PL112102B2 - Process for preparing novel p-ureidophenylalkanocarboxylic acids - Google Patents
Process for preparing novel p-ureidophenylalkanocarboxylic acids Download PDFInfo
- Publication number
- PL112102B2 PL112102B2 PL21038678A PL21038678A PL112102B2 PL 112102 B2 PL112102 B2 PL 112102B2 PL 21038678 A PL21038678 A PL 21038678A PL 21038678 A PL21038678 A PL 21038678A PL 112102 B2 PL112102 B2 PL 112102B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- acids
- hydrochloric acid
- ureidophenylalkanocarboxylic
- crystallization
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 28
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 8
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- -1 p-ureidophenyl Chemical group 0.000 description 4
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical group O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N phenylbutazonum Chemical compound O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 2
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 2
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 2
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 2
- CSEWAUGPAQPMDC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)acetic acid Chemical compound NC1=CC=C(CC(O)=O)C=C1 CSEWAUGPAQPMDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAPLXGPARWRGJO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)butanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)C1=CC=C(N)C=C1 WAPLXGPARWRGJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNIAIQHNSULCDL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(carbamoylamino)phenyl]acetic acid Chemical compound NC(=O)NC1=CC=C(CC(O)=O)C=C1 JNIAIQHNSULCDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLLUYNZGHFFQFL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(carbamoylamino)phenyl]butanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)C1=CC=C(NC(N)=O)C=C1 QLLUYNZGHFFQFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010018691 Granuloma Diseases 0.000 description 1
- 208000034693 Laceration Diseases 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001028 anti-proliverative effect Effects 0.000 description 1
- 230000002579 anti-swelling effect Effects 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- WRZBLDDHUMBLKP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-aminophenyl)acetate;hydrochloride Chemical compound Cl.COC(=O)CC1=CC=C(N)C=C1 WRZBLDDHUMBLKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych kwasów p-ureidofenyloalkanokarboksylowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza reszte kwasu alkanokarboksylowego zawierajacego dwa, trzy lub cztery atomy wegla, zwiazana z pierscieniem aromaty¬ cznym weglem o, P lub 7.Zwiazki otrzymywane sposobem wedlug wynalazku sa zwiazkami nowymi i stanowia produkty posrednie do syntezy zwlaszcza kwasów N-barbiturylofenyloalkano- karboksylowych, o wzorze ogólnym 2, w którym Ri i R2 oznaczaja albo atom wodoru albo rodniki alkilowe lub- arylowe, R3 zas reszte kwasu alkanokarboksylowego zwiazana w polozeniu a,0 lub 7, wykazujacychdzialanie przeciwzapalne porównywalne lub silniejsze od butapi- razolu.Od 1882 r. znany jest, wynaleziony i opisany przez Traubego, sposób wytwarzania kwsu p-ureidofenylo- octowego polegajacy na dzialaniu chlorocyjanem na alkoholowy roztwór kwasu p-aminofenylooctowego i hydrolize powstalego kwasu p-cyjanoamidofenyloocto- wego.Inny sposób znany od 1920 r., stosowany przez Risinga, polega natomiast na traktowaniu nitrylu kwasu p-aminofenylooctowego albo chlorowodorku p-amino- fenylooctanu metylu wodnym roztworem cyjanianu potasowego.Zgodnie z doniesieniami literaturowymi pochodne kwasu p-ureidofenylooctowego czyli p-karboksymetylo- fenylomocznika wykazuja dzialanie hipnotyczne i uspakajajace.Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych kwasów p-ureidofenyloalkanokarboksylowych o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w któ¬ rym R oznacza reszte kwasu alkanokarboksylowego zawierajacego dwa, trzy lub czteryatomy wegla zwiazana z pierscieniem aromatycznym weglem a, fi lub 7. Istota wynalazku polega na tym, ze odpowiedni kwas p- aminofenyloalkanokarboksylowy traktuje sie cyjania¬ nem potasu i kwasem solnym, a wydzielony produkt odsacza sie i oczyszcza przez krystalizacje.Podczas badan okazalosie, ze zastapienie reszty kwasu octowego przy' pierscieniu fenylowym reszta innego kwasu alkanokarboksylowego zwiazana z pierscieniem aromatycznym weglem a, fi lub 7 pozwala na uzyskanie produktu posredniego do wytwarzania dalszej liczby nowych kwasów N-barbiturylofenyloalkanokarboksy- lowych o wlasciwosciach przeciwzapalnych.Nowe kwasy N-barbiturylofenyloalkanokarboksylo- we, o wzorze ogólnym 2, w którym Ri i R2 oznaczaja albo atom wodoru albo rodniki alkilowe lub arylowe, R3 zas reszte kwasu alkanokarboksylowego zwiazana z pier¬ scieniem aromatycznym weglem, a, fi lub 7, otrzymuje sie przez kondensacje wytworzonego sposobem Wedlug wynalazku kwasup-ureidofenyloalkanokarboksylowego o wzorze ogólnym 1, z dwuestrem kwasu malonowego lub jego alkilo, arylo lub alkilo — arylo pochodnymi wobec etoksylanu sodu. Z mieszaniny reakcyjnej odde- stylowuje sie etanol i pozostalosc zakwasza rozcienczo¬ nym kwasem solnym dla wydzielania produktu, który odsacza sie i oczyszcza przez krystalizacje. Najlepsza3 112 102 4 wydajnosc zwiazków o wzorze 2 uzyskuje sie stosujac 6 moli etoksylanu sodu na 1 mol niepodstawionego malo- nianu, stosujac 5 moli etoksylanu sodu na 1 mol mbno- podstawionego malaniami oraz stosujac 4 mole etoksylanu sodu na 1 mol dwupodstawionego malo- nianu.W trakcie badan nad synteza okazalo sie ze podstawie¬ nie pierscienia barbiturowego przy atomie azotu rodni¬ kiem fenyloalkanokafboksylowym sposobem wedlug wynalazku powoduje znacznie lepsza wchlanialnoscwyt¬ worzonego zwiazku w porównaniu np. do kwasu 1- cykloheksylo-5,5-dwualkilobarbiturowego oraz kwasu 1,3-dwucykloheksylo-5,5-dWualkilobarbiturowego, na¬ lezacych do czynnych przeciwzapalnie pochodnych barbiturowych.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku zwiazki stanowia substancje drobnokrystaliczne, slabo rozpusz¬ czalne w wodzie, metanolu, etanolu i nierozpuszczalne w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych.Dzialanie przeciwzapalne tych zwiazków wykazane zostaly w badaniach farmakologicznych prowadzonych in vivo na szczurach, przy czym otrzymane wyniki porównywano z preparatem odniesienia, którym byl butapirazol. Preparaty wprowadzono w dawce 40mg/kg to znaczy dwukrotnie wyzszej niz przeciwzapalne DEmin butapirazolu.W zapaleniu ksylenowym oraz karageninowym badane kwasy np. kwas r(N-birbifurylo)-fenylopropio- nowy, p-(5-etylo 5-fenylo-N-barbiturylo)-propinowy lub kwas o-(p-/l-barbiturylo/)-fenylomaslowy wykazuja dzialanie przeciwzapalne silniejsze niz preparat kon¬ trolny. Efekt ich dzialania przeciwobrzekowego w zapa¬ leniu karageninowym zaznaczony jest szczególnie w 1-3 godzinie rozwoju zapalenia.Kwasy te wykazuja szczególnie korzystne dzialanie antyproliferacyjne, zapobiegajac nawet trzykrotnie sil¬ niej niz butapirazol rozwojowi indukowanego ziarni- niaka. Dzialanie przeciwzapalne kwasów N-barbiturylo- fenyloalkanokarboksylowych stwierdzono po dozolad- kowym wprowadzeniu zwiazków, przy czym nie obserwowano zaburzen w zachowaniu sie zwierzat, nie notowano utraty laknienia, spadku ciezaru ciala ani objawów dyspeptycznych. Zwiazki te sa dobrze tolero¬ wane przez zwierzeta.Przyklad I. Sposób opisany w tym przykladzie dotyczy wytwarzania kwasu /Kp-ureidofenylo)-propio- nowego. 