Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy zawierajacy jako substancje czynna N-aryló(tio- lo)karbaminiany oraz sposób wytwarzania tych sub¬ stancji czynnych.Znany z Opisu patentowego Startów Zjednoczo¬ nych Ameryki 3 971649 N-(4-)4'-chloirofenoksy(^fe- nylo)-tioltfkaf1tounian metylu oraz znany z optisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki 3 976 470 N-(4-W-chlorofenoksy(-3-chlorofenyloy-iió- iokarbamfrtiait metylu wykazuja dzialanie chwasto¬ bójcze.Stwierdzono, ze srodki chwastobójcze, zawierajace N-arylo/(tiOlo)karbaminariy o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza atom wodoru, fluoru, bfomu lub jodu, grupe alkilowa;, alkoksylOwa, chlorowcd- alkilowa, chlorowcoalkoksylowa, alkilotio, alkilOsui- finylowa afbo alkilosufonylowa o 1—6 atomach we¬ gla, grupe Cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, gru- pa fenylowa tub benzylOksylowa, Y oznacza atom wodoru ItitS chlorowca, grUpe alkilowa, alkoksylówa, chlorowcoafkitowa, chlorowcoalkoksylowa, alkilotio, alkilosulfcrylowa lub alkilosulfonylówa o 1—6 ato¬ mach wegla, grupe cykloalkilowa O 3—6 atomach wegla, grupe fenylowa alfco benzyloksylowa, n ozhd- cza liczbe 1 atbo 2, Z Oznacza atom wodoru lub chlorowca, alfeógrupe triiluorometylowa, A oznacza atom tlenu lub siarki, atbo grupe sufinylowa lub sulfonylowA, a Q oznacza atom tlenu lub siarki, wy¬ kazuja nieoczekiwanie dobre dzialanie chwastóbój- c ezwobcc szeregu szerókolistnych niepozadanych 10 15 20 2* roslin. Srodki te swym dziaflanicm chwastobójczym1 przewyzszaja srodki chwastobójcze, zawierajace znane! N-arylo(tiolo)karbaritiniany i jednoczesnie sa w wysokiej merze tolerowane przez rosliny uprawne z r*6dziny traw orstó szczególnie przez szerokolistne rosliny uprawne.We wzorze ogólnym 1 & oraz Y oznaczaja atom wodoru, grupe fenylowa lub" benzyloksylowa, atom chldrowca, jak fluoru, brornu lub jodu, przy czym Y oznacza ewentualnie takze atom chloru, dalej X oraz Y oznaczaja nierozgSLlezionte lub rozgalezione grupy alkilowe, alKóksylowe, chlorowcóalkilowey chlorówcoalkoksylows, alkflótioy alkilosulfinylowe lub alkilosulfonylowe o 1—"6 atomach wegla, zwlasz¬ cza4 o 1—4 atomach wegla, albo grupy cykloalkilowef o 3?—6 atomach wegla, jak grupe metylowa, etylowaj izopropylowa, n-propylowa, izobutylowa, tert-buty- lowa, n-pentylowa, n-heksylowa, metoksylowa, eto- ksyiowa, izopropoksylowa, fl-propoksylowa, sec-bu- toksyiowa, trójfluorometyiówa, dwufluofómetoksy- lówa, trójfluorometoksylowa, 2-chloro-2,l,l-trójflu- orcfetóksylowa, metylotio, mctylosufonylowa, izopro- pyldtio, cykloheksylowa. Z we wzorze ogólnym 1 ozrtacza atom wódófu lab chlorowca, jak fluoru, chloru lub bromu, albo grupe trójfluorometyiówa.Wyrózniaja sie zwiazki o wzorze ogólnym 1, w któ¬ rym X oznacza atom wodoru albo grupe alkilowa, alkoksylówa lub chlorowcoalkoksylowa o 1—4 ato¬ mach wegla.N-arylo(tiolo)karbaminiany o wzorze ogólnym 1 126 239126 239 3 4 Substancja czynna nr 1 1 2 3 4 5 6 7 15 1 16 22 23 24 25 26 28 29 30 31 33 34 35 37 39 40 9 10 1 43 1 46 47 51 54 59 61 62 63 64 67 68 70 73 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 95 96 98 99 100 101 102 103 105 107 108 | X 1 ^ 1 CHaO izo-C3H70 CH3 CH30 H izo-C3H70 n-CsIi-jO izo-C3H7 H CH30 CH30 H FC1CH-CF20 CF30 CHsO C2H50 n-CsHTO CHF^O izo-CsH7 CH30 CH30 H CHsO C2H60 Br H H CHF20 FCICH-CFsO FClCH-CFsO CF3 CHFaO Br CH3 CHsO FCICH-CFjO H CHF80 H CF3 tert-C4H9 CH9S tert-C4Hg CeHeCHaO CH3S C6H« C6H6CH20 CeHn CcHn CsH« CHaSOj H CeHs C6H« OCF2CHFCF3 H CH3 tert-CBHn CHj-CeHs C6H5 CeHs | Yn 1 3 1 H H H H 3-CH30 H H H 3-CH30 H H 2-Cl H H H H H H H H H 3-Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H.S H H .H 3-CH3 H H H 2-OCH3 3-CH3 H H H H | Z 1 * 1 Cl Cl Cl CF3 Cl Cl Cl Cl Cl H H Cl Cl Cl Br Cl Cl Cl Cl F Br Cl Cl Cl Cl H H H H Cl Cl Cl Cl Cl F H Cl H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 1 Cl 1 Q 1 5 1 ° 0 0 0 0 s s s s s 0 s s s s 0 0 0 0 0 0 0 s s 0 0 s 0 s 0 0 s s s s 0 s s 0 s 0 0 s 0 s s s s 0 0 0 0 0 s 0 0 0 0 0 s O 1 Temperatura topnienia 1 6 1 95—98 66—68 69—91 108—111 60—63 85—88 68—70 106—109 123—125 122—124 88—91 104—106 81—83 120—122 119—121 99—102 48—52 68—70 69—71 85—87 98—100 46—49 104—106 101—104 108—110 1 90—92 91—93 77—78 109—111 62—65 104—107 93—95 150—152 124—127 91—93 77—79 116—118 82—84 108—110 120—122 96—98 79—80 90—92 131—133 137—139 120—122 123—125 115—118 114—116 131—133 154—156 59—63 130—133 73—74 63—67 90—93 79—81 84—86 105—107 123—125 131—133 15 126 239 6 wytwarza sie przez reakcje amin o wzorze ogólnym 2, w którym X, Y, Z, A oraz n maja wyzej podane znaczenia, z chloro rze ogólnym Cl-CO-O-CH* w którym Q ma wyzej podane znaczenia, przy czym reakcje prowadzi sie w obecnosci srodka wiazacego kwas i rozpuszczal¬ nika.Jako rozpuszczalnik stosuje sie wode albo alko¬ hole zwlaszcza alkohole alifatyczne, jako metanol, etanol lub izopropanol, chlorowane weglowodory ali¬ fatyczne, jak chlorofor, chlorek metylenu lub dwu- chloroetan, albo ketony, jak aceton, keton dwu- etylowy lub keton metylowo-etylowy.Jako srodki wiazace kwas wchodza w rachube zwykle zasady, jak wodorotlenki, wodoroweglany i weglany metali alkalicznych, tlenki, wodorotlenki, wodoroweglany i weglany metali ziem alkalicznych jak równiez trzeciorzedowe zasady organiczne, a zwlaszcza wodorotlenek sodowy, weglan sodowy, wodoroweglan sodowy, tlenek wapniowy, trójetylo- amina, pirydyna, N,N-dwumetyloanilina, N,N-dwu- metylocykloheksyloamina, chinolina