PL123452B2 - Process for preparing novel cyclohexylamide of 2,4-dihydroxy-5-p-chlorobenzoylaminopyrimidin-6-carboxylic acid - Google Patents
Process for preparing novel cyclohexylamide of 2,4-dihydroxy-5-p-chlorobenzoylaminopyrimidin-6-carboxylic acid Download PDFInfo
- Publication number
- PL123452B2 PL123452B2 PL22797280A PL22797280A PL123452B2 PL 123452 B2 PL123452 B2 PL 123452B2 PL 22797280 A PL22797280 A PL 22797280A PL 22797280 A PL22797280 A PL 22797280A PL 123452 B2 PL123452 B2 PL 123452B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dihydroxy
- formula
- carboxylic acid
- acid
- cyclohexylamide
- Prior art date
Links
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 26
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- VWBKQEZCGAMRML-UHFFFAOYSA-N 5-[(4-chlorobenzoyl)amino]-2,4-dioxo-1h-pyrimidine-6-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C(NC(=O)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C(=O)O VWBKQEZCGAMRML-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 18
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- FEWQWUFOYTYZAO-UHFFFAOYSA-N 5-[(4-chlorobenzoyl)amino]-n-cyclohexyl-2,4-dioxo-1h-pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)NC1=C(C(=O)NC2CCCCC2)NC(=O)NC1=O FEWQWUFOYTYZAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HWCXJKLFOSBVLH-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2,4-dioxo-1h-pyrimidine-6-carboxylic acid Chemical compound NC1=C(C(O)=O)NC(=O)NC1=O HWCXJKLFOSBVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000006480 benzoylation reaction Methods 0.000 claims description 6
- ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 1,3-dicyclohexylurea Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)NC1CCCCC1 ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N (S)-amphetamine Chemical compound C[C@H](N)CC1=CC=CC=C1 KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- GKFPFLBDQJVJIH-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyrimidine-4-carboxylic acid Chemical compound NC1=NC=CC(C(O)=O)=N1 GKFPFLBDQJVJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTDRDQBEARUVNC-UHFFFAOYSA-N L-Dopa Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 WTDRDQBEARUVNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940025084 amphetamine Drugs 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 229940124599 anti-inflammatory drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 description 1
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- MHUWZNTUIIFHAS-CLFAGFIQSA-N dioleoyl phosphatidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(O)=O)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC MHUWZNTUIIFHAS-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 210000000548 hind-foot Anatomy 0.000 description 1
- 229960004502 levodopa Drugs 0.000 description 1
- 230000004899 motility Effects 0.000 description 1
- 230000000626 neurodegenerative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego cykloheksyloamidu kwasu 2,4- dihydroksy-5-p-chlorobenzoilo-aminopirymidyno-6-karboksylowego o wzorze 1. Zwiazek wyt¬ worzony sposobem wedlug wynalazku wykazuje dzialanie na osrodkowyuklad nerwowy oraz silne dzialanie przeciwzapalne.Wedlug wynalazku sposób wytwarzania nowego cykloheksyloamidu kwasu 2,4-dihydroksy 5-p-chlorobenzoiloaminopirymidyno-6-karboksylowego o wzorze 1, polega na rekacji bcnzoilo- wania chlorkiem kwasu p-chlorobenzoesowego kwasu 2,4-dihydroksy-5-aminopirymidyno-6- karboksylowego, w wyniku której