33,04 g kwasu /Kp-aminofenylo)-propionowe- go rozpuszcza sie w 200 cm3 wody przez dodanie 20 cm3 stezonego kwasu solnego i mieszajac wprowadza por¬ cjami roztwór 24,32 g, tojest 0,3 mola, cyjanianu potasu w 100 cm3 goracej wody. Nastepnie dodaje sie kroplami stezony kwas solny, az do reakcji kwasnej mieszaniny reakcyjnej. Mieszanine, w którejjuzw trakcie dodawania cyjanianu potasu wydziela sie osad, pozostawia, sie na kilka godzin do krystalizacji.Wydzielone krysztaly odsacza sie i poddaje krystaliza¬ cji z wody.Otrzymuje sie 34,6gproduktfrco odpowiada 83,1% wydajnosci teoretycznej. Kwas ten topnieje w 198-200°C\ po czym krzepnie i nastepnie ponownie top¬ nieje w temperaturze 230-232°C.Przykladu. Sposób opisany w tym przykladzie dotyczy wytwarzania kwasu 7-(p-ureidofenylo)-maslo- wego, 35,84 g kwasu y-(p-aminofenylo)-maslowego roz¬ puszcza sie w 200 cm3 wody przez dodanie 20g stezonego kwasu solnego i wsród mieszania wprowadza porcjami roztwór 24,32 g, to jest 0,3 mola cyjanianu potasu w 100 cm1 goracej wody. Nastepnie dodaje sie kroplami ste¬ zony kwtfs solny do wyraznie kwasnej reakcjimieszaniny reakcyjnej. Mieszanine ta, z której juz w czasie dodawa¬ nia cyjanianu wydziela sie osad, pozostawia sie na kilka godzin, krysztaly odsacza sie i oczyszcza przezkrystaliza¬ cje z rozcienczonego etanolu. Otrzymuje sie 39,65 g pro¬ duktu, co odpowiada 89,2% wydajnosci teoretycznej.Kwas ten topnieje w temperaturze 190-191°C.Przyklad III. Sposób przedstawiony w tym przykladzie dotyczy wytwarzania kwasu o-(p-ureidofe- nylo)-propionowego, 33,04 g kwasu otf-p-aminofenylo)- propionowego rozpuszcza sie w 200 cm3 wody przez dodanie 20 cm3 stezonego kwasu solnego i mieszajac wlewa porcjami roztwór 24,32 g, to jest 0,3 mola cyja¬ nianu potasu w 100 cm3 goracej wody. Nastepnie dodaje sie kroplami stezony kwas solny do wyraznie kwasnej reakcji mieszaniny. W trakcie reakcji produkt wydziela sie w postaci oleju, który po 24 godzinach krzepnie.Wydzielone krysztaly odsacza sie i oczyszcza przez kry¬ stalizacje z wody. Otrzymuje sie 36,3 g produktu, co odpowiada 87,2% wydajnosci teoretycznej. Kwas ten topnieje w temperaturze 154-157°C.Przyklad IV. Sposób przedstawiony w tym przykladzie dotyczy wytwarzania kwasu a-/p-ureidofe- nylo/maslowego, 35,84gkwasu a-(p-aminofenylo)-ma- slowego rozpuszcza sie w 200cm3 wody, dodajac 20cm* stezonego kwasu solnego i wsród mieszania wlewa porcjami roztwór 24,32 g, to jest 0,3 mola, cyjanianu potasu w 100 cm3 goracej wody. W czasie reakcji wydziela sie osad.Mieszanine doprowadza sie do wyraznie kwasnej reak¬ cji, dodajac kroplami stezony kwas solny, pozostawia na kilka godzin do zakonczenia krystalizacji, krysztaly odsacza sie i oczyszcza przez krystalizacje z wody. Otrzy¬ muje sie 37,47 g produktu, co odpowiada 84,3% wydaj¬ nosci teoretycznej. Kwas ten topnieje w temperaturze 138-140°C.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych kwasów p-ureidefenylo- alkanokarboksylowych o wzorze ogólnym 1, w których R oznacza reszte kwasu alkanokarboksylowego zawiera¬ jacego dwa, trzy lub cztery atomy wegla zwiazana z pier¬ scieniem aromatycznym weglem a,fl lub y, znamienny tym, ze odpowiedni kwas p-aminofenyloalkanokarbok- sylowy traktuje sie cyjanianem potasu i kwasem solnym, a wydzielony produkt odsacza sie i oczyszcza przez krystalizacje.112 102 NU-C0-NH2 Wzór 4 0 = Wzór 2 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych kwasów p-ureidefenylo- alkanokarboksylowych o wzorze ogólnym 