PL120343B1 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL120343B1 PL120343B1 PL1979214111A PL21411179A PL120343B1 PL 120343 B1 PL120343 B1 PL 120343B1 PL 1979214111 A PL1979214111 A PL 1979214111A PL 21411179 A PL21411179 A PL 21411179A PL 120343 B1 PL120343 B1 PL 120343B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- carbon atoms
- active substance
- compound
- group containing
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 16
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 71
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 54
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 45
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 6
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- -1 magnesium alkoxide Chemical class 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 150000002085 enols Chemical group 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- ZCSOJXHICDKYJO-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydropyran-4-one Chemical class O=C1CCOC=C1 ZCSOJXHICDKYJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSWKUJUQMXOEQK-UHFFFAOYSA-N 3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 WSWKUJUQMXOEQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLBZPESJRQGYMB-UHFFFAOYSA-N 4-one Natural products O1C(C(=O)CC)CC(C)C11C2(C)CCC(C3(C)C(C(C)(CO)C(OC4C(C(O)C(O)C(COC5C(C(O)C(O)CO5)OC5C(C(OC6C(C(O)C(O)C(CO)O6)O)C(O)C(CO)O5)OC5C(C(O)C(O)C(C)O5)O)O4)O)CC3)CC3)=C3C2(C)CC1 LLBZPESJRQGYMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQQDHPWCAVNOOP-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-2,3-dihydropyran-4-one Chemical class O=C1CCOC(C=2C=CC=CC=2)=C1 SQQDHPWCAVNOOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBEHFRAORPEGFH-UHFFFAOYSA-N Allyxycarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(N(CC=C)CC=C)C(C)=C1 FBEHFRAORPEGFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical class O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 240000000047 Gossypium barbadense Species 0.000 description 1
- 235000009429 Gossypium barbadense Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 241001466061 Nematomorpha Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 241000801924 Sena Species 0.000 description 1
- 241000862632 Soja Species 0.000 description 1
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 description 1
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- XDKQUSKHRIUJEO-UHFFFAOYSA-N magnesium;ethanolate Chemical compound [Mg+2].CC[O-].CC[O-] XDKQUSKHRIUJEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 238000004237 preparative chromatography Methods 0.000 description 1
- ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OC(C)C)=CC=CC2=C1 ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 1
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 235000002316 solid fats Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/94—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/32—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/74—Benzo[b]pyrans, hydrogenated in the carbocyclic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy.Srodek wedlug wynalazku zawiera jako sub¬ stancje czynna pochodne 2-fenylo-5,6-dihydro-pia:- -4-onu o ogólmym wzorze 1, w którym Rx i R2, takie same lub rózne, oznaczaja atom wodoru lub grupe alkilowa, zawierajaca od 1 do 4 atomów wegla, lulb tworza wspólnie lancuch alkilenowy zawierajacy od 2 do 6 atomów wegla, R3 oznacza grupe alkilowa, zawierajaca od 1 do 4 atomów wegla, alkenyIowa zawierajaca od 2 do 4 atomów wegla, alkiinylowa zawierajaca od 2 do 4 atomów wegla, halogenoalkilolwa zawierajaca od 1 do 4 atomów wegla, lulb alkosyalkilowa, zawierajaca od 3 do 5 atomów wegla, Y oznacza atom chlo¬ rowca lub grupe alkilowa, zawierajaca od 1 do 4 atomów wegla, lub alkoksylowa zawierajaca od 1 do 4 atomów wegla, zas n oznacza liczbe calko¬ wita 1,2 lub 3, przy czym gdy n jest równe 2 lub 3 wtedy podstawniki Y moga byc takie same lub rózne.W przypadku gdy zarówno Rx jak i R2 ozinacizaja grupe alkilowa wtedy zwiazki o wzorze 1 moga wystepowac w postaci diwóch diastereoizomeróiw, z których jeden ma konfiguracje cis, a drugi trans. Stereoizomery te, wykazuja dzialanie chwastobójcze.Jako substancje czynne' srodka wedlug wyna¬ lazku sa stosowane równiez zwiazki o wzorze 2, w którym Rlf Rj i R3 i Y maja to samo znaczenie jak we wzoirfce 1, natomiast n' oznacza liczbe calkowita 0, 1 lub 2, Rózne pochodne 5,6-dihydro^pir-4-onu byly juz opisywane w literaturze. Tak, na przyklad, w Buli.Soc Chijm. de France 1968, nr 1, s. 2818-298 opiisano zwiazki o wzorze 3, w kitóryim R, R' i R", takie same lub rózne, oznaczaja atom wodoru lub grupe metylowa.Zwiazki o powyzszym wzorze 3 nie zawieraja zadnego podstawnika w pierscieniu fenylofwym i sa wskutek tego rózne od zwiajzków stafhowia- cych substancje czynna srodka wedlug wynalazku, które musza byc koniecznie podstawione w tym pierscieniu.Ponadto, jak wykazaly przeprowadzone badania, zwiazki o wzorze 3 nie wykazuja praktycznie zadnego dzialania chwastobójczego w odróznieniu od zwiazków stanowiacych substancje czyinna srodka wedlug wynalazku.