PL124170B2 - Method of manufacture of novel acid azo dyes - Google Patents
Method of manufacture of novel acid azo dyes Download PDFInfo
- Publication number
- PL124170B2 PL124170B2 PL22917981A PL22917981A PL124170B2 PL 124170 B2 PL124170 B2 PL 124170B2 PL 22917981 A PL22917981 A PL 22917981A PL 22917981 A PL22917981 A PL 22917981A PL 124170 B2 PL124170 B2 PL 124170B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- aniline
- coch3
- methyl
- compound
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 49
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 28
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- -1 azo acid dyes Chemical compound 0.000 claims description 47
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 38
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 7
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 claims description 7
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 5
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 claims description 5
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 5
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 claims description 4
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 claims description 3
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical class CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- KDFFXYVOTKKBDI-UHFFFAOYSA-N n-ethylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(NCC)=CC=CC2=C1 KDFFXYVOTKKBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 claims description 2
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AXUBAVZOXYPKMP-UHFFFAOYSA-N aniline 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1.NC1=CC=C(Cl)C=C1 AXUBAVZOXYPKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 claims description 2
- JESCPVSKEGXYSC-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene;sulfurochloridic acid Chemical class OS(Cl)(=O)=O.ClC1=CC=CC=C1 JESCPVSKEGXYSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002223 garnet Substances 0.000 claims description 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 14
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 14
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 12
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 9
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 7
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 7
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 6
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 4
- FNUKLSVGSFFSLI-UHFFFAOYSA-N 2-(3-aminophenyl)ethanol Chemical compound NC1=CC=CC(CCO)=C1 FNUKLSVGSFFSLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- ZNXSFVXZQBETRJ-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 ZNXSFVXZQBETRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(N)=C1 NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=CC=C1 OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAJJYZRTXTXADY-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chloroethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC(CCCl)=C1 BAJJYZRTXTXADY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 3-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC(O)=C1 HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDACNGSDAFKTGE-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxydiphenylamine Chemical compound OC1=CC=CC(NC=2C=CC=CC=2)=C1 NDACNGSDAFKTGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N m-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC(N)=C1 NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002672 m-cresols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002883 o-cresols Chemical class 0.000 description 2
- 150000002931 p-cresols Chemical class 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUADXEJBHCKVBN-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)-phenylmethanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 FUADXEJBHCKVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBKHNGHPZZZJCI-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 RBKHNGHPZZZJCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFWZZSXCWQTORH-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-phenylindole Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2N(C)C=1C1=CC=CC=C1 SFWZZSXCWQTORH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDFPXALLOJLBDX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 CDFPXALLOJLBDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000342 2,4-xylenols Chemical class 0.000 description 1
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(C)C(N)=C1 VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKGWKCLBRNDYPT-UHFFFAOYSA-N 2-(n-methylanilino)-1-phenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)CC(=O)C1=CC=CC=C1 XKGWKCLBRNDYPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRGSHONWRKRWGP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-sulfobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1C(O)=O GRGSHONWRKRWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSXWDSHGTHOAFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitroterephthalic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=C([N+]([O-])=O)C=C1C(O)=O CSXWDSHGTHOAFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-sulfobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1C(O)=O MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNNOCMCNFXRAO-UHFFFAOYSA-N 2-aminoterephthalic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=CC=C1C(O)=O GPNNOCMCNFXRAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOPBDRUWRLBSDB-UHFFFAOYSA-N 2-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Br AOPBDRUWRLBSDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZXLOVYBQPDQCA-UHFFFAOYSA-N 2-butylnaphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCC)=CC=C21 UZXLOVYBQPDQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-nitroaniline Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPDVSLAMPAWTP-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-nitroaniline Chemical compound COC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1N NIPDVSLAMPAWTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- ZNNDGDPOEGUOFU-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)propanenitrile Chemical compound NC1=CC=CC(CCC#N)=C1 ZNNDGDPOEGUOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLQHUKCXBXUDV-UHFFFAOYSA-N 3-aminophthalic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O WGLQHUKCXBXUDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FENJKTQEFUPECW-UHFFFAOYSA-N 3-anilinopropanenitrile Chemical compound N#CCCNC1=CC=CC=C1 FENJKTQEFUPECW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHYHYLGCQVVLOQ-UHFFFAOYSA-N 3-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Br)=C1 DHYHYLGCQVVLOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N 4-(phenylazo)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- OXSANYRLJHSQEP-UHFFFAOYSA-N 4-aminophthalic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 OXSANYRLJHSQEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 4-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1 WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVINWVPRKDIGLL-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F CVINWVPRKDIGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOHHWGVAOVDVLP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 FOHHWGVAOVDVLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-m-cresol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1Cl CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFOHZDEBFYQSV-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-3-nitroaniline Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1[N+]([O-])=O RUFOHZDEBFYQSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZZWQCKYLNIOBT-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-nitrobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C(O)=O)=C1 KZZWQCKYLNIOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUHIKCJBSKWNIC-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxy-2-methyl-1h-indole Chemical compound CCOC1=CC=C2NC(C)=CC2=C1 WUHIKCJBSKWNIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUCHWTKMOWXHLU-UHFFFAOYSA-N 5-nitroanthranilic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(O)=O RUCHWTKMOWXHLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAUJOPJAUMWMTE-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)OCCNC=1C=C(CCC#N)C=CC1 Chemical compound C(C)(=O)OCCNC=1C=C(CCC#N)C=CC1 XAUJOPJAUMWMTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZTPRAJBVNWMEJ-UHFFFAOYSA-N CC(NC(C=CC=C1)=C1NS(O)(=O)=O)=O Chemical compound CC(NC(C=CC=C1)=C1NS(O)(=O)=O)=O OZTPRAJBVNWMEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010014 continuous dyeing Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 description 1
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 235000012254 magnesium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N mesalamine Chemical compound NC1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004963 mesalazine Drugs 0.000 description 1
- CZXGXYBOQYQXQD-UHFFFAOYSA-N methyl benzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CZXGXYBOQYQXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- OMLBQDITLAGMDF-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 OMLBQDITLAGMDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTDILAZSFSAPMD-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloroethyl)aniline Chemical compound ClCCNC1=CC=CC=C1 KTDILAZSFSAPMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTTMNDFFWSZHCZ-UHFFFAOYSA-N n-(2-methoxyethyl)aniline Chemical compound COCCNC1=CC=CC=C1 XTTMNDFFWSZHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJWQCBCAGCEWCV-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-methoxyphenyl)acetamide Chemical compound COC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1N SJWQCBCAGCEWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBQWGHBZCHFUQU-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-methylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(C)C(N)=C1 RBQWGHBZCHFUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMERABJBWHLIKQ-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)-2-chlorobenzamide Chemical compound NC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=C1 WMERABJBWHLIKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNHZHCDOSUFTIW-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)-4-methoxybenzamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 YNHZHCDOSUFTIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEVIOCGFMOIHPH-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)-4-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 SEVIOCGFMOIHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFELUFGHFLYZEZ-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)-n-methylacetamide Chemical compound CC(=O)N(C)C1=CC=C(N)C=C1 QFELUFGHFLYZEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGLIOSUKEZPTCF-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 UGLIOSUKEZPTCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBJFWKRDRSFIBS-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)acetamide Chemical compound C1=CC=C2C(NC(=O)C)=CC=C(O)C2=C1 KBJFWKRDRSFIBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLGBIQYKSUTUBX-UHFFFAOYSA-N n-(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 VLGBIQYKSUTUBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXZGVFCKZRHKMU-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-methylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)CC1=CC=CC=C1 LXZGVFCKZRHKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMSSZATZARZCA-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CC)C1=CC=CC=C1 ITMSSZATZARZCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVQSVFTZCRZRBT-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-ylsulfamic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NS(=O)(=O)O)=CC=C21 CVQSVFTZCRZRBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070805 p-chloro-m-cresol Drugs 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- SCDIOJMAUJIDKQ-UHFFFAOYSA-N polonium;hydrate Chemical compound O.[Po] SCDIOJMAUJIDKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 150000004672 propanoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical class OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H sodium hexametaphosphate Chemical compound [Na]OP1(=O)OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])O1 GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000019982 sodium hexametaphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229940048842 sodium xylenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M sodium;3,4-dimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1C QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AXBSROISAJEZHL-UHFFFAOYSA-M sodium;4-(3-ethyloctan-3-yloxy)-4-oxo-3-sulfobutanoate Chemical compound [Na+].CCCCCC(CC)(CC)OC(=O)C(S(O)(=O)=O)CC([O-])=O AXBSROISAJEZHL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001577 tetrasodium phosphonato phosphate Substances 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical class OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych azowych barwników kwasowych o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza reszte dajacej sie dwuazowac aminy aromatycznej A-NH2, R oznacza reszte acylowa, jak formylowa, acetylowa, propionylowa, metoksykarbony- lowa, etoksykarbonylowa, fenoksykarbonylowa, benzoilowa, ewentualnie podstawiona w pier¬ scieniu fenylowym, M oznacza atom wodoru, metalu alkalicznego lub metalu ziemi alkalicznej badz grupe amonowa, a B oznacza reszte skladnika biernego HB, bedacego zwiazkiem z aktywna grupa metylenowa lub pochodna benzenu, zawierajaca co najmniej 1 grupe aminowa, ewentualnie N-mono- albo N,N-dwupodstawiona lub co najmniej 1 grupe hydroksylowa, ewentualnie eteryfi- kowana lub estryfikowana, badz B oznacza reszte skladnika biernego, bedacego pochodna nafta¬ lenu, zawierajaca co najmniej 1 grupe aminowa, ewentualnie N-monopodstawiona albo co najmniej 1 grupe hydroksylowa.Zwiazki o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, sa znane, jednak nie byly one dotychczas stosowane jako skladniki bierno-czynne w syntezie azowych barwników kwasowych.Sposobem wedlug wynalazku poddaje sie amine aromatyczna A-NH2 reakcji dwuazowania i sprzega wytworzony zwiazek dwuazoniowy ze skladnikiem bierno-czynnym o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, a nastepnie otrzymany zwiazek azowy o ogólnym wzorze 3, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie reakcji dwuazowania, i sprzega wytworzony zwiazek dwuazoniowy, po ewentualnym wyodrebnieniu z masy poreakcyjnej, ze skladnikiem biernym HB, bedacym zwiazkiem z aktywna grupa metylenowa lub pochodna benzenu, zawierajaca co najmniej 1 grupe aminowa, ewentualnie N-mono- albo N,N- dwupodstawiona albo co najmniej 1 grupe hydroksylowa, przy czym barwnik zawierajacy wolna grupe hydroksylowa moze byc ewentualnie poddany reakcji eteryfikacji lub estryfikacji lub ze skladnikiem biernym HB, bedacym pochodna naftalenu, zawierajaca co najmniej 1 grupe ami¬ nowa, ewentualnie N-monopodstawiona albo co najmniej 1 grupe hydroksylowa, po czym produkt wyodrebnia sie z masy poreakcyjnej, po ewentualnym wysoleniu, np. za pomoca chlorku sodo¬ wego, przez odfiltrowanie.2 124170 Jako przyklady dajacych sie dwuazowac amin aromatycznych A-NH2 mozna wymienic: kwas anilinosulionowy-2, -3 i -4, kwas 2-nitroanilinosulfonowy-4, kwas 2-nitroanilinosulfonowy-5, kwas 3-nitroanilinosulfonowy-6, kwas 5-nitro -2- aminoanizolo sulfonowy-4, kwas 4-metylo- anilinosulionowy-3, kwas 2,5-dwuchloroanilinosulfonowy-4, kwas 4-metyloanilinosulfonowy-2, kwas 4-chloroanilinosulfonowy-3, kwas 2-chloroanilinosulfonowy-5, kwas 4- i 5-sulfoantranilowy, kwas anilinodwusulfonowy-3,5, kwas 2-metyloanilinodwusulfonowy-4,5l kwas 5-chloro -4- metyloanilinosulfonowy-2, kwas 4-metoksyanilinosulfonowy-3, kwas antranilowy, kwas 2- aminotereftalowy, kwas m-aminobenzoesowy, kwas 3- lub 4-aminoftalowy, kwas p-aminobenzo- esowy, kwas 5-nitroantranilowy, kwas 6-nitro -3- aminobenzoesowy, kwas 5-nitro -2- aminotereftalowy, kwas 2-naftyloaminodwusulfonowy-4,8, kwas 6-nitro -2- naftyloaminodwusul- fcmowy-4,8, kwas 2-naftyloaminodwusulfonowy-6,8, kwas 2-naftyloaminodwusulfonowy-5,7, kwas 3- i 4-acctyloaminoanilinosLilfonowy-6, kwas 3-dwuchloro -s- triazynyloaminoanilino- sulfonowy-6, kwas 3-/2'-chloro -4'- metoksy -s- triazyn -6'-yloamino/-anilinosulionowy-6, kwas 2-amino -anizolosultbnowy-4 lub -5, kwas 5-amino -2- hydroksybenzoesowy, kwas 1- naftyloaminosulfonowy-4,5,6 lub -7, kwas 2-naftyloaminosulfonowy-1,5,6,7 lub -8, kwas 1- naftyloaminodwusulfonowy-3,6, kwas l-naftyloaminodwusulfonowy-5,7, kwas 2-naftyloamino- dwusulfonowy-1,5, kwas l-naftyloaminotrójsulfonowy-2,5,7, kwas 2-naftyloaminodwusulfono- wy-3,6, kwas 2-naftyloaminodwusulfonowy-],6, kwas 2-naftyloaminodwusulfonowy-5,7, kwas 2-naftyloaminodwusulfonowy-6,8, kwas 6-acetyloamino -2- naftyloaminodwusulfonowy-4,8, kwas 2-naftyloaminotrójsulfonowy-3,6,8 lub -1,5,7 albo -4,6,8, aniline, o-, m- i p-toluidyne, 2,4-i 2,5-dwumetyloaniline, o-, m- i p-anizydyne, 2,4- i 2,5-dwumetoksyaniline, 5-metylo -2- metoksyaniline, o-, m- i p-chloroaniline, o-, m- i p-bromoaniline, 2,4- i 2,5-dwuchloroaniline, 4-chloro -2- trójfluorometyloaniline, o-, m- i p-nitroaniline, 2-chloro -4- nitroaniline, 4-chloro -2- nitroaniline, 4-chloro -3- nitroaniline, 4- i 5-nitro -2- metoksyaniline, 3-nitro -4- metoksyaniline, 2-nitro -4- metyloaniline, 3- i 4-aminoacetanilid,4-amino -N- metyloacetanilid, 3-ureidoaniline, 3-i 4-benzoiloaniline,, 3- i 4-benzenosulfonyloaminoaniline, 3-acetyloamino -6- metyloaniline, 3- acetyloamino -6- metoksyaniline, 4-aminodwufenyloamine, kwas 4-aminodwufenyloaminosulfo- nowy-2, kwas 4-amino -4'- nitrodwulenyloaminosulfonowy-2/, kwas 4-amino -2/- nitrodwufenylo- aminosulfonowy-4', kwas 4-amino -4'- metoksydwufenyloaminosulfonowy-2, p-aminoazobenzen oraz zwiazki aminoazowe otrzymane w wyniku dwuazowania którejkolwiek z wyzej wwymienio- nych amin i sprzegania w pozycji para z amina taka, jak: anilina, o- i m-toluidyna, o- i m-anizydyna, kwas