i trój-n^bqty- loamina.Substancje wyjsciowe o wzorach 2 i C1-CQ-Q-CH3 stosuje sie mniej wiecej w sto&unku stechiome- trycznym, to znaczy korzystnie niedomiar wzglednie nadmiar wynoszacy do Kfl/t molowych substancji wyjsciowych o wzorze 2 w stosunku do substancji o wzorze Cl-CO-Q-CH* Reakcje prowadzi sie w temperaturze —20 — +150°C, zwlaszcza w tem¬ peraturze +20 — +60°C.Aminy o wzorze ogólnym 2 sa czesciowo znane i mozna je wytwarzac metodami opisanymi przez Houben-Weyl'a w Methoden der organ. Chemie, tom XI/1, strona 341 i dalsze, wydawnictwo Georg- -Thieme, Stuttgart, 1957.Nizej przedstawiony jest przyklad wytwarzania sub¬ stancji czynnej srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. Roztwór 25,0 czesci wagowych 4-(4'-metoksyfenoksy)-3-chloroaniliny w 200 czes¬ ciach wagowych acetonu zadaje sie roztworem 12,6 czesci wagowych wodoroweglanu sodowego w 200 czesciach wagowych wody. Nastepnie wkrapla sie 10 15 35 9,45 czesci wagowych chloromrówczanu metylu i ca¬ losc miesza dalej przez kilka godzin w temperatu¬ rze pokojowej, po czym wylewa sie wody, ekstrahu¬ je chlorkiem metylu i faze organiczna zateza. Pozo¬ staly olej krystalizuje z cykloheksanu. Tak otrzy¬ muje sie 28,2 czesci N-[4-(4'-metoksyfenoksy)-3-chlo- rofenylo)-karbaminianu metylu o temperaturze top¬ nienia 95—98°C.W odpowiedni sposób wytwarza sie substancje czynne o wzorze ogólnym la, przedstawione szcze¬ gólowo w tabeli I oraz substancje czynne o wzorze ogólnym 1, przedstawione szczególowo w tabeli II.Srodek wedlug wynalazku stosuje sie przyklado¬ wo w postaci odpowiednich do bezposredniego roz¬ pylania roztworów, proszków, zawiesin, takze wy¬ sokoprocentowych wodnych, olejowych albo innych zawiesin lub dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, srodków do odpylania, srodków do posypywa¬ nia lub granulatów przez opryskiwanie, rozpylanie mglawicowe, opylanie, posypywanie lub polewanie.Postacie uzytkowe zaleza w zupelnosci od celu sto¬ sowania srodków i w kazdym przypadku powinny zapewniac mozliwie jak najlepsze rozprowadzenie substancji czynnej srodka.W celu wytworzenia odpowiednich do bezposred¬ niego rozpylania roztworów, emulsji, past albo dys¬ persji olejowych stosuje sie frakcje oleju mineral¬ nego o temperaturze wrzenia od sredniej do wyso¬ kiej, jak nafte swietlna albo olej do silników Diesla, dalej oleje ze smoly weglowej jak równiez oleje pochodzenia roslinnego lub zwierzecego, alifatyczne, cykliczne i aromatyczne weglowodory, np. benzen, toluen, ksylen, parafine, tetrahydronaftalen, alkilo- wane naftaleny albo ich pochodne, np. metanol, etanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlorek wegla, cykloheksanol, cylkoheksanon, chlorobenzen, izoforon, silnie polarne rozpuszczalniki, jak na przy¬ klad dwumetyloformamid, dwumetlosulfotlenek, N-metylopirolidon lub wode.Wodne postacie zastosowan przygotowuje sie przez dodanie wody do koncentratów emulsyjnych, past, proszków zawiesinowych lub dyspersji olejowych.Do wytwarzania emusji, past albo dyspersji olejo- Tabela I Substancja czynna nr i 109 110 111 112 113 114 116 117 113 123 125 126 127 128 X ™2 CH*0 CHiO tert-C CH, CHF»0 tert-C4H9 CH,0 CHF,0 CH, H izo-CjHiO izo-CjHTO H H Yn ~" 3 H H H H H H H H H H H H 2-C1, 5-C1 C1, 5-C1 Z 4 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Q 5 o s o s s s o o o s o s s o A "~ 6 S S S s s s sos s s s s s s s Temperatura topnienia (°C) 7 99—102 1 120—122 113—115 137—139 77—78 134—137 180—183 63—65 100—103 141—143 83—85 72—73 117—119 145—1087 126 239 8 wych substancje czynne same albo rozpuszczone w oleju lub rozpuszczalniku homogenizuje sie w wo¬ dzie przy uzyciu srodków zwilzajacych, zwieksza¬ jacych przyczepnosc, dyspergujacych albo emulgu¬ jacych. Mozna tez wytwarzac odpowiednie do roz¬ cienczania woda koncentraty, skladajace sie z sub¬ stancji czynnej, srodka zwilzajacego, zwiekszajace¬ go przyczepnosc, dyspergujacego albo emulgujacego oraz ewentualnie rozpuszczalnika lub oleju.Jako substancje powierzchniowo czynne stosuje sie sole metali aklalicznych, metali ziem alkalicznych i sole amonowe kwasu ligninosulfonowego, kwasu naftalenosulfonowego lub kwasu fenolosulfonowego, alkiloarylosulfoniany, siarczany alkilowe, alkanosul- foniany, sole metali alkalicznych i metali ziem al¬ kalicznych kwasu dibutylonaftalenosulfonowego,, siarczanowany oksyetylenowany alkohol laurylowy, siarczany alkoholi tluszczowych, sole metali alka¬ licznych i metali ziem alkalicznych kwasów tlusz¬ czowych, sole siarczanowanych heksadekanoli, hep- tadekanoli i oktadekanoli, sole siarczanowego eteru glikolu i alkoholu tluszczowego, produkty konden¬ sacji sufonowanego naftalenu i pochodnych naftale¬ nu z formaldehydem, produkty kondensacji naftale¬ nu wzglednie kwasów naftalenosulfonowych z feno¬ lem i formaldehydem, eter oktylofenolowy polioksy- etylenu, etoksylowany izooktylofenol, oktylofenol i nonylofenol, etery alkilofenolowe poliglikolu, eter tributylofenylowy poliglikolu, alkiloarylopolietero- alkohole, alkohol izotridecylowy, produkty konden¬ sacji alkoholi tluszczowych z tlenkiem etylenu, eto¬ ksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksy- etylenu, etoksylowany polioksypropylen, acetaloeter laurylowy poliglikolu, estry sorbitu, lignine, lugi po¬ siarczynowe i metyloceluloze.Proszki, srodki do posypywania i opylania wy¬ twarza sie przez zmieszanie albo wspólne zmielenie substancji czynnych ze stalym nosnikiem.Granulaty, np. granulaty