PL123971B1 - Method of manufacture of bisphenol a - Google Patents
Method of manufacture of bisphenol a Download PDFInfo
- Publication number
- PL123971B1 PL123971B1 PL21891379A PL21891379A PL123971B1 PL 123971 B1 PL123971 B1 PL 123971B1 PL 21891379 A PL21891379 A PL 21891379A PL 21891379 A PL21891379 A PL 21891379A PL 123971 B1 PL123971 B1 PL 123971B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- isopropenylphenol
- bisphenol
- water
- weight
- phenol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-en-2-ylphenol Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1O WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 8
- JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 4-prop-1-en-2-ylphenol Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(O)C=C1 JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- SDVHRXOTTYYKRY-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;dioxido-oxo-phosphonato-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)P([O-])([O-])=O SDVHRXOTTYYKRY-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia bisfenolu A (2,2-dwu/4-hydroksyfenylo/propa- nu) w reakcji fenolu z p-izopropenylofenolem, o- -izopropenylofenolem oraz ich dimerami wobec kationitu typu sulfonowego kopolimeru styrenu z dwuwinylobenzenem jako katalizatora.W procesie wytwarzania bisfenolu A na dro¬ dze kondensacji acetonu z fenolem wobec kata¬ lizatorów kwasnych obok produktu glównego pow¬ staja odpady produkcyjne zawierajace izomery 2,2-dwu/4-hydroksyfenylo/propanu, inne produkty uboczne, substancje smoliste oraz pewne ilosci bi¬ sfenolu A.Odpady te mozna przerabiac poprzez termicz¬ ny rozklad katalizowany dodatkami zasad, jak w opisie patentowym ZSRR nr 303314 lub podfos- forynu sodu, jak w sposobie wedlug polskiego opi¬ su patentowego nr 103054. Uzyskuje sie wówczas frakcje, których glównymi skladnikami sa fenol, izopropenylofenole i ich dimery. Znane sa sposo¬ by otrzymywania z tych frakcji ponownie bisfe¬ nolu A przez kontaktowanie ich, po uprzednim uzupelnieniu fenolu z katalizatorami kwasnymi, np. zywicami jonowymiennymi o charakterze sil¬ nie kwasnych kationistów.Sposób taki znany jest z opisu patentowego ZSRR nr 303314, oraz ze zgloszenia patentowego PRL P-202195 opublikowanego w dniu 4.06. 1979 r.BUP 12/79.Znane sposoby prowadzenia reakcji fenolu z p- -izopropenylofenolem i/lub o-izopropenylofenolem i/lub ich dimerami wobec kationitów przewiduja stosowanie bezwodnego srodowiska reakcji. W wy¬ niku badan okazalo sie, ze proces w tych warun- 5 kach przebiega stosunkowo wolno.Istota wynalazku jest prowadzenie procesu syn¬ tezy bisfenolu A z fenolu oraz p-izopropenylofeno- lu i/lub o-izopropenylofenolu i/lub ich dimerów wo¬ bec kationitu typu sulfonowanego kopolimeru sty- 10 renu z dwuwinylobenzenem w obecnosci od 0,2— 20% wagowych wody korzystnie w temperaturze 60—95°C.Zjawisko to wytlumaczyc mozna zwiekszeniem sie szybkosci dyfuzji produktów reakcji z powierzchni 15 ziaren katalizatora do roztworu przy zalozeniu przebiegu procesu w obszarze dyfuzyjnym. Wplyw dodatku wody na szybkosc procesu otrzymywania bisfenolu A z fenolu, p-izopropenylofenolu i jego dimeru przedstawiono na rysunku, gdzie na osi 20 odcietych odlozono zawartosc wody w % wago¬ wych a na osi rzednych stezenie bisfenolu A w mieszaninie reakcyjnej.Dzieki zastosowaniu sposobu wedlug wynalaz¬ ku uzyskuje sie szybki i calkowity przebieg pro- 25 cesu oraz zwiekszenie wydajnosci bisfenolu A z jednostki objetosci katalizatora. Sposób wedlug wynalazku ilustruja nastepujace przyklady.Przyklad I. Do trójszyjnej ogrzewanej kolby kulistej o pojemnosci 250 ml, wyposazonej w ter- 30 mometr, chlodnice zwrotna i mieszadlo magnetycz- 123 971123 971 3 ne wprowadzono 200 g mieszaniny zawierajacej 78,6% wagowych fenolu, 17,1 %wagowych izopro- penylofenoli, 3,2 % wagowych dimerów izoprope- nylofenolu oraz 1,1 % bisfenolu A. Wlaczono mie¬ szadlo magnetyczne i rozpoczeto ogrzewanie. Po uzyskaniu temperatury reakcji 80°C wprowadzo¬ no 10 g suszonego uprzednio w ciagu 12 godzin w 120°C kationitu Wofatyt KPS. Calosc ogrze¬ wano 1 godzine w 80°C. Produkt poddano ana¬ lizie metoda chromatografii gaizowej stwierdza¬ jac 3,2 % wagowych bisfenolu A.Przyklad II. Do ukladu reakcyjnego jak w przykladzie I wprowadzono 200 g mieszaniny o skladzie jak w przykladzie I, 5 g wody destylo¬ wanej oraz 10 g suszonego w ciagu 12 godziny w 120°C kationu Wofatyt KPS. Calosc ogrzewano 1 godzine w 80°C uzyskujac produkt zawierajacy 32,6% bisfenolu A.Przyklad III. Do ukladu