PL130073B1 - Agent for fighting against noxious microorganisms - Google Patents

Description

Opis patentowy opublikowano: 1986 05 05 136073 Int. Cl.3 AOIN 43/52 A01N 41/04 Twórcy wynalazku: Janusz Swietoslawski, Edmund Bakuniak, Janina Ptaszkowska, Jadwiga Górska-Poczopko, Jan Swiech, Edward Czaplicki Uprawniony z patentu: Instytut Przemyslu Organicznego, Warszawa (Polska) Srodek do zwalczania szkodliwych mikroorganizmów V\rz£ nia szkodliwych mikroorganizmów a zwlaszcza grzybów pasozytniczych atakujacych rosliny i do zabeapaieczamia materialów pnzed korozja mikro- biologiczna- Do zwalczania szkodliwych mikroorganizmów — grzybów i bakterii pasozytujacych na roslinach uprawnych a takze powodujacych korozje mikro¬ biologiczna materialów stosuje sie rózne substancje chemiczne, w tym równiez pochodne kwasu benz- imidazolokarbaminowego.Jako srodki grzybobójcze znane sa z opisu pa¬ tentowego Wielkiej Brytanii nr 1195 180 takie sole estrów kwasu benzdimddaizolokarbamiinowego z kwa¬ sami nieorganicznymi i organicznymi o stalej joni¬ zacji powyzej 1,5X10—5 i opisu patentowego pol¬ skiego rur 91617 add/uikty estrów kwasu benzimida- zolokarbaminowego i organicznych kwasów sulfo¬ nowych.Wymienione wyzej zwiazki przy dobrej skutecz¬ nosci wobec grzybów pasozytujacych na roslinach sa mniej skuteczne wobec mikroorganizmów po¬ wodujacych korozje biologiczna materialów. Mikro¬ organizmy te, zwlaszcza takie jaik Chaetomium globosum, Stachybotritis atra, Myrothecium verru- caria, a szczególnie Trichoderma virMe sa wysoce odporne na stosowane powszechnie srodki grzybo¬ bójcze, w tym równiez na pochodne kwasu benzimi- dazolokaibaminowego. Nieoczekiwanie stwierdzono, ze srodek zawierajacy jako substancje czynna mie- 10 15 23 :o 2 szanine adduktów estru metylowego kwasu T-benz- iniidaizolokarbaminowego i kwasu alikilohydroksy- benzenosulfonowego oraz kwasu alikilohydroksy- benzenodwusulfonowego najlepiej w stosunku 1:1 o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym n jest liczba calkowita od 1 do 18, a x sta¬ nowi liczbe 1 i 2 wykazuje wysoka aktywnosc w zwalczaniu zarówno grzybów pasozytniczych wy¬ wolujacych choroby [roslin jak i mikroorganiizmów powodujacych mikrobiologiczna korozje materia¬ lów pochodzenia naturalnego i sztucznego.Srodek wedlug wynalazku zwalcza w warunkach laboratoryjnych grzyby pasozytnicze-atakujace ros¬ liny oraz material pochodzenia naturalnego i sztucz¬ nego.Badania laboratoryjne przeparowadizono na naste¬ pujacych gatunkach grzybów testowych: Botrytis cinerea, Fusaóum culmorum, Rhizootonia solami, Chaetomium blobosum, Stachybotrys atra, Tricho- derma viride oraz Myrothecium verrucaria, wedlug metody hamowania wzrostu liniowego grzybna, po¬ legajacej na dodawaniu okreslonych stezen substan¬ cji czynnej do pozywki agarowo-ziemniaczanej, a nastepnie zakazaniu punktowym pozywki odpo¬ wiednim grzybem testowym. Po okresie inkubacji od 3 do 6 dni w zaleznosci od rozwoju grzybni w próbie kontrolnej, dokonano pomiarów liniowych strefy wzrostu grzybni.Drugi rodzaj testu in vivo przeprowadzono w wa¬ runkach szklarniowych na pszenicy z Erysiphe gra- 130 0733 130 073 4 raomis. Polega en. na opryskaniu siewek pszenicy w fazie dwóch lisci roztworem badanym, a naste¬ pnie pa 24 godzinach siewki zakazano zarodnikami / grzyba ErysipKe ^i^arnindis. Oceny porazenia dru- ? giego liscia opryskanego dokomaino po szesciu dniach Wij 6-cio stopniowej sikali pKrazenia, a wyniki po- damo w % porazenia lisci w stosunku do kontroli ^bez prejpajjatu.W tabeli 1 zestawiono wyniki badan STOdka wed¬ lug wynalazku na grzybie testowym Aspergillus ndger. Stwierdzono, ze mieszanina adduktów estru metalowego kwasu 2^benizamio^zolokaa^aaiiLnowego z kwasem nonylohydroksybenzenosulforo i no- nylohydrokS(ybenraenodwusulfonowym dziala znacz¬ nie bardziej steutecanie anizeli sam karbemdazym zwlaszcza w stezeniu 5 i 2,5 ppm skladnika czyn¬ nego.W taibeli 2 zesitawiono wyniki badan srodka wed¬ lug wynalazku na grzybie testowym Botrytis cine- rea. I w tym przypadlku srodek wg wynalanku jest bardziej skuteczny anizeli sam karbendazym co najlepiej obrazuje stezenie skladnilka czynnego 1,25 ppm.W tabeli 3 i 4 zesitawiono wyniki badan srodka wg wynalacdku na gnzyibach testowych Fusarium oulmorum i Rhlzoctonda solami. Podobnie jak to mialo miejsce w dwóch poprzednich przypadkach skutecznosc srodka jest wyzsza od karbendazymu.W taibeli 5 (przedstawiono wplyw srodka wedlug wynalazku na zwalczanie Erysiiphe graminis — maczndaka prawdiziwegio atakujacego zboza w czasie zaawansowanej wegetacji. Procent porazenia roslin ze srodkiem wg wynalazku jest mniejszy anizeli w przypadku zastosowania karbendazymu.W taibeli 6—8 zestawiono wyniki badan srodka wedlug wynalazku na grzybach testowych Chae- torniuim globosuim, Stachybotrys aitra, Trichoderma viride waznych z punktu widzenia ochrony ma- terialówy We wszystkich zastosowanych stezeniach dziala¬ nie srodka jest zdecydowanie lepsze od karbenda¬ zymu. W tabeli 9 zestawiono wyniki badan srodka wg wynalazku na grzybie testowym Myrothecium yeiTrucarda, sluzacym do oceny korozji mikrobiolo¬ gicznej materialów. Równiez i w tym przypadku skutecznosc srodka wg wynalazku jest wyzsza ani¬ zeli karbendazymu co w szczególnosci jest zazna¬ czone w stezeniu 2,5 ppm skladnika czynnego.Srodek wedlug wynalazku moze byc stosowany w formie preparatu stalego lub cieklego, zawiera¬ jacego srodki powierzchniowo czynne takie jak. 10 20 30 50 dysipergatory, emulgatory i zwilzacze, nosniki po¬ chodzenia mineralnego lub syntetycznego.Preparat handlowy moze byc wytworzony w formie proszków zwilzalmych przeznaczonych do siporizadzania zawiesin wodnych, proszków