w otoczkach, nasycane i jednorodne, wytwarza sie przez naniesienie sub¬ stancji czynnych na stale nosniki, Jako stale nos¬ niki wchodza w rachube ziemie mineralne,, jak sili- kazel, kwasy krzemowe, zele krzemionkowe, talk, kaolin, glinka Attaclay, wapien, wapno, kreda, glin¬ ka bolus, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapniowy i magnezowy, tlenek magnezo¬ wy zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, jak np. siarczan amnowy, fosforan amonowy, azotan amono¬ wy, moczniki i produkty roslinne, jak maki zbozo¬ we, maczka z kory drzewnej, drewna i lupin orze¬ chów, sproszkowana celuloza oraz inne stale nos¬ niki.Preparaty zawieraja substancje czynna w ilosci 0,1—95f/t wagowych, zwlaszcza 0,5—90*/o wagowych.Nizej podane sa przyklady preparatów.Przykad II 90 czesci wagowych substancji czynnej nr 1 miesza sie z 10 czesciami wagowymi N-metylo-a-pirolidonu i tak otrzymuje sie roztwór odpowiedni do stosowania w postaci bardzo drob¬ nych kropel.Przyklad III. 20 czesci wagowych substancji czynnej nr 43 rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej z 80 czesci wagowych ksylenu, 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 8—10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-monoetanloamidu kwasu olejowego, 5 cze¬ sci wagowych soli wapniowej kwasu dodecyloben- zenosulfonowego i 5 czesci wagowych produktu przy¬ laczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju ry¬ cynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadze- 5 nie roztworu w 100 000 czesci wagowych wody otrzymuje sie dyspersje wodna, zawierajaca 0,02% wagowe substancji czynnej.Przyklad IV. 20 czesci wagowych substancji czynnej nr 7 rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej io z 40 czesci wagowych cykloheksanonu, 30 czesci wa¬ gowych cykloheksanonu, 30 czesci wagowych izobu- tanolu, 20 czesci wagowych produktu przylaczenia 7 moli tlenku etylenu do 1 mola izooktylofenolu oraz 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli 15 tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokaldne rozprowadzenie roztowru w 100 000 czesci wagowych wody otrzymuje sie dys¬ persje wodna, zawierajaca 0,02°/e wagowe substan¬ cji czynnej. 20 Przyklad V. 20 czesci wagowych substancji czynnej nr 31 rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej z 25 czesci wagowych cykloheksanolu, 65 czesci wa¬ gowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210—280°C i 10 czesci wagowych produktu 25 przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadze¬ nie roztworu w 100 000 czesci wagowych wody otrzy¬ muje sie dyspersje wodna, zawierajaca 0,02Vi wa¬ gowe substancji czynnej. 80 Przyklad VI. 20 czesci wagowych substancji czynnej nr 40 miesza sie dokladnie i miele w mlyn¬ ku mlotkowym z 3 czesciami wagowymi soli sodo¬ wej kwasu diizobutylonaftaleno-a-sulfonowego, 17 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu lignino- 35 sulfonowego z lugu posiarczynowego i 60 czesciami wagowymi sproszkowanego zelu krzemionkowego.Przez dokladne rozprowadzenie mieszaniny w 20 000 czesci wagowych wody otrzymuje sie ciecz do oprys¬ kiwania, zawierajaca 0,l°/o wagowych substancji 40 czynnej.Przyklad VII. 3 czesci wagowe substancji czynnej nr 51 miesza sie z 97 czesciami wagowymi subtelnie sproszkowanego kaolinu. W ten sposób otrzymuje sie srodek do opylania, zawierajacy 3°/o 45 wagowe substancji czynnej.Przyklad VIII. 30 czesci wagowych substancji czynnej nr 4 miesza sie dokladnie z mieszanina zlo¬ zona z 92 czesci wagowych sproszkowanego zelu krzemionkowego i 8 czesci wagowych oleju para- 50 finowego, którym opryskano powierzchnie tego zelu.Tak otrzymuje sie preparat substancji czynnej o do¬ brej przyczepnosci.Przyklad IX. 20 czesci substancji czynnej nr 6 miesza sie dokladnie z 2 czesciami soli wapn*o- 55 wej kwasu dodecylobenzenosulfonowego, 8 czesciami eteru alkoholu tluszczowego i poliglikolu, 2 czescia¬ mi soli sodowej kondensatu fenol-mocznik-formal- dehyd i 68 czesciami parafinowanego oleju mineral¬ nego. Tak otrzymuje sie trwala dyspersje olejowa. 80 Srodek wedlug wynalazku stosuje sie przedwscho- dowo albo powschodowo, a przewaznie po wzjesciu niepozadanych roslin, zarówno na powierzchniach uprawnych jak tez na terenach nieuprawnych. Przy tym nanosi sie go zanim rosliny niepozadane wy- 05 kielkuja z nasion albo zanim wyrosna ich pedy126 &3?9 * to z wegetatywnych czesci, albo traktuje sie nim liscie roslin niepozadanych i uprawnych.W przypadku, gdy «ubfetancje czynne srodka sa mniej tolerowane przez rosliny uprawnfe, stosuje sie technike nanoszenia polegajaca na tym, ze srodek kieruje sie za pomoca opryskiwacza tak, aby w miare mozliwosci nie trafial na liscie wrazliwych roslin uprawnych, natomiast docieral na liscie rosnacych nizej rolsin niepozadanych albo na nie pokryta po¬ wierzchnie gleby (post-directed, lay-by).Substancje czynna stosuje sie, zaleznie od pory roku i stadium wzrostu roslin, w ilosci 0,1—15 kg/ /hektar albo wiecej, przy czym wyzsze dawki uzywa sie w celu calkowitego zwalczenia wegetacji. Prze¬ waznie stosuje sie 05—5 kg, zwlaszcza 0,5—2 kg substancji czynnej na hektar.Wplyw róznych przedstawicieli N-arylo(tiolo)kar- baminianów na wzrost niepozadanych roslin w po¬ równaniu ze znanymi substancjami czynnymi poka¬ zany jest za pomoca doswadczen przeprowadzonych w cieplarni. £o doswiadczen Uzyto doniczki plastikowe o po¬ jemnosci 300 cm* wypelnione gliniastym piaskiem, zawierajacym