HU185861B - Herbicide compositions containing n-aryl-/thiol/-carbamates and process for preparing the active substances - Google Patents

Herbicide compositions containing n-aryl-/thiol/-carbamates and process for preparing the active substances Download PDF

Info

Publication number
HU185861B
HU185861B HU81573A HU57381A HU185861B HU 185861 B HU185861 B HU 185861B HU 81573 A HU81573 A HU 81573A HU 57381 A HU57381 A HU 57381A HU 185861 B HU185861 B HU 185861B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methyl
phenyl
acid
salts
chloro
Prior art date
Application number
HU81573A
Other languages
English (en)
Inventor
Ulrich Schirmer
Rainer Becker
Bruno Wuerzer
Guenter Ratzlaff
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU185861B publication Critical patent/HU185861B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

A találmány hatóanyagként N-aril-(tiol)karbamátszármazékokat tartalmazó gyomirtó készítményekre, valamint a hatóanyagok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.
Ismeretes, hogy az S-metll-N-[4-(4’-klór-fenoxi)-fenil]-tiolkar barnát ot (3 971 649. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás), illetve az S-metil-N-[4-(4’-klór-fenoxi)-3-klór-fenil-tiokarbamátot (3 976 470. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) gyomirtó készítmények hatóanyagaként alkalmazzák.
Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű Naril-(tiol)karbamát-származékokat hatóanyagként tartalmazó új gyomirtó készítmények jó hatásúak számos széleslevelű gyomnövény ellen.
Az (I) általános képletben:
—X hidrogén-, fluor, bróm- vagy jódatomot, 1—6 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos halogén-alkil-, 1—4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1—4 szénatomos alkiltio-, 1—4 szénatomos alkil-szulfonil-csoportot, 3—6 szénatomos cikloalkilcsoportot, továbbá fenil- vagy benzil-oxi-csoportot;
—Y hidrogén- vagy halogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-, vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent;
—n értéke 1 vagy 2;
—Z hidrogén- vagy halogénatomot vagy trifluormetil-csoportot;
—A oxigén- vagy kénatomot vagy szulfonilcsoportot; és —Q oxigén- vagy kénatomot jelent.
A találmány szerinti készítmények az ismert Naril-(tiol)-karbamát-származékokat tartalmazó készítmények gyomirtó hatását felülmúlják, és az új készítményeket a gabonafélék, valamint — elsősorban — a széleslevelű haszonnövények lényegesen jobban tűrik.
A halogén-alkil-, illetve halogén-alkoxi-csoport egy vagy több halogénatomot tartalmazhat.
Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében X hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy halogén-alkoxi-csoportot jelent.
A találmány szerint az (I) általános képletű N-anl-(tiol)karbamát-származékokat úgy állíthatjuk elő, hogy (II) általános képletű amin-származékot — ebben a képletben X, Y, Z, A és n a fenti jelentésű — (III) általános képletű klór-hangyasav-(tiol)metil-észterrel — ebben a képletben Q a fenti jelentésű — savmegkötő szer és oldószer jelenlétében reagáltatunk.
1 I. tú
Alkalmas oldószerek: a víz vagy az alkoholok, elsősorban az alifás alkoholok, például metanol, etanol, izopropanol; klórozott alifás szénhidrogének, például kloroform, metilén-klorid, diklór-etán vagy ketonok, 5 például aceton, dietil-keton, metil-etil-keton.
Savmegkötő szerként a szokásos bázisokat, például alkálifém-hidroxidot, alkálifém-hidrogén-karbonátot, alkálifém-karbonátot, alkáliföldfém-oxidot, alkáliföldfém-hidroxidot, aíkáliföldfém-hidrogén-kar10 bonátot, alkáliföldfém-karbonátot, továbbá tercier szerves bázist használhatunk. Különösen alkalmas a nátrium-hidroxid, nátrium-karbonát, nátrium-hidrogén-karbonát, kalcium-oxid, trietil-amin, piridin, N,N-dimetil-anilin, Ν,Ν-dimetil-ciklohexil-amin, ki15. nolin és tri(n-butil)-amin.
A (II) és (ΙΠ) általános képletű kiindulási vegyületeket körülbelül egyenértéknyi mennyiségben reagáltatjuk, azaz célszerűen legfeljebb 10 mól%-kal több vagy kevesebb (II) általános képletű kiindulási vegyü-° letet reagáltatunk a (III) általános képletű vegyületre vonatkoztatva. A műveleti hőmérséklet —20 és +150 °C között, előnyösen +20 és +60 °C között lehet.
A (II) általános képletű amin-származékok részben 75 ismertek; előállításuk a Houben-Weyl: Methoden dér organ. Chemie, XI/1. kötet, 341. oldal (Georg Thieme-Verlag, Stuttgart 1957) szakkönyvben leírt módszerrel végezhető.
A következő példával ismertetjük az (I) általános 7° képletű vegyületek előállítását.
Példa
5 N-[4-(4 ’-Metoxi-fenoxi)-3-klór-fenil]-karbamidsavmetil-észter
25,0 sr 4-(4-metoxi-fenoxi)-3-klór-anilint feloldunk 200 sr acetonban és hozzáadjuk 12,6 sr nátrium-hidíü rogén-karbonátnak 200 sr vízzel készült oldatát. Ezután a reakcióelegyhez hozzácsepegtetünk 9,45 sr klór-hangyasav-metil-észtert, néhány óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd a reakcóelegyet vízbe öntjük, metilén-kloriddal extraháljuk és a kapott szerves fázist bepároljuk. A visszamaradt olaj ciklohexánnal eldörzsölve kristályosodik. 28,2 sr cím szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 95—98 °C.
A példában leírtaknak megfelelő módon eljárva állíthatjuk elő az I. és II. táblázatban felsorolt szubszti50 tuenseket tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket.
blúzát
X- -NH-CO-Q-CH^
Sorszám X Yn z Q Op.rcj
1. CH3O H Cl O 95—98
2. i-C3H7O H Cl O 66—68
3. ch3 H Cl O 89—91
-2185 861
Sorszám X Yn Z Q Op.[°C]
4. CH3O H cf3 0 108—111
. 5. H 3-CH3Q Cl 0 60—63
6. i-C3H7O H Cl S 85—88
; 7. n—C3H7O H Cl s 68—70
8. F H Cl 0
9. Br H Cl 0 108—110
10. H H H 0 90—92
11. H H cf3 s
12. cf3 H H 0
13. cf3 H Br s
14. n—C3H7 H Cl s
15. i—C3H7 H Cl s 106—109
16. H 3—ch3o Cl s 123-125
17. ch3 2-Cl Cl 0
18. F H Cl s
19. i—C3H7 H Br 0
20. í-C3H7O CF3 0
21. cf3 H H s
22. ch3o H H s 122—124
23. ch3o H H 0 88—91
24. H 2-Cl Cl s 104—106
25. FCICH-CFiO H Cl s 81—83
26. CF3O H Cl s 120—122
27. CH3O H cf3 s olaj
28. ch3o H Br s 119-121
29. CH2H5 H Cl 0 99—102
30. n—C3H7O H Cl 0 48—52
31. CHF2O H Cl 0 68—70
32. n~C3H7 H Cl 0 olaj
33. i~C3H7 H Cl 0 69—71
34. ch3o H F 0 85—87
35. ch3o H Br 0 98—100
36. cf3 H Br 0
37. H 3-Cl Cl 0 46—49
38. ch3 2-CH3 Cl 0
39. ch3o H Cl s 104—106
40. C2HjO íl Cl s 101—104
41. i—C3H7 H H 0
42. í-C3H7O H H 0
43. H H H s 91—93
44. i-C3H7O H F s
45. i- C3H7 H Br s
46. CHF2O H H 0 77—78
47. FCICH-CF2O H H s 109—111
48. i-C3H7O H H s
49. H H CF3 0
50. i-C3H7O H Br s
51. FCICH-CF2O H Cl 0 62-65
52. CF3O H Cl 0
54. cf3 H Cl 0 104—107
55. í-C3H7O H Br 0
56. í-c3h7 H CF3 0
57. H 2-Cl Cl 0
58. i~C3H7 2-Cl Cl 0
