PL125307B1 - Herbicide and method of manufacture of pyrimidinyl ethers - Google Patents
Herbicide and method of manufacture of pyrimidinyl ethers Download PDFInfo
- Publication number
- PL125307B1 PL125307B1 PL1981229368A PL22936881A PL125307B1 PL 125307 B1 PL125307 B1 PL 125307B1 PL 1981229368 A PL1981229368 A PL 1981229368A PL 22936881 A PL22936881 A PL 22936881A PL 125307 B1 PL125307 B1 PL 125307B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- formula
- radical
- compound
- atom
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 8
- FQWBGZVXVRORRM-UHFFFAOYSA-N 2-pyrimidin-2-yloxypyrimidine Chemical class N=1C=CC=NC=1OC1=NC=CC=N1 FQWBGZVXVRORRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 80
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 77
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 73
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 69
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 61
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 42
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 32
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 22
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims description 13
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 10
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 10
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 9
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 3
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 claims description 2
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000008114 Panicum miliaceum Species 0.000 claims description 2
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000005498 Setaria italica Species 0.000 claims description 2
- 235000007226 Setaria italica Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 240000005611 Agrostis gigantea Species 0.000 description 8
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 8
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 8
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 8
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 8
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 8
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 8
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 7
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 7
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 6
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 6
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 6
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 6
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 6
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 6
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 5
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 4
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 4
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 4
- 241000220244 Capsella <angiosperm> Species 0.000 description 4
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 4
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 4
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 4
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000003705 Senecio vulgaris Species 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 3
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 3
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 3
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CFXQEHVMCRXUSD-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-Trichloropropane Chemical compound ClCC(Cl)CCl CFXQEHVMCRXUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCOHPSHRDKBGOZ-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-2-methylsulfanyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound CSC1=NC(=O)C=C(C)N1 OCOHPSHRDKBGOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 2
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 2
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 2
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 244000211187 Lepidium sativum Species 0.000 description 2
- 235000007849 Lepidium sativum Nutrition 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229940071162 caseinate Drugs 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVJISDUCVHBCKL-UHFFFAOYSA-N 2-(hexylamino)-6-methyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound CCCCCCNC1=NC(=O)C=C(C)N1 SVJISDUCVHBCKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWYAOMOAQFFCKU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chloroprop-2-enoxy)-n-hexyl-6-methylpyrimidin-2-amine Chemical compound CCCCCCNC1=NC(C)=CC(OCC(Cl)=C)=N1 BWYAOMOAQFFCKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJBZEBMKUAALNA-UHFFFAOYSA-N 4-pyrimidin-4-yloxypyrimidine Chemical class C=1C=NC=NC=1OC1=CC=NC=N1 NJBZEBMKUAALNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N C[CH]C Chemical compound C[CH]C HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 description 1
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000902235 Oides Species 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 241001268782 Paspalum dilatatum Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical class CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNBBQNFHCVVQHZ-UHFFFAOYSA-N methyl carbamimidothioate;sulfuric acid Chemical compound CSC(N)=N.OS(O)(=O)=O NNBBQNFHCVVQHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- GWKCACMSZXJZEW-UHFFFAOYSA-H rhodium(3+);tricarbonate Chemical compound [Rh+3].[Rh+3].