PL109691B1 - Method of producing high purity ethylene glycol - Google Patents
Method of producing high purity ethylene glycol Download PDFInfo
- Publication number
- PL109691B1 PