PL112411B1 - Method of manufacture of azo dyes intended for development on fibre - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywa¬ nia barwników azowych, który polega na zmiesza-, niu naftoelanów typu AS (arylidów kwasów o-hy- droksykarboksylowych i innych) z nowymi dwu- azoaminozwiazkami, otrzymanymi przez kondensa¬ cje kwasu N-metyloantranilowego z okreslonymi dwuazozwiazkami. Barwniki te wywoluja sie na wlóknie w parowaniu obojetnym bez dodatku sub¬ stancji pomocniczych.Znanym sposobem barwniki azowe wywolywane na wlóknie w srodowisku obojetnym bez dodatków srodków hydrolizujacych, otrzymuje sie przez zmie¬ szanie naftoelanów AS (arylidów kwasów o-hydro- ksykarboiksylowych i innych z dwuazoaminozwiaz- kami, w których zwiazkiem stabilizujacym sa N-po- chodne kwasu antranilowego zawierajace przy azo¬ cie co najmniej jedna grupe podnoszaca rozpuszczal¬ nosc w wodzie np. —OH, OCH3, —COOH, —SOsH, a glównie —CHaCH2OH, —CHzCOOH. Otrzymywa¬ nie barwników tym sposobem zastrzezone zostalo w patentach francuskich nr nr 1 042 356, 1 048 206, 1049 221, 1056 504, 1179 764 oraz patencie Stanów Zjednoczonych 2 926 986.Wedlug patentu-wloskiego nr 502 549 do otrzy¬ mywania dwuazoaminozwiazków stosuje sie N-po- chodne kwasu antranilowego zawierajace przy azo¬ cie rodniki alkilowe o co najmniej trzech atomach wegla np. kwas N-izopropyloamino-2-chlorobenze- nokarboksylowy-5, kwas N-butylo, N-izoamylo, N- -cykloalkiloantranilowy i inne. Dwuazoaminozwiaz- 10 15 20 25 30 ki te z naftoelanami AS wywoluja sie w parowaniu obojetnym dopiero po zastosowaniu pomocniczych srodków hydrolizujacych jak: sole magnezu, cynku, chlorooctanu sodu, dwumetyloformamidu itp.Celem wynalazku jest dobranie takich dwuazo¬ aminozwiazków, które po zmieszaniu z naftoelana¬ mi typu AS wywoluja sie na wlóknie w srodowis¬ ku obojetnym bez dodatku czynnika hydrolizuja- cego lub na powietrzu w temperaturze powyzej 20°C.Cel ten osiagnieto przez zastosowanie kwasu N- -metyloantranilowego do stabilizacji dwuazozwiaz- ków o okreslonej budowie chemicznej.Sposobem wedlug wynalazku, trwale zwiazki dwu- azowe o ogólnym wzorze 1 stosowane do barwni¬ ków azowych wywolywanych na wlóknie, otrzymu¬ je sie przez dwuazowanie znanymi sposobami, amin o wzorze 2 w którym y, w, v, z, niezaleznie od sie¬ bie oznaczaja —H, -alkil, -oalkil, zas x oznacza: ^NHC6H5; —NHC6H4 Alkil; —NHC6H4 OAlkil; —C6H4 Alkil; —C6H4 OAlkil, —Alkil, O Alkil —NHCOC w srodowisku alkalicznym z kwasem N-metyloan- tranilowym. Produkty sprzegania wydziela sie z ma¬ sy poreakcyjnej przez wysolenie NaCl, odfiltrowa¬ nie i wysuszenie w suszarniach owiewowych lub rozpylowych. Wydajnosc procesu w granicach 80 do 90%, przy koncentracji czystego produktu 62 do 75%.Otrzymane