59. CHF2O H Cl s 93—95
61. Br H Cl s 150—152
62. CHj H Cl s 124—127
63. CH3O H F s 91-93
64, FCICH-CF2O H H 0 77—79
65. i-C3H7 H F s
66. cf3 H F s
67. H H Cl s 116—118
68. CHF2O H H s 82—84
-3185 861
Sorszám X Yn Z Q Op.[eC]
69. Í-C3H7 Η H s
70. H H Cl 0 108—110
71. H 3—Cl Cl s
72. CHj 2-Cl Cl s
73. CFj H Cl s 120—122
74. CHjO 2-Cl Cl s
75. CHjO 3-Cl a 0
76. CHjO 2—Cl Cl 0
77. . H 2-Cl, Cl
5-OCHj s -
78. CFj 2-Cl Cl 0
79. CHjO 3-Cl Cl s
80. CFHj 2-Cl Cl s
81. Η 2-Cl, 5-OCHj Cl 0
82. tere—CH4H9 H Cl 0 96—98
83. CHjS H Cl 0 79—80
84. tere— C4H9 H Cl s 90—92
85. CeHjCHzO H Cl 0 131—133
86. CHjS H a s 137—139
87. CeHj H Cl s 120—122
88. CsHjCHjO H Cl s 123—125
89. CeHi, H Cl s 115—118
90. QHn H Cl 0 114—116
91. QHj H Cl 0 131—133
92. i—C4H9 H Cl s olaj
93. Í-C4H9 H Cl 0 olaj
94. CH3SO2 H Cl 0 154—156
95. H 3—CHj Cl 0 59—63
96. H 3-CHj Cl 0 59—63
97. H 3-CHj Cl s
98. C2Hj H Cl 0 130—133
99. CjHj H Cl s 73—74
100. OCF2CHFCF3 H Cl 0 63—67
101. H 2-OCHj Cl 0 90—93
102. CHj 3-CHj Cl 0 79—81
103. tere—jHn H Cl 0 84—86
104. Í-C3H7 2-CHj Cl 0 olaj
105. CHi—CíHj H Cl 0 105—107
106. Í-C3H7 2-CHj Cl s
107. CeHj H’ Cl s 123-125
108. CíHj H _ Cl 0 131—133
í A-a- CO-Q -CH3 C1)
II. táblázat
Sorszám X Yn z Q A Op.I’C]
109. CHjO H Cl O s 99—102
110. CHjO H Cl s s 120—122
111. terc-G(H9 H Cl 0 s 113—115
112. CHj H Cl s s 137—139
113. chf2o H Cl s s 77—78
114. terc-C4H9 H Cl s s 134—137
115. CHjO H Cl s SOi
-4185861
Sorszám X Yn
116. 117. 118. 119. 120. CH3O CHF2O CHj tere—C4H9 tere—C4H9 H H H H H
121. CHF2O H
122. CHF2O H
123. H H
124. H H
125. i-C3H7O H
126. í-C3H7O H
127. H 2-Cl, 5-Cl
128. H 2-Cl, 5-Cl
129. H H
A találmány szerinti készítmények a hatóanyagokat például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, 20 szuszpenziók — nagy hatóanyag-tartalmú vizes, olajos vagy egyéb szuszpenziók —, diszperziók, emulziók, olajdiszpeziók, paszták, porozószerek, szórószerek vagy granulátumok alakjában tartalmazhatják és alkalmazásuk permetezéssel, porlasztással, porozás- 25 sál, kiszórással vagy locsolással történhet. A készítmény mindenkori alakja a felhasználási célhoz szorosan igazodik: minden esetben a hatóanyagok lehető legegyenletesebb és homogén elosztását kell lehetővé tenniük. 30
Közvetlenül permetezhető oldatok, valamint emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállításához közepes és magas forráspontú ásványolaj-frakciót, például kerozint vagy gázolajat, továbbá szénkátrányolajat, valamint növényi és állati olajokat, alifás, cik- 35 lusos és aromás szénhidrogéneket és származékaikat, például benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidronaftalint, alkilezett naftalint, metanolt, etanolt, propánok, butanolt, kloroformot, szén-tetrakloridot, ciklohexanolt, ciklohexanont, klór-benzolt, izofo- 40 ront; erősen poláris oldószert, például dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, N-metil-pirrolidont, vizet, stb. használhatunk.
Közvetlenül felhasználható vizes készítményeket emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedve- 45 sithető porokból (permetporokból), olajdiszperziókból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták vagy olaj diszperziók előállításához a hatóanyagokat adott esetben olajban vagy oldószerben oldva felületaktív adalék, például diszpergáló- vagy emuigáió- 50 szer, nedvesítő- vagy tapadást elősegítő szer jelenlétében vízben homogenizáljuk. A hatóanyagból és felületaktív adalékból, például nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerből és adott esetben oldószerből vagy olajból olyan koncéntrátu- 55 mok készíthetők, amelyek vízzel hígíthatók.
Felületaktív adalékként a ligninszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsói, naftalinszulfonsav, fenolszulfonsav, alkil-aril-szulfonátok, alkilszulfátok, alkil-szulfonátok, a dibutil-naftalin-szul- 60 fonsav alkálifém, és alkáliföldfémsói, lauril-éter-szulfát, zsíralkoholszulfátok, zsírsavas alkálifém, és alkáliföldfémsók, szulfatált hexadekanolok, heptadekanolok, oktadekanolok sói, szulfatált zsíralkohol-glikol-étersók, szulfonált naftalin és naftalinszármazé- 65
Z Q A op.rcj
Cl Cl 0 0 so2 s 180—183 63—65
Cl 0 s 100—103
Cl 0 SO2
Cl s SÖ2
Cl s SO2
Cl 0 SO2
Cl s s 141—143
Cl 0 s
Cl 0 s 83- 85
Cl s s 72—73
Cl s s 117—119
Cl 0 s 105—108
H s s
kok formaldehiddel alkotott kondenzációs termékei, a naftalin, illetve naftalinszulfonsav fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs terméke, poli(oxietilén)-oktil-fenol-éter, etoxilezett izooktil-fenol, oktil-fenol és nonil-fenol, alkil-fenol-poliglikol-éter, tributil-fenil-poliglikol-éter, alkil-aril-poliéter-alkoholok, izotridecil-alkohol, zsíralkoholok és etilén-oxid kondenzátuma, etoxilezett ricinusolaj, pol(oxi-etilén)-alkil-éter, etoxilezett poli (oxi-propilén). laurilalkohol-poliglikol-éter-acetál, szorbitészter, lignin, szulfitszennylúg és metii-cellulóz jöhet tekintetbe.
Porokat, porozó- és szórószereket a hatóanyagnak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével és/vagy összeőrlésével készíthetünk.
Granulátumokat, például bevont, impregnált és homogén granulátumokat a hatóanyagnak szilárd hordozóanyagon való megkötésével állíthatunk elő. Szilárd hordozóanyagként mesterséges és természetes ásványi anyagokat, például kovasavgélt, kovasavat, szilikátot, talkumot, kaolint, attapulgitot, mészkövet, meszet, krétát, bóluszt, löszt, agyagot, dolomitot, kovaföldet, kalcium- és magnézium-szulfátot, magnézium-oxidot; őrölt műanyagokat; műtrágyát, például ammónium-szulfátot, ammónium-foszfátot, ammónium-nitrátot, karbamidot, továbbá növényi termékeket, például gabonalisztet, fakéreg-, fa és csonthéjőrleményt, cellulózport és egyéb szilárd hordozóanyagokat használhatunk.
A találmány szerinti készítmények 0,1—95s%, előnyösen 0,5—90s% hatóanyagot tartalmaznak.
A következő példákban ismertetjük a találmány szerinti készítmények néhány jellegzetes képviselőjének összetételét és előállítását. A hatóanyagot az I. és
II. táblázat sorszámával jelöljük.
I. példa sr 1. hatóanyagot összekeverünk 10 sr N-metil-apirrolidonnal és így apró cseppek alakjában felhasználható elegyet kapunk.
II. példa sr 43. hatóanyagot feloldunk 80 sr xilolból, 8—10 mól etilén-oxid és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amid 10 súlyrésznyi addíciós termékéből, 5 sr dode5
-5185861 cil-benzolszulfonsav-kalciumsóból, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 5 súlyrésznyi addiciós termékéből készült elegyben. Az oldatot 100000 sr vízbe öntve és egyenletesen elosztva 0,02 s% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk.
