PL115624B1 - Pesticide with insecticidal and acaricidal activity - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodniko¬ bójczy zwlaszcza owadobójczy i roztoczobójczy za¬ wierajacy jako substancje czynna nowe estry 2-cy- klopropylopirymidynylowe-(4) kwasów tionofosfono- wych.Wiadomo, ze estry 0-alkilo-0-(2,6-dwualkiIopiry- midynylowe-(4) kwasów tionofosfonowych, na przy¬ klad ester 0-metylo-0-(2,6-dwumetylopirymidynylo- wy-(4) kwasu metanotionofosfonowego, ester 0-ety- lo-0-(2,6-dwumetylopirymidynylowy-(4) kwasu me¬ tanotionofosfonowego i 0-inetylo-0-(2i,6^dwumetylo- pirymidynylowy-(4) kwasu etanotionofosfonowego wykazuja dzialanie owadobójcze i roztoczobójcze (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 216 894). Dzialanie tych zwiazków, zwlaszcza w niz¬ szych dawkach i stezeniach nie zawsze jest zada¬ walajace.Stwierdzono, ze nowe estry 2-cyklopropylopirymi- dynylowe-(4) kwasów tionofosfonowych o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy i R1 oznacza rodnik alkilowy lub rodnik fenylowy, wykazuja do¬ skonala skutecznosc dzialania w zwalczaniu szkod¬ ników, zwlaszcza owadów i roztoczy.Nowe estry 2-cyklopropylopirymidynylowe-(4) kwasów tionofosfonowych o wzorze 1, w których R i R1 maja wyzej podane znaczenie, otrzymuje sie przez reakcje halogenków kwasów tionofosfonowych o wzorze 2, w których R i Rl maja wyzej podane znaczenie i Hal oznacza atom chloru lub bromu. z 2-cykIopropylo-6-metylo-4-hydroksypirymidyna o 10 15 20 30 wzorze 3, ewentualnie wobec akceptora kwasu i e- wentualnie w srodowisku rozcienczalnika.Eestry 2-cyklopropylopirymidynylowe-(4) kwasów tionofosfonowych zwalczaja niespodziewanie zna¬ cznie skuteczniej .szkodniki, zwlaszcza owady i roz¬ tocza niz zwiazki znane ze stanu techniki o podob¬ nej budowie i takim samym kierunku dzialania.Wzbogacaja one zatem stan techniki.W przypadku stosowania chlorku kwasu 0-izo- -propylo-n-propanotionofosfonowego i 2-cyklopropy- lo-6-metylo-4-hydroksypirymidyny jako zwiazków wyjsciowych przebieg reakcji mozna przedstawic podanym schematem.Halogenki kwasów tionofosfonowych stosowane jako zwiazki wyjsciowe przedstawia ogólnie wzór 2. We wzorze tym R oznacza korzystnie prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—5:, zwlaszcza 1—3 atomach wegla, R1 oznacza prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—5, zwlaszcza 1—3 atomach we¬ gla lub rodnik fenylowy i Hal oznacza atom chlo¬ ru.Zwiazki wyjsciowe o wzorze 2 sa znane. Przykla¬ dami ich sa: chlorek kwasu 0-metylo-, 0-etylo-, 0-n-propylo O-izo-propylo-metano-tionofosfonowego, chlorek kwasu 0-metylo-, 0-etylo, 0-n-propylo- i 0- -izo-propylo-etano-tionofosfonowego, chlorek kwa¬ su 0-metylo-, 0-etylo-, 0-n-propylo- i 0-izo-propylo- -propanotionofosfonowego oraz chlorek kwasu 0- -metylo-, 0-etylo-, 0-n-propylo- i 0-izo-propylo-fe- nylotionofosfonowego. 115624115624 3 4 2-cyklopropylo-6-metylo-4-hydroksypirymidyna stosowana ja'ko drugi reagent jest równiez znana (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki 4 012 506).Sposób wytwarzania estrów 2-cyklopropylopiry- midynylowych (4) kwasów tionofosfonowych o wzo¬ rze 1 prowadzi sie korzystnie w odpowiednich roz¬ puszczalnikach lub rozcienczalnikach. Praktycznie stosuje sie wszystkie obojetne rozpuszczalniki. or¬ ganiczne. Do nich naleza zwlaszcza alifatyczne, aro¬ matyczne ewentualnie chlorowane weglowodory, np. benzyna, benzen, toluen, ksylen, chlorek metylenu, chloroform, czterochlorek wegla, chlorobenzen i 0- -dwuchlorobenzen, etery, np. eter etylowy i buty¬ lowy, czterowodorofUran i dioksan, ketony, np. ace¬ ton, metyloetyloketon, metyloizpropyloketon i me- tyloizobutyloketon oraz nitryle, np. acetonitryl i pro- pionitryl.Jako akceptory kwasu mozna stosowac wszyst¬ kie znane akceptory kwasów. Szczególnie korzyst¬ ne sa weglany i alkoholany metali alkalicznych na przyklad metylan wzglednie etylan sodu i potasu ponadto alifatyczne, aromatyczne lub heterocyklicz¬ ne aminy, na przyklad trójetyloamina, trójmetylo- amina, dwumetyloanilina, dwumetylobenzyloamina i pirydyna.Reakcje prowadzi sie w szerokim zakresie tem¬ peratur. Na ogól prowadzi sie w temperaturze 0 do 100°C, korzystnie 20—80°C. Reakcje prowadzi sie przewaznie pod cisnieniem normalnym. - . . , Przy przeprowadzaniu sposobu wprowadza sie re¬ agenty zwykle w stosunku * równomolowym. Nad¬ miar jednego lub drugiego reagentu nie daje istot¬ nych korzysci. Reakcje prowadzi sie przewaznie w odpowiednim rozcienczalniku, wobec akceptora kwasu, mieszajac mieszanine reakcyjna przez kil¬ ka godzin w potrzebnej temperaturze.Nastepnie dodaje sie rozpuszczalnik organiczny np. toluen, po czym faze organiczna w zwykly spo¬ sób przemywa, osusza i oddestylowuje z niej roz¬ puszczalnik.Nowe zwiazki o wzorze 1 otrzymuje sie w po¬ staci olejów, z których czesc destyluje z rozkladem.Mozna je uwolnic od resztek skladników lotnych i tym samym oczyscic przez tak zwane poddesty- lowanie to jest dluzsze ogrzewanie pod zmniejszo^ nym cisnieniem do umiarkowanie podwyzszonej temperatury. Do ich charakterystyki sluzy wspól¬ czynnik zalamania swiatla.Estry 2-cyklopropylopirymidynylowe-(4) kwasów tionofosfonowych w postaci srodków szkodnikobój- czych wykazuja doskonale dzialanie owadobójcze, roztoczobójcze w stosunku do szkodników roslin, szkodników sanitarnych i przechowalnianych. Dzia^. laja bardzo skutecznie na owady a narzadzie ge¬ bowym ssacym i gryzacym oraz roztocza. Z tego wzgledu zwiazki te mozna stosowac z dobrym wy¬ nikiem w postaci srodków szkodnikobójczych w o- chronie roslin w higienie, przechowalnictwie i we¬ terynarii.Substancje czynne dobrze tolerowane przez ro¬ sliny i nieznacznie toksyczne dla stalocieplnych sluza do zwalczania szkodników zwierzat, zwlasz¬ cza owadów i pajeczaków wystepujacych w rolnic-\ twie, lesnictwie, przechowalnictwie, ochronie mate¬ rialów oraz higienie. Dzialaja one na gatunki po¬ datne i uodpornione oraz na wszystkie lub niektóre stadia rozwojowe. Do nich naleza nizej podane szko¬ dniki: 5 z rzedu Isopoda np. Oniscus asellus, Armadilli- dium vulgare, Porcellio scaber, z rzedu Diplopoda np. Blaniulus guttulatus. z rzedu Chilopoda np. Geophilus carppphaus, Scutigera spec....: ;c_;;.. ¦ 10 z rzedu Symphyla np. Scutigerella immaculata. - z rzedu Thysanura np. Lepisma saccharina. z rzedu Collembola np. Onychiurus armatus. z rzedu Orthoptera np. Blatta orientalis, Peri- planeta americana, Leucophaea miaderae, Blatella 15 germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus dif- ferentia^is, Schistocerca gregaria. z rzedu Dermaptera np. Forficula auricularia. z rzedu Isoptera np. Reticulitermes spp., 20 z rzedu Anoplura np. Phylloxera vastatrix, Pem- phigus spp., Pediculus humanus corporis, Haemato- pinus spp., Linognathus spp., z rzedu Mallophaga np. Trichodectes spp., Dama- linea spp., 25 z rzedu Thysanoptera np. Hercinothrips fermo- ralis, Thrips tabaci. z rzedu Heteroptera np. Eurygaster spp., Dys- dercus intermedius, Piesma auadrata, Cimex lectu- larius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp., z rzedu Homoptera np. Aleurodes brassicae, Be- missia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doarlis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, My- 35 zus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cin- cticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp. 40 z rzedu Lepidoptera np. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithpcol- letis blajicardella, Hyponomeuta padella, Plutella macupennis, Malacosoma neustria, Euproctis chry- sorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, ^i Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Fel- tia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Pamolis flammea, Pro- denia li.tura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Car- pocapsa ppmonella, Piereis spp., Chilo spp., Pyrau- 5?J sta nubilalis, Ephestra kuehniella, Galleria mello- nella,, Cacoecia podana! Capua reticulana, Chpri- stoneura, fumiferana, Clysia ambiguella, Hpmona magnanima, Tortrix yiridana. -, z rzedu Coleoptera np» Anpbium punctatum,. Rhi- 5?;i zopertha dominica, Bruchidius pbtectus, Acantho- scelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemliata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilach- na varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surina- 60 mensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhy- nchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorr- hynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp,t Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp.r _Niptus 6*^ holojeucus, Gabbium psylloides,. Tribolium s$&.t 55 115624 « Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica. z rzedu Hymenoptera np. Diprion spp., Hople- campa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp., z rzedu Diptera np. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Caliiphora erythrocephala, Lucilla spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hy- poderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio liortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa. z rzedu Siphonaptera np. Xenopsylla cheopis, Ce- ratophyllus spp., z rzedu Arachnida np. Scorpio maurus, Latrodectus mactans. z rzedu Acarina np. Acarus siro, Argas spp., Or- nithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhi- picephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarco- ptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Pa- nonychus spp., Tetranychus spp., Substancje czynne w weterynarii stosuje sie w znany sposób na przyklad per os w postaci tabletek, kapsulek, napojów, granulatów, lub dermalnie przez zanurzanie, opryskiwanie, polewanie i pudrowanie i pozajelitowo np. w postaci zastrzyków.Stosowanie substancji czynnych prowadzi sie w postaci ich preparatów fabrycznych lub przygoto¬ wanych z nich preparatów roboczych. Zawartosc substancji czynnej w preparatach roboczych przy¬ gotowanych z preparatów fabrycznych zawiera sie w szerokich granicach. Stezenia te wynosza 0,0000 001—100% wagowych, korzystnie 0,01—10% wagowych. Sposób stosowania zalezy od postaci preparatu roboczego.Przy stosowaniu przeciwko szkodnikom sanitar¬ nym i przechowalnianym substancje czynne od¬ znaczaja sie doskonalym dzialaniem pozostaloscio¬ wym na drewnie i glinie oraz dobra odpornoscia na alkalia na podlozach wapiennych.Substancje czynne mozna przeprowadzic w zwy¬ kle preparaty w postaci roztworów, emulsji, prosz¬ ków zwilzalnych, zawiesin, proszków, proszków