PL112062B2 - Method of manufacturing of novel monoazo dyes - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych barwników monoazowych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, chloru, grupe alkilowa, alkoksylowa lub hydroksylowa, Ri oznacza grupy: hydroksylowa, aminowa, alkiloaminowa, aryloaminowa w polozeniu orto- do grupy azowej, R2 oznacza atom wodoru lub grupe sulfonowa, R3 — atom wodoru albo grupy: hydroksylowa, aminowa, acyloaminowa, aryloami¬ nowa lub sulfonamidoarylowa, a R4 oznacza atom wodoru badz grupy: sulfonowa, aminowa, acyloaminowa, alkiloaminowa lub aryloaminowa.Znane barwniki monoazowe przydatne do barwienia wlókien proteinowych i poliamidowych na kolor zólty o odcieniu czerwonym otrzymuje sie na drodze sprzegania zdwuazowanych pochodnych 4-amino-4'-nitro- 2'-sulfodwufenyloamin z fenolami, krezolami, ksylenolami lub pochodnymi naftalenu, a nastepnie przez ewen¬ tualna estryflkacje grupy hydroksylowej sulfochlorkami arylowymi.Sposobem wedlug wynalazku zdwuazowana pochodna 4-amino-4'-sulfo-2,-nitrodwufenyloaminy o ogól¬ nym wzorze 2, w którym R ma podane uprzednio znaczenie, poddaje sie sprzeganiu ze skladnikiem biernym, pochodna naftalenu o ogólnym wzorze 3, w którym symbole maja znaczenia wyzej podane, uzyskujac czerwienie, fiolety, brunaty, blekity o odcieniu zielonym, które barwia wlókna proteinowe i poliamidowe badz jako barwniki jednorodne badz w mieszaninach z innymi barwnikami zawierajacymi co najmniej jedna grupe sulfonowa, na drodze wyczerpywania z kwasnej kapieli przy ewentualnym zastosowaniu taniny lub emetyku celem utrwalenia wybarwien. Otrzymane sposobem wedlug wynalazku barwniki monoazowe barwia równiez skóre.Ponadto barwniki monoazowe otrzymane sposobem wedlug wynalazku w stosunku do znanych barwników monoazowych opartych na pochodnych 4-ammo4'-nitro-2,-sulfodwufenyloaminy wykazuja nieoczekiwany efekt batochromowy.Wynalazek ilustruja, nie ograniczajac jego zakresu, nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury sa podane w skali Celsjusza: Przyklad I. 30,9 Czesci 4-amino4'-sulfo-2-nitrfodwufenyloaminy rozpuszcza sie w 500 czesciach wpdy z dodatkiem 4,4 czesci wodorotlenku sodu, a nastepnie dodaje roztwór zawierajacy 7,1 czesci azotynu2 112 0« sodu i 25 czesci wody. Takotrzymany roztwór wkrapla sie w czasie 30—40 minut w temperaturze 10—15° do mieszaniny skladajacej sie z 30 czesci 36% kwasu solnego, 100 czesci lodu i 300 czesci wody, po czym calosc miesza sie przez 1 godzine. Nastepnie otrzymana zólt4 zawiesine zwiazku dwuazoniowego wkrapla sie w czasie 30 minut, w temperaturze 0—5° do roztworu skladajacego sie z 14,4 czesci 2-naftolu, 10 czesci wodorotlenku sodu i 300 czesci wody z lodem. Barwnik wydziela sie z mieszaniny reakcyjnej przez dodanie 50 czesci chlorku potasu, a nastepnie odsaczenie. Po wysuszeniu osadu w temperaturze 80—90° otrzymuje sie okolo 45 czesci barwnika w postaci proszku, barwiacego wlókna proteinowe, poliamidowe i skóre na kolor czerwony.Postepujac sposobem opisanym w przykladzie i otrzymuje sie szereg barwników o ogólnym wzorze 1, w którym symbole maja wyzej podane znaczenie, a które zostaly zamieszczone w tabeli 1. * "Tabela 1 Przy¬ klad II III IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV.XV XVI XVII R podstaw¬ nik w aminie H „ OH CH, CaHs Cl u OCH$ OC,Hf H » ,, ,, „ » Rn , Rs, R3, R4 - podstawniki w otrzy- " manym barwniku oraz ich polozenie w R: 1-OH „ j „ „ „ ,, ,, „ »» » ,, „ ,, 2-NHC l .H« pierscieniu naftalenowym Ra R, R4 3-SOsH 7-NHCOCH, 6-H 7-NHCsH5 8-NHCOCH, 6-SO,H l 5 » l J» »» 7-NHC,Hf 6-H 7-NHCaH, . „ 4-SO,H h H »» » 3-SO,H 8-NHCOCH, 5-SO,H 6-NH2 H 5-SO,H 7-SO,H 8-NH, 3-SO,H H 6-NHCOCH, Barwa bordo brunat fiolet »» „ brunat „ czerwien „ fiolet bordo zielono- blekitny czerwien 7-NHC2Hf 7-NHC,Hs H 5-OH 7-SO,H ,, - Przyklad XVIII. Postepujac w sposób analogiczny jak w przykladzie I, otrzymuje sie zólta zawiesine zwiazku dwuazoniowego, która wkrapla sie do zawiesiny skladajacej sie z 8 czesci l-hydroksy-3-sulfo-7-naftale- noaminy, 200 czesci wody i 2, czesci 36% kwasu solnego. Calosc miesza sie wciagu 20 godzin, utrzymujac temperature 5-10°, nastepnie podgrzewa do temperatury 80° i przy mieszaniu ciaglym utrzymuje sie w tej temperaturze przez 2 godziny, po czym alkalizuje sie do pH = 9 100 czesciami 10% wodnego roztworu weglanu sodu, wysala 100 czesciami chlorku sodu i saczy. Po wysuszeniu osadu w temperaturze 80—90° otrzymuje sie 35 czesci barwnika w postaci proszku barwiacego wlókna proteinowego, poliamidowe i skóre na kolor czerwony.Postepujac sposobem opisanym w przykladzie XVIII otrzymuje sie szereg barwników o ogólnym wzorze 1, w którym symbole maja wyzej podane znaczenie. Barwniki te zamieszczono w tabeli 2.Tabela 2 * Przy¬ klad XIX XX XXI XXII XXIII XXIV R podstaw nik w Rlt Ra, manym R„R4- barwniku podstawniki w otrzyma- i oraz ich polozenie w pierscieniu naftalenowym Barwa aminie H ? CH, Cl H „ Ri 2-NH2 2-NHCsH5 2-NH2 2-NHC, H, 1-NH2 1-OH.R4 H l „ 3-SO, „ Ri 5-OH » ,, ¦ ,H8-NHCOCH2 S-NHCO^H, R4 7-SO,H »» ,, „ ,6-S03H „ Barwa czerwien brunat czerwien brunat czerwien j112062 3 Zastrzezenie -patentowe Sposób otrzymywania nowych barwników monoazowych o ogólnym wzroze 1, w którym R oznacza atom chloru, wodoru, grupe alkilowa, alkoksylowa lub hydroksylowa, Rj oznacza grupy: hydroksylowa, aminowa, alkiloaminowa, aryloaminowa w polozeniu orto-do grupy azowej, R2 oznacza atom wodoru lub grupe sulfonowa, R3 -atom wodoru albo grupy: hydroksylowa, aminowa, acyloaminowa, aryloaminowa lub sulfon- amidoarylowa, a R4 oznacza atom wodoru badz grupy: sulfonowa, aminowa, acyloaminowa, alkiloaminowa lub aryloaminowa na drodze sprzegania zdwuazowanych pochodnych dwufenyloamin ze skladnikami biernymi, pochodnymi naftalenu, znamienny tym, ze jako pochodne dwufenyloamin stosuje sie pochodne 4-amino4,-sulfo-2,-nitrodwufenyloaminy o ogólnym wzorze 2, w którym R ma znaczenie wyzej podane, a jako skladniki bierne pochodne naftalenu - zwiazki o ogólnym wzorze 3, w którym symbole maja znaczenia podane uprzednio.H03S NHAn¬ no, wzór ir / HQ,S N0a NHZ toV 2 R< R3 PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie -patentowe Sposób otrzymywania nowych barwników monoazowych o ogólnym wzroze 1, w którym R oznacza atom chloru, wodoru, grupe alkilowa, alkoksylowa lub hydroksylowa, Rj oznacza grupy: hydroksylowa, aminowa, alkiloaminowa, aryloaminowa w polozeniu orto-do grupy azowej, R2 oznacza atom wodoru lub grupe sulfonowa, R3 -atom wodoru albo grupy: hydroksylowa, aminowa, acyloaminowa, aryloaminowa lub sulfon- amidoarylowa, a R4 oznacza atom wodoru badz grupy: sulfonowa, aminowa, acyloaminowa, alkiloaminowa lub aryloaminowa na drodze sprzegania zdwuazowanych pochodnych dwufenyloamin ze skladnikami biernymi, pochodnymi naftalenu, znamienny tym, ze jako pochodne dwufenyloamin stosuje sie pochodne 4-amino4,-sulfo-2,-nitrodwufenyloaminy o ogólnym wzorze 2, w którym R ma znaczenie wyzej podane, a jako skladniki bierne pochodne naftalenu - zwiazki o ogólnym wzorze 3, w którym symbole maja znaczenia podane uprzednio. H03S NHAn¬ no, wzór ir / HQ,S N0a NHZ toV 2 R< R3 PL