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O GWKCACMSZXJZEW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy oraz sposób wytwarzania eterów pirymidyny- lowych, stanowiacych substancje czynna srodka.Wynalazek dotyczy eterów pirymidynylowych majacych wlasciwosci chwastobójcze, a zwlaszcza zwiazków o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki, Bi oznacza rodnik alkilowy o 1^18 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1—18 a- tomach wegla zawierajacy do 2 podstawników, takich jak grupa alkoksylowa o 1—4 atomach we¬ gla lub rodnik 2-czterowodorofurylowy, albo ozna¬ cza rodnik cykloalkilowy o 3—.8 atomach wegla lub rodndk cykloalkiloalkilowy o 3—8 atomach we¬ gla w pierscieniu cykloalkilowym i o 1—5 ato¬ mach wegla w rodniku alkilowym, niepodstawio- ny lub podstawiony jednym lub dwoma atomami chlorowców o liczbie atomowej 9-^35, albo Ri oznacza rodnik alkenylorwy o 1—18 atomach we¬ gla, a R2 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilo¬ wy o 1-h5 atomach wegla, lub tez Rx i R2 razem oznaczaja lancuch alkilemowy o 4—6 atomach we¬ gla, R& R4 i R5 sa jednakowe lub rózne i ozna¬ czaja atomy wodoru, chloru, bromu lub rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, a R6 oznacza a- tom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—5 atomach wegla, przy czym co najmniej jeden z podstaw¬ ników R3, R4 i R5 oznacza atom chlorowca.Rodniki alkilowe we wzorze 1 moga byc proste lub rozgalezione. Gdy Ri oznacza rodnik alkilowy o 1—18 atomach wegla, wówczas stanowi on rod- 10 15 30 2 nik alkilowy o np. 1,—12 atomach wegla, korzyst¬ nie o 1—(10, a zwlaszcza o 3—7 atomach wegla w szczególnosci rodnik n-C6H13, n-C^g, izo-C3H7, 2-C4H9 lub rodnik 3-CH3-2-butylowy. Gdy Rx o- znacza podstawiony rodnik alkilowy o 1—18 ato¬ mach wegla, wówczas korzystnie jest on podsta¬ wiony grupa CH3O lub grupa 2-czterowodoroiury- lowa i zawiera tylko jeden podstawnik. Gdy pod¬ stawnik Ri stanowi lub zawiera rodnik cykloal¬ kilowy o 3^-8 atomach wegla, wówczas korzyst¬ nie jest to rodnik cykloalkilowy o 3—6, a zwla¬ szcza o 3—5 atomach wegla. Gdy podstawnik Rx oznacza rodnik cykloalkiloalkilowy o S—«8 atomach wegla w rodniku cykloalkilowym i o 1^5 ato¬ mach wegla w rodniku alkilowym, wówczas jego grupa alMlenowa zawiera korzystnie 1—3 ato¬ mów wegla, a zwlaszcza stanowi grupe CH2. Gdy Ri oznacza podstawiony chlorowcem rodnik cyklo¬ alkilowy o 3—8 atomach wegla lub rodnik cyklo¬ alkiloalkilowy o 3—8 atomach wegla w rodniku cykloalkilowym i o 1—5 atomach wegla w rodniku alkilowym, wówczas chlorowcem tym jest korzyst¬ nie chlor lub brom, a zwlaszcza chlor korzyst¬ nie znajdujacy sie w rodniku cykloalkilowym. Pod¬ stawnik Rx jako rodnik alkenyIowy o 1.—18 ato¬ mach wegla moze miec lancuch rozgaleziony lub prosty i korzystnie oznacza rodnik alkenylowy o 1—12 atomach wegla.Gdy którykolwiek z podstawników R3, R4 i R5 stanowi rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, 125 307125 307 3 wówczas korzystnie jest on rodnikiem etylowym lub metylowym, zwlaszcza metylowym.Korzystne wlasciwosci maja zwlaszcza zwiazki o wzorze 1 spelniajace jeden lub wieksza liczbe nastepujacych warunków: a) X oznacza atom tlenu, ' b) R2 oznacza atom wodoru lub grupe CH3, zwla¬ szcza atom wodoru, c) R3 oznacza atom wodoru, chloru lub bromu, zwlaszcza atom chloru, d) R4 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, e) R5 oznacza atom wodoru, chloru lub bromu, f) £te oznacza, atomjwjodoru.Cdrajfetria'* podgrupe: zwiazków o wzorze 1 sta¬ nowia zwiazki o wzorce la, w którym Rx ma wy¬ zej ¦ po^ape* baczenie, i R'3 oznacza atom wodoru, chloru. *Iub torofAu^H'4 oznacza atom wodoru lub grute ^Hjf i R's oznacza atom wodoru, chloru lub bromu, przy czym albo R'3 albo R's oznacza atom chloru lubbromu. , Przedmiotem wynalazku jest równiez sposób wytwarzania zwiazków o wzorze 1. Cecha tego sposobu jest to, ze zwiazek o wzorze 2, w którym X, Rj, R2 i Rg maja wyzej podane znaczenie, ete- ryfikuje sie zwiazkiem o wzorze 3, w którym Xx oznacza grupe odszczepialna, która moze byc usu¬ wana w warunkach prowadzonej reakcji, a R3, R4 i R5 maja znaczenie wyzej podane.Zwiazki o wzorze 1 mozna wytwarzac i stoso¬ wac w postaci ich soli addycyjnych z kwasami.Korzystnie stosuje sie takze sole, które sa dopu¬ szczalne w rolnictwie. Sole addycyjne tych zwiaz¬ ków z kwasami mozna wytwarzac z wolnych za¬ sad znanymi sposobami i odwrotnie, sole mozna przeprowadzac w wolne zasady o wzorze 1.Sposób wedlug wynalazku mozna prowadzic zna¬ nymi metodami, w warunkach stosowanych przy wytwarzaniu eterów 4-pirymidynylowych.Symbol Xx we wzorze 3 oznacza dowolna grupe ulegajaca odszczepieniu w warunkach procesu kon¬ densacji 4-hydroksypirymidyny i korzystnie ozna¬ cza atom chlorowca, zwlaszcza chloru.Reakcje mozna prowadzic bez rozpuszczalnika, ale korzystnie stosuje sie rozpuszczalnik. Jako roz¬ puszczalnik korzystnie stosuje sie amid organicz¬ nego kwasu karboksylowego, taki jak dwumetylo- formamid, weglowodór, chlorowany weglowodór, eter, keton, alkohol lub pirydyne. Temperatura odpowiednia dla reakcji wynosi 0°—150°C, ko¬ rzystnie 40—120 °C. Reakcje prowadzi sie korzy¬ stnie w obecnosci srodka wiazacego kwas, takiego jak weglan potasowy lub rodowy, wodorotlenek potasowy^ metanolan sodowy, trójetyloamina lub pirydyna.Zwiazki stosowane jako produkty wyjsciowe sa albo znane albo mozna je wytwarzac zwyklymi sposobami. Tak np. zwiazki o wzorze 2 mozna wy¬ twarzac kondensujac 5-metyloizotiomocznik z e- strem kwasu acetylooctowego i nastepnie poddajac wytworzona 2-metylotio-4-hydroksy-6-metylopiry- midyne reakcji z amina.Zwiazki o wzorze 1 w których R3 rózni sie od R4 i/albo R*5 i w których R3 nie tworzy razem 4 z R4 wiazania kowalencyjnego, moga wystepowac w postaci izomerów geometrycznych. Jezeli pro¬ dukty posrednie lub wyjsciowe stanowia takze izo¬ mery geometryczne, to takie postacie izomeryczne 5 wystepuja i w produktach ostatecznych, gdyz wa¬ runki reakcji nie maja wplywu na to zjawisko izomerów. W przypadku otrzymywania mieszanin geometrycznych izomerów w praktyce zwykle ko¬ rzystnie stosuje sie takie mieszaniny w srodkach !0 wedlug wynalazku, chociaz mozna mieszaniny ta¬ kie rozdzielac znanymi sposobami.Substancje czynne o wzorze 1 sa uzyteczne, gdyz wplywaja na rozwój roslin. W szczególnosci sa one przydatne do zwalczania niepozadanej roslin- 15 nosci, która czyni szkody w uprawach wielu ro¬ slin jednolisciennych i dwulisciennych. Na przy¬ klad próby wykazaly, ze zwiazki te stosowane w ilosci 0,2—5,0 kg/ha sa skuteczne przeciw takim chwastom, jak Lepidium sativum, Avena fatua, 20 Agrostis alba i Lolium perenne.Zwiazki te dzialaja skutecznie zarówno przy stosowaniu ich przed wzejsciem jak i po wzejsciu, przy czym zwykle dzialaja skuteczniej po wzej¬ sciu