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna wytworzyc w sposób, skladajacy sie z trzech nastepujacych etapów: Etap A. Dzialajac pochodna kwasu octowego na 25 alkoholan magnezu, ewentualnie wytworzony in situ, otrzymuje sie wedlug schematu 1 zwiazek o wzorze 4, w którym to schemacie i wzorze Zx oznacza grupe o wzorze 7 lub 8, w których to wzorach z kolei Y, n, Rx i R2 maja to samo zna¬ czenie jak we wzorze 1, R3 ma to samo znaczenie 10 15 20 30 120 343120 343 10 15 jak we Wzorze 1, zas R4 oznacza grupe alkiloiwa zaiwierajaca od 1 do 4 atomów wegla.Reakcje prowadzi sie w obojetnym, bezwodnym srodowisku organicznym, jak na przyklad w ben¬ zenie, toluenie, ksylenie lub eterze etylowym, 5 wprowadzajac do niego skladniki reakcji w tem¬ peraturze od 0° dio okolo 100°C, a nastepnie ogrze¬ wajac mieszanine reakcyjna do temperatury 35° do okolo 150°C pod chlodnica zwrotna az do za¬ konczenia reakcji.Jako alkoholan magnezu stoisuje sie korzystnie etylan magnezu, który mozna wytworzyc in situ, dzialajac magnezem na etanol w obojetnym, bez¬ wodnym srodowisku .organicznym, w obecnosci czterochlorku-' wegla.E^ap B. Dzialajac chlorkiem kwasowym na otrzymany, w etapie A ^zwiazek alkokisymagnezowy o Azorze 4 otrzymuje sie zwiazek o wzorze 5 be¬ dacy ""w"' fówinowadize ze siwa odmiana enolowa o wzorze 6 wedlug schematów 2 i 3, w których to wzorach i sichmatach Rv R2, R3, Y i n maja to samo znaczenie jak we wzorze 1, R4 ma to samo znaczenie jak we wzorze 4 zas Z2 oznacza grupe o wzorze 8 lub grupe o wzorze 7, w których to wzorach "Rv R2, Y i n maja to samo znaczenie jak we wzorze 1, przy czym grupa Zx jeist rózna od grupy Z2.Reakcje .prowadzi sie w obojetnym, bezwodnym srodowisku organicznym, na przyklad w eterze 30 etylowym, toluenie lub benzenie, w temperaturze od 0° do okolo 20°C. W tych warunkach równo¬ waga pomliedzy zwiazkiem o wzorze 5 z jego od¬ miana enolowa o wzorze 6 jest silnie przesunieta w kierunku tworzenia sie tej ostatniej. 35 Etap C. Cyklizujac otrzymany w poprzednim etapie zwtiazek o wzorze 6 otrzymuje sie zwiazek o wzorze 1 wedlug schematu 4, w którym R1, R2, R3, Y i n maja to samo znaczenie jak we wzorze 1, przy czym otozymany w poprzednim etapie ziwia- 40 zek o wzorze R^O-MgCI rozklada sie przez hydro- ldze.Reakcje przeprowadza sie traktujac od razu mieszanine reakcyjna zawierajaca iziwiaizek o wzorze 6 i zwiazek o wzorze R40-MgCl rozcien- 45 czonym roztworem wodnym mocnego kwaisu, na przyklad siarkowego, w temperaturze od 0° do 20°C, wiskuitek czego zachodzi czesciowa cyklizacja zwiazku o wzorze 6 oraz rozklad zwdajzku o wzorze R40-MgCl przez hydrolize, a nastepnie traktujac io czesciowo zcyklizowany i uprzednio oddzielony zwiazek o wzorze 6 bezwodnym alkoholem roz¬ tworem mocnego kwasu, na przyklad solnego, w temperaturze od okolo ©0°C do okolo 100?C, przy czym kwas ten mozna ewentualnie wytwo- » rzyc in situ. Celem tego ostatniego zabiegu jest dokonczenie cyklsizaeji zwiiazku o wzorze 6, co przeprowadza sie korzystnie rozcienczonym, etano- lowym, beziwodnym roztworem kiwasu solnego wy¬ tworzonego in situ przez dzialanie niewielka eo iloscia chlorku acetylu na etanol.Tak otrzymany zwiazek o wzorze 1 oczyszcza sie zwyklymi metodami, na przyklad przez kry¬ stalizacje, destylacje molekularna, chromatografie w fazie cieklejitp, •* Zaleca sie stosowac pochodna kwasu octowego o wzorze 9, w którym R3, Y i n maja to samo znaczenie jak we wzorze 1, oraz chlorek kwasu o wzorze 10, w którym Rx i R2 matja to samo zna¬ czenie jak we wzorze 1.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalaizku zidentyfikowano na podisltawie ich widm magnetycznego rezonansu jadrowego (RiMIN). Widma otrzymywano przy czestotliwosci 60 megaherców w GCI4 lub Cd3 w obecnosci szesciomeitylodjwulsiiilotosanu jako wewnejtrznej sub¬ stancji wzorcowej.Ponizej przedstawiono przykladowo wytwarzanie substancji czynnej, oraz wlasciwosci chwastobójcze otrzymanych zwiazków.Przyklad I. Sposób wytwarzania 2-((4-fluoro- -feinylo)-i3-eto!ksykarbonylo^5-etylo-5,;6-dihydro-pir- -4-onu (zwiazek nr 1). 9,1 g (0,0i8 mola) etyilanu magnezu, 50 ml bezwodnego toluenu i 1&8 g (0,08 mola) 4-dluoro-benzoMooctanu etyilu miesza sie w tempera/turze pokojowej a nastepnie ogrzewa do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 go¬ dziny, po czym ochladza na lazni z lodem do tem¬ peratury okolo 5°C. Po dodaniu 0yl g hydrochino¬ nu wlewa sie 9,5 g (0,08 mola) chlorku 2-etylo- -akryioilu w temperaturze od 0° do l'0oC. W trak¬ cie wiewania tego ostatniego dolewa sie 30 ml acetonitryliu w celu utrzymania mieszaniny reak¬ cyjnej w stanie plynnym, miesza ja w ciagu 1 go¬ dziny w temperaturze pokojowej, a nastepnie wle¬ wa do mieszaniny 50 g lodu i 5 ml sttezonego k]was!U siarkowego. Po V2-godzinnym mieszaniu faze toluenowa dekantuje sie a faze wodna ekstra¬ huje 2X50 ml toluenu. Polaczone fazy toluenowe przemywa sie 50 ml lOp/o kwasu siarkowego, nastepnie 50 ml 5% dwuweglanu sodowego a na koniec 50 ml wody.Po odwodnieniu nad bezwodnym Na2S04 i odpa¬ rowaniu rozpuszczalnika otrzymana ciecz zadaje sie 200 ml 95fVo etanolu i 0,5 ml chlorku acetylu po czym ogrzewa do wrzenia pod chlodnica zwrot¬ na w ciagu i/2 godziny. Po odparowaniu etanolu oleista pozostalosc oczyszcza sie przez destylacje molekularna. Otrzymuje sie 13j5 g 2-<4-fluoxo- -fenyllo)-3-etoksykarbonylo- 5-etyflo-SjG-dihydro-pir- -4-onu w postaci lepkiej, jasno-zóltej cieczy. Wy¬ dajnosc 61%. na°=i 1,5412.Analiza