PL117258B1 - Method of obtaining from the herb of marigold/calendula officinalis/l./a concentrate of high content of triterpene saponosidesiterpenowykh saponozidov iz lekarstvennykh nogotkov/calendula officinalis/ - Google Patents
Method of obtaining from the herb of marigold/calendula officinalis/l./a concentrate of high content of triterpene saponosidesiterpenowykh saponozidov iz lekarstvennykh nogotkov/calendula officinalis/ Download PDFInfo
- Publication number
- PL117258B1 PL117258B1 PL20239177A PL20239177A PL117258B1 PL 117258 B1 PL117258 B1 PL 117258B1 PL 20239177 A PL20239177 A PL 20239177A PL 20239177 A PL20239177 A PL 20239177A PL 117258 B1 PL117258 B1 PL 117258B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- solvent
- extraction
- weight
- extract
- herb
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 50
- 240000001432 Calendula officinalis Species 0.000 title claims description 14
- 235000005881 Calendula officinalis Nutrition 0.000 title claims description 14
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title claims description 9
- 150000003648 triterpenes Chemical class 0.000 title description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 37
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 28
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229930185210 Saponoside Natural products 0.000 claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 17
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 8
- 235000003880 Calendula Nutrition 0.000 claims description 7
- 241000132025 Calendula Species 0.000 claims description 7
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- QBUKAFSEUHGMMX-MTJSOVHGSA-N (5z)-5-[[3-(1-hydroxyethyl)thiophen-2-yl]methylidene]-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-1h-chromeno[3,4-f]quinolin-9-ol Chemical compound C1=CC=2NC(C)(C)C=C(C)C=2C2=C1C=1C(OC)=C(O)C=CC=1O\C2=C/C=1SC=CC=1C(C)O QBUKAFSEUHGMMX-MTJSOVHGSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 claims description 2
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KTUQUZJOVNIKNZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;hydrate Chemical class O.CCCCO KTUQUZJOVNIKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000002021 butanolic extract Substances 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- AJBZENLMTKDAEK-UHFFFAOYSA-N 3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-4,9-diol Chemical compound CC12CCC(O)C(C)(C)C1CCC(C1(C)CC3O)(C)C2CCC1C1C3(C)CCC1C(=C)C AJBZENLMTKDAEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 description 1
- 241000736851 Tagetes Species 0.000 description 1
- 235000012308 Tagetes Nutrition 0.000 description 1
- 239000012675 alcoholic extract Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000401 methanolic extract Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest prosty sposób otrzymywania z ziela nagietka (Calen¬ dula officinalis /L.) suchego niehigroskopijnego kon- cetratu o zawartosci od 50—75% saponozydów trójterpenowych.
Koncentrat saponozydowy znajduje zastosowanie w lecznictwie m.in. jako srodek przeciw immuno- depresji wieku starczego.
Stan techniki. Autorem wynalazku nie jest znany jakikolwiek patent dotyczacy izolacji zespolu sapo¬ nozydów trójterpenowych z ziela nagietka. Z publi¬ kacji Z. Kasprzyk, Z. Wojciechowski (Phytoche- mistry 1967, 6, 69) znany jest jedynie sposób wy¬ odrebniania saponozydów z czesci nadziemnych nagietka, polegajacy na ekstrakcji goracym alko¬ holem etylowym surowca, uprzednio oczyszczonego od substancji balastowych eterem. Po odpedzeniu rozpuszczalnika, z gestego wyciagu wytracano sa- ponozydy bezwodnym acetonem.
Uzyskany surowy wyciag autorzy oczyszczali przez kilkakrotne powtarzanie procesu rozpuszcza¬ nia w alkoholu etylowym i wytracania saponozy¬ dów równa iloscia eteru lub acetonu.