roslin. Ze wzgledu na ich wlasciwosci chwa- 25 stobójcze zwiazki o wzorze 1 nadaja sie do zwal¬ czania 'chwastów, np. chwastów dwulisciennych, takich jak Amaranthus retroflexus, Capsella bur- sa-pastoris, Chenopodium alba, Stellaria media, Senecio vulgaris i Galium aparine, a zwlaszcza 30 chwastów trawiastych, takich jak Agrostis alba, Alopecurus myosuiroides, Apera spica venti, Ave- na fatua, Echinochloa crus-galli, Lolium perenne, Digitaria sanguinalis, Seteria italica i Panicum spp.Ilosc srodka, jaka nalezy stosowac w celu uzy¬ skania zadanego skutku, zalezy od rodzaju roslin i innych czynników zwykle zmiennych, takich jak rodzaj stosowanego zwiazku, sposób traktowania i warunki w czasie zabiegu itp. Wlasciwe ilosci mozna okreslic znanymi sposobami. Ogólnie bio¬ rac wynosza one od okolo 0,2 do 7 kg/ha, ko¬ rzystnie od okolo 0,5 do 5 kg/ha, a zwlaszcza 1,0— —3,0 kg/ha.Substancje czynne o wzorze 1 sa stosunkowo 45 . mniej toksyczne dla roslin uprawnych niz dla chwastów. To selektywne dzialanie chwastobójcze zwiazków o wzorze 1 wystepuje np. przy stoso¬ waniu ich przed wzejsciem roslin w uprawach roslin zbozowych o malym ziarnie (takich jak 50 pszenica, ryz blotny), w uprawach buraka cukro¬ wego, ziemniaka, slonecznika i bawelny.To selektywne dzialanie chwastobójcze przy sto¬ sowaniu przed wzejsciem roslin wystepuje szcze¬ gólnie wyraznie w przypadku bawelny, ziemnia- 55 ka i slonecznika, a zwlaszcza bawelny. Selektyw¬ ne dzialanie chwastobójcze zwiazków o wzorze 1 wystepuje równiez przy stosowaniu ich w upra¬ wach po wzejsciu roslin, np. takich jak uprawy ziemniaka, ryzu wyzynnego i ryzu blotnego (upra- 60 wy zalewane). Szczególnie wyraznie selektywnosc ta wystepuje w przypadku upraw ryzu blotnego.Przy stosowaniu srodków wedlug wynalazku ja¬ ko selektywnych srodków chwastobójczych w u- prawach ilosci srodka równiez oczywiscie zaleza 65 od rodzaju roslin uprawnych, ale zadowalajace-125 307 5 6 wyniki uzyskuje sie przy stosowaniu zwiazków o wzorze 1 w ilosci 0,2—5,0 kg/ha, a korzystnie 1,0— —3,0 kg/ha.Wynalazek umozliwia równiez zwalczanie chwa¬ stów w uprawach roslin jak podano wyzej, zwla¬ szcza w uprawach ryzu blotnego lub pszenicy.Stosuje sie w tym celu w uprawach taka ilosc zwiazku o wzorze 1, która powoduje powazne u- szkodzenie lub zniszczenie chwastów, zasadniczo bez wyrzadzania szkód roslinom uprawnym.Wspomniany wyzej czas wschodzenia odnosi sie do wschodzenia chwastów. Zwiazki o wzorze 1 mozna korzystnie stosowac do selektywnego zwal¬ czania chwastów po wzejsciu, przy czym mozna je stosowac przed wzejsciem roslin uprawnych, ale zazwyczaj korzystnie stosuje sie je po wzej¬ sciu chwastów i roslin uprawnych.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku zawie¬ raja oprócz zwyklych nosników lub rozcienczalni¬ ków np. od 0,01 do okolo 80% wagowych zwiaz¬ ków o wzorze 1. Wytwarza sie je znanymi sposo¬ bami, mieszajac czynne substacje z nosnikami lub rozcienczalnikami.Srodki te wystepuja w róznych postaciach, np. jako ciecze do rozpylania i koncentraty, np. cie¬ kle koncentraty dajace sie emulgowac, preparaty ziarniste lub proszki dajace sie zwilzac. Srodki w postaci stalej, np. preparaty do opylania i granu¬ laty, mozna wytwarzac mieszajac stale nosniki, takie jak ziemia okrzemkowa, kaolin, talk, kreda, kamien wapienny i sproszkowana celuloza, ze zwiazkami o wzorze 1 lub nasycajac takie nosni¬ ki tymi zwiazkami.Srodki wedlug wynalazku moga zawierac do¬ datki, takie jak substancje zwilzajace i dysper¬ gujace, np. produkty kondensacji aldehydu mrów¬ kowego z naftalenosulfoniinami. i alkilobenzeno- sulfoniany, substancje zwiekszajace przyczepnosc, np. dekstryne, a takze utrwalacze emulsji, np. ka- zeinian amonowy. Dodatki te mozna wprowadzac same do srodka majacego np. postac proszku zwilzalnego, albo stosowac razem z odpowiednimi rozpuszczalnikami, np. weglowodorami, takimi jak benzen, z alkoholami, takimi jak izopropanol, wy¬ twarzajac koncentraty dajace sie emulgowac.Srodki w postaci koncentratów zwykle zawiera¬ ja 2—80%, korzystnie 2—50°^ wagowych zwiazku o wzorze 1 jako czynnej substancji. Srodki goto¬ we do uzycia przewaznie zawieraja 0,01—10% wa¬ gowych zwiazku o wzorze 1 jako czynnej substan¬ cji.Produkty wyjsciowe, których sposobów wytwa¬ rzania nie opisano, sa zwiazkami znanymi lub mozna je wytwarzac sposobami analogicznymi do znanych.Ponizej podaje sie przyklady srodków wedlug wynalazku.Przyklad A. Proszek zwilzalny. 25 czesci zwiazku o wzorze 1, np. podanego ni¬ zej zwiazku o nr kodowym 1, 5 czesci produktu kondensacji aldehydu mrówkowego z naftalenosul- fonianem, 2 czesci alkilobenzenosulfonianu, 5 cze¬ sci dekstryny, 1 czesc kazeinianu amonowego i '62 czesci ziemi okrzemkowej miesza sie az do otrzy¬ mania jednorodnej mieszaniny, która nastepnie miele sie az do uzyskania czastek o przecietnej srednicy znacznie mniejszej niz 45 mikronów.Przyklad B. Koncentrat emulsyjny. 5 25 czesci zwiazku o wzorze 1, np. zwiazku o nr kodowym 1, 65 czesci ksylenu i 10 czesci miesza¬ nego produktu reakcji alkilofenolu z tlenkiem ety¬ lenu i dodecylobenzenosulfonianem wapnia mie¬ sza sie dokladnie az do uzyskania jednorodnego roztworu. Otrzymany koncentrat przed uzyciem rozciencza sie woda.Przyklad C. Granulat. 5 kg zwiazku o wzorze 1, np. zwiazku o nr ko¬ dowym 1, rozpuszcza sie w 25 litrach chlorku me¬ tylenu, do roztworu dodaje sie 95 kg granulowa¬ nego atapulgitu (rozdrobnienie 24/48 oczek) i mie¬ sza dokladnie, po czym odparowuje sie rozpusz¬ czalnik przez ogrzewanie pod zmniejszonym ci¬ snieniem.Nastepujace przyklady blizej ilustruja wynala¬ zek.Przyklad I. 6-/2-chloro~2-propenyloksy/-4- -metylo-2-n-heksyloamino-pirymidyna (nr kodowy 1).W kolbie do sulfonowania umieszcza sie 42,0 g (0,2 mola) 6-hydroksy-4-metylo-2-n-heksyloamino- pirymidyny, 27,6 g (0,2 mola) K2C03, 24,4 g (0,22 mola) 2,3-dwuchloropropenu-l i 150 ml dwume- tylóformamidu i ogrzewa mieszanine w kapieli o temperaturze 110 °C w ciagu 3 godzin, po czym chlodzi do temperatury pokojowej i wlewa do 500 ml wody.Wytworzona mieszanine ekstrahuje sie eterem, wy¬ ciag eterowy suszy za pomoca Na2S04 i zateza w obrotowej wyparce prózniowej w temperaturze do 60 °C. Zanieczyszczony zwiazek podany w tytule przykladu, otrzymany w postaci oleistego produk¬ tu o barwie brazowej, oczyszcza sie chromatogra¬ ficznie na zelu krzemionkowym, eluujac eterem z heksanem (1:3). Otrzymuje sie. produkt w po¬ staci oleju o barwie zóltej, krystalizujacego po¬ woli. Temperatura topnienia produktu 36—37 °C.W sposób analogiczna do opisanego w przykla¬ dzie I, stosujac odpowiednie pochodne pirymidyny o wzorze 2 i odpowiednie pochodne propenu o wzorze 3, wytwarza sie zwiazki o wzorze 1, w którym R6 oznacza atom wodoru, grupa -NRiR2 ma znaczenie podane w tablicy 1 i grupa o wzo¬ rze 5 ma znaczenie podane w tablicy 1, jak rów¬ niez zwiazki o wzorze. 