ókoló l,!Wl substancji humusowych.Nasiona roslin doswiadczalnych przedstawionych w tablicy 11 zasiano plytko, oddzielnie Wedlug ga¬ tunków albo zasadzono pddkielkowane mlode ros¬ liny.Generalnie, traktowanie poWschódoWe prowadzo¬ no po wyrosnieciu roslin do Wysokosci 3—10 Cm.Substancjami czynnymi, rozproszonymi albo zeinui- gowanymi w Wodzie jako srodku rbzprowadzacym, opryskiwano za pomoca subtelnie rozdrabniajacych dysz p$dy roslin oraz powierzchnie gleby niecalko¬ wicie pokryta roslinami.Doniczki doswiadczalne ustawiono nastepnie w cieplarni w róznych obszarach temperaturowych, przy czym gatunki roslin lubiace cieplo w obszarze o temperaturze 20—30°C, a gatunki klimatu umiar¬ kowanego W obszarze O temperaturze 10^2O°C. Dos¬ wiadczenia prowadzono w ciagu 2-^4 tygodni i w tym czasie pielegnowano rosliny i oceniano ich reakcje na poszczególne substancje czynne. Oceny doswiad¬ czen dokonywano wedlug Skali 0^100, przy czym 0 oznacza brak uszkodzenia, a 100 calkowite znisz¬ czenie ero najmniej nadziemnych czesci pedów.Dla porównania jako znane stibstarieje czynne uzyto N^/4^4'-chlór^fehoksyfe«yld/-tiolókarbami- nian metylu (Vi), znany z opisu pateritóWego Stanów Zjedfiósztónych Ameryki 3 971 649 oraz N-i4-(4'-Chlo- rofeitók^y-3-Chlórofe^yid/-tioleJiecrtrbaihinian metylu (V2, znany z opisu patentowego Stanów Zjednoczo¬ nych Ai&eryki Z 970470.Uzyskano nastepujace wynik doswiadczen.L Ptz? stosowaniu powsehodówym w cieplarni substancje czynne nr 1, 0, 15, 4S, GS, 67 i 70, uzyte w dawkach 1—2 kg/ha w zbozu wykapaly lepsze dzialafii€ cfhwaBtdbdjcze niz substancja porównaw¬ cza Vi.II. Przy stosowaniu powschodowym w cieplarni substancje czynne rir % % 25, 4l, 51 i 6S; uzyte w dawkach &,&—1,6 kg/ha wyka&ly lepsze dzialanie chwastobójcze oraz lepsza tolerancje przez rosliny uprawne niz st*ttH«&&i III. Przy sttt&wanftt fMSw^hwSówym W cieplarni substancje czynne nr 1, 6, 15, 24, 31, 33, 34, 40, 62, 68 i 70, uzyte w dawkach 0,5—1,0 kg/ha wykazaly lepsze dzialanie niz substancja porównawcza V2 przy zwalczaniu szerokolistnych roslin niepozadanych. 5 Srodek wedlug wynalazku, ze wzgledu na dobre tolerowanie go przez duza liczbe itoslin uprawnych, nadaje sie do zwalczania niepozadanej wegetacji, przykladowo w uprawach niezej podanych roslin.Nazwa botaniczna Allium cepa Ananas comosus Arachis hypógaea Asparagus officinalis Avena sativa Beta vulgaris spp. altissim Beta vUlgaris spp. rapa Beta vulgaris spp. esculent Brassica napus var. napus Brassica napus var. napobi Brassica napus var. rapa Brassica rapa var. silvestri Camellia sinensis Carthamus tinctorius Car^a lilinbihtósls Citrus limon Citrus niakimk Citrus reticiilata CitrUS sinensis Coffea arabka (Coffea canephora, Coffea liberica) Cucumis melo Cucumis sativus Cynodon dactyloh Daucus carota Elaieis guineensis Fragaria vesca Glycine fiiak Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaeeum, | Gossypium vitifolium) Helianthus annuus Helianthus tuberosus Hevea brasiliensis Hordeum vulgare Humulus lupolus Ipomoea batata* Juglans regia [ Lactuca astlva | Lens culineais Linum usitatissimum Lycopersicon lycopersicum Malua spp.Manihot esculenta Medteag? sativa Mentha piperita Mus* spp.Nicotiana tabacum (N. rustlca) Olea europaea Nazwa polska cebula zwyczajna ananas orzech ziemny szparag owies burak cukrowy burak pastewny burak czerwony rzepkk brukiew burak bialy rzepak krzeW herbaty krokosz barwierski orzesznik pekah cytryna greipfrut mandarynka pomarancza kawa melon ogórek placzyca marchew ogrodowa olejdwiec poziomka soja bawelna slonecznik slonecznik bulwowy drzewo kauczuko- . dajne jeczmien chmiel zwyczajny powój ziemnia¬ czany orzech wloski salata glowiasta soczewica leh pospolity pomidor jablko maniok lucerna mieta pieprzowa banan tyton | oliwka126 239 U 12 Oryza sativa Panicum miliaceum Phaseolus lunatus Phaseolus mungo Phaseolus vulgaris Pennisetum glaucum Petróselinum crispum spp. tuberosum Picea abies Abies alba Pinus spp.Pisum sativum Prunus avium Prunus domestica Prunus dulcis Prunus persica Pyrus communis Ribes sylvestre Ribes uva-crispa Ricinus communis Saccharum officinarum Secale cereale Sesamum indicum Solanum tuberosum Sorghum bicolor (S. vulgare) Sorghum dochna Spinacia oleracea Theobroma caco Trifolium pratense Triticum aestivum Vaccinium corymbosum Vaccinium vitis-idaea Vicia faba Vigna sinensis (V.unguiculata) Vitis vinifera Zea mays ryz proso fasola ksiezycowa fasola mungo fasola zwyczajna proso perlowe pietruszka swierk pospolity jodla biala sosna groch zwyczajny czeresnia migdalowiec brzoskwinia grusza pospolita czarna jagoda agrest racznik trzcina cukrowa zyto pospolite | sezam 1 ziemniak proso olbrzymie sorgo cukrowe szpinak drzewo kakaowe koniczyna czer¬ wona pszenica borówka borówka brusznica bób krowia fasola 1 winorosl kukurydza W celu rozszerzenia zakresu dzialania oraz uzys¬ kania efektu synergetycznego srodek wedlug wy¬ nalazku mozna mieszac i nanosic razem z licznymi przedstawicielami innych grup substancji czynnych o dzialaniu chwastobójczym albo regulujacym wzrost roslin. Jako skladniki mieszanin w rachube wcho¬ dza przykladowo diazyny, pochodne 4H-3,l-benzo- ksazyny, benzotiadiazynony, 2,6-dinitroaniliny, N-fe- nylokarbaminiany, tiolokarbaminiany, kwasy chlo- rowcokarboksylowe, triazyny, amidy, moczniki, di- fenyloetery, triazynony, uracyle, pochodne benzofu- ranu, pochodne cykloheksano-l,3-dionu i inne.Ponizej przedstawiony jest przykladowo szereg substancji