PL126490B1 - Method for removing inorganic salts from the aqueous spectomycin-containing concentrate - Google Patents
Method for removing inorganic salts from the aqueous spectomycin-containing concentrateInfo
- Publication number
- PL126490B1 PL126490B1 PL1980224115A PL22411580A PL126490B1 PL 126490 B1 PL126490 B1 PL 126490B1 PL 1980224115 A PL1980224115 A PL 1980224115A PL 22411580 A PL22411580 A PL 22411580A PL 126490 B1 PL126490 B1 PL 126490B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- solution
- spectinomycin
- aqueous
- concentrate
- inorganic salts
- Prior art date
Links
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title claims description 24
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 29
- UNFWWIHTNXNPBV-WXKVUWSESA-N spectinomycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](NC)[C@@H](O)[C@H]([C@@H]([C@H]1O1)O)NC)[C@]2(O)[C@H]1O[C@H](C)CC2=O UNFWWIHTNXNPBV-WXKVUWSESA-N 0.000 claims description 28
- 229960000268 spectinomycin Drugs 0.000 claims description 26
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 11
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 6
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 claims description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XGBFWQUQYQIFLB-MTTMTQIXSA-N 23312-56-3 Chemical compound OS(O)(=O)=O.O([C@@H]1[C@@H](NC)[C@@H](O)[C@H]([C@@H]([C@H]1O1)O)NC)[C@]2(O)[C@H]1O[C@H](C)CC2=O XGBFWQUQYQIFLB-MTTMTQIXSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- -1 for example Chemical class 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/22—Cyclohexane rings, substituted by nitrogen atoms
- C07H15/222—Cyclohexane rings substituted by at least two nitrogen atoms
- C07H15/224—Cyclohexane rings substituted by at least two nitrogen atoms with only one saccharide radical directly attached to the cyclohexyl radical, e.g. destomycin, fortimicin, neamine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób usuwania soli nieorganicznych z wodnego koncentratu za¬ wierajacego spektynomycyne.Sipekkyrnomycyna (uprzednio znana jako aktyno- spektacyna) jest antybiotykiem powszechnie zna¬ nym. W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 234 092 podano charakterystyke tego antybiotyku i opisano jego wytwarzanie na dro¬ dze mikrobiologicznej. fW celu odzyskania spektynomycyny, cdeicz pofer¬ mentacyjna kontaktuje sie z zywica jonowymien¬ na, z której nastepnie wymywa sie spektynomycy¬ ne wodnym roztworem nieorganicznego kwasu, nie powodujacego utleniania. Taki roztwór spektynomy- cyrny, oprócz soli atiklycyjroej spektynotmycyny z kwasem zawiera takze kationy takie, jak np. ka¬ tiony wapnia, magnezu, zelaza, glinu, sodu, prze¬ chodzace do roztworu podczas eluowania jonowy¬ miennej zywicy. Utrudniaja one uzyskanie anty¬ biotyku w postaci czystej.|W opisie patentowym Sfoanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 804 866 opisano sposób usuwania soli nieorganicznych z wodnego koncentratu spektyno- mycyny, polegajacy na nastawieniu wartosci pH tego wodnego roztworu ria 8—Ul i dodaniu roz- puszczalnika powodujacego wypadniecie z roztwo¬ ru soli nieorganicznych, takiego jak aceton, n^pro- panol, izopropanol lub Hl-rzejd. butanol, przy czym proces prowadzi sie w temperaturze ponizej 20°C.Jak stwierdzono w opisie patentowym Stanów 10 15 30 Zjednoczonych Ameryki nr 3 804858, stosowanie pH roztworu wodnego zawierajacego