1, w którym Re, grupa o wzorze -NHxR2 i grupa o wzorze 5 maja znacze¬ nie podane w tablicy 2.W kolumnach 1 obu tych tablic podano numery kodowe wytworzonych zwiazków, w kolumnach 2 przy niektórych rodnikach alkilowych zaznaczono ich budowe skrót c/t przy niektórych grupach w kolumnach 3 tablic oznacza, ze otrzymuje sie mie¬ szanine izomerów cis/trans, zas w kolumnach 4 obu tablic podano temperatury topnienia zwiaz¬ ków otrzymywanych w postaci cial stalych lub temperatury wrzenia albo wartosci Rf w przypad¬ ku produktów oleistych. Wartosci Rf oznaczano na zelu krzemionkowym, stosujac eluenty ozna- 15 20 29 30 35 40 45 50 55 607 125 307 8 czone w tablicach skrótami, a mianowicie: a) o- mieszanine eteru dwuetylowego z n-heksanem 1:3 znacza mieszanine eteru dwuetylowego z n-heksa- i d) oznacza mieszanine n-pentanu z eterem dwu- nem 1:1, b) oznacza eter dwuetylowy, c) oznacza etylowym 3:1.Tablica 1 Nr kodowy zwiazku 1 2 • 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 . 45 46 ¦ 47 48 49 50 .51 52 53 54 -NR!R2 2 -NHCH3 -NH-n-C3H7 -NH-n-C3H7 -NH-n-C3H7 -NH-n-C3H7 -NH/CH2/3OCH3 -NH-i-C3H7 -NH-i-C3H7 -NH-i-C3H7 -NH-i-C3H7 -NH-n-C4H9 -NH-n-C4H9 -NH-n-C4H9 -NH-i-C4H9 -NH-i-C4H9 -NH-II-rz.-C4H9 -NH-II-rz.-C4H9 -NH-II-rz.-C4H9 -NH-n-C6H13 -NH-cykloheksyl -NH-n-C12H25 -pirolidynyl* wzór 4 -NHCH/CH3/CH2OCH3 -NHCH/CH3/CH2OCH3 -NHCH/CH3/CH2OCH3 -NHCH/CH3/CH2OCH3 -NH-cyklopentyl -NH-cyklopentyl -NH-n-C6H13 -NH-n-C6H13 -NH-cyklopropyl -NH-cyklopropyl -NH-CH2CH2OCH3 -NH-CH2CH2OCH3 -NH-CH2CH2OCH3 -NH-n-C3H7 -NHC4H9-n -NHC4H9-izo -NHC4H9-II-rz.-NHC4H9-III-rz.-NHC5Hn-n -NHC5Hn-n -NHC5Hn-n -NHC5Hn-n -NHC5Hn-izo -NHCsHu-izo -NHC5Hn-izo -NHC5Hn-izo -NHCH/CH3/CH2CH2CH3 -NHCH/CH3/CH2CH2CH3 -NHCH/CH3/CH2CH2CH3 -NHCH/CH3/CH2CH2CH3 Grupa 0 wzorze 5 -j 3 : -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2CH=CHCl (c/t) -OCH2C/Cl/=CHCl -OCH2C/Br/=CH2 -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2CH=CHCl (c/t) -OCH2CH=C/Cl/-CH3 (c/t) -OCH2C/Br/=CH2 -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2C/Br/=CH2 -OCH2CH=CHCl (c/t) -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2CH=CHCl (c/t) -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2CH=CHCl (c/t) -OCH2/Br/=CH2 -OCH2CH=CHCl (c/t) -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2CH=CHCl -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2CH=C/Cl/CH3 -OCH2C/Br/=CH2 -OCH2CH=CHCl -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2C/Br/=CH2 -OCH2CH=C/Cl/CH3 -OCH2CH=CHCl -OCH2-C/Cl/=CH2 -OCH2CH=CHCl -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2C/Br/=CH2 -OCH2CH=CHCI (c/t) -OCH2CH=C/Cl/CH3 (c/t) -OCH2C/Br/=CH2 -OCH2CH=C/Cl/CH3 (c/t) -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2C/Br/=CH2 -OCH2CH=CHCI (c/t) -OCH2CH=C/Cl/CH3 (c/t) -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2C/Br/=CH2 -OCH2CH=CHCI (c/t) -OCH2CH=C/Cl/CH3 (c/t) -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2C/Br/=CH2 -OCH2CH=CHCI (c/t) -OCH2CH=/Cl/CH3 (c/t) Temperatura nienia w °C top- lub wartosc Rf 4 92—93 63—64 51—54 46^18 64—65 50—51 a) 0.25 !) a) 0.10 a) 0.25 a) 0.25 53—55 50—51 38—40 59—61 48—50 b) 0.45 a) 0.25 a) 0.25 32—34 b) 0.55 36—37 a) 0.35 49 a) 0.25 a) 0.30 a) 0.34 a) 0.26 a) 0.36 a) 0.47 38—40 46—48 a) 0.34 a) 0.37 59—63 63—65 71—73 51—54 43—45 58—60 a) 0.25 a) 0.30 49—51 44—45 59—61 47—49 76—78 70—72 53—55 66—68 a) 0.30 a) 0.30 a) 0.30 a) 0,25125 307- 9 10 c.d. tablicy 1 1 1 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 j 70 71 72 73 I 74 75 76 78 | 79 80 81 1 82 83 84 85 86 87 88 89 : 90 91 92 93 94 ' 95 96 1 97 1 98 99 1 100 1 101 ] 102 103 | 104 105 ] 106 /107 108 109 1 110 111 I l12 1 2 NHCH/CH3/CH/CH3/2 NHCHyCH3/CH/CH3/2 -NHCH/CH2CH3/2 -NHCH/CH2CH3/2 NHCH/CH2CH3/2 -NH-cyklopentyl -NH-cyklopentyl -NHCH/CH3/CH2C3H7-izo -NHCH/CH3/CH2C3H7-izo -NH-cykloheksyl -NH-cykloheksyl -NH-cykloheksyl -NHCH2-cykloheksyl / -NHCH2^cykloheksyl -NHC7H15-n -NHC7H15-n -NHC7H15-n * -NHC7H15-n -NHCH/CH3/C5Hn-n -NHCH/CH3/C5Hn-n -NHCH/CH3/C5Hn-n -NHCH/CH3/C5Hn-n -NHCH/CH3/CH2CH2C3H7-izo NHCH/C3H7-izo/2 NHCH/C3H7-izo/2 -NHC8H17-n -NHC8H17-n -NHCH/CH3/C6H13-n -NHCH/CH3/C6H13-n wzór 6 wzór 6 wzór 7 wzór 7 wzór 7 -NHC9H19-n -NHC9H19-n -NHC9H19-n -, -NHC9H19-n -NHC10H21-n -NHC10H21-n -NHC10H21-n ,, -NHC10H21-n -NHCuH23-n -NHCnH23-n -NHC12H25-n , -NHC12H25-n -NHCi2H25-n -NHC18H37-n -NHC18H37-n -NHCH2/CHy7CH= ^CHC8Hi7-n -NHCH2/CH2/7CH= ^CHC8Hi7-n 1 wzór 4 -pirolidynyl ; -pirolidynyl -NHCH/CH3/CH/CH3/2 -NHCH/CH3/CH/CH3/2 -NH-i-C3H7 | 1 3 -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2C/Br/=CH2 -£CH2C/C1/=CH2 -OCH2C/Br/=CH2 -OCH2CH=CHCI (c/t) -OCH2C/Br/=CH2 -OCH2CH=C/Cl/CH3 (c/t) -OCH2C/Cl/=CH2 =OCH2C/Br/=CH2 -OCH2C/Br/=CH2 -OCH2CH=CHCI ic/t) -OCH2CH=C/Cl/CH3 (c/t) -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2C/Br/=CH2 -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2C/Br/=CH2 -OCH2CH=CHCI (c/t) -OCH2CH=C/Cl/CH3 (c/t) -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2C/Br/=CH2 -OCH2CH=CHCI (c/t) -OCH2CH=C/Cl/CH3 (c/t) -OCH2C/Br/=CH2 -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2C/Br/=CH2 -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2C/Br/=CH2 -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2C/Br/=CH2 -0CH2C/C1/=CH2 -OCH2C/Br/=CH2 -OCH2C/Cl/=CH2 ^OCH2C/Br/=CH2 -OCH2CH=C/Cl/CH3 (c/t) -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2C/Br/=CH2 -OCH2CH=CHCI (c/t) -OCH2CH=C/Cl/CH3 (c/t) -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2C/Br/=CH2 -OCH2CH=CHCI (c/t) -OCH2CH=C/Cl/CH3 (c/t) -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2C/Br/=CH2 -OCH2C/Br/=CH2 -OCH2CH=CHCI (c/t) -OCH2CH=^C/Cl/CH3 (c/t) -OCH2€/Cl/=CH2 -OCH2C/Br/=GH2 -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2C/Br/=CH2 -OCH2C/Br/=CH2 -OGH2C/Br/^CH2 -OCH2CH=C/Cl/CH3 (c/t) -OCH2CH=CHCI (c/t) -OCH2CH=C/Cl/CH3 (c/t) .. * 1 -SCH2/C1/=CH2 | 1 4 c) 0.20 c) 0.15 j a) 0.25 : c) 0.15 ) c) 0.15 ! a) 0.25 j a) 0.25 a) 0.35 a) 0.35 a) 0.30 a) 0.25 ¦ a) 0.25 63—65 74—76 36—38 38—40 a) 0.30 c) 0.25 a) 0.35 a) 0.35 '-:¦' a) 0.35 c) 0.15 c) 0,15 c) 0.20 c) 0.20 29—31 '25—27 a) 0.25 a) 0.35 c) 0.20 a) 0.25 c) 0.15 a) 0.35 d) 0.15 43^4 d) 0.15 a) 0.25 a) 0.25 28—30 a) 0.30 a) 0.25 a) 0.35 / . 