do za¬ prawiania ziarna metoda sucha lub na mokro, srod¬ ków do nasycania i konserwacji drewna oraz prosz¬ ków opylowych dio bezposredniego stosowania. Nos¬ nikami dla tych fomm moga byc: kaolin, krzemionka kopalna albo 'syntetyczna, bentonit, talk, maka zbo¬ zowa albo maczka z kory drewna lub lupin orzecha wlaskiego.Srodek wedlug wynalazku w formie cieklej moze wystepowac jako koncentrat emulgujacy do sporza¬ dzania emulsji wodnych lub w formie roztworów do bezposredniego opryskiwania lub impregnacji.Rozpuszczalnikami i rozcienczalnikami moga byc znane produkty takie jak np. alkohole, ketony i estry alifatyczne lub aromatyczne, weglowodory parafinowe wzglednie oleje. Srodek moze zawierac dodatkowo substancje zwalczajace owady, odstra¬ szajace ptaki, substancje wzrostowe a takze inne fungicydy a ponadto moze byc dodawany do two¬ rzyw sztucznych, klejów, lakierów, farb, barwni¬ ków i innych naturalnych i sztucznych materialów.Ponizej podaje sie przyklady wytwanzania form uzytkowych srodka grzybobójczego wg wynalazku.Przyklad I. 15 czesci wagowych mieszaniny adduktów estru metylowego kwasu 2-benzimidazo- lokarbarninowego z kwasem nonylohydroksybenze- nosulfonowym i nonylohydroksybenzenodwusulfo- nowym rozpuszcza sie w 20 czesciach wagowych sulfotlenku dwumetylowego (DMSO) i 55 czesci wa¬ gowych cykloheksanolu i miesza sie z 10 czesciami wagowymi mieszaniny etoksylowego nonylofenolu i alkilobenzenosulfonianu wapnia. Otrzymuje sie 15% koncentrat do rozcienczania woda z utworze¬ niem emulsji o kazdym zadanym stezeniu lub do rozcienczania olejem napedowym.Przyklad II. 12 czesci wagowych mieszaniny adduktów estru metylowego kwasu 2-benzdmidazo- lokarbaminowego z kwasem nonylohydroksybemze- nosulfonowym i nonylohydroksybenzenodwusul- fomowym rozpuszcza sie w 40 czesciach wagowych cykloheksanolu i 38 czesci wagowych ftalanu dwu¬ metylowego i miesza sie z 10 czesciami wagowymi mieszaniny etoksylowamegp oleju roslinnego i alki- lobenzenosulfonianu wapnia. Produkt sluzy jako koncentrat emulgujacy i mozna go rozcienczac woda z utworzeniem emulsji o kazdiym wymaganym ste¬ zeniu.Tabela 1 Efektywnosc dzialania srodka wg wynalazku badanego na Aspergillus niger wyrazona w postaci sredniej strefy wzrostu grzybni w mim L.p. 1 1 1.Substancja czynna 2 Mieszanina adduktów estru me¬ tylowego kwasu 2-benzimidazolo- karbamdnowego z kwasem nony- lohydroksybemzenosulfonowym i nanylolrydimksybenzenodwusul- fonowym w stosunku 1:1 Kontrola bez srodka 3 40,2 Stezenie substancji czynnej w ppm. 10 4 0,0 5 5 o,o 2,5 6 5,013afr73 5 * c. d. tabeli 1 1 x 1 2. 3. 4. 