czynnych, które razem ze srodkiem we¬ dlug wynalazku daja mieszaniny do najrózniejszych zakresów stosowania.Sa to: 5-amino-4-chloro-2-feynlo-3(2H)-pirydazynon, 5-amino-4-bromo-2-fenylo-3(2H)-pirydazynon, 5-metyloamino-4-chloro-2-(3-trifluorometylofe- nylo)-3(2H)-pirydazynon, 5-metyloamino-4-chloro-2-(3-a,a,p,P-tetrafluoro- etoksyfenylo)-3(2H)-pirydazynon, 5-dimentyloamino-4-chloro-2-fenylo-3(2H)-piry- dazynon, 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4,5-dimetoksy-2-fenylo-3(2H)-pirydazynon, 4,5-dimetoksy-2-cykloheksylo-3(2H)-pirydazynon, 4)5-dimetoksy-2-(3-trójfluorometylofenylo)-3(2H)- pirydazynon, 5-metoksy-4-chloro-2-(3-trójfluorometylofenylo)- 3(2H)-pirydazynon, 5-amino-4-bromo-2-(3-metylofenylo)-3(2H)-piry- dazynon, 4,5-dwumetoksy-2-(3-a,o,Prtrójfluoro-P-bromoeto- ksyfenylo)-3(2H)-pirydazynon, 2.2-dwutlenek 3-(l-metyloetylo)-lH-2,l,3-benzotia- diazyn-4(3H)-onu oraz sole, 2,2-dwutlenek 3-(l-metyloetylo)-8-chloro-lH-2,l,3- benzotiadiazyn-4(3H-onu oraz sole, 2,2-dwutlenek 3-(l-metyIoetylo)-8-iluoro-lH-2,l,3- benzotiadiazyn-4(3H)-onu oraz sole, 2,2-dwutlenek 3-(l-metyloetylo)-8-metylo-lH-2,l,3- benzotiadiazyn-4(3H)-onu oraz sole, 2,2-dwutlenek l-metoksymetylo-3-(1-metyloetylo)- 2,l,3-benzotiadiazyn-4(3tt)-onu, 2,2-dwutlenek l-metoksymetylo-8-chloro-3-(l-me- tyloetylo)-2,l,3-benzotiadiazyn-4(3H)-onu, 2,2-dwutlenek l-metoksymetylo-8-fluoro-3-(l-me- tyloetylo)-2, l,3-benzotiadiazyn-4(3H)-onu, 2,2-dwutlenek l-cyjano-8-chloro-3-(l-metyloetylo)- 2,l-3-benzotiadiazyn-4(3H)-onu, 2,2-dwutlenek l-cyjano-8-fluoro-3-(metyloetylo)-2, l,3-benzotiadiazyn-4(3H)-onu, 2,2-dwutlenek l-cyjano-8-fluoro-3-(l-metyloetylo)- 2,l,3-benzotiadiazyn-4(3H)-onu, 2,2-dwutlenek l-cyjaoo-8-fluoro-3-(l-metyloetylo)- 2, l,3-benzotiadiazyn-4(3H)-onu, 2,2-dwutlenek l-cyjano-8-metylo-3-(l-metyloety- lo)-2,l,3-benzotiadiazyn-4(3H)-onu, 2,2-dwutlenek l-cyjano-3-(l-metyloetylo)-2,l,3- benzotiadiazyn-4-(3H)-onu, 2,2-dwutlenek l-azydometylo-3-(l-metyloetylo)-2,l, 3-benzotiadiazyn-4(3H)-onu, 2,2-dwutlenek 3-(l-metyloetylo)-lH-pirydyno-/3,2- e/2,l,3-tiadiazyn-4-onu, N-(l-etylopropylo)-2,6-dwunitro-3,3-dwumetylo- anilina, N-(l-metyloetylo)-N-etylo-2,6-dwunitro-4-trój- fluorometyloanilina, N-n-propylo-N-cyklopropylometylo-2,6-dwudini- tro-4-trójfluprometyloanilina, N-bis-(n-propylo)-2,6-dwunitro-3-amino-4-trój- fluorometyloanilina, N-bis-(n-propylo)-2,6-dwunitro-4-metyloanilina, N-bis-(-propylo)-2,6-dwunitro-4-metylosulfonylo- anilina, N-bis-(n-propylo)-2,6-dwunitro-4-aminosulfonylo- anilina, bis-(P-chloroetylo)-2,6-dwunitro-4-metyloanilina, N-etylo-N-(2-metyloallilo)-2,6-dwunitro-4-tri- fluorometyloanilina, N-metylokarbaminian 3,4-dwuchlorobenzylu, N-metylokarbaminian 2-6-dwu-tert-butylo-4- metylofenylu, N-fenylokarbaminian izopropylu, N-3-fluorofenylokarbaminian 3-metkosy-2- propylu, N-3-chlorofenylokarbaminian izopropylu, N-3-;chlorofenylokarbaminian l-butyn-3-ylu.13 126 239 14 N-3-chlorófenylokarbmainian 4-chloro-2-butyn- 1-ylu, N-3,4-dichlorofenylokarbaminian metylu, N-(4-aminobenzenosulfonylo)-karbaminian metylu, 0-(N-fenylokarbamoilo)-propanonooksym, N-etylo-2-(fenylokarbamoil)-oksypropionamid, 3'-N-izopropylokarbamoiloksypropionanilid, N-/3-(N'-fenylokarbamoiloksy)-fenylo/-karba- minian etylu, N-(3-(N'-metylo-N'-fenylokarbamoiloksy)-fenylo/- karbaminian metylu, N-^-tN^etylo-N^-fenylokarbamoiloksyJ-fenylo/- karbaminian izopropylu, N-/3-(N'-3-metylofenylokarbamoiloksy)-fenylo/- karbaminian metylu, N-/3-(N'-4-fluorofenylokarbamoiloksy)-fenylo/- karbaminian metylu, N-/3-(N'-3-chloro-4-fluorofenylokarbamoiloksy)- fenylo/-karbaminian metylu, N-ZS-CN^chloro^fluorofenylokarbamoiloksy)- fenylo/-karbaminian etylu, N-/3-(N'-3r4-dwufluorofenylokarbamoiloksy)- fenylo/-karbaminian etylu, N-/3-(N'-3,4-dwufluorofenylokarbamoiloksy)- fenylo/-karbaminian metylu, N-3-(4-fluorofenoksykarbonyloamino)-fenylokar- baminian metylu, N-3-(2-metylofenoksykarbonyloamino)-fenylo- karbaminian etylu, N-3-(4-fluorofenoksykarbonyloamino)-fenylotiolo- karbaminian metylu, N-3-(2,4,5-trójmetylofenoksykarbonyloamino) fenylotiolokarbaminian metylu, N-3-(fenoksykarbonyloamino)-fenylotiolokarba- minian metylu, N,N-dwutylotiolokarbaminian p-chlorobenzylu, N.N-dwu-n-propylotiolokarbaminian etylu, N,N-dwu-n-propylotiolokarbaminian n-propylu, N,N-dwuizopropylotiolokarbaminian 2,3-dwuchlo- roallilu, N,N-dwuizopropylotiolokarbaminian 2,3,3-trój- chloroallilu, N,N-dwuizopropylotiolokarbaminian 3-metylo-5- izoksazolilometylu, N,N-dwuizopropylotiolokarbaminian 3-etylo-5-izo- ksazolilometylu, N,N-dwu-sec-butylotiolokarbaminian etylu, N,N-dwu-sec-butylotiolokarbaminian benzylu, N-etylo-N-cykloheksylotiolokarbaminian etylu, N-etylo-N-bicyklo/2.2.1/heptylotiolokarbaminian etylu, 2,2,4-trójimetyloazetydyno-l-karbptlolan 2,3-dwu- chloroallilu, 2,2,4-trójimetyloazetydyno-l-karbotiolan 2,3,3-trój- heksahydro-1-H-azepino-l-karbotiolan etylu, chloroallilu, 3-metyloheksahdyro-1-H-azepino-1-karbotiolan benzylu, 2,3-dwumetyloheksahydro- 1-H-azepino- 1-karbo¬ tiolan benzylu, 3-metyloheksahydro-1-H-azepino-1-karbotiolan etylu, N-etylo-N-n-butylotiolokarbaminian n-propylu, N,N-dwumetylodwutiokarbaminian 2-chloroallilu, N-metylodwutiokarbaminian sodowy, trójchloro- octan sodowy, a,a-dwuchloropropionian sodowy, a, maslan sodowy, a,a,p,p-czterofluoropropionian sodowy, a-meylo-a,P-dwuchloropropionian sodowy, a-chloro-P-(4-chlorofenylo)-propionian metylu, a,P-dwuchloro-0-fenylopropionian metylu, kwas benzamidoksyoctowy, kwas 