niz dla alkoholi, które zo¬ staly uzyte do syntezy.Przyklad VIII. Wytworzona wedlug przy¬ kladu I sól sodowa monoestru kwasu maleinowego i eteru mono-9-tetradecenowego glikolu dwunasto- etylenowego poddano badaniom zdolnosci komplek- sowania jonów wapnia i magnezu znana metoda.Wodne 2% roztwory monoestrów miareczkowano przy stalym pH roztworu i temperaturze wodnymi roztworami soli wapnia i magnezu, w obecnosci. weglanu sodowego jako wskaznika.Substancja | Eter mono-9-tetradecenowy glikolu 1 dwunastoetylenowego Monoester kwasu maleinowego i eteru mono-9-tetradecenowego glikolu dwunastoetylenowego Eter nonylofenylowy glikolu osmioetylenowego Monoester kwasu maleinowego i eteru nonylofenolowego glikolu osmioetylenowego Niepelny ester kwasu etylenodwuamino- czteroootowego i wysokoczasteczkowego alkoholu (Helavin T-12) Tablica 1 3 88,21 108,92 83,16 111,31 100,00 Zdolnosc 5 84,83 109,29 62,53 110,93 100,00 myjaca w % przy pH 7 90,32 110,93 86,18 114,04 100,00 9 86,81 115,20 90,80 119,61 100,00 11 88,53 117,69 93,11 120,60 100,00 pH roztworu myjacego, stosujac jako metode oceny pomiaru izwilzalnosc szkla metoda wagowa. Zwil¬ zalnosc powierzchni szkla okreslono w procentach.Otrzymane wyniki przedstawiono w tablicy 1.Przedstawione w tablicy 1 wyniki pozwalaja stwierdzic, ze zwiazki otrzymane wedlug wynalazku wykazuja bardzo dobre wlasnosci myjace w stosun¬ ku do niepelnego kwasu etylenodwuaminocztero- octowego i wysokoczasteczkowego alkoholu alifa- 30 35 Zdolnosc sekwestrowania wymienionych jonów metali badano w zaleznosci od pH i temperatury roztworu. Do korygowania wartosci pH badanych roztworów uzywano 0,ln wodnych roztworów wo¬ dorotlenku sodowego i kwasu solnego. W tablicy 2 przedstawiono otrzymane wynikli badanego mono¬ estru i innych znanych substancji o dzialaniu kom¬ pleksujacym.Tablica 2 I Substancja Sól sodowa monoestru kwasu malei¬ nowego i eteru mono-9-tetradeceno- wego glikolu dwunastoetylenowego 1 Niepelny ester kwasu etylenodwu- aminoczterooctowego i wysokoczas¬ teczkowego alkoholu alifatycznego | (Helavin T-12) Cytrynian sodowy Glukonian sodowy Kation Ca+2 Ca+2 Mg+2 Mg** Ca+2 Mg+2 ¦" Ca*2 Mg*2 Ca+2 Mg+2 Tempe¬ ratura K 293 323 293 323 293 293 293 293 293 273 1 Zdolnosc ikompleksowania w miligramo- 1 atomach Me+n/l g przy pH 3 — — — — — — 5,24 . — 8,98 — • 5 5,36 6,89 — — 1,20 — 1,74 — 1,50 —. 7 9,83 10,91 — — 1,85 — 1,74 — 0,75 — 9 1 10,21 12,35 — — 4,37 — 1,74 — 0,73 — 11 10,58 ¦¦'! 12,94 ' 3,26 5,12 9,10 | 0,60 1,83 0,87 1,00 0,89130 384 Tablica 3 10 1 ' ¦;¦ Rodzaj drobnoustroju testowego Escherichia coli Fseudomonas aeruginosa Staphylococcus aureus Candida albinas Czas dzialania (min) 5 10 5 10 5 10 5 10 | | Temperatura 228—308K | Stezenie wodnego roztworu badanego zwiazku (%) 0,25 | 0,50 1,0 | 1 Drobnoustrojobójczosc (%) 1 18,84 20,51 15,32 32,29 12,98 20,03 13,89 15,34 69,14 90,38 40,21 60,05 30,06 38,98 27,33 38,89 82,16 100,00 59,96 1 80,00 | 42,18 59,00 1 39,86 50,00 | Jak wynika z przedstawionych w tablicy 2 da¬ nych uzyskany wedlug wynalazku badany mono- ester wykazuje znacznie lepsze zdolnosci komplek- sowania jonów wapnia i magnezu, niz takie sub¬ stancje jak cytrynian sodowy, glukonian sodowy *?oraz Helavin T^12 bedacy niepelnym estrem kwasu etylenodwuaminoczterooctowego i wysokoczastecz- kowego alkoholu alifatycznego.Przyklad IX. Wytworzona wedlug przykladu I sól sodowa monoestru kwasu maleinowego i eteru inono-9-tetradecenowego glikolu dwunastoetyleno- wego poddano badaniom majacym na celu okres¬ lenie jej dzialania mikrobójczego w zaleznosci od stezenia i czasu dzialania na drobnoustroje. Wy¬ niki badan bdobójczoscti w/w zwiazku podaje ta¬ blica 3.Przedstawione w tablicy 3 wyniki pozwalaja stwiedzic, ze badany zwiazek otrzymany sposobem wedlug wynalazku wykazuje dzialanie bójcze w ; stosunku do drobnoustrojów testowych.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania wielofunkcyjnych estrów kwasu maleinowego o wzorze ogólnym: R-^(OCmH2m)n—OOCCH^CH—COOX, --w którym R oznacza rodnik alkilowy, alkenylowy, alkiloarylowy, alkanokarbonylowy lub N-alkilo- polioksyalkilenoalkiloamidowy; X — atom wodoru, ^metalu alkalicznego lub grupe amonowa NH4+ :.m = 2—4, n = 1—50, znamienny tym, ze na alko- 15 20 25 35 40 45 hole o wzorze R—(OCmH2m)n—OH, gdzie m, n i R ma wyzej podane znaczenie dziala sie w temperaturze nie przekraczajacej 360K benzenowym roztworem bezwodnika kwasu maleinowego, przez czas 2,5—5,0 godzin, i ewentualnie poddaje otrzymane estry dzialaniu rozcienczonych roztworów wodnych wo¬ dorotlenków metali alkalicznych lub wodorotlenku amonu w temperaturze 310—340K. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako alkohole stosuje sie oksyalkilenowane alko¬ hole tluszczowe o wzorze ogólnym R—(OCmH2ni)n—OH, gdzie: m = 2—4, n = 1—50, R — rodnik zawiera¬ jacy 4—36 atomów wegla. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako alkohole stosuje sie oksyalkilenowane alkilo- fenole o wzorze ogólnym) R—C6H4—(OCmH2m)n—OH, gdzie: m = 2—4, n = 1—30, R — rodnik zawieraja¬ cy 1—20 atomów wegla. 4. Sposób wedlug izastrz. 1, znamienny tym, ze jako alkohole stosuje sie hydroksyestry polialkile- nowe kwasów tluszczowych o wzorze ogólnym RCO(OCmH2m)n—OH, gdzie: m = 2-^, n = l^i0, R — rodnik alkilowy zawierajacy 3—35 atomów wegla. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako alkohole stosuje sie oksyalkilenowane mono- etanoloamidy kwasów tluszczowych o wzorze ogól¬ nym: R—CO^NHCHa—CH2(OCmH2m)n—OH, w któ¬ rym: m == 2^4, n = 1^39, R — rodnik alkilowy zawierajacy 3—35 atomów wegla. PL