PL127995B1 - Method of manufacture of novel,water soluble reactive phtalocyanine dyes - Google Patents
Method of manufacture of novel,water soluble reactive phtalocyanine dyes Download PDFInfo
- Publication number
- PL127995B1 PL127995B1 PL22848580A PL22848580A PL127995B1 PL 127995 B1 PL127995 B1 PL 127995B1 PL 22848580 A PL22848580 A PL 22848580A PL 22848580 A PL22848580 A PL 22848580A PL 127995 B1 PL127995 B1 PL 127995B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- meft
- dyes
- soluble reactive
- parts
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 12
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 6
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 claims description 5
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 241000083869 Polyommatus dorylas Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- WBJJMUBSWXKRGQ-UHFFFAOYSA-N sulfonylmethanamine Chemical class NC=S(=O)=O WBJJMUBSWXKRGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000010981 turquoise Substances 0.000 description 1
- YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J turquoise blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Cu+2].NC1=NC(Cl)=NC(NC=2C=C(NS(=O)(=O)C3=CC=4C(=C5NC=4NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4NC(=C6C=C(C=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)N5)C=C3)C(=CC=2)S([O-])(=O)=O)=N1 YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
*** *tfi? Twórcywynalazku: Janina Gronowska, Miroslaw Kazimierczak, Ryszard Czolpinski, Krystyna Wielgus, Stanislaw Janowski Uprawniony z patentu: Uniwersytet Mikolaja Kopernika, Torun (Polska) Sposób wytwarzania nowych, rozpuszczalnych w wodzie reaktywnych barwników ftalocyjaninowych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych, rozpuszczalnych w wodzie reak¬ tywnych barwników ftalocyjaninowych o ogólnym wzorze 1, w którym MeFt oznacza ftalocyja- nine metalu, Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa, alkoksylowa, R2 i R3 oznaczaja jednoczesnie atom wodoru lub reszte alkoholi alifatycznych, n liczbe od 1-2, a m liczbe od 1 do 2, przy czym suman-hm^3.Barwniki wytworzone sposobem wedlug wynalazku przeznaczone sa dofarbowania celulozo¬ wych materialów tekstylnych, takich jak bawelna, len, jedwab wiskozowy oraz materialów protei¬ nowych jak welna czy wlókna poliamidowe.Stwierdzono, ze przez wprowadzenie do czasteczki barwnika reaktywnego jako moderatora pochodnych aminometylenosulfonowych otrzymuje sie nowe barwniki, charakteryzujace sie wysoka reaktywnoscia i stopniem zwiazania barwnika z wlóknem oraz bardzo dobra odpornoscia na obróbke mokra.Sposobem wedlug wynalazku nowe, rozpuszczalne w wodzie reaktywne barwniki ftalocyjani- nowe o ogólnym wzorze 1 wytwarza sie w wyniku reakcji kondensacji zwiazków o ogólnym wzorze 2, w którym MeFt, n i m maja wyzej podane znaczenie, z aminami aromatycznymi o ogólnym wzorze 3, w którym Ri i R2 maja wyzej podane znaczenie. Proces kondensacji prowadzi sie w obecnosci zwiazków wiazacych kwas, korzystnie 20% roztworu weglanu sodowego w temperaturze 273-278 K przy pH = 7,5 -i-8,5.Zwiazki wyjsciowe o ogólnym wzorze 2, w którym MeFt, n i m maja wyzej podane znaczenie, wytwarza sie poddajac reakcji kondensacji polisulfochloroftalocyjaniny metalu z kwasami dwua- minofenylosulfonowymi, a nastepnie z 2,4,6-trójchloro-s-triazyna ogólnie znanymi metodami.Przedmiotowe barwniki wyodrebnia sie w postaci soli sodowej lub potasowej, przez dodanie do mieszaniny poreakcyjnej chlorku sodowego lub potasowego, odsaczenie