2,3,5-trójjodo- benzoesowy oraz sole, estry i amidy, kwas 2,3,6-trójchlorobenzoesowy oraz sole, estry i amidy, kwas 2,3,5,6-czterochlorobenzoesowy oraz sole, estry i amidy, kwas 2-metoksy-3,6-dwuchlorobenzoesowy oraz sole, estry i amidy, kwas 2-metoksy-3,6-dwuchlorobenzoesowy oraz sole, estry i amidy, kwas-2metoksy-3,5,6-trójchlorobenzoesowy oraz sole, estry i amidy, kwas 3-amino-2,5,6-trójchlorobenzoesowy oraz sole, estry i amidy, czterochlorotiotereftalan 0,S-dwumetylu, 2,3,5,6-czterochlorotereftalan dwumetylu, 3,6-endoksoheksahdyroftalandwusodowy, kwas 4-amino-3,5,6-trójchloropikolinowy oraz sole, 2-cyjano-3-(N-metylo-N-fenylo)-aminoakrylan metylu, 2-/4-(4'chlorofenoksy)-fenoksy/-propionian izobu- tylu, 2-/4-(2',4'-dwuchlorofenoksy)-fenoksy/-propionian metylu, 2-/4-(4'-trójfluorometylofenoksy)-fenoksy/-pro- pionian metylu, 2-/4-2/-chloro-4'-trójfluorometylofenoksy-fenoksy/- propionian sodowy, 2-/4-(3',5'-dwuchloropirydyl-2-oksy)-fenoksy/-pro- pionian sodowy, 2-(N-benzoilo-3,4-dwuchlorofenyloamino)-propio- nian etylu, 2-(N-benzoilo-3-chloro-4-fluorofenyloamino)-pro- pionian metylu, 2-(N-benzoilo-3-chloro-4-fluorofenyloamino)-pro- pionian izopropylu, 4-(4'-trójfluorometylofenoksy)-penteno-2-karbo- ksylan etylu, 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloamino-l,3,5- triazyna, 2-chloro-4-etyloamino-6-(amino-2'-propionitrylo)- 1,3,5-triazyna, 2-chloro-4-etyloamino-6-2-metoksypropylo-2-ami- no-1,3,5-triazyna, 2-chloro-4-etyloamino-6-but-l-yn-2-yloaminó-l, 3,5-triazyna, 2-chloro-4,6-bis-etyloamino-l,3,5-triazyna, 2-chloro-4,6-bis-izopropyloamino-1,3,5-triazyna, 2-chloro-4-izopropyloamino-6-cyklopropyloamino- 1,3,5-triazyna, 2-chloro-4-izopropyloamino-6-cyklopropyloamino- 1,3,5-triazyna, 2-azydo-4-metyloamino-6-izopropyloamino-l,3,5- triazyna, 2-metylotio-4-etyloamino-C-izopropyloamino-1.3. 5-triazyna, lt 15 20 Si 80 35 40 45 55 60126 289 16 « 2-metyj0tiQ-47ietyioa«^ 5-triazyna, 2-metylotio-4,6-bis-etyloa4BinQ-)l,3,5-triazyria, 2-metylotio-4,6-bis-izopropyloamino-l,3lWriazyna, 2-metoksy-4-etyloamino-6-izopropyiomaino-l,3, 5-triazyna, 2-metoksy-4,6^iBHBtyloaiaaino-l,3,5-triazyna, 2-metoks^y-4^^Hs-iz^?r^pyloa5ain0-l,3,5-triazyna, 4-aminQ^-tert-butylo-3-metyloam^^^ l,2,4-triazyn-5-on, ^aini^OH6'fiwylo-3-inetyl^-4,5-dihydr<-l,2l4- triazyn-5-on, 4-izQbutyliderxoamino-6-tert-butylo-3-metylotio- 4,5-dihydro-l,2,4-triazyn-5-on, l-m«tyLo-3-cykloheksylo-6-dimetyloamino-l,3,5- triazyno-2,4-dion, 3-tertrbut3rlo-fl-chloro-6-metylouracyl,3-tert- butylo-5-bromo-6-metylouracyl, 3-izopropyio-5-brome-6-raetyiouracylj3-sec-buty- lo-5-bromo-6-metylouracyl, 3^2-tetrahydropiranylo)-5-chloro-6-metylouracyl, 3-(2-tetrohydropiranylo)-5,6-trimetylenouracyl, 3-cykloheksylo-5,6-trimetylenouracyl, 2-metylo?4-(3f-trójfluorometylofenylo)-tetrahydro- l,2,4-oksadiazyno-3,3-dion, 2-metylo-4-(4'-fluorofenylo)-tetrahydro-l,2,4- oksadiazyno3,5-dion, 3-amino-l,2,4-triazol, l-alliloksy-l-(4-bromofeny lo)-tetrahydro-l,2,3-oksadiazyno-3,5-dion, 2-metylo-4-(4'-fluorofenylo)-tetrahydro-l,2,4-oksa- diazyno-a^-plion, 3-aminó-1,2,4-triazol, 1-alliloksy-l-(4-bromofe- nylo)-2-(l'l2'J4'-triazol-l/-ilo)-etan oraz sole, l-(4-chlorofenoksy)-3,3-dimeylo-l-(lH-X,2,4-triazol- l-ilo)-?-butanon, N,N-dwuallilochloroacetamid, N-izopropylo-2- cWorpacetanilid, N-(l-butyn-3-ylo)-2-chloroacetanilid, 2-mctylO-6-etylo-N-propargilo-2-chloroacetanilid, 2-metylo-6-etylo-N-etoksymetylo-2-chloroaceta- niUd, 2-metylo-6-etylo-N-(2-metoksy-l-rnetyloetylo)-2- cl^oroacetan^id, 2-metylo-6-etylo-N-izopropoksykarbonyloamino- 2-colQ£c*oetanUid, 2-metylo-6-etylo-N-(4-metoksy-l-pirazoJilome- tylo^^chloroacetanilid, 2-metylo-6-etylo-N-(l-pirazolilometylo)-2-ehloro- acetajMlid, 2,6-dwumetylo-N-(l-pirazolttomety1o)-2-chloro acetanilid, 2,6-dwumetylo-N-(4-metylo-l-pirazoUl©nl€tyla)-2- chloroa^anyid. 2,6-dwumetylo-N-(l,2,4-triazol-l-UometyJo)-&- chloroacetaniUd, 2,(Mwunae^9-N-(3^r4wudj^ netylo)-2-chlj0i:oAcetanUid 2,6-dwudimetylo-N-(l,3-dioksolan-2-ylometylo)-2- chloroaceiaucuJLLd, 2,6^dwumetylo-N-(2-metoksyetylo)-2-chloroace- tan*l& 2,6-dwumetylo-N-izobutoksymetylo-2-chlor0$ee- tanilid, 2,6-dwuetlyo-N-metoksymetylo-2-chloroace^nilid, 2f^-dwuetyH^N-(n-butóksymetylD)-l-dilorc- acetanilid, 2,6-dwuetylo-N-etoksykarbonylometylo-2-chloro- acetanilid, 2,3,6-trójmetylo-N-(l-pirazolilometylo)-2-chloro- acetanilid, 2,3-dwum€tylo-N-izopropylo-2-chioroacetanilid, 2,6-dwuetylo-N^2-n^ropofc«y«tylo)-2-chloroace- tanilid, 2-(2-metylo-4-chlorofenoksy)-N-metoksyacetamid, 2-(a-naftoksy)-N,N-dwuetylopropion«mid, 2,2-dwufenylo-N,N-dwumetyloaceiarmd, N-bcnzylo-N-izopropylotrójmetylo»cetamid, a-(3,4,5-trójbromo-l-pirazolilo)-N,N-dwuinetylo- propionamid, kwas N-1-naftyloftalamidowy, 3,4-dwuchloroani- lid kwasu propionowego, 3,4-dwuchloroanilid kwasu cyklopropanokarbo- ksylowego, 3,4-dwuchloroanilid kwasu metakrylowego, 3,4-dwuchloroanilid kwasu 2-metylopentanokar- boksylowego, 5-acetamido-2,4-dwumetylotrójfluorometylosulfo- nanilid, 5-acetamido-4-metylotrójfluorometylosufonailid, N-4-metylo-5-(trójfluorometylo)-sulfonyloamino- fenyloacetamid, 2-propionyloamino-4-metylo-5-chlorotiazol, N-etoksymetylo-2,6-dwumetyloanilid kwasu 0-(metylosulfonylo)-glikolowego, N-izopropyloanilid kwasu 0-(metyloaminosulfony- lo)-glikolowego, N-l-butyn-3-yloanilidy kwasu 0-(izopropyloami- nosulfonylo)-glikolowego, heksametylenoimid kwasu 0-(metyloaminosulfony- lo)-glikolowego, 2,6-dwuchlorotiobenzamid, 2,6-dwuchloroben2oni- tryl, 