CS226423B2 - Herbicide and method of preparing its active component - Google Patents

Description

Předložený vynález se týká herbicidních prostředků, které obsahují jako účinnou látku N-aryl(thiol)karbamáty. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto sloučenin, jakož i jejich použití k potírání nežádoucího růstu rostlin.

Je známo, že S-methyl-N-(4-(4‘-chlorfenoxy)fenyl]thOolkarbamát (americký patentový spis 3 971 649], a 3-7^1^1-14-(4-(4^ -chlorf enoxy) -3-ch lorf enyl ] thiolkarbamát (americký patentový spis 3 976 470) 'jsou herbicidně účinné.

Nyní bylo zjištěno, že herbicidní prostředky, které jako účinnou složku obsahují N-aryl(thiol)karbamáty obecného vzorce I

NH-CO-GL-CHb (I) v němž

X znamená vodík, fluor, brom, jod alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzyloxyskupinu,

Y znamená vodík, halogen nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,

Z znamená vodík nebo halogen,

A znamená kyslík nebo síru a

Q znamená kyslík nebo síru, mají vůči řadě širokolistých nežádoucích rostlin neočekávaně dobrý herbicidní účinek.

Tyto . prostředky . ve svém herbicidním účinku převyšují herbicidy, které obsahují známé N-aryl(thiol)karbamáty, zatímco jsou současně kulturními rostlinami z čeledi trav, jakož i zejména dvojděložnými kulturními rostlinami snášeny vysokou měrou.

Ve vzorci I znamená symbol X výhodně vodík, fenylovou skupinu, benzyloxyskupinu, fluor, brom, jod, jakož i nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, halogenalkylovou skupinu nebo halogenalkoxyskupinu vždy s 1 až 6 atomy uhlíku, výhodně s 1 až 4 atomy uhlíku, jako methylovou skupinu, ethylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isobutylovou skupinu, terc.butylovou skupinu, n-pentylovou skupinu, n-hexylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, isopropoxyskupinu, n-propoxyskupinu, sek.butoxyskupinu, triflu-ormethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, 2-chloor2,lll-trifluoгt!tho226423 xyskupinu. Y znamená vodík, halogen nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, definované shora pro X, přičemž Y jako halogen může znamenat také chlor.

Z ve vzorci I znamená vodík nebo halogen, jako fluor, chlor, brom.

Výhodnými sloučeninami vzorce I jsou takové, ve kterých X znamená vodík nebo alkylovou skupinu, alkoxyskupinu nebo halogenalkoxyskupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku.

Sloučeniny obecného vzorce I se vyrábějí reakcí aminů obecného vzorce II

v němž

X, Y, Z a A mají shora uvedené významy, s (thioljmethylesterem chlormravenčí kyseliny obecného vzorce III

Cl—CO—Q—СНз , (III) v němž

Q má shora uvedené významy, v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu a rozpouštědla.

Výhodnými rozpouštědly jsou voda nebo alkoholy, zejména alifatické alkoholy, jako methanol, ethanol, isopropanol, chlorované alifatické uhlovodíky, jako chloroform, methylenchlorid, dichlorethan nebo ketony, jako aceton, diethylketon nebo methylethylketon.

Jako činidla vázající kyselinu přicházejí v úvahu obvyklé báze, jako hydroxidy, hydrogenuhličitany a uhličitany alkalických kovů, oxidy, hydroxidy, hydrogenuhličitany a uhličitany kovů alkalických zemin, jakož i terciární organické báze. Zvláště vhodnými jsou hydroxid sodný, uhličitan sodný, hydrogenuhličitan sodný, oxid vápenatý, triethylamin, pyridin, N,N-dimethylanilin, Ν,Ν-dimethylcyklohexylamin, chinolin a tri-n-butylamin.

Výchozí látky vzorců II а III se používají v přibližně stechiometrickém poměru, tj. účelně v množstvím menším, popřípadě větším, a to až do 10 molárních % výchozí látky vzorce II vůči výchozí látce vzorce III, vztaženo na stechiometrické množství. Reakce se provádí při teplotě mezi —20 a +150 ° Celsia, výhodně mezi +20 a +60 °C.

Aminy vzorce II jsou zčásti známé. Mohou se vyrábět podle metod, které jsou popsány v publikaci Houben-Weyl, Methoden der organ. Chemie, sv. XI/1, str. 341 a další, Georg Thieme-Verlag, Stuttgart, 1957.

Příklad

25,0 dílu hmotnostního 4-(4‘-methoxyfenoxy)-3-chloranilinu se rozpustí ve 200 dílech hmotnostních acetonu а к tomuto roztoku se přidá roztok 12,6 dílu hmotnostního hydrogenuhličitanu sodného ve 200 dílech hmotnostních vody. Potom se přikape 9,45 dílu hmotnostního methylesteru chlormravenčí kyseliny, směs se míchá několik hodin při teplotě místnosti, a potom se reakční směs vylije do vody, provede se extrakce methylenchloridem a organická fáze se zahustí. Zbylý olej krystaluje za použití cyklohexanu. Získá se 28,2 dílu methylesteru N-[ 4- (4‘-methoxyfenoxy) -3-chlorfenyl ] karbamové kyseliny o teplotě tání 95 až 98° Celsia.

Odpovídajícím způsobem se mohou vyrobit například dále uvedené sloučeniny:

I

Číslo	X	Y	ζ	Q	Teplota tání (CC)
1	СНзО	Η	С1	0	95 až 98
2	Í-C3H7O	Η	С1	0	66 až 68
3	СНз	Η	С1	0	89 až 91
4	Η	Э-СНзО	С1	0	60 až 63
5	Í-C5H7O	Η	С1	S	85 až 88
6	П-СЗН7О	Η	С1	S	68 až 70
6a	F	Η	С1	S
7	Br	Η	С1	0	108 až 110
8	H	Η	Η	0	90 až 92
9	Í-C3H7O	Η	С1	S	106 až 109
10	H	3-СНзО	С1	S	123 až 125
11	СНзО	Η	Η	S	122 až 124
12	СНзО	Η	Η	0	88 až 91

Teplota tání

Číslo	X	Y	Z	Q	ro
13	H	2-C1	Cl	s	104 a2 106
14	FC1CH—CF2O	H	Cl	s	81 a2 83
15	CF3O	H	Cl	s	120 a2 122
16	CH3O	H	Br	s	119 a2 121
17	C2H5O	H	Cl	0	99 a2 102
18	П-С3Н7О	H	Cl	0	48 a2 52
19	CHFzO	H	Cl	0	68 a2 70
20	П-С3Н7О	H	Cl	0	olej
21	1-C3H7O	H	Cl	0	69 a2 71
22	CH3O	H	F	0	85 a2 87
23	CHsO	H	Br	0	98 a2 100
24	H	3-C1	Cl	0	46 a2 49
25	CHsO	H	Cl	s	104 a2 106
26	C2H5O	H	Cl	s	101 a2 104
27	H	H	H	s	91 a2 93
28	CHF2O	H	H	0	77 a2 78
29	FC1CH—CF2O	H	H	s	109 a2 111
30	FC1CH—CF2O	H	Cl	0	62 a2 65
31	CF3	H	Cl	0	104 a2 107
32	CHF2O	H	Cl	s	93 a2 95
33	Br	H	Cl	s	150 a2 152
34	•CH.3	H	Cl	s	124 a2 127
35	CH3O	H	F	s	91 a2 93
36	FC1CH—CF2O	H	H	0	77 a2 79
37	H	H	Cl	s	116 a2 118
38	CHF2O	H	H	s	82 a2 84
39	H	H	Cl	0	108 a2 110
40	CF3	H	Cl	s	120 a2 122
41	terc.CHT	H	Cl	0	96 a2 98
42	CH3S	H	Cl	0	79 a2 80
43	terc.C4H9	H	Cl	s	90 a2 92
44	C6H5CH2O	H	Cl	0	131 a2 133
45	C6H5	H	Cl	s	120 a2 122
46	C6H5CH2O	H	Cl	s	123 a2 125
47	CeHn	H	Cl	s	115 a2 118
48	CsHn	H	Cl	0	114 a2 116
49	CeHs	H	Cl	0	131 a2 133
50	1-C4H9	H	Cl	s	olej
51	1-C1H9	H	Cl	0	olej
52	C2H5	H	Cl	0	130 a2 133
53	C2H5	H	Cl	s	73 a2 74
54	OCF2CHFCF3	H	Cl	0	63 a2 67
55	H	2-OCH3	Cl	0	90 a2 93
56	terc.C5H.11	H	Cl	0	84 a2 86
57	CeHs	H	Cl	s	123 a2 125
58	CeHs	H	Cl	0	131 a2 133