2 Mieszainina . adduktów estru me¬ tylowego kwasu 2-benzimidazolo- karbaminowego z kwasem terta- mylohydroksybenzenosulfono- wym oraz kwasem p-tertamylo- hydroksybenzenodwusulfonowym w stosunku 1 : 1 Mieszanina adduktów estru . me¬ tylowego kwasu 2-benzimidazolo- karbairranowego z kwasem o-me- tylohydroksybenzerjosulfonowym oraz kwasem o-metylohydroksy- benzenodiwosulfonowym. w sto¬ sunku i 1:1 Karbendazym 3 40,2 40,2 40,2 1 4 1 5 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,7 6 | 12,0 18,5 1 24,2 Tabela 2 Efektywnosc dzialania srodka wg wynalazku badanego na Botrytis cinerea wyrazona w postaci sredniej strefy rozrostu grzybni w mim L.p. 1. 2.Substancja czynna Mieszainina adduktów estru metylowego kwa¬ su 2-benE,imidazolokar- baminowego z kwasem nonylohydrok sybenzeno- sulfonowym i nonylo- hydroksybetruzenodwu- sulfonowym w stosunku 1 :1 Kazbendazym Kontrola bez srodka 40,2 40,2 Stezenie substancji czynniej fw ppm 10 0,0 0,0 5 0,0. 0,0 2,5 0,0 0,0 1,25 1 0,0 7,3 | Tabela 3 Efektywnosc dzialania srodka wg wynalazku badanego na Fusarium culmorum wyrazona w postaci sredniej strefy rozrostu grzybni w mm Lp. 1 1. 2, Substancja czynna 2 Miesizandna adduktów estru me¬ tylowego kwasu 2-benzimidazolo- kairbaimiriowego z kwasem nony- lohyda-oksybenaenosulfonowym i nonylohydroksybenzenodwusulfo- nowym w stosunku 1 : 1 Mieszanina adduktów estru me¬ tylowego kwasu 2-benizimidazolo- karbaminowego z kwasem p-ter- tamylohydroksyibenzenosulfono- wym oraz kwasem p-tertamylo- hydroksybenzenodwusulfonowym w stosunku 1 :1 Kontrola bez srodka 3 45,0 45,0 Stezenie substancji aktywnej w ppm; 10 4 0,0 0,0 5 5 0,0 0,0 2,5 6 0,0 0,0 1130 073 s c. d. tabeli 3 1 1 3. 4, 2 Mieszanina adduktow estru me¬ tylowego kwasu 2-benzimidazolo- karbaniinowego z kwasem o-me- tylohydiroksybenzenosulfonowym oraz kwasem o-metylohydroksy- benzenodwusiulfonowytm w sto¬ sunku 1 :1 Karbendiazym 3 45,0 45,0 4 0,0 0,0 5 0,0 0,0 6 | 4,0 6,7 Tabela 4 Efektywnosc dzialania srodka wg wynalazku badanego na Rhizoctonia solani wyrazana w postaci sredniej strefy rozrostu grzybni w min L.p. 1 1. 2. 3. 4.Substancja czynna 2 Mieszanina adduktow estru me¬ tylowego kwasu 2-benzimidazolo-. karbaim/inpwego z kwasern nony- lahydroksybenzenoisulfonowym i nonylohydroksybenzenodwusulfo- nowym w stosunku 1 : 1 Mieszanina adduktow estru me¬ tylowego kwasu 2^benizimdJdazolo- karbaniinowego z kwasem p-ter- tamylohydroksybenizenosiulfono- wym oraz kwasem p-tertamylo- hydiroksybenizenodwusulfonowym w stosunku 1 :1 Mieszanina adduktow estru me¬ tylowego kwasu 2-benzimidazolo- karbaiminowego z kwasem o-me- tylohydiroksybenzenosulfonowym oraz kwasem o-metylohydroksy- benzenodwusulfonowyim w sto¬ sunku 1 :1 Karbendazyrn Kontrola bez srodika 3 45,0 45,0 45,0 45,0 Stezenie substancji czynnej w ppm 10 4 0,0 0,0 0,0 0,0 5 5 0,0 0,0 0,0 0,0 2,5 6 2,& | 6,0 7,0 9,0 Tabela 5 Efektywnosc dzialania srodka wg wynalazku w zwalczaniu Erysiphe Graminis na pszenicy L.p. 1 1 [ 2 Substancja czynna 2 Mieszanina adduktow estru metylowego kwasu 2-benzimidazolokarbamiooiwego z kwasem nonylohydroksybenzenosulfono- wym i nonylohydroksybenzenodwusulfo- nowym w stezeniu Karbendazyrn Kontrola bez srodka 3 100,0 100,0 " Porazenie w °/o w stosunku do kon¬ troli przy stezeniu 1000 ppm 4 | 8,0 10,0130 073 9 1* Tabela 6 Efektywnosc dzialania srodka wg wynalazku badanego na grzybie testowym Chaetonium globosum wyrazona w postaci sredniej strefy wzrostu grzybni w mm L.p. 1.. 