elementarna: Obliczono: Znaleziono: C*/a fi5,74 Q5,57 H°/o 5,86 5,97 S-i(4-fluoro-fenylo)-3-etoksykairbonylo-5-etylo-(5,:6- -dihydro-pdr-4-on (zwiazek nr 1) mozna równiez wytworzyc w sposób nastepujacy: ao g (0,0)6 mola) 2-ejtylo-akryloilooctanu etylu wlewa sie do zawiesiny 6,85 g (0,0j6 mola) etylanu magnezu w 60 ml bezwodnego toluenu, po czym mieszanine ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 godziny a nastepnie ochlajdza do temperatury okolo 0°C. Do mieiszaniny tej wleiwa sie 9,5 g (0,06 mola) chlorku p-fluoro-foan- zoilu w temperaturze 0° do 5°C. Po powrocie do temperatury pokojowej mieszanine reakcjna mie-120 343 sza sie w ciagu 2 gadzin, po czym dodaje do niej 30 g lodu i 3 ml stezonego kwasu siarkowego i miesza dalej w ciagu 1 godziny.Faze organiczna de&antuje sie, a faze woidna ekstrahuje toluenem. Polaczone faizy organiczne przemywa sie lOP/o H^SC4, 5°/o NaHCOs na koniec woda, po czym odwadnia je i zateza. Pozostalosc zadaje sie 100 ml bezwodnego etanolu i 2 ml chlorku acetylu, ogrzewa do wrzenia pod chlodnica zwroibna'w ciagu 1 godziny i ponownie odparowuje do sucha pod obnizonym cisnieniem najpierw do 10 mm Hg a na komiec do 10-2 mim Hg. Otrzymuje sie 14,0 g oleistej cieczy zawierajacej &0?/o 2-<4- -fluQro-fenylo)-3-eltok5ykarbonylo-5-eitylo-5,6-dahy- dro^pir-4-onu.Przyklad II. Sposób wytwarzania 2-(4-fluoro- -fenyio)-3-etoksykarboffiylo-5,6-dwumeitylo-5,6-dihy- dro-pir-4-onu (zwiazek nr 2). 1,9 g magnezu w. drobnych wiórkach, 12 ml bez¬ wodnego etanolu, 50 ml bezwodnego benzenu i 0,4 ml czterochlorku wegla ogrzewa sie, niezbyt silnie mieszajac, do temperatury 50°—60°C. Skoro wydzielanie sie wodoru oslabnie mieszanine ogrze¬ wa sie d© wrzenia fcod chlodnica zwrotna w ciagu 1 godziny a nastepnie ochladza do temperatury pokojowej.Do mieszaniny wlewa sie 16,8 g (0,0»8 mola) 4-fIuoro-benzoilo-octanu etylu, ogrzewa do wrze¬ nia pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 godziny, po czym chlodzi do temperatury^ 5°C. Do mieszaniny wlewa sie nastepnie 50 ml acetoniforylu w celu zwiekszenia plynnosci i wkrapla powoli 9,5 g (0,08 mola) chlorku trans 2-metylo-buten-2-oilu, po czym miesza w ciagu 1 godziny w temperaturze pokojowej. 10 15 20 25 30 35 Po odstaniu sie przez noc mieszanine reakcyjna wlewa sie do mieszaniny 50 g lodiu i 5 ml stezo¬ nego kwasu siarkowego. Po i/j-godzionym miesza¬ niu faze benzenowa dekantuje sie a faze wcKina ekstrahuje 2X50 ml toluenu. Polaczone fazy orga¬ niczne przemywa sie^ 50 ml 10P/o kwasu siarko¬ wego, 50 ml 5% roztworu dwuweglanu sodowego i na koniec 50 ml wody.Po odwodnieniu nad bezwodnymi Na^SC4 i odpa¬ rowaniu rozpuszczalnika otrzymana ciekla pozo¬ stalosc zadaje sie 2i00 mi 9|5V* etanolu i 0,5. mj chlorku acetylu i ogrzewa do wrzenia pod chlod¬ nica zwrotna w ciagu 1/2 godzimy.Metoda chromatografii w fazie cieklej stwierdza sie, ze otrzymany zwiazek stanowi mieszanine izo¬ merów, zawierajaca 95% wagowych izomeru trans i 5% wagowych izomeru cis.Izomer trans, o temperaturze topnienia 75°C, mozna wyodrebnic przez rekrystalizacje w cyklo- heksanonie otrzymanej wyzej mieszaindny izome¬ rów. ' Izomer cis, o temperaturze topnienia 85,2°C, mozna wyodrebnic z cieczy macierzystych po rekrystalizacji mieszaniny izomerów przez prepa- ratywne chromatografowanie w fazie cieklej, sto¬ sujac do wymywania mieszanine zawierajaca &!?/• 2,2,4-trójmetylo-pentanu i 5tyo izopropan-2-olu.Przyklad HI., Postepujac jak w pierwszym sposobie opisanym w przykladzie 1 wyitwarza sie zwiazki 3—28, których wlasnosci fizykochemiczne podano w tablicy 1. W tablicy tej, w kolumnie „wlasnosci fizyczne" symbol „T.t." oznacza tempe¬ rature topnienia.W kolumnie ,(Y)n" liczby zamieszczone po wzorze chemicznym podstawiiika oznaczaja jego pozycje w pierscieniu fenylowym.Tablica 1 Zwiazki o ogólnym wzorze V Zwia¬ zek DSTr 11 - 4 5 <6 7 a 9 IR-i a Rtf a -GCH^- -4- -CHj -CK, -C2H5 -CH, -H •-dri- HCH3 -C2H5 H Rfi! 4 ^C2H5 ^H» -C2H5 -CH3 -CsPs -CjH^ -C^H5 (Y)n 5 -P<4) -F (4) . -F<4) -F(4) -F,<4) -F<4) l-F{4) Wzór suma¬ ryczny 6 C17H1TF°4 C18H19FG4 ^15H15TO4 C15H15?°4 C17H19F04 C17H19F04 C17HlfiF04 Wlasnosci fizyczne 7.Tt.=;i21,5°C Tt.=,$5,3°C Tt.=69,B°C n£° =!l,5^23 no0 =1,537 Tt.=88,7^C n" =1,5400 Wy¬ daj¬ nosc a 53 54 36 00 56 53 59 Analiza elementarna pier¬ wias¬ tek 9 C H C H C H C H C H C H G H obli¬ czono 10 07,10 / 5,63 '67,ai 6,02 -64,74 6,43 64,71 5,43 66,6*5 6,25 mfi5 6,25 66,60 6,25 zna¬ lezio¬ no P/ii 11 G7#7 .. 5,60 | 67,90 6,07 | 64,77 5,43 6A,62 5,52 | 66,88 6,619 66,64 6,36 | 66,411 6,23 1 ¦ .Bi i 1120 343 ¦f. • c.d. tablicy 1 1 x 10 11 12 13 14 15 W 17 18 19 20 ¦2X- n 23 24 1 ' 25 "•ar 23 2 -CH3 -c&i -CH* -CH3 -ICH3 -en, -CH3 -ch3 -CHj -CH3 -CH3 -*0A hGH, ^2H5 HGH3 1 d nOH, -^3 "^ -CHj -CCH3 hCH, -OH, -CH3 -CH3 -CH3 ^CH3 -H -CA hH ^hJ ¦¦HWr- -CH3 ^A H ¦ ¦CH3 H -CH3 1 * -CHg-CHg-CHj -CHj-C^CH -CH2^0H=CH2 -CHm-CIlj-Cl nCHj-lCHg- -0-CH3 "C2H5 HC2fH5 ¦Cft i- ^A "C2H5 -C2H5 CH3 CH3 1 -CHj-C=CH -CHj-C^CH CH3 .-Cft -OT3 ¦¦.-cft. 1 1 6 .-F(4) ,-F<4) , -F (4) ,-F(4) ,-F(4) , -F<3 , -JGKS) |IFi(4) F<4) OH^) -CH4|(3) 0^(4) -tOOHi(4) F(4) F<4) F<4) F(4) F<4) a m F <4) -CH3 (2) -CHS<4) 6 C1TH19I104 C17H15F°4 ClAlTO4 C16H16OF04 ' lC17Hl^°« ClflH17n04 c1bh16oifo4 ,C^H19F04 lC17H«P4 lC18H22l04 ¦Cn^O^ ,C15H15F04 ,CltfH1TF04 |C17H1SF°4 !C18H17F04 Ci6H15F04 ^le^ Cl^l9F04 C18H2a)04 7i Tt.