PL126431B2 - Method for producing a new 3,4-dihydropyrido/2,3-d/-pyrimidinone-4 - Google Patents
Method for producing a new 3,4-dihydropyrido/2,3-d/-pyrimidinone-4 Download PDFInfo
- Publication number
- PL126431B2 PL126431B2 PL23400981A PL23400981A PL126431B2 PL 126431 B2 PL126431 B2 PL 126431B2 PL 23400981 A PL23400981 A PL 23400981A PL 23400981 A PL23400981 A PL 23400981A PL 126431 B2 PL126431 B2 PL 126431B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyrimidinone
- new
- formula
- producing
- dihydropyrid
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- HTPCDVLWYUXWQR-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine-3-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1N HTPCDVLWYUXWQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001077 hypotensive effect Effects 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 230000003276 anti-hypertensive effect Effects 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego 3,4-dihydropirydo-[2,3-d]- pirymidynonu-4 o wzorze 1.Zwiazek wytworzony sposobem wedlug wynalazku stanowi produkt wyjsciowy do wytwarza¬ nia jego nowej pochodnej o wzorze 2. Pochodna ta jest 3-piperydynometylo-3,4-dihydropirydo- [2,3-d]-pirymidynon-4, który w badaniach biologicznych wykazuje wlasnosci hipotensyjne.Wedlug wynalazku sposób wytwarzania nowego 3,4-dihydropirydo-[2,3-d]-pirymidynonu-4 o wzorze 1 polega na tym, ze na 2-aminonikotynoamid dziala sie nadmiarem formamidu w temperaturze 130-140°C.Na podstawie stanu techniki nie mozna bylo z góry przewidziec, ze uzyska sie reakcje pomiedzy reagentami uzytymi w sposobie wedlug wynalazku, prowadzaca do wytworzenia w dalszej reakcji nowego 3-piperydynometylo-3,4-dihydropirydo-[2,3-d]-pirymidynonu-4 o wzorze 2, charakteryzujacego sie dzialaniem hipotensyjnym przy znikomej toksycznosci. Poddajac wytwo¬ rzony zwiazek o wzorze 1 dzialaniu nadmiaru piperydyny i 40% formaliny w metanolu w tempera¬ turze 60-70% otrzymuje sie zwiazek o wzorze 2, który w badaniach na zwierzetach doswiadczalnych w dawce 50 mg/kg wykazuje dzialanie hipotensyjne, powodujace dlugotrwale obnizenie sie cisnienia tetniczego. Zwiazek o wzorze 2 wplywa na spontaniczna mokliwosc jelita i wykazuje toksycznosc ostra, oznaczana w tescie przy pom formamidu w temperaturze 140°C w czasie 4 godzin, a nastepnie ochladza, odfiltrowuje osad i przemywa acetonem, po czym przekrysta- lizowuje z metanolu. Otrzymuje sie 8g, co stanowi 74,76% wydajnosci teoretycznej, 3,4- dihydropirydo-[2,3-d]-pirymidynonu-4. Zwiazek ten jfest biala krystaliczna substancja o temperaturze topnienia 249-250°C, rozpuszczalna w metanolu, etanolu, dimetylosulfotlenku, zas nierozpuszczalna w wodzie, acetonie, eterze etylowym i naftowym, która nie podlega zmianom pod wplywem powietrza i swiatla.2 126 431 Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowego 3,4-dihydropirydo-[2,3-d]-pirymidynonu-4 o wzorze 1, zna¬ mienny tym, ze na 2-aminonikotynoamid dziala sie nadmiarem formamidu w temperaturze 130-140°C.Wzór i CUZ— N / \ Wzdr 2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 n PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowego 3,4-dihydropirydo-[2,3-d]-pirymidynonu-4 o wzorze 1, zna¬ mienny tym, ze na 2-aminonikotynoamid dziala sie nadmiarem formamidu w temperaturze 130-140°C. Wzór i CUZ— N / \ Wzdr 2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 100 n PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23400981A PL126431B2 (en) | 1981-11-25 | 1981-11-25 | Method for producing a new 3,4-dihydropyrido/2,3-d/-pyrimidinone-4 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23400981A PL126431B2 (en) | 1981-11-25 | 1981-11-25 | Method for producing a new 3,4-dihydropyrido/2,3-d/-pyrimidinone-4 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL234009A2 PL234009A2 (pl) | 1982-09-27 |