reakcyjnego jak w poprzednich przykladach zaladowano 200 g miesza¬ niny o skladzie jak w przykladzie I, 1 g wody de¬ stylowanej oraz 10 g suszonego w ciagu 12 godzin 10 15 20 w 120°C kationitu Wofatyt KPS. Calosc ogrzewa¬ no w 95°C 1 godzine uzyskujac produkt zawiera¬ jacy 29,3% bisfenolu A.Przyklad IV. Do ukladu reakcyjnego jak w przykladach poprzednich wprowadzono 200 g mie¬ szaniny o skladzie jak w przykladzie I, 30 g wo¬ dy destylowanej oraz 10 g przygotowanego analo¬ gicznie jak w przykladach poprzednich kationitu Wofatyt KPS. Calosc ogrzewano w 60°C w ciagu 1 godziny uzyskujac produkt zawierajacy 25,6% bisfenolu A.Zastrzezenia patentowe 1. Spsób wytwarzania bisfenolu A w reakcji fe¬ nolu z p-izopropenylofenolem i/lub o-izopropenylo- fenolem i/lub dimerami izopropenylofenoli wobec kationitu typu sulfonowanego kopolimeru styrenu z dwuwinylobenzenem, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w obecnosci 0,2—20% wagowych wo¬ dy. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w temperaturze 60—95°C. i ii §56 *32 4 0 fl 10 . 12 .ZAWAQT0$C WODY [ZWM] Drukarnia Narodowa, Zaklad Nr 6, 212/84 Cena 100 zl. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Spsób wytwarzania bisfenolu A w reakcji fe¬ nolu z p-izopropenylofenolem i/lub o-izopropenylo- fenolem i/lub dimerami izopropenylofenoli wobec kationitu typu sulfonowanego kopolimeru styrenu z dwuwinylobenzenem, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w obecnosci 0,2—20% wagowych wo¬ dy.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w temperaturze 60—95°C. i ii §56 *32 4 0 fl 10 . 12 . ZAWAQT0$C WODY [ZWM] Drukarnia Narodowa, Zaklad Nr 6, 212/84 Cena 100 zl. PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21891379A PL123971B1 (en) | 1979-10-11 | 1979-10-11 | Method of manufacture of bisphenol a |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21891379A PL123971B1 (en) | 1979-10-11 | 1979-10-11 | Method of manufacture of bisphenol a |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL218913A1 PL218913A1 (pl) | 1981-05-08 |
| PL123971B1 true PL123971B1 (en) | 1982-12-31 |
Family
ID=19998865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL21891379A PL123971B1 (en) | 1979-10-11 | 1979-10-11 | Method of manufacture of bisphenol a |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL123971B1 (pl) |
-
1979
- 1979-10-11 PL PL21891379A patent/PL123971B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL218913A1 (pl) | 1981-05-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR0138910B1 (ko) | 비스 페놀의 제조 방법 | |
| Yadav et al. | Synthesis of bisphenol-A: comparison of efficacy of ion exchange resin catalysts vis-à-vis heteropolyacid supported on clay and kinetic modelling | |
| US3049568A (en) | Preparation of bisphenols | |
| CA1204780A (en) | Production of phenol | |
| EP0210366B1 (en) | Process for making bisphenol a | |
| JPS59210036A (ja) | フエノ−ル及びアセトンの製造方法 | |
| KR20140127263A (ko) | 아세트산 및 디메틸 에테르의 제조를 위한 촉매 및 방법 | |
| PL103054B1 (pl) | Sposob przerobki odpadow z procesu wytwarzania dwufenylolopropanu | |
| US3153001A (en) | Cationic exchanging polymeric resin | |
| JPS5829285B2 (ja) | フエノ−ルルイ ノ セイゾウホウホウ | |
| PL123971B1 (en) | Method of manufacture of bisphenol a | |
| EP1399404B1 (en) | Method for the preparation of cumylphenol | |
| KR890012925A (ko) | 비스페놀 a 의 제조방법 | |
| EP0211797B1 (en) | Improved boron phosphate catalyst for the production of dienes from aldehydes | |
| EP0319310B1 (en) | Process for the alkylation of phenols | |
| US4188496A (en) | Process for preparing 2,2-bis(4-hydroxy-phenyl) propane from distillation by-products thereof | |
| EP0044583B1 (en) | Process for the preparation of supported molybdenum/tungsten compositions and their use for the isomerization and disproportionation of olefins | |
| US2479559A (en) | Process for preparation of paraldehyde | |
| CN101448772A (zh) | 生产多酚的改进工艺 | |
| US4346249A (en) | Preparation of para-isopropenylphenol | |
| JP2008528620A (ja) | １，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）アルカンの製造法 | |
| Delmas et al. | Supported acid catalysis with ion-exchange resins I. Role of benzene as solvent during the prins reaction | |
| JPS5849327A (ja) | オルトヒドロキシベンジルアルコ−ル類の製法 | |
| Shelyapina et al. | Selective Dehydration of Glycerol to Hydroxyacetone over Cu-, Ag-, and AgFe-Mordenites | |
| Bal’tser et al. | Optimization of technological parameters of the process for obtaining bisphenols on cation-exchange catalyst in the presence of hydrogen sulfide |