PL41567B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL41567B1 PL41567B1 PL41567A PL4156755A PL41567B1 PL 41567 B1 PL41567 B1 PL 41567B1 PL 41567 A PL41567 A PL 41567A PL 4156755 A PL4156755 A PL 4156755A PL 41567 B1 PL41567 B1 PL 41567B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- och
- formula
- oca
- sogca
- alkaline environment
- Prior art date
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-n-phenylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- -1 5-sulfo - 2-aminobenzoic acid 2-methyl - 5 - chloroanilide Chemical compound 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N hydrogen azide Chemical group N=[N+]=[N-] JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 16 wrzesnia 1958 r. t0t\iM3 POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 41567 Instytut Barwników 1 Pólproduktów i/ Warszawa, Polska Sposób wytwarzania trwalych zwiazków dwuazowych Patent trwa od dnia 20 sierpnia 1955 r.Dotychczasowy sposób otrzymywania trwalych zwiazków dwuazowych nadaja¬ cych sie do mieszania z naftolami typu AS /arylidarni kwasów o - hydroksy- karboksylowych i innych/ w srodowisku alkalicznym: polegal na przeprowadza¬ niu zwiazków dwuazoniowych za pomoca lugu sodowego lub potasowego w nltro- zoaminy lub stabilizowaniu polegajacym na tworzeniu zwiazków typu dwuazoami- nowych o wzorze ogólnych Ar-N = N-N-A-X N - N - A do czego stosowano aminy o róznej budowie np. A - NH. R majace chociaz jedna grupe /£/ nadajaca rozpuszczalnosc w srodowisku alka¬ licznym, gdzie Ar oznacza rodnik aromatyczny, A - rodnik alifatyczny lub aromatyczny, R - rodnik alifatyczny, I - grupe kwasowa, - SO^H lab - COOH. x/ Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórca wynalazku jest Stanislaw Pizon.Stosowane tez sa zwiazki powstajace przez dzialanie kwasnego siarczynu na dwuazoniowe zwiazki o wzorze: Ar - N = N - SOJII, w którym M oznacza Na, K.Wszystkie wymienione wyzej trwale formy zwiazków dwuazoniowych posiada¬ ja jakis dodatkowy skladnik, który laczy sie z sola dwuazoniowa, nadaje jej trwalosó i rozpuszczalnosc w srodowisku alkalicznym, natomiast po zmieszaniu z naftolem moze tworzyc barwnik pod dzialaniem parowania obojet¬ nego, kwasnego lub utleniajacego.Wynalazek polega na stwierdzeniu, ze z polaczen pochodnych aryloamido- wych kwasów o - aminokarboksylowych o wzorze ogólnym /i/ Xl NH, A •C-N- K. 0 H (n podczas dzialania na nie w srodowisku kwasnym kwasem azotawym, tworzy sie nowa trwala nieaktywna postac dwuazowa o wzorze /li/, m V^V \^c (II) która pod dzialaniem alkalii przechodzi w aktywna postac dwuazoaminowa /III/ rozpuszczalna w srodowisku alkalicznym, zdolna pod wplywem czynni¬ ków wywolujacych, takich jak rozcienczone kwasy organiczne i mineralne, pa¬ ra wodna, swiatlo do sprzegania w substancji lub na wlóknie ze skladnikami biernymi typu naftoli AS z wytworzeniem trwalych barwników o barwach od jaskrawych zólcieni az do glebokich czerni. l-l i-COOM R X Cni) 2 -W podanych wzorach pierscienie A i B moga byc pierscieniami: benzeno¬ wym, naftalenowym, antracenowym lub podobnym aromatycznym albo heterocyk- licznymj k - oznacza H, Cl, COOH; 1^- H, S03H, Cl, N(2; m = n - H, Cl, SO^H, v = z - H, CH3, C^, OCH3, OCA, OC^, OC^Cl, CP^, SO^I^, S02C6H5' w = y - H, CH3, CF3, OCI^, OCA SO^H^, SO^^, S02N/CH3/2 S02. N/C^/^; NH.CO.C^, Cl; i = H, CH3 CN, OCH,, OC^, NH.C^, NH.C6H40CH3, NH.C0.C6H3, NH.CO.C^.N^C^, Ng.CgHj, N^CgH^.CH^ Cl; Cecha charakterystyczna nowego nieaktywnego zwiazku dwuazowego jest jego trwalosc* na czynniki chemiczne i temperature, oraz to, ze zmieszany z naftolem typu AS nie ulega rozkladowi i nie sprzega w czasie magazyno¬ wania, zachowujac bardzo dlugo niezmienny sklad* Przyklad I. 34 g 2-metylo - 5 - chloroanilidu kwasu 4 - lub 5-sulfo - 2-aminobenzoesowego, o