PL110718B2 - Method of producing new derivatives of 3-desoxy-dl-streptose - Google Patents
Method of producing new derivatives of 3-desoxy-dl-streptose Download PDFInfo
- Publication number
- PL110718B2 PL110718B2 PL19614677A PL19614677A PL110718B2 PL 110718 B2 PL110718 B2 PL 110718B2 PL 19614677 A PL19614677 A PL 19614677A PL 19614677 A PL19614677 A PL 19614677A PL 110718 B2 PL110718 B2 PL 110718B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- isopropylidation
- general formula
- carried out
- temperature
- hydroxymethyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- NKKWQUAPEMFJCY-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-(1-hydroxyethyl)butanedial Chemical class CC(O)C(C=O)C(O)C=O NKKWQUAPEMFJCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 12
- -1 acetoxymethyl Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 9
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 150000001299 aldehydes Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 230000000640 hydroxylating effect Effects 0.000 claims description 5
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 5
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 101150041968 CDC13 gene Proteins 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- RUQATQQNXCPTLL-PQMJGINDSA-N desoxymycin Chemical compound O1[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](NC)[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](N=C(N)N)[C@H](O)[C@@H](N=C(N)N)[C@H](O)[C@H]1O RUQATQQNXCPTLL-PQMJGINDSA-N 0.000 description 1
- 229950009432 desoxymycin Drugs 0.000 description 1
- YDVNLQGCLLPHAH-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;hydrate Chemical compound O.ClCCl YDVNLQGCLLPHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposóD wytwarzania nowych pochodnych 3-dezoksy-DL-streptozy o ogólnym wzorze 1, w którym Rt jest rodnikiem alkilowym prostym lub rozgalezionym wzglednie arylowym, hydroksy- metylowym, alkoksymetylowym, acetoksymetylowym, karooalkoksylowym, a R2 jest grupa aldehydowa wzglednie hydroksymetylowa.Zwiazki o ogólnym wzorze 1, sa zwiazkami nowymi i nie opisanymi w literaturze. Zwiazki te maja zastosowanie jako pólprodukty do syntezy nowych polaczen bakteriobójczych o spektrum dzialania podobnym uo streptomycyny. Nadaja sie one na przyklad do otrzymywania dihydrodezoksystreptomycyny lub dezoksy- streptomycyny.Sposobem wedlug wynalazku zwiazki o ogólnym wzorze 2, w którym Rx oznacza rodnik alkilowy prosty luo rozgaleziony, arylowy hydroksymetylowy, alkoksymetylowy, acetoksymetylowy albo karboalkoksylowy, a R2 jest grupa aldehydowa lub hydroksymetylowa, poddaje sie hydroksylacji znanymi czynnikami hydroksyluja- cymi, na przyklad nadmanganianem potasu lub kwasem m-chloronadbenzoesowym. Hydroksylacja w przypadku uzycia KMn04 prowadzi sie korzystnie w srodowisku np. wodnó-acetonowym lub wodno-etanolowym, a w przy¬ padku kwasu m-chloronadbenzoesowego w srodowisku chlorku metylenu lub octanie etylu ewentualnie w ukla¬ dzie chlorek metylenu - woda. Reakcja hydroksylacji przebiega najskuteczniej w obnizonej temperaturze wynoszacej okolo —5°C.W wyniku hydroksylacji w zwiazku o wzorze 2 podwójne wiazanie w pozycji 3, 4 ulega wysyceniu i prawdopodobnie tworzy sie szereg róznych zwiazków, które pozostaja ze soba w równowadze dynamicznej. Ze wzgledu na powyzsze oczywista jest niemozliwosc wyodrebniania ich.Z produktów hydroksylacji usuwa sie nastepnie wode, jak równiez rozpuszczalnik, np. na drodze destylacji pod zmniejszonym cisnieniem lub przez liofilizacje.Otrzymana w wyniku takiego postepowania sucha pozostalosc poddaje sie izopropylidenowaniu w tempe¬ raturze pokojowej. Izopropylidenowanie prowadzi sie za pomoca acetonu w obecnosci kwasnego katalizatora