1. 2. | Substancja czynma 2 Mieszanina adduktów estru metylowego kwa¬ su 2-beniaimidazolokar- bamiinoweigo z kwasem nonylohydroksybenzeno- rulfonowym i nonylo- hydroksybenizenodiwu- siilfonowym w stosunku 1 :1 Karbendazym Kontrola bez srodka 3 34,2 34,2 Stezenie substancji czynnej w ppon | 20 4 0,0 9,5 10 5 0,0 13,0 1 5,0 6 0,0 16,7 2,5 7 - 6,0 18,0 1 Tabela 7 Efektywnosc daialanda snrodka wg wynalazku badanego na grzybie testowym Stachybotris atra wyrazona w postaci sre'dniej strefy wzrostu grzybni w mm L.p. 1 1. 2.Substancja czynna 2 Mieszanina adduktów estru metylowego kwa¬ su 2-benizimidazolokair- bamiinowego z kwasem nmylohydroksybenzeno- sulfonowym i nonylo- hydroksyberuzenodwfu- sulflonowym w stosunku 1 :1 Karbendazym Kontrola bez srodlka 3 20,7 20,7 Stezenie substancji czyaunej w ppm 20 4 0,0 7,7 10 5 0,0 14,7 5,0 6 0,0 18,0 2,5 7 3,0 18,3 | Tabela 8 Efektywnosc dzialania srodka wg wynalazku badanego na grzybie testowym Trichoderma viride wyrazona w postaci sredniej strefy rozirostu grzybni w mm L.p. 1 1. 2.Substancja czymna 2 Mieszanina adduktów estru metylowego kwa¬ su 2-benizainida3olokar- bamiffiowegio z kwasem inonylohydiroiksybenzieno- sulfonowym i nonylo- hydroksybenizenodwu- sulfónowyni w stosunku 1:1 Karbendazym Kontrola bez srodka 3 45,0 45,0 Stezenie substancji czynniej w ppm 20 4 0,0 25,2 10 f 5,0 5 [ 6 0,0 45,0 0,0 45,0 2,5 7 3,0 45,0 |13ft073 11 12 Tabela 9 Efektywnosc dzialania sixdka wg wynalazku badanego na grzybie testowym Myrothecium verrucaria wyrazona w postaci sredniej strefy wzrostu grzybni w mm L.P- 1 1. 1 2* Substancja czynna 2 Mieszanina adduktów estru metylowego kwa¬ su. 2-benizimidazolokar- baminowego z kwasem nonylohydiroksiybenzeno- sulfonowym i nonylo- hydroksybenzenodwu- sulfonowym w stosunku 1 : 1 Karbendazym Kontrola bez srodka 3 18,2 18,2 Stezenie substancji czynnej w ppm 20 4 0,0 0,0 10 5 0,0 0,0 5,0 6 0,0 0,0 2,5 7 1 0,0 13,5 PL

Claims (2)

1. Zastrzezenie patentowe alkilohydroksybenzenosulfonowyni oraz z kwasem alkilohydiroksybenzenodwuisulfonowyrn uzytych naj- Srodek do zwalczania szkodliwych mikroorga- korzystniej w stosunku 1 : 1, o wzorze ogólnym nizmów, znamienny tym, ze jako substancja czynna przedstawionym na rysunku, w którym n jest zawiera mieszanine adduktów estru metylowego 25 liczba calkowita od 1 do 18, a x stanowi liczbe kwasu 2-benzarnidaizolokarbaminowego z kw-asem 1 i

2. NHC00CH, CnH2rM OzGraf. Z.P. Dz-wo, z. 632 (85+15) AM Cena 100 zl PL