spektynomy¬ cyne ponizej 8 nie zapewnia dostatecznej róznicy rozpuszczalnosci miedzy spektynomycyna a solami nieorganicznymi w roztworze rozpuszczal^ikowo- -wodnym, aby uzyskac dostateczne rozdzielenie, a przy wartosci pH wodnego roztworu powyzej 11 zaczyna nastepowac degradacja sipekrtynomycyiny.Korzystnie, stosuje sie zakres wartosci pH wyno¬ szacy 9,5—11.Wada tego znanego sposobu jest to, ze przebiega on z niezbyt duza wydajnoscia.'Nieoczekiwanie stwierdzono, ze mozna zwiekszyc wydajnosc odzyskiwania spektynomycyny z zawie¬ rajacych ja wodnych koncentratów o 15—25Vt w stosunku do sposobu opisanego w opisie patento¬ wym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 804 856, uznanego za najlepszy proces, znany ze stanu tech¬ niki, jesli usuwanie soli nieorganicznych z wodne¬ go roztworu zawierajacego spektynomycyne pro¬ wadzi sie, dodajac do wodnego koncentratu zawie¬ rajacego spektynomycyne co najmniej jeden mol kwasu benzoesowego lub jego soli na mol spekty¬ nomycyny, nastawiajac pH roztworu dodatkiem al¬ kaliów na wartosc od 5 do 9; dodajac mieszajacy sie z woda rozipuszczailhik w ilosci lt—10 obljetosci roztworu, mieszajac roztwór, korzystnie w tempe¬ raturze okolo 0—25°C, oddzielajac od niego wytra¬ cona sól w postaci placka osadu. W celu wydzie¬ lenia z otrzymanego roztworu jak najwiekszej ilo- 126 4903 sci spektynomycyny, osad pnzemywa sie odpowied¬ nim rozpuszczalnikiem zawierajacym sól kwasu benzoesowego i popluczki laczy sie z oczyszczo¬ nym wczesniej roztworem. Pozadana sól spektyno¬ mycyny odzyskuje sie z otrzymanego oczyszczonego roztworu, powodujac jej krystalizacje przez doda¬ nie odpowiedniego kwasu mineralnego.Oczyszczanie' z wodnego koncentratu spektyno¬ mycyny wedlug wynalazku mozna prowadzic, sto¬ sujac poszczególne czynnosci w nastepujacej kolej¬ nosci. Najpierw dodaje sie do wodnego koncen¬ tratu co najmniej jeden mol benzoesanu na mol spektynomycyny w wodnym koncentracie.Korzystnie dodaje sie co najmniej dwa mole benzoesanu na mol spektynomycyny. Stezenie spek¬ tynomycyny w wodnym koncentracie moze zawie¬ rac sie w granicach od okolo 50 do okolo 100 mg/ tal. Im w"iekisze jest stezenie roztworu, tym bar¬ dziej skuteczny jest sposób wedlug wynalazku. Ja¬ ko benzoesan mozna stosowac dowolna sól kwasu benzoesowego, jak równiez kwas benzoesowy jako taki. Odpowiednimi solami sa sole sodowa (ko¬ rzystna), potasowa i wapniowa.Po dodaniu do wodnego koncentratu benzoesanu, nastawia sie pH koncentratu na wartosc okolo 5— 9 za pomoca alkaliów, np. wodorotlenku sodu. Naj¬ lepsze wyniki uzyskuje sie przy wartosci pH oko¬ lo 7,5.Nastepny etap procesu dotyczy dodawania roz¬ puszczalnika mieszajacego sie z woda do wodnego koncentratu o nastawionej wartosci pH, do którego dodano benzoesan. Rozpuszczalnikiem moze byc aceton (korzystnie), metanol, etanol, n-propanol, izo- propanol lub Ill.rzed.-butanol. Rozpuszczalnik moz¬ na dodawac w ilosci od 1 do 10 objetosci.Po dodaniu rozpuszczalnika do wodnego koncen¬ tratu, miesza sie koncentrat utrzymujac tempera¬ ture w granicach okolo 0°—25°C, korzystnie okolo 0°—5°C. Czas mieszania nie jest istotny i moze on trwac od kilku minut do 3 godzin, az do zaobser¬ wowania tworzenia sie soli w roztworze.Po okirelsie .miesiziania nastepuje tworzenie sie so¬ li; sole te mozna wydzielac z fazy cieklej. Takie odsaczenie moze byc przeprowadzone, korzystnie przy zastosowaniu filtru