=59,l°C Ttt.=09,7°C Tt.=fl3],0°C Ttt.=aa2,e°(C Tt.=7(5,3°C Ttt.=a2,7°C Tt.=fl6,4°C Tt.^iao,^^ n"-1,9508 n d° =ll,'5498 IU.=a4,7°C Tt.=87°C Tt.=il20°C no° =1,5302 110=11,5,502 Tt.=«3°C HD°=jlj5)494 Tt.-i67,:7°C Tfc.=\imt8°C 1 8 33 51 57 412. 50 49 50. 49 97 oa 48 7!2 71,6 23 26 9(1 ¦13,4 6*6 28 1 * c 1 H C 1 H c 1 H c 1 H c H c H ' 1 C C H C H C H C H C H C H 0 H C H C H C H | C H | C H 10 Ul6,6|5 | 6,25 67,64 1 5,ao |6|7,10 1 5,163 158,81 4,94 63,36 11 i5,94 65,74.1 ''".o#'86' I#A1 4,94 (66,615 l 0^5 70,81 6,99 711,50 7,34 167,09 6,62 64,74 5,43 615,75 5,84 07,55 4,97 168,35 5,38 1616,21 5,r17 . 1 fl6,;66 1 6,25 71,50 7y34 U ItifiJSO 67,38 5,U5 \ 5,80 | 58,9(1 | 5,20 | 63,08 | 6,09 | «i^75 616,73 (6,31 70,72 7,31 171,73 7,91 07,14 6,5*5 | iQ4,62 5,42 | ,65,77 5,73 | _, —* 65,67 5,50 __^ 1 166,69 6,30 | 72,06 7,40 Przyklad IV. Badanie dzialania chwasto¬ bójczego w uprawie sizkUairniowej, przed wzejscieim roslin uprawnych i chwalstów. iDo doniczek o wymiarach 9X9X9 cm napelnio¬ nych gleba wyisiewa sie okreslona ilosc naisicn za- Le&ftie od rodzaiju rosliny i wielkosci ziarn. Nasiona pokrywa sie warstwa gleby grubosci okolo 3 mim.Po nawilzeniu gleby opryskuje sie domiiazki ciek- J&lfl preparatem srodka chwaistofbójiczego zawiera- iajoego odpowiiednia daiwke badanej substancji czynnej. Bósc cieczy na doniczke odpowiada ilosci Ciecz do opryskiwania wytwarza sie przez roz- 55 cienczenie woda emulgujacego sie koncentratu o naiatejpuijacyim skladizie wagowym: Badana saubstancja czynna 20M Srodek emulgujacy: oksyetylowany nonylofe- nol zawierajacy 17 merów tlenku etylenu 10% 60 Rozpuszczalnik: ksytlen * 7iOP/o (Konicenltrat rofeicienCiza sie taika iloacda wody, by uzyskac zadane stezenie substancji czynnej.Ba/dania przeprowadzono stosujac dawki sulbfatan- cji czynneij bdlpowiadajace ilosci od 0,25 do » 8 kg/ha. Doniczki urnoeszlciza sie nastepnie w ba-120343 li nastepujacych 1° FAV DIG FAjN RAY SET VUL, CHE MOR MOU STE BOJE HAR ARA tom CPT SOJA TOU 15 20 25 30 senach przeznaczonych do nawadniania droga podmakania i utrzymuje w ciagu 35 dni w tempe¬ raturze pokojowej i wilgotnosci wzglednej 70fyo.Po uplywie 35 dni ocenia sie sjtopnien zniszczenia roslin w porównaniu z grupa kontrolna spryskana w tych samych warunkach ciecza nie zawierajaca substancji czynnej. Ponadto w trakcie badan obserwuje sie ewentualne zmiany morfologii ba¬ danych roslin.Badania przeprowadzono na chwastach i roslinach uprawnych Chwasty: Owies gluchy (Avema fatua) .Paluisznik (Digitaria sanguinaliis) Ghwastnica (Ectoilnochloa cruis-galilii) Zycica (Loliurn rrnultiillorum) .Wlosnica (Satairia faberi) .Lisica (Allopecurus myosurolides) Komo^ (CJietrwDpGidLum sp.) P.siamka (Solanium nigrum) .Gorczyca (Sónapis alba) Gwiajzdnica (SiteHaraa media) .Rosliny uprawne: Pszenica (Triticuim vulgare) .Fasola (Pnaiseolus viulga-nis) Ryz (Oryza saitiva) ....Orzeszki arachidowe (Arachis hypogea) Pomidory (Lycopersium ejsculantuim) .Bawelna (Gossypium barbadense) .Soja (Giycine max)......Silonecznik (HeUiantus annoiuis) .Badania wlaisnosci chiwaotobójczych prowadzono stosujac jako srodek porównawczy 2-femylo^3-eito- ksylkarbonylO'-5,6-djwu:metylo-5,6-idihy(dro-pir-4-on (zwiazek A) opisany w Buli. Soc. Chim. France W 1968, ;nr 1, s. 288.Zebrane w taiblicy 2 wyniki badan wyrazone sa w procentach zniszczenia roslin trasowanych srodkieim chwastobójczym zawierajacym siubstan- cje' czynne- wedlug wynalazku w porównaniu 40 z grupa kontrolna roslin nie traktowanych, 100% oznacza calkowite zniszczenie danej rosliny.Wyniki uzyskane w powyzszych przykladach zeibrane w taiblicy 2, potwierdzaja solne dlzialanie chwastobójcze zwiazków stanowiacych sufastancje 45 czynna sirodka wedlug wynalazku j,ak tez ich se¬ lektywnosc wzgledem wymiemionych wyzej roslin uprawnych.Ogólnie biorac zwiaziki wedlug wyinalaizku od¬ znaczaja sie bardzo silnym dzialaniem chwasto¬ bójczym wzgledem wielu gatunków chwastów trawiastych jak i, diwiulisciennych, w szczególnosci przy zastosowaniu sirodjków zawierajacych te zwiazki jako substancje czynne przed wzejsdiem roslin uprawnych i chwaistów. iDzialanie chwastobójcze przejawia sde w sposób charakteryzujacy sde w szczególnosci tym, ze u roslin wrazflliwyich na dzialanie zwiazków o wzorze 1 wysftepuja objawy blafcniecda polaczone z silnymi zahamowaniiem wzrostu roslin i/lub ich wyschnieciem a na koncu z calkowitym ich znisz¬ czeniem.Szczególnie interesujace wyniki otrzymuje sie w przypadku zastosowania nastepujacych zwiaz¬ ków; 50 60 60 •2n(4-tfluo!roHfenyik^ -dihydro-pir-4-on (zwiazek nr 1), 2-(4-fluoro-fenylo)-3-etoksykarbonylo-5,6-dwume- tylo-i5,6-dihydro-!p(Lr-4-ion (zwiazek nr 2), 2^(4-ifluoiro^enyilo)-i3-'ejtoksykar(bonyaof4a,5,6,,7,7a- -pen M4-tflLuojro^enyllo)-3-ejto^^ 8a^ihe)ktsahyidro-flawon (zwdalzek nr 4), i2-<4-!fluora-£enylo)^3-etoksykai^ -metylo-<5^Hd|ihydro-pir-4-oin ('zwiazek nr 7), 2-(4-fluoro-fenylo)-3-etoksykarbonylp-5-metylo- -e-eitylk^Sye-diihydroiplir^-on (zwiazek nir 8).Przy aastoisowaniu przed wzejsciem rosliin i chwastów w dawce 1 kg/ha zwiajzki nr 1, 2/ 3, 4, 7 i 8 niszcza patLulszniik w KftOltyo. Pinzy tej sairnej dawce niszcza w MHP/o chwasitnice zwiazki nr 1, 3, 4, 7 i 8, wlosnice zwiazki nr 1, Z, 3, 7 i 8 zas psiamke zwiazki nr 3 i 8.W dawce 4 kg/ha zwiaizki nr 1, 2, 