Teplota tání

Číslo	X	Y	Z	Q	A	(°C)
59	CH3O	H	Cl	0	S	99 a2 102
60	CH5O	H	Cl	s	S	120 a2 122
61	terc.CdHh	H	Cl	0	s	113 a2 115
62	CH3	H	Cl	s	s	137 a2 139
63	CHF2O	H	Cl	s	s	77 a2 78
64	terc.C4H9	H	Cl	s	s	134 až 137

Číslo XY

CHF2OH

СНзH

ΗH

1-C3H7OH

Í-C3H7OH

Účinné látky vzorce I se mohou aplikovat například ve formě přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků, suspenzí, a to i vysokoprocentních vodných, .olejových nebo jiných suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů nebo granulátů, a to postřikem, zamlžováním, poprašováním, posypem nebo formou zálivky. Aplikační formy prostředků se zcela řídí účely použití, v každém případě mají zajistit pokud možno nejjemnější rozptýlení účinných látek podle vynálezu.

Pro výrobu přímo rozstřikovatelných roztoků, emulzí, past a olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje o střední až vysoké teplotě varu, jako je petrolej nebo dieselův olej, dále dehtové oleje, jakož i oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, například methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlormethan, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon, silně polární rozpouštědla, například dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, voda.

Vodné aplikační formy se mohou připravovat z emulzních koncentrátů, past nebo ze smáčitelných prášků či olejových disperzí přídavkem vody. Pro přípravu emulzí, past nebo olejových disperzí se mohou látky jako takové nebo rozpuštěny v oleji nebo rozpouštědle, homogenizovat pomocí smáčedel, adhezív, dispergátorů nebo emulgátorů ve vodě. Mohou se však připravovat také koncentráty, sestávající z účinné látky, smáčedla, adhezíva, dispergátorů nebo emulgátoru a eventuálně rozpouštědla nebo oleje, které jsou vhodné к ředění vodou.

Z povrchově aktivních látek lze jmenovat: soli kyseliny ligninsulfonové s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin a soli amoniové, odpovídající soli kyselin naftalensulfonových, fenoulsulfonových, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, soli kyseliny dibutylnaftalensulfonové s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, laurylethersulfát, sulfatované mostné alkoholy, dále soli mastných kyselin s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfatovaných hexadekanolů, heptanolů, oktadekanolů, soli sulfatovaných glykoletherů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a derivátů naftalenu s formaldehydem, kondenzační produk-

Z	Q	A	Teplota tání (°C)
Cl	0	S	63 až 65
Cl	0	S	100 až 103
Cl	s	S	141 až 143
Cl	0	S	83 až 85
Cl	s	s	72 až 73

ty naftalenu, popřípadě kyselin naftalenových s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolethery, ethoxylované isooktylfenoloktylfenol-, nonylfenol-, alkylfenolpolyglykolethery, tributylfenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzační produkty mastných alkoholů s ethylenoxidem, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalk.0holpolyglykoletheracetát, estery sorbitu, lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.

Prášky, posypy a popraše se mohou vyrábět smísením nebo společným rozemletím účinných látek s pevnou nosnou látkou.

Granuláty, například obalované granuláty, impregnované granuláty a homogenní granuláty, se mohou vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými nosiči jsou například minerální hlinky, jako je silikagel, kyseliny křemičité, silikáty, mastek, kaolin, attaclay, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý a síran horečnatý, kysličník horečnatý, mleté umělé hmoty, hnojivá, jako je například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty, jako je obilná moučka, moučka z kůry stromů, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek, prášková celulóza a další pevné nosné látky.

Prostředky podle vynálezu obsahují mezi 0,1 a 95 °/o hmotnostními účinné látky, výhodně mezi 0,5 a 90 % hmotnostními.

V následující části jsou uvedeny příklady složení a přípravy prostředků podle vynálezu.

I.

dílů hmotnostních sloučeniny z příkladu 1 se smísí s 10 díly hmotnostními N-methyl-a-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný pro použití ve formě minimálních kapek.

II.

dílů hmotnostních sloučeniny z příkladu 43 se ro-zpustí ve směsi, která sestává z 80 dílů hmotnostních xylenu, 10 dílů hmotnostních adičního produktu 8 až 10 molů ethylenoxidu s 1 molem N-monoethanolamidu olejové kyseliny, 5 dílů hmotnostních vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a 5 dílů hmotnostních adičního produktu 40 molů ethylenoxidu s 1 molem ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 dílech hmotnostních vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky.

III.

dílů hmotnostních sloučeniny z příkladu 7 se rozpustí ve směsi, která sestává ze 40 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 30 dílů hmotnostních isobutanolu, 20 dílů hmotnostní: h adičního produktu, 7 molů etbylenoxidu s 1 molem isooktylfenolu a 10 dílů hmotnostních adičního produktu 40 molů ethylenoxidu s 1 molem ricinového oleje.

Vylitím: a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 dílech hmotnostních vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky.

IV.

dílů hmotnostních sloučeniny z příkladu 31 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 dílů hmotnostních cyklohexanolu, 65 dílů hmotnostních frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 dílů hmotnostních adičního' produktu 40 molů etylenoxidu s 1 molem ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky.

V.

dílů hmotnostních sloučeniny z příkladu 40 se dobře smísí se 3 díly hmotnostními sodné soli diisobutylnaftalen-a-sulfonové kyseliny, 17 díly hmotnostními sodné soli ligninsulfohové kyseliny ze sulfitových odpadních louhů a 60 díly hmotnostními práškového^ silikagelu a směs se rozemele v kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením směsi ve 20 000 dílech hmotnostních vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 % hmotnostního účinné látky.

VI.

díly hmotnostní sloučeniny z příkladu 51 se důkladně smísí s 97 díly hmotnostními jemně dispergovaného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, obsahující 3 °/o hmotnostní účinné látky.

VII.

hmotnostních dílů sloučeniny z příkladu 4 se důkladně smísí se směsí 92 dílů hmotnostních práškovitého silikagelu a 8 dílů hmotnostních parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá přípravek účinné látky s dobrou adhezí.

VIII.

dílů sloučeniny z příkladu 6 se důkladně smísí se 2 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolu, močoviny a formaldehydu a 68 díly parafinického mi nerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.