III. példa sr 7. hatóanyagot feloldunk 40 sr ciklohexanonból, 30 sr izobutanolból, 7 mól etilén-oxid és 1 mól izooktil-fenol 20 súlyrésznyi addíciós termékéből, valamint 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj 10 súlyrésznyi addiciós termékéből készült elegyben. A kapott oldatot 100000 sr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk.
IV. példa sr 31. hatóanyagot feloldunk 25 sr ciklohexanolból, 65 sr 210—280 °C forráspontú ásványolaj-frakcióból, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 súlyrésznyi addíciós termékéből készült elegyben. Az oldatot 100000 sr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk.
V. példa sr 40. hatóanyagot alaposan összekeverünk 3 sr diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, szulfitszennylúgból származó 17 sr ligninszulfonsav-nátriumsóval és 60 sr porított kovasavgéllel és kalapácsmalomban összeőröljük. A keveréket 20000 sr vízben egyenletesen eloszlatva 0,1 s% hatóanyagot tartalmazó permetlevet kapunk.
VI. példa sr 51. hatóanyagot alaposan összekeverünk 97 sr porított kaolinnal; 3 s% hatóanyagot tartalmazó porzószert kapunk.
VII. példa sr 4. hatóanyagot alaposan összekeverünk 92 sr porított kovasavgéllel és a kovasavgélre permetezett 8 sr paraffinolajjal. Jó tapadóképességű készítményt kapunk.
VIII. példa sr 6. hatóanyagot alaposan összekeverünk 2 sr dodecil-benzol-szulfonsav-kalciumsóval, 8 sr zsíralkohol-poliglikol-éterrel és 2 sr fenolszulfonsav, karbamid és formaldehid kondenzátum nátriumsóval, továbbá 68 sr paraffínos ásványolajjal. Stabil, olajos diszperziót kapunk.
A találmány szerinti készítményeket kikelés előtt vagy kikelés után használhatjuk fel. A készítményeket előnyösen a gyomnövények kikelése után juttatjuk ki haszonnövény ültetvényekre vagy műveletlen földekre. A készítményeket kijuttathatjuk mielőtt a gyomnövények a magokból kikeltek volna vagy a vegetatív növényrészek kihajtottak volna, vagy a gyomnövények és haszonnövények leveleit kezeljük. Ha a haszonnövények a készítményt mérsékelten tűrik, akkor olyan kezelési technikát alkalmazhatunk, hogy permetezőkészülékkel a készítményt a haszonnövények alatt tenyésző gyomokra vagy a talaj felületére juttatjuk anélkül, hogy az érzékeny haszonnövények levelei kezelésben részesülnének.
A találmány szerinti készítmény felhasznált mennyisége — a hatóanyagra vonatkoztatva — az évszaktól és a fejlődési állapottól függően 0,1—15 kg/ha vagy több, és nagyobb adag elsősorban a vegetáció teljes elpusztítására alkalmas. A felhasznált mennyiség előnyösen 0,5—5 kg/ha, elsősorban 0,5— 2 kg/ha.
Az N-aril-(tiol)karbamátokat tartalmazó készítményeknek a gyomnövények fejlődésére kifejtett hatását ismert készítmények hatásával összehasonlítva növényházban vizsgáltuk.
Kísérleti edényként 300 ml-es műanyag virágcserepek szolgáltak, amelyek körülbelül 1,5 s% humuszt tartalmazó agyagos homokkal voltak megtöltve. A kísérleti növények magvait fajtánként elkülönítve sekélyen elvetettük vagy fiatal hajtásokat dugványcztunk.
A kikelés utáni kezeléshez a növényeket 3—10 cm magasságban hagytuk fejlődni, és a kezelést ezután végeztük. A II—V. példák bármelyike szerint előállított készítményt vízben szuszpendálva vagy emulgeálva finom eloszlatású porlasztóval a növények hajtásaira és a növényekkel részben belepett talaj felületére permeteztük. Ezután a növényeket a növényház különböző hőmérsékletű részein helyeztük el: a melegkedvelő fajokat 20—30 °C-on és a mérsékeltebb hőigényűeket 10—20 °C-on. A kísérleti időszak 2—4 hét volt. Ezalatt a növényeket ápoltuk és a különböző hatóanyagokra tanúsított viselkedésüket kiértékeltük. Az értékelést 0—tói 100-ig terjedő skála alapján végeztük. A 0 azt jelenti, hogy a növények nem károsodtak, 100 jelentése az, hogy legalább a föld feletti hajtások teljesen elpusztultak.
összehasonlításul az ismert N-[4-(4’-klór-fenoxi)-feníl-tiolkarbamidsav-metil-észtert (VHi; 3 971649. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) és az N-[4-(4’-klór-fenoxi)-3-klór-fenil]-tiolkarbamidsav-metil-észtert (VH2; 3 976470. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) tartalmazó szert használtuk.
A kikelés előtti kezelést növényházban végeztük a kikelés utáni kezeléssel azonos körülmények között, de a készítményeket közvetlenül a magvak elvetése után permeteztük a talajra 3,0 kg/ha hatóanyagnak megfelelő mennyiségben. A kezelés után a cserepeket kissé meglocsoltuk, hogy a magvak csírázását és fejlődésüket elősegítsük, majd a cserepeket átlátszó műanyag fedővel lefedtük. A lefedés elősegítette a magvak egyenletes csírázását, amennyiben azt a hatóanyag nem befolyásolta. A kiértékelést a kikelés utáni kezelésnél megadott skála alapján végeztük.
A kikelés utáni kezelés eredményeit a III—VII. táb-61
185 861
lázatokban, a kikelés előtti kezelés eredményeit a (Nicotiana rustica) dohány
VIII. táblázatban foglaltuk össze. Ólea europaea olajfa
Miután a találmány szerinti gyomirtószereket a ha- Ory/.a sativa rizs
szonnövények jól tűrik, számos haszonnövény ültet- Panicum miliaceum köles
vényben alkalmazhatók gyomnövények irtására. Pél- 5 Phaseolus lunatus holdbab, limabab
dául a következő haszonnövények jönnek számításba. Phaseolus mungo földi bab
Allium cepa vöröshagyma Phaseolus vulgáris bokorbab
Ananas comosus ananász Pennisetum glaucum négerbölcs
Arachis hypogaea földimogyoró Petraselinium crispum spp.
Asparagus officinaíis spárga 10 tuberosum petrezselyem
Avena sativa zab . Picea abies vörösfenyő
Béta vulgáris spp. altissima cukorrépa Abies alba jegenyefenyő
Béta vulgáris spp. rapa takarmányrépa Pinnus spp. erdei fenyő
Béta vulgáris spp. esculenta cékla Pisum sativum borsó
Brassica napus var. napus repce 15 Prunus avium cseresznye
Brassica napos var. naprobrassica töves répa Prunus domestica szilva
Brassica napus var. rapa fehér répa Prunus dulcis mandula
Brassica rapa var. silvestris sárgarépa Prunus persica őszibarack
Camellia sinensis teacserje Prunus communis körte
Carthamus tinctorius pórsáfrány 20 Ribes sylvestre vörös ribizke
Carya illinoinensis hikordiófa Ribes uva-crispa egres
Citrus limon citrom Sact harum officinarum cukornád
Citrus maxima grapefruit Secale cereale rozs
Citrus reticulata mandarin Sesamum indicum szezámfű
Citrus sinensis narancs 25 Solsnum tuberosum burgonya
Coffea arabica Sorghum bicolor (S. vulgare) cirok
(Coffea canephora, Sorghum dochna cukorcirok
Coffea liverica) kávé Spiriacia oleacea paraj
Cucumis meló dinnye Theobroma cacao kakófa
Cucumis sativus uborka 30 Trifolium pratense lóhere
Cynodon daetylon bermudafű Trit tcum aestivum búza
Daucus carota murokrépa Vaceinium carymbosum fekete áfonya
Elaeis guineensis olajpálma Vaceinum vitis-idaea vörös áfonya
Fragaria vesca eper Vicia faba lóbab
Glycine max. szójabab 35 Vignia sinensis (V. unguculata) tehénborsó
Gossypium hirsutum Vigna vinifera szőlő
(Gossipium arboreum, Zea mays kukorica
Gossypium herbaceum, A hatásspektrum kiterjesztésére és szinergetikus ha-
Gossipium vitifolium) gyapot tékonyság eléréséhez a (I) általános képletü N-aril-(ti-
Helianthus annuus napraforgó 40 ol)karbamátokát tartalmazó szerekhez egy vagy több
Helianthus tuberosus csicsóka (I) általános képletü hatóanyagot, valamint egyéb
Hevea brasiliensis kaucsukfa gyomirtó és növényi növekedést szabályozó ható-
Hordeum vulgare árpa anyagot keverhetünk, illetve a találmány szerinti sze-
Humulus lupulus komló rek ezekkel a szerekkel együtt alkalmazhatók.