antranilowy, krezydyna, 2,5-ksylidyna, 2,5-dwumetoksyanilina, m-aminoacetanilid, m- aminofenylomocznik. kwas l-naftyloaminosulfonowy-6 lub 7, kwas 2-etoksy -1- naftyloamino- sulfonowy-6 lub -7.Jako przyklady skladników bierno-czynnych o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, stosowane sposobem wedlug wynalazku, mozna wymienic: kwas 5- formyloaminoanilinosulfonowy-2, kwas 5-acetyloaminoanilinosulfonowy-2, kwas 5-propionylo- aminoanilinosulfonowy-2, kwas 5-metoksy- i 5-etoksykarbonyloanilinosulfonowy-2, kwas 5-fenoksykarbonyloaminoanilinosulfonowy-2, kwas 5-benzoiloaminoanilinosulfonowy-2, kwas 5-/p- metylofenylo/- karbonyloaminoanilinosulfonowy-2, kwas 5-/o- chlorofenylo/- karbonylo- aminoanilinosulfonowy-2, kwas 5-/p- metoksyfenylo/- karbonyloaminoanilinosulfonowy-2.Stwierdzono, ze reakcje dwuazowania otrzymywanych sposobem wedlug wynalazku zwiaz¬ ków azowych o ogólnym wzorze 3, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, najkorzystniej prowadzic jest metoda odwrotna w obecnosci chlorku sodowego, t.zn. przez szybkie wprowadzenie odpowiedniej ilosci kwasu od alkalicznej zawiesiny zwiazku azowego w solance zawierajacej azotyn sodowy w ilosci od 5 do 20% nadmiaru molowego w stosunku do stechiometrii oraz chlorek sodowy w takiej ilosci, aby zwiazek azowy byl calkowicie w osadzie. Jako skladniki bierne HB, bedace zwiazkami z aktywna grupa metylenowa, przykladowo mozna wymienic: anilid kwasu acetylooctowego oraz jego pochodne zawierajace od 1 do 3 podstawników w pierscieniu fenylo- wym, 1-fenylo -3- metylopirazolon-5 oraz jego pochodne zawierajace od 1 do 3 podstawników w pierscieniu fenyiowy m, korzystnie grupe sulfonowa, pochodne indolu,jak na przyklad 2-metylo -5- etoksyindol, 1-metylo -2- fenyloindol, pochodne pirydonu.6, jak na przyklad 1-etylo- lub l-fi- hydroksyetylo -4- metylo -5- cyjano- albo -5-aminokarbonylopirydon-6.124170 3 Jako skladniki bierne HB, bedace pochodnymi benzenu i zawierajace co najmniej 1 grupe aminowa, ewentualnie N-mono lub N,N-dwupodstawiona, przykladowo mozna wymienic: aniline, 3—metyloaniline, 2-metoksy -5- metyloaniline, 3-acetyloaminoaniline, N-metyloaniline, N- etyloaniline, N,/3-hydroksyetyloaniline, N,/?-metoksyetyloaniline, N,/?-cyjanoetyloaniline, N,/3- chloroetyloaniline, N,N-dwumetyloaniline, N,N-dwuetyloaniline, N-metylo -N-benzyloaniline, kwas N-metylo -N- benzyloanilinosulfonowy-3', N-n- butylo -N,/?-chloroetyloaniline, N-metylo -N,/3- cyjanoetyloaniline, N-metylo -N,/3- hydroksyetyloaniline, N-etylo -N,/3- hydroksyetyloani- line, N-etylo -N,/3- chloroetyloaniline, N-metylo -N,/J- acetoksyetyloaniline, N-etylo -N,j3- metoksyetyloaniline, N,/3-cyjanoetylo -N,/3- chloroetyloaniline, N,/3-cyjanoetylo -N-acetoksyety¬ loaniline, N,N-dwu-//3- hydroksyetylo/- aniline, N,N-dwu-//3- acetoksyetylo/- aniline, N-etylo -N,/?-hydroksy-7- chloropropyloaniline, N,N-dwu -//3-cyjanoetylo/- aniline, N,N-dwu-//3- hydroksyetylo/-3- metyloaniline, N,N-dwu//3- hydroksyetylo/-3- metoksyaniline, N^-cyjanoety- lo -N,/T- hydroksyetylo -3- chloroaniline, N-N-dwumetylo -3- acetyloaminoaniline, N,N-dwu-//3- hydroksyetylo/-3- acetyloaminoaniline, N-etylo-N,/3- cyjanoetylo-3- acetyloaminoaniline, N,N- dwu-//3- hydroksyetylo/-?.- metoksy-5- acetyloaminoaniline, N,N-dwu-//3- hydroksyetylo/-2- etoksy-5- acetyloaminoaniline, N^-cyjanoetylo -N,/3"-hydroksyetylo -3-ureidoaniline, N,N-dwu//J- cyjanoetoksy -etylo/-aniline, N-metylo -N- fenacyloaniline, N,/3-cyjanoetylo -2- chloroaniline, N,N-dwuetylo -3- trójfluorometyloaniline, N-etylo -N- fenyloaniline, dwufenyloaniline, N-metylo -4- etoksydwufenyloamine lub N-fenyloamorfoline, m-fenylenodwuamine, m-toluenodwuamine, kwas ],3-dwuaminofenylosulfonowy-6, kwas N,N-dwuetyloanilinosulfonowy-3, m-aminofenol, 3-hydroksydwufenyloamine.Jako skladniki bierne HB, bedace pochodnymi benzenu i zawierajace co najmniej 1 grupe hydroksylowa przykladowo mozna wymienic: fenol, o-, m-i p-krezole, rezorcyne, m-aminofenol, 3-hydroksydwufenyloamine, 1,3,4-, 1,4,5-, 1,2,3-, 1,3,5- i 1,2,4-ksylenole, m-etylofenol, 2- fenylofenol.Otrzymane spsobem wedlug wynalazku barwniki, zawierajace wolna grupe hydroksylowa, ewentualnie poddaje sie reakcji eteryfikacji lub estryfikacji.Jako srodki eteryfikujace moga byc zastosowane: siarczany dwumetylowy lub dwuetylowy, ester metylowy kwasu benzenosulfonowego, chlorek etylu, etylenochlorohydryna badz tlenki etylenu, propylenu albo 1,2-butylenu, a jako srodki estryfikujace— benzeno- o- lub p-tolueno-, o- Iub p-chlorobenzeno-, o- lub p-nitrobenzenosulfochlorki.Jako skladniki bierne HB, bedace pochodnymi naftalenu, zawierajacymi co najmiej 1 grupe aminowa lub jej N-monopodstawiona pochodna mozna przykladowo wymienic: N-etylo-1- nafty- loamine, N-fenylo -1- naftyloamine, N-/4'-metylofenylo/-l-naftyloamine,N-/4'-metoksyfenylo/- 1- naftyloamine, kwas N-fenylo -1- naftyloaminosulfonowy-8, kwas N-/4'-metylofenylo/- lub N-/4'-metoksyfenylo/- albo N-/4'-chlorofenylo/- wzglednie N-/?/-etoksyfenylo/- lub N-/2'- chlorofenylo/- albo N-/2'-metylofenylo/-l- naftyloaminosulfonowy-8, kwas 2-naftyloaminosulfo- nowy-6 lub -7- kwas N-etylo -2- naftyloaminosulfonowy-6 lub 7-, kwas N-fenylo -2- naftyloaminosulfonowy-6 lub -7, kwas 1-naftyloaminosulfonowy-6 lub -7 albo -8, kwas naftyloamino -8- hydroksysulfonowy-6, kwas N-etylo- lub N-fenylo -2- naftyloamino -8- hydroksy- sulfonowy-6.Jako skladniki bierne HB, bedace pochodnymi naftalenu, zawierajacymi co najmniej 1 grupe hydroksylowa przykladowo mozna wymienic: 2-naftol, kwas 2^naftolosulfonowy-6 lub -7, 4- acetyloamino -1- naftol, kwas 1-naftolosulfonowy-4, kwas 1-naftolo -7- aminosulfonowy-3, kwas 2-naftolodwusulfonowy-6,8 lub -3,6. Komponenty do syntezy azowych barwników kwasowych sposobem wedlug wynalazku dobiera sie tak, aby barwnik finalny o ogólnym wzorze 1, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, zawieral co najmniej 1 grupe sulfonowa, korzystnie 1 grupe sulfonowa, gdy masa czasteczkowa tego barwnika wynosi 400-500 lub 2 grupy sulfonowe, gdyjest ona bliska 800.Nowe barwniki otrzymywane sposobem wedlug