Aplikace prostředků podle vynálezu se muže provádět preemergentně nebo postemergentně. Výhodně se tyto prostředky používají po vzejití nežádoucích rostlin, a to jak na plochách obdělávaných, tak i na plochách neobdělávaných. Přitom se mohou tyto prostředky aplikovat na místo předtím, než nežádoucí rostliny vyklíčí ze semen nebo předtím, než vypučí z vegetativních částí rostlin, nebo se aplikují na listy nežádoucích rostlin a kulturních rostlin. Jsou-li účinné látky kulturní rostlinou snášeny méně, pak se mohou používat také takové aplikační techniky, při kterých se herbicidní prostředky pomocí postřikovačů rozstřikují tak, aby listy citlivých kulturních rostlin nebyly kapkami postřiku zasaženy, pokud je to možné, zatímco účinné látky se aplikují na listy nežádoucích rostlin rostoucích pod kulturními rostlinami nebo ne nepokrytou plochu půdy (post-directed, lay-by ).

Aplikované množství účinné látky činí podle ročního období a podle stadia růstu 0,1 až 15 kg/ha a více, přičemž se vyšší dávky hodí zejména к totálnímu potírání vegetace. Aplikované množství se výhodně pohybuje mezi 0,5 a 5 kg/ha, zejména mezi 0,5 a 2 kg/ /ha.

Vliv různých zástupců N-aryl(thiol)karbamátů na růst nežádoucích rostlin ve srovnání se známými účinnými látkami je ilustrován následujícími pokusy ve skleníku:

Jako nádoby pro pěstování kulturních rostlin se používá květináčů z plastické hmoty o obsahu 300 ml s obsahem jílóvité písečné půdy s asi 1,5 % humusu jakožto substrátem. Semena testovaných rostlin odpovídající tabulce 1 se zasejí odděleně podle druhů nebo se použije předklíčených mladých rostlin.

Obecně se rostliny pro účely postemergentního ošetření pěstují až do výšky 3 až 10 cm a poté se provede ošetření. Účinné látky se aplikují postřikem na výhonky rostlin a na rostlinami ne zcela pokrytý povrch půdy, přičemž jsou účinné látky suspndovány nebo emulgovány ve vodě jako dispergační prostředí, a postřik se provádí za použití jemně rozprašujících trysek. Květináče s pokusnými rostlinami se potom umístí do skleníků do částí s různě vysokými teplotami, přičemž pro teplomilné druhy se volí rozsah teplot od 20 až do 30 °C a pro rostliny, kterým vyhovuje mírnější klima, se volí teploty od 10 do 20 °C. Doba pokusů činí 2 až 4 týdny. Po tuto dobu se rostliny ošetřují a vyhodnocuje se jejich reakce na jednotlivé účinné látky. Vyhodnocování pokusů se provádí podle stupnice od 0 do 100. Přitom znamená 0 žádné poškození a 100 znamená úplné odumření alespoň nadzemních částí výhonku.

Ke srovnání byly testovány prostředky, které obsahují známé účinné látky, tj. methylester N- [ 4- (4‘-chlorf enoxy) f enyl ] thiol226423 karbamové kyseliny (Vi; srov. americký pa- Výsledky testů jsou shrnuty v následujítentový spis č. 3 971 649) a methylester N- cích tabulkách 1 a 2:

- [ 4- (4‘-chlorfenoixy) -3-chlorf enyl ] thiolkarbamové kyseliny (V2; srov. americký patentový spis č. 3 976 470).

TABULKA 1

Selektivní potírání širokolistých plevelů v obilovinách při postemergentní aplikaci x co -Q? C

z
íOčinná látka č.	X	z	Q	Použité množství (kg/ha)	Testované rostliny a procento poškození pšenice merlík bílý
28	HCF2.O—	H	0	0,5	0	89
6a	F	Cl	0	0,5	0	90
43	terc.C4H9	Cl	s	0,5	0	100
25	СНзО	Cl	s	0,5	2	98
6	П-С3Н7О	Cl	s	0,5	5	98
9	Í-C3H7	Cl	s	1,0	8	99
1	СНзО	Cl	0	2,0	0	98
2	1-C3H7O	Cl	0	1,0	0	98
21	Í-C3H7	Cl	0	1,0	0	99
19	HCF2O	Cl	0	0,5	5	99
0 = žádné poškození,	100	= odumřelé rostliny.

o	1 ° 1	1 ° 1	1 ° 1	i o m o o o o	I °	(ООО
o	1 !> 1	1 oo 1	I oo 1	1 CD O CD t> o o	1 co	1 o
г-1				гЧ гЧ		гЧ

iniDinOOlOOCOQOLOLO [O O) CD CD O co CD oo CD oo 00 00 o. | U) o co

O CD

Selektivní herbicidní účinek při postemergentní aplikaci 3,0 kg účinné látky/ha ve skleníku

ю cd

4->

'cd

O	1 °	1 O O O O O I í 1	I I | o o o	( o o
	1	1 III	lili см	1

^ωωοωωωωοω^ωοωωωωυωω^υωωω

ОООс/зсяслсяслслООс/) ωΟΟΟΟΟΟω

О ю

‘Г* ЧЧ чч Η⁴ ’т’ Н⁴ ’т* *пч 4^й h⁴ *-4 Н⁴ чч Ч¹ чч ч⁴ 4^й ч⁴

Π^ΠΗΗΠΗιΗΗΜ-ιΜ-ιΗΗΗι-ΐΗΗΗΐ-ιμΙ-ίΗ-ιι-Ι-ί

СО

гЧО{>»ОСОСЧгЧ^ООСОООСТ)1П thhhiddocdcdcdcd cd cd

COCrMSCD^OCONOCO^ х^^Ю^ЮЮОСООО^^

О = žádné poškození, 100 — odumřelé rostliny.

Herbicidní účinnost při preemergentní aplikaci:

Pokusy, při kterých byla účinná látka aplikována preemergentně, byly provádění ve skleníku ve stejných nádobách a za použití stejné zeminy jako při pokusech, při kterých byly účinné látky aplikovány postemergentně. Účinné látky se aplikují bezprostředně po zasetí na povrch půdy v množství 3,0 kg/ /ha. Účinné látky se rovněž suspendují nebo emulgují ve vodě jako dispergačním prostředí a postřik se provádí pomocí jemně rozptylujících trysek. Po aplikaci prostředků se nádoby mírně zavlaží, aby rostliny začaly klíčit a růst a aby se současně aktivovaly chemické prostředky. Potom se nádoby přikryjí průhlednými sáčky z plastické hmoty, až rostliny začnou růst. Toto přikrytí způsobuje rovnoměrné klíčení testovaných rostlin, pokud ještě nebylo ovlivněno· herbicidními účinnými látkami. Vyhodnocení se provádí podle stejné stupnice jako při postemergentním ošetření.

Výsledky testu jsou uvedeny v následující tabulce 3:

TABULKA 3

Selektivní herbicidní účinek při preemergentní aplikaci při 3,0 kg účinné látky/ha ve skleníku

Testované rostliny a procento poškození oves setý hořčice bílá

Účinná látka č.	X	Y	z	Q	[Avena sativa)	(Sinapis
7	Br	H	Cl	0	0	90
8	H	H	H	0	0	90
39	H	H	Cl	0	0	90
21	i-CsH7	H	Cl	0	0	90
2	I-C3H7O	H	Cl	0	0	70
41	terc.CiH9	H	Cl	0	0	90
29	H	3-C1	Cl	0	0	90
43	terc.CdH9	H	Cl	s	0	90

= žádné poškození, 100 = odumřelé rostliny.