3,5-dwubromo-4-hydroksybenzonitryl oraz sole, 3,5-dwujodo-4-hydroksybenzonitryl oraz sole, 3,5-dwubromo-4-hydroksy-0-2,4-dwunitrofenylo- benzaldoksym i sole, 3,5-dwubromo-4-hydroksy-0-2-cyjano-4-nitrofe- nylobenzaldoksym oraz sole, pentachlorofenolan sodowy, 2,5-dwuchlorofenylo- 4'-nitrofenyloeter1 2,4,6-trójchlorofenylo-4'-nitrofenyloeter, 2-chloro-4-trifluorometylofenylo-4'-nitrofenylo- eter, 2,4'-dwunitro-4-trójfluorometylodiienyloeter, 2,4-dwuchlorafenylo-3/-metoksy-4/-nitrofenyloeler, 2-chloro-4-trójfluorometylofenylo-3'-etoksy-4'- nitrofenlyoeter, 2-chloro-4-trójfluorometylofenylo-3'-kaxbolwy-4'- nitrofenyloeter oraz soie, 2-chloro-4-trifluorometylofenylo-3/-etQk»ykarbo- nylo-4'-nitrofenyloeter, 2-chU^ro-4-trójfluorometylofenyl€-3'-<2-fluo«o- etoksy)-4'-nitrofenyloeter, 2rchlom-4-trójfluoTometylofenyki-3/-etoksykarbo- nylometylotio-4'-nitrofenyloeter, 2-chloro-4-trójfluorometylofenykr-3,-nietoksykar- bonylo-4'-nitrofenyloeter, 2,4,6-trójcWorofciiyl0-3,-etokHykarbonylometyiotio- ^'-nitrofenyloeter, 10 15 10 2? ao 33 40 45 90 95126 239 17 18 2,4-dwuchlorofenylo-3'-metoksykarbonylo-4'-nitro- fenyloeter, 2,4-dwuchlorofenylo-3'-karboksy-4'-nitrofenylo- eter, 2-(3,4-dwuchlorofenylo)-4-metylo-l,2,4-oksadia- zolidyno-3,5-dion, 2-(3-tert-butylokarbamoiloksyfenylo)-4-metylo-l, 2,4-oksadiazolidyno-3,5-dion, 2-(3-izopropylokarbamoiloksyfenylo)-4-metylo-l,2, 4-oksadiazolidyno-3,5-dion, 2-fenylo-3,l-benzoksazyn-4-on, (4-bromofenylo)-3,4,5,9,10-pentaazatetracyklo-/5,4, i;0t,6,o,e,ii/-dodeca-3,9-dien, metanosulfonian 2-etoksy-2,3-dihydro-3,3-dimety- lo-5-genzofuranylu, dimetyloaminosiarczan 2-etoksy-2,3-dihydro-3,3-di- metylo-5-benzofuranylu, N-metylo-N-acetyloaminosulfonian 2-etoksy-2,3- dihydro-3,3-dimetylo-5-benzofuranylu, 3,4-dwuchloro-l,2-benzoizotiazol, N-4-chlorofeny- loimid kwasu allilobursztynowego, 2-metylo-4,6-dinitrofenol oraz sole i estry, 2-sec-butylo-4,6-dwunitrofenol oraz sole i estry, octan 2-sec-butylo-4,6-dwunitrofenolu, octan 2- tert-butylo-4,6-dwunitrofenolu, 2-tert-butylo-4,6-dinitrofenol oraz sole, 2-tert-butylo-5-metylo-4,6-dinitrofenol oraz sole, octan 2-tert-butylo-5-metylo-4,6-dinitrofenolu, 2-sec-amylo-4,6-dinitrofenol oraz sole i estry, l-(a,a-dwumetylobenzylo)-3-(4-metylofenylo)- mocznik, l-fenylo-3-(2-metylocykloheksylo)-mocznik, l-feynlo-l-benzoilo-3,3-dimetylomocznik, l-(4-chlorofenylo)-l-benzoilo-3,3-dimetylomocznik, l-(4-chlorofenylo)-3,3-dimetylomocznik, l-(4-chlorofenylo)-3-metylo-3-but-l-yn-3-ylo- mocznik, l-(3,4-dwuchlorofenylo)-3,3-dimetylomocznik, l-3,4-dwuchlorofenylo)-l-benzoilo-3,3-dimetylo- mocznik, l-(3,4-dwuchlorofenylo)-3-metylo-3-n-butylomocz- nik, l-(4-izopropylofenylo)-3,3-dwumetylomocznik, l-(3-trójfluorometylofenylo)3,3-dwumetylomocz- nik, l-(3-a,a,p,P-tetrafluoroetoksyfenylo)-3,3-dwutylo- mocznik, l-(3-tert-butylokarbamoiloksyfenylo)-3,3-dwu- metylomocznik, l-(3-chloro-4-metylofenylo-3,3-dwumetylomocznik, l-(3-chloro-4-metoksyfenylo)-3,3-dwumetylomocz- nik, l-(3,5-dichloro-4-metoksyfenylo)-3,3-dwumetylo- mocznik, l-/4-(4/-chlorofenoksy)-fenylo)-3,3-dwumetylo- mocznik, l-/4-(4'-metoks3rfenoksy)-fenylo)-3,3-dwumetylo- mocznik, l-cyklooktylo-3,3-dwumetylomocznik, l-(heksahydro-4,7-metanoindan-5-ylo)-3,3-dwu- metylomocznik, 1-/1- albo 2-(3a,4,5,7,7a-hekahydro)-4,7-metanoin- danylo/-3,3-dwumetylomocznik, l-(4-fluorofenylo)-3-karboksymetoksy-3-metylo- mocznik, l-fenylo-3-metylo-3-metoksymocznik, l-(4-chlorofenylo)-3-metylo-3-metoksymocznik, l-(4-bromofenylo)-3-metylo-3-metoksymocznik, l-(3,4-dwuchlorofenylo)-3-metylo-3-metoksjrmocz- nik, l-(3-chloro-4-bromofenylo)-3-metylo-3-metoksy- mocznik, l-(3-chloro-4-izopropylofenylo)-3-metylo-3-meto- ksymocznik, l-(3-chloro-4-metoksyfenylo)-3-metylo-3-metoksy- mocznik, l-(3-tert-butylofenylo)-3-metylo-3-metoksy- mocznik, l-(2-benzotiazolilo)-1,3-dwumetylomocznik, l-(2- benzotiazolilo)-1,3-dwumetylomocznik, l-(2benzotia- zolilo)-3-metylomocznik, l-(5-trójfluorometylo-l,3,4-tiadiazolilo)-l,3-dwu- metylomocznik, l-(4-benzyloksyfenylo)-3-metylo-3-metoksy- mocznik, l-'(5-trójfluorometylo-l,3,4-tiadiazolilo)-l,3-dwu- metylomocznik, l-(4-benzyloksyfenylo)-3-metylo-3-metoksy- moczni, izobutyloamid kwasu 2-imidazolidynono-l-karbo- ksylowego, metylosiarczan .l,2-dwumetylo-3,5-dwufenylopira- zoliowy, metylosiarczanl,2,4-trójmetylo-3,5-dwufeynlopira- zoliowy, metylosiarczan l,2-dwumetylo-4-bromo-3,5-dwu- fenylopirazoliowy, l,3-dwumetylo-4-(3,4-dwuchlorobenzoilo)-5-/(4- metylofenylo)-sufwonyloksy/-pirazol, l-acetylo-3-anilino-4-metoksykarbonylo-5-metylo- pirazol, 3-anilino-4-metoksykarbonylo-5-metylopirazol, 3-tert-butyloamino-4-metoksykarbonylo-5-metylo- pirazol, 2,3,5-trójchloro-4-pirydynol, l-metylo-3-fenylo-5-(3'-trójfluorometylofenylo)-4- pirydon, chlorek l-metylo-4-fenylopirydyniowy, chlorek 1, 1-dwumetylopirydyniowy, 3-fenylo-4-hydroksy-6-chloropirydazyna, dwu-metylosiarczan 1,l'-dwumetylo-4,4/-dwupiry- dyliowy, dwuchlorek 1,l'-dwu-(3,5-dwumetylomorfolinokar- bonylometylo)-4,4'-dwupirydyliowy, dwubromek 1,l'-etyleno-2,2'-dwupirydyliowy, 3-/l-(N-etoksyamino)-propylideno/-6-etylo-3,4-di- hydro-2H-pirano-2,4-dion, 3-/l-(N-alliloksymaino)-propylideno/-6-etylo-3,4- dihydro-2H-pirano-2,4-dion, 2-/l-(N-alliloksyamino)-propylideno/-5,5-dwume- tylocykloheksano-l,3-dion oraz sole, • 2-/l-(N-alliloksyamino)-butylideno/-5,5-dwumety- locykloheksano-l,3-dion oraz sole, 2-/l-(N-alliloksyamino)-butylideno/-5,5-dwume- tylo-4-metoksykarbonylocylkoheksano-1,3-dion oraz