lub wirówki. Uzyskuje sie przesacz zawierajacy spektynomycyne, w zasa¬ dzie wolny od soli nieorganicznych.Bole wydzielone z rozlttwoiM mozna przemywac wodnym roztworem stosowanego poprzednio roz¬ puszczalnika, zawierajacego benzoesan. Popluczki mozna polaczyc z roztworem z poprzedniego etapu.Z tak otrzymanego oczyszczonego z soli nieorga¬ nicznych roztworu mozna odzyskiwac krystaliczna sól spektynomycyny przez dodanie odpowiedniego kwasu mineralnego. Na przyklad po dodaniu kwasu chlorowodorowego uzyskuje sie krystaliczny dwu- chlorowodorek spektynomycyny.Po dodaniu kwasu siarkowego uzyskuje sie kry¬ staliczny siarczan spektynomycyny.Kolejnosc pierwiszych trzech opisanych wyzej eta¬ pów procesu mozna zmieniac.Nastepujace przyklady ilustruja sposób wedlug 26 490 4 wynalazku, lecz nie stanowia jego ograniczenia.Wszystkie procenty w tych przykladach sa procen¬ tami Wagowymi, a proporcje mieszanin rozpusz¬ czalników, o ile nie podano inaczej, sa wyrazone 5 objetosciowo.Przyklad I. Usuwanie soli nieorganicznych z wodnego koncentratu i odzyskiwanie dwuchloro- wodorku spektynomycyny. Wodny koncentrat (30 1) zawierajacy spektyno- io mycyne (Bl2 imlgitafl) oziebia sie do teimperatury 0°C.Do tego koncentratu dodaje sie 3,3 kg benzoesanu sodu i nastawia wartosc pH na 7,5 stezonym NaOH. Nastepnie wodny koncentrat dodaje sie do 75 litrów acetonu, schlodzonego poprzednio dotem- 16 peratury 0°C. Otrzymany roztwór miesza sie w ciagu 10 minut i odsacza sie klarowny roztwór za pomoca filtru (zanurzonego w roztworze. pH tego pierwszego przesaczu nastawia sie mozliwie jak najszybciej kwasem chlorowodorowym. ao Pozostaly placek po odsaczeniu cieczy przepro¬ wadza sie w ciagu 15 minut w temperaturze 0°C w stan zawiesiny w 28 1'itrach 75M mieszaniny ace¬ ton — woda plus 0,77 kg benzoesanu sodu. Kla¬ rowny roztwór usuwa sie, jak wyzej za pomoca 25 filtru zanurzonego w cieczy i laczy z pierwszym przesaczem. Pozostaly placek soli ponownie prze¬ prowadza sie w ciagu 15 minut w temperaturze okolo 0°C w stan zawiesiny w 28 litrach 80^/» mie¬ szaniny aceton — woda. Ponownie, klarowny prze- » sacz usuwa sie za pomoca filtru zanurzonego w tej zawiesinie i laczy z pierwszym przesaczem. Do po¬ laczonych przesaczów dodaje sie stezony kwas chlorowodorowy do uzyskania wartosci pH okolo 2,0. Dodaje sie równiez 25 litrów acetonu. 35 Nastepnie roztwór miesza sie w ciagu okolo 2 godzin w temperaturze okolo 0^5°C i odsacza sie wydzielony krystaliczny dwuchlorowodorek spek¬ tynomycyny.Przykla d II. Usuwanie soli nieorganicznych 40 i odzyskiwanie siarczanu spektynomycyny.Postepujac, jak w przykladzie I, lecz zalsteputjac kwas chlorowodorowy kwasem siarkowym i na¬ stawiajac pH przesaczu na wartosc okolo %&—$$ uzyskuje sie krystaliczny siarczan spektynomycyny. 45 iZ a s t r z e zen i a p a t e n towe 1. Sposób usuwania soli nieorganicznych z wod¬ nego koncentratu, zawierajacego spektynomycyne, obejmujacy nastawienie wartosci pH tego roztworu i dodawanie rozpuszczalnika mieszajacego sie t wo- 50 da, znamienny tym, ze do wodnego roztworu kon¬ centratu dodaje sie co najmniej jeden mol kwasu benzoesowego lub jejgo soli na mol spektynomycy¬ ny, nastawia sie pH dodatkiem alkaliów na war¬ tosc 5—9, dodaje sie mieszajacy sie z woda rdz- 55 puszczalnik w ilosci 1—10 objetosci roztworu, roz¬ twór miesza sie i oddziela od niego osad. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do wodnego roztworu koncentratu dodaje sie co najmniej dwa mole benzoesanu sodu na molspek- oo tynomycyny, nastawia jego pH na wartosc 7,5 do- daikiem stezonego roztworu NaOH, a jako mesza- jacy sie z woda rozpuszczalnik stosuje sie aceton.Drukarnia Narodowa, zaklad nr 6, 191/85 Cena 100 zl PL PL PL
