PL114342B1 - Process for preparing derivative of salicylic acid - Google Patents
Process for preparing derivative of salicylic acid Download PDFInfo
- Publication number
- PL114342B1 PL114342B1 PL20037377A PL20037377A PL114342B1 PL 114342 B1 PL114342 B1 PL 114342B1 PL 20037377 A PL20037377 A PL 20037377A PL 20037377 A PL20037377 A PL 20037377A PL 114342 B1 PL114342 B1 PL 114342B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acetylsalicylic acid
- salicylic acid
- formula
- chloroacetone
- salt
- Prior art date
Links
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 claims description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N chloroacetone Chemical compound CC(=O)CCl BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- OYQDZGQOZBTWHB-UHFFFAOYSA-N 2-oxopropyl 2-acetyloxybenzoate Chemical compound CC(=O)COC(=O)C1=CC=CC=C1OC(C)=O OYQDZGQOZBTWHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- JZLOKWGVGHYBKD-UHFFFAOYSA-M sodium;2-acetyloxybenzoate Chemical compound [Na+].CC(=O)OC1=CC=CC=C1C([O-])=O JZLOKWGVGHYBKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N acetyl Chemical compound C[C]=O TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPQJVLFFIPVMAB-UHFFFAOYSA-N acetyl 2-acetyloxybenzoate Chemical compound CC(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1OC(C)=O VPQJVLFFIPVMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfoxide Chemical compound CCS(=O)CC CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymy¬ wania pochodnej kwasu acetylosalicylowego o wzo¬ rze, ipojdanym .na rysunku.Znamy z opisu patentowego RFN DOS nr 2320945 sposób otrzymywania pochodnej kwasu acetylosa¬ licylowego o podanym wzorze polega na acylowa- niu estru acetoiksymetylowego kwasu salicylowe¬ go, znanego pod nazwa Salacetolu. Wydajnosc wy¬ nosi 60% w stosunku do wyjsciowego Salacetolu.Salacetol, wobec braku lepszych wlasnosci w po¬ równaniu z asipiryina, zostal z lecznictwa wycofany.Istnieja równiez trudnosci w otrzymywaniu Sa¬ lacetolu w formie czystej., Wobec w/w trudnosci sposób ten jest malo przydatny.Sposób otrzymywania pochodnej kwasu salicylo¬ wego o wzorze podanym na rysunku, wedlug wy¬ nalazku polega na tym, ze 'na kwas acetylosalicy¬ lowy w postaci soli z metalem alkalicznym, ko¬ rzystnie sodem lub trzeciorzedowa amina, korzy¬ stnie trójetyloaimina, w rozpuszczalniku organicz¬ nym dziala sie chloroacetonem, po czym ester ace- tylometylowy kwasu acetylosalicylowego izoluje sie z mieszaniny znanymi sposobami. Jako rozpusz¬ czalniki organiczne stosuje sie dwumetyloformamid ailbo dwunietylosuflotlenek. Proces wytwaimzamia es- tru prowadzi sie w temperaturze pokojowej przez okolo dobe.' W czasie badan okazalo sie, iz reakcja otrzymy¬ wania estru aspiryny zachodzi w sposób jednorod- 10 15 20 25 ny, w wyniku czego uzyskuje sie wydajnosc reakcji powyzej 90% teoretycznej.Innymi zaletami jest dostepnosc aspiryny oraz prostota rozwiazania. Sposób wedlug wynalazku objasniaja blizej ponizsze przyklady.Przyklad I. 1-0,8 g (60 rmM) aspiryny zamienia sie na sól sodowa, i po jej calkowitym wysusze¬ niu, zawiesza sie w 7 ml bezwodnego dwumetylo- suilfotlenku i w pokojowej temperaturze, z mie¬ szaniem, dodaje sie 4,8 mi chloroacetonu. Reakcja biegnie przez 20 godzin, a nastepnie mieszanine wylewa sie do 100 ml wody i 30 ml octanu etylu.Po ekstracji i prózniowym odparowaniu octanu etylu otrzymuje sie 12,0 g zóltawego oleju, który po umieszczeniu w lodówce wykrystafeowuje. Kry¬ stalizacja z benzenu i cykloheksanu (1:1) daje bez¬ barwne igly o t.t. 52—53°C. Widmo w podczerwie¬ ni wykazuje pasma: 1765, 1725, 1610, 1490, 1375 om—1 i inne.Widmo NMR w CDClgg: 2,11 (s. 3H, CH3CO); 2,26 (s, 3H, CH3CO), 4,75 (s, 2H, CH2—CO—); ~1 (m, 4H, aromat) Przyklad II. 181 mg(lmM) aspiryny rozpusz¬ cza sde w 2 ml dwumatyloformamidu i w pokojo¬ wej temperaturze dodaje sie 0,14 ml bezwodnej trójetyloaminy, a nastepnie 0,08 ml chloroacetonu.Po 20 godzinach mieszania wylewa sie, produkt do 5 ml wody i estrahuje benzenem. Ekstrakt zageszcza sie i dodaje cykloheksanu do krystalizacji. Otrzy- 114 342114 342 rmuje sie 210 mg krystalicznej substancji, identycz¬ nej ze zwiazkiem, otrzymanym w przykladzie I.