otrzymuje sie kwas o wzorze 2, na który dziala sie chlorkiem tionylu i otrzymuje laktam o wzorze 3, który nastepnie poddaje sie reakcji z cykloheksyloamina.Nowy cykloheksyloamid o wzorze 1 wytwarza sie takze z kwasu o wzorze 2, który ogrzewa sie z bezwodnikiem octowym, a otrzymany lakton o wzorze 4 poddaje sie reakcji z cykloheksyloamina w roztworze bezwodnych alkoholi alifatycznych. Wynalazek dotyczy takze sposobu, w którym kwas o wzorze 2 poddaje sie reakcji z cykloheksyloamina z dimetyloformamidzie lub pirydynie w obecnosci dicykloheksylokarbodiimidu i po odsaczeniu wydzielonego dicykloheksylomocznika otrzymuje sie od razu zwiazek o wzorze 1.Zwiazek wytwarzany sposobem wedlug wynalazku wykazuje dzialanie na osrodkowy uklad nerwowy, wyrazajace sie u zwierzat doswiadczalnych hamowaniem ruchliwosci spontanicznej oraz ruchliwosci pobudzonej amfetamina, dzialaniem przeciwserotominowym oraz silna aktywnoscia potegujaca dzialanie DOPA. Ponadto wykazuje on dzialanie przeciwzapalne, okreslone miedzy innymi hamowaniem biosyntezy prostaglandyn oraz w charakterystycznym tescie karagenino- wym, w którym wykazano zmniejszenie obrzeku lapy tylnej szczura w 60% po uplywie 1 godziny.Wedlug przeprowadzonych badan zwiazek ten, w przeciwienstwie do dotychczas stosowanych leków przeciwdepresyjnych i przeciwzapalnych charakteryzuje sie bardzo niska toksycznoscia LD50, przy podaniu doustnym 3000 mg/kg, a przy podaniu dootrzewnowym 667 mg/kg.Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w nastepujacych przykladach wykonania.Przyklad I. A) Do zawiesiny 7g kwasu 2,4-dihydroksy 5-aminopirymidyno-6-karboksy- lowego w 100 ml pirydyny bezwodnej dodaje sie przy mieszaniu i chlodzeniu 6 ml chlorku p-chlorobenzoilu. Nastepnie po 15 minutach mieszanine ogrzewa sie przez 1 godzine na lazni2 123 452 wodnej w temperaturze 85°C. Po ochlodzeniu odsacza sie produkt, który krystalizuje z dimetylo¬ formamidu. Otrzymuje sie 5,2 g kwasu 2,4-dihydroksy 5-p-chlorobenzoiloaminopirymidyno-6- karboksylowego o temperaturze topnienia 327-330°C, przy wydajnosci 41%.B) Do zawiesiny 2g kwasu 2,4-dihydroksy 5-p-chlorobenzoiloaminopirymidyno-6- karboksylowego w 35 ml benzenu bezwodnego dodaje sie 2,6 ml chlorku tionylu i 7 kropli dimety¬ loformamidu, a nastepnie ogrzewa sie we wrzeniu w ciagu 5 godzin. Po ochlodzeniu mieszaniny odsacza sie l,6g laktamu kwasu 2,4-dihydroksy 5-p-chlorobenzoilaminopirymidyno-6- karboksylowego o temperaturze topnienia 312-314°C, przy wydajnosci 85%.C) Do zawiesiny 2 g laktamu kwasu 2,4-dihydroksy-5-p-chlorobenzoiloaminopirymidyno-6- * Karbóksylowego w 45 ml etanolu absolutnego dodaje sie 4,5 ml cykloheksyloaminy w 15 ml etanolu absolutnego i ogrzewa przez 4 godziny pod chlodnica zwrotna. Nastepnie po ochlodzeniu odsacza sie bialy osad, który przekrystalizowuje sie z metanolu, uzyskujac 1,5 g cykloheksyloamidu kwasu 2,4-dihydroksy 5-p-chlorobenzoiloaminopirymidyno-6-karboksylowego o temperaturze topnienia 243-245°C, przy wydajnosci 55%.Przyklad II. A) 2g kwasu 2,4-dihydroksy 5-p-chlorobenzoloaminopirymidyno-6- karboksylowego ogrzewa sie z 80 ml bezwodnika octowego pod chlodnica zwrotna przez 5 godzin.Po ochlodzeniu mieszaniny odsacza sie 1,5 g osadu laktonu, kwasu 2,4-dihydroksy-5-p-chloroben- zoiloaminopirymidyno -6-karboksylowego o temperaturze topnienia 315-317°C, przy wydajnosci 79%.B) Do zawiesiny 3 g laktonu kwasu 2,4-dihydroksy-5-p-chlorobenzoiloaminopirymidyno-6- karboksylowego w 60 ml etanolu absolutnego dodaje sie 6 ml cykloheksyloaminy w 20 