3 i 4 wyka¬ zuja bardzo silne dlzialanie na wszystkie badane chwasty, tak trawiaste jak i dwuliscienne, za wy¬ jatkiem owsa gluchego, zas w przypadku zwiazku nr 3 gwUazdiiicy.Zwiazki" nr 1, 2, 3, 4, 7 i 8 sa dobrze tolero¬ wane przez slonecznik i bawelne, a w przypadku niekjtórych % nich przez nastepujace rosJAny uprawne: pszenica (zwiazki nr 2, 3,, 4, 7 i 8), ryz (zwiazki nr 2, 4, 7 i 8), soja (zwiazki nr 3, 4, 7 i 8), orzeszki arachidowe (zwiazki nr 1, 3 i 4), fasola (zwiiaizek nr 3), pomidory (zwiazek nr 3). tPirzy niszczeniu ohjwasitów srodkami zawieraja¬ cymi zwiaizki stanowiace substancje czynna srodka weldlug wynalazku, dawka zawartej w mich sub¬ stancji czynnej moze wahac sie od 0y25 do 8 kg/ha, zaleznie od zastosowanego zwiazku, rodzaju upra¬ wy i wlasciwosci gleby. Korzystnie daiwlka ta wy¬ nosi od 0,5 do 5 kg/iha.W zastosowaniach praktycznych 'zwiazki, o wzo¬ rze 1 stanowia jeden ze sk&driików srodka chwa¬ stobójczego, kitóry zazwyczaj, oprócz substancji czynnej., zawiiera nosn'ik i/lufo srodek powierzch¬ niowo Gzyinny, przy czym zawartosc siulbstancji czynnej wynosi zwykle ojd 0,0:1 do 85ty§ wagowych.Ofcresllelnie' ,,jnosnik" w rozumieniu ntiniejiszego opisu patentowego oznacza substancje organiczna lub minerallna, naturalna lub syntetyczna, z która miesza sde substancje czynna w celai ulatwiiemia jej nanoszenia, na" rosliny, nariona luib glebe, jak tez ulatwienia jej transportu i przerobu. Nosnik moze byc substancja stala, jak glinka, krzemliany naturalne lub syntetyczne, zywice, woski, tluszcze istaie, ciekla, jak woda, alkohole, ketony, frakcje ropy naftowej, wegiliowod«oiry chlorowane, skrop- plone gazy.Srodek powuerziclihioiwo czynny moze miec dzia¬ lanie emulgujace, dyspergujace lub zwilzajace, ifrrKy czym moze on miec charakter jonowy lub niejoinowy. Przykladowo, mozna tu wymienic sole kwasów polialkryllowych, kwasów lignosulfono- wych, kondensaty tlenku etylenu z alkoholanu, kwasami lub arntinanii tluszczowymi.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku mozna wyltwarzac w postaci proszków zwilzalnyich, prosz¬ ków do opylania, granulek, rozitworów, emulguja-11 120 343 II pra/wme 3 •I ^ i t^ i ^ i £ o R § 0 c/} H o 1 G TIOM < 5 i 3 a 9 a w £ £ O & tf H hj U ^ £ ¦ s 1 ^ 1 < & < A o i—i s s 1 fe 1 •* (U tg o o tH Q LO rH.O ¥4 O «»i o o o o s <= o. lo co <5 rH_ IO c© O o O O « l—i O 00 o o 0 o lo c o 3 o o o ^H o o o <= I—1 s r=l O <5 r-^ O O in "g o o o ^ "* o o C$ O § o 1—1 o o c$ o 3 o co CS O o rH lo cg o CH. ° cg s ¦ o ó cg CJ e o CO o o o Ci o o C3 I-I Q o s o l—1 o © l—1 o tf? <2 o tH o t- s o C5 O rH. "f o o e? o o o o o o m o o C IO rH Lft LO o o o o 05 r-1 o lo 09 o» o o rH rH o lo 00 ÓS § 8 o o o o o o cg ^ co o e o o c o o c? o co lo ° €3 rH £ Ot) IO I—1 o <5 o ó o *s Tf o o o c ¦£ o ^H Q 8 O' 0 o rH o © 1—1 o 00 C5 o rH.IO 65 o o C5 Q * o 9 o o o o 1 1 cp C3 o o IO IO ej o o rH IO o o o a o cg ln o o. o J o 00 o co" ©15 o 00 o ^ 8 rH o CO s rH o o o ^ o ci o s cp Q 9 o o CD o ?5 o ~ IO rH IO cg 8 tH LO rH o «5 o o o * co o o o o o o o o c5 t=. o 3 r-4 o o CD CO o o LO C35 S 8 o o e o rH rH CS o o rH r-\ LO O i-r cg 8 8 o o o s O Q es 'tf L o o o LO o S? rH o o 1-1 LO oo o o § i-H LO rH o rH LO rH o rH o C5 <2 ci oc o o rH o 1 o C5 o i-H o LO cd LO o s rH o rH iQ CN o rH o C3 o o o « p ^ ) o o o o Ci © Q C2 rH cp 8' o cc 8 rH o o rH o i-H 8 LO r-i 8 rH o C5 rr*. o -^ o f 1 o I 1 o 1 o o % 'O o c? o o o o "* < I 1 Nlt 120 343 U skomcentrowa- 50°/o . 5°/i 1% 5% 39 v ych sie koncentratów, emulsji, iiych zawiesin Lub aerozoli.Prosci ziwiilzailne wytwarza sie ziwykle tak, by zawieraly od 2.0 do 95P/& wagowych substancji czynnej, oraz, oprócz stalego nosnika, od 0 do 5°/« wagowych srodka zwilzajacego, 3 do ICP/o wago¬ wych jednego lub wiekszej liczby srodków staibilii- zujacych i/lub innych dodatków, takich jak srodki ulatwiajace peineitracje, kleje lub srodki przeciw- zbrylajace, barwniki itp.Przykladowo proiszek zjwiizallny zawiera: Substancja czynna (zwiazek nr 2) Lignosulfonian wapnia (srodek dyspergu¬ jacy) Izopropylonaftalenosulifonian (srodek zwil¬ zajacy,anionowy) Krzemionka (srodek pirzaciwzibrylajacy) Kaolin (nosnik)".,... ^ . .Granulki przeinaczone do wysiewania na glebe wyitwairza sie zazwyczaj tak, by wielkosc ich ziarna wynosila od 04 do- 2 mm, przy czym mozna je otrzymywac przez aglomeracje lub impregnacje.Na ogól granulki zaiwieraja od 0i,5 do 25°/o wa¬ gowych suibistancji czynnej ora* od 0 do 10% wa¬ gowych srodków stabilizujacych, srodków opóznia¬ jacych wydzielanie sie substancji czymnej, srodków wiazacych i rozpuszczalników.Emulgujace sie koncentraty zawieraja zwykle, oprócz rozpuszczalnika a w razie potrzeby i roz¬ puszczalnika pomocniczego, od 10 do 5GP/o wago¬ wych (objetosc suibstncji czynnej, 2 do 20% wa¬ gowych) objetosc innych dodatków, takich jak srodki stabilizujace, srodki ulatiwiiajace penetracje, inhibitory korozji, barTwiniki, kleje.Przykladowo', emulgujacy sie koncentrat za¬ wiera : Substancja czynna (zwiazek nr 3) . 400 g/l Dodecylobenzenosullfonlian alkaliczny . . 