PL127682B1 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
PL127682B1
PL127682B1 PL1980221656A PL22165680A PL127682B1 PL 127682 B1 PL127682 B1 PL 127682B1 PL 1980221656 A PL1980221656 A PL 1980221656A PL 22165680 A PL22165680 A PL 22165680A PL 127682 B1 PL127682 B1 PL 127682B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
nhcn
group
och
compound
Prior art date
Application number
PL1980221656A
Other languages
English (en)
Other versions
PL221656A1 (pl
Inventor
Ryo Yoshida
Iohiki Takemoto
Seizo Sumida
Katsuzo Kamoshita
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of PL221656A1 publication Critical patent/PL221656A1/xx
Publication of PL127682B1 publication Critical patent/PL127682B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C07C205/37—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C07C205/38—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. nitrodiphenyl ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/84—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/84—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
    • C07C217/86—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/88—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/12—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/33—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C323/35—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group
    • C07C323/36—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group the sulfur atom of the sulfide group being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
    • C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/60—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members
    • C07C2603/66—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members containing five-membered rings
    • C07C2603/68—Dicyclopentadienes; Hydrogenated dicyclopentadienes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/74—Adamantanes

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy. Ryz, pszenica, kukurydza, soja, bawelna, buraki cukrowe itp. stanowia uprawy o swiatowym znaczeniu, w których niezbedna jest chemiczna kontrola chwastów dla zabezpieczenia przed spad¬ kiem plonów.Jak powszechnie wiadomo, wiele sposród pod¬ stawionych pochodnych mocznika stanowia zwiazki o silnym dzialaniu chwastobójczym. Zwiazkami takimi sa np. N-4-chlorofenylo-N,N-dwumetylo- mocznik (monuron) i N^S^-dwuchlorofenylo-NjN- -dwumetylomocznik (diuron), Wiadomo równiez, ze chwastobójcze dzialanie tych pochodnych mocznika polega na zahamowaniu fotosyntezy.Fotosynteza jest funkcja fizjologiczna wlasciwa wyzszym organizmom roslinnym, a nie wystepujaca u ssaków. Wobec tego, specyficzne srodki hamu¬ jace proce,s fotosyntezy na ogól nie oddzialywuja szkodliwie na ssaki, mogac równoczesnie dzialac niezwykle skutecznie niszczaco na wyzsze organiz¬ my roslinne. I rzeczywiscie, chwastobójcze srodki hamujace proces fotosyntezy, takie jak monuron, diuron, 5-bromo-3-IIrz.-butylouracyl (bromacyl) itp., wykazuja bardzo niska toksycznosc w sto¬ sunku do ssaków. Jednakze srodki te przejaiwiaja dzialanie chwastobójcze w stosunku do wszystkich wyzszych organizmów roslinnych, a wiec w sto¬ sunku i do chwastów, i do upraw w tym samym stopniu, poniewaz proces fotosyntezy jest wlasciwy wszystkim tym roslinom. Tak wiec wiekszosc sród- 2 ków hamujacych proces fotosyntezy dziala niese- lektywnie, niszczac równoczesnie rosliny uprawne.Aby zwiazek mógl byc selektywnym srodkiem chwastobójczym powinien cechowac sie zarówno silnym dzialaniem chwastobójczym w stosunku do chwastów, jak i wysokim stopniem selektywnosci w stosunku do pozadanej uprawy. Jednakze selek¬ tywne srodki chwastobójcze tego rodzaju trudno jest znalezc, gdyz nie jest latwe ustalenie odpo¬ wiedniej budowy chemicznej jedynie na podstawie analogii lub droga modyfikacji zwiazków znanych.Dlatego znalezienie selektywnych srodków chwasto¬ bójczych wskazanego rodzaju wymaga przeprowa¬ dzenia szczególowych badan opartych na metodzie prób i bledów., Przykladowo, N'-3,4-dwuchlorofenylo-N-metoksy- "N-metylomooznik (linuron), nalezacy do serii po¬ chodnych mocznika, przejawia selektywne dzialanie w stosunku do roslin z rodziny baldaszkiowatych, a zwiazek analogiczny — linuron, w którym grupe metoksylowa zastapiono grupa metylowa lub" etylo¬ wa w ogóle nie przejawia selektywnosci w sto¬ sunku do tych roslin (Herbicdde Handibook of The Weed Science Society of America — Wyd. trzecie, str. 172—176 oraz 221—225 (1974)).Jak juz wspomniano, mechanizm wybiórczego dzialania chwastobójczego jest bardzo specyficzny i niewielkie róznice w chemicznej strukturze srod¬ ka wywoluja duze róznice w stopniu i rodzaju selektywnosci. 127 682127 682 W prowadzonych badaniach szczególna uwage poswiecono pochodnym mocznika, ze wzgledu na ich niska toksycznosc w stosunku do ssaków oraz silne dzialanie chwastobójcze, podejmujac próby wytworzenia pochodnych o wiekszej selektywnosci 5 dzialania.W wyniku przeprowadzonych badan stwierdzono, ze pochodne N'-fenylo-N-metyloimoczniika stanowia¬ ce substancje, czynna srodka wedlug wynalazku przejawiaja silne dzialanie chwastobójcze w sto- io sunku do szeregu chwastów, gdy stosowane sa w zabiegach prowadzonych po wzejsciu roslin a równoczesnie nie wywoluja szkodliwego w istot¬ nej mierze chemicznego dzialania w stosunku do waznych roslin uprawnych. 15 Ustalono równiez, ze ich dzialanie jest wysoce selektywne w stosunku do ryzu i nie sa one fito- toksyczne gdy stosuje sie je jako srodki chwasto¬ bójcze w testach z ryzem na polach zalanych.Tak wiec, bedacy przedimiiotern wynalazku sro- 20 dek chwastobójczy zawiera odpowiedni nosnik i skladnik aktywny, a cecha tego srodka jest to, ze jako skladnik aktywny zawiera co najmniej jedna pochodna N'-fenylo-N-metylO'mocznika o wzorze 1, w którym R oznacza grupe cykloalkilowa o 4—10 atomach wegla, grupe cykioalkenyIowa o 4—10 ato¬ mach wegla, grupe cykloalkilowa o 4—^10 atomach wegla podstawiona oo najmniej jedna grupa alki¬ lowa o 1—4 atomach wegla, grupe cykloalkenyIowa podstawiona co najmniej jedna grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe adamantylowa, grupe indanylowa, grupe tricyklo[5.2.1.0]deeylowa, grupe tetralinylowa lub grupe bicyklo[2.2.1]heptylowa, Z oznacza grupe alkilenowa o 1—4 atomach wegla ewentualnie zawierajaca atom tlenu i/lub siarki na koncu i/lub w srodku lancucha weglowego, Y oznacza atom tlenu i siarki, A oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe metoksylowa, a n oznacza liczbe calkowita 1 lub zero, przy czym w lancuchu -(Z)n-Y- atomy tlenu i/lub siarki nie moga sasiadowac bezposrednio ze soba.W zwiazkach o wzorze 1 podstawnik R moze oznaczac cykliczny pierscien weglowodorowy taki jak pierscien cyklobutanu. cyklopentanu, cyklohek- 45 sanu, cykloheptanu, cyklooktanu, cyklononanu, cyklodekanu, adamantanu, bicyklo(2.2.1)heptanu tricyklo(5.2.0)dekanu, cykloheksanu, indanu lub tetraliny.Omawiajac dzialanie chwastobójcze pochodnych 50 N'-fenylo-N-metylomocznika o wzorze 1 bardziej szczególowo nalezy stwierdzic, ze maja one silne wlasnosci chwastobójcze w stosunku do szerokiego wachlarza chwastów pól ryzowych zarówno w sto¬ sowaniu ich przed wzejsciem, jak i po wzejsciu 55 roslin. Przykladowo przejawiaja one silne dziala¬ nie chwastobójcze w stosunku do takich chwastów pól ryzowych jak chwasty Rotala inddca, Callitriche verna, Lindernia pyxidaria, Monochoria vaginalis, Dopatrium junceum, Vandellia anguistifolia Benath., 60 chwastnica jednostronna (Echinoehloa crusgalli), cibora bezksztaltna (Cyperus ddfformis), chwast Scirpus acutus, itp. Równoczesnie, sa one wysoce selektywne w stosunku do sadzonek ryzu, zgodnie z informacjami podanymi wyzej. ^ 25 30 35 40 Zwiazki o wzorze 1 ma bójcze takze w stosunku do szeregu chwastów pól uprawnych nie pokrytych woda, jezeli stosowane sa w zabiegach prowadzonych po wzejsciu roslin.Do takich chwastów zalicza sie przykladowo chwa¬ sty szerokolistne, takie jak rzepien (Xanthium pen- sylyanicum), slonecznik (Helianthus annuua), szar¬ lat szorstki (Amaranthus retroflexus), komosa biala (Chenopodium album), powój (Iporriioea purpurea), bielun dziedzierzawa (Datura stramonium), psianka czarna (Solanum nigrum), slazowiec (Sida spinosa), kasja (Cassia obtusifolia), portulaika pospolita (Por- tulaca oleracea), rdest (Poligonum sp.), ambrozja trójdzielna (Ambrosia trifida), zaslaz wlóknodajny (Abutilon theophrasti), tasznik pospolity (Capsella bursa-pastoris), . rzezucha (Cardaimine flexuosa), gwiazdnica pospolita (Stellaria media), przytulia czepna (Caliuim aparine L.), rogownica lepka (Cera- stium glomerastuim), chwast Sagina japonka Ohwi, dzikie sorgo (Sorghum halepense), dzikie konopie (Sesbania spp.), itp. oraz chwasty trawiaste takie jak chwastnica jednostronna (Echnochloa crusgalli), palusznik krwawy (Digitaria sanguinaMs), wlosnica zielona (Setaria viridis), wietlina roczna (Poa annua), owies gluchy (Avena fatua L.) itp. Jak juz wspomniano wyzej, zwiazki o wzorze 1 cechuja sie wysoka selektywnoscia w stosunku do soi, ba¬ welny, buraka cukrowego, kukurydzy i pszenicy.-Pochodne N'-fenylo-N-metylomocznika o wzorze 1 sa nowymi zwiazkami o budowie chemicznej zbli¬ zonej do budowy N'-(3-benzylok,syfenyk))-N,N-dwu- metylomocznika znanego z opisu patentowego Sta¬ nów Zjednoczonych nr 3 819 697 (wystepujacego w opisie jako „zwiazek kontrolny (a)") oraz po¬ chodnych fenylomocznika znanych z opisu. paten¬ towego NRD nr 79 182 (jedna z tych pochodnych wystepuje w opisie jako „zwiazek kontrolny (b)").Aktywnosc chwastobójcza zwiazków o wzorze 1 jest jednakze znacznie sliniejsza niz aktywnosc jaka przejawia zwiazek kontrolny (a) i zwiazki znane z opisu NRD nr 79 182. Innymi slowy, dzia¬ lanie chwastobójcze jest znacznie wzmocnione przez zastapienie grupy benzyloksylowej w zwiazku kon¬ trolnym (a) przez podstawniki takie jak grupa cykloalkiloksylowa, cykloalkenyloksyIowa, cy klo- alkiloalkoksylowa lub cykloalkenyloailkoksyIowa oraz dzieki wystepowaniu ugrupowania R-(Z)n-Y- w pozycji meta wzgledem ugrupowania moczniko¬ wego.Ponadto, w zaleznosci od rodzaju cyklicznego pierscienia weglowodorowego odpowiadajacego pod¬ stawnikowi R zwiazki o wzorze 1 przejawiaja szcze¬ gólna selektywnosc w stosunku do buraka cukro¬ wego, jakiej nie obserwuje sie w przypadku zwiaz¬ ku kontrolnego (a). Glówna cecha zwiazków o wzorze 1 jest to, ze wykazuja one wysoka selek¬ tywnosc wobec buraków cukrowych, zwlaszcza przy zabiegach po wzejsciu roslin.Przykladowo, N'-3-[2H(l-adamantano)etoksy]fe- nylo-N-metokisy-N-metylomoicznik (zwiazek nr 19), N'-3-{3- lub 4(-/trójchloro)5.2.1.02,6 (decylo)metoksy]- -fenylo-N-metoksy-N-metyloimocznik (zwiazek nr 28), N'-3-(2-(2-metylocykloheksylo)etoksy]fenylo- -NjN-dwumetylomocznik) (zwiazek nr 38), N'-3- -(cykloheksylometoksyjLfenylo-N-metoksy-N-metylo-127*82 mocznik (zwiazek nr 5) i N'-3-[3-(cyklopentylo)pro- poksy]fenylo-N,N-dwumetyloniocznik (zwiazek nr 24) zdolne sa do calkowitego zniszczenia chwa¬ stów bez wykazywania fitotoksycznosci wobec upraw buraka cukrowego gdy zabiegi prowadzi sie po wzejsciu roslin.Zwiazki o wzorze 1 przejawiaja równiez wysoka selektywnosc w stosunku do soi, bawelny, kukury¬ dzy, pszenicy i ryzu.Wyzej wymienione korzystne wlasnosci nowych pochodnych N'-fenylo-N-metylomoicznika o wzorze 1 przypisac mozna nastepujacym charakterystycznym cechom struktury tych zwiazków: (1) wystepowaniu pewnych cyklicznych pierscieni weglowodorowych jako grup modyfikujacych oraz (2) obecnosci ugru¬ powania mocznikowego w pozycji meta w stosunku do tej grupy modyfikujacej.Zgodnie z powyzszymi informacjami podkreslic nalezy, ze zwiazki o wzorze 1, sa bardzo skutecz¬ nymi wybiórczymi substancjami chwastobójczymi przeznaczonymi do stosowania na poilach upraw¬ nych. Sa równiez znakomitymi substancjami chwastobójczymi, z uwagi na ich silne dzialanie "chwastobójcze przeznaczonymi do ewentualnego wykorzystania na obszarach nierolniczych.Zwiazki o wzor-ze 1 sa zwiazkami nowymi, które wytwarza sie w zaleznosci od znaczen podstawni¬ ków albo poddajac pochodna N'-fenylo-N-hydno- ksymocznika o wzorze 2 reakcji ze srodkiem me- tylujacym, np. jodkiem lub siarczanem metylu albo dwuazometynem, albo poddajac pochodna fenyloizocyjanianowa o wzorze 3 reakcji z metylo¬ amina, dwumetyloamine lub N,0-dwuimetylohydro- ksyloamine. W tablicy 1 podano przyklady zwiaz¬ ków o wzorze 1 stanowiacych skladniki aktywne srodków wedlug wynalazku wraz z ich stalymi fizycznymi.Tablica 1 . c.d. tablicy 1 15 20 30 '35 Numer zwiazku 1 - 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Budowa zwiazku 1 2 Zwiazek o wzorze 4 Zwiazek o wzorze 5 Zwiazek o wzorze 6 Zwiazek o wzorze 7 Zwiazek o wzorze 8 Zwiazek o wzorze 9 Zwiazek o wzorze 10 Zwiazek o wzorze 11 Zwiazek o .wzorze 12 Zwiazek o wzorze 13 Zwiazek o wzorze 14 Zwiazek o wzorze 15 | Temperatura 1 topnienia lub wspólr czynnik .zalamania swiatla 3 57?C 118—119°C 94—96°C 150—151°C 75—76°C 77—78°C 81—82°C 128^129°C 53—55°C 117—L18°C n 25 i 5620 D 1 1,11—112°C | 40 45 50 55 60 65 1 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 ZA 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 Zwiazek o wzorze 16 Zwiazek o wzorze 17 Zwiazek o wzorze 18 Zwiazek o wzorze 19 Zwiazek o wzorze 20 Zwiazek o wzorze 21 Zwiazek o wzorze 22 Zwiazek o wzorze 23 Zwiazek o wzorze 24.Zwiazek o wzorze 25 •Zwiazek, o wzorze 26 Zwiazek o wzorze 27 Zwiazek o wzorze 28 Zwiazek o wzorze 29 Zwiazek o wzorze 30 Zwiazek o wzorze 31*) Zwiazek o wzorze 32*) Zwiazek o wzorze 33 Zwiazek o wzorze 34 Zwiazek o wzorze 35 Zwiazek o wzorze 36 Zwiazek o wzorze 37 Zwiazek o wzorze 38 Zwiazek o wzorze 39 Zwiazek o wzorze 40 Zwiazek o wzorze 41 Zwiazek o wzorze 42 Zwiazek o wzorze 43 Zwiazek o wzorze 44 Zwiazek o wzorze 45 Zwiazek o wzorze 46 Zwiazek o wzorze 47 Zwiazek o wzorze 48 Zwiazek o wzorze 49 Zwiazek o wzorze 50 Zwiazek o wzorze 51 Zwiazek o wzorze 52 Zwiazek o wzorze 53 85—86°€ 142—143°C 105—106°C 96—®7?C 60—01°C 103—104°C 83—86°C 152—154°C 117—110?C 150—151°C 70—7il°C 118—119°C 94r-96°C n 2D351,5662 101—102°C 97—08°C 113—ai4°C iii g 1,5530 74—75°C 1)16—117°C 93—94°C 153^nl54°C n 22 ,^5389 84—86°C 50-h52°C 1.17—ai8°C 61—62°C 125—1|26°C 69—TO^t 123—124°C 75—76°C 130^131°C Bil—82°C 106—107°C 74^76°C 138—a.39°C.'""' 93—94^ 154—155?C127682 1 1 51 •52 53 54 55 -- 56 57 " 5T ' 59 60 61 62 63 - 64 2 Zwiazek o wzorze 54 Zwiazek o wzorze 55 Zwiazek o wzorze 56 Zwiazek o wzorze 57 Zwiazek o wzorze 58 Zwiazek o wzorze 59 < Zwiazek o wzorze 60 Zwiazek o wzorze 61 Zwiazek o wzorze 62 Zwiazek o wzorze 63 Zwiazek o wzorze 64 Zwiazek o wzorze 65 Zwiazek o wzorze 66 Zwiazek o wzorze 67 c.d. tablicy 1 3 8d—82°C 102—103°C 120-h121°C 55—58°C n 23 1,5424 D 135—136°C » n25*51,5568 D 14B-h1490C n 25 1,5425 D 75—76°C 88—89°C ' n 25 1,54711 66—67,5°C n 25,5153,18- D *) W zwiazkach o wzorach 31 i 32 ugrupowanie zakonczone grupa OCH2-przylaczone jest w pozycji 1 i/lub 2 pierscienia cyklopentylowego ukladu skon¬ densowanego. Wyodrebnienie i identyfikacja po¬ szczególnych izomerów jest w praktyce niewyko¬ nalna.W zastosowaniach praktycznych zwiazki o wzo¬ rze 1 stosuje sie w postaci dowolnego preparatu, takiego jak zwilzalny proszek, koncentrat emul¬ syjny, zawiesiny, granulki, drobne granulki, proszki, itp.W celu wytworzenia preparatu o dowolnej spo¬ sród wymienionych wyzej formie wykorzystuje sie nosniki stale lub ciekle. Jako nosniki stale stosuje sie sproszkowane substancje' nieorganiczne (np. kaolin, bentonit, gline, rnontmorylonit, talk, ziemie 'okrzemkowa, mike wermikulit, gips, weglan wap¬ nia, apatyt), proszki pochodzenia roslinnego (np. proszek sojowy, make, proszek drzewny lub tyto niowy, skrobie, celuloze krystaliczna), zwiazki o wysokim ciezarze czasteczkowym (np. zywire naftowe, polichlorek .winylu, damare, zywice keto¬ nowe), tlenek glinu, wosk i tym podobne substan¬ cje.Jako nosniki ciekle stosuje sie alkohole (np. alkohol metylowy, etylowy, glikol etylowy, alkc-Ho* benzylowy), weglowodory aromatyczne (np. toluen, benzen, ksylen, rnetylonaftalen), chlorowcowane weglowodory (np. chloroform, czterochlorek wegla, jednochlorobenzen), etery (np. dioksan, tetrahydro- furan), ketony (np. aceton, keton metylowo-etylowy, cykloheksanon), estry (np. octan etylu, octan butylu, octan glikolu etylowego), amidy kwasów organicz¬ nych (np. dwumetyloformamid), nitryle (np. acetc- nitryl), alkoholowe etery (np. eter glikolu etyleno¬ wego i alkoljolu etylowego), wode, Itp. 10 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Stosowane do wytwarzania emulsji, dyspersji oraz do rozprowadzenia zwiazków aktywnych o wzorze 1, srodki powierzchniowo-czynne nalezec moga do srodków niejonowych, anionowych, katio¬ nowych lub amfbterycznych. Do przykladowych srodków powierzchniowo-czynnych zalicza sie etery polioksyetylenowo-alkilowe, etery polioksyetyle.no- wo-alkiloarylowe, polioksyetylenowe estry kwasów tluszczowych, estry sorbitanowe kwasów tluszczo¬ wych, estry polioksyetylenowo-sorbitanowe kwa¬ sów tluszczowych, polimery oksyetylenowe, poli¬ mery oksypropylenowe, fosforany polioksyetyleno- wo-alkilowe, sole kwasów tluszczowych, siarczany alkilowe, sulfoniany alkilowe, sulfoniany alkiloary- lowe, fosforany alkilowe, czwartorzedowe sole amoniowe i tym podobne. Rozumie sie jednakze, ze stosowane srodki powierzchniowo czynne nie sa organiczne do wymienionych wyzej zwiazków. Po¬ nadto, jezeli zachodzi potrzeba, * jako srodki po¬ mocnicze wykorzystuje sie zelatyne, kazeine, alginian sodu, skrobie, agar, polialkohol winylowy lub tym podobne substancje.W srodkach chwastobójczych wedlug wynalazku zawartosc zwiazku o wzorze ogólnym 1 wynosi 1—96% wagowych, korzystnie 5—£0% wagowych.Zwiazki o wzorze 1 stosuje sie ewentualnie w mieszaninie z innymi substancjami chwastobój¬ czymi i/lub grzybobójczymi w celu zwiekszenia ich aktywnosci jako srodków chwastobójczych i w nie¬ których przypadkach oczekiwac nalezy wystapienia w takich mieszaninach efektu synergetycznego.Jako inne srodki chwastobójcze i grzybobójcze wy¬ mienic mozna: kwas 2,4-dwuchlorofenoksyoctowy, 5-/2-chloro-4-/trójfluoro-metylo/fenoksy/-2-nitro- benzoesan sodu, 2-chloró-4-etyloamino-6-izopropylo- aimino-S-tdaizyne, 2-metylotio-4,6-bis/izopropylo- amino-S-triazyne, 3-/3,4-dwuchlorofenylo/-l,l-dwu- etylomocznik, 3-/4-/4-chlorofenoksy/fenylo-l,l-dwu- metylomocznik, 3-/a,«,a-trójfluoro-m-toluilo/-14- dwumetylomocznik, karbaminian izopropylo-N-/3- -chlorofenylu/, 3,4-dwuchloropropionanilid, 3-cyklo- he!ksylo-5,6-trójmetylouracyl, N-IIrz.-butyloamid tiofosforanu 0-metylo-0-/2-nitro-5-metylofenylo- wego, 2,2-dwutlenek 3-izopropylo-lH-2,l,3-benzotia- diazyn/4-3H-onu, metanoarsenian dwusodowy, N- -/3,5-dwuchlorofenylo/l,2-dwumetylocyklop(ropano- -1,2-dwukarboksyimid, izocyjanian Snbutylo-S-p- -IIIrz.-butylobenzylo-N-3^pirydylowy, tionofosforan 0,0-dwumetylo-O-2,6-dwuchloro-4-metylofenylowy, karbaminian metylo-N-benzimiidazolilo-2-N-butylo- karbamilowy, N-;trójchlorometylotio-4-cyklohekse- no-l,2-dwukairboksyimid, cis-N-/l,l,2,2-tetrachloro- etylotio/-4-cyklohekseno-l,2-dwukarboksyimid, x po- lioksyne, streptomycyne, etylenobisdwutiokarbami- nian cynku, dwuetylotiokarbaminian cynku, ety- lenobisdwutiokarbaminian manganu, dwusiarczek bis /dwumetylotiokarbamoilowy/, nitryl kwasu te¬ trachloroizoftalowego, 8-hydroksychinon, octan do- decyloguanidyny 5,6-dwuhyd,ro-2-metylo-i,4-okso- liino-3-karboksyanilid, N'-dwuchloirofluorometylo- tio-N,N-dwumetylo-N'-fenylosulfamid, l-/4-chlorofe- noksy/-3,3-dwumetylo-l-/l,2,4-triazolilo-l/-2-butan, l,2-bis/3-metoksykarbonylo-2-tioureidio/benzen i tym podobne zwiazki. Nalezy przy tym zaznaczyc, z©127 682 w mieszaninie ze zwiazkami o wzorze 1 stosowac mozna równiez imTe_sx[tast^nrje ehwasfrobójrze. — Zwiazki chwastobójcze o_ wzorze 1 stosowac moz¬ na wraz z miikrobiologiczuymi srodkami chemicz¬ nymi do stosowania w rolnictwie, ze srodkami szkodnikobójczymi z serii organicznych zwiazków fosforowych, ze srodkami szkodnikobójczymi z serii karmaninienów, oraz z serii piratroidowej, z in¬ nymi srodkami szkodmikobójczymi (owadobójczymi), z regulatorami wzrostu roslin, z nawozami i tym podobnymi substancjami.Wielkosc dawek zwiazków o wzorze 1 zalezy od struktury stosowanego zwiazku, rodzaju roslin uprawnych, sposobu prowadzenia zabiegów, pogody, itd. Zazwyczaj jednak stosowane sa dawki 2,46—492 g/l,-104m2, korzystnie 12,30^123,0 g/l- •104m2 w przeliczeniu na skladnik aktywny.Fitotoksycznosc i dzialanie chwastobójcze zwiaz¬ ków o wzorze 1 oceniono prowadzac opisane po¬ nizej próby. We wszystkich tych próbach uszkodze¬ nie roslin uprawnych (fitotoksycznosc) oraz dziala¬ nie chwastobójcze okreslono stosujac skale wskaz¬ ników podanych w tablicy 2. Wskazniki tej skali obliczono nastepujaco.-Nadziemne czesci badanych roslin odcinano i wazono (wyznaczajac ciezar „swiezy" — tuz po scieciu), ciezar roslin kontrol¬ nych przyjmowano za 100% i obliczano jaki procent ciezaru roslin kontrolnych stanowi ciezar roslin poddanych zabiegom.Wartosc wskazników fitotoksycznosci i dzialania chwastobójczego odpowiednio 0 i 1 oraz 4 i 5 odpowiada warunkom uznawanym zasadniczo za zadowalajace odpowiednio dla ochrony roslin uprawnych i zwalczania chwastów. Jedynie w próbie prowadzonej na zalanych polach ryzo¬ wych wskazniki powyzsze wyznaczono w oparciu o sucha mase roslin.W ponizszych przykladach stosowano nastepujace zwiazki kontrolne: Chloroxuran — zwiazek o bu¬ dowie okreslonej wzorem 68; Fluometuron — zwiazek'o budowie okreslonej wzorem 69; Chlo- ramben — zwiazek o budowie okreslonej wzo¬ rem 70; MCP — zwiazek o budowie okreslonej wzorem 71; Zwiazek kontrolny (a) — zwiazek o bu- 1* Tablica 2 35 40 .45 Wskaznik . 5 4 I 3 1 2 1 o „Swigzy ciezar" w przeliczeniu na ciezar roslin kontrolnych (%) rosliny uprawne 0—39 40—59 60—79 80—89 90—99 100 chwasty 0 1 ¦i—- lo 11— 20 21— 40 41— 60 91^100 dowie okreslonej wzorem 72; Zwiazek kontrolny (b) -N/-(p-cykloheksyloksyfenylo)-N-metylo-N-me- toksymocznik.Próba A. Zabieg po wzejscdu roslin.Tacki z tworzyw sztucznych o wymiarach 35 cm X25 cm X 10 cm wypelniano ziemia z pól upraw¬ nych niepokrytych woda. Na oddzielnych tackach zasiano szarlat szorstki, komose biala, rzodkiewke, slonecznik, rzepien, powój, psianke czarna, palusz- nik krwawy, ehwastnice jednostronna i wlosnice zielona i hodowano je przez 2—3 tygodnie w cie¬ plarni. Zadana ilosc badanego zwiazku rozpylono z góry na liscie roslin doswiadczalnych przy uzyciu malego rozpylacza recznego. Po opryskaniu rosliny doswiadczalne hodowano przez dalsze 3 tygodnie w cieplarni, po czym okreslono dzialanie chwasto¬ bójcze badanych zwiazków. Uzyskane wyniki ze- barno w tablicy 3.W omówionych wyzej zabiegach na nadziemne czesci roslin nanoszono badane zwiazki w postaci koncentratów emulsyjnych. Zadana ilosc koncen¬ tratu emulsyjnego rozprowadzano woda w takiej ilosci, aby opryskiwanie prowadzic przy uzyciu 12,3 litrów cieczy/hektar, stosujac równoczesnie dodatek srodka zwilzajacego. W okresie zabiegu chwasty byly w stadium 2—4 liscia i mialy wy¬ sokosc srednio 2—10 cm, przy czym zdarzaly sie odstepstwa od tych wartosci w zaleznosci od ro¬ dzaju chwastu.Tablica 3 . Numer zwiazku 1 1 1 3 4 5 Dawka (waga zwiazku aktywnego , w g/l-104m2 2 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 Dzialanie chwastobójcze Szar¬ lat szor¬ stki 3 5 5 5 5 5 5 5 5 Komosa biala 4 5 5 5 5 5 5 5 3 Rzod¬ kiew¬ ka 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Slo¬ necz¬ nik a 5 5 5 5 5 5 5 5 Rze¬ pien 7 5 5 5 5 5 5 5 5 Po¬ wój 8 5 5 5 5 5 5 5 5 Psian- ka czar¬ na 9 5 5 5 5 5 5 5 5 Palusz- nik krwawy 10 5 4 4 4 4 3 5 4 Chwast- nica jedno¬ stronna 11 5 4 5 4 4 4 4 4 Wlos¬ nica zie¬ lona 12 5 5 5 4 ¦ 4 4 5 4127*82 11 12 C. d. -tatelicy 3 1 6 7 8 9 11 13 14 15 16 17 18 19 21 24 25 27 23 31 - 32 33 35 36 37 38 L 2 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 98,76 49,38 49338 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 98,76 49,38 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 .5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 6 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ^ 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 7 5 5 5 5" ¦5 5 5 5 5 5 5 . 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 8 5. 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 5 5 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 9 5 .5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 .10 ¦4 4 5 4 -4 4 4 3 4 4 4 3 4 -4 5 4 4 3 4 3 „ 4 4 4 4 4 3 4 4 4 4 5 3 4 3 5 4 4 3 4 2 4 3 5 4 4 2 4 3 11 4 3 5 4 4 4 4 4 5 - 3 5 3 4 3 5 4 4 4 4 4 4 3 5 3 5 3 4 4 5 3 4 3 4 4 4 4 4 3 4 3 4 4 4 3 3 2 3 2 12 4 4 5 ,5 5 4 5 3 4 4 4 4 4 4 5 4 4 3 5 3 4 1 4 5 4 5 4 . 5 3 4 4 5 4 4 3 4 3 3 2 5 3 5 3 4 3 4 3 4 2127682 33 14 C. d. tablicy 3 1 1 39 40 41 • 42 43 45 47 48 49 51 53 56 57 Chloroxuiron (wzór 69) Fluometuron (wzór 70) Zwiazek kontrolny (a) (wzór 72) Zwiazek | kontrolny (b) .2 24,69 ' 12,34 49,38 24,69 24,69 12,34 49,38 24,69 49,38 24,69 98,76 49,38 98,76 49,38 98,76 49,38 49,38 24,69 98,76 49,38 98,76 49,38 49,38 24,69 98,76 49,38 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 - 24,69 49,38 24,69 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 3 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 2 | 5 5 5 ' 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 3 | 6 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 , 5 4 5 5 3 2 | 7 5 5 5 4 5 5 5 5 5 . 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 5 5 5 5 4 5 5 5 3 4 3 3 1 | 8 5 5 5 4 5 5 5 4 5 5 5 4 5 3 5 4 5 4 5 3 5 3 5 4 4 4 5 5 5 4 1 3 1 2 2 1 9 5 5 ¦ .5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 3 3 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 3 ¦ 5 4 3 2 | 10 4 3 3 2 .4 3 3 2 4 3 3 2 3 1 3 2 4 2 3 2 2 1 3 3 3 2 4 3 4 4 3 1 1 0 11 5 4 4 3 4 3 3 2 5 4 4 3 4 2 4 3 3 2 4 -3 4 2 3 I 2 3 1 ii 4 3 3 I 2 2 2 2 1 f 12 5 3 4 2 5 4 4 2 5 3 | 3. 2 3 2 4 3 4 3 4 2 4 3 4 3 4 2 4 4 4 3 3 2 1 0 | Z danych przedstawionych w tablicy 3 wynika, ze dzialanie chwastobójcze zwiazków o wzorze 1 jest znacznie silniejsze od dzialania zwiazków po¬ równawczych.Próba B. Selektywnosc srodków w stosunku do roslin uprawnych przy zabiegach po wzejsciu roslin.Doniczki Wagnera (0,8 m2) wypelniono ziemia z pól uprawnych niepokrytych woda i zasiano od¬ dzielnie soje, bawelne, buraka cukrowego, kuku¬ rydze, przenice i ryz a nastepnie rosliny te hodo¬ wano przez 2—3 tygodnie w cieplarni. Zadana ilosc badanego zwiazku rozpylono z góry na liscie roslin doswiadczalnych przy uzyciu malego rozpylacza recznego. Po opryskaniu rosliny doswiadczalne ho¬ ss 60 dowano przez dalsze 3 tygodnie w cieplarni, po czym wyznaczono fitotoksycznosc badanych zwiaz¬ ków w stosunku do wszystkich rodzajów badanych roslin uprawnych.W omówionych wyzej zabiegach na ulistnione czesci roslin badane zwiazki nanoszono w postaci koncentratów emulsyjnych po ich odpowiednim rozprowadzeniu woda w takiej ilosci, aby opryski¬ wanie prowadzic przy uzyciu 1(2,3 litrów cieczy 1-104 m* stosujac dodatek srodka zwilzajacego.W okresie zabiegów soja byla w stadium pierwsze¬ go liscia zlozonego, bawelna w stadium 1 liscia, burak cukrowy, kukurydza i pszenica w stadium 2 liscia, a ryz w stadium 3 liscia. Uzyskane (rezul¬ taty przedstawiono w tablicy 4.127 682 15 16 Tablica 4 Numer zwiazku 1 1 3 1 4 5 7 9 15 17 19 24 28 31 1 33 35 36 38 39 41 43 49 56 Chloroxuron (wzór 68) Fluometuron (wzór 69) Zwiazek kontrolny | (a) (wzór 72) Dawka (waga skladnika aktywnego w g/1-104 m2 2 49,38 24,89 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,33 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 24,69 12,34 24,69 12,34 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 Fitotoksycznosc | Soja 3 — 0 0 0 0 1 0 — 0 0 _ — 0 0 . — 0 0 — — — _ — — — _ — — — i 0 — — — — 1 0 — — 3 2 \ 3 3 2 Bawelna 4 —. — — — 0 0 — — 1 0 — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — —!! — — — — — i 5 5 ¦ 2 1 5 3 Burak cukrowy 5 — — '— — — — 0 0 — — __ — ^_ — 0 0 1 0 0 0 i i i 0 1 0 _» -» 0 0 _^ i I i i 0 — — — — 5 5 5 5 5 5 Kuku¬ rydza 6 1 0 — — — — — — — — —. — 1 0 — — — — — — — —. — — — 1 0 — — — . — 0 — — — 1 0 0 0 0 0 4 4 3 2 4 2 Pszenica 7 — — — — — 0 0 — — — — 1 0 — — 0 0 — — ¦ — — 0 0 — — 1 0 0 0 1 0 0 0 1 0 0 0 1 0 0 0 4 3 4 3 3 2 Ryz 8 0 ¦ o — — — — — — 0 0 0 0 — — — — 0 0 0 0 — — 0 0 — — — — — — — — — — — — — — — — — 4 2 4 2 3 2-127682 17 2 danych zamieszczonych w tablicy 4 wynika, ze fitotoksycznosc zwiazków o wzorze 1 wobec bada¬ nych roslin uprawnych jest znacznie slabsza od fitotoksycznosci zwiazków porównawczych.Próba C. Zabieg przed wzejsciem roslin.Tacki z tworzyw sztucznych (o wymiarach 35 cni X25 cm X10 cm), wypelniano ziemia z pól upraw¬ nych niepokrytych woda. Na oddzielnych tackach zasiano szarlat szorstki, komose biala, rzodkiewka, portulake, palusznik krwawy, soje, bawelne, burak cukrowy, kukurydze, pszenice i ryz. Zadana ilosc zwiazku badanego rozpylono z góry na cala po- Tablica 5 Nr kolejny zwiazku wg tablicy 1 1 1 3 4 7 14 18 19 25 ! 28 38 39 41 Chloramben (wzór 70) Chloroxuron (wzór 68) | Chloramben (wzór 70) | Chloroxuron (wzór 68) | Dawka/waga skladnika aktywnego w g/1-104 m2 J 2 123,40 74,07 123,40 74,07 123,40 i 74,07 123,40 74,07 123,40 74,07 123,40 74,07 123,40 74,07 123,40 74,07 123,40 74,07 123,40 74,07 1 123,40 74,07 . 123,40 74,07 49,38 24,69 98,76 49,38 1 123,40 74,07 1 123,40 I 74,07 1 Soja 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 — — 0 0 0 0 0 0 • ° 0 0 0 0 o 1 0 0 | Fitotok Ba¬ wel¬ na 4 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 — — 0 0 — — — — 0 0 — —• 4 1 4 | — — 1 5 4 — ~ 1 ' Bu¬ rak cu¬ kro¬ wy 5 1 1 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 — — — — — — 1 4 1 3 | — — 1 5 4 | sycznosc Ku¬ kury¬ dza 1 6 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 — — — — — — 0 0 4 3 — — 5 1 4 | —.— | Psze¬ nica 1 7 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 — — 0 0 — — 0 0 i — — — — 2 1 — — 3 2 —.— | Ryz 1 8 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 — — 0 0 0 0 — — 0 0 — — 2 1 1 0 3 2 | 2 1 | 1 D Szar¬ lat szor¬ stki 9 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4. 5 4 5 1 4 | zialanie chwa Ko- mosa biala 1 10 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 | 4 3 | 5 5 5 4 Rzod- kiew- ka U 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 3 1 3 2 | 4 3 | 4 2 stobójcze Po- stu- laka I 12 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 . 5 5 5 5 5 | 4 1 3 1 5 5 5 4 Pa¬ lusz¬ nik krwa¬ wy 13 3 4 4 4 4 4 5 4 4 1 3 1 5 4 5 5 3 2 4 3 4 ' 4 4 4 4 3 5 4 1 0 5 5 2 1 1 wierzchnie gleby na tackach,-przy uzyciu malego rozpylacza recznego.W omówionych wyzej zabiegach wykorzystywa¬ no badane zwiazki w postaci zwilzonych koncen- • tratow. Konieczna ilosc zwilzalnego koncentratu rozprowadzono woda z takiej ilosci aby opryski¬ wanie prowadzic przy uzyciu okolo 12,3 litrów cie¬ czy na 1-104 m2. Po przeprowadzeniu opryskiwania rosliny doswiadczalne hodowano przez 20 dni lT) w cieplarni, po czym okreslono fitotoksycznosc oraz dzialanie chwastobójcze badanych zwiazków w ten sam sposób, jak w próbach A i B. Wyniki prze¬ prowadzonych badan zebrano w tablicy 5.li 127 682 Jak wynika z danych przedstawionych w ta¬ blicy 5, zwiazjki o wzorze 1 wykazuja w porówna¬ niu ze zwiazkami porównawczymi, uzytymi w miejszych lub identycznych dawkach, znacznie silniejsze dzialanie chwastobójcze i znacznie nizsza fitotoksycznosc.Próba D. Badania nad chwastami pól ryzowych.Doniczki Wagnera (0,8 m2) wypelniono 1,5 kg ziemi z pól ryzowych (kazda), zawierajaca nasiona chwastów i glebe te utrzymywano pod woda. Na¬ stepnie w doniczkach tych zasadzono flance ryzo¬ we w stadium 3 liscia, po czym wsiano nasiona chwastnicy jednostronnej. Sadzonki ryzu hodowano 10 20 w cieplarni przez 5 doi. Nastepnie ziemie pokryta woda spryskano zadana iloscia badanego zwiazku stosowanego w postaci zwilzalnego piroszku roz¬ prowadzonego woda i utrzymywano stan zalania gleby w doniczkach. Nastepnie po 20 dniach od omówionych zabiegów dokonano oznaczenia fito¬ toksycznosci i dzialania chwastobójczego badanych zwiazków, odpowiednio w stosunku do rosliny i ryzu oraz chwastnicy jednostronnej, chwastów szerokolistnych (np. chwastów Monochoria wagi- nalis, Lindernia pyxidaria i Rotala indica Kochne oraz chwastu Scirpus acutus). Uzyskane wyniki zebrano w tablicy 6.Tablica 6 Numer kolejny zwiazku wg Tablicy 1 ' 1 2 3 5 6 7 8 9 10 12 13 . 15 18 19 20 21 22 23 Dawka/waga skladnika aktywnego g/1-104 m* 2 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 . 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 l 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 - 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 Fitotoksycz¬ nosc Ryz 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 b 0 0 0 0 0 0 Dzialanie chwastobójcze | Chwastnica jednostronna 4 5 4 4 4 4 3 4 4 4 3 5 5 5 4 4 4 5 3 4 3 4 3 5 5 5. 4 4 3 4 3 5 4 4 3 4 3 Chwasty szerokolistne 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ^ 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 Chwast Scirpus acutus 6 5 5 5 3 5 3 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 3 5 5 5 5 4 3 5 4 5 5 5 3 4 3127*62 n ¦SSL C. d. .tablicy 6 6 24 25 26 28 29 30 31 33 34 38 39 41 44 46 55 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 49,38 24,69 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 o o o o o o o o o o o o 1 o o o o o o o 5 4 5 4 5 3 3 2 4 3 5 3 4 4 5 A 4 3 4 2 5 4 5 5 4 2 4 3 4 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 3 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 3 5 3 4 3 MPC (wzór 71) 49,38 24,69 I Jak wynika z danych przedstawionych w ta¬ blicy 6 zwiazki o wzorze 1 wykazuja znacznie sil¬ niejsze dzialanie chwastobójcze od zwiazku porów¬ nawczego, przy czym nie wykazuja one fitotoksycz¬ nosci wobec ryzu. Ponizsze przyklady ilustruja sposoby przygotowywania srodków chwastobójczych wedlug wynalazku. W przykladach tych wystepuja czesci i procenty wagowe.Przyklad I. 80 czesci zwiazku nr 19 o budo¬ wie okreslonej wzorem 22, 5 czesci eteru polioksy- etylenowoalkiloarylowego i 15 czesci syntetycznego wodzianu tlenku silikonowego dokladnie zmieszano w trakcie rozdrabniania w celu wytworzenia proszku zwilzalnego.Przyklad II. 30 czesci zwiazku nr 28 o bu¬ dowie okreslonej wzorem 31, 7 czesci eteru polio- ksyetylenowo-alkiloarylowego, 3 czescf sulfonianu alkiloarylowego i 60 czesci ksylenu zmieszano do¬ kladnie w celu uzyskania koncentratu emulsyjnego. 