ml etanolu absolutnego i ogrzewa przez 5 godzin pod chlodnica zwrotna. Nastepnie po ochlodzeniu odsacza sie bialy osad, który krystalizuje z metanolu. Otrzymuje sie 2,1 g cykloheksyloamidu kwsu 2,4- dihydroksy 5-p-chlorobenzoiloaminopirymidyno-6-karboksylowego o temperaturze topnienia 243-245°C, przy wydajnosci 51%.Przyklad III. Do roztworu kwasu 2,4-dihydroksy-5-p-chlorobenzoiloaminopirymidyno-6- karboksylowego w 80 ml dimetyloformamidu dodaje sie roztwór 2,5 g dicykloheksylokarbodii- midu w 10ml dimetyloformamidu i ogrzewa sie do wrzenia, po czym pozostawia na 5 godzin w temperaturze pokojowej. Po tym czasie odsacza sie wydzielony dicykloheksylomocznik, a do przesaczu dodaje sie 6 ml cykloheksyloaminy i ogrzewa pod chlodnica zwrotna przez 1 godzine, a nastepnie pozostawia na 12 godzin w temperaturze pokojowej. Amid wytraca sie woda, uzyskujac 1,8 g cykloheksyloamidu kwasu 2,4-dihydroksy 5-p-chlorobenzoiloaminopirymidyno-6-karboksy- lowego o temperaturze topnienia 243-245°C z wydajnoscia 46%.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowego cykloheksyloamidu kwasu 2,4-dihydroksy 5-p-chlorobenzo- iloaminopirymidyno-6- karboksylowego o wzorze 1, znamienny tym, ze kwas 2,4-dihydroksy 5-aminopirymidyno-6-karboksylowy poddaje sie reakcji benzoilowania chlorkiem kwasu p- chlorobenzoesowego, a na otrzymany kwas o wzorze 2 dziala sie chlorkiem tionylu i otrzymamy laktam o wzorze 3, poddaje sie nastepnie reakcji z cykloheksyloamina. 2. Sposób wytwarzania nowego cykloheksyloamidu kwasu 2,4-dihydroksy 5-p-chlorobenzo- iloaminopirymidyno-6-karboksylowego o wzorze 1, znamienny tym, ze kwas 2,4-dihydroksy 5- aminopirymidyno-6-karboksylowy poddaje sie reakcji benzoilowania chlorkiem kwasu p-chlorobenzoesowego, a na otrzymany kwas o wzorze 2 dziala sie bezwodnikiem octowym, zas otrzymany lakton o wzorze 4 poddaje sie reakcji z cykloheksyloamina w roztworach bezwodnych alkoholi alifatycznych. 3. Sposób wytwarzania nowego cykloheksyloamidu kwasu 2,4-dihydroksy 5-p-chlorobenzo- iloaminopirymidyno-6-karboksylowego o wzorze 1, znamienny tym, ze kwas 2,4-dihydroksy 5- aminopirymidyno-6-karboksylowy poddaje sie reakcji benzoilowania chlorkiem kwasu p-chlorobenzoesowego a otrzymany kwas o wzorze 2 poddaje sie reakcji z cykloheksyloamina w dimetyloformamidzie lub pirydynie w obecnosci dicykloheksylokarbodiimidu i odsacza wydzie¬ lony dicykloheksylomocznik.123 4*2 OH NHCOCeH^-Cl-p N M(T ^=NK xCONH Wzór 'I OH N NHCOC6H«e-CL- p MO N" 'COOH Wzor 2123 452 OH N ! Wr ^*N y N- C0C6H^-CL-p C = 0 Wiór 3 MO O 0 Wiór ^ ''r.jcouTLi i'":li»r;!;ic/^ i. ¦• PRL. Naklad PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowego cykloheksyloamidu kwasu 2,4-dihydroksy 5-p-chlorobenzo- iloaminopirymidyno-6- karboksylowego o wzorze 1, znamienny tym, ze kwas 2,4-dihydroksy 5-aminopirymidyno-6-karboksylowy poddaje sie reakcji benzoilowania chlorkiem kwasu p- chlorobenzoesowego, a na otrzymany kwas o wzorze 2 dziala sie chlorkiem tionylu i otrzymamy laktam o wzorze 3, poddaje sie nastepnie reakcji z cykloheksyloamina.
- 2. Sposób wytwarzania nowego cykloheksyloamidu kwasu 2,4-dihydroksy 5-p-chlorobenzo- iloaminopirymidyno-6-karboksylowego o wzorze 1, znamienny tym, ze kwas 2,4-dihydroksy 5- aminopirymidyno-6-karboksylowy poddaje sie reakcji benzoilowania chlorkiem kwasu p-chlorobenzoesowego, a na otrzymany kwas o wzorze 2 dziala sie bezwodnikiem octowym, zas otrzymany lakton o wzorze 4 poddaje sie reakcji z cykloheksyloamina w roztworach bezwodnych alkoholi alifatycznych.