Powyzsza metoda wymaga duzej ilosci latwopal¬ nych rozpuszczalników (eter, aceton) a oczyszczanie zespolu saponozydów polegajace na kilkakrotnym rozpuszczaniu i wytracaniu jest przyczyna niskiej wydajnosci procesu. 10 15 20 25 30 Istota wynalazku i skutki techniczne. Istota wy¬ nalazku polega na tym, ze rozdrobnione (sproszko¬ wane) ziele nagietka (Calendula officinalis /L.), ekstrahuje sie dowolna metoda stosowana do su¬ rowców roslinnych, uwodnionym alkoholem nisko- czasteczkowym najlepiej 75%, biorac na 1 czesc wagowa ziela 10 czesci objetosciowych rozpuszczal¬ nika. Stosowanie do procesu ekstrakcji surowca 75% alkoholu z zawartoscia 2—8% objetosciowych amoniaku, korzystnie 5%, pozwala ma calkowite wydzielenie z surowca zwiazków saponozydowych, a tym samym podnosi wydajnosc procesu.
Wyciag alkoholowy pozbawia sie rozpuszczalnika przez oddestylowanie pod zmniejszonym cisnieniem, a pozostalosc zawiesza sie w 6—12 czesciach wa¬ gowych, korzystnie 10 czesci wody, dodaje sie kwa¬ su, korzystnie octowego w takiej ilosci, zeby jego zawartosc w roztworze wynosila od 0,5—2,5% wa¬ gowych, korzystnie 1% kwasu octowego.
Proces oczyszczania wodnego wyciagu od sub¬ stancji balastowych prowadzi sie rozpuszczalnikami z grupy chlorowcopochodnych; chloroformem ewen¬ tualnie dwuchloroetanem w stosunku objetoscio¬ wym na 1 czesc wyciagu 3 czesci rozpuszczalnika.
Z oczyszczonego wyciagu wodnego ekstrahuje sie zespól saponozydów dwukrotnie butanolem nasyco¬ nym woda, kazdorazowo w stosunku 1:1 czesci objetosciowych. Po przemyciu wyciagów butanolo- wych równa iloscia wody oddestylowuje sie roz¬ puszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem. Uzyska- 117 258117 258 ny koncentrat saponozydowy zawiera od 50 do 75% saponozydów trójterpenowych.
Sposób wytwarzania koncentratu saponozydo- wego wg wynalazku jest prosty i latwy do wpro¬ wadzenia technicznego. Procesy ekstrakcji, zagesz¬ czania, mieszania, które sa stosowane wymagaja typowego wyposazenia, jakie posiada kazda wy¬ twórnia zajmujaca sie produkcja wyciagów z roslin leczniczych.
Istotny wplyw na wyczerpujaca ekstrakcje sa¬ ponozydów z ziela nagietka, ma stosowanie do pro¬ cesu izolacji uwodnionego alkoholu w srodowisku alkalicznym.
Dla uzyskania pozadanego srodowiska najkorzy¬ stniejsze jest stosowanie amoniaku, który z racji swojej lotnosci moze byc calkowicie usuniety z wy¬ ciagu na okreslonym etapie procesu technologicz¬ nego.
Ekstrakcja rozcienczonym alkoholem bez zmiany srodowiska upraszcza sam proces, ale pozwala na uzyskanie tylko 50—60% wydajnosci w stosunku do zawartosci saponozydów w surowcu.
Sposób wedlug wynalazku objasniaja blizej nie ograniczajac jego zakresu nastepujace przyklady: Przyklad I: 10 kg rozdrobnionego ziela nagietka lekarskiego (Calendula officinalis /L.) eks¬ trahuje sie wyczerpujaco 75% alkoholem, metylo¬ wym zawierajacym 5% amoniaku. Z metanolowego wyciagu oddestylowuje sie calkowicie rozpuszczal¬ nik pod zmniejszonym cisnieniem, a pozostalosc zawiesza sie w 10 czesciach wagowych wody i pod¬ czas intensywnego mieszania dodaje sie kwasu octowego lodowatego w takiej ilosci, zeby jego za¬ wartosc w roztworze wynosila 1%.
Z kwasnego wodnego wyciagu ekstrahuje sie substancje balastowe chloroformem trzykrotnie, biorac kazdorazowo na 1 czesc objetosciowa wy¬ ciagu 1 czesc objetosciowa rozpuszczalnika.