39-^11 a) 0.25 36—38 44—46 c) 0.15 51—53 51—53 a) 0.35 a) 0.35 50—52 c) 0.35 c) 0.25 a) 0.25 ' , temperatura wrzenia 1 145°C/65 Pa a) 0.30 .. |12 1 1 113 i 114 I 115 116 117 118 119 120 121 122 | 123 1 2 -NH-n-C6H13 -NHCH/CH3/CH2CH/CH3/2 --' -NH-n-C8H17 -NH-n-C8H17 NHCH/i-C3H7/2 NHCH/i-C3H7/2 -NHCH/CH3/CH2CH/CH3/2 -NHCH/CH3/nC6H13 NH/CH3/nC6H13 wzór 8 . wzór 8 ; 3 -SCH2C/C1/=CH2 -OCH2-C=Cl-CH3 (c/t) -OCH2-CH=CHCI (c/t) -OCH2-GH=CCl-CH3 (c/t) -OCH2CH=CCl-CH3 (c/t) -OCH2CH=CCl-CH3 (c/t) -OCH2CH=CHCI (c/t) ~OCH2CH=CHCI (c/t) ^OCH2CH=CCl-CH3 {c/t) -OCH2CHBr=CH2 -OCH2-CCl=CH2 1 * 1 temperatura topnienia okolo 30° temperatura wrzenia 153°C/26 Pa a) 0.25 temperatura topnie-f : nia 30° a) 0.25 temperatura topnie- ; nia 30° a) 0.25 1 a) 0.25 a) 0.30 a) 0.35 a) 0.35 76—77 68-70 1 Ó sól zwiazku o nr kodowym 8 z kwasem szcza- sól z kwasem siarkowym — w temperaturze wiowym topnieje w temperaturze 99—101°C, a 100—101°C.Tablica 2 Nr I kodowy [ zwiazku 124 125 126 127 128 129 [ 130 ¦ -\ ¦ -NRiR2 -NHC3H7^zo -NHC3H7_izo -NHC3H7_izo -NHC3H7_iZO -NHC3H7_iZO -NHC3H7_izo -NHC3H7_iz0 Grupa 0 wzorze 5 -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2C/Br/=CH2 N -OCH2C/Cl/=CH2 -OCH2C/Br/=CH2 -OCH2CH=C/Cl/CH3 -OCH2CH=CHCl (c/t) -och2c/ci/=ch2 R6 -CH3 -CH3 -C3H7_n -C3H7_n -C3H7_n -C3H7_11 -C3H7^xo Wartosc Rf c) 0.10 a) 0.25 a) 0.30 a) 0.25 a) 0.25 a) 0.25 c) 0.10 Produkty wyjsciowe wytwarza sie w sposób na¬ stepujacy: 2,3-dwuchloropropen-l stosowany jako produkt wyjsciowy w przykladzie I mozna wytwarzac w ten sposób, ze do 10 moli chlorku allilowego do¬ daje sie 10,6 moli chloru i otrzymane 10 moli 1,2,3-trójchloropropanu traktuje sie 16 molami wo¬ dorotlenku potasowego. 6-hydroksy-4-metylo-2-n-heksyloaminopirymidy- ie, bedaca drugim produktem wyjsciowym, mozna wytwarzac przez reakcje 20 moli tiomocznika z 11 molami siarczanu dwumetylowego, uzyskujac Siarczan S^metylo-izotiomocznika, kondensacje itrzymainego produktu reakcji (14 moli) z CH3COCH2COOC2H5 (14 moli) i reakcje wytwo¬ rzonej 6-hydroksy-4-metylo-2-metylotiopirymidyny (j0,5 mola) z n-heksyloamina (0,5 mola) w 250 ml etanolu w autoklawie, w temperaturze lazni 160°C w ciagu 40godzin. ( Badania dzialania chwastobójczego. i Próba 1. Traktowanie przed wzejscieru w cie- j)laimi.. •¦..•¦¦ Miski hodowlane o wymiarach 30X40 cm wy¬ pelnia si$' i na glebokosc 6 cm mieszanina gleby ttorfowej z piaskiem i powierzchnie mieszaniny zrasza 50 ml wodnej zawiesiny srodka chwastobój¬ czego (koncentrat emulsyjny opisany w, przykla¬ dzie B), po czym w kazdej z misek umieszcza sie nasiona Lepidium sativum, Agrostis alba, Avena 45 fatua i Lolium perenne. Liczba nasion zasianych z kazdego gatunku roslin zalezy od zdolnosci kiel¬ kowania nasion oraz od zdolnosci poczatkowego wzrostu tych roslin. Po zasianiu chwastów po¬ wierzchnie ziemi w miskach przykrywa sie na 50 wysokosc 05i cm mieszanina torfu z piaskiem i utrzymuje naczynia w ciagu 28 dni w temperatu¬ rze 20—24°C, wystawiajac je na dzialanie normal¬ nego letniego swiatla dziennego w ciagu 14—(17 godzin dziennie. ' » 55 Po uplywie 28 dni okresla sie skutecznosc bada¬ nych sro^Biów, oceniajac wzrokowo stopien i cha¬ rakter szkód wyrzadzonych zasianym roslinom.Próby te prowadzono ze zwiazkami o numerach kodowych 1—130, stosujac te zwiazki w ilosciach 60 ojdipowiadajacych uzyciu 0,2 kg, 1,0 kg i 5,0 kg czynnej substancji na 1 ha powierzchna. Wyniki prób swiadcza q znacznych szkodacji wyrzadzonych chwastom.Próba 2. Traktowanie po wzejsciu w cieplarni. 65 Postepowano w sposób analogiczny do opisa-13 125 307 14 nego w próbie 1, ale 50 ml roztworu srodka chwastobójczego stosowano wtedy, gdy zasiane ro¬ sliny byly juz w stadium 2—4 lisci. Aby umozli¬ wic traktowanie róznych roslin wtedy, gdy Wszy¬ stkie sa w jednakowym stadium rozwoju, to jest 2—4 lisci, rosliny rozwijajace sie szybciej zasiewa¬ no odpowiednio pózniej niz rosliny rozwijajace sie wolniej. Równiez i w tych próbach stosowano zwiazki o numerach kodowych 1—<130', w dawkach odpowiadajacych 0,2 kg, 1,0 kg i 5,0 kg czynnej 10 substancji na 1 ha powierzchni. Szkody wyrzadzo¬ ne roslinom oceniano wzrokowo, przy czym stwier¬ dzono, / ze ogólnie biorac chwastobójcze dzialanie jest t silniejsze niz przy takich samych dawkach stosowanych w próbie 1.Próba 3. W tablicach 3 i 4 podano wyniki uzy¬ skane z niektórymi zwiazkami o wzorze 1, stoso¬ wanymi przed wzejsciem roslin, jak to opisano w próbie 1, przy uzyciu dawek podanych w tych tablicach dla chwastów oraz roslin uprawnych.Tablica 3 Próby przed wzejsciem roslin 1 kg/ha Tablica 4 Próby przed wzejsciem roslin 5 kg/ha Badana roslina Amarantl^us retroflexus Capsella b.p.j Chenopodium album Galium aparine ISenecio vulgaris Stellaria media Lucerna Fasola Marchew Bawelna Len Ziemniak Soja Burak cukrowy Rzepak Slonecznik Agropyron repens Agrostis alba Alopecurus myosuroides Apera sp.venti | Avena fatua Echinochloa crus galli Kukurydza Pszenica | Numer 1 90 50 20 30 10 70 0 0 ia 0 20 0 0 0 20 0 0 50 , 30 30 10 i 80 20 10 Numer kodowy badanego zwiazku Numer 8 . 100 90 60 1 20 50 80 50 20 20 0 80 10 80 10 50 20 80 90 90 80 90 80 , 70 30 wyrzadzone w % Numer 11 100 90 80 60 70 90 90 20 30 0 80 10 80 10 40 0 70 90 90 90 90 100 80 30 | Numer 12 100 70 50 30 20 30 30 0 0 0 60 10 30 0 50 0 80 90 90 70 80 60 40 50 | i szkody Numer 18 70 30 70 10 1 80 60 30 0 20 10 90 10 30 10 70 .10 o 1 90 80 80 60 90 50 10 Numer 55 100 90 40 30 . 60 70 70 30 30 0 90 0 20 30 30 60 10 30 70 80 10 40 30 10! 1 Badana roslina 1 Numer kodowy badanego zwiazku i szkody wyrzadzone w % Numer 1 1 2 Amaranthus retroflexus Capsella b.p.Chenopodium album Galium aparine Senecio vulgaris Stellaria media x Lucerna Fasola Marchew 1 Bawelna Len Ziemniak ^ | 100 70 100 80 100 100 60 0 50 0 50 1 20 | Numer 8 3 100 100 100 80 100 100 100 70 30 100 60 Numer 11 Numer 12 6 1 5 100 10O 100 90 100 100 100 80 90 20 100 40 100 90 100 80 90 90 100 0 40 20 80 30 Numer 18 4 10i0 IGO 100 90 100 100 100 40 70 20 100 30 Numer 55 7 100 . 90 100 30 90 90 100 50 10 10 100 o 1125 307 15 16 c.d. tablicy nr 4 1 1 Soja Burak cukrowy Rzepak Slonecznik Agropyron repens Agrostis alba Alopecurus myosuroides Apera sp.venti Avena fatua Echinochloa crus galli Kukurydza Pszenica 1 2 0 20 h 50 0 10 . 100 100 100 80 100 60 40 3 90 60 100 50 90 90 90 100 90 90 100 90 4 100 70 100 40 80 90 100 100 100 100 90 90 5 80 . 20 104) 20 100 90 90 100 90 90 100 70 6 90 80 100 50 90 90 90 90 90 100 90 80 7 . 90 ' 70 80 10 30 100 i 90 100 . 30 . 90 90 30 1 Wyniki podane w tablicach 3 i 4 swiadcza o do¬ brym dzialaniu chwastobójczym zwiazków o wzo¬ rze 1, zwlaszcza przeciw chwastom dwulisciennym, w tym równiez Galium aparine, ale równiez i przeciw chwastom trawiastym, zwlaszcza Agros¬ tis alba, Alopecurus myosuroides, Apera spica venti, Avena fatua i Echinochloa crus galli. Se¬ lektywne dzialanie chwastobójcze uwidacznia sie miedzy innymi w przypadku buraka cukrowego i pszenicy, a jest szczególnie wyrazne w przypad¬ ku slonecznika, ziemniaka i bawelny. 20 / Próba 4. Traktowanie po wzejsciu roslin.W sposób analogiczny do opisanego w próbie 2 prowadzono próby z niektórymi zwiazkami o wzorze 1, stosujac je po wzejsciu roslin. Wyniki prób podano w tablicach 5 i 6.Tablica 5 Próby po wzejsciu roslin 1 kg/ha Badana roslina Amaranthus retroflexus Capsella b,p.Chenopodium album Galium aparine Senecio vulgaris Stellaria media Lucerna ! Fasola Marchew Bawelna Len / Ziemniak Soja Burak cukrowy Rzepak Slonecznik Agropyron repens Agrostis alba Alopecurus myosuroides Apera sp.venti Avena fatua Echinochloa crus galji Kukurydza Pszenica | Numer kodowy badanego zwiazku i szkody wyrzadzone w % | N;r 1 100 100 100 80 30 30 80 30 30 90 100 30 10 70 90 30 10 90 80. 30 30 100 60 10 | | Nr 8 90 )90 30 10 30 | 60 20 60 40 ¦ 80 90 10 80 30 80 40 0 90 70 70 10 80 10 0 | | Nr 11 80 90 30 10 50 40 50 90 80 50 70 30 70 60 90 30 0 , 80 60 80 30 60 30 0 1 | Nr 12 1 100 1 90 60 30 40 70 ¦ 10 70 10 90 90 20 90 30 100 2(T- - 10 90' 90 80 r io 90 20 10 | | Nr 18 1 100 100 80 60 50 90 40 90 70 70 100 40 90 60 100 100 10 80 40 40 60 90 1 40 10 1 | Nr 55 | Nr 94 90 100 8fr 10 100 80 60 100 30 50 100 ^ 10 100 80 100 50 10 90 90 50 90 100 50 100 100 90 100 90 100 40 100 10 '' 100 90 30 90 100 100 30 10 100 30 30 , 90 80 20 10 1 10 | j N!r 105 90 ' 90 80 90 100 40 - 30 40 100 90 30 20 20 20 50 20 0 40 10 10 10 10 10 1017 125 307 Tablica 6 Próby po wzejsciu rolin 5 kg/ha Badana roslina Amarantus retroflexus Capsella b.p.Chenopodium album Galium aparine Senecio vulgaris Stellaria media Lucerna Fasola Marchew Bawelna Len Ziemniak Soja Burak cukrowy Rzepak Slonecznik Agropyron repens Agrostis alba Alopecurus myosur.oides Apera sp. venti Avena fatua Echinochloa crus galli Kukurydza Pszenica Numer kodowy badanego zwiazku i szkody wyrz* Nr 1 100 100 100 100 100 100 100 40 100 100 100 90 50 100 100 70 20 # 100 100 100 100 100 90 40 Nr 8 100 100 100 40 100 100 90 90 100 100 100 80 90 100 100 100 10 90 90 90 50 100 100 40 Nr 11 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 40 90 100 100 80 20 100 90 100 50 100 100 30 Nr (12 100 100 100 80 100 100 90 90 100 100 100 40 90 100 100 90 20 90 100 100 90 100 100 50 Nr 18 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 50 100 100 100 100 60 100 100 100 100 100 100 30 Nr 55 100 100 100 100 100 100 100 100 80 100 100 30 100 100 100 100 20 100 100 100 90 ido 100 20 adzone w Nr 96 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 30 40 90 100 100 80 10 100 80 100 80 100 100 10 % Nr 105 100 100 80 90 100 80 60 90 100 100 60 30 60 80 90 40 10 30 10 10 40 30 50 10 | Wyniki podane w tablicach 5 i 6 ilustruja cen¬ ne dzialanie chwastobójcze srodków wedlug wy¬ nalazku przeciwko trawom, zwlaszcza przeciw E- chinochloa crusgalli (chwastnica jednostronna), który to chwast jest szczególnie uciazliwy w u- prawach ryzu blotnego, jak równiez przeciw chwa¬ stom dwulisciennym, przy stosowaniu tych srod¬ ków po wzejsciu roisliin. Wyrazne jest tez selek¬ tywne dzialanie tych srodków w przypadku ro¬ slin uprawnych o drobnych ziarnach, takich jak pszenica.Próba 5. Traktowanie po wzejsciu roslin w cie¬ plarni (uprawa ryzu).Postepowano w sposób analogiczny do opisa¬ nego w próbie 2, ale rosliny utrzymywano w wo¬ dzie na glebokosci okolo 2 cm i jako ziemie sto¬ sowano uzyzniona w sposób zwykly ziemie ilasta.Wyniki prób podano w tablicy 7.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki, Ri oznacza rodnik alkilo¬ wy o 1—18 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1—18 atomach wegla zawierajacy do 2 podstaw¬ ników, takich jak grupa alkoksylowa o 1—4 ato¬ mach wegla lub rodnik 2-czterowodorofurylowy, albo oznacza rodnik cykloalkilowy o 3—8 atomach weg^a lub rodnik cykloalkiloalkilowy o 3—8 ato¬ mach wegla w pierscieniu cykloalkilowym i o 1— —5 atomach wegla w rodniku alkilowym niepod- 35 50 55 Tabl Badana roslina ^ Ryz odmiany Jagannath Ryz odmiany JR-8 Ipomaea Cyperus rotundus Digitaris sanguinalis Echinochloa crusgalli pochodzenia szwajcar¬ skiego Echinochloa crusgalli pochodzenia wloskiego Panicum miliaceum Paspalum Setaria italica ica 7 Numer kodowy zwiazku, jego ilosc i szkody wyrzadzone w % 1 Numer kodowy 1 2 kg/ha 10 10 3 10 97 93 nie badano 83 nie badano 93 Numer kjodowy 32 1,2 kg/ha 7 7 17 0 8 97 83 93 100 nie badano 60 stawiony lub podstawiony jednym lub dwoma a- tomami chlorowców o ciezarze atomowym 9—35, albo Rx oznacza rodnik alkenylowy o 1—18 ato¬ mach wegla, a R2 oznacza atom wodoru lub rod¬ nik alkilowy o 1—5 atomach wegla, lub tez Rx i R2 razem oznaczaja lancuch alkilenowy o 4—6 atomach wegla, R3, R4 i R5 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, chloru, bromu 65 lub rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, a R6125 307 19 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, przy czym co najmniej jeden z podstawników R3, R4 i R5 oznacza atom chlorow¬ ca, pnzy czym zwiazek o wzorze 1 wystepuje w postaci wolnego zwiazku lub w postaci soli do¬ puszczalnej w rolnictwie, oraz zwykle' nosniki lub rozcienczalniki. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze la, w którym Ri ma znaczenie podane w zastrzezeniu 1, R'3 oznacza atom wodoru, chloru lub bromu, R'4 oznacza atom wodoru lub grupe -CH3, a R*5 oznacza atom wo¬ doru, chloru lub bromu, przy czym jeden z pod¬ stawników R?3 i R'5 oznacza atom chloru albo bromu. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Ri ozna¬ cza rodnik alkilowy o 1—10 atomach wegla. 4. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze la, w którym Rx, R'3, R*4 i R*s oznaczaja odpowiednio rodnik n-CeH13, atom chloru, atom wodoru i atom wodoru. 5. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze la, w którym Rj, R'3, Rl4 i R5 oznaczaja odpowiednio rodnik n-CeH13, atom wodoru,, rodnik CH3 i atom chloru. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera OsOil—®0^/0 wagowych substancji czynnej. 7. Srodek wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze zawiera 0,0.1—10% wagowych substancji czynnej. 8. Srodek wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze 20 zawiera koncentrat zawierajacy 2—80% wagowych substancji czynnej. 9. Sposób wytwarzania eterów pirymidynylo- wych o wzorze 1, w którym X oznacza atom tle- 5 nu lub siarki, Rx oznacza rodnik alkilowy o 1— —18 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1—18 ato¬ mach wegla zawierajacy do 2 podstawników, ta¬ kich jak grupa alkoksylowa o 1—4 atomach we¬ gla lub rodnik 2-czterowodorofurylowy, albo o- znacza rodnik cykloalkilowy o 3—8 atomach we¬ gla lub rodnik cykloalkiloalkilowy o 3—8 atomach wegla w pierscieniu cykloalkilowym i o 1—5 ato¬ mach wegla w rodniku alkilowym niepodstawiony lub podstawiony jednym lub dwoma atomami chlo¬ rowców o ciezarze atomowym 9—35, albo Rx ozna¬ cza rodnik alkenyIowy o 1—18 atomach wegla, a R2 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1-^5 atomach wejgla, lub tez Rx i R2 razem oznaczaja lancuch alkilenowy o 4—6 atomach we¬ gla, R3, R4 i R5 sa jednakowe lub rózne i ozna¬ czaja atomy wodoru, chloru, bromu lub rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, a Re oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—5 atomach we¬ gla, przy czym 00 najmniej jeden z podstawni¬ ków R3, R4 i R5 oznacza atom chlorowca, zna¬ mienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym Xi, Ri, R2 i R6 maja znaczenie wyzej podane, eteryfikuje sie zwiazkiem o wzorze 3, w którym R3, R4 i R5 maja znaczenie wyzej podane a Xi oznacza grupe odszczepialna, ulegajaca odszczepie- niu w warunkach reakcji. 15 20 25125 307 X CH, C—C R5 x CH c—C_R II 1 2 I I iT 'Rfi ^ R WZÓR 1 I I 5 N^T 6 "3 n4 R3 R4 R,R,N N CH. WZÓR 3 m: u 0 — CH,—C^C. ^0-^\ I 2 I xr; ch2nh- R^N N CH3 WZÓR 1a WZÓR 4 XH -X—CH,—C=C—R, I I N 1 R6 WZÓR 5 R.RJM CH, 1 2 3 WZÓR 2 -NHCH(CH2)3C3H7_, CH3 WZÓR 6 -NHCH2CH—C,H9_n C2H5 WZÓR 7 Cl Cl -NH — CH2 '\ WZÓR 8 PL PL PL PL PL
Claims (9)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki, Ri oznacza rodnik alkilo¬ wy o 1—18 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1—18 atomach wegla zawierajacy do 2 podstaw¬ ników, takich jak grupa alkoksylowa o 1—4 ato¬ mach wegla lub rodnik 2-czterowodorofurylowy, albo oznacza rodnik cykloalkilowy o 3—8 atomach weg^a lub rodnik cykloalkiloalkilowy o 3—8 ato¬ mach wegla w pierscieniu cykloalkilowym i o 1— —5 atomach wegla w rodniku alkilowym niepod- 35 50 55 Tabl Badana roslina ^ Ryz odmiany Jagannath Ryz odmiany JR-8 Ipomaea Cyperus rotundus Digitaris sanguinalis Echinochloa crusgalli pochodzenia szwajcar¬ skiego Echinochloa crusgalli pochodzenia wloskiego Panicum miliaceum Paspalum Setaria italica ica 7 Numer kodowy zwiazku, jego ilosc i szkody wyrzadzone w % 1 Numer kodowy 1 2 kg/ha 10 10 3 10 97 93 nie badano 83 nie badano 93 Numer kjodowy 32 1,2 kg/ha 7 7 17 0 8 97 83 93 100 nie badano 60 stawiony lub podstawiony jednym lub dwoma a- tomami chlorowców o ciezarze atomowym 9—35, albo Rx oznacza rodnik alkenylowy o 1—18 ato¬ mach wegla, a R2 oznacza atom wodoru lub rod¬ nik alkilowy o 1—5 atomach wegla, lub tez Rx i R2 razem oznaczaja lancuch alkilenowy o 4—6 atomach wegla, R3, R4 i R5 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, chloru, bromu 65 lub rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, a R6125 307 19 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, przy czym co najmniej jeden z podstawników R3, R4 i R5 oznacza atom chlorow¬ ca, pnzy czym zwiazek o wzorze 1 wystepuje w postaci wolnego zwiazku lub w postaci soli do¬ puszczalnej w rolnictwie, oraz zwykle' nosniki lub rozcienczalniki.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze la, w którym Ri ma znaczenie podane w zastrzezeniu 1, R'3 oznacza atom wodoru, chloru lub bromu, R'4 oznacza atom wodoru lub grupe -CH3, a R*5 oznacza atom wo¬ doru, chloru lub bromu, przy czym jeden z pod¬ stawników R?3 i R'5 oznacza atom chloru albo bromu.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Ri ozna¬ cza rodnik alkilowy o 1—10 atomach wegla.
4. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze la, w którym Rx, R'3, R*4 i R*s oznaczaja odpowiednio rodnik n-CeH13, atom chloru, atom wodoru i atom wodoru.
5. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze la, w którym Rj, R'3, Rl4 i R5 oznaczaja odpowiednio rodnik n-CeH13, atom wodoru,, rodnik CH3 i atom chloru.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera OsOil—®0^/0 wagowych substancji czynnej.
7. Srodek wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze zawiera 0,0.1—10% wagowych substancji czynnej.
8. Srodek wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze 20 zawiera koncentrat zawierajacy 2—80% wagowych substancji czynnej.