dwuazoaminozwiazki o ogólnym wzo- 112 4113 112 411 rze 1 miesza sie z naftoelanami typu AS o ogólnym wzorze 3, w którym B oznacza pierscien naftaleno¬ wy, karbbazolowy, dwufenylowy, antracenowy, na¬ tomiast R oznacza —H, —Cl, —CH3, —OCH8, —N02, —OC2H5 jak np. anilid kwasu 2-hydroksy-3-nafto- esowego itp. lub pochodna dwufenylu i estru ace- tylooctowego.Z otrzymanej mieszaniny tworzy sie farby dru¬ karskie, które po napawaniu na wlókno poddaje sie parowaniu w temperaturze 102—105°C lub wywo¬ luje na wlóknie przez dzialanie powietrza z otocze¬ nia w temperaturze powyzej 20°C.Zaleta sposobu wedlug wynalazku jest mozliwosc wywolania 15£fwnikótr na wlóknie w parowaniu obso/etnym beV dzialafiia pomocniczego srodka hy- drplizujacego lub na powietrzu co czyni proces bar¬ dziejprostym ,i wydajniejszym na skutek intensy¬ wniejszego wywolanina sie barwnika na wlóknie.Frzy"fcla*cl I. 30,5 czesci wagowych dwuazoanai- nozwiazku 2-metyloaniliny miesza sie na jednorod¬ ny proszek z 32,2 cz. wagowymi p-chloroanilidu kwa¬ su 2-hydroksykarfbozolo-3-karboksylowego i 37,3 cz. wagowymi mocznika. Z mieszaniny tej sporzadza sie farbe drukarska w nastepujacy sposób: 40 cz. wagowych otrzymanej mieszaniny rozpuszcza sie w 8—11 cz. wagowych 30% NaOH, 50 cz. alkoholu etylowego i 351 cz. wagowych wody. Nastepnie roz¬ twór zageszcza sie 550 cz. krochmalu. Sporzadzona farbe drukarska nanosi sie na tkanine i wywoluje barwniki na wlóknie przez parowanie obojetne w temperaturze 102—105°C lub przez dzialanie powie¬ trza z otoczenia o temperaturze 20—35°C, do chwili uzyskania na wlóknie barwnika koloru brunatnego.Przyklad II—XII. Postepujac analogicznie jak w przykladzie I przyjmujac ilosc i sklad surowco¬ wy wg. tabeli, uzyskuje sie po wywolaniu na wlók¬ nie barwniki o kolorze okreslonym w tabeli. 1 Nr przykl. 1 II III ' IV Sklad mieszaniny 3 321 cz. dwuazoaminozwiaz- ku 2-metoksy 5-me- tyloaniliny 31,5 „ naftylidu kwasu 2- -hydroksy 3-naftoe- sowego 39,4 „ mocznika 32.1 „ dwuazoaminozwiaz- ku jak w przyk. II 32.2 „ p-chloroanilidu kwa¬ su 2-hydroksy kar- bazolo-3-karboksylo- wego 35,7 „ mocznika 44,0 „ dwuazóaminozwiaz- ku 5-amino-2-benzo- ilo-2-metoksy-4-me- tyloaniliny 26,3 „ anilidu kwasu 2 hy- droksy-3-naftoeso- wego 29,3 „ mocznika Kolor 1 2 bordo brunat fiolet | I 1 V VI VII VIII IX X XI XII 2 45,6 „ dwuazoaminozwiaz- ku 5-amino-2-benzo- ilo 1,5 dwumetoksy- aniliny 26,3 „ anilidu kwasu 2-hy- droksy-3-naftoeso- wego 28,1 „ mocznika 47,4 „ dwuazoaminozwiaz- ku 5-amino-2-benzo- ilo 1^4 dwumetoksy- aniliny 26,3 „ anilidu 2-hydroksy- 1 -3-naftoesowego 16,3 „ mocznika 28,4 „ dwuazoaminozwiaz- ku o-dwuanizydyny 26.3 „ anilidu kwasu 2-hy- droksy-3-naftoeso- wego 55.4 „ mocznika 33,0 „ dwuazozwiazku jak w przykl. VII 