Na základě dobré snášitelnosti se mohou prostředky podle vynálezu používat ve velkém počtu kulturních rostlin к potírání nežádoucího růstu rostlin.

V úvahu přicházejí například následující kulturní rostliny:

Botanický název — český název

Allium сера — cibule

Ananas comusus — ananas

Arachis hypogaea — podzemnice olejná Asparagus officinalis — chřest

Avena sativa — oves setý

Beta vulgaris spp. altissima — řepa cukrovka

Beta vulgaris spp. rapa — krmná řepa

Beta vulgaris spp. esculenta — červená řepa Brassica napus var. napus — řepka Brassica napus var. nepobrassica — turín Brassica napus var. rapa — bílá řepa Brassica rapa var. silvestris — řepka olejka Camellia sinensis — čajovník

Carthamus tinctorius — světlice barvířská Caryna illinoinensis — orechoves pekan

Botanický název — český název

Citrus limon — citroník

Citrus maxima — citroník největší

Citrus reticulata — mandarinka

Citrus sinensis — pomeranč

Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) — kávovník

Cucumis mela — meloun

Cucumis sativus — okurka

Cynodon dactylon — troskut

Daucus carota — mrkev

Elaeis guineensis — kokosová palma Fragaria veisca — jahodník obecný Glycine max — sója

Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium) — ba viník

Helianthus annuus — slunečnice

Helianthus tuberosus — topinambur Hevea brasiliensis — kaučukovník Hordeum vulgare — ječmen

Humulus lupulus — chmel

Ipomoea batatas — sladký brambor Juglans regia — vlašský ořech

Botanický název — český název

Lactuca sativa — salát

Lens culinaris — čočka jedlá Linum usitatissimum — len Lycoperslcoo lycopersicum — rajské jablíčko

Malus spp. — jabloň Maniho-t esculenta — tapioka Medicago- sativa — vojtěška Mentha piperita — máta peprná Musa spp. — banánovník Nicotiaoa tabacum· (N. rustica] — tabák Olea europaea — oliva Oryza sativa — rýže Panicům miliaceum — proso Phaseolus lunatus — fazol Phaseolus mungo-Phaseolus vulgaris — keříčkový fazol Pennisetum glaucum

Petroselioum crispum spp. tuberosum — petržel kořenová Picea abies — smrk Abies alba — jedle bělokorá Pinus spp. — borovice Pisum cativum — hrách Prunus avium. — třešeň Prunus domestica — švestka Prunus dulcia — mandloň Prunus persica — broskvoň Pyrus communis — hrušeň Rib-es sylvestre — rybíz červený Ribes uva-crispa — angrešt Ricinus coimmunis — skočec Saccharum - officinarum — cukrová třtina Secale cereale — žito Sesamum indicum — sezam Solanum tuberosum — brambory Sorghum bicolor (s. vulgare) — čirok dvojbarevný

Sorghum dochna — čirok Spinacia oleracea — špenát Theobroma cacao — kakaovník Trifolium pratense — jetel Triticum^ aestivum — pšenice Vaccinium corymbo.sum — borUvky Vaccinium vitis-idaea — brusinky Vicia faba — bob koňský

Vigna sinensis (V. unguiculata) — bob Vitis vinifera — vinná réva

Zea mays — kukuřice.

K rozšíření účinnostního spektra a k dosažení synergických efektu se mohou N-aryl(thiol)karbamáty vzorce I mísit jak mezi sebou, tak i s četnými zástupci dalších skupin herbicidně účinných látek nebo účinných látek -schopných regulovat růst a aplikují se potom společně. Tak například přicházejí jako- složky takovýchto směsí v úvahu diaziny, deriváty 4H-3,libenzoxazinu, beozothiadiazinony, 2,6-dinitroaoiliny, N-fenylkarbamáty, thiolkarbamáty, halogenkarboxylové kyseliny, triaziny, amidy, močoviny, difenylethery, triazinony, uráčily, deriváty benzofuranu, deriváty cyklozexan-l,3-dionu a další.

V další části se formou příkladů uvádí řada účinných látek, které společně s novými sloučeninami skýtají směsi vhodné pro nejrůznější oblasti použití:

5-amlno-4-chlor-2-fer^y]^-^3 (2H) -pyridazinon, 5-amino-4-brott]^-^^-f e.nyl-3 (2H) -pyridazinon, 5-amino-4-chlor-2-cyklohexyl-3 (2H)-pyridazinon, 5iaminOi4ibromi2-cyklohexyli3 (2H) -pyridazinon,

5-methylam.m.o-4iChlo-ri2i( 3-trif luormethylf enyl)-3(2H) -pyridazinon,

5-nethylamino4chi]orll([3-,,^(3--6^.3f luorethoxyfenyl) -3 (2H) -pyridazinon,

5-dimethyiamino-4iChlor-2-fenyi-3 (2H) -pyridazinon,

4.5- dimethoxy-2-fenyl-3( 2H)ipyridazinon,

4.5- dimethoxyi2icyklohexy 1-3 (2H) -pyridazinon,

4.5- dimethoxy-2- (3-trif luormethylf enyl) -3 (2H) ipyridazinon,

5imethoxyi4-chlor-2- (3-trif luormethylf enyl) -3 (2H)-pyridazinon,

5-amino-4-brom-2 --3 -те tby Не ny 1 ]-3(2H)-pyridazinon,

4.5- dimethoxy-2-(3-o_rα,/l3rríf luor^-S-b^romethoxyf enyl j -3 (2H) -pyridazinon,

3im-ele1hyle1hylHrH-2,l,btbenzhiaiaaiazini4(3H)ron-2,2-dioxid a jeho soli,

3liе-Πle1hylhthyl) -C-lhlO'Γ-rHl2,l,b-bznrothiadiazm-4(зH)-on-2,2idioxid a jeho soli,

3- ( Ι-π^ΙΙ^Ιθ^ΙΙ - 3-fiuor-rlI-r,liЗ-3b·nzothiadiazin-4(3H )-Oil-2,2iClioxid a jeho - soli,

3- (l^^mtlthylt hhn thicidiaznv4( 3H]-on-2_:2-diOxid a jeho soli, е-mhth.xxе^Ieмhh3--3~ (1-rnethyle-thyl ) -2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H )-oo-2,2-dioxid, еiInhthxxе^IΏethзl-8-cliloз-3- (1-methy le-thyl) i2,l,3ibenzothiadiazini4 (3H )-oni2,2-dioxid, еimethoxеIeethyl-3-f loo.--rlil-methy tethy- j -2,l,3ibenzothiadiazm-4-ЗHi-on-2,2-dioxid, liУyan-8-hhloз-3- (-methylethyl )-2,1,3-benzothiadiazio-4 (3H - -oo-2,2-dioxid, liУaon-8-flooг-r-(1-methylethyl)-2,1,3r -benzothiadiazm-4 {3H - roo-2,2-dioxid,

Ыу o n- 8-те ^п-ЬЗ- (1-jmtthylethyl )-2,1,3-be.ozothi.adiazm-4 [ 3H) iOni2,2-dioxid, l-kya.n-3- [ 1-me thylethyl) -2,1,3-benzothiadiazini4 (3H) -oo-2,2-dioxid, l-azidomhthз--3- (l-mt tíhy lethy 1) -2,1,3ibeozothiadiazioi4 {3H) -oo-2,2-dioxid,

3- (l-mеthh1ethh1)) -IH-y^ric^ii^o^ O 3,2--1 - -,1,3-thiadiazin-4-on-2,2idiiixid,