sole, kwas 2-chlorofenoksyoctowy oraz sole, estry i amidy, kwas 4-chlorofenoksyoctowy oraz sole, estry i amidy, 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60126 239 19 20 kwas 2,4-dwuchlorofenoksyoctowy oraz sole, estry i amidy, kwas 2,4,5-trójchlorofenoksyoctowy oraz sole, estry i amidy, kwas 2-metylo-4-chlorofenoksyoctowy oraz sole, estry i amidy, kwas 3,5,61trójchloro-2-pirydynyloksyoctowy oraz sole, estry i amidy, a-naftoksyoctan metylu, 2-(4-(5'-bromopirydyl-2- oksy)-fenoksy/-propionian etylu, 2-/4-(5'jodopirydyl-2-oksy)-fenoksy/-propionian etylu, 2-(-(5'-jodopirydyl-2-oksy)-fenoksy/-propionian n-butylu, kwas 2^(2-metylofenoksy)-propionowy oraz sole, estry i amidy, kwas 2-(4*chlorofenoksy)-pfopionowy oraz sole, estry i amidy, kwas 2-(2,4*dwuchloroferioksy)-propionowy oraz sole, estry i amidy, kwas 2-(2,4i5-trójchldrofenoksy)- propionowy oraz sole, estry i amidy, kwas 2-(2-metylo-4*chlorofenoksy)-propionowy oraz sole, estry i amidy, 2-/4-(4'-chlorofenoksymetylo)-fenoksy/-propionian metylu, kwas 4-(2,4-dwuchldrofenoksy)-maslowy oraz sole, estry i amidy, kwas 4-(2-metyio-4-chlorofenoksy)-maslowy oraz sole, estry i amidy, cykloheksylOL3-(2,4-dwuchlorofenoksy)-akrylan, kwas 9-hydroksyfluoreno-9-karboksylowy oraz sole i estry, kwas 2,3,6-trójchiorofenylooctowy oraz sole i estry, kwas 4-chlbrO-2-okso-3-benzotiazolinylooctowy oraz sole i estry, 2r/l-(ll-etoksyamino)-butylideno/-5-(2-etylotio- pnpylo)-3^hydroksy-2-cykloheksen-l-on oraz sole, 2-/l-(N-etoksyamino)-butylideno/-5-(2-fenylotio- propylo)-3-hydroksy-2-cykloheksen-l-on oraz sole, 2-/l-(N-etoksyamino)-butylideno/-5-(2-fenylotio- propylo)-3-hydroksy-2-cykloheksen-l-on oraz sole, kwas gibelerynowy oraz sole, metyloarsonian di- sodowy, metyloarsonian monosodówy, N-fosfonómetyloglicyna oraz sole, N,N-bis-fosfo- nometylo)-glicyna oraz sole, 2-chloroetanofosfonian 2-chloroetylu, etylokarba- moilofosfonian amonowy, di-n-butylo-1-n-butyloaminocykloheksylofosfo- nian, trójtiobutylofosforyn, 5-(2-behzósulfonyloaminoetylo)--fosforoditionian dwuizopropylu, 1,1,4,4-czterotlenek 2,3-dwuhydro-5,6-dwumetylo- 1,4-dwutiiny, 5-cztero-butylo-3-(2,4-dwuchloro-5-izopropoksyfe- nylo)-l,3,4-oksadiazol-2-on, 4,5-dwuchloro-2-trójfluorometylobenzimidazol oraz sole, l,2,3,6-tetrahydropirydazyno-3,6-dion oraz sole. mono-N-djyumetylohydrazyd kwasu bursztynowe¬ go oraz sole, chlorek (2-chloroetylo)-trójmetyloamoniowy, (2-metylo-4-fenylosulfonylo)-trójfluorometylosul- fonanilid, l,l-dwumetylo-4,6-dwuizopropylo-5-indanyloetylo- keton, N-tlenek2-/l-(2,5-dwumetylofenylo)-etylosufony- lo/-pirydyny, 5 chloran sodowy, tiocyjanian amonowy, cyjanoami- dek wapniowy.Poza tym srodek wedlug wynalazku, sam albo w kombinacji z innymi srodkami chwastobójczymi, korzystnie miesza sie i nanosi razem takze z jesz- 10 cze dalszymi srodkami ochrony roslin, na przyklad ze srodkami do zwalczania szkodników lub fitopa- togennych grzybów wzglednie bakterii. Ciekawe sa ponadto mieszaniny z roztworami soli mineralnych, stosowane dla usuniecia niedoborów substancji od- 15 zywczych albo mikroelementów.W celu uaktywnienia dzialania chwastobójczego stosuje sie ewentualnie takze srodki zwilzajace i zwiekszajace przyczepnosc jak równiez niefitotok- syczne oleje oraz koncentraty olejowe. 20 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy obojetne substancje dodatkowe oraz substancje czynna, zna- 25 mienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 0,1—95f/o wagowych N-arylo-(tiolo)karbaminianu o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza atom wo¬ doru, fluoru, bromu lub jodu, grupe alkilowa, alko- ksylowa, chlorowcoalkilowa, chlorowcoalkoksylowa, *° alkilotio, alkilosulfinylowa albo alkilosulfonylowa o 1—6 atomach wegla, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, grupe fenylowa lub benzyloksylowa, Y oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe alki¬ lowa, alkoksylowa, chlórowcoalkilowa, chlorowcoal- 35 koksylowa, alkilotio, alkilosufinylowa lub alkilosul¬ fonylowa o 1—6 atomach wegla, grupe cykloalkilc- zyloksylowa, n oznacza liczbe 1 albo 2, Z oznacza atom wodoru lub chlorowca, albo grupe trójfluoro- metylowa, A oznacza atom tlenu lub siarki, albo 40 grupe sulfinylowa lub sulfonylowa, zas Q oznacza atom tlenu lub siarki. 2. Sposób wytwarzania N-arylo(tiolo)karbaminia- nów o wzorze 1, w którym X onzacza atom wodoru, fluoru, bromu lub jodu, grupe alkilowa, alkoksylo- 45 wa, chlórowcoalkilowa, chlorowcoalkoksylowa, alki¬ lotio, alkilosulfinylowa albo alkilosulfonylowa o 1—6 atomach wegla, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, grupe fenylowa lub benzyloksylowa, Y ozna¬ cza atom wodoru lub chlorowca, grupe alkilowa, al- 50 koksylowa, chlórowcoalkilowa, chlorowcoalkoksylo¬ wa, alkilotio, alkilosulfinylowa, lub alkilosulfonylo¬ wa o 1—6 atomach wegla, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, grupe fenylowa lub benzy¬ loksylowa, n oznacza liczbe 1 albo 2, Z oznacza atom 55 wodoru lub chlorowca, albo grupe trójfluoromety- lowa, A oznacza atom tlenu lub siarki, albo grupe sulfinylowa lub sulfonylowa, znamieuny tym, ze amine o wzorze ogólnym 2, w którym symbole maja wyzej podane znaczenie, w obecnosci srodka wiaza- oo cego kwas i rozpuszczalnika poddaje sie reakcji z chloro(tiolo)mrówczanem metylu o wzorze ogól¬ nym Cl-CO-Q-CHj, w którym Q oznacza atom tlenu lub siarki.126 239 <-CH-p-' NH-CO-Q-CH3 Y Z WZÓR 1 X-Q- 0-O-NH-C0-Q' ^3 Yn Z WZÓR la Yn Z NH2 WZÓR 2 PL