py- listych, pianek, past, proszków rozpuszczalnych, gra¬ nulatów, aerozoli, koncentratów zawiesinowo-emul- syjnych, proszków do zaprawiania nasion, wprowa¬ dzic do substancji naturalnych i sztucznych impre¬ gnowanych substancje czynna, mikrootoczek w su¬ bstancjach polimerycznych, otoczek nasion, do pre¬ paratów z ladunkiem palnym stosowanych do ody- mian oraz preparatów stosowanych w sposobie ULV. Preparaty te otrzymuje sie. w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji z rozrzedzalnikami to jest cieklymi rozpuszczalnikami, skroplonymi pod cisnieniem, gazami i/lub stalymi nosnikami, e- wentualnie stosujac substancje powierzchniowo czynne takie jak emulgatory i/lub dyspergatory i/ /lub srodki pianotwórcze.W przypadku stosowania wody jako rozcienczal¬ nika mozna stosowac np. rozpuszczalniki organicz¬ ne sluzace jako rozpuszczalniki pomocnicze.Jako ciekle rozpuszczalniki mozna stosowac za¬ sadniczo zwiazki aromatyczne, np. ksylen, toluen, benzen lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aro¬ matyczne lub chlorowane weglowodory alifatyczne takie jak chlorobenzeny, chlorki etylenu lub chlo¬ rek metylenu, weglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub parafiny np. frakcje ropy nafto¬ wej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz je¬ go etery i estry, ketony, takie jak aceton, metylo- etyloketon, metyloizobutyloketon lub cykloheksa- non, rozpuszczalniki o duzej polarnosci, takie jak dwumetyloformamid i sulfotlenek dwumetylowy oraz wode, przy czym skroplonymi gazowymi roz¬ cienczalnikami lub nosnikami sa ciecze, które w normalnej temperaturze i normalnym, cisnieniu sa gazami, np. gazy aerozolotwórcze takie jak chlo- rowcoweglowodory oraz butan, propan, azot i dwu¬ tlenek wegla.Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk, kre¬ da, kwarc atapulgit, montmorylonit, lub diatomit i syntetyczne maczki nieorganiczne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tle¬ nek glinu i krzemiany.Jako stale nosniki dla granulatów stosuje sie kru¬ szone i frakcjonowane naturalne mineraly takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit oraz syn¬ tetyczne granulaty z maczek nieorganicznych i or¬ ganicznych oraz granulaty z materialu organicznego np. opilek tartacznych, lusek orzecha kokosowego, kolb kukurydzy i lodyg tytoniu.Jako emulgatory i/lub substancje pianotwórcze stosuje sie emulgatory nidjonotwórcze i anionowe takie jak estry politlenku i kwasów tluszczowych, etery politlenku etylenu i alkoholi tluszczowych, np. etery alikloarylopoliglikolowe, aliklosulfoniany, siarczany alkilowe, arylosulfoniany oraz hydroliza¬ ty bialka.Jako dyspergatory stosuje sie np. lignine, lugi po¬ siarczynowe i metyloceluloze.Preparaty moga zawierac srodki przyczepne takie jak karboksymetyloceluloza, polimery naturalne i syntetyczne, sproszkowane i ziarniste lub w posta¬ ci lateksów takie jak guma arabska, alkohol poli¬ winylowy, polioctan winylu.Mozna stosowac barwniki takie jak pigmenty nie¬ organiczne, np. tlenek zelaza, tlenek tytanu, blekit pruski i barwniki organiczne, np. barwniki aliza- rynowe, azowe, metaloftalocyjanianowe i substancje sladowe takie jak sole zelaza, manganu, boru, mie¬ dzi, kobaltu, molibdenu i cynku.Preparaty moga zawierac przewaznie 0,1—95% ko¬ rzystnie 0,5^-90% wagowych substancji czynnych.. Przyklad I. Testowanie Plutella.