24 g/l Oksyetylowany nonylofenol (.10 merów tlenku etylenu) 16, g/l Cykloheksanon 200 g/l Rozpuszczalnik aromatyczny .... ile trzebadp j 1 litra Koncentraty w zawiesinie, stosowane równiez do opryskiwani, wytwarza sie tak, by otrzymac pro¬ dukt ciekly, stabilny, nie osadzajacy sie, który zawiera zwykle od 10 do 7;5%, wagowych suibisitan- cji czynnej, od 0,5 do 15% wagoiwych sroidków powierzchniowo czynnych, od 0,1 do 10% wago¬ wych srodków tiksotropujacych oraz od 0 do 1.0% wagowych innych dojdatków, takich jak sroldtoi przeciwpieniace, inhibitory korozji, stabilizatory, srodki ulatwiajace penetracje oraz kleje, zas jako nosnik wode lub ciecz organiczna, w której orga¬ niczne substancje stale sa znikomo rozpuszczalne.Niektóre organiczne substancje stale lub sole nie¬ organiczne moga rozpuszczac sie w nosniku w celu zapobiegania osadzaniu sie i zamarzaniu wody.Dyyspersje i emulsje wodne, jak na przyklad preparaty otrzymane przez rozcienczenie woda proszków zwilzaflnych lub emulgujacych sie kon¬ centratów srodka wedlug wynalazku sitanowia równiez przedmiot niniejszego wynalazku. Emulsje te moga byc tyipu „woda w oleju" lub „olej w wo^ 10 15 30 35 40 50 55 60 dzie" i miec konsystencje zawiesista w rodzaju „.majonezu".Sirodki chwastobójcze wedlug wynalazku moga zawierac równiez i inne skladniki, jak na przy¬ klad kolotitfy ochronne, kleje lub zageszczacze, srodki tiksoitropujace, stabilizatory i utrwalacze, jak tez inne znane substancje czyimne o dzialaniu pestycydowym, w szczególnosci owadobójczym lub grzybobójczym.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje czynna oraz nosnik i/lub srodek powierzchniowo czynny dopuszczalny w rolnictwie, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera pochodna 2-fe- nylo.-5,6-dihydro-pir-4-onu o wzorze ogólnym 1, w którym Rx i R2, takie same lub rózne oznaczaja atom wodoru lub grupe alkilowa, zawierajaca od 1 do 4 atomów wegla, lub tworza wspólnie lan¬ cuch alkilenowy zawierajacy od 2 do 6 atomów wegla, R3 oznacza grupe alkilowa zawierajaca od 1 do 4 atomów wegla, alkenyllowa zawierajaca od 2 do 4 atomów wegla, alkinylowa zawierajaca od 2 do 4 atomów wegla, haiogenoalkilowa, za¬ wierajaca od 1 do, 4 atomów wegla, lulb alkosy- alkilowa, zawierajaca od 3 do 5 atomów wegla, Y oznacza atom chlorowca lub garupe alkilowa, za¬ wierajaca od 1 do 4 atomów wegla, lub alkoksy- lowa, zawierajaca od 1 do 4 atomów weigla, zas n oznacza liczbe 3, podstawniki Y moga byc takie same lub rózne. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 2, w którym Rv R2, R3 i Y maja to samo znaczenie jak we wzorze 1, zas n' oznacza liczbe 2, podstawniki Y moga byc identyczne lub rózne. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera (zwiazek o wzorze lj, w którym kazdy z podstawników Rx i R2 oznacza grupe alkilowa, a zwiazek jest izo¬ merem o konfiguracji trans. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym kazdy z podstawników Rx i R2 oznacza grupe alkilowa, a zwtiazek ten jest izome¬ rem o konfiguracji cis. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wagowo od 0,01 do 95% substancji czyn¬ nej. 6. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje czynna oraz nosnik i/lub srodek powierzchniowo czynny dopuszczalny w rolnictwie, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera pochodna 2- -fenylo-5,6-dihydroHpir-4-onu o ogólnym wzorze 1, w którym Rx i R2„ takie same lulb rózne, ozna¬ czaja atom wodoru lub grupe alkilowa, zawiera¬ jaca od 1 do 4 aitomów wegla, lub tworza wstpól- nie lancuch alkilenowy zawierajacy od 2 do 6. ato¬ mów wegla, R3 oznacza grupe alkilowa, zawiera¬ jaca od 1 do 4 atomów wegla, alkenyloWa zaiwie- rajaca od 2 do 4 atomów wegla, alkiinylowa za¬ wierajaca od 2 do 4 atomów wegla lub haiogeno¬ alkilowa zawierajaca od 1 do 4 atomów wegla, Y oznacza atom chlorowca lub grupe, aikoDoiwa, za-120343 15 wierajaca od 1 do 4 atomiów wegla, ljub aikofcsy- lowa zawierajaca od 1 do 4 atoimów wegla, zas n oznacza liczbe 1 lub 2, rodnika Y moga byc iden¬ tyczne hilb rózne. 7. Srodek wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jaiko substancje czynna zawiera zwiaizek o wzo¬ rze 2, w którym Rv R2, R3 i Y maja wyzej podane znaczenie, zas n' oznacza liczbe calkowita 0 lub 1 8. Srodek wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-(4-tfluo-ro-fe- nylo)-3-etokisytorbonylo-";5-etyilo-|5,6-d;ihydiro-pir-4- -on. 9. Srodek wedlug zaistrz. 6, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-i(4-fiuoro-fe- 10 II nyttoJ-S-etlofasykarbonylo-lSye-dwtfrra^ dro-|piir-4^on. «10. Srodek wedlug zaistrz. 6, znamienny tym, ze jako s-uibs tamcije czynna zawiera 2-<4-£luoro-|e- nylo)-3-meitoksyfcairbonyi]io-'5^^ -pir-4-on, 11. Srodek wedlug zaistrz. 6, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-<4-fluoro-fe- nyito)^3^oksykarbonyllo-!5-et dro-p'ir-4-lon. 12. Srodek wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-<4-fluoro-fe- nyilo)-3-atok)syikarbonylo^5-m^ dro-ipir-4-on.R^ II^COO-^ R. ^oi0iv,n COOC2H5 WZÓR 1 WZÓR 2 WZÓR 3 Z}- C - CH2- C00R3 + (R^O )2Mg 0 •Z,-C-CH-C00R,+ R/OH 1 II I 3 A 0 MgOR, SCHEMAT WZÓR U 0 R, 0 COOR^ 0 ,1 II , 0 || ¦Zj-C-Cl + zwiazek o wzorze 4—? R2"CH= C-C-CH ^~%J) (Y)n ¦ WZÓR 5 + R^OMgCL SCHEMAT 2120 343 zwiazek o wzorze 5 R2-CW = C-C —u R, 0 COORo OW i ' ii i J i = C WZdR 6 SCHEMAT 3 '\ Y). wicjzek o wzorze 6 R1\^V./C00R3 R2^0 lYln SCHEMAT 4 / C-CM,-C00Rt II z 3 0 WZdR 7 R2-CH = C- WZdR 9 F^ O R2-CN = C — C — Cl WZdR 8 WZdR 10 PL PL PL PL