Impomoea batatas édesburgonya 45 Célszerű a találmány szerinti gyomirtószereket
Juglans regia diófa egytb növényvédőszerekkel, például kártevőirtósze-
Lactuca sativa fejessaláta rekkel, gombaölő-, illetve baktériumölőszerekkel együtt is alkalmazni. A találmány szerinti szerekhez
Lens culinaris lencse
Linum usitatissimum kender ásványi sóoldatok is keverhetők anyagcserezavarok és
Lycopersiocon lycopersicum paradicsom 50 nyomelemhiány megakadályozására.
Malus spp. alma A gyomirtó hatás fokozására a szerekhez nedvesítő
Manihot esculenta manioka adalékot vagy tapadást elősegítő adalékot, valamint
Medicago sativa lucerna nem fitotoxikus olajat és olaj koncentrátumot adunk.
Mentha piperita borsmenta A találmány szerinti készítményekhez keverhető
Musa spp. banán 55 gyomirtószer hatóanyagok például a következők le-
Nicotiana tabacum hetnek:
5-amino-4-klór-2-fenil-3(2H)-pÍridazinon,
5-amino-4-bróm-2-fenil-3 (2H)-piridazinon,
5-amino-4-klór-2-cikIohexil-3(2H)-piridazinon,
5-amino-4-bróm-2-ciklohexil-3(2H)-piridazinon,
5-(metil-amino)-4-klór-2-(3 (trífluor-metil)-fenil)-3 (2H)-piridaz:non,
5-(metil-amino)-4-klór-2-(3-(-«, a, β, /?-tetrafluor-etoxi)-fenil)-3(2H)-piridazinon, 5-dimetil-amino-4-klór-2-fenil-3 (2H)-piridazinon,
4,5-dimetoxi-2-fenil-3(2H)-piridazinon,
185 861
4.5- dimetoxi-2-ciklohexil-3(2H)-piridazinon,
4,5 -dlmetoxi-2-(3 -(trifluor-metil)-fenil)-3 (2H)-piridazinon,
5-metoxi-4-klór-2-(3-trifluor-metil)-fenil)-3(2H)-pirida7Ínon,
5-amino-4-bróm-2-(3-metiI-fenil)-3(2H)-piridazinon,
4.5- dimetoxi-2-(3-(a,a^-trifluor-/?-bróm-etoxi(-fenil)-3 (2H)-piridazinon, 3-(l-metil-etil)-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid és sói, 3-(l-metil-etil)-8-klór-lH-2,l,3-benzotiadiazÍn-4(3H)-oi-2,2-dioxid és sói,
3-(l -metil-etil)-8-fluor-1 H-2,1,3-benzotiadiazin-4 (3H)-on-2,2-dioxid és sói,
3-(l-metil-etil)-8-metil-lH-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid és sói, l-(metoxi-metil)-3-(l-metil-etií)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxÍd, l-(metoxi-metilj-8-klór-3-(l-metÍl-etil)-2,l,3-benzotiadiazÍn-4(3H)-on-2,2-dÍoxid, l-(metoxid-metil)-8-fIuor-3-(l-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, l-ciano-8-klór-3-(l-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, l-ciano-8-fluor-3-(l-metil-etil)-2,í,3-benzotÍadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
-ciano-8-metil-3-(l -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4 (3 H)-on-2,2-dioxid, l-ciano-3-(l-metil-etiI)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on~2,2-dioxid, l-azidometil-3-(l-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin-4 (3H)-on-2,2-díoxid, 3-(l-metil-etil)-lH-piridino[3,2-e]-2,l,3-tiadiazin-4-on-2,2,-dioxÍd,
N-( 1 -etil-propiI)-2,6-dinitro-3,4-dimetil-anilin,
N-( 1 -metil-etil)-N-etiI-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-anilin,
N-(n-propil)-N-(^-klór-etil)-2,6-dinitro-4-(trífluor-metil)-anilin,
N-(n-propil)-N-(ciklopropiil-metil)-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-anilin,
N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-3-amino-4-(trífluor-metil)-aniIin,
N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-4-metil-anilin,
N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-4-(metil-szulfonil)-anilin,
N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-4-(amino-szulfonil)-anilin, bisz()?-kIór-etil)-2,6-dinitro-4-metil-anilin,
N-etil-N-(2-metil-allil)-2,6-dinitro-4-(trifiuor-metil)-anilin,
N-metil-karbamidsav-(3,4-diklór-benzil)-észter,
N-metil-karbamidsav-[2,6-di-(terc-butil)-4-metil-fenil]-észter,
N-fenil-karbamidsav-izopropil-észter,
N-(3-fluor-fenil)-karbamidsav-(3-metoxi-propil-2)-észtei,
N-(3-klór-fenil)-karbamidsav-izopropil-észter,
N-(3-klór-fenil)-karbamidsav-(butin-1 -il - 3) - é s zter,
N-(3-klór-feni’)-karbamidsav-(4-klór-butín-2-il-l)-észter.
N-(3,4-diklór-fenil)-karbamidsav-metil-észter,
N-(4-amino-benzol-szulfonií)-karbamidsav-metil-észter,
D-(N-fenil-karbamoÍl)-propanon-oxim,
N-etil-2-(fenil-karbamoi!)-oxi-propionsav-amid, ’-N-izopropil-karbamoil -oxi-propion anilid,
Etil-N-[3-(N’-fenil-karbamoil-cxi)-feníl]-karbamát, metil-N-[3-(N’-metÍl-N’-fenil-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát, izopropil-N-[3-N’-etil-N’-feriil-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát, metil-N-[3-(N’-(3-metil-fenil)-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát, metil-N- [3 -(N’-(4-fluor-fenil)-karbamoil-oxi)-fenil] -karb amát, metil-N-[3-(N’-(-klór-4-fluor-feni!)-karbamoíl-oxi)-fenii] -karbamát, etil-N-(3-(N’-(3-klór-4-fluor fenil)-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát, etil-N-[3-(N’-(3,4-dÍfluor-fenil)-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát, metil-N-[3-(N’-(3,4-difluor-fenil)-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát,
N-[3-((4-fluor-fenoxi)-karbanil-amino)-fenil]-karbamÍdsav-metil-észter,
N-Í3-((2-metil-fenoxi)-karbonil-amÍno)-fenilj-karbamidsiv-etil-észter,