Claims (2)
1.Z a s t r z e zen i a p a t e n towe 1. Sposób usuwania soli nieorganicznych z wod¬ nego koncentratu, zawierajacego spektynomycyne, obejmujacy nastawienie wartosci pH tego roztworu i dodawanie rozpuszczalnika mieszajacego sie t wo- 50 da, znamienny tym, ze do wodnego roztworu kon¬ centratu dodaje sie co najmniej jeden mol kwasu benzoesowego lub jejgo soli na mol spektynomycy¬ ny, nastawia sie pH dodatkiem alkaliów na war¬ tosc 5—9, dodaje sie mieszajacy sie z woda rdz- 55 puszczalnik w ilosci 1—10 objetosci roztworu, roz¬ twór miesza sie i oddziela od niego osad.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do wodnego roztworu koncentratu dodaje sie co najmniej dwa mole benzoesanu sodu na molspek- oo tynomycyny, nastawia jego pH na wartosc 7,5 do- daikiem stezonego roztworu NaOH, a jako mesza- jacy sie z woda rozpuszczalnik stosuje sie aceton. Drukarnia Narodowa, zaklad nr 6, 191/85 Cena 100 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/037,492 US4203903A (en) | 1979-05-10 | 1979-05-10 | Process for the recovery of spectinomycin |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL224115A1 PL224115A1 (pl) | 1981-02-13 |
PL126490B1 true PL126490B1 (en) | 1983-08-31 |
Family
ID=21894630
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1980224115A PL126490B1 (en) | 1979-05-10 | 1980-05-08 | Method for removing inorganic salts from the aqueous spectomycin-containing concentrate |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4203903A (pl) |
JP (1) | JPS55153787A (pl) |
DE (1) | DE3014993A1 (pl) |
FR (1) | FR2456107A1 (pl) |
GB (1) | GB2048858B (pl) |
IT (1) | IT1133006B (pl) |
NL (1) | NL190523C (pl) |
PL (1) | PL126490B1 (pl) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5510441A (en) * | 1993-07-15 | 1996-04-23 | General Electric Company | Process for producing octamethyltrisiloxane |
US5457220A (en) * | 1994-04-29 | 1995-10-10 | General Electric Company | Process for the production of crosslinked siloxanes by disproportionation |
EP1748839B1 (de) * | 2004-05-07 | 2020-04-01 | Basf Se | Verfahren zur strukturierten befüllung von kontaktrohren eines kontaktrohrbündels |
DE102007017080A1 (de) | 2007-04-10 | 2008-10-16 | Basf Se | Verfahren zur Beschickung eines Längsabschnitts eines Kontaktrohres |
DE102007025869A1 (de) | 2007-06-01 | 2008-07-03 | Basf Se | Verfahren der Wiederbeschickung der Reaktionsrohre eines Rohrbündelreaktors mit einem neuen Katalysatorfestbett |
DE102007028332A1 (de) | 2007-06-15 | 2008-12-18 | Basf Se | Verfahren zum Beschicken eines Reaktors mit einem Katalysatorfestbett, das wenigstens ringförmige Katalysatorformkörper K umfasst |
CN113861212A (zh) * | 2021-10-11 | 2021-12-31 | 河北圣雪大成唐山制药有限责任公司 | 一种改善盐酸大观霉素产品浊度的方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3234092A (en) * | 1959-10-20 | 1966-02-08 | Upjohn Co | Actinospectacin and process for producing same |
US3168533A (en) * | 1962-01-22 | 1965-02-02 | Upjohn Co | Carbamoyl derivatives of actinospectacin |
US3279989A (en) * | 1962-05-31 | 1966-10-18 | Upjohn Co | Process for crystallizing actino-spectacin sulfate |
