PL128399B2 - Process for preparing novel 3h-4,9-dihydropyrido-/2,3-e/-/1,3/-diazepin-4,9-dione - Google Patents
Process for preparing novel 3h-4,9-dihydropyrido-/2,3-e/-/1,3/-diazepin-4,9-dione Download PDFInfo
- Publication number
- PL128399B2 PL128399B2 PL23357881A PL23357881A PL128399B2 PL 128399 B2 PL128399 B2 PL 128399B2 PL 23357881 A PL23357881 A PL 23357881A PL 23357881 A PL23357881 A PL 23357881A PL 128399 B2 PL128399 B2 PL 128399B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dione
- dihydropyrido
- diazepin
- dihydropyrid
- diazepine
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- CJVCXRMYJNMDTP-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-dicarboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1C(N)=O CJVCXRMYJNMDTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001077 hypotensive effect Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 230000004872 arterial blood pressure Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001064 morpholinomethyl group Chemical group [H]C([H])(*)N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego 3H-4,9-dihydropirydo-[2,3-e]- [l,3]-diazepino-4,9-dionu o wzorze 1.Zwiazek wytworzony sposobem wedlug wynalazku stanowi produkt wyjsciowy do wytwarza¬ nia nowej pochodnej 3 morfolinometylo 4,9-dihydropirydo-[2,3-e]-[l,3]-diazepino-4,9-dionu o wzorze 2, wykazujacej dzialanie hipotensyjne.Wedlug wynalazku sposób wytwarzania nowego 3H-4,9-dihydropirydo-[2,3-e]-[l,3]- diazepino-4,9-dionu o wzorze 1, polega na tym, ze na diamid kwasu chinolinowego dziala sie nadmiarem 100% kwasu mrówkowego w temperaturze 100-105°C.Na podstawie stanu techniki nie mozna bylo z góry oczekiwac, ze uzyska sie reakcje przebiega¬ jaca pomiedzy reagentami uzytymi w sposobie wedlug wynalazku, prowadzaca do wytworzenia w dalszej reakcji nowej pochodnej 3-morfolinometylowej, charakteryzujacej sie dzialaniem hipoten- syjnym o znikomej toksycznosci. Poddajac wytworzony zwiazek o wzorze 1 dzialaniu nadmiaru morfoliny i 40% formaliny w dimetylosulfotlenku, w temperaturze pokojowej otrzymuje sie 3 morfolinometylo 4,9-dihydropirydo-[2,3-e]-[l,3]-diazepino-4,9-dion o wzorze 2. Zwiazek ten w badaniach na zwierzetach doswiadczalnych w dawce 50 mg/kg wykazuje dzialanie powodujace obnizenie cisnienia tetniczego o 50mmHg utrzymujacego sie przez ponad godzine. Ponadto wplywa on na spontaniczna ruchliwosc jelita, która wynosi 5X lO^g/cm3. Natomiast toksycznosc ostra zwiazku oznaczana w tescie wedlug zasady approximate lethal dose wynosi 300 mg/kg ciala zwierzecia.Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykladzie wykonania.Przyklad: 10g (0,06 mola) diamidu kwasu chinolinowego rozpuszcza sie w 30 cm3 (0,08 mola) 100% kwasu mrówkowego. Mieszanine reagentów ogrzewa sie we wrzeniu przez okolo 4 godziny, po czym ochladza, odfiltrowuje osad, przemywa woda, a nastepnie acetonem i oczyszcza przez krystalizacje z dimetylosulfotlenku. Otrzymuje sie 1,8 g, co stanowi 84,9% wydajnosci teoretycznej, 3H-4,9-dihydropirydo-[2,3-e]-[l,3]-diazepino-4,9-dionu o temperaturze topnienia 227-229°C. Zwiazek ten jest biala krystaliczna substancja rozpuszczalna w dimetylosulfotlenku, N,N-dimetyloformamidzie, zas nierozpuszczalna w wodzie, benzenie,eterze naftowym, etylowym, nie podlegajaca zmianom pod wplywem powietrza i swiatla.2 128399 Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowego 3H-4,9-dihydropirydo-[2,3-e]-[l,3]-diazepino-4,9-dionu o wzo¬ rze 1, znamienny tym, ze na diamid kwasu chinolinowego dziala sie nadmiarem 100% kwasu mrówkowego w temperaturze 100-105°C. 51 /V TT I Wiór 4 0 I! C- •V VA- i* u o N I W \ H2 N Wzór 2 V Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowego 3H-4,9-dihydropirydo-[2,3-e]-[l,3]-diazepino-4,9-dionu o wzo¬ rze 1, znamienny tym, ze na diamid kwasu chinolinowego dziala sie nadmiarem 