9. Sposób wytwarzania eterów pirymidynylo- wych o wzorze 1, w którym X oznacza atom tle- 5 nu lub siarki, Rx oznacza rodnik alkilowy o 1— —18 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1—18 ato¬ mach wegla zawierajacy do 2 podstawników, ta¬ kich jak grupa alkoksylowa o 1—4 atomach we¬ gla lub rodnik 2-czterowodorofurylowy, albo o- znacza rodnik cykloalkilowy o 3—8 atomach we¬ gla lub rodnik cykloalkiloalkilowy o 3—8 atomach wegla w pierscieniu cykloalkilowym i o 1—5 ato¬ mach wegla w rodniku alkilowym niepodstawiony lub podstawiony jednym lub dwoma atomami chlo¬ rowców o ciezarze atomowym 9—35, albo Rx ozna¬ cza rodnik alkenyIowy o 1—18 atomach wegla, a R2 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1-^5 atomach wejgla, lub tez Rx i R2 razem oznaczaja lancuch alkilenowy o 4—6 atomach we¬ gla, R3, R4 i R5 sa jednakowe lub rózne i ozna¬ czaja atomy wodoru, chloru, bromu lub rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, a Re oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—5 atomach we¬ gla, przy czym 00 najmniej jeden z podstawni¬ ków R3, R4 i R5 oznacza atom chlorowca, zna¬ mienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym Xi, Ri, R2 i R6 maja znaczenie wyzej podane, eteryfikuje sie zwiazkiem o wzorze 3, w którym R3, R4 i R5 maja znaczenie wyzej podane a Xi oznacza grupe odszczepialna, ulegajaca odszczepie- niu w warunkach reakcji. 15 20 25125 307 X CH, C—C R5 x CH c—C_R II 1 2 I I iT 'Rfi ^ R WZÓR 1 I I 5 N^T 6 "3 n4 R3 R4 R,R,N N CH. WZÓR 3 m: u 0 — CH,—C^C. ^0-^\ I 2 I xr; ch2nh- R^N N CH3 WZÓR 1a WZÓR 4 XH -X—CH,—C=C—R, I I N 1 R6 WZÓR 5 R.RJM CH, 1 2 3 WZÓR 2 -NHCH(CH2)3C3H7_, CH3 WZÓR 6 -NHCH2CH—C,H9_n C2H5 WZÓR 7 Cl Cl -NH — CH2 '\ WZÓR 8 PL PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8002573 | 1980-01-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL229368A1 PL229368A1 (pl) | 1981-09-18 |
| PL125307B1 true PL125307B1 (en) | 1983-04-30 |
Family
ID=10510892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1981229368A PL125307B1 (en) | 1980-01-25 | 1981-01-23 | Herbicide and method of manufacture of pyrimidinyl ethers |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4402730A (pl) |
| JP (1) | JPS56104869A (pl) |
| KR (1) | KR830005161A (pl) |
| AU (1) | AU6658981A (pl) |
| BE (1) | BE887161A (pl) |
| BR (1) | BR8100367A (pl) |
| CA (1) | CA1150261A (pl) |
| DE (1) | DE3101426A1 (pl) |
| DK (1) | DK33381A (pl) |
| ES (1) | ES498778A0 (pl) |
| FR (1) | FR2474496A1 (pl) |
| IL (2) | IL61969A0 (pl) |
| IT (1) | IT1142239B (pl) |
| NL (1) | NL8100271A (pl) |
| PL (1) | PL125307B1 (pl) |
| YU (1) | YU16881A (pl) |
| ZA (1) | ZA81512B (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2001284473B2 (en) * | 2000-09-19 | 2006-11-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrimidine compounds and their use |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1518112A (fr) * | 1966-03-31 | 1968-03-22 | Ici Ltd | Composés organiques et compositions en contenant à base de pyrimidine |
| CH595061A5 (pl) * | 1974-05-10 | 1978-01-31 | Ciba Geigy Ag | |
| GB1523274A (en) * | 1974-08-05 | 1978-08-31 | Ici Ltd | Herbicidal compositions containing substituted pyrimidine |
-
1981
- 1981-01-14 US US06/225,046 patent/US4402730A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-01-17 DE DE3101426A patent/DE3101426A1/de not_active Withdrawn
- 1981-01-21 BE BE1/10106A patent/BE887161A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-01-21 NL NL8100271A patent/NL8100271A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-01-22 CA CA000369081A patent/CA1150261A/en not_active Expired
- 1981-01-22 YU YU00168/81A patent/YU16881A/xx unknown
- 1981-01-23 IL IL61969A patent/IL61969A0/xx unknown
- 1981-01-23 PL PL1981229368A patent/PL125307B1/pl unknown
- 1981-01-23 IT IT47622/81A patent/IT1142239B/it active
- 1981-01-23 DK DK33381A patent/DK33381A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-01-23 AU AU66589/81A patent/AU6658981A/en not_active Abandoned
- 1981-01-23 KR KR1019810000209A patent/KR830005161A/ko unknown
- 1981-01-23 ZA ZA00810512A patent/ZA81512B/xx unknown
- 1981-01-23 ES ES498778A patent/ES498778A0/es active Granted
- 1981-01-23 BR BR8100367A patent/BR8100367A/pt unknown
- 1981-01-23 IL IL61970A patent/IL61970A0/xx unknown
- 1981-01-23 FR FR8101230A patent/FR2474496A1/fr active Granted
- 1981-01-24 JP JP953081A patent/JPS56104869A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2474496A1 (fr) | 1981-07-31 |
| ZA81512B (en) | 1982-09-29 |
| CA1150261A (en) | 1983-07-19 |
| KR830005161A (ko) | 1983-08-03 |
| BR8100367A (pt) | 1981-08-11 |
| NL8100271A (nl) | 1981-08-17 |
| DK33381A (da) | 1981-07-26 |
| US4402730A (en) | 1983-09-06 |
| BE887161A (fr) | 1981-07-22 |
| AU6658981A (en) | 1981-07-30 |
| DE3101426A1 (de) | 1981-11-26 |
| ES8204426A1 (es) | 1982-05-01 |
| IL61969A0 (en) | 1981-02-27 |
| IT1142239B (it) | 1986-10-08 |
| PL229368A1 (pl) | 1981-09-18 |
| JPS56104869A (en) | 1981-08-20 |
| YU16881A (en) | 1983-10-31 |
| FR2474496B1 (pl) | 1983-08-19 |
| IL61970A0 (en) | 1981-02-27 |
| ES498778A0 (es) | 1982-05-01 |
| IT8147622A0 (it) | 1981-01-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3823135A (en) | Pyrimidone herbicides | |
| HU186742B (en) | Herbicide composition and process for preparing the active substance of the composition | |
| JPS6115877A (ja) | Ｎ‐（２‐ニトロフエニル）‐２‐アミノピリミジン誘導体、その製造方法及び該化合物を含有する組成物 | |
| RO110486B1 (ro) | Derivati de carboxamida, procedee pentru prepararea acestora, compozitie erbicida si metoda pentru combaterea buruienilor | |
| US4104051A (en) | Substituted bromo- or chloro-acetamide herbicides | |
| JPH0228159A (ja) | 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| JPS5824566A (ja) | ５−アミノ−１−フエニル−ピラゾ−ル−４−カルボン酸誘導体、その製法及び該化合物を含有する除草剤 | |
| USRE30574E (en) | Herbicidal tetrahydrofuran derivatives | |
| RU2090557C1 (ru) | Производные гидрированных n-замещенных пиридинов, способ их получения, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками | |
| KR900008397B1 (ko) | N-아릴설포닐-n'-트리아졸일우레아류의 제조방법 | |
| US4657579A (en) | Novel N-(5-pyrimidinyl)-chloroacetamides | |
| US3999974A (en) | Barbituric acid derivatives | |
| CA1108184A (en) | Urea derivatives, and their production and use | |
| PL125307B1 (en) | Herbicide and method of manufacture of pyrimidinyl ethers | |
| JPS63280060A (ja) | アルキル‐ｎ‐アリール‐テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの植物保護における用途 | |
| US4626273A (en) | Herbicidal novel 2-alkoxyaminosulfonyl-benzene-sulfonylureas | |
| JPH0228160A (ja) | 複素環置換フエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としての用途 | |
| PL111161B1 (en) | Herbicide | |
| US4615727A (en) | Cycloalkyl amino-s-triazines and their use as selective agents against weeds and noxious grasses | |
| PL89203B1 (en) | 2-Chloro-N-(2'-methoxypropyl)- and 2-chloro-N-(2'-ethoxypropyl)-2'',6''-dimethyl-acetanilide as long term weed killers[US4412855A] | |
| US4327218A (en) | N-Aryl, 2-phenoxy nicotinamide compounds and the herbicidal use thereof | |
| DK166495B1 (da) | Phenoxyphthalidderivater, en fremgangsmaade til fremstilling af saadanne forbindelser, herbicidpraeparater indeholdende saadanne forbindelser samt deres anvendelse ved bekaempelse af uoensket plantevaekst | |
| PL137189B1 (en) | Herbicide and process for manufacturing novel phenylureas | |
| NZ243561A (en) | Nematicidal compositions containing benzisothiazole derivatives and 6- or 7-hydroxybenzisothiazole derivatives | |
| DD231725A5 (de) | Herbizide mittel |