N- (1-ethripropyl )-2,6-dm.itro-3,4-dimΘthrlr anilin,

N- (l-rnethylethyl) iN-ethyli2,fi-din^tr o-4 -trifluorinethylanilm,

N-o-proprl-N-/^rhtorethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethrlanilm,

N-n-propyi-N-cyklopropylmethyl-2,6i idinitro<i4-trifluo^rmethylaoilm,

N-bis 3 o-propyl) -2,6-dinitro-3-ammo-4itrifluormethyianilm,

N-bis (o-propy 1) -2,6-dinitrOi-4-mеthy lanilio,

N-bis (n-propyl) -2,6-dinitro-4-methylsulfonylanilin,

N-bis (n-propyl) -2,6-dinitr o-4-aminosulf onylanilin, bis(fS-chlorethyl)-2,6-dinitro-4-methylanilin, N-ethyl-N- (2-methylallyl ) -2,6-dinitro-4-trifluormethylanilln,

3,4-dichlorbenzylester N-methylkarbamové kyseliny,

2,6-di- (terc.butyl)-4-methylfenylester N-methylkarbamové kyseliny,· isopropylester N-fenylkarbamové kyseliny,

3- methoxy-2-propyleister N-3-fluorfenylkarbamiové kyseliny, isopropylester N-3-chlorfenylkarbamové kyseliny, l-butin-3-ylester N-3-chlorfenylkarbamové kyseliny,

4- chlor-2-butin-l-ylester N-3-chlorfenylkarbamové kyseliny, methylester N-3,4-dichlorfenylkarbamové kyseliny, methylester N-(4-aminobenzensulfonyl )karbambvé kyseliny,

O- (N-f enylkarbamioyl) propanonoxim, N-ethyl-2- (fenylkar bamoyl) oxypropionaimid, 3l‘-N-isopropylkarbamoyloxypropionanilid, ethy 1-N- [ 3 - (N‘-f enylkar bamoy loxy) f eny 1 ] karbamát, methyl-N- [ 3- (N‘-methyl-N‘-f enylkarbamoyloxy) feny 1 ] karbamát, isopropyl-N-[3-(N‘-ethyl-N‘-fenylkarbamoyloxy) f enyl ] karbamát, methyl-N- [ 3- (N‘-3-methylf enylkarbamoyloxy) fenyl ] karbamát, methyl-N-[3-'(N‘-fluorfenylkarbamoyloxy)fenyl] karbamát, methyl-N- [ 3- (N‘-3-chlor-4-f luorf enylkarbamoyloxy) fenyl ] karbamát, ethy 1-N- [ 3- (N‘-3-chlor-4-f luorfeny lkarbamoy loxy) fenyl ] karbamát, ethy 1-N- [ 3- (N‘-3,4-dif luorf eny lkarbamoyloxy) fenyl ] karbamát, methyl-N-[ 3-(N‘-3,4-dif luorf eny lkarbamoyloxy) fenyl ] karbamát, methylester N-3-(4-fluorfenoxykarbonylamino) fenylkar bamové kyseliny, ethylester N-3- (2-methylfenoxykarbonylamino) fenylkar bamové kyseliny, methylester N-3- (4-fluorfenoxykarbonylamino) fenylthiolkar bamové kyseliny, methylester N-3- (2,4,5-trimethylfenoxykar bony lamino) f enylthiolkarbamo vé kyseliny, methylester N-3-(fenoxykarbanylamino)fenylthiolkarbamové kyseliny, p-chlorbenzylester N,N-diethylthiolkarbamové kyseliny, ethylester N,N-di- (n-propyl) thiolkarbamové kyseliny, n-propylester N,N-di-( n-propyl jthiolkarbamové kyseliny,

2.3- dichlorallylester N,N-diisopropylthiolkarbamové kyseliny,

2.3.3- trichlorallylester N,N-diisopropylthiOlkarbamové kyseliny,

3-methyl-5-isoxazolylmiethylester N,N-diisopropylthiolkarbamové kyseliny, 3-ethyl-5-isoxazolylmethylester N,N-diisopropylthiolkarbamové kyseliny, ethylester N,N-di-sek.butyl-thiolkarbamiové kyseliny, benzylester N,N-di-sek,butyl-thiolkarbainové kyseliny, ethylester N-ethyl-N-cyklohexylthiolkarbamové kyseliny, ethylester N-ethyl-N-bicyklo[ 2,2,1 Jheptylthiolkarbamové kyseliny,

S-(2,3-dichlonallyl )-(2,2,4-trimethylazetidin)-1-karbothiolát,

S-(2,3,3-trichlorallyl )-(2,2,4-trimethylazetidin) -1-karbothiolát,

S-ethyl-hexahydroi-lH-azepin-l-karbothiolát, S-benzyl-(3-methylhexahydro-lH-azepin)-1-karbothiolát,

S-benzyl- (2,3-dimethylhexahydro-lH-azepin) -1-karbothiolát,

S-ethyl-(3-methylhexahydro-lH-azepin)-1-karbothiolát, n-propylester N-ethyl-N-n-butylthiolkarbamové kyseliny,

2-chlorallylester N,N-dimethyl-dithiokarbamlové kyseliny, sodná sůl N-methyl-dithiokarbamové kyseliny, sodná sůl trichloroctové kyseliny, sodná sůl a.a-dichlorpropionové kyseliny, sodná sůl α,α-dichlormáselné kyseliny, sodná sůl α,α,β,/ϊ-tetrafluorpropionové kyseliny, sodná sůl a-methyl-a^-dichlorpropionové kyseliny, methylester a-chlor-/3- (4-chlorfenyl) propionové kyseliny, methylester «.(S-dlchlor-i/ž-fenylpropionové kyseliny, benzamidooxyoctová kyselina,

2.3.5- trijodbenzoová kyselina a její soli, estery a amidy,

2.3.6- trichlorbenzoová kyselina a její soli, estery a amidy,

2.3.5.6- tetrachlorbenzoová kyselina a její soli, estery a amidy,

2- methoxy-3,6-dichlorbenzoová kyselina a její soli, estery e amidy,

3- теШоху-ЗДб-ШсЫогЬепгооуа kyselina a její soli, estery a amidy,

3- amino-2,5,6-trichlorbenzoová kyselina a její soli, estery a amidy,

O,S-dimethyl-tetrachlorthiotereftalát, dimethyl-2,3,5,6-tetrachlortereftalát, dinatrium-3,6-endoxohexahydroftalát,

4- am'ino-3,5,6-trichlorpikolinová kyselina a její soli, ethylester 2-kyan-3- (N-methyl-N-fenylamíno) akrylové kyseliny, isobutylester 2-(4-( 4‘-chlorfenoxy ) fenoxy ] propionové kyseliny, methylester 2-(4-(2*,4‘-dichlorfenoixy)fenoxy] propionové kyseliny, methylester 2-(4-(4‘-trifluormethylfenoxy)fenoxy]propionové kyseliny, sodná sůl 2-[4-(2‘-cliior-44rifluorfenoxy)fenoxy] propionové kyseliny, sodná sůl 2-[4-(3‘,5‘-dichlorpyi^Í^c^'^2-yloxy)’ fenoxy] propionové kyseliny, ethylester 2- (Ν-Βθπζου1-3,4^1ι11.ο^θο-1amino ]propionové kyseliny, methyiester 2- (-N-ЬеихоаУЗ-с hlo^-fluorfeny laminojpropionové kyseliny, isopropylester 2- (Nbenzoyl-3-ch.lor-4-fluoramín.o) propionové kyseliny, ethylester 4- (4‘-trifiuo^ιrímethyifenoxypenten-2-karboxylové kyseliny,