jak np. kwas mineralny lub organiczny na przyklad kwas siarkowy, kwas p-toluenosulfonowy.2 110718 Produkt izopropylidenowania po zobojetnieniu zasada wyodrebnia sie korzystnie na drodze destylacji pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie przy tym zwiazek o wzorze 1 w którym Ri ma wyzej podane znaczenie a R2 oznacza grupe aldehydowa.Wedlug drugiego wariantu produkt izopropylidenowania poddaje sie readukcji w celu przeksztalcenia grupy aldehydowej w grupe hydroksymetylowa.Redukcje prowadzi sie w rozpuszczalnikach organicznych typu eterowego korzystnie za pomoca wodor¬ ków metali jako czynników redukujacych. Po zakonczeniu procesu redukcji rozklada sie nieprzereagowany wodorek za pomoca wody i wytracony osad wodorotlenku metalu odsacza sie zas z przesaczu oddestylowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem produkt w postaci zwiazku o wzorze 2 gdzie Rx ma wyzej podane znaczenie a R2 oznacza grupe hydroksymetylowa.Przyklad 1. W Kolbie o pojemnosci 11 sporzadzono roztwór 8,5 nadmanganianu potasowego w 800 ml mieszaniny woda aceton (1 :1 v/v) i ochlodzono go do temperatury —5°C. Dodano 8 g siarczanu magnezowego iwkroplono do kolby Sg 6-metylo-2,7-dioksa-bicyklo(3.2.0heptenu-3 w 50 ml acetonu. Po 2 godzinach odwirowano brunatny osad, klarowny przesacz zatezono pod zmniejszonym cisnieniem otrzymujac po wysusze¬ niu 3,5 g gestej cieczy.Nastepnie dodano 350 ml absolutnego acetonu oraz 1 ml stezonego kwasu siarkowego. Po stwierdzeniu przereagowania substratu metoda chromatografii cienkowarstwowej roztwór zobojetniono trójetylo- amina i odparowano pod zmniejszonym cisnieniem. Z pozostalosci destylowanej na lazni powietrznej w tempera¬ turze 80-100°C pod cisnieniem 0,2 Tora otrzymano 2,95 g 3-dezoksy-l ,2-O-izopropylideno-0-DL-streptozy.Wydajnosc 35,5%. Konfiguracje produktu potwierdzono redukujac go do znanej z literatury (J.M.J. Troncheti R.Graf, Helv. Chim. Acta, t. 55, str. 1141-1150, 1972) 3^-dwudezoksy-l^^)-izopropylideno-3-C-metylo-0-D- L-arabinopentofuranozy. Widmo IR (film): 1720, 1685, 1460, 1395, 1255, 1160 , 1060, 1020, 885 cm"1.Widmo 'H NMR w CDC13 - .-930 /s, 1H,CH0/, 5,71/d, 1H,J12 = 4,2Hz, H-l/4,96/dd,lH,J23 = 2,OHz,H-2/, 4,39)aqlHrT45 = 6,3Hz J34 = 4,7Hz,H-4 2,96/m, 1HJ33 =l,2Hz,H-3/l,57 i 1,36/dwa, s,6H,grupa C/CH3/2 /1,5 l/d, 3H,CH3 przy C^l/.Analiza elementarna dla C9H1404 (ciezar czasteczkowy 186,2) Obliczono: %C 58,05 %H7,58 Otrzymano: %C 58,21 %H7,77 Przyklad II. Otrzymano zwiazek zgodnie z przykladem I 3-dezoksy-l ,2-0-izopropylideno- 0-DL-strept- ozy. 440 mg tego zwiazku rozpuszczono w 10 ml eteru w temperaturze 0° dodano 100 mg wodorku litowoglino- wego w 20 ml absolutnego eteru. Po stwierdzeniu zaniku substratu metoda chromatografii cienkowarstwowej dodano porcjami ostroznie cztery razy 0,1 ml wody w celu rozlozenia nieprzereagowanego wodorku. Po 1 godzinie mieszania odsaczono bialy osad i przemyto 200 ml eteru. Polaczone przesacze odparowano. Bezbarwna pozostalosc destylowno z lazni powietrznej w temperaturze 70-80°C przy cisnieniu 0,2 Tora otrzymujac 430 mg 3-dezoksy-l ,2,O-izopropylideno-0-DL-dihydrostreptozy. Wydajnosc 90^5%. Widmo IR (film): 3500,1390, 1330, 1230, 1210, 1160, 1060, 1010, 88frcnr\ Widmo lH NMR w CDC13 :5,61/d,lHJ12 = 4,0Hz, H-l , 4,53/ad, 1H,J23 = l,6Hz,H-2,/,3,98/d(l, 1H,J34 = 4,3 HzJ45 = 6,2 Hz,H^/, 3,56/d,2H,J33 = 6,2Hz, H-3 /2,18/m,2H,-OH i H-3/, 1,58 i 135/ dwa s,6H, grupa C/CH3/2 /l,43/d,3H,CH3/. Analiza elementarna dla toksylanu 3-dezoksy-l ,2,O-izopropylideno-0-DL-dihydrostreptozy (ciezar czasteczkowy 326,41) Obliczono: %C 58,87 %H 6,80 Otrzymano: %C 58,60 %H 6,87 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 3-dezoksy-DL-streptozy o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy prosty lub rozgaleziony, arylowy, hydroksymetylowy, alkoksymetylowy, acetoksyme- tylowy albo karboalkoksylowy, a R2 jest grupa aldehydowa lub hydroksymetylowa, znamienny tym, ze zwiazki o ogólnym wzorze 2, w którym Ri ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie hydroksylacji za pomoca znanych czynników hydroksylujacych, jak np. nadmanganian potasu, kwas m-chloronadbenzoesowy, po czym mieszanine reakcyjna po usunieciu z niej wody i rozpuszczalnika, poddaje sie izopropylidenowaniu za pomoca acetonu w obecnosci kwasnego katalizatora a uzyskany produkt w postaci zwiazku o wzorze 1 w którym Rt ma wyzej podane znaczenie a R2 oznacza grupe aldehydowa, wyodrebnia sie ze srodowiska reakcyjnego korzystnie na drodze destylacji pod zmniejszonym cisnieniem. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje hydroksylacji prowadzi sie w temperaturze obnizona korzystnie w temperaturze okolo -5°C. 3. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny t y m, ze proces izopropylidenowania prowadzi sie w tempe¬ raturze pokojowej wobec katalizatora kwasnego w postaci kwasu mineralnego lub organicznego. 4. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 3-dezoksy-DL-streptozy o ogólnym wzorze 1 w którym Kx oznacza rodnik alkilowy prosty lub rozgaleziony, arylowy, hydroksymetylowy, alkoksymetylowy, acetoksyme-110 718 3 tylowy albo karboalkoksylowy, a R2 jest grupa aldehydowa lub hydroksymetyIowa, znamienny tym, ze zwiazki o ogólnym wzorze 2, w którym Ri ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie hydroksylacji za pomoca znanych czynników hydroksylujacych jak np. nadmanganian potasu, kwas m-chloronadbenzoesowy, po czym mieszanine reakcyjna po usunieciu z niej wody i rozpuszczalnika poddaje sie izopropylidenowaniu za pomoca acetonu w obecnosci kwasnego katalizatora po czym produkt izopropylidenowania po wyodrebnieniu go ze srodowiska reakcyjnego poddaje sie redukcji korzystnie za pomoca wodorków metali w srodowisku rozpuszczal¬ nika organicznego, do zwiazku o wzorze 1 w którym Ri ma wyzej podane znaczenie, aR2 oznacza grupe riydroKsymetylowa. 5. Sposób wedlug zastrz. 4, z n a m i e n n y tym, ze reakcje hydroksylacji prowadzi sie w temperaturze obnizonej Korzystnie w temperaturze okolo —5°C. 6. Sposób wedlug zastrz. 4,znamienny tym, ze proces izopropylidenowania prowadzi sie w tempe¬ raturze pokojowej wobec Katalizatora kwasnego w postaci kwasu mineralnego lub organicznego.Wzórl ¦Ri Wzór 2 PL
Claims (6)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 3-dezoksy-DL-streptozy o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy prosty lub rozgaleziony, arylowy, hydroksymetylowy, alkoksymetylowy, acetoksyme- tylowy albo karboalkoksylowy, a R2 jest grupa aldehydowa lub hydroksymetylowa, znamienny tym, ze zwiazki o ogólnym wzorze 2, w którym Ri ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie hydroksylacji za pomoca znanych czynników hydroksylujacych, jak np. nadmanganian potasu, kwas m-chloronadbenzoesowy, po czym mieszanine reakcyjna po usunieciu z niej wody i rozpuszczalnika, poddaje sie izopropylidenowaniu za pomoca acetonu w obecnosci kwasnego katalizatora a uzyskany produkt w postaci zwiazku o wzorze 1 w którym Rt ma wyzej podane znaczenie a R2 oznacza grupe aldehydowa, wyodrebnia sie ze srodowiska reakcyjnego korzystnie na drodze destylacji pod zmniejszonym cisnieniem.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje hydroksylacji prowadzi sie w temperaturze obnizona korzystnie w temperaturze okolo -5°C.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny t y m, ze proces izopropylidenowania prowadzi sie w tempe¬ raturze pokojowej wobec katalizatora kwasnego w postaci kwasu mineralnego lub organicznego.