1, w których R oznacza reszte kwasu alkanokarboksylowego zawiera¬ jacego dwa, trzy lub cztery atomy wegla zwiazana z pier¬ scieniem aromatycznym weglem a,fl lub y, znamienny tym, ze odpowiedni kwas p-aminofenyloalkanokarbok- sylowy traktuje sie cyjanianem potasu i kwasem solnym, a wydzielony produkt odsacza sie i oczyszcza przez krystalizacje.112 102 NU-C0-NH2 Wzór 4 0 = Wzór 2 PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21038678A PL112102B2 (en) | 1978-10-18 | 1978-10-18 | Process for preparing novel p-ureidophenylalkanocarboxylic acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21038678A PL112102B2 (en) | 1978-10-18 | 1978-10-18 | Process for preparing novel p-ureidophenylalkanocarboxylic acids |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL210386A2 PL210386A2 (pl) | 1980-03-24 |
| PL112102B2 true PL112102B2 (en) | 1980-09-30 |
Family
ID=19992116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL21038678A PL112102B2 (en) | 1978-10-18 | 1978-10-18 | Process for preparing novel p-ureidophenylalkanocarboxylic acids |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL112102B2 (pl) |
-
1978
- 1978-10-18 PL PL21038678A patent/PL112102B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL210386A2 (pl) | 1980-03-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5621000A (en) | Nitric esters having a pharmacological activity and process for their preparation | |
| KR910000638B1 (ko) | 중추 신경계에 활성인 피리다진 유도체의 제조방법 | |
| EP0487408A1 (fr) | Dérivés d'oxazolopyridines leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| FR2707637A1 (fr) | Nouveaux dérivés d'acétamide, leur procédé de préparation et leur utilisation en thérapeutique. | |
| EP0114014B1 (fr) | Dérivés de thiéno (2,3-b) pyrrole, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
| US6265437B1 (en) | Aminoalkanesulphonic acid derivatives, their preparation and their use as medicaments | |
| PL112102B2 (en) | Process for preparing novel p-ureidophenylalkanocarboxylic acids | |
| PL136406B1 (en) | Method of obtaining novel 2-/2,6-dichloraniline/-phenylacetic ammonium salts | |
| PT96210A (pt) | Processo para a preparacao de derivados de acidos carboxilicos | |
| EP0234970B1 (fr) | Dérivés d'acylaminométhyl-3 imidazo[1,2-a]pyridines, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| DE3145465C2 (pl) | ||
| HU178851B (en) | Process for preparing new benzthiazol derivatives | |
| CS216207B2 (en) | Method of making the derivatives of the 1,4-diphenylpyrazole | |
| HU187429B (en) | Process for preparing benzylidine derivatives and medical preparatives containing such compounds | |
| US4532249A (en) | Derivatives of p-acylaminophenol having a therapeutic action, and compositions having a therapeutic action containing said derivatives as pharmacologically active ingredients | |
| PL85216B1 (pl) | ||
| FR2491456A1 (pl) | ||
| DE2903094B2 (de) | Naphryl-1 -essigsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Mittel | |
| LU86706A1 (fr) | Nouveaux derives du benzo(4,5)cyclohepta(1,2-b)thiophene,leur preparation et leur utilisation comme medicaments | |
| SU1416055A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров N-замещенной о-аминобензойной кислоты | |
| PL111270B2 (en) | Process for the preparation of novel p-/n-barbituryl/-phenylalkanocarboxylic acids | |
| FR2464257A1 (fr) | Triazole-1,2,4 thiols-3 utiles notamment comme medicaments antisecretoires et leur procede de preparation | |
| Malmberg et al. | The synthesis of 2-and 3-substituted naphth [1, 2] imidazoles | |
| JPH01242560A (ja) | ｏ−アミノフエノール類の製造方法 | |
| EP0126287B1 (en) | Fluorinated compounds having analgesic and antiinflammatory activities |