Claims (12)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje czynna oraz nosnik i/lub srodek powierzchniowo czynny dopuszczalny w rolnictwie, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera pochodna 2-fe- nylo.-5,6-dihydro-pir-4-onu o wzorze ogólnym 1, w którym Rx i R2, takie same lub rózne oznaczaja atom wodoru lub grupe alkilowa, zawierajaca od 1 do 4 atomów wegla, lub tworza wspólnie lan¬ cuch alkilenowy zawierajacy od 2 do 6 atomów wegla, R3 oznacza grupe alkilowa zawierajaca od 1 do 4 atomów wegla, alkenyllowa zawierajaca od 2 do 4 atomów wegla, alkinylowa zawierajaca od 2 do 4 atomów wegla, haiogenoalkilowa, za¬ wierajaca od 1 do, 4 atomów wegla, lulb alkosy- alkilowa, zawierajaca od 3 do 5 atomów wegla, Y oznacza atom chlorowca lub garupe alkilowa, za¬ wierajaca od 1 do 4 atomów wegla, lub alkoksy- lowa, zawierajaca od 1 do 4 atomów weigla, zas n oznacza liczbe 3, podstawniki Y moga byc takie same lub rózne.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 2, w którym Rv R2, R3 i Y maja to samo znaczenie jak we wzorze 1, zas n' oznacza liczbe 2, podstawniki Y moga byc identyczne lub rózne.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera (zwiazek o wzorze lj, w którym kazdy z podstawników Rx i R2 oznacza grupe alkilowa, a zwiazek jest izo¬ merem o konfiguracji trans.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym kazdy z podstawników Rx i R2 oznacza grupe alkilowa, a zwtiazek ten jest izome¬ rem o konfiguracji cis.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wagowo od 0,01 do 95% substancji czyn¬ nej.
6. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje czynna oraz nosnik i/lub srodek powierzchniowo czynny dopuszczalny w rolnictwie, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera pochodna 2- -fenylo-5,6-dihydroHpir-4-onu o ogólnym wzorze 1, w którym Rx i R2„ takie same lulb rózne, ozna¬ czaja atom wodoru lub grupe alkilowa, zawiera¬ jaca od 1 do 4 aitomów wegla, lub tworza wstpól- nie lancuch alkilenowy zawierajacy od 2 do6. ato¬ mów wegla, R3 oznacza grupe alkilowa, zawiera¬ jaca od 1 do 4 atomów wegla, alkenyloWa zaiwie- rajaca od 2 do 4 atomów wegla, alkiinylowa za¬ wierajaca od 2 do 4 atomów wegla lub haiogeno¬ alkilowa zawierajaca od 1 do 4 atomów wegla, Y oznacza atom chlorowca lub grupe, aikoDoiwa, za-120343 15 wierajaca od 1 do 4 atomiów wegla, ljub aikofcsy- lowa zawierajaca od 1 do 4 atoimów wegla, zas n oznacza liczbe 1 lub 2, rodnika Y moga byc iden¬ tyczne hilb rózne.
7. Srodek wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jaiko substancje czynna zawiera zwiaizek o wzo¬ rze 2, w którym Rv R2, R3 i Y maja wyzej podane znaczenie, zas n' oznacza liczbe calkowita 0 lub 18.
8.Srodek wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-(4-tfluo-ro-fe- nylo)-3-etokisytorbonylo-";5-etyilo-|5,6-d;ihydiro-pir-4- -on.
9. Srodek wedlug zaistrz. 6, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-i(4-fiuoro-fe- 10 II nyttoJ-S-etlofasykarbonylo-lSye-dwtfrra^ dro-|piir-4^on. 10. «
10. Srodek wedlug zaistrz. 6, znamienny tym, ze jako s-uibs tamcije czynna zawiera 2-<4-£luoro-|e- nylo)-3-meitoksyfcairbonyi]io-'5^^ -pir-4-on,
11. Srodek wedlug zaistrz. 6, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-<4-fluoro-fe- nyito)^3^oksykarbonyllo-!5-et dro-p'ir-4-lon.
12. Srodek wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-<4-fluoro-fe- nyilo)-3-atok)syikarbonylo^5-m^ dro-ipir-4-on. R^ II^COO-^ R. ^oi0iv,n COOC2H5 WZÓR 1 WZÓR 2 WZÓR 3 Z}- C - CH2- C00R3 + (R^O )2Mg 0 •Z,-C-CH-C00R,+ R/OH 1 II I 3 A 0 MgOR, SCHEMAT WZÓR U 0 R, 0 COOR^ 0 ,1 II , 0 || ¦Zj-C-Cl + zwiazek o wzorze 4—? R2"CH= C-C-CH ^~%J) (Y)n ¦ WZÓR 5 + R^OMgCL SCHEMAT 2120 343 zwiazek o wzorze 5 R2-CW = C-C —u R, 0 COORo OW i ' ii i J i = C WZdR 6 SCHEMAT 3 '\ Y). wicjzek o wzorze 6 R1\^V./C00R3 R2^0 lYln SCHEMAT 4 / C-CM,-C00Rt II z 3 0 WZdR 7 R2-CH = C- WZdR 9 F^ O R2-CN = C — C — Cl WZdR 8 WZdR 10 PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7808228A FR2419940A1 (fr) | 1978-03-15 | 1978-03-15 | Nouveaux derives de la phenyl-2 dihydro-5,6 pyrone-4 et compositions herbicides les contenant |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL214111A1 PL214111A1 (pl) | 1980-03-10 |
| PL120343B1 true PL120343B1 (en) | 1982-02-27 |
Family
ID=9206113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1979214111A PL120343B1 (en) | 1978-03-15 | 1979-03-14 | Herbicide |
Country Status (36)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4316737A (pl) |
| JP (1) | JPS54130574A (pl) |
| AR (1) | AR222325A1 (pl) |
| AT (1) | AT364834B (pl) |
| AU (1) | AU522783B2 (pl) |
| BE (1) | BE874842A (pl) |
| BR (1) | BR7901577A (pl) |
| CA (1) | CA1134373A (pl) |
| CH (1) | CH637950A5 (pl) |
| CS (1) | CS208490B2 (pl) |
| CU (1) | CU21127A3 (pl) |
| DD (1) | DD142277A5 (pl) |
| DE (1) | DE2910283A1 (pl) |
| DK (1) | DK105079A (pl) |
| EG (1) | EG13621A (pl) |
| ES (1) | ES478604A1 (pl) |
| FR (1) | FR2419940A1 (pl) |
| GB (1) | GB2016463B (pl) |
| GR (1) | GR68032B (pl) |
| HU (1) | HU182561B (pl) |
| IE (1) | IE47866B1 (pl) |
| IL (1) | IL56841A (pl) |
| IT (1) | IT1166693B (pl) |
| LU (1) | LU81042A1 (pl) |
| NL (1) | NL7901970A (pl) |
| NZ (1) | NZ189889A (pl) |
| OA (1) | OA06219A (pl) |
| PH (1) | PH14037A (pl) |
| PL (1) | PL120343B1 (pl) |
| PT (1) | PT69350A (pl) |
| RO (2) | RO76884A (pl) |
| SE (1) | SE7902355L (pl) |