wynalazku sa dobrze rozpuszczalne w wodzie i barwia w dowolnym stadium przerobu wlókna poliamidowe i proteinowe oraz skóre na drodze wyczerpywania z obojetych lub slabo kwasnych kapieli na kolory od zóltego poprzez oranzony, szkarlatny, czerwony, bordowy, fioletowy do granatowego, wykazujac wysokie powinowactwo do4 124 170 barwionych wlókien, a wybarwienia odznaczaja sie dobrymi lub bardzo dobrymi trwalosciami na czynniki mokre, tarcie i swiatlo. Barwniki otrzymywane sposobem wedlug wynalazku wykazuja ponadto wysoka przydatnosc do barwienia cisnieniowego i druku wyrobów z wlókien poliamido¬ wych i proteinowych. Barwniki otrzymywane sposobem wedlug wynalazku moga byc stosowane z innymi barwnikami kwasowymi, z barwnikami metalokompleksowymi, bezposrednimi lub zawiesi¬ nowymi do barwienia wlókien poliamidowych i proteinowych oraz mieszanek tych wlókien z innymi rodzajami wlókien.Barwniki otrzymywane sposobem wedlug wynalazku, w postaci past lub po wysuszeniu jako proszki sluza do wytwarzania srodków barwiacych w postaci proszków lub plynów. Srodki barwiace w postaci proszków zawieraja, obok barwników, otrzymywanych sposobem wedlug wynalazku, srodki wypelniajace i/lub srodki dyspergujace i zwilzajace i/lub srodki o dzialaniu antypylacym. Jako srodki wypelniajace moga byc zastosowane np. chlorek sodowy, siarczan sodowy, fosforan sodowy, heksametafosforan sodowy, znanyjako Polifos, mocznik, dekstryna lub glukoza. Jako srodki dyspergujace moga byc uzyte np. sól dwusodowa kwasu dwunaftaleno- rrictanodwusulfonowego, znana jako Dyspergator NNO, produkt dwuetapowej kondensacji mie¬ szaniny o-, m- i p-krezoli z formaldehydem i kwasem 2-naftolo -6- sulfonowym o nieustalonej budowie chemicznej, otrzymywany sposobem wedlug patentów polskich nr nr 56 114 i 66780, znany jako Dyspergator S-65 albo produkt uboczny otrzymywania celulozy metoda siarczynowa- nia, zawierajacy sole sodowe kwasów ligninosulfonowych. Jako srodki zwilzajace moga byc zastosowane np. sól sodowa kwasu butylonaftalenosulfonowego, znana jako Nekalina S, sól sodowa kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego, znana pod nazwa Nekal BX lub sól sodowa sulfobursztynianu dwu -2- etyloheksylowego, znana jako Zwilzacz SBO. Jako srodki o dzialaniu przeciwpylnym moga byc stosowane srodki oparte na olejach mineralnych lub silikonowych, np. mieszanina oleju wrzecionowego z emulgatprem niejonowym, znana pod nazwa Olan G. Srodki barwiace w formie plynu moga byc sporzadzane jako roztwory lub dyspersje w ukladach wodnych, wodno-rozpuszczalnikowych lub rozpuszczalnikowych. Jako rozpuszczalniki moga byc uzywane np. glikole mono-, dwu- i trójetylenowe, ich etery i estry, polikole, mono-, dwu- i trójetanoloani- liny, N-metylopirolidon, kwasy mrówkowy, octowy, propionowy, dwumetyloformamid i dioksan.Formy plynne moga zawierac ponadto substancje hydrotropowe i/lub okreslone powyzej srodki dyspergujace i zwilzajace i/lub srodki biobójcze i/lub srodki stabilizujace pH. Jako substancje hydrotropowe moga byc stosowane np. mocznik, tiomocznik, ich pochodne metylowe, kaprolak- tan, ksylenosulfonian sodowy, amidy kwasowe. Jako srodki biobójcze moga byc uzyte pochodne krezoli, jak np. p-chloro-m-krezol, znany pod nazwa Raschid.Otrzymywane srodki barwiace maja zadana koncentracje barwna, w formie proszków, sa niepylne i odznaczaja sie bardzo dobra rozpuszczalnoscia w zimnej i goracej wodzie i moga byc stosowane takze w kompozycjach z innymi srodkami barwiacymi, zawierajacymi barwniki kwa¬ sowe, metalokompleksowe, bezposrednie lub zawiesinowe, do barwienia metodami okresowymi lub ciaglymi i do druku wlókien poliamidowych i proteinowych oraz mieszanek tych wlókien z innymi rodzajami wlókien oraz do barwienia skóry.Wynalazek ilustruja, nie ograniczajac jego zakresu, nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: Pr zy kla d I. 9,3 czesci aniliny rozpuszcza sie w mieszaninie 100 czesci wody i 28 czesci 30% kwasu solnego, dodaje lód do temperatury 0° i mieszajac wkrapla roztwór 7 czesci azotynu sodowego w 20 czesciach wody.Po zakonczeniu reakcji dwuazowania nadmiar azotynu sodowego wycofuje sie przez dodatek niewielkiej ilosci aniliny. 24,2 czesci kwasu 5-acetyloaminoanilinosulfo- nowego-2 rozpuszcza sie w 300 ml wody dodatkiem 5,6 czesci sody, nastepnie do uzyskanego roztworu dodaje sie roztwór 15 czesci octanu sodowego w 30 czesciach wody oraz 1,5 czesci 50% kwasu siarkowego i lód do temperatury 5°, po czym powoli wprowadza sie przygotowany uprzed¬ nio roztwór soli dwuazoniowej. Po zakonczeniu sprzegania dodaje sie 80 czesci chlorku sodowego, miesza 1 godzine i wkrapla 30% lug sodowy do pH 9-10. Do zawiesiny soli sodowej zwazku monoazowego dodaje sie roztwór ,,/ czesci azotynu sodowego w 25 czesciach wody i wlewa w temperaturze 10° 40 czesci 50% kwasu siarkowego. Zawiesine dwuazozwiazku miesza sie w ciagu 3-4 godzin i osad odfiltrowuje. Uzyskana paste rozprowadza sie w 80 czesciach wody z dodatkiem 50 czesci lodu i otrzymana suspensje dodaje w temperaturze 0-5° do mieszaniny 9,4 czesci fenolu,124170 5 13,3 czesci 30% lugu sodowego, 400 czesci wody, 20 czesci weglanu sodowego i 250 czesci lodu.Powstaly barwnik wyodrebnia sie z masy poreakcyjnej po wysoleniu chlorkiem sodowym przez odfiltrowanie. Otrzymany produkt barwi wlókna poliamidowe i proteinowe oraz skóre na kolor zólty.Przyklad II. Postepujac sposobem opisanym w przykladzie I dwuazuje sie 9,3 czesci aniliny i sprzega z 24,2 czesciami kwasu 5-acetyloaminoaniIinosulfonowego-2, a otrzymany zwiazek monoazowy poddaje sie reakcji dwuazowania. Zawiesine dwuazozwiazku miesza sie 3-4 godziny i osad odfiltrowuje. Uzyskana paste rozprowadza sie w 80 czesciach wody z dodatkiem 50 czesci lodu. Otrzymana suspensje dodaje sie w temperaturze 0-5° do roztworu 18,1 czesci N,N- dwuetanoloaniliny w mieszaninie 12,6 czesci kwasu octowego lodowatego, 5,6 czesci wodorotlenku potasowego, 400 czesci wody i 100 czesci lodu i miesza calosc do zakonczenia sprzegania. Barwnik wydziela sie z masy poreakcyjnej przy pH 8-9 w temperaturze 80-85° przez wysolenie za pomoca chlorku potasowego i odfiltrowuje. Otrzymany produkt barwi wlókna poliamidowe i proteinowe oraz skóre na kolor czerwono-brunatny.Dalsze przyklady wykonania wynalazku podaje zamieszczona nizej tabela. Postepujac sposo¬ bem opisanym w przykladzie I lub w przykladzie II, stosujac zamiast aniliny równowazna ilosc aminy A-NH2 podanej w kolumnie 2, zamiast kwasu 5-acetyloaminoanilinosulfonowego-2 — równowazna ilosc aminy o ogólnym wzorze 2, w którym M oznacza atom wodoru, a R ma znaczenie podane w kolumnie 3, zamiast fenolu lub N,N-dwuetanoloaniliny — równowazna ilosc skladnika biernego HB podanego w kolumnie 4, otrzymuje sie azowe barwniki kwasowe barwiace wlókna poliamidowe i proteinowe oraz skóre na kolory podane w kolumnie 5.Przyklad XXX. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I i uzyskana paste pro¬ duktu rozprowadza sie w mieszaninie 250 czesci 95% etanolu, 100 czesci wody, 13,5 czesci 30% lugu sodowego i 35 czesci weglanu sodowego i dodaje 25 czesci chlorku etylu, a nastepnie ogrzewa mase reakcyjna w autoklawie w temperaturze 108-112° w ciagu 20 godzin. Mase poreakcyjna ochladza sie do temperatury pokojowej i odfiltrowuje osad barwnika. Otrzymany barwnik barwi welne, jedwab, poliamid oraz skóre na kolor zólty.Postepujac sposobem opisanym w przykladzie XXX, lecz uzywajac zawiast 25 czesci chlorku etylu 35 czesci etylenochlorohydryny lub 18 czesci tlenku etylenu, otrzymuje sie produkt barwiacy wlókna poliamidowe, proteinowe, proteinowe oraz skóre na kolor zólty.Przyklad XXXI. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I i uzyskana paste produktu rozprowadza sie w 500 czesciach wody z dodatkiem 13,5 czesci 30% lugu sodowego, calosc ogrzewa sie do temperatury 70° i wprowadza 17 czesci 1,2-tlenku butylenu. Miesza sie w ciagu 8 godzin, utrzymujac temperature 70°, a nastepnie dodaje sie malymi porcjami jeszcze okolo 10 czesci 1,2-tlenku butylenu, do zakonczenia reakcji eteryfikacji, po czym mase poreakcyjna schladza sie i wyodrebnia barwnik, po ewentualnym wysoleniu, przez odfiltrowanie. Uzyskany barwnik barwi wlókna poliamidowe i proteinowe oraz skóre na kolor zólty i ma wyzsza rozpu¬ szczalnosc w wodzie niz analogiczne produkty otrzymane sposobem opisanym w przykladzie XXX.Przyklad XXXII. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, z tym, ze nie wyodreb¬ nia sie produktu, a do otrzymanej masy poreakcyjnej dodaje sie 26,7 czesci 30% lugu sodowego i ogrzewa do temperatury 50-60°. W tej temperaturze wkrapla sie 19 czesci siarczanu dwumetylo- wego, miesza 3 godziny i wyodrebnia barwnik, po ewentualnym schlodzeniu i wysoleniu, przez odfiltrowanie. Otrzymany produkt barwi poliamid, welne, jedwab i skóre na kolor zólty.Barwnik o takim samym skladzie otrzymuje sie, stosujac zamiast 19 czesci siarczanu dwumety- lowego 25,8 czesci estru metylowego kwasu benzenosulfonowego.Przyklad XXXIII. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, z tym, ze nie wyod¬ rebnia sie produktu, a do otrzymanej masy poreakcyjnej dodaje 16,0 czesci 30% lugu sodowego i ogrzewa do temperatury 80-85%, a potem wsypuje 21,0 czesci p-toluenosulfochlorku. Mase reakcyjna miesza sie w ciagu 1 godziny i dodaje lugu sodowego do pH 10,5-11,5, a nastepnie, po schlodzeniu mieszaniny poreakcyjnej i wysoleniu za pomoca chlorku sodowego, wyodrebnia produkt przez odsaczenie. Otrzymany barwnik barwi wlókna poliamidowe i proteinowe oraz skóre ha kolor oranzony.6 124170 Postepujac sposobem opisanym w przykladzie XXXIII, lecz stosujac zamiast 21 czesci p- toluenosulfochlorku równowazna molowo ilosc benzeno-, o- lub p-chlorobenzeno- albo o- lub p-nitrobenzenosulfochlorku, otrzymuje sie barwniki, barwiace wlókna poliamidowe i proteinowe oraz skóre na kolor oranzowy.Postepujac sposobami opisanymi w przykladach I-XXXIII mozna zamiast weglanu, chlorku i wodorotlenku sodowego stosowac równowazne ilosci weglanu, chlorku i/lub wodorotlenku amonu badz weglanów, chlorków, siarczanów, tlenków i wodorotlenków potasowego, litowego i/lub magnezowego.Przyklad XXXIV. 100 czesci dzianiny poliamidowej, uprzednio wyplukanej w wodzie z dodatkiem srodków pioracych, wprowadza sie do 3000 czesci kapieli barwiacej, ogrzanej do temperatury 40-45° i zawierajacej 0,4 czesci barwnika, otrzymanego sposobem opisanym w przykladzie XXX, 2,0 czesci srodka o dzialaniu wyrównujacym, np. Polanolu S, 2,4 czesci 60% kwasu octowego oraz 3,6 czesci octanu sodowego. Miesza sie 15 minut, ogrzewa w ciagu 30-40 minut do temperatury wrzenia i kontynuuje barwienie w tej temperaturze w ciagu 45-60 minut.Nastepnie dzianine plucze sie i suszy. Otrzymuje sie wybarwienie w kolorze zóltym.Przyklad XXXV. 100 czesci tkaniny welnianej, uprzednio wyplukanej w wodzie z dodat¬ kiem srodków pioracych, wprowadza sie do 3000 czesci kapieli ogrzanej do temperatury 45° i zawierajacej 0,5 czesci barwnika otrzymanego sposobem opisanym w przykladzie XXX, 1,5 czesci Lodegalu KLN, 2,0 czesci 80% kwasu mrówkowego i 15,0 czesci siarczanu sodowego. Miesza sie 15 minut, ogrzewa w ciagu 30-40 minut do temperatury wrzenia i kontynuuje barwienie w tej temperaturze w ciagu 45-60 minut. Tkanine plucze sie i suszy. Otrzymuje sie wybarwienie w kolorze zóltym.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania nowych azowych barwników kwasowych o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza reszte dajaca sie dwuazowac aminy aromatycznej A-NH2, R oznacza reszte acylowa, jak formylowa, acetylowa, propionylowa, metoksykarbonylowa, etoksykarbonylowa, fenoksykarbonylowa, benzoilowa, ewentualnie podstawiona w pierscieniu fenylowym, M oznacza atom wodoru, metalu alkalicznego lub metalu ziemi alkalicznej badz grupe amonowa, a B oznacza reszte skladniki biernego HB, bedacego zwiazkiem z aktywna grupa metylenowa lub pochodna benzenu, zawierajaca co najmniej 1 grupe aminowa, ewentualnie N-mono- albo N,N- dwupodstawiona lub co najmniej 1 grupe hydroksylowa, ewentualnie eteryfik&wana lub estryfiko¬ wana, badz B oznacza reszte skladnika biernego, bedacego pochodna naftalenu, zawierajaca co najmniej 1 grupe aminowa, ewentualnie N-monopodstawiona albo co najmniej 1 grupe hydroksy¬ lowa, znamienny tym, ze dwuazowana amine aromatyczna A-NH2 sprzega sie ze skladnikiem bierno-czynnym o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, a otrzy¬ many zwiazek azowy o ogólnym wzorze 3, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie reakcji dwuazowania i sprzega wytworzony zwiazek dwuazoniowy, po ewentualnym wyodrebnieniu z masy poreakcyjnej, ze skladnikiem biernym HB, bedacym zwiazkiem z aktywna grupa metylowa lub pochodna benzenu, zawierajaca co najmniej 1 grupe aminowa, ewentualnie N-monopodstawiona albo co najmniej 1 grupe hydroksylowa. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako dajaca sie dwuazowac amine aromatyczna A-NH2 stosuje sie pochodna aniliny albo sulfonowa pochodna 4-aminodwufenyloaminy. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako skladnik bierny HB stosuje sie fenol lub jego pochodna. 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze jako skladnik bierno-czynny stosuje sie zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym M ma wyzej podane znaczenia, a R oznacza grupe acetylowa. 5. Sposób wedlug zastrz. 3 albo 4, znamienny tym, ze jako srodki eteryfikujace wolna grupe hydroksylowa barwnika disazowego stosuje sie siarczany dwumetylowy lub dwuetylowy, ester metylowy kwasu benzenosulfonowego, chlorek etylu, etylenochlorohydryne albo tlenki etylenu, propylenu badz 1,2-butylenu.124170 7 6. Sposób wedlug zastrz. 3 albo 4, znamienny tym, ze jako srodki estryfikujace wolna grupe hydroksylowa barwnika disazowego stosuje sie benzeno-, o- lub p-tolueno-, o- lub p-nitrobenzeno- wzglednie o- lub p-chlorobenzenosulfochlorki. 7.Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako skladnik bierny HB stosuje sie N,N-dwu- podstawiona pochodna aniliny, 2-naftol lub jego pochodna albo kwas N-fenylo -1- naftyloamino- sulfonowy-8 lub jego pochodna podstawiona w pierscieniu fenylowym, 8. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, zejako skladnik bierno-czynny stosuje sie zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym M ma wyzej podane znaczenia, a R oznacza reszte acetylowa.Przyklad J A—NH2 2 R 3 HB 4 Barwa 5 III IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XXIV xxv XXVI XXVII XXVIII XXIX anilina p-loluidyna o-chloroanilina anilina p-nitroanilina o-toluidyna kwas metanilowy p-anizydyna kwas 4-chloro-anilino- sulfonowy-3 o-anizydyna p-toluidyna kwas sulfanilowy kwas 4-amino-2'-nitrodwufenylo- aminosulfonowy-4' kwas 4-amino-4'-nitrodwufenylo- aminosulfonowy-2' kwas 1 -naftylo-amino- sulfonowy-4 anilina p-chloroanilina kwas 2-chloro-anilino- sulfonowy-5 p-anizydyna kwas m-aminobenzoesowy anilina anilina o-chloroanilina kwas metanilowy anilina kwas metanilowy p-toluidyna —COH —COCH3 —COOCH3 —COOC2H5 —COCH2CH3 —COCeHs —COOC6H5 —COH —COCH2CH3 —COH —COCH3 —COOCH3 —COC6H5 —COCH3 —COCH3 —COH —COOC2H5 —COOC6H3 —COCH3 —COCH3 —COH —COCH3 —COCH3 —COCH2CH3 —COCH3 —COOC6H3 —COC*H5 anilid kwasu acetylooctowego o-chloroanilid kwasu acetylooctowego 2-chloro-4-metoksy-anilid kwasu acetylooctowego 1 -fenylo-3-metylo-pirazolon-5 l-/3/-sulfofenylo/-3-metylopirazolon-5 1 -etylo-4-metylo-5-cyjanopirydon-6 J-/Miydroksyetylo-4-metylo-5-amino- karbonylopirydon-6 1-metylo-2-fenylo-indol 2-metylo-5-etoksy-indol fenol m-krezol 2-fenylofenol o-krezol p-krezol m-aminofenol kwas N-etylo-N-benzyloanilino- sulfonowy-3' N,N-dwuetanolo-m-toluidyna N,N-dwuetanolo-2-etoksy-5-acetylo- arainoanilina kwas N,N-dwuetylo-anilinosulfonowy-6 N-etylo-N-cyjanoetyloanilina N-etyloanilina 2-naftol kwas 2-naftolosulfonowy-6 4-acetyloamino- J-naftol kwas N-fenylo-1-naftyloamino- sulfonowy-8 N-etylo-1 -naftyloamina kwas 2-naftyloamino-8-hydroksy- sulfonowy-3 zólcien zólcien oranz zólcien oranz zólcien zólcien oranz szkarlat zólcien zólcien oranz brunat brunat brunat tepa czerwien bordo granat bordo tepa czerwien czerwony brunat czerwien fiolet bordo fiolet fiolet granat124170 a-n-n/Q/-n-n-b NHR wzdr 1 NHR wzdr 2 S03W I wzór 3 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl PL
Claims (8)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania nowych azowych barwników kwasowych o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza reszte dajaca sie dwuazowac aminy aromatycznej A-NH2, R oznacza reszte acylowa, jak formylowa, acetylowa, propionylowa, metoksykarbonylowa, etoksykarbonylowa, fenoksykarbonylowa, benzoilowa, ewentualnie podstawiona w pierscieniu fenylowym, M oznacza atom wodoru, metalu alkalicznego lub metalu ziemi alkalicznej badz grupe amonowa, a B oznacza reszte skladniki biernego HB, bedacego zwiazkiem z aktywna grupa metylenowa lub pochodna benzenu, zawierajaca co najmniej 1 grupe aminowa, ewentualnie N-mono- albo N,N- dwupodstawiona lub co najmniej 1 grupe hydroksylowa, ewentualnie eteryfik&wana lub estryfiko¬ wana, badz B oznacza reszte skladnika biernego, bedacego pochodna naftalenu, zawierajaca co najmniej 1 grupe aminowa, ewentualnie N-monopodstawiona albo co najmniej 1 grupe hydroksy¬ lowa, znamienny tym, ze dwuazowana amine aromatyczna A-NH2 sprzega sie ze skladnikiem bierno-czynnym o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, a otrzy¬ many zwiazek azowy o ogólnym wzorze 3, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie reakcji dwuazowania i sprzega wytworzony zwiazek dwuazoniowy, po ewentualnym wyodrebnieniu z masy poreakcyjnej, ze skladnikiem biernym HB, bedacym zwiazkiem z aktywna grupa metylowa lub pochodna benzenu, zawierajaca co najmniej 1 grupe aminowa, ewentualnie N-monopodstawiona albo co najmniej 1 grupe hydroksylowa.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako dajaca sie dwuazowac amine aromatyczna A-NH2 stosuje sie pochodna aniliny albo sulfonowa pochodna 4-aminodwufenyloaminy.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako skladnik bierny HB stosuje sie fenol lub jego pochodna.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze jako skladnik bierno-czynny stosuje sie zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym M ma wyzej podane znaczenia, a R oznacza grupe acetylowa.