N-[3-((4-fluor-fenoxi)-karbonil-amino)-fsnil]-tiolkarbamidsav-metil-észter,
N-[3-((2,4,5-írimetil-fenojÍÍ)-karboTHÍ-amino)-fenii)-tiolkarbamidsav-metíl-észter,
N-[3-(fenoxi-karbonil-amíno)-feniÍ]-tiolkarbamidsav-metil-észter,
N,N-dietil-tiolkarbamidsav-(p-klór-benzil)-észter,
N,N-di (n-propil)-tiolkarbamidsav-etÍl-észt er,
N ,N-di (n-propil)-tiolkarbamídsav- (n-prcpil)-észter,
N,N-di(izopropil)-tiolkarbamidsav-(2,3-diklór-alíil)-észíer,
N,N-di(izopropil)-tiolkarbamidsav-(2,3,3-triklór-allil)-észter,
N,N-di(izopropil)-tiolkarbamidsav-(3-metil-5-izoxazolil-metil)-észter,
N,N-di(izopropil)-iiolkarbamidsav-(3-metil-5-izoxazclil-metiI)-észter,
N,N-di(szek-butií)-tiolkarbamÍdsav-etíl-észter,
N, N-di (szek-butil)-tiolkar’oamidsav-benzil-észter,
N.N-etil-N-ciklohexil-tiolkarbamidsav-etil-észter,
N,N-etil-N-biciklo [2,2.1] heptil-tiolkarbamidsav-etil-észDr,
185 861
S-(2,3-diklór-allil)-(2,2,4-trimetil-azetidin)-l-karbotiolát,
S-(2,3,3-trikiói'-allil)-(2,2.4-trirnetil-azetidin)-l-karbotiolát,
S-etil-hexahidro-1 H-azepin-1 -karbotiolát,
S-benzil-(3-metil-hexahidro-1 H-azepin)-1 -karbotiolát,
S-benzil-(2,3-dimetil-hexahidro-lH-azepin)-l-karbotiolát,
S-etil-(3-metil-hexahidro-l H-azepin)-1 -karbotiolát,
N-etil-N-(n-butiI)-tiolkarbamidsav-(n-propil)-észter,
N, N-dimetil-ditiokarbamidsav-(2-klór-allil)-észter,
N-metil-ditiokarbamidsav-nátrium-só, triklór-ecetsav-nátrium-só, a ,α-diklór-propionsav-nátrium-só, a ,α-diklór-vajsav-nátrium-só, α,α,β ,/J-tetrafluor-propionsav-nátrium-só, a-metil-ö^ö-diklór-propionsav-nátrium-só, a-klór-/?-(4-klór-fenil)-propionsav-metil-észter, a,/)-diklór-/i-fenil-propÍonsav-metil-észter, benzamid o -oxi -ecetsav,
2.3.5- trijód-benzoesav, sói, észterei és amidjai,
2.3.6- triklór-benzoesav, sói, észterei és amidjai,
2.3.5.6- tetraklór-benzoesav, sói, észterei és amidjai,
2- metoxi-3,6-díklór-benzoesav, sói, észterei és amidjai,
3- amino-2,5,6-triklór-benzoesav, sói, észterei és amidjai,
2-metoxi-3,5,6-triklór-benzoesav, sói észterei és amidjai,
O. S-dimetil-tetraklór-tiotereftalát, dimetil-2,3,5,6-tetraklór-tereftalát, dinátrium-3,6-endoxo-hexahidro-ftalát,
4~amino-3,5,6-triklór-pikolinsav és sói,
2-cián-3-(N-metil-N-fenil)-amino-akrilsav-etil-észter,
2-[4-(4’-klór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-izobutil-észter,
2-[4-(2’,4’-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter,
2-[4-(4’-/trifluor-metil/-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter,
2-[4-(2’-kIór-4’-/trifluormetil/-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-nátriumsó,
2-[4-(3’,5’-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-nátriumsó,
2-(N-benzoil-/3,4-diklór-fenil/-amino)-propionsav-etil-észter,
2-(N-benzoil-/3-klór-4-fluor-fenil/-amino)-propionsav-metil-észter,
2-(N-benzoil-/3-klór-4-fluor-fenil/-amino)-propionsav-izopropil-észter,
4- (4’-/trifIuor-metil/-fenoxi)-peníén-2-karbonsav-etil-észter,
2-kiór-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)-l,3,5-triazin,
2-klór-4-(etil-amino)-6-(amino-2’-propionitril)-l,3,5-triazin,
2-klór-4-(etil-amino)-6-(2-metoxÍ-propil)-2-amino-l,3,5-triazÍri,
2-klór-4-(etil-amino)-6-butin-1 -il-2-amino-1,3,5-triazin,
2-klór-4,6-bisz (etil-amino)-1,3,5 -triazin,
2-klór-4,5-bisz (propil-amino)-1,3,5-triazin,
2-klór-4-(iwpropiI-rí:,.’Tio)-6-(klór-propil-amino)-1,3,5-triazin,
2-a7ido-4-(metil-amino)-6-(iznprcpil-amíno)-3,3,5-iriazin,
2-(metil-tio)-4 iil-amino)-6-(izopropii· amino)-1,3,5-triazin,
2-(metil-tio)-4-(eti)-amino)-6-(terc-butii-amino)-l, 3,5-triazin,
2-(metil-áo)-4,5-bisz (etil-amino)-1,3,5 -t riazin,
2-(metil-tio)-4,6-bisz(izopropil-aminoH,3,5 t iaziri.
2-metoxi’4-(etil-amino)-6-(izopropil-a’nino)-l,3)5-tria~in)
2-metoxi-4,6-bisz (etil-amino)-1,3,5-triazin,
2- metoxi-4,6-bisz (izopropii-amino)-l,3,5-triazin,
4-amino-6-(terc-butil)-3 -(metil-tio)-4,5 -dihidro-1,2,4-triazin-5- on,
4-amino-ő-feni!-3-metiI-4,5-dihidro-l,2,4-triazin-5-on,
4-(izobutilidén-amino)-6-(terc-butíl)-3-(metil-tio)-4,5-dihidro-l,2,4-triazin-5-on,
1- metil-3-ciklohexil-6-(dimetil-amino)-l,3,5-triazin-2,4-dion,
3- (terc-butü)-5-klór-6-metil-uracil,
3-(tercbuti!)-5-bróm-6-metil-uracil,
-izopropil-5 -bróm 6-metil-uracil,
3-(szek-butil)-5-bróm-6-metil-uracil,
3-(2-tetrahidro-piraníl)-5-klór-6-metil-uracil,
3-(2-tetrahidro-piraníl)-5,ő-trimetilén-uracil,
3-ciklohexil-5,6-trimetilén-uracil,
2- metil-4 (3’-(trifluor-metil)-fenil)-tetrahidro-l,2,4-oxadiazin-3,5-dion, 2-metil-4-(4’-fluro-fenil)~tetrahidro~l,2,4-oxadiazin-3,5-dion,
-9185 861
3-amíno-l ,2,4-triazol,
-allil-oxi-1 -(4-bróm-fenil)-2-[l ’,2’,4’,-triazol-1 ’-il]-etán és sói,
1- (4-klór-fenoxi)-3,3,-dimetil-l-(lH-l,2,4-triazo]-l-il)-bíitan-2-on,
N,N-diallil-klór-acetamid,
N-izopropil-2-klór-acetanilid,
N-(butin-1 -il-3)-2-klór-acetanilid,
2- metil-6-etil-N-(propargil)-2-kIór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-(etoxi-metil)-2-klór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-(2-metoxi-l-metil-etil)-2-klór-acetanilid.