oraz wysuszenie powsta¬ lego osadu. Wytworzone sposobem wedlug wynalazku barwniki charakteryzuja sie wysoka reak¬ tywnoscia przy równoczesnym stopniu zwiazania z wlóknem wynoszacym 70-<8O%. Ponadto wykazuja one wysoka czystosc odcieni, bardzo dobra odpornosc na swiatlo i obróbke mokra.2 127995 Przedmiot wynalazku nie ograniczajac jego zakresu blizej okreslaja ponizsze przyklady, w których czesci podano wagowo.Przyklad I. 0,1 mola barwnika o ogólnym wzorze 2, otrzymanego przez chlorosulfonowa- nie 57,6 czesci ftalocyjaniny miedzi, a nastepnie kondensacje polisulfochlorku ftalocyjaniny miedzi z 30 czesciami kwasu 1,3-dwuaminobenzeno-4-sulfonowego oraz z 36,8 czesciami 2,4,6-trójchIoro- s-triazyny znanymi sposobami. Do uzyskanej mieszaniny reakcyjnej dodaje sie 45,2 czesci N,N- dwuetanolosulfamido-p-aniliny rozpuszczonej w 600 czesciach wody o temperaturze 333 K, prowadzac proces kondensacji przez okres 8-12 godzin w temperaturze 313-333 K przy pH = 7,5-8,5, stosujac do zobojetnienia wydzielajacego sie kwasu solnego 20-% roztwór weglanu sodowego. Otrzymany barwnik wysala sie z mieszaniny poreakcyjnej dodajac 120 czesci chlorku sodowego, a nastepnie wyodrebnia przez chlodzenie do temperatury 298 K, odfiltrowanie i wysu¬ szenie w temperaturze 343-353 K. W wyniku przeprowadzonej syntezy otrzymuje sie 120 -5-140 czesci barwnika utrwalajacego sie na wlóknie celulozowym na kolor turkusowy z wydajnoscia 70 -2- 80%, najkorzystniej wobec 10 -5-15 g kwasnego weglanu sodowego na 1 kg farby drukarskiej.Przyklad II. 0,1 mola barwnika o ogólnym wzorze 2, otrzymanego przez chlorosulfonowa- nie 57,6 czesci ftalocyjaniny miedzi, a nastepnie przez kondensacje polisulfochlorku ftalocyjaniny miedzi z 28 czesciami kwasu l,4-dwuaminobenzeno-3-sulfonowego oraz z 36,8 czesciami 2,4,6- trójchloro-s-triazyny znanymi metodami. Do tak uzyskanej mieszaniny reakcyjnej dodaje sie 45,2 czesci N,N-dwuetanolosulfoamido-p-aniliny rozpuszczonej w 600 czesciach wody o temperaturze 333 K prowadzac proces kondensacji przez okres 8-12 godzin w temperaturze 313-333 K przy pH = 7,5-8,5 stosujac do zobojetniania wydzielajacego sie kwasu solnego 20%-owy roztwór weglanu sodowego. Otrzymany barwnik wyodrebnia sie z mieszaniny poreakcyjnej idefityczniejak w przykladzie I. W wyniku przeprowadzonej syntezy otrzymuje sie 120-5-140 czesci barwnika utrwalajacego sie na wlóknie celulozowym na kolor turkusowo-niebieski z wydajnoscia 70 -5- 80%, najkorzystniej wobec 10-15 g kwasnego weglanu sodowego na 1 kg farby drukarskiej.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych, rozpuszczalnych w wodzie reaktywnych barwników ftalocy- janinowych o ogólnym wzorze 1, w którym MeFt oznacza ftalocyjanine metalu, Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa, alkoksylowa, R2 i R3 oznaczaja jednoczesnie atom wodoru lub reszte alkoholi alifatycznych, n liczbe od 1-2, a m liczbe od 1-2, przy czym suma n + m^3, znamienny tym, ze zwiazki o ogólnym wzorze 2, w którym MeFt, n i m maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji kondensacji z aminami aromatycznymi o ogólnym wzorze 3, w którym Ri, R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje kondensacji prowadzi sie przy pH = 7,5-i-8,5, korzystnie w obecnosci wodnego roztworu weglanu sodowego.127995 MeFt (S03H)n S03H r1 so9NH- ^nn a^ , g ^^S03N< I Cl WZÓR 1 /W ?