- 5. Sposób wedlug zastrz. 3 albo 4, znamienny tym, ze jako srodki eteryfikujace wolna grupe hydroksylowa barwnika disazowego stosuje sie siarczany dwumetylowy lub dwuetylowy, ester metylowy kwasu benzenosulfonowego, chlorek etylu, etylenochlorohydryne albo tlenki etylenu, propylenu badz 1,2-butylenu.124170 7
- 6. Sposób wedlug zastrz. 3 albo 4, znamienny tym, ze jako srodki estryfikujace wolna grupe hydroksylowa barwnika disazowego stosuje sie benzeno-, o- lub p-tolueno-, o- lub p-nitrobenzeno- wzglednie o- lub p-chlorobenzenosulfochlorki.
- 7.Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako skladnik bierny HB stosuje sie N,N-dwu- podstawiona pochodna aniliny, 2-naftol lub jego pochodna albo kwas N-fenylo -1- naftyloamino- sulfonowy-8 lub jego pochodna podstawiona w pierscieniu fenylowym,
- 8. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, zejako skladnik bierno-czynny stosuje sie zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym M ma wyzej podane znaczenia, a R oznacza reszte acetylowa. Przyklad J A—NH2 2 R 3 HB 4 Barwa 5 III IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XXIV xxv XXVI XXVII XXVIII XXIX anilina p-loluidyna o-chloroanilina anilina p-nitroanilina o-toluidyna kwas metanilowy p-anizydyna kwas 4-chloro-anilino- sulfonowy-3 o-anizydyna p-toluidyna kwas sulfanilowy kwas 4-amino-2'-nitrodwufenylo- aminosulfonowy-4' kwas 4-amino-4'-nitrodwufenylo- aminosulfonowy-2' kwas 1 -naftylo-amino- sulfonowy-4 anilina p-chloroanilina kwas 2-chloro-anilino- sulfonowy-5 p-anizydyna kwas m-aminobenzoesowy anilina anilina o-chloroanilina kwas metanilowy anilina kwas metanilowy p-toluidyna —COH —COCH3 —COOCH3 —COOC2H5 —COCH2CH3 —COCeHs —COOC6H5 —COH —COCH2CH3 —COH —COCH3 —COOCH3 —COC6H5 —COCH3 —COCH3 —COH —COOC2H5 —COOC6H3 —COCH3 —COCH3 —COH —COCH3 —COCH3 —COCH2CH3 —COCH3 —COOC6H3 —COC*H5 anilid kwasu acetylooctowego o-chloroanilid kwasu acetylooctowego 2-chloro-4-metoksy-anilid kwasu acetylooctowego 1 -fenylo-3-metylo-pirazolon-5 l-/3/-sulfofenylo/-3-metylopirazolon-5 1 -etylo-4-metylo-5-cyjanopirydon-6 J-/Miydroksyetylo-4-metylo-5-amino- karbonylopirydon-6 1-metylo-2-fenylo-indol 2-metylo-5-etoksy-indol fenol m-krezol 2-fenylofenol o-krezol p-krezol m-aminofenol kwas N-etylo-N-benzyloanilino- sulfonowy-3' N,N-dwuetanolo-m-toluidyna N,N-dwuetanolo-2-etoksy-5-acetylo- arainoanilina kwas N,N-dwuetylo-anilinosulfonowy-6 N-etylo-N-cyjanoetyloanilina N-etyloanilina 2-naftol kwas 2-naftolosulfonowy-6 4-acetyloamino- J-naftol kwas N-fenylo-1-naftyloamino- sulfonowy-8 N-etylo-1 -naftyloamina kwas 2-naftyloamino-8-hydroksy- sulfonowy-3 zólcien zólcien oranz zólcien oranz zólcien zólcien oranz szkarlat zólcien zólcien oranz brunat brunat brunat tepa czerwien bordo granat bordo tepa czerwien czerwony brunat czerwien fiolet bordo fiolet fiolet granat124170 a-n-n/Q/-n-n-b NHR wzdr 1 NHR wzdr 2 S03W I wzór 3 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22917981A PL124170B2 (en) | 1981-01-12 | 1981-01-12 | Method of manufacture of novel acid azo dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22917981A PL124170B2 (en) | 1981-01-12 | 1981-01-12 | Method of manufacture of novel acid azo dyes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL229179A2 PL229179A2 (pl) | 1981-11-13 |
| PL124170B2 true PL124170B2 (en) | 1982-12-31 |
Family
ID=20006971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL22917981A PL124170B2 (en) | 1981-01-12 | 1981-01-12 | Method of manufacture of novel acid azo dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL124170B2 (pl) |
-
1981
- 1981-01-12 PL PL22917981A patent/PL124170B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL229179A2 (pl) | 1981-11-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6345425B2 (pl) | ||
| JP5922034B2 (ja) | 分散アゾ染料 | |
| US4474697A (en) | Fluorotriazine-group-containing azo dyestuffs | |
| Elgemeie et al. | Recent trends in synthesis and application of nitrogen heterocyclic azo dyes | |
| JPS5930859A (ja) | モノアゾ染料，その製法及び用途 | |
| JPH0329825B2 (pl) | ||
| US4033945A (en) | Water-soluble trisazo 8-amino-naphthol-1 dyes | |
| CA1176774A (en) | Process for colouring fibre forming polyamides in the melt with azo pigments | |
| US4279814A (en) | Salicyl phenyl naphthyl trisazo di and trisulfonic developed direct black dyes | |
| CA1135688A (en) | Disazo compounds, process for their manufacture and their use | |
| US4091021A (en) | Azo dyestuffs | |
| PL124170B2 (en) | Method of manufacture of novel acid azo dyes | |
| CA1145331A (en) | Anionic dyestuffs | |
| PL124169B2 (en) | Method of manufacture of novel acid azo dyes | |
| KR20030064892A (ko) | 종이를 염색하기 위한 디스아조 염료 및 이의 구리 착물 | |
| JPS5940851B2 (ja) | センイジヨウニオケル ミズフヨウセイアゾセンリヨウ ノ セイセイホウ | |
| JPS61281156A (ja) | 水不溶性モノアゾ化合物並びにそれを用いる染色法 | |
| JPH05311085A (ja) | 新規なアゾ黒色染料 | |
| PL150526B1 (pl) | Sposób wytwarzania monoazowych barwników reaktywnych | |
| GB1602641A (en) | Anionic diazo compounds their preparation and use as dyestuffs | |
| KR0124152B1 (ko) | 수용성 폴리아조 염료 및 그 제조방법 | |
| JPH0118946B2 (pl) | ||
| DE879272C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE3529250A1 (de) | Polyazofarbstoffe | |
| JPS6228819B2 (pl) |