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania pochodnej kwasu sali¬ cylowego o wzorze, podanym na rysunku zna¬ mienny tym, ze na kwas acetylosalicylowy w po¬ staci soli z metalem alkalicznym lub trzeciorzedo¬ wa amina, w rozpuszczalniku organicznym takim, jak dwumatyloformamid albo dwumetylosulfotle- 10 nek dziala sie chloroacetonem, po czym ester ace- tylometylowy kwasu acetylosalicylowego izoluje sie z mieszaniny znanymi sposobami, przy czym reakcje prowadzi sie w temperaturze pokojowej iprzez okolo dobe. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcji poddaje sie sól sodowa kwasu acetylosali¬ cylowego. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcji poddaje sie sól kwasu acetylosalicylowego z trójetyloamiiina. o II o-c—ch, c-o-CHg-c-CHj o h wzór FIZIGral. Koszaflifn 'D-U78 105 A-4 Cena 45 zl PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania pochodnej kwasu sali¬ cylowego o wzorze, podanym na rysunku zna¬ mienny tym, ze na kwas acetylosalicylowy w po¬ staci soli z metalem alkalicznym lub trzeciorzedo¬ wa amina, w rozpuszczalniku organicznym takim, jak dwumatyloformamid albo dwumetylosulfotle- 10 nek dziala sie chloroacetonem, po czym ester ace- tylometylowy kwasu acetylosalicylowego izoluje sie z mieszaniny znanymi sposobami, przy czym reakcje prowadzi sie w temperaturze pokojowej iprzez okolo dobe.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcji poddaje sie sól sodowa kwasu acetylosali¬ cylowego.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcji poddaje sie sól kwasu acetylosalicylowego z trójetyloamiiina. o II o-c—ch, c-o-CHg-c-CHj o h wzór FIZIGral. Koszaflifn 'D-U78 105 A-4 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20037377A PL114342B1 (en) | 1977-08-18 | 1977-08-18 | Process for preparing derivative of salicylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20037377A PL114342B1 (en) | 1977-08-18 | 1977-08-18 | Process for preparing derivative of salicylic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL200373A1 PL200373A1 (pl) | 1979-05-21 |
| PL114342B1 true PL114342B1 (en) | 1981-01-31 |
Family
ID=19984193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL20037377A PL114342B1 (en) | 1977-08-18 | 1977-08-18 | Process for preparing derivative of salicylic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL114342B1 (pl) |
-
1977
- 1977-08-18 PL PL20037377A patent/PL114342B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL200373A1 (pl) | 1979-05-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0002925A1 (en) | Preparation of herbicidal 2-(4-(pyridyl-2-oxy)-phenoxy)- propionic acid derivatives and compounds thus obtained | |
| PL114342B1 (en) | Process for preparing derivative of salicylic acid | |
| US1967649A (en) | Tasteless basic aluminum acetylsalicylate and method for producing same | |
| US3002011A (en) | Intermediates and processes for producing alpha-lipoic acid | |
| US4692545A (en) | Method for preparation of mercaptobenzoates | |
| Ramana Reddy et al. | Thioglycolates in the synthesis of bis (styryl)-sulfones | |
| JPH01125392A (ja) | メタンホスホン酸モノメチルエステルアンモニウム塩及びその製法 | |
| US4499294A (en) | Process for production of methyl 2-tetradecylgycidate | |
| US2668176A (en) | Dinitrobutyrates | |
| US3812156A (en) | Process for preparing lower alkyl flavone-7-oxyacetates | |
| US2732379A (en) | ||
| US3970707A (en) | Method for preparing 3,5,3',5'-tetrabromo-2,4,2',4'-tetraoxydiphenyl | |
| DE69814462T2 (de) | 1,7-dibromodibenzosuberon und verfahren zur herstellung | |
| NO149027B (no) | Innretning til aa paafoere et belegg paa en neddykket overflate | |
| US2640072A (en) | Valeric acid derivatives | |
| SU383373A1 (ru) | Способ получени динатриевой соли дисульфида 3,3-дипропандисульфокислоты | |
| SU1395636A1 (ru) | Способ получени 2,3-дифенилтиофенов | |
| SU863586A1 (ru) | Способ получени транс-1,2-дихлораценафтена | |
| SU572454A1 (ru) | Способ получени 2-( -сульфидов тиоацетил) пиридина | |
| SU608799A1 (ru) | Способ получени гидрохлорида диметилового эфира иминодипропионовой кислоты | |
| US2648689A (en) | Preparation of p' (benzoylsulfamyl) phthalanilic acid | |
| US2704288A (en) | Halo-phthalides and methods for their preparation | |
| SU1038341A1 (ru) | Способ получени @ -арилиндолотриметинцианинов | |
| SU1187719A3 (ru) | Способ получени 2- @ 5-(диметиламино)-метил-2-фуранил @ -метил @ -тио @ -этанамина | |
| SU382626A1 (ru) | Способ получения эфиров 4-ни тропиразол-1-уксусной кислоты |