C-cOIoIMtethyminino-64sooгopalainino-

1,3,5--riazin,

Ch:OIolMчnhalamino-6-m^min2-2‘-propionitrlo) -1,3,!^-^-^riazin,

C-cOIo4te-ethalaIni.no-6- [ 2-methoxapropal) -2-amm0'-l,3,C-triazm,

ChiOI-IM-elhalainiltOtb4nltin-lt21--a-·L^Ίniπo-1,3,54riamin,

C-cOI-4-4,6-bisethalanш-o-3,3,54riazin, C-cOI-4-4,6-bisisopropylзτomo-3,3;C-tгiazin,

2-chlort4tisoproρyiamin0t6-cykloρropyiamimo-l^C-triazm,

2-azido-4-mílthylaminot6tisopropylaπlmo-1,3,54riazin, '

2-metУylthю-4-etУylamino-6-isoρoopyta3]i010·-1,3,,5-triazin,

2-methyithio-4tOthyiaminot6 - Ιθ^^Ι-Ιοι-ι no-l^,3,5-triazin,

2-methylthЮt4,6-bi.sethalamino-l,3,5-triazin, 2-m,ethyithiOt4,6tbisisopnopyiaminOtl,3,5-triazin, 2tmethoxy-4-ethylammo-6tisopnoρylammot

-1,3,54riazin,

2-methoxy-A6-bisothylamino-l,3,54riazin,

2- meth^oxy-4,5)-bisisopro-pylammOtl,3,5-triazin,

4mmin->6-terb.bulyl-3-methylthio-4,5-dihyd4Otl,2,4ttriaziI1-5tOIl, atam.mo-6-1enyl-3-θtythyl-C,C-Уihy0ro·-l,2,4-trazin-5-on,

4-isobУiyCidonзπlino4otc4c.butyl-3-ntelhylthiot4,5-dihydro-l,2,4ttriazi n-5 -on,

1- methy l-3-cykio'1eyult6tdimetyylamino-l,3,5ttniaziI1-2,4tdion,

3- terc.butyit5tchl·ont6tmethyiuracil,

34c4c.buiyltbI0гзm-3-πlethulucacil,

3-isoo4ypyl-b4H:onim-niL4hylLi4acil,

3-seb.butyC-5-br3m-6-methuIuracil,

3- [ 2-t-tθthyc1400yranol -15-сУ1ог-6-1ззШу-uracil,

3- [ 2-t-tθahyUcopyrunyl ll5,C-t-imзthylenuracil,

3-cy01ohex-^5,6-t4imethy1onucacil,

2- 3611-1-4- (3‘-trif luormethylf enyl) tetrallUdrOtl,2,4tOxadiazin-3,CtdiOI1,

2- 3Θ11-1-4- (4‘-f luorf eny 1) tetrahydro-1,2,4-oxadiazin - 3,C-dion,

3- amino'-l,2,4-triazo-l,

1i<í^110x^i^^,1^^- (4-br oimf eny 1) -2- [ Γ ,2‘ ,4‘ -4πηζο1-Γ--1] ethan a- jeho soli,

1- (4-сУ1ог11П1поу--3,-3-ιιΐ31-ιγ1-1- - 1H-1,2,3--ria2X>iil-yl) butan^-on,

N,N-diallylchlO'racetamid, N--sopropyl-2-chloracetaiiilid,

N- (l-butin-3-yi] -2-chlor acetaniiid,

2tmetУul-6tethyl-N-propargyl-2-chloгacetaniiid,

2~myUlyltθ-ylhyl-N~yΓhoxзmУlhyltC-cOIO'ΓacetaniliC,

2-θ3.ι1ι.-^1-Θ-ι1Γ^^^1-Ν- (2-metУoyy-ltmθtУylethy 1) -2-chioracetanilid,

2-3611-1-6-θΙ1-1-Ν- (isopropoxykarbonylethyl) ^-chioracetanilid,

2tmetУul-6tetУul-Nt (isopгopoyykaгbonylethyl) -2-chloracetanilid,

2-36ϊ1-1-6-θΙ1-1-Ν-(4-3θΙ1οχυρυι^ζο1-1-ylnisthyl) -2-c hloracetanilid,

2-methyl-6-eehyl-N--l-pyrazoiyhii3thy 1) -2-chioracetanilid,

2,6- dimethyl-N- (1- p yrazo iylme ehy 1) -2-сУ1опacetaniiid,

2,6- СУНУ-У^ (4-methylpyraz.ol-i.tylmeИ—! )-2-31ι1ογηιθΙηοϊ1ϊ±

2,6- dimθthui-N-[l,2,44гiazoitltyiIIletllyi]t2t -chioracetanilid,

2,6- dimetlubN- ( 3,5-dimeθhy1pyгazol-lt -yimetly 1) -2-ch loracetaniiid,

2,6- dimethyl-Nt(l,3-diox.olant2tylmethyl)t2-

-ιΙ-ογιοθ-ΙηοΙΜ,

2,6- dimetyyi-N- (2-mothoxy ethyl) -2-сУ1огacetaniiid,

2,6- dimetУul-NtisobutoyumetУyl-2-cУioгt acetaniiid,

2,6- diθt1ul-NtmetУoУum·e thyl-2-chlorac-etaniiid,

2,6- diethy 1-N- (ii-butoxymeehyl) -2-dloracetaniiid,,

2.6- diethyitN-ethoyykarbo.l1yimθtУui-2-cУl^ιort acetaniiid,

2.3.6- trim.ethui-N-( l-pyrazoluimetlui )-2-cУloracetaoilid,

2.3- dimθtУyltNtisopгoρul-2-cУlora.cetanШd,

2.6- dicihyl-N42 чltO-Όpoxyy-lly 1--2-2-1114acetanilid,

2-(2-methylt4-chlo4fenoyu)-N-metУoyyacetamid,

2- (α-naf toxy) -NN-die-thulpropionamid, C,2-difenyl-N,N-dimethylaciidmid, N-beonyltN--sop4гpp-ΐгiτзeθhylacetalllid, a- (3,4,5-tn №го:труга£оГ-1-у1) -Ν,^^-^-^^ιιιθΙΙ-Ιpropionamid,

N-^l-dimethylpropiny!- -35-dichlorbenzamid,

N-lniaftylftaiaiiiová kyselina,

3.4- dichioranilid kyseliny propionové,

3.4- diohl-oramlid kyseliny cyklopropankanboxulové,

3.4- dichionanilid methakryiové kyseliny,

3,4- dichloranilid 2-met1ulpθntakarboxylové kyselinu,

Ν-2,<^'^-^ϊ^]3Θ11-1-5-- (tnifluon methyl) sulf on-laminofenylacetamid,

Ν-4-π12ϊ1ι- 1-C- (trif in-^nmethy 1) suif ony 1amiOιOfeoulacetamid,

2-propiooyiam.mo-4-шethyltC-cУioгthiazol,

N-6110x73611-1-2,6-0113611-1131^ O- (metУyisulfooyl )giykolové kyseliny,

N-isop'Γopylaoilid O- (methylaminosulfonyl) glykoiové kyseirny,

N-l-buti11-3tyla·mlid O- (isoρro4yiaminot , sulfonyl)glykolové kyseliny,

1· hexamethylenamid O- (methylaminosulfonyl)glykoo>vé kyseliny,

2,6- dichloirthiobenzamid,

2.6- dichlorbenzonitťll,

3,5- dibгom-4-hydroxybe^,nzznitril a jeho· soli,

3,5- dijod-4-hydroxybe.nzoilitгil a jeho soli,

3,5- dibгom-4-hydrO'xy-0-2_>4-dinitr^ιofenylbenzaldoxim· a jeho soli,

3,5- dibrom.-4-hydroxy-0-2-kya'n-4-mtroíenylbenzaldoxim a jeho soli, sodná sůl pentachlorfenolu,