21,4 „ anilidu kwasu 2-hy- droksy-3-naftnoeso- wego 6,6 „ N,N'-dwuacetylo 4,4' dwuamino 3,3' dwu- metylofenylu 39,0 „ mocznika 37,9 „ dwuazoaminozwiaz- ku 4-aminodwufeny- loaminy 26,3 „ anilidu kwasu 2-hy- droksy-3-naftoeso- wego 35,8 „ mocznika 37,9 „ dwuazoaminozwiaz- ku jak w przykl. IX 25,9 „ anilidu kwasu 2-hy- droksy-3-naftoeso- wego 6,6 „ 4,4'bis-o-acetaceto- toluidu 32,0 „ mocznika 36,4 „ dwuazoaminozwiaz- ku 4-amino-4-meto- ksydwufenyloaminy 24,8 „ o-anizydu kwasu 2- hydroksy-3-naftoeso- wego 6,6 „ 4,4'bis-o-acetoaceto- toluidu 32,8 „ mocznika 36,4 „ dwuazoaminozwiaz- ku jak w przykl. XI 26,3 „ ailidu kwasu 2-hy- droksy-3-naftoeso- wego 37,3 „ mocznika ' 3 " blekit blekit blekit czern granat gleboka czern czern blekit112 411 5 6 Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania barwników azowych wy¬ wolywanych na wlóknie z mieszanin Naftoelanów AS i trwalych zwiazków dwuazowych otrzymanych przez kondensacje dwuazozwiazków z kw. N-me- tyloantranilowym, znamienny tym, ze trwale zwiazki dwuazowe o ogólnym wzorze 1, w którym z, y, w, v niezaleznie od siebie oznaczaja H, -Alkil, OAlk zas X oznacza —NHC6H5; —NHC6H4Alk.—NHCOC6H5; —NHC6H4-OAlkil —C6H4Alkil; 10 —C6H4-OAlk. —Alkil, —OAlkil, otrzymane przez kondensacje soli sodowej kw. N-metyloantranilo- wego z dwuazozwiazkami amin o ogólnym wzorze 2, w którym podstawniki z, y, x, w, v maja wyzej podane znaczenie, miesza sie z naftoelanami typu AS o ogólnym wzorze 3, w którym B oznacza; pier¬ scien naftalenowy karbazolowy dwufenylowy, an¬ tracenowy, a R — oznacza: H, Cl, —NO2 —Alkil; —OAlkil i wywoluje sie na wlóknie w parowaniu obojetnym lub pod dzialaniem powietrza z otocze¬ nia w temperaturze powyzej 20°C.Wzór 1 X Wzór Z 3' .QH *CONh a Wzór 3 PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania barwników azowych wy¬ wolywanych na wlóknie z mieszanin Naftoelanów AS i trwalych zwiazków dwuazowych otrzymanych przez kondensacje dwuazozwiazków z kw. N-me- tyloantranilowym, znamienny tym, ze trwale zwiazki dwuazowe o ogólnym wzorze 1, w którym z, y, w, v niezaleznie od siebie oznaczaja H, -Alkil, OAlk zas X oznacza —NHC6H5; —NHC6H4Alk. —NHCOC6H5; —NHC6H4-OAlkil —C6H4Alkil; 10 —C6H4-OAlk. —Alkil, —OAlkil, otrzymane przez kondensacje soli sodowej kw. N-metyloantranilo- wego z dwuazozwiazkami amin o ogólnym wzorze 2, w którym podstawniki z, y, x, w, v maja wyzej podane znaczenie, miesza sie z naftoelanami typu AS o ogólnym wzorze 3, w którym B oznacza; pier¬ scien naftalenowy karbazolowy dwufenylowy, an¬ tracenowy, a R — oznacza: H, Cl, —NO2 —Alkil; —OAlkil i wywoluje sie na wlóknie w parowaniu obojetnym lub pod dzialaniem powietrza z otocze¬ nia w temperaturze powyzej 20°C. Wzór 1 X Wzór Z 3' .QH *CONh a Wzór 3 PL