- 4. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 3-dezoksy-DL-streptozy o ogólnym wzorze 1 w którym Kx oznacza rodnik alkilowy prosty lub rozgaleziony, arylowy, hydroksymetylowy, alkoksymetylowy, acetoksyme-110 718 3 tylowy albo karboalkoksylowy, a R2 jest grupa aldehydowa lub hydroksymetyIowa, znamienny tym, ze zwiazki o ogólnym wzorze 2, w którym Ri ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie hydroksylacji za pomoca znanych czynników hydroksylujacych jak np. nadmanganian potasu, kwas m-chloronadbenzoesowy, po czym mieszanine reakcyjna po usunieciu z niej wody i rozpuszczalnika poddaje sie izopropylidenowaniu za pomoca acetonu w obecnosci kwasnego katalizatora po czym produkt izopropylidenowania po wyodrebnieniu go ze srodowiska reakcyjnego poddaje sie redukcji korzystnie za pomoca wodorków metali w srodowisku rozpuszczal¬ nika organicznego, do zwiazku o wzorze 1 w którym Ri ma wyzej podane znaczenie, aR2 oznacza grupe riydroKsymetylowa.
- 5. Sposób wedlug zastrz. 4, z n a m i e n n y tym, ze reakcje hydroksylacji prowadzi sie w temperaturze obnizonej Korzystnie w temperaturze okolo —5°C.
- 6. Sposób wedlug zastrz. 4,znamienny tym, ze proces izopropylidenowania prowadzi sie w tempe¬ raturze pokojowej wobec Katalizatora kwasnego w postaci kwasu mineralnego lub organicznego. Wzórl ¦Ri Wzór 2 PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19614677A PL110718B2 (en) | 1977-02-19 | 1977-02-19 | Method of producing new derivatives of 3-desoxy-dl-streptose |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19614677A PL110718B2 (en) | 1977-02-19 | 1977-02-19 | Method of producing new derivatives of 3-desoxy-dl-streptose |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL196146A1 PL196146A1 (pl) | 1979-02-26 |
| PL110718B2 true PL110718B2 (en) | 1980-07-31 |
Family
ID=19981046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19614677A PL110718B2 (en) | 1977-02-19 | 1977-02-19 | Method of producing new derivatives of 3-desoxy-dl-streptose |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL110718B2 (pl) |
-
1977
- 1977-02-19 PL PL19614677A patent/PL110718B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL196146A1 (pl) | 1979-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2008144980A1 (fr) | Procédé de préparation et intermédiaires de la capécitabine | |
| RU2145326C1 (ru) | Способ получения гинкголида в | |
| FR2527615A1 (fr) | Procede de preparation du 26,26,26,27,27,27-hexafluoro-1a,25-dihydroxycholesterol | |
| PL110718B2 (en) | Method of producing new derivatives of 3-desoxy-dl-streptose | |
| EP0105267B1 (de) | Verfahren zur herstellung von carbacyclin-zwischenprodukten | |
| PL172496B1 (pl) | Sposób wytwarzania [1 S-(1a , 2ß, 3ß,)]-dwuzabezpieczonego 2,3-dwu (hydroksymetylo)cyklobutanolu PL PL PL PL PL PL PL | |
| CA2028648A1 (fr) | Procede de preparation de l'azt (azido-3'-desoxy-3'-thymidine) et de composes apparentes | |
| JPH023797B2 (pl) | ||
| JP3055273B2 (ja) | ５−メチレン−２−置換−２−シクロペンテン−１−オンの製造方法 | |
| JPS6241510B2 (pl) | ||
| JP2736916B2 (ja) | シベトンの製造法 | |
| JPS6210500B2 (pl) | ||
| JP3495774B2 (ja) | １−ヒドロキシインドール類の製法 | |
| BE864336A (fr) | Nouveaux derives d'anthracyclines | |
| JPS6140669B2 (pl) | ||
| JPS597183A (ja) | ナフタセンキノン誘導体 | |
| CN114380752A (zh) | 一种制备n-取代-2，4-喹唑啉二酮类化合物的合成方法 | |
| CN110669031A (zh) | 天然产物异猴头菌酮j的全合成方法 | |
| JPS61189245A (ja) | ２−ハロ−４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン類およびその製造法 | |
| JP2010083798A (ja) | ω−ヒドロキシ長鎖脂肪酸誘導体の製造方法 | |
| Goodwin et al. | Preparation and Structure of (E)-1-(3′-Hydroxy-2-Furanyl)-3-(3 ″-Hydroxy-4 ″-Methoxyphenyl)-2-Propen-1-One | |
| JPH07116213B2 (ja) | 新規なｎ▲上６▼，２′―ｏ―ジ置換―アデノシン―３′，５′―環状リン酸及びその製法 | |
| JPS609512B2 (ja) | １，３ービス（２‐テトラハイドロピラニル）―５―フルオロウラシルの製造法 | |
| JPH01113328A (ja) | パーフルオロアリルビニルエーテルの製造方法 | |
| JPS6016982A (ja) | グルコ−ス類似体およびその製造方法 |