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc substancji czyn¬ nej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana ilo¬ scia emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia. Do otrzymanego pre¬ paratu substancji czynnej o zadanym stezeniu za¬ nurza sie liscie kapusty (Brassica oleracea) i obsa* 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60T 115624 S dza gasiennicami tantnisia krzyzowiaczka (Plutella maculipennis).Po podanym czasie ustala sie smiertelnosc w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie gasiennice zostaly zabite, a 0%, ze zadna gasienica nie zostala zabita.Z tekstu wynika, ze zwiazki otrzymane wedlug przykladów wytwarzania VI, VII i VIII sa znacz¬ nie skuteczniejsze niz zwiazki znane ze stanu te¬ chniki.Przyklad II. Testowanie Tetranychus (odpor¬ ny).Rozpuszczalnik: ,3 czesci wagowe acetonu; Emul¬ gator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikolo- wego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub- stacji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i po¬ dana iloscia emulgatora i koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Do otrzymanego preparatu substancji czynnej o zadanym stezeniu substancji czynnej zanurza sie fasole (Phaseolus vulgaris) .silnie porazona wszyst¬ kimi stadiami rozwojowymi przedziorka chmielow- ca (Tetranychus urticae). Po podanym czasie usta¬ la sie smiertelnosc w %, przy czym 100% oznacza ze wszystkie przedziorki zostaly zabite, a 0%, ze zaden przedziorek nie zostal zabity.Z tekstu wynika, ze zwiazki otrzymane wedlug przykladów wytwarzania VI, VIII, IX pod wzgle¬ dem skutecznosci dzialania przewyzszaja znane zwiazki.Przyklad III. Testowanie larw komarów.Testowane zwierze: Aedes aegypti, 4 larwy Rozpuszczalnik: 99 czesci wagowych acetonu; Emulgator: 1 czesc wagowa eteru benzylohydroksy- fenyloglikolowego W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej rozpuszcza sie 2 czesci wagowe sub¬ stancji czynnej w 1000 czesciach objetosciowych rozpuszczalnika zawierajacego podana wyzej ilosc emulgatora. Tak otrzymany roztwór rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Naczynia szklane wypelnia sie wodnymi prepa¬ ratami substancji czynnej o zadanym stezeniu i na¬ stepnie do kazdego naczynia wprowadza sie 25 larw komarów. Po 24 godzinach ustala sie smiertelnosc w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie larwy sa zabite, a 0%, ze zadna larwa nie zostala zabita.Z testu wynika, ze zwiazki otrzymane wedlug przykladów wytwarzania VI, VII, VIII i IX prze¬ wyzszaja pod wzgledem skutecznosci dzialania zwiazki znane ze stanu techniki.Przyklad IV. Testowanie pasozytujacych do¬ roslych kleszczy bydlecych (Boophilus microplus res.)." Rozpuszczalnik: eter alkiloarylopoliglikolowy W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie odpowiednia ilosc sub¬ stancji czynnej z podanym rozpuszczalnikiem w sto¬ sunku 1 : 2 i otrzymany koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Do testowanego preparatu substancji czynnej za¬ nurza sie 10 doroslych kleszczy bydlecych (b. micro¬ plus res.. Po_ przeniesieniu do pojemnika plastiko¬ wego i przechowaniu w klimatyzowanym pomiesz¬ czeniu ustala sie smiertelnosc.Z testu wynika, ze zwiazki otrzymane wedlug przykladów wytwarzania VI i VII przewyzszaja pod 5 wzgledem skutecznosci dzialania zwiazki znane ze stanu techniki.Przyklad V. Testowanie pasozytujacych larw much (Lucilia cuprina res.).Emulgator: 80 czesci wagowych eteru alkiloary- 1C lopoliglikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 20 czesci wagowych od¬ powiedniej substancji czynnej z podana iloscia