50 55 60 65 Przyklad III. 5 czesci zwiazku nr 7 o budo¬ wie okreslonej wzorem 10, 1 czesc bialego wegla, 5 czesci ligninosulfonianu i 89 czesci gliny doklad¬ nie zmieszano w trakcie rozdrabniania. Nastepnie mieszanine zarobiono starannie woda, poddano gra¬ nulowaniu i wysuszono w celu uzyskania granulek.Przyklad IV. 40 czesci bentonitu, 5 czesci lig¬ ninosulfonianu i 55 czesci gliny zmieszano starannie w trakcie rozdrabniania. Mieszanine zarobiono nastepnie strannie woda, poddano granulacji i wy¬ suszono w celu uzyskania granulek nie zawieraja¬ cych skladnika aktywnego. Otrzymane granulki impregnowano 5 czesciami zwiazku nr 21 o bu¬ dowie okreslonej wzorem 24.Przyklad V. 5 czesci zwiazku nr 24 o budo¬ wie okreslonej wzorem 27, 0,5 czesci fosforanu izopropylowego, 64,5 czesci gliny i 30 czesci talku zmieszano dokladnie w trakcie rozdrabniania w celu otrzymania proszku,127 682 23 24 Przyklad VI.20 czesci zwiazku nr 38 o bu¬ dowie okreslonej wzorem 41, 60 czesci 3% wodnego roztworu monolaurynianu polioksyetylenowo-socbi- tanowego poddano pulweryzacji, na mokro, która prowadzono do osiagniecia przez czastki zwiazku aktywnego wielkosci co najwyzej 3 mikronów. Na¬ stepnie dodano 20 czesci 3% wodnego roztworu alginianu sodu jako stabilizatora uzyskanej dys¬ persji otrzymujac 100 czesci dyspersji.Zastrzezenia patentowe . 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy odpowiedni nosnik i skladnik aktywny, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera co najmniej jeden zwia¬ zek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe cyklo- alkilowa o 4—10 atomach wegla, grupe cykloalke- nylowa o 1—4 atomach wegla, grupe cykloalkilowa o 4—10 atomach wegla podstawiona co najmniej - jedna grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe cykloalkenylowa podstawiona co najmniej jedna grupa alkilowa o 1!—4 atomach wegla, grupe ada- mantylowa, grupe indanylowa, grupe tricyklo- [5.2.1.0]decyIowa, grupe tetraliinylowa, lub grupe 20 bicyklo[2.2.1]heptylowa, Z oznacza grupe alkilenowa o 1—4 atomach wegla ewentualnie zawierajaca atom tlenu i/lub siarki._ na koncu lub w srodku lancucha weglowego, Y oznacza atom tlenu lub siarki, A oznacza atom wodoru, grupe metylowa, lub grupe metoksylowa, a n oznacza liczbe zero lub 1, przy czym w lancuchu o budowie -(Zn-Y- atomy tlenu i/lub siarki nie moga sasiadowac bezposrednio ze soba. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera skladnik aktywny w ilosci okolo 1—95% wagowych. 3. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera N'-3-[2-(l- -adamantano)etoksy]-fenylo-N-!metoksy-N-metylo- mocznik. 4. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera N'-[3-{3) lub 4(-tricyklo) 5.2.1.026 (-decylo)metoksy]fenylo-N- metoksy-N-metylomocznik. 5. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera N'-3[2- -(3-metylocykloheksylo)-etoksy]-fenylo-NJN-dwu- metyloimocznik.R-(z)n-YHQ A 0 3 Wzór 1 R-(Z)n-Y-Q xy Wzór 2 R-(z)„-Y Wzór 3 on NHCN^ 0 NCO |H-CHaCH20^Q OCH NHCH / Wtór 4 0 CH3 [h^cm2ch2o^Q ch NHCN / Wzór5 Ó CHj 0^ ,/ OCH, NHCN( & CH3 Wzór 6 H T% NHCN 0 Wzór 7 /CHS XCH: CH20-Q .OCH NHCN s CH3 lYzOr $127 682 -CH20<3 CH3 ^NHCN"' n CH3 Wzór 9 u (h}-ch2ch2o 'f % Wzór 1Q nhcn: ii o CH, -CH2CH2o£) CH ,NHCN/ \h \ Wzór 11 O CH, Wzór 12 NHCN ii O \ CH, CH3- Wzór 13 NHCN( 6 CH3 Wzór 14 NHCN II O \ CH, CH2S-Q CH Wzór 15 NHCN ii O \ CH: och2ch2chQ 0Ch3 NHCNX ii Chb Wzór 16 O 0CH2CH20C} CHj Wzd/- // O LH3 0CH3 <0OCH2CH2O^ CH kil l(*M/^ *V* NHCN u O NH {CH2CH20^ CH3 NHCN Wzdr 19 O 11 \ H CH3-CH2CH20^ OCH (H0^3 \iur\K * H / OCH, NHCNC^ ii x' O CH: Wzór 20 Qyo-Q NHCN u- O Wzór 21 /CH3 XCH3 J^CH2CH20<_\N ,OCH2 NHCN^ Wzór 22 o ch3 CH2CH20^ CH NHCN 11 Wzór 23 O / XCH3 NHCN x Wzór 24 O OCH CH,a \nJ \ l0 Wre*/" 25 NHCN II O / CH, CH, 127682 Z.^CH2CH2CH20^Q QCH Wzór 26 NHCN' A CH3 JHCRCH2CH2 0-Q NHCN( [3KH2CH2CH20-^ VNHCN' u Wzór 28 0 CH3 CH3 CH3 Jl XH (HVCH2CI-l2S£ Wzór 29 0CH3 NHCN( 8 CH3 CH2CH2S CH \\ 11 \rK\/ Wzór 30 NHCN( o CH: rrryCH20^ 0CH3 CC? WCNX CH2O /r^ ^NHCN( /Vzdf34 fo CH3 CH20-Q Ch3 Wzór 35 iNHCN u 0 \ CH; CHzCHzO OCH, Wzór 36 NHCN ii 0 / \ CH, CHaCHzO^n /rzOr 37 ,CH3 CH2CH20hQ £H3 NHCN' ó CHs NHCN 11 Wzór38 0 .OCH; / tH- CH3 CH2CH20-Q NHCN' 11 V CH- Wzór 31 0 C0 CH20-^ Wzór 32 NHCN I! o \ CH: CH, Wzór 39 O -CH2CH20-Q NHCN CH, /OCH3 H,C Wzór40 O CH2CH20^ NHCN; CH, CH, Wzór 41 ^^ ^NHCN' 6 Wzór 3i H, 6nch "CH3 Jhch2ch2ch2o^Q och NHCN Wzór 4Z CH,12T 682 'I \ H3C?H-CH2CH2CHaO^ CH3 Wzór 43 O m r-r-CH20-O CH2CH20-^ 0CH NHCN \ Wzdr 44 ^ CH2CH2O -Q ch3 ch3 Wzór 45 NHCN u O / CH< ®cH*CH*0-Q Wzdr 46 „ 0CH3 NHCNK 6 CH3 0CHzCH2 Q^Q NHCN' CH: V Wzór 47 O CH3 Och2CH20-Q och 0 NHC^CH3 Vzór48 PL

Claims (5)

1. Zastrzezenia patentowe 1. . 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy odpowiedni nosnik i skladnik aktywny, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera co najmniej jeden zwia¬ zek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe cyklo- alkilowa o 4—10 atomach wegla, grupe cykloalke- nylowa o 1—4 atomach wegla, grupe cykloalkilowa o 4—10 atomach wegla podstawiona co najmniej - jedna grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe cykloalkenylowa podstawiona co najmniej jedna grupa alkilowa o 1!—4 atomach wegla, grupe ada- mantylowa, grupe indanylowa, grupe tricyklo- [5.2.1.0]decyIowa, grupe tetraliinylowa, lub grupe 20 bicyklo[2.2.1]heptylowa, Z oznacza grupe alkilenowa o 1—4 atomach wegla ewentualnie zawierajaca atom tlenu i/lub siarki._ na koncu lub w srodku lancucha weglowego, Y oznacza atom tlenu lub siarki, A oznacza atom wodoru, grupe metylowa, lub grupe metoksylowa, a n oznacza liczbe zero lub 1, przy czym w lancuchu o budowie -(Zn-Y- atomy tlenu i/lub siarki nie moga sasiadowac bezposrednio ze soba.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera skladnik aktywny w ilosci okolo 1—95% wagowych.
3. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera N'-3-[2-(l- -adamantano)etoksy]-fenylo-N-!metoksy-N-metylo- mocznik.
4. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera N'-[3-{3) lub 4(-tricyklo) 5.2.1.026 (-decylo)metoksy]fenylo-N- metoksy-N-metylomocznik.
5. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera N'-3[2- -(3-metylocykloheksylo)-etoksy]-fenylo-NJN-dwu- metyloimocznik. R-(z)n-YHQ A 0 3 Wzór 1 R-(Z)n-Y-Q xy Wzór 2 R-(z)„-Y Wzór 3 on NHCN^ 0 NCO |H-CHaCH20^Q OCH NHCH / Wtór 4 0 CH3 [h^cm2ch2o^Q ch NHCN / Wzór5 Ó CHj 0^ ,/ OCH, NHCN( & CH3 Wzór 6 H T% NHCN 0 Wzór 7 /CHS XCH: CH20-Q .OCH NHCN s CH3 lYzOr $127 682 -CH20<3 CH3 ^NHCN"' n CH3 Wzór 9 u (h}-ch2ch2o 'f % Wzór 1Q nhcn: ii o CH, -CH2CH2o£) CH ,NHCN/ \h \ Wzór 11 O CH, Wzór 12 NHCN ii O \ CH, CH3- Wzór 13 NHCN( 6 CH3 Wzór 14 NHCN II O \ CH, CH2S-Q CH Wzór 15 NHCN ii O \ CH: och2ch2chQ 0Ch3 NHCNX ii Chb Wzór 16 O 0CH2CH20C} CHj Wzd/- // O LH3 0CH3 <0OCH2CH2O^ CH kil l(*M/^ *V* NHCN u O NH {CH2CH20^ CH3 NHCN Wzdr 19 O 11 \ H CH3-CH2CH20^ OCH (H0^3 \iur\K * H / OCH, NHCNC^ ii x' O CH: Wzór 20 Qyo-Q NHCN u- O Wzór 21 /CH3 XCH3 J^CH2CH20<_\N ,OCH2 NHCN^ Wzór 22 o ch3 CH2CH20^ CH NHCN 11 Wzór 23 O / XCH3 NHCN x Wzór 24 O OCH CH,a \nJ \ l0 Wre*/" 25 NHCN II O / CH, CH, 127682 Z. ^CH2CH2CH20^Q QCH Wzór 26 NHCN' A CH3 JHCRCH2CH2 0-Q NHCN( [3KH2CH2CH20-^ VNHCN' u Wzór 28 0 CH3 CH3 CH3 Jl XH (HVCH2CI-l2S£ Wzór 29 0CH3 NHCN( 8 CH3 CH2CH2S CH \\ 11 \rK\/ Wzór 30 NHCN( o CH: rrryCH20^ 0CH3 CC? WCNX CH2O /r^ ^NHCN( /Vzdf34 fo CH3 CH20-Q Ch3 Wzór 35 iNHCN u 0 \ CH; CHzCHzO OCH, Wzór 36 NHCN ii 0 / \ CH, CHaCHzO^n /rzOr 37 ,CH3 CH2CH20hQ £H3 NHCN' ó CHs NHCN 11 Wzór38 0 .OCH; / tH- CH3 CH2CH20-Q NHCN' 11 V CH- Wzór 31 0 C0 CH20-^ Wzór 32 NHCN I! o \ CH: CH, Wzór 39 O -CH2CH20-Q NHCN CH, /OCH3 H,C Wzór40 O CH2CH20^ NHCN; CH, CH, Wzór 41 ^^ ^NHCN' 6 Wzór 3i H, 6nch "CH3 Jhch2ch2ch2o^Q och NHCN Wzór 4Z CH,12T 682 'I \ H3C?H-CH2CH2CHaO^ CH3 Wzór 43 O m r-r-CH20-O CH2CH20-^ 0CH NHCN \ Wzdr 44 ^ CH2CH2O -Q ch3 ch3 Wzór 45 NHCN u O / CH< ®cH*CH*0-Q Wzdr 46 „ 0CH3 NHCNK 6 CH3 0CHzCH2 Q^Q NHCN' CH: V Wzór 47 O CH3 Och2CH20-Q och 0 NHC^CH3 Vzór48 PL
PL1980221656A 1979-01-30 1980-01-29 Herbicide PL127682B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP994479A JPS55102553A (en) 1979-01-30 1979-01-30 Substituted phenylurea derivative, its preparation, herbicide and fungicide comprising it as active constituent

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL221656A1 PL221656A1 (pl) 1981-08-07
PL127682B1 true PL127682B1 (en) 1983-11-30

Family

ID=11734095

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1980221656A PL127682B1 (en) 1979-01-30 1980-01-29 Herbicide

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4378992A (pl)
EP (1) EP0017706B1 (pl)
JP (1) JPS55102553A (pl)
CS (1) CS219264B2 (pl)
DE (1) DE3064466D1 (pl)
DK (1) DK40480A (pl)
ES (1) ES8101546A1 (pl)
HU (1) HU183109B (pl)
PL (1) PL127682B1 (pl)
TR (1) TR21088A (pl)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4309212A (en) * 1977-10-26 1982-01-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal compositions and methods employing urea derivatives
JPS56135456A (en) * 1980-03-27 1981-10-22 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent
US5275360A (en) * 1992-11-20 1994-01-04 Lockheed Corporation Method for modifying aircraft strake

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1055741A (en) 1963-07-12 1967-01-18 Ici Ltd Pharmaceutical compositions comprising substituted urea derivatives
FR2045064A6 (en) 1969-05-30 1971-02-26 Minoc Sarl Herbicidal compositions of diphenylethers - and terbutryne and/or ureas
JPS5344544A (en) * 1976-09-30 1978-04-21 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivatives, their preparation, and selective herbicide comprising the corresponding compounds
US4149874A (en) * 1977-06-21 1979-04-17 Stauffer Chemical Company Substituted cyclopropylmethoxy anilides and their use as herbicides
BE868406A (fr) 1977-06-28 1978-12-27 Sumitomo Chemical Co N'-phenyl-n-methyl-urees, leur preparation et leur emploi
DE2748075C3 (de) 1977-10-26 1980-08-07 Siemens Ag, 1000 Berlin Und 8000 Muenchen Phasenregelkreis
DE2804739A1 (de) 1978-02-02 1979-08-09 Schering Ag Phenylharnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel

Also Published As

Publication number Publication date
TR21088A (tr) 1983-06-29
EP0017706B1 (en) 1983-08-03
US4378992A (en) 1983-04-05
HU183109B (en) 1984-04-28
JPS55102553A (en) 1980-08-05
DK40480A (da) 1980-07-31
CS219264B2 (en) 1983-03-25
EP0017706A2 (en) 1980-10-29
PL221656A1 (pl) 1981-08-07
ES488374A0 (es) 1980-12-16
EP0017706A3 (en) 1981-01-07
DE3064466D1 (en) 1983-09-08
ES8101546A1 (es) 1980-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1084529A (en) N&#39;- 4-(substituted phenethyloxy)-phenyl -n-methyl-n- methoxyurea
ITMI970554A1 (it) Amminosolfoniluree ad attivita&#39; erbicida
USRE30574E (en) Herbicidal tetrahydrofuran derivatives
PL114407B1 (en) Herbicide and method of manufacture of derivatives of n-phenylo-n-methylurea being the active ingredient of herbicide
NL8102792A (nl) Cyclohexaanderivaten en werkwijze ter bereiding daarvan alsmede toepassing van deze derivaten.
US3067254A (en) N-(nitrophenyl) lower alkylcyclo-hexylamines
CH628017A5 (de) Verfahren zur herstellung der neuen verbindung n-(4-benzyloxyphenyl)-n&#39;-methyl-n&#39;-methoxyharnstoff.
PL127682B1 (en) Herbicide
CS201516B2 (en) Herbicide or fungicide means
US3999974A (en) Barbituric acid derivatives
US3384473A (en) Derivatives of nu-phenyl-nu-benzoyl ureas as herbicides
DE2643403A1 (de) Mikrobizide mittel
US3140167A (en) 2, 6-di-t-butyl-4-substituted phenyl nu-methyl carbamate and use thereof as selective herbicides
US3865571A (en) Method for selective herbicidal treatment of cereal and carrot cultures
CA1219000A (en) Urea derivatives
US4264777A (en) Herbicidal diphenyl ether compound
US4398944A (en) Herbicidal composition and method for inhibiting growth of weeds
US3471612A (en) Diphenylalkylamines as a hematocide
US3382061A (en) Triazenecarboxamides and triazenecarboxanilides as herbicides
CA1158667A (en) N-[2-(cyclopropyl)ethoxy]phenylanilide derivatives, and their production and use
US3396005A (en) Methods of affecting plant growth
US3352750A (en) Alkyl-substituted-benzoquinone-4-oximinyl nu-alkyl carbamates and use as fungicides
CN112239429A (zh) 一类土壤降解速度可控的磺酰脲除草剂新结构与新功能的发现与应用
US4361438A (en) Substituted cyclopropyl methoxy phenyl ureas and the herbicidal use thereof
PL108198B1 (pl) Sposob wytwarzania systemicznego srodka grzybobojcmethod of producing systemic fungicide zego