US3804858A (en) * | 1971-05-14 | 1974-04-16 | Upjohn Co | Process of recovering spectinomycin |
-
1979
- 1979-05-10 US US06/037,492 patent/US4203903A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-04-02 GB GB8010999A patent/GB2048858B/en not_active Expired
- 1980-04-18 NL NLAANVRAGE8002273,A patent/NL190523C/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-04-18 DE DE19803014993 patent/DE3014993A1/de active Granted
- 1980-05-07 JP JP5956080A patent/JPS55153787A/ja active Granted
- 1980-05-08 PL PL1980224115A patent/PL126490B1/pl unknown
- 1980-05-09 IT IT48641/80A patent/IT1133006B/it active
- 1980-05-09 FR FR8010466A patent/FR2456107A1/fr active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3014993A1 (de) | 1980-11-20 |
FR2456107A1 (fr) | 1980-12-05 |
US4203903A (en) | 1980-05-20 |
JPS55153787A (en) | 1980-11-29 |
IT1133006B (it) | 1986-07-09 |
FR2456107B1 (pl) | 1984-01-13 |
GB2048858B (en) | 1983-04-27 |
NL8002273A (nl) | 1980-11-12 |
NL190523C (nl) | 1994-04-05 |
PL224115A1 (pl) | 1981-02-13 |
JPH0351713B2 (pl) | 1991-08-07 |
GB2048858A (en) | 1980-12-17 |
IT8048641A0 (it) | 1980-05-09 |
DE3014993C2 (pl) | 1987-11-19 |
NL190523B (nl) | 1993-11-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4990441A (en) | Process for separating 2-keto-L-gulonic acid from a fermented medium | |
PL126490B1 (en) | Method for removing inorganic salts from the aqueous spectomycin-containing concentrate | |
PL166453B1 (pl) | Sposób oczyszczania kwasów aminometylenofosfomowychUrzad Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej PL PL PL PL | |
US2828308A (en) | Process for purifying trichlorocyanuric acid | |
US4024225A (en) | Method of making high purity alkali metal phosphates from wet-process phosphoric acid | |
KR100532898B1 (ko) | 플루다라빈 포스페이트의 제조를 위한 정제 방법 | |
MXPA96004372A (en) | Procedure for the recovery of natamic | |
CN1058199A (zh) | 高纯碳酸钡的制造方法 | |
US4307246A (en) | Process for the purification of isoleucine | |
SU1018951A1 (ru) | Способ выделени и очистки д-глюкуроната натри и/или 1,2-0-изопропилиден- @ -глюкуроната натри из смесей,содержащих дополнительно неорганические соли и/или примеси углеводного характера | |
RU2196734C2 (ru) | Способ получения хлорида калия | |
JPS62100409A (ja) | 高純度苛性カリの製造法 | |
US4458018A (en) | Process for purifying elastase | |
GB2179929A (en) | Process for obtaining potassium nitrate | |
SU1016284A1 (ru) | Способ очистки 6-бром-3-метилантрапиридона | |
US2857375A (en) | Streptomycin and dihydrostreptomycin salts and method of recovering and purifying streptomycin and dihydrostrep tomycin by means thereof | |
US2572344A (en) | Removal of inorganic sulfates from alkali metal benzenesulfonate and its homologues | |
SU176532A1 (ru) | Способ получения перхлората ал'\л'\ония | |
US3632647A (en) | Processes for preparing and/or purifying chlortetracycline hydrochloride and chlortetracycline neutral base | |
AU591361B2 (en) | Process for the production of zirconium sulphate | |
US3207781A (en) | Manufacture of sodium cyclohexylsulfamate free of sulfates | |
US3154537A (en) | Neomycin purification | |
US5451699A (en) | Process for the preparation of crystalline, salt-free, chlorine-substituted 3-nitrobenzenesulfonic acid hydrates | |
US4053490A (en) | Process for production of ammonium N4 -acetysulfanilylcyanamide | |
JPH07138224A (ja) | ビニルスルホン酸ソーダ水溶液の製造方法 |