| PL126431B2 true PL126431B2 (en) | 1983-08-31 |
Family
ID=20010689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL23400981A PL126431B2 (en) | 1981-11-25 | 1981-11-25 | Method for producing a new 3,4-dihydropyrido/2,3-d/-pyrimidinone-4 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL126431B2 (pl) |
-
1981
- 1981-11-25 PL PL23400981A patent/PL126431B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL234009A2 (pl) | 1982-09-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2305339C3 (de) | Imidazo [4,5-b] pyridine, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Cardiötonica | |
| Falco et al. | 1, 2, 4-Triazine analogs of the natural pyrimidines | |
| SU659081A3 (ru) | Способ получени фенилэтиламинов или их солей | |
| US3515721A (en) | 3-tertiary-aminoethyl-4-methyl or phenyl-7-ethoxycarbonylmethoxy - halo or mononitro coumarins and congeners | |
| NO764039L (pl) | ||
| PL126431B2 (en) | Method for producing a new 3,4-dihydropyrido/2,3-d/-pyrimidinone-4 | |
| Shi et al. | Efficient one‐pot synthesis of s‐triazolo [3, 4‐b]‐[1, 3, 5] thiadiazines containing a chiral side chain by double mannich type reaction | |
| Elderfield et al. | Synthesis of 1, 3, 7, 9-tetramethyl-2, 4, 6, 8-tetraoxo-1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9-octahydropyrido [2, 3-d: 6, 5-d'] dipyrimidine from 6-amino-1, 3-dimethyluracil and dimethyl sulfoxide | |
| US3244723A (en) | Certain 4-aminothiazole compounds and their preparation | |
| JPS5772921A (en) | Preparation of acetylenic ketone | |
| SU479292A3 (ru) | Способ получени производных имино-изоиндолинона | |
| Goldberg | 120. Synthesis of derivatives of taurinamide | |
| SU650504A3 (ru) | Способ получени метил-(2-хиноксалинилметилен)-карбазат-диоксида | |
| PL128399B2 (en) | Process for preparing novel 3h-4,9-dihydropyrido-/2,3-e/-/1,3/-diazepin-4,9-dione | |
| DE2724610A1 (de) | 4-phenyl-8-amino-tetrahydroisochinoline | |
| PL157971B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych hydrazydów kwasu 4-chloro-3- sulfamoilobenzoesowego PL PL PL PL PL | |
| SU464177A1 (ru) | Способ получени 4-галоидзамещенных имидазо- (4,5-с)-пиридин -2-она | |
| PL126441B2 (en) | Method for producing a new piperidinomethyl-3,4-dihydropyrido-/2,3-d/-pyrimidinone-4 | |
| SU1527237A1 (ru) | Способ получени 2-меркаптобензимидазолов | |
| PL163506B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego 4-uretano-5-amino-3-metyioizoksazoiu | |
| PL106031B1 (pl) | Sposob wytwarzania 6,7-dwumetoksy-4-amino-2-/4-/2-furoilo/-1-piperazynylo/chinazoliny o dzialaniu przeciwnadcisnieniowym | |
| PL132468B2 (en) | Process for preparing novel 1-piperidinemethyl-2,3,4,9-tetrahydropyrido/2,3-e//1,4/-diazepine-2,3,9-trione | |
| SU1622365A1 (ru) | Способ получени 2-иодацетиламинобензофенонов | |
| PL132469B2 (en) | Process for preparing novel 1h,2,3,4,9-tetrahydropyrido-/2,3-e//1,4/-diazepine-2,3,9-trione | |
| PL156117B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-/a - acetonylo-p- nitrobenzylo/-4- hydroksykumaryny |