2-metil-6-etil-N-(izopropoxi-karbonil-etil)-2-klór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-(4-metoxi-pirazol-1 -il-metil)-2-klór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-(pirazol-l -il-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-(pirazoI-l-iI-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-(4-metil-pirazol-1 -il-metil)-2-klór-acetanil id,
2.6- dimetil-N-(l,2,4-triazol-l-il-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-(3,5-dimetil-pirazol-l-il-nietÍl)-2-klór-acetaniIid,
2.6- dimetil-N-(l,3-dioxolan-2-il-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-(2-metoxi-etil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dietil-N-(metoxi-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dietil-N-(n-butoxi-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dietiI-N-(etoxi-karbonil-metil)-2-klór-acetanilid,
2.3.6- trimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-2-klór-acetanilid,
2,3-dimetil-N-izopropil-2-klór-acetanilid,
2-(2-metil-4-klór-fenoxi)-N-metoxi-acetamid,
2-(a-naftoxi)-N,N-dietil-propionamid,
2,2-difenil-N,N-dimetil-acetamid,
N-benzil-N-izopropil-trimétil-acetamid, a-(3,4,5-tribróm-pirazol-l-il)-N,N-dimetiI-propionamid,
N-( 1,1 -dimetil-propinil)-3,5-diklór-benzamid,
N-1 -naftil-ftálamidsav, propionsav-3,4-dikiór-anilid, ciklopropán-karbonsav-3,4-diklór-anilid, metakrilsav-3,4-diklór-anilid,
2-metil-pentán-karbonsav-3,4-diklór-aniÍid,
5-acetamido-2,4-dimetil-(trifluor-metán)-szulfonanilid,
5-acetamido-4-metil-(trifluor-metán)-szulfonanilid,
2-propionil-amino-4-metil-5-klór-tiazol,
O-(metil-szulfonil)-glikolsav-N-(etoxi-metil)-2,6-dimetil-anilid,
0-(metil-amino-szulfonil)-glikolsav-N-izopropil-anilid,
0-(izopropii-amino-szulfonil)-glikolsav-N-(butin-l-il-3)-anilid,
O-(metil-amino-szulf onil) -gli kolsav-hexametilén-imid,
2.6- diklór-tiobenzamid,
2.6- diklór-benzonitril,
3.5- dibróm-4-hidroxi-benzonitril és sói,
3.5- dijód-4-hidroxi-benzonitril és sói,
3.5- dibróm-4-hidroxi-O-(2,4-dinitro-fenil)-benzaidoxim és sói,
3.5- dibróm-4~hidroxi-0-(2-ciano-4-nitro-fenil)-benzalcoxim és sói, pentaklór-fenol-nátrium-só, (2,5-diklór-fenil)-(4’-nitro-fenil)-éter, (2,4,6-triklór-fenil)-(4’-nitro-fenil)-éter, (2-fluor-4,6-diklór-fenil)-(4’-nitro-fenil)-éter, (2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil)-(4’-nitro-fenil)-éter, 2,4’-dinitro-(4-(trifluor-metil)-difenil)-étsr, (2,4-diklór-fenil)-(3 ’ -metoxi-4’ -nitro-fenil)-éter, (2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil)-(3’-etoxi-4’-nitro-fenil) éter, (2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil)-(3’-karboxi-4’-nitro-fenil)-éter és sói, (2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil)-(3’-etoxi-karbonil-4’-nitro-fenil)-éter, (2-kIór-4-(trifluor-metil)-fenil)-[3’-(2-fluor-etoxi)-4’-nitro-fenil]-éter, (2-klór-4-(trifIuor-metil)-fenil)-(3’-(etoxi-karbonil-metil-tio)-4’-nitro-fenil)-éter, (2-klór-4-(trifhior-metil)-fenil)-(3’-(metoxi-karbonil)-4’-nitro-fenil)-éter,
2.4.6- triklór-fenil)-(3-(etoxi-karbonil-metil-tio)-(4’-nit'O-fenil)-éter, (2,4-diklór-fenil)-(3’-/metöxi-karbonil/-4’-nitro-fenii)-éter, (2,4-diklór-fenil)-(3’-karboxi-4’-nitro-fenil)-éter,
2-(3,4-diklór-fenil)-4-metil-1,2,4-oxadiazolidin-3, 5-dion,
-101
185 861
2-(3-/terc-butil/-karbamoil-oxi-fenil)-4-metil-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,
2-(3-izopropil-karbamoil-oxi-fenil)-4-metil-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,
2-fenil-3, l-benzoxazin-4-on, (4-bróm-fenil)-3,4,5,9,10-pentaaza-tetraciklo (5.4.1.02'6081l]-dodeka-3,9-dién, 2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-metán-szulfonát, 2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-dimetil-amino-szulfát, 2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-(N-metil-N-acetil)-aminoszulfonát,
3,4-diklór-1,2-benzizotiazol,
N-(4-klór-fenil)-allil-borostyánk6sav-amid,
2-metil-4,6-dinitro-fenol, sói és észterei,
2-(szek-butil)-4,6-dinitro-fenol, sói és észterei,
2-(szek-butil)-4,6-dinitro-fenol-acetát,
2-(terc-butil)-4,6-dinitro-fenol-acetát,
2-(terc-butil)-4,6-dinitro-fenol és sói,
2-(terc-butil)-5-metil-4,6-dinitro-fenoí és sói,
2-(terc-butil)-5-metil-4,6-dinitro-fenol-acetát,
2- (szek-amil)-4,6-dinitro-fenol, sói és észterei, l-(«,a-dimetil-benzil)-3-(4-metil-fenil)-karbamid, l-fenil-3-(2-metil-cikíohexil)-karbamid, l-fenil-l-benzoil-3,3-dimetil-karbamid,
-(4-klór-fenil)-1 -benzoil-3,3-dimetil-karbamid,
-(4-klór-fenil)-3,3 -dimetil-kar bamid, l-(4-klór-fenil)-3-metil-3-(butin-l-il-3)-karbamid,
-(3,4-diklór-fenil)-3,3-dimetil-karbamid,
-(3,4-diklór-fenil)-1 -benzoil-dimetil-karbamid, l-(3,4-diklór-fenil)-3-metil-3-(n-butil)-karbamid,
-(4-izopropil-fenil)-3,3 -dimetil-karbamid,
-(3-(trifluor-metil)-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-(a, a,/J,/J-tetrafluor-etoxi)-feml)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-(terc-butil)-karbamoil-oxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid,
-(3-klór-4-metil-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-klór-metoxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3,5-diklór-4-metoxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid,
-[4-(4’-klór-fenoxi)-fenil] -3,3 -dimetil-karbamid, l-[4-(4’-metoxi-fenoxi)-fenilj-3,3-dimetil-karbamid,
-cikloo k til-3,3-dimetil-karbamid, l-(hexahidro-4,7-metán-indán-5-il)-3,3-dimetil-karbamid,
1-[1- vagy 2-(3a,4,5,7,7a-hexahidro-4,7-metáno-indanil]-3,3-dimetil-karbamid, l-(4-fluor-fenil)-3-(karboxi-metoxi)-3-metil-karbamid, l-fenil-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(4-klór-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(4-bróm-fenÍl)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(3,4-diklór-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(3-klór-4-bróm-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(3-klór-4-izopropil-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(3-klór-4-metoxi-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(3-terc-butil-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid,
-(2-benztiazolil)-1,3 -dimetil-karbamid,
-(2-benztiazolil)-3-metil-karbamid,
-(5-(trifluor-metil)-1,3,4-tiadi azolil)-1,3-dimetil-karbamid, l-(4-benzil-oxi-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, imidazolidin-2-on-l-karbonsav-izobutil-amid,
1.2- dimetil-3,5-difenil-pirazólium-metil-szulfát,
1.2.4- trimetil-3,5-difenil-pirazólium-metil-szulfát,
1.2- dimetil-4-bróm-3,5-difenil-pirazólium-metil-szulfát,
1.3- dimetil-4-(3,4-diklór-benzoil)-4-[(4-metil-fenil)-szulfonil-oxi]-pirazol, l-acetil-3-anilino-4-(metoxi-karbonil)-5-metil-pirazol,
3- anilino-4-(metoxi-karbonil)-5-metií-pirazol, 3-(terc-butil-amino)-4-(metoxi-karbonil)-5-metiI-pirazol,
2.3.5- triklór-piridinol-(4), l-metil-3-fenil-5-(3’-(trifluor-metil)-fenil)-piridin-(4), l-metil-4-fenil-piridinium-klorid,
1,1 -dimetil-piridinium-klorid,
3-fenil-4-hidroxi-6-klór-piridazin, l,r-dimetil-4,4’-dipiridilium-dimetil-szulfát,
-111
185 861 l,lMi(3,5-dimetil-morfolmil-karbonil-metil)-4,4’-dipÍridilium-dÍklorid,
1, r-etilén-2,2’-dipiridilium-dibromid,
3-[l-(N-etoxi-amino)-propilidén]-6-etil-3,4-dihidro-2H-pirán-2,4-dion,
3- [l-(N-alliI-oxi-amÍno)-propilidén]-6-etií-3,4-dihidro-2H-pirán-2,4-dion,
2-[l-(N-aIIiI-oxi-amino)-propilidén]5,5-dimetil-ciklohexán-l,3-dion és sói,