wzorze: /N^UKs as- V \/N:o-mh- miesza sie w 500 ml wody na jednorodna zawiesine, zakwasza 12,5 ml 30$ - wego kwasu solnego i dwuazuje 7 g azotynu sodowego w postaci 20$ - wego roztworu. Produkt reakcji wysala siexsola kuchenna, saczy i suszy.Do suchego produktu reakcji o wzorze: /Vn^n NaOjS A V V^eo »/» ct dodaje sie suchego o - toluldydu kwasu 2 - Lydroksy - 3 naftoesowego o wzorze: /V /\ ,0M CtMYH-< - 3i miele na jednorodny proszek* Mieszanina ta ma zastosowanie do sporzadze- nia past do druku tkanin z wlókna celulozowego na kolor czerwony.Przyklad II. 50 g 2,5-dwuetoksy - 4-benzoiloaminoanilidu kwasu 4 - eulfo-2 - aminobenzoesowego o wzorze: H0jSv/\JH2 \y^n nh zarabia sie w 1000 ml wody na jednorodna zawiesine, zakwasza 12,5 ml 30#- wego kwasu solnego i dwuazuje 7 g 20#-wego roztworu azotynu sodowego.Produkt reakcji wysala sie sola kuchenna, odsacza i suszy.Do suchego produktu reakcji o wzorze: NaO^/N/N^ *H OfcHj N/^CO 0C2H5 v dodaje sie suchego anilidu 2 - hydroksy - 3 naftoesowego o wzorze: /Woh \Z\AcO-NHCb-H5 i miele na jednorodny proszek. Mieszanka ta ma zastosowanie do sporzadza¬ nia past do druku tkanin z wlókna celulozowego na kolor niebieski. PL
Claims (1)
- Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania trwalych zwiazków dwuazowych zdolnych do tworzenia w srodowisku alkalicznym odpowiednich soli alkalicznych, nadajacych sie do mieszania z naftolami typu AS, z którymi pod wplywem czynników wywoluja¬ cych ulegaja sprzegnieciu, znamienny tym, ze dzialaniu kwasu azotawego poddaje sie jednopodstawione amidy kwasów o - aminokarboksylowych i ich pochodne o wzorze: - 4 -w którym A i B oznaczaja pierscien benzenowy, naftalenowy, antracenowy lub podobny aromatyczny albo heterocykliczny, k - H, Cl, COOH; 1. - H, SO..H, Cl, N02J m = n - H, Cl, SOjH; v = z - H, CH , CA, OCH ; OCX, OC^, 0C6H4C1, CP3, SOgCA, S02C6H5; w = y - H, CK^ C*y OCI^, OCA, SOgCA, S02CX, S02N/CH3/2, SO^/CA/^, NH. CO.CA. Cl; x - Hf CH3 CN, OCH , OCA, NH#C6H5, NH.C6H4 OCH , NH.CO.CA, NH. CO.C^.N^C^, N^H^, N2.C6H4.CH3, Cl. Instytut Barwników i Pólproduktów Zastepca* Kolegium Rzeczników Patentowych PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL41567B1 true PL41567B1 (pl) | 1958-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2402106A (en) | Stable diazonium salts | |
| US2381145A (en) | Stable diazo salt preparation | |
| US2356618A (en) | Stabilized diazo printing paste | |
| US575228A (en) | Moritz von gallois | |
| US2237885A (en) | Stable diazo compounds | |
| JPH0523306B2 (pl) | ||
| US4179267A (en) | Stable, highly concentrated dyestuff solutions miscible with water in any proportion | |
| US4073615A (en) | Stable dye solution | |
| PL41567B1 (pl) | ||
| JPS5932500B2 (ja) | アントラキノン染料混合物を含む染料溶液 | |
| EP0045840B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Lösungen kationischer Polyazofarbstoffe | |
| US2513238A (en) | Dry mixes for use in electrolytic | |
| US1973148A (en) | Products adapted fob the produc | |
| US2062873A (en) | Unitfd statfs patfnt offitf | |
| DE652773C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonacridonreihe | |
| CA1203954A (en) | Red dyes for fiberglass and paper | |
| DE2724445A1 (de) | Naphtholaktam-farbstoffe | |
| PL48294B1 (pl) | ||
| US2844539A (en) | Water soluble brightener composition | |
| PL1734B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
| DE906809C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diazoamino-Verbindungen | |
| US2409133A (en) | Nu-substituted derivatives of 5-amino-1, 3-benzodioxoles | |
| US2190747A (en) | Water soluble naphthol compounds and the process of preparing same | |
| US2392181A (en) | Diphenylamine azo dyestuffs | |
| PL112411B1 (en) | Method of manufacture of azo dyes intended for development on fibre |