Reekstrakcje saponozydów z oczyszczonego wod¬ nego wyciagu prowadzi sie dwukrotnie butanolem nasyconym woda, biorac kazdorazowo 1 czesc objetosciowa wyciagu na 1 czesc objetosciowa roz¬ puszczalnika.
Polaczone wyciagi butanolowe przemywa sie równa objetoscia wody i oddestylowuje calkowicie rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem, uzys¬ kujac koncentrat saponozydowy.
Wydajnosc w stosunku do ilosci saponozydów w surowcu 75%.
Przyklad II: 10 kg rozdrobnionego ziela nagietka lekarskiego (Calendula officinalis /L.) eks¬ trahuje sie wyczerpujaco 75% alkoholem metylo¬ wym. Z metalowego wyciagu oddestylowuje sie calkowicie rozpuszczalnik pod zmniejszonym cis¬ nieniem a pozostalosc zawiesza sie w 10 czesciach wagowych wody i podczas intensywnego mieszania dodaje sie kwasu octowego lodowatego w takiej ilosci, zeby jego zawartosc vi roztworze wyno¬ sila 1%.
Z kwasnego wodnego wyciagu ekstrahuje sie substancje balastowe chloroformem trzykrotnie biorac kazdorazowo na 1 czesc objetosciowa wy¬ ciagu 1 czesc objetosciowa rozpuszczalnika. 10 Reekstrakcje saponozydów z oczyszczonego wod¬ nego wyciagu prowadzi sie dwukrotnie butanolem nasyconym woda, biorac kazdorazowo na 1 czesc objetosciowa wyciagu 1 czesc objetosciowa roz- 5 puszczalnika.
Polaczone wyciagi butanolowe przemywa sie rów¬ na objetoscia wody i oddestylowuje calkowicie rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem, uzy¬ skujac koncentrat saponozydowy.
Wydajnosc w stosunku do ilosci saponozydów w surowcu 50—60%. 45 Zastrzezenia patentowe 15 1. Sposób wytwarzania koncentratu o duzej za¬ wartosci saponozydów trójterpenowych z ziela na¬ gietka lekarskiego (Calendula officinalis /L.) na drodze ekstrakcji alkoholem niskoczasteczkowym, 20 znamienny tym, ze rozdrobniony surowiec ekstra¬ huje sie uwodnionym alkoholem zawierajacym nie wiecej niz 4 atomy wegla w czasteczce, w srodo¬ wisku o pH 6—14, potem usuwa rozpuszczalnik przez oddestylowanie, a pozostalosc zawiesza w wo- 25 dzie i ewentualnie zakwasza, nastepnie ekstrahuje zanieczyszczenia rozpuszczalnikiem z grupy chlo¬ rowcopochodnych, po czym reekstrahuje zespól sa¬ ponozydów trójterpenowych przy pomocy butanolu nasyconego woda, a nastepnie oddestylowuje roz- 30 puszczalnik. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do ekstrakcji uzywa sie uwodniony alkohol metylowy, korzystnie o stezeniu 75%. 35 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do ekstrakcji uzywa sie mieszanine alkoholu me¬ tylowego, amoniaku i wody, korzystnie zawiera¬ jaca 75% metanolu i 5% amoniaku. 4. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2 albo 3, zna- 40 mienny tym, ze ekstrakcje prowadzi sie biorac na 1 czesc wagowa ziela 10 czesc objetosciowa roz¬ puszczalnika. 5. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2 albo 3, zna¬ mienny tym, ze oddestylowanie rozpuszczalnika po ekstrakcji i reekstrakcji dokonuje sie pod zmniejszonym cisnieniem. 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze pozostalosc po ekstrakcji i usunieciu rozpuszczal- 50 nika zawiesza sie w 6—12 czesciach wody, korzy¬ stnie w 10 czesciach. 7. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zakwaszenia zawiesiny dokonuje sie kwasem. octo¬ wym w takiej ilosci aby jego zawartosc w roz- 55 tworze wynosila 0,5—2,5% wagowych, korzystnie 1% wagowych. 8. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik chlorowcopochodny do eks- 60 trakcji zanieczyszczen z wodnego wyciagu sapo- nozydowego stosuje sie chloroform. 9. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik chlorowcopochodny do eks¬ trakcji zanieczyszczen z wodnego wyciagu sapo- 65 nozydowego stosuje sie dwuchloroetan.117 5 10. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 8 albo 9, zna¬ mienny tym, ze do ekstrakcji zanieczyszczen roz¬ puszczalnikiem z grupy chlorowcopochodnych sto¬ suje sie 1—3 czesci objetosciowych rozpuszczalnika na 1 czesc wagowa wyciagu. 258 6 11. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reekstrakcje butanolem nasyconym woda prowadzi sie dwukrotnie, biorac kazdorazowo ma 1 czesc wagowa wyciagu 1 czesc objetosciowa rozpuszczal- 5 nika.