°3H CuF,^SOrNH-QNH_c<,NNc I I II Jr" N N \;' 1 WZÓR2 Cl h2nA • 2 Nfcs^ S0 N s R2 '2"NR3 WZÓR t PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych, rozpuszczalnych w wodzie reaktywnych barwników ftalocy- janinowych o ogólnym wzorze 1, w którym MeFt oznacza ftalocyjanine metalu, Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa, alkoksylowa, R2 i R3 oznaczaja jednoczesnie atom wodoru lub reszte alkoholi alifatycznych, n liczbe od 1-2, a m liczbe od 1-2, przy czym suma n + m^3, znamienny tym, ze zwiazki o ogólnym wzorze 2, w którym MeFt, n i m maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji kondensacji z aminami aromatycznymi o ogólnym wzorze 3, w którym Ri, R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje kondensacji prowadzi sie przy pH = 7,5-i-8,5, korzystnie w obecnosci wodnego roztworu weglanu sodowego.127995 MeFt (S03H)n S03H r1 so9NH- ^nn a^ , g ^^S03N< I Cl WZÓR 1 /W ?°3H CuF,^SOrNH-QNH_c<,NNc I I II Jr" N N \;' 1 WZÓR2 Cl h2nA • 2 Nfcs^ S0 N s R2 '2"NR3 WZÓR t PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22848580A PL127995B1 (en) | 1980-12-15 | 1980-12-15 | Method of manufacture of novel,water soluble reactive phtalocyanine dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22848580A PL127995B1 (en) | 1980-12-15 | 1980-12-15 | Method of manufacture of novel,water soluble reactive phtalocyanine dyes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL228485A1 PL228485A1 (pl) | 1982-06-21 |
| PL127995B1 true PL127995B1 (en) | 1983-12-31 |
Family
ID=20006400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL22848580A PL127995B1 (en) | 1980-12-15 | 1980-12-15 | Method of manufacture of novel,water soluble reactive phtalocyanine dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL127995B1 (pl) |
-
1980
- 1980-12-15 PL PL22848580A patent/PL127995B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL228485A1 (pl) | 1982-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR0141911B1 (ko) | 섬유반응성 비대칭 디옥사진 화합물, 그 제조방법 및 섬유 반응성 염료료써의 그 용도 | |
| EP0222098A2 (de) | Wasserlösliche Triphendioxazin-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| KR950004904B1 (ko) | 반응 염료 | |
| DE2924228C2 (pl) | ||
| JPS58129063A (ja) | 水溶性銅錯体−ジスアゾ化合物及びこれを用いて染色する方法 | |
| PL127995B1 (en) | Method of manufacture of novel,water soluble reactive phtalocyanine dyes | |
| KR960002227B1 (ko) | 디옥사진 화합물, 그 제조방법 및 이를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법 | |
| EP0639237B1 (en) | Dyes, their preparation and use in the coloration of substrates | |
| JPH0130826B2 (pl) | ||
| CS221843B2 (en) | Method of making the derivative of the phtalocyanine | |
| JPH03160056A (ja) | トリフエンジオキサジン染料 | |
| EP0028754B1 (de) | Faserreaktive Monoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE3908073A1 (de) | Verdoppelte reaktivfarbstoffe | |
| JPH07150060A (ja) | 多官能性アゾ型反応性染料 | |
| DE69217607T2 (de) | Unsymmetrische Dioxazinverbindungen und Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien mittels derselben | |
| KR0127869B1 (ko) | 적색 모노아조 화합물, 그 제조 방법 및 이를 이용하여 섬유재를 염색 또는 날염하는 방법 | |
| JPS61261363A (ja) | 反応性染料 | |
| JPH0130866B2 (pl) | ||
| RU2223957C2 (ru) | Способ получения производных 4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфокислоты | |
| JPH06157931A (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び染料としてのその用途 | |
| KR950007220B1 (ko) | 구리 착염 디스아조 화합물의 제조방법 | |
| KR20040005660A (ko) | 섬유 반응성 아조 염료 | |
| EP0601416B1 (de) | Wasserlösliche Anthrachinonverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| WO2005005551A1 (en) | Water-soluble macrocyclic azacalixarenes | |
| PL127275B1 (en) | Method of obtaining new water soluble reactive metallic complex azo dyes |