2-[l-(N-allil-oxi-amino)-butilidén]-5,5-dimetil-ciklohexán-l,3-dion és sói,
2-(l-(N-allil-oxi-amÍno)-butilÍdén]-5,5-dimetÍl-4-(metoxi-karbonil)-ciklohexán-l ,3-dion és sói, (2-klór-fenoxi)-ecetsav, sói, észterei és amidjai, (4-klór-fenoxi)-ecetsav, sói, észterei és amidjai, (2,4-diklór-fenoxi)-ecetsav, sói, észterei és amidjai, (2,4,5-triklór-fenoxi)-ecetsav, sói, észterei és amidjai, (2-metil-4-klór-fenoxi)-ecetsav, sói, észterei és amidjai, (3,5,6-triklór-2-piridinil)-oxi-ecetsav, sói, észterei és amidjai, a-naftoxi-ecetsav-metil-észter,
2-[4-(5’-bróm-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-etil-észter,
2-(4-(5 ’-j ód-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-etil-észter,
2-[4-(5’-jód-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-(n-butiI)-észter,
2-(2-metil-fenoxi)-propionsav, sói, észterei és amidjai,
2-(4-klór-fenoxi)-propionsav, sói, észterei és amidjai,
2-(2,4-diklór-fenoxi)-propionsav, sói, észterei és amidjai,
2-(2,4,5-triklór-fenoxi)-propionsav, sói, észterei és amidjai,
2-(2-metil-4-klór-fenoxi)-propionsav, sói, észterei és amidjai,
2-[4-(4’-klór-fenoxi-metil)-fenoxi]-propionsav-metil-észter,
4- (2,4-diklór-fenoxi)-vajsav, sói, észterei és amidjai,
4-(2-metil-4-klór-fenoxi)-vajsav, sói, észterei és amidjai, ciklohexil-3-(2,4-diklór-fenoxi)-akrilát,
9-hidroxi-fluorén-9-karbonsav, sói, észterei,
2.3.6- triklór-fenil-ecetsav, sói, és észterei,
4- kíór-2-oxo-benzotiazolin-3-il-ecetsav, sói, és észterei,
2-(l-(N-etoxí-amino)-butilidén]-5-(2-etil-tio-propil)-3-hidroxi-ciklohexán-2-on-l és sói, 2-[l-(N-etoxi-amino)-butilidén]-5-(2-fenil-tio-propil)-3 -hidroxi-ciklohexán-2-on-l és sói, gibellerinsav és sói, dinátrium-metil-arzonát, metil-arzonsav-mononátrium-só,
N-foszfono-metil-glicin és sói,
N, N-bisz(foszfono-metil)-glicin és sói,
2-klór-etán-foszfonsav-2-klór-etil-észter, ammónium-etil-karbamoil-foszfonát, ,__ di-(n-butil)-1 -(n-butil)-amino-ciklohexil-foszfonát, tritio-butil-foszfit,
O, 0-diizopropil-5-(2-benzoszulfonil-amino-etil)-foszforditionát,
2,3-dihidro-5,6-dimetil-l,4-ditiin-l,l,4,4-tetraoxid,
5- (terc-butil)-3-(2,4-diklór-5-izopropoxí-fenil)-l,3,4-oxadiazol-2-on,
4,5-diklór-2-(trifluor-metil)-benzimidazol és sói,
1.2.3.6- tetrahidro-piridazin-3,6-dion és sói, borostyánkősav-mono-N-dimetil-hidrazid és sói, (2-klór-etil)-trimetii-ammónium-klorid, (2-metil-4-fenil-szulfonil)-(trifluor-metán)-szulfonanilid,
1,1 -dimetil-4,6-diizopropil-5-indanil-etil-keton,
2-(1-(2,5-dimetil-fenil)-etil-szulfonil]-piridin-N-oxid, nátrium-klorát, ammónium-rodanid és kalcium-ciánamid.
-121
III. táblázat
Gyomirtó hatás növényházban kikelés utáni kezelés esetén [(I) általános képlet; Y = hidrogénatom, A = oxigénatom]
Helyettesítők X Z A hatóanyag mennyisége Q kg/ha Triticum aest. Vizsgált növények károsodása %-ban Ipomoea Lamium Mercurialis Sinapis spp. spp. annua alba Stellaria média
H klór S 2,0 0 100 98 _ _ 100
H H S 2,0 0 95 100 — — 100
metoxi fluor S 2,0 0 100 100 — — —
izopropoxi klór S 1,0 0 — 90 100 90 90
H klór 0 1,0 5 — — 100 90 80
izopropil klór S 1,0 5 — 100 100 95 98
metoxi klór o 1,0 0 — — 100 93 90
klór H S 2,0 7 0 10 35 20 35
Vi(ismert) 2,0 7 19 43 35 20 45
= nincs károsodás 100 = teljes pusztulás
IV. táblázat
Széleslevelű gyomokat irtó szelektív hatás növényházban kikelés utáni kezelés esetén [(I) általános képlet; A = oxigénatom]
V X z Q A hatóanyag mennyisége kg/ha Vizsgált növények károsodása %-ban
Glycine max. Gossypium hirsutum Arachis hypogaea Amarant. retr. Euphorbia genicul.
H metoxi klór O 1,0 0 15 0 10 85
H etoxi klór S 1,0 5 0 0 100 100
H izopropil klór S 0,5 0 0 10 — 100
H metil klór s 1,0 0 0 0 — 100
2-klór H klór s 1,0 5 0 0 — 100
H metoxi fluór 0 1,0 8 0 0 — 100
H H klór 0 1,0 3 0 5 100 100
H izopropoxi klór s 1,0 5 0 0 100 100
H izopropil klór s 1,0 5 — — — 100
H OCFzH klór 0 1,0 0 — — — 100
H OCF2H H s 0,5 10 0 — 100 100
H klór klór s 1,0 5 7 0 60 49
[V2 (ismert)] = nincs károsodás
100 = teljes pusztulás - ____
V. táblázat
Széleslevelű gyomokat irtó hatás széleslevelű haszonnövény ültetvényekben növényházban kikelés utáni kezelés esetén ((I) általános képlet; A = oxigénatom, Y = hidrogénatom]
Helyettesitők hatóanyag Vizsgált növények károsodása %-ban
X z Q mennyisége kg/ha Gossypium hirs. Abutilon theophr. Amaranih. retrofl. Cassia SPP- Sesbania ex. Sida spin.
n-propoxi klór S 1,0 0 100 10 = 100 100 100
izopropoxi klór O 1,0 0 100 100 80 100 75
-ochf2 H S 1,0 0 100 100 100 90
—OCF2CHFC1 klór s 0,5 0 100 98 80 100 100
OCFzCHFCl H s 1,0 0 100 100 100 100 40
-OCF2CHFC1 klór 0 1,0 0 100 100 90 100 íoo·
klór klór s 1,0 7 62 60 16 95 33
[V2 (ismert)] = nincs károsodás 100 = teljes pusztulás
-13185 861
VI táblázat
Széleslevelű gyomokat irtó hatás gabonában kikelés után növényházban végzett kezelés esetén [(I) általános képlet; A = oxigénatom, Y=hidrogénatom]
A hatóanyag sorszáma Hellyettesitók Q A hatóanyag mennyisége kg/ha Vizsgált növények Triticum aestivum károsodása, %-ban Chenopodiuro album
X z
46. HCFiO— H O 0,5 0 89
8. fluor klór 0 0,5 0 90
84. terc-butil klór s 0,5 0 100
39. metoxi klór s 0,5 2 98
7. propoxi klór s 0,5 5 98
15. izopropil klór s 1,0 8 99
1. metoxi klór o 2,0 0 98
2. izopropoxi klór o 1,0 0 98
33. izopropil klór 0 1,0 0 99
31. HCF2O— klór o 0,5 5 09
= nincs károsodás 100 = teljes pusztulás
VII. táblázat
VIII. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás növényházban kikelés után 3,0 kg/ha hatóanyaggal végzett kezelés után
A hatóanyag sorszáma Vizsgált növények károsodása %-ban
Avena sativa Cassia tora Centaurea cyanus Ipomoea SPP-
22. 0 _-. 100
16. — — 100 100
29. 0 70 — 100
109. — — 70 100
118, 0 — 0 90
112. 0 — — 100
111. 0 95 80 90
114. 0 95 — 1 80
125. 0 95 — —
61. — 1Ö0 80 90
10. — 80 — 90
126. _ 95 — 90
117. — 80 90 90
90. — 70 95 70
91. — 90 90 70
98. 0 80 70 100
89. 20 80 100 100
99. 0 85 100 100
100. — 75 — 95
123. 0 — 80 100
64. 0 90 — 80
59. — — 100 100
110. — — 70 80
88. — 100 70 100
85. — 98 — 100
.0 = nincs károsodás, 100 = teljes pusztulás b Szelektív gyomirtó hatás növényházban kikelés előtt 3,0 kg/ha hatóanyaggal végzett kezelés esetén
A hatóanyag sorszáma Vizsgált növények károsodása %-ban
Avena sativa Sinapis alba
9. 0 90
9. 0 90
10. 0 90
70. 0 90
33. 0 90
2. 0 70
82. 0 90
37. 0 90
84. 0 90
« nincs károsodás, 100 = teljes pusztulás

Claims (5)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Gyomirtó készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 s% mennyiségben (I) általános képletü N-aril-(tiol)karbamát-származékot tartalmaz — az (I) általános képletben:
    5,1 —X hidrogén, fluor, bróm- vagy jódatomot, 1—6 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos halogén-alkoxi-, 3—6 szénatomos cikloalkil-, fenil-, vagy benzil-oxi-csoportot;
    — Y hidrogén-vagy halogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent;
    —n értéke 1;
    —Z hidrogén- vagy halogénatomot;
    —A oxigén-vagy kénatomot; és f ' —Q oxigén- vagy kénatomot jelent —
    -141
    185 861 szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve higítóanyagelőnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás vagy ciklusos szénhidrogén, ásványolaj-frakció — és felületaktív adalék — előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeáló- és nedvesítőszer — legalább egyikével együtt.