emul¬ gatora i tak otrzymana mieszanine rozciencza sie 'i& woda do zadanego stezenia.Do probówki zaopatrzonej w korek z waty o od¬ powiedniej wielkosci zawierajacej okolo 3 ml 20% zawiesiny proszku zóltka w wodzie wprowadza sie okolo 2:0 larw muchy. Do tej zawiesiny sproszko- 30 wanego zóltka wprowadza sie 0,5 ml preparatu sub¬ stancji czynnej. Po 24 godzinach ustala sie smier¬ telnosc.Z testu wynika, ze zwiazki otrzymane wedlug przykladów wytwarzania VI i VII pod wzgledem 25 skutecznosci dzialania przewyzszaja zwiazki znane ze stanu techniki.Przyklad VI. Mieszanine 15 g (0,1 mola) 2- -cyklopropylo-4-hydroksy-G-metylopirymidyny, 20,7 g (0,15 mola) weglanu potasu, 15,9 g (0,1 mola) chlor- 30 ku kwasu 0-etylometanotionofosfonowego i 300 ml acetonitrylu miesza sie przez 4 godziny w tempe¬ raturze 50°C.Nastepnie wsad chlodzi sie do temperatury po¬ kojowej i po dodaniu 400 ml toluenu wytrzasa sie as dwukrotnie z woda po 300 ml. Faze organiczna od¬ dziela sie, osusza siarczanem sodu, usuwa sie roz¬ puszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem a pozo¬ stalosc poddestylowuje sie.Otrzymuje sie 21,8 g (81% wydajnosci teoretycz- 40 nej) estru 0-etylo-0-(2-cyklopropylo-6-metylopiry- midynylowego-(4) kwasu metanotionofosionowego o wzorze 4 w postaci zóltego oleju o wspólczynniku zalamania swiatla n^= 1,5367.W sposób analogiczny otrzymuje sie zwiazki ze- 45 stawione w podanej tabeli: Tabela Zwiazki o wzorze 1 Przy¬ klad 1 VII VIII IX X XI XII VIII RJ CsHs CsHy- -izo C3H7-n CH3 CH8 CH8 R1 C2H5 C2H5 CH3 C2H5 CH3 C2H5 CeH5 Wydaj¬ nosc % teorii 80 87 77 86 Wspólczynnik zalamania swiatla n22o = 1,5761 n22D = 1,5372 n22o = 1,5276 n20o = 1,5404 2-cyklopropylo-4-hydroksy-6-metylopirymidyne o wzorze 3 stosowana jako zwiazek wyjsciowy mozna 65 wytworzyc na przyklad w podany sposób.115624 9 10 Do roztworu 70 g (1,3 mola) metylanu sodu w 400 ml metanolu dodaje sie w temperaturze pokojowej 78,3 g (0,65 mola) chlorowodorku cyklopropyloami- dyny i nastepnie 76,4 g (0,65 mola) acetylooctanu metylu.Mieszanine miesza sie przez 18 godzin w tempera¬ turze pokojowej po czym oddestylowuje sie rozpusz¬ czalnik pod zmniejszonym cisnieniem, a otrzyma¬ na pozostalosc rozpuszcza sie w 400 ml wody. Usta¬ la sie pH 4 przez dodanie stezonego kwasu solnego i po ochlodzeniu do temperatury 5—10°C odsacza sie wytracony produkt. Otrzymuje sie 75 g (77% wydajnosci teoretycznej) 2-cyklopropylo-4-hydro- 10 ksy-6-metyloporymidyny w postaci bezbarwnego proszku w temperaturze topnienia 187°C.Zastrzezenie patentowe Srodek szkodnikobójczy, zwlaszcza owadobójczy i roztoczobójczy zawierajacy substancje czynna, no¬ snik i/lub substancje powierzchniowo czynne, zna¬ mienny tym, ze zawiera jako substancje czynna es¬ try 2-cyklopropylopirymidynylowe-(4) kwasów tio- nofosfonowych o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy i R1 oznacza rodnik alkilowy lub fenylowy.S 0R »/ Hal-P: XRl X OH H N=< CH, WZÓR* 2* WZÓR 3 WZÓR 1 IM 3 CH3 N=< CH3 WZOR U C3H7-n SCHEMAT PL

Claims (2)

1. Zastrzezenie patentowe 1. Srodek szkodnikobójczy, zwlaszcza owadobójczy i roztoczobójczy zawierajacy substancje czynna, no¬ snik i/lub substancje powierzchniowo czynne, zna¬ mienny tym, ze zawiera jako substancje czynna es¬ try
2. 2. -cyklopropylopirymidynylowe-(4) kwasów tio- nofosfonowych o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy i R1 oznacza rodnik alkilowy lub fenylowy. S 0R »/ Hal-P: XRl X OH H N=< CH, WZÓR* 2* WZÓR 3 WZÓR 1 IM 3 CH3 N=< CH3 WZOR U C3H7-n SCHEMAT PL