2,4- dichlorfenyl-4‘-nlitrof enylether,

2.4.6- trí^chl^orf^enyl-4‘-nitrOfenylether, 2-fluor-4,6-dichlorfe.nyl-4‘-nitrof:enylether, 2-chlOr-4--rifluoTmethylfenyl-4‘-nitrofenyl- ether, ' '

2,4‘-dínttro-44rifluormethyldif enylether,

2^,4- dichlorfenyl-3‘-methoxy-⁴‘-nitroíen^ylether,

2-čhk>r-4-trifluormethylfenyl-3‘-ethoxy-4‘-nitrofenylether, 2-chl·or-4-tιrlfluormethylfenylt3‘-karboxyt

-4'-ηϊί^η^№^Γ a jeho soli, 2-chlor-⁴-tгifluO'rmethy^lfonyltЗ‘-ethox^ykarb.oinyl-4‘-nitrof enylether, 2-с111ог-⁴--пЗ luormiethylf &пу1-3‘- (2-f luorethoxy) -4‘-|ПЬгоЗ enylether, 2-cЫlM’’-4-t'riflUoгmtthylfehyl-3‘-ethOxykarbonylшtthylIhio-4‘-nirro3 enylether, 2-chl^íor-4--rifluormtIhylt3‘tmethoxykarbΌnylt -4‘tnítгoftnyltIhtr,

2.4.6- trichlorttnyt-3-tIhoxykaгbon^ylmtthylt thio-4‘-^itrof enylether,

2,4- dichlorfenyl-3‘tmeťhoxykarbonyl-4‘t -nitmi enylether,

2.4- dichlorfenyl-3‘tkarboxyt4‘tnitrofeιnylt ether,

2-(3,4-dichl^,orfenyl)-4-methуИ,2,4-оxadiazolidin-3,5-dion,

2- (3-terc.butylkarbamoyloxyf enyl) -4-methyltl,2,4-oxadiaz.oiidm-3,5tdion,

2- (3-isopr opylkarbamoy loxyf enyl) -4-methy 1-l,2,4-oxadia^:zolldiIl-3,5tdion,

2-3enyl-3,l-lenZioxazln-4-oin', (4-bгOm¢f^lnylltЗ,4,5,9,10tpentazatetracyklOt [;5,4,l,02'6,0⁸-ii ] dodeka-3,9-dien, 2-ethoxy-2,3-dihydгOt3,3-dimethyl-5-btnzofuranyl-methansulfonát, 2-ethO'xy-2,3-dihydro-3,3-dimeIhy--5-benzΌt furanyl-dimethylaminosulfát, 2-ethoxyt2,3-dihydгOt3,3-diInethyl-5-btnzOt f uranyl- (N-methyl-N-acety1) aimlno·sulfonát,

3.4- dichlortl,2-benzoisothiiazol, Nt4-chlorfenylimid allyljantaroVé kyseliny, 2-methyllt46-din.iirO'fenol a jeho soli a estery, 2-sek.buty1-4,6-dinitro3enol a jeho' soli á estery, 2tšek.butyl-4,6-dimtrofeno.l-acetát, 2-terc.butyl-4,6-dinitrofenol-actIát, 2-terc.butylt4,6-dimtro'fenΌl a jeho soli, 2-terc.butyl·5tmethyl-4,6-ΐI‘initrofen'Ol a jeho soli, 2-terc.butylt5-methyl-4,6-dinitroftnol-acetát, 2-86^^^1-4,6^^11^8^1 a '' jeho'· soli a· estery,

1- (α,α-dimethylbenzyl . )-3- (4-methy lfenyl) močovina,

1-f en.yl-3- (2-шtttгylcykloheχyl Jmočovina, l-felnylt:L-benzpyl’3,3-dϊmethylmočovina,

1- (4-clillorf enyl-:l^btnzpylt3,3dimethylt močovina, .....

1- (4-chlorfenyl) -3,3-dimethylmočovina,

1- (4-chtorfenyl) -3-methy 1-3- (Í-buttn-BTyl·) močovina,

1- (3,4-dichlorf enyl) -3,3-dl·methy^шočovlna,

1- (3,4-dlchlorrenyl) tl-benzoyl-3,3-dimethylt močovina,

1- (3,4-dichlorf eny1) -3-теП1у1-3-п-ЬиИу1močovina,

1- (4--sopro'py lfenyl )-3,3-dimethylmcčíovina,

1- (3-tri31uorшtthylftnyl ^^-dimethylmočovina,

1- (лα,A/-tetratluorethoxy3en^yl )-3,3-dImethylmočovina,

1- (3-terc.butylkarbamoyloxyfeny 1) t3,3-dimethylmočovina,

1- ( 3^1^1^1,^1^,-4--^^^81^1^11<^1^п^1 ) -3,3-dlmethylmiočovina,

1- (3)1-^1^1от-4-^]^1^1^Ьо^у1 enyl) -3,3-dimethylmočovina, l-[ 3,5-dichlor-4tmtIllOxyftnyl)-3,3-dinltthylt močovina,

1- [ 4- (4‘-ctilorf enoxy) f enyl ] -3,3-dlm!&thylmpčovina,

1-[ 4- (-‘-шйШохуЗ enoxy )f tιnyl]-3,3-diшethylt močovina, l-cykiookty--3,3tdimethylmočovina, l-htxahydro-4,7-mnthan-ndan-5-y1) -3,3-dImie:hylmočovlna, l-[ 1- nebo 2-(3a,4,5,7,7a-hexahydro)-4,7-methanoíndanyl ] -3,3-dimethylmočovina,

1- (4-f luorf enyl) t3-kaгboxyшethΌXy-'3-шethylmočovina, l-fe.ny--3-πlethyt-3-methoxymočovma,

1- (4- chlořf enyl^S-methyl-S-methoxy močovina, .......

1- (4-broimf enyl) -3tmethyt-3-πeelhoyymDČ□vina,

1- (3,4-dichlorf enyl)-3-methy 1-3--η©ί1№χιmočovina,

1- (3-chlor^-^4-bromife]^i^l) t3-methyl-3-methot xymočovina,

1- (3-chlorr4--sopr.op^y1fenyl )-3-ше1Ьу1-3-methoxymočovina,

1- (3-chlor-4-methoxyfeny1) -3-methy 1-3-methoxymiočovina,

1- (3-terc.buty lfenyl) -3-methy 1^--m^1^1hoxymočovina,

1- (2-be пгШаао'уУ) -1,3-dlmethy močovina,

1- (2-bet^zthla.tю>y 1) -3-:ra^1;hylmočovin^a>

1- (5--rifluormethy 1^1,3,4^thiadiaz<^]^^l )-1,3-dIméthylnMčoivIna,

1- (4-beinzy loxyf enyl) -3-methy ЬЗ-теШохуmočovina, isobutylamid imidazolidin-2-on--ltkarbQxylo^ιvě kyseliny, l,2-dim'ethyl-3,5-dlfenylpz>azoliunemythylsulfát,