  2. 2. Eljárás az (I) általános képietű N-aril-(tiol)-karbamát-származékok előállítására — a képletben;
    —X hidrogén- fluor-, bróm- vagy jódatomot, 1—6 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos halogén-alkil-, 1—4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1—4 szénatomos alkiltio-, 1—4 szénatomos alkil-szulfonil-csoportot,
  3. 3—6 szénatomos cikloalkilcsoportot, továbbá fenil-, vagy benzil-oxi-csoportot;
    —Y hidrogén- vagy halogénatomot, 1—
  4. 4 szénatomos alkil vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent;
    —n értéke 1 vagy 2;
  5. 5 —Z hidrogén- vagy halogénatomot vagy trifluormetil-csoportot;
    —A oxigén- vagy kénatomot vagy szulfonilcsoportot;
    —Q oxigén- vagy kénatomot jelent — 10 azzal jellemezve, hogy (II) általános képietű szubsztituált anilinszármazékot — a képletben X, Y, Z, A és n a fenti jelentésű — savmegkötő szer és közömbös oldószer jelenlétében (III) általános képietű klór-hangyasav-(tiol) metil-észterrel — Q a fenti jelentésű —
    15 reagáltatunk.
HU81573A 1980-03-08 1981-03-06 Herbicide compositions containing n-aryl-/thiol/-carbamates and process for preparing the active substances HU185861B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803008985 DE3008985A1 (de) 1980-03-08 1980-03-08 N-aryl(thiol)carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU185861B true HU185861B (en) 1985-04-28

Family

ID=6096647

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU81573A HU185861B (en) 1980-03-08 1981-03-06 Herbicide compositions containing n-aryl-/thiol/-carbamates and process for preparing the active substances

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4396418A (hu)
EP (1) EP0035712B1 (hu)
JP (1) JPS56139449A (hu)
AR (1) AR231436A1 (hu)
AT (1) ATE2518T1 (hu)
AU (1) AU6814081A (hu)
BR (1) BR8101208A (hu)
CA (1) CA1172260A (hu)
CS (1) CS226423B2 (hu)
DD (1) DD156665A5 (hu)
DE (2) DE3008985A1 (hu)
DK (1) DK101681A (hu)
HU (1) HU185861B (hu)
IL (1) IL62094A (hu)
PL (1) PL126239B2 (hu)
SU (1) SU978713A3 (hu)
ZA (1) ZA811502B (hu)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3238079A1 (de) * 1982-10-14 1984-04-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
JP3142638B2 (ja) * 1991-06-21 2001-03-07 三井化学株式会社 感熱記録材料およびフェノール化合物
US5643853A (en) * 1995-02-28 1997-07-01 Purdue Research Foundation Thiol activation of cytotoxic and auxin-herbicidal agents and root formation stimulation
US6599942B1 (en) 1999-03-29 2003-07-29 Novartis Ag Thyromimetic organic compounds
US6790978B2 (en) * 1999-03-29 2004-09-14 Novartis Ag Thyromimetic organic compounds
US7030109B2 (en) 1999-07-19 2006-04-18 Pharmacia & Upjohn Company 1,2,3,4,5,6-Hexahydroazepino[4,5-b]indoles containing arylsulfones at the 9-position
MY122278A (en) 1999-07-19 2006-04-29 Upjohn Co 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indoles containing arylsulfones at the 9-position

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3971649A (en) * 1975-07-23 1976-07-27 Stauffer Chemical Company S-methyl-N-[4-(4'-chlorophenoxy)phenyl] thiolcarbamate
US3976470A (en) * 1975-07-23 1976-08-24 Stauffer Chemical Company Diphenyl ether amides

Also Published As

Publication number Publication date
IL62094A0 (en) 1981-03-31
AU6814081A (en) 1981-09-17
PL126239B2 (en) 1983-07-30
AR231436A1 (es) 1984-11-30
ATE2518T1 (de) 1983-03-15
DD156665A5 (de) 1982-09-15
EP0035712B1 (de) 1983-02-16
ZA811502B (en) 1982-04-28
US4396418A (en) 1983-08-02
EP0035712A1 (de) 1981-09-16
CA1172260A (en) 1984-08-07
PL230021A2 (hu) 1981-12-23
SU978713A3 (ru) 1982-11-30
DK101681A (da) 1981-09-09
JPS56139449A (en) 1981-10-30
IL62094A (en) 1984-12-31
BR8101208A (pt) 1981-09-08
CS226423B2 (en) 1984-03-19
DE3160069D1 (en) 1983-03-24
DE3008985A1 (de) 1981-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU188783B (en) Herbicides containing dichloro-quinoline derivatives
HU191612B (en) Herbicides consisiting of chinoline derivatives and process for producing og agents
HU187717B (en) Herbicides containing cyclohexane-1,3-dione-derivatives as active substance and process for the production of cyclohexane-1,3-dione-derivatives
DE2934543A1 (de) Substituierte n-benzoylanthranilsaeurederivate und deren anydroverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
HU186394B (en) Herbicide compositions containing aralkylphenyl-urea and process for producing the active agents
HU188541B (en) Herbicide compositons containing 4h-3,1-benzoxazine derivatives and process for producing the active agents
HU188006B (en) Herbicides containing substituted pyridazone-derivatives and process for producing the active substances
HU185861B (en) Herbicide compositions containing n-aryl-/thiol/-carbamates and process for preparing the active substances
US4343648A (en) Herbicides
US5034049A (en) Thiophene-2-carboxylic acid derivatives, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth
US4426220A (en) Diphenyl ethers, their preparation and their use as herbicides
IE51636B1 (en) 4h-3,1-benzoxazine derivatives and their use for controlling undesired plant growth
IE51728B1 (en) 5-amino-1-phenylpyrazole-4-carboxylic acid esters,their preparation,herbicides containing these compounds and the use of these compounds as herbicides
DE3134145A1 (de) 2h-1,2,4,6-thiatriazin-1,1-dioxide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
HU185901B (en) Herbicide compositions containing 5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-one-1,1-dioxides and process for producing the active agents
HU196410B (en) Herbicides comprising 4h-pyrido square brackets open 2,3-d square brackets closed square brackets open 1,3 square brackets closed oxazin-4-one derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
DE3148594A1 (de) Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
US4692187A (en) Isoureas and their use for controlling undesirable plant growth
HU185891B (en) Herbicides containing 3-aryl-5-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid esters
CA1148164A (en) 5-imino-imidazolidin-2-ones, herbicides containing them, and processes for combating unwanted plant growth with these compounds
HU185913B (en) Herbicide compositions containing 1,2-oxazolyl-alkyl-carbamates and process for producing the active agents
HU182606B (en) 2-chloro herbicide composition containing mixture of 2-chloro-2-comma above,6-comma above-n-bracket-pyrazol-1-yl-methyl-aracket closed-acetanilide and 2-bracket-ethoxyaminobutilidene-bracket closed-5-bracket-ethylpropyl-aracket closed-cyclohexana-1,3-dion
HU185883B (en) Herbicide compositions containing derivatives of parabanic acid and process for preparing parabanic acid derivatives
DE3134143A1 (de) 2h-1,2,4,6-thiatriazin-1,1-dioxide, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3143381A1 (de) 1,2,4,6-thiatriazin-1,1,-dioxide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenchenten pflanzenwuchses