| SU (1) | SU919595A3 (pl) |
| TR (1) | TR20004A (pl) |
| YU (1) | YU62479A (pl) |
| ZA (1) | ZA791182B (pl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2494270A1 (fr) * | 1980-11-14 | 1982-05-21 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux derives de la dihydro-2,3 pyrone-4, leur preparation, les compositions herbicides les contenant et leur utilisation pour le desherbage selectif des cultures |
| PH18960A (en) * | 1981-06-03 | 1985-11-26 | Ciba Geigy Ag | Novel 2-(phenoxyphenyl)-3-(carboxylic acid or ester)-5,6-dihydro-4-pyrone derivatives,compositions containing them as active ingredients and the use thereof for combating weeds |
| DE3600642A1 (de) * | 1986-01-11 | 1987-07-16 | Basf Ag | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide mittel |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3493586A (en) * | 1969-01-23 | 1970-02-03 | Dow Chemical Co | 3-(beta-aryl-beta-(arylthio) (or arylseleno)-propionyl)pyrone products |
| JPS577122B2 (pl) * | 1973-12-24 | 1982-02-09 |
-
1978
- 1978-03-15 FR FR7808228A patent/FR2419940A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-02-27 US US06/015,626 patent/US4316737A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-03-07 GR GR58535A patent/GR68032B/el unknown
- 1979-03-08 PH PH22270A patent/PH14037A/en unknown
- 1979-03-11 IL IL56841A patent/IL56841A/xx unknown
- 1979-03-13 ZA ZA791182A patent/ZA791182B/xx unknown
- 1979-03-13 TR TR20004A patent/TR20004A/xx unknown
- 1979-03-13 CA CA000323279A patent/CA1134373A/en not_active Expired
- 1979-03-13 NL NL7901970A patent/NL7901970A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-03-13 EG EG164/79A patent/EG13621A/xx active
- 1979-03-13 NZ NZ189889A patent/NZ189889A/xx unknown
- 1979-03-13 AU AU45081/79A patent/AU522783B2/en not_active Ceased
- 1979-03-14 PT PT69350A patent/PT69350A/pt unknown
- 1979-03-14 IT IT20977/79A patent/IT1166693B/it active
- 1979-03-14 DD DD79211584A patent/DD142277A5/de unknown
- 1979-03-14 BE BE0/194023A patent/BE874842A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-03-14 GB GB7908997A patent/GB2016463B/en not_active Expired
- 1979-03-14 BR BR7901577A patent/BR7901577A/pt unknown
- 1979-03-14 ES ES478604A patent/ES478604A1/es not_active Expired
- 1979-03-14 CS CS791691A patent/CS208490B2/cs unknown
- 1979-03-14 PL PL1979214111A patent/PL120343B1/pl unknown
- 1979-03-14 JP JP2982679A patent/JPS54130574A/ja active Pending
- 1979-03-14 HU HU79PI668A patent/HU182561B/hu unknown
- 1979-03-14 DK DK105079A patent/DK105079A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-03-14 CU CU35056A patent/CU21127A3/es unknown
- 1979-03-14 AT AT0193179A patent/AT364834B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-03-14 SU SU792739502A patent/SU919595A3/ru active
- 1979-03-14 AR AR275798A patent/AR222325A1/es active
- 1979-03-14 LU LU81042A patent/LU81042A1/fr unknown
- 1979-03-15 OA OA56770A patent/OA06219A/xx unknown
- 1979-03-15 RO RO7996909A patent/RO76884A/ro unknown
- 1979-03-15 SE SE7902355A patent/SE7902355L/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-03-15 RO RO79103147A patent/RO82007A/ro unknown
- 1979-03-15 CH CH246979A patent/CH637950A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-03-15 YU YU00624/79A patent/YU62479A/xx unknown
- 1979-03-15 DE DE19792910283 patent/DE2910283A1/de not_active Withdrawn
- 1979-08-08 IE IE606/79A patent/IE47866B1/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3008035B2 (ja) | 殺線虫組成物 | |
| CA1109879A (en) | Substituted 3-aminopyrazoles | |
| JP2007510674A (ja) | ベンゾピロン化合物及びその調製方法及びその使用 | |
| CS208453B2 (en) | Herbicide | |
| TWI647218B (zh) | 經取代之吡唑吡唑衍生物及其作爲除草劑的用途 | |
| CA1080234A (en) | Derivatives of amidoximes | |
| DK144722B (da) | Vaeksthaemmende midler | |
| JPH06506441A (ja) | ピペリジン誘導体 | |
| US4140515A (en) | Aryl-3-isoxazole benzoates as plant growth regulants and herbicides | |
| US4221584A (en) | Herbicidal and plant-growth-regulating N-(heterocyclyl)-methylacetanilides | |
| CA1271644A (en) | 2-¬1-(3-chloroallyloxyamino) alkylidene|-5- alkylthioalkyl-cyclohexane-1,3-dione herbicides | |
| US3947264A (en) | Substituted 2,3-dihydro-,4-oxathiin plant growth stunting agents | |
| JPS6222763A (ja) | 新規なｎ−（２−フルオロフエニル）−アゾリジン及びその製造方法、並びに除草及び植物生長調節用組成物 | |
| JP2905982B2 (ja) | 複素環含有フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその製造方法並びに除草剤 | |
| PL120343B1 (en) | Herbicide | |
| US5489687A (en) | Herbicidal quinolinyloxadiazoles | |
| JPH0625144A (ja) | 置換ベンゾイルサイクリックエノン誘導体、該誘導体を有効成分とする除草剤、および植物生長制御方法 | |
| US4043792A (en) | Plant growth regulation using certain substituted 2,3-dihydro-1,4-oxathiins | |
| US4127402A (en) | Substituted 2,3-dihydro-1,4-oxathiin plant growth regulants | |
| EP0199658B1 (en) | New cyclohexane derivatives having plant growth regulating activities and applications thereof | |
| DD261736A5 (de) | Insektizid-, akarizid-,nematozid- und fungizid-zubereitungen | |
| GB1595261A (en) | Method of regulating the growth of aquatic weeds with pyridine derivatives | |
| US4185990A (en) | Imides derived from 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid and butyric acid | |
| US4324579A (en) | Herbicidal and phytohormonal amidoximes | |
| US4020168A (en) | Substituted 2,3-dihydro-1,4-oxathiin plant growth |