100% kwasu mrówkowego w temperaturze 100-105°C. 51 /V TT I Wiór 4 0 I! C- •V VA- i* u o N I W \ H2 N Wzór 2 V Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23357881A PL128399B2 (en) | 1981-10-23 | 1981-10-23 | Process for preparing novel 3h-4,9-dihydropyrido-/2,3-e/-/1,3/-diazepin-4,9-dione |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23357881A PL128399B2 (en) | 1981-10-23 | 1981-10-23 | Process for preparing novel 3h-4,9-dihydropyrido-/2,3-e/-/1,3/-diazepin-4,9-dione |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL233578A2 PL233578A2 (pl) | 1982-08-30 |
| PL128399B2 true PL128399B2 (en) | 1984-01-31 |
Family
ID=20010348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL23357881A PL128399B2 (en) | 1981-10-23 | 1981-10-23 | Process for preparing novel 3h-4,9-dihydropyrido-/2,3-e/-/1,3/-diazepin-4,9-dione |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL128399B2 (pl) |
-
1981
- 1981-10-23 PL PL23357881A patent/PL128399B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL233578A2 (pl) | 1982-08-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0000718B1 (de) | Neue Chinazolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate und deren Herstellung | |
| SU1375127A3 (ru) | Способ получени производных 1,2-диаминоциклобутен-3,4-диона или их хлоргидратов | |
| DE3419009A1 (de) | Neue substituierte bis(4-aminophenyl)sulfone, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel | |
| JPS63253086A (ja) | 偏光性ヒダントイン類 | |
| PL128399B2 (en) | Process for preparing novel 3h-4,9-dihydropyrido-/2,3-e/-/1,3/-diazepin-4,9-dione | |
| KR880001719B1 (ko) | 1,4,9,10-테트라하이드로-피라졸로[4,3-e]-피리도[3,2-b][1,4]디아제핀-10-온의 제조 방법 | |
| Heymann et al. | Derivatives of p, p'-Diaminodiphenyl Sulfone1a | |
| DE3213027A1 (de) | 2,3-disubstituiertes 5,6-dihydroimidazo (2,1-b) thiazol, dessen salze, verfahren zu dessen bzw. deren herstellung und dieses bzw. diese enthaltendes entzuendungshemmendes mittel | |
| US3496183A (en) | Beta-guanidino-ethyl-piperazine derivatives | |
| PL97384B1 (pl) | Sposob wytwarzania pochodnych 4,5,6,7-czterowodorotieno/3,2-c/pirydyny | |
| IE63246B1 (en) | Novel 4-chloro-3-sulfamoylbenzoic acid hydrazides a process for the preparation thereof,pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments | |
| DE1926076A1 (de) | Basisch substituierte Derivate des 1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ons | |
| SU1213726A1 (ru) | 3-Диметиламинопропиламид бензтиазино[2,3-в]фенотиазин-6-карбоновой кислоты, обладающий противоопухолевой активностью | |
| PL126431B2 (en) | Method for producing a new 3,4-dihydropyrido/2,3-d/-pyrimidinone-4 | |
| PL136560B2 (en) | Method of obtaining new 2-methyl-3,4-dihydropyrido-/2,3-d/-pyrimidin-4-none | |
| PL132468B2 (en) | Process for preparing novel 1-piperidinemethyl-2,3,4,9-tetrahydropyrido/2,3-e//1,4/-diazepine-2,3,9-trione | |
| CA1050542A (en) | Process for the preparation of 2-amino-benzylamines | |
| PL132467B2 (en) | Process for preparing novel 1-morpholinemethyl-2,3,4,9-tetrahydropyrido/2,3-e//1,4/-diazepine-2,3,9-trione | |
| US3983141A (en) | Derivatives of 5-hydroxy-6-diloweralkylaminomethyl-benzofurans | |
| RU552789C (ru) | Хлоргидрат 2-( @ -диэтиламино)этил-5-изопропилтиобарбитуровой кислоты, обладающий антигипоксическим и актопротекторным действием | |
| PL144129B2 (en) | Method of obtaining novel 1,2,3,4,5,6-hexahydropyrido/2,3-c/ /1,2,6/ triazonin-7-one | |
| PL127813B2 (en) | Process for preparing novel derivative of 3-morpholinemethyl-4,9-dihydropyrido-/2,3-e/-/1,3/-diazepine-4,9-dione | |
| PL126441B2 (en) | Method for producing a new piperidinomethyl-3,4-dihydropyrido-/2,3-d/-pyrimidinone-4 | |
| PL144130B2 (en) | Method of obtaining novel 1/2-diethylaminethyl/1,2,3,4,5,6-hexahydropyrido(2,3-c)(1,2,6)triazonin-7-one | |
| KR0134880B1 (ko) | 방향족 디아민화합물과 그의 제조방법 |