1,2,4411111-311^-3,5-1461^^^01^111-methylsulfát,

1.2- dimethyl-4-broim-3,5-dlienylpyrazolium-methylsulfát,,

1.3- dimet'hyl-4- (3,4--i ichlorbenzoy 1) -5- (4-methylfenylsulfonyloxy jpyrazol, l-acetyl-3-amliiio-4-methoxykarbonyl-5-methylpyrazol,

3-anilm-4-methOxyk'arbonyl.-5-m.ethylpyrazol, 3-terc.but^yla^n^.nK^-^4-met^l^o^x^y^k^í^;rl3oⁱnyl-5-nethylpyrazol,

2.3.5- trichkrp3y.ridin-4-ol, l-nethyl-3-ftnyl-5-(3‘-trifluoгntthylftnyl)- pyrid-4-on,

1- methyll4--enylpyridiniumchlo'rid,

1,1-ditnetPylpyridimumchiorid,

3-fenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazm, lor-dimethyb-o-^dipyridylium-di (methylsulfát), l,l‘-di- (3,5--ϋιη;^ ]^l^t^i^j^oli^nkarbonyl-ιΡ^Ι ) -4,4‘-dipyridylium₁-dichlorid, l,l‘-ethylen-2,2‘-dipyridylium-dibromid,

3-[1-( N-ethoxy amino} propyliden ] -6-ethyl-

3,4-dihydгo-2H-pyra4-2,0-dion,

3- (1-( N-allyloxyamino ] propyliden ] -6-ethyl-3-,4-dihydro-2H-ppran-2,4-dion,

2- (1-( N-allyloxyamino) propyliden] -5,5-dinethdlcyklohtxan-l,3-dio.n a jeho- soli,

2- [ 1- (N-allyloxyamino jbutyriden] -5,5-dimetУdlcykloУexan-l,3-dpon a jeho soli,

2-[ 1-(N-allylOxyamino ^υ^1ϋθη]-5,5-ϋmethy1-4-methoxykarbond1cyk1oУexan-1,3-dioh a jeho soli,

2-chlorfenoxyoctová kyselina a její soli, estery a amidy,

4- ch1o^rftnoxdoctová kyselina a její soli, estery a amidy,

2.4- dicУ10’rfenoxyoctová kyselina a její soli, estery a amidy,

2.4.5- tricУ1oгfenΌXdoctová kyselina a její soli, estery a amidy,

2-nethyl-4-chlorfenoxyoctová kyselina a její soli, estery a amidy,

3.5.6- trichlor-2-pyririny1oxyoctová kyselina a její soli, estery a amidy, methylester α-naftoxyoctové kyseliny, ethyle^ 2-(4-( 5‘-brompdrir-2-y1oxy) fenoxy] propionové kyseliny,

^]^№ι 2-(4-( 5‘2jorpdrir-2-yl·oxd ] fenoxy ] propionové kyseliny, n-butylester 2-(4-( 5‘-jodpdrirly-2-y1oxy ] fenoxy ] propionové kyseliny,

2- (2-methylfenoxy)propionová kyselina a její soli, estery a amidy,

2- (4-chiorfe.noxy) propionová kyselina a její soli, estery a amidy,

2- (2,4-dichlorfenoxy) propionová kyselina a její soli, estery a amidy,

2- (2,4,5--rich.lorf enoxy) propionová kyselina a její soli, estery a amidy,

2- (2-methd1-4-ch1orfenoxd) propionová kyselina a její soli, estery a amidy, nethylester 2-(4-( 4‘-ch1Όrfenoxymethr1 ] fenoxy]propionové kyseliny,

4-(2,4--Г1сЬ1о1^ enoxy jnáselná kyselina a její soli, estery a amidy,

4-(2-methyl-4-2hl.orfenoxy)máse1ná kyselina a její soli, estery a amidy, cdk1ohexd1-3- (2,4-dichlorf enoxy) akrylát, 9-hydroxyfluoren-9-karboxylová kyselina a její soli a estery,

2.3.6- trifluoffenyloctová kyselina a její soli a estery,

4- ch1or-2-oxobenzothiazo1in-3-d1octová kyselina a její soli a estery,

2-(1-( N-ethc^xya^nli.noJ butyliden ] -5- (2-ethylthiopropy 1 ] -3-hydr ox^i^^^lklohex-^-^^n-l-on a jeho soli,

2-(1-( N-ethoxamino ] butyliden ] -5- (2-fenylthiopropyl ] -3-hydroxycykloУtx-2-en-l-on a jeho soli, gibellerová kyselina a její soli, dvojsodná sůl methylarsonové kyseliny, monosodná sůl methylarsonové kyseliny, N-fosfonomethylglycin a jeho soli,

N, N-bis(fasfonoInetУd1]g1ycin a jeho soli, 2-chl·oretУd1ester 2-chlorethanfosfonové kyseliny, amonium-ttУy1karramoy1fosfonát, ri-n-ruty1-1-n-rutr1anlino-crkl.oУleχr1fosfonát, trithiobutylfosfit,

O, O-diisoproρy1-5-(2-benzensu1fO'nd1aIIШlΌethyl) fosfor odithionát, r,3-Уihodro-5,6-dimethd--r,4-ditP1l·n-0-l,4,4-tetraoxid,

5- terc.butyl-3- (2,4-dichlor-5-isopropoxyfenyl)-l,3,4-oxadiazol-2-on,

4,5-dichlorl2-tгiflneгπrerhylbnnzimidaz'Ol a jeho soli,

1.2.3.6- tetraУyrroρyrirazin-3,6-ri.on a jeho soli mono-N-dimpthylhydrazir kyseliny jantarové a jeho soli, (2-chlorethyl ] trimttУr1amoniumcУ1orir, (2-methyL·4-fenylsuifonyrftriffuormethansulfonanilid, r,l-dihdШol-r,6-diter>prop5--5-randnylethylketon,

2-(1-( ) etУy1su1fond1 ] pyridin-N-oxid, chlorečnan sodný, rbodaní d amonný, kyanamid vápenatý.

Kromě toho- je užitečné aplikovat sloučeniny podle vynálezu samotné -nebo- v kombinaci s dalšími herbicidy společně také ještě s dalšími prostředky k ochraně rostlin, například s prostředky k potírání škůdců nebo fytopatУ.O'gennícУ hub, popřípadě bakterií. Význam- má dále rovněž mísitel-nost s roztoky minerálních solí, které' se používají k odstranění nedostatků živin nebo- stopových prvků.

K aktivaci herbicid-ho- účinku se mohou přidávat také smáčedla a -adhezíva, jakož i nefytotoxické oleje a olejové koncentráty.

Claims (2)

1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že. obsahuje inertní přísady a 0,1 až 95 proc. hmotnostních alespoň jednoho N-aryl(thioljkarbamátu obecného vzorce I

NH^C0-QrCH₃ (I) v němž

X znamená vodík, fluor, brom; jod, alkylovou skupinu & 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou .skupinu nebo benzyloxyskupinu,

Y znamená vodík, halogen nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,

Z znamená vodík nebo- halogen,

A znamená kyslík nebo- síru a

Q znamená kyslík nebo- síru, jako účinnou složku.

2. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1 obecného vzorce I, vyznačující se tím, že -se a^min obecného vzorce II ^y z. ttl>

v němž

X, Y, Z a A mají význam uvedený v bodě 1, v přítomnosti činidla vázajícího- kyselinu a rozpouštědla působí (thioljmethylesterem chlormravenčí kyseliny obecného vzorce III

C1—CO—Q—CH3, (ΠΙ), v němž

Q má význam uvedený v bodě 1.