Claims (11)
1. Sposób wytwarzania koncentratu o duzej za¬ wartosci saponozydów trójterpenowych z ziela na¬ gietka lekarskiego (Calendula officinalis /L.) na drodze ekstrakcji alkoholem niskoczasteczkowym, 20 znamienny tym, ze rozdrobniony surowiec ekstra¬ huje sie uwodnionym alkoholem zawierajacym nie wiecej niz 4 atomy wegla w czasteczce, w srodo¬ wisku o pH 6—14, potem usuwa rozpuszczalnik przez oddestylowanie, a pozostalosc zawiesza w wo- 25 dzie i ewentualnie zakwasza, nastepnie ekstrahuje zanieczyszczenia rozpuszczalnikiem z grupy chlo¬ rowcopochodnych, po czym reekstrahuje zespól sa¬ ponozydów trójterpenowych przy pomocy butanolu nasyconego woda, a nastepnie oddestylowuje roz- 30 puszczalnik.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do ekstrakcji uzywa sie uwodniony alkohol metylowy, korzystnie o stezeniu 75%. 35
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do ekstrakcji uzywa sie mieszanine alkoholu me¬ tylowego, amoniaku i wody, korzystnie zawiera¬ jaca 75% metanolu i 5% amoniaku.
4. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2 albo 3, zna- 40 mienny tym, ze ekstrakcje prowadzi sie biorac na 1 czesc wagowa ziela 10 czesc objetosciowa roz¬ puszczalnika.
5. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2 albo 3, zna¬ mienny tym, ze oddestylowanie rozpuszczalnika po ekstrakcji i reekstrakcji dokonuje sie pod zmniejszonym cisnieniem.
6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze pozostalosc po ekstrakcji i usunieciu rozpuszczal- 50 nika zawiesza sie w 6—12 czesciach wody, korzy¬ stnie w 10 czesciach.
7. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zakwaszenia zawiesiny dokonuje sie kwasem. octo¬ wym w takiej ilosci aby jego zawartosc w roz- 55 tworze wynosila 0,5—2,5% wagowych, korzystnie 1% wagowych.
8. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik chlorowcopochodny do eks- 60 trakcji zanieczyszczen z wodnego wyciagu sapo- nozydowego stosuje sie chloroform.
9. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik chlorowcopochodny do eks¬ trakcji zanieczyszczen z wodnego wyciagu sapo- 65 nozydowego stosuje sie dwuchloroetan.117 5
10. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 8 albo 9, zna¬ mienny tym, ze do ekstrakcji zanieczyszczen roz¬ puszczalnikiem z grupy chlorowcopochodnych sto¬ suje sie 1—3 czesci objetosciowych rozpuszczalnika na 1 czesc wagowa wyciagu. 258 6
11. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reekstrakcje butanolem nasyconym woda prowadzi sie dwukrotnie, biorac kazdorazowo ma 1 czesc wagowa wyciagu 1 czesc objetosciowa rozpuszczal- 5 nika.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20239177A PL117258B1 (en) | 1977-11-23 | 1977-11-23 | Method of obtaining from the herb of marigold/calendula officinalis/l./a concentrate of high content of triterpene saponosidesiterpenowykh saponozidov iz lekarstvennykh nogotkov/calendula officinalis/ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20239177A PL117258B1 (en) | 1977-11-23 | 1977-11-23 | Method of obtaining from the herb of marigold/calendula officinalis/l./a concentrate of high content of triterpene saponosidesiterpenowykh saponozidov iz lekarstvennykh nogotkov/calendula officinalis/ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL202391A1 PL202391A1 (pl) | 1979-06-04 |
| PL117258B1 true PL117258B1 (en) | 1981-07-31 |
Family
ID=19985749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL20239177A PL117258B1 (en) | 1977-11-23 | 1977-11-23 | Method of obtaining from the herb of marigold/calendula officinalis/l./a concentrate of high content of triterpene saponosidesiterpenowykh saponozidov iz lekarstvennykh nogotkov/calendula officinalis/ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL117258B1 (pl) |
-
1977
- 1977-11-23 PL PL20239177A patent/PL117258B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL202391A1 (pl) | 1979-06-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Masamune et al. | 11-Deoxojervine, a new alkaloid from Veratrum species | |
| DE3419947A1 (de) | "3-(3-hydroxybutoxy)-1-butanol, verfahren zu seiner herstellung und diese verbindung enthaltende arzneimittel | |
| EP0287000A1 (en) | Pharmaceutical compositions containing higher alcohols for the treatment of prostatic pathologies | |
| PL117258B1 (en) | Method of obtaining from the herb of marigold/calendula officinalis/l./a concentrate of high content of triterpene saponosidesiterpenowykh saponozidov iz lekarstvennykh nogotkov/calendula officinalis/ | |
| DE2915063A1 (de) | Verfahren zur extraktion von sennosiden | |
| Das et al. | Minor C29-steroids from the marine red alga, Gracilaria edulis | |
| Carpenter et al. | Triterpenes of five Euphorbiaceae species of Sri Lanka | |
| Meriçli | Palmitic acid ester of sitosteryl 3β-glucoside from Centaurea regia | |
| Cho et al. | Triterpenoidal saponins from the bark of Kalopanax pictum var. typicum | |
| DE1260466B (de) | Verfahren zur Herstellung von 17-Oxo-D-homo-5alpha- oder 17-Oxo-D-homo-5alpha,13alpha-18-saeuren bzw. von deren Methylestern | |
| Garg et al. | Blighia sapida I. Constituents of the fresh fruit | |
| DE3112737C2 (pl) | ||
| Wang et al. | Study of extraction of phytosterol from masson pine raw tall oil | |
| CH518272A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 4-Halogen-1,2a;6,7B-bismethylen- 4-3-ketosteroide | |
| CN112299997B (zh) | 一种从Nigella sativa种籽中分离提取链状酯类化合物的方法 | |
| de Valeri et al. | Sapogenins from Solanum meridense | |
| SEROTA et al. | Steroidal Sapogenins. LXIII. Chiapagenin, a New Normal (25 L) Δ5-12β-Hydroxysapogenin2 | |
| DE2220796C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Glucos-2-yl-3-desmethylthiocolchicin und von 2-Glucos-2-yl-2-desmethylthiocolchicin | |
| DE825686C (de) | Verfahren zur UEberfuehrung von í¸-20-Cyanpregnenen mit einer oder mehreren kerngebundenen Hydroxylgruppen in 17 alpha-Oxy-20-ketopregnane | |
| DE1042177B (de) | Verfahren zur Gewinnung von Andromedotoxin | |
| GB1589671A (en) | Process for obtaining aristolochic acids | |
| JPS5970698A (ja) | 小豆サポニン類の製造方法 | |
| DE1959039A1 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Peruvosid | |
| Sim et al. | Extractives from the leaves of Leuconotis eugenifolia | |
| DE1620147C (de) | Verfahren zur Herstellung von Berbin derivaten |