- 3. Sposób wytwarzania nowego cykloheksyloamidu kwasu 2,4-dihydroksy 5-p-chlorobenzo- iloaminopirymidyno-6-karboksylowego o wzorze 1, znamienny tym, ze kwas 2,4-dihydroksy 5- aminopirymidyno-6-karboksylowy poddaje sie reakcji benzoilowania chlorkiem kwasu p-chlorobenzoesowego a otrzymany kwas o wzorze 2 poddaje sie reakcji z cykloheksyloamina w dimetyloformamidzie lub pirydynie w obecnosci dicykloheksylokarbodiimidu i odsacza wydzie¬ lony dicykloheksylomocznik.123 4*2 OH NHCOCeH^-Cl-p N M(T ^=NK xCONH Wzór 'I OH N NHCOC6H«e-CL- p MO N" 'COOH Wzor 2123 452 OH N ! Wr ^*N y N- C0C6H^-CL-p C = 0 Wiór 3 MO O 0 Wiór ^ ''r.jcouTLi i'":li»r;!;ic/^ i. ¦• PRL. Naklad PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22797280A PL123452B2 (en) | 1980-11-19 | 1980-11-19 | Process for preparing novel cyclohexylamide of 2,4-dihydroxy-5-p-chlorobenzoylaminopyrimidin-6-carboxylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22797280A PL123452B2 (en) | 1980-11-19 | 1980-11-19 | Process for preparing novel cyclohexylamide of 2,4-dihydroxy-5-p-chlorobenzoylaminopyrimidin-6-carboxylic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL227972A2 PL227972A2 (pl) | 1981-10-02 |
| PL123452B2 true PL123452B2 (en) | 1982-10-30 |
Family
ID=20005980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL22797280A PL123452B2 (en) | 1980-11-19 | 1980-11-19 | Process for preparing novel cyclohexylamide of 2,4-dihydroxy-5-p-chlorobenzoylaminopyrimidin-6-carboxylic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL123452B2 (pl) |
-
1980
- 1980-11-19 PL PL22797280A patent/PL123452B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL227972A2 (pl) | 1981-10-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DD209622A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,4-dihydropyridinen | |
| SU1588740A1 (ru) | Гидрохлориды дифенилпропиламина, обладающие антиангинальной активностью | |
| DE69132167T2 (de) | Kondensierte benzoxa-ringverbindung, deren herstellung sowie diese enthaltendes arzneimittel | |
| DE1942405C3 (de) | Arylsubstituierte Piperazinylpropylenaminouracile | |
| DE3419009A1 (de) | Neue substituierte bis(4-aminophenyl)sulfone, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel | |
| CH441366A (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Hydrazinverbindungen | |
| DE2356903A1 (de) | Verfahren zur herstellung substituierter chromon-3-carbonitrile, -carboxamide und -carbonsaeuren | |
| DE2414751A1 (de) | Neue 4h-pyrido-eckige klammer auf 1,2a eckige klammer zu-pyrimidin-derivate und verfahren zur herstellung derselben | |
| Melikian et al. | A convenient synthesis of substituted 3-pyrrolin-2-ones from α-cetols | |
| PL123452B2 (en) | Process for preparing novel cyclohexylamide of 2,4-dihydroxy-5-p-chlorobenzoylaminopyrimidin-6-carboxylic acid | |
| DE2456098C3 (de) | Xanthen- und Thioxanthen-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| EP0179408A2 (de) | Neue Amidoalkylmelamine und Aminoalkylmelamine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US3060192A (en) | Production of enantiomers of alphamethyl-phenethyl hydrazine and intermediate | |
| EP0672647B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoethylglycin | |
| US4533735A (en) | Process for preparing antibacterial compounds | |
| PL122846B2 (en) | Method of manufacture of novel amides, derivatives of 2,4-dihydroxy-5-benzoylaminopyrimidin-6-carboxylic acid | |
| US3951995A (en) | Method for industrial production of N-substituted dipropylacetamides | |
| AT258950B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Guanidinverbindungen | |
| DE2024966A1 (de) | Indol-Derivate | |
| CA1217200A (en) | 1-acylamino-1-cyclopentanecarboxylic acids and a process for preparing them | |
| SU1078854A1 (ru) | 1-Адамантилацетил-2-(2 @ ,4 @ -диметоксифенил)-3-бензил-1,2,3,4-тетрагидрохинозолинон-4, про вл ющий противосудорожную активность | |
| DE2023461C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von L- und DL-Dopa und deren Derivaten | |
| DE2058140A1 (de) | Indol-Derivate | |
| DE1620358C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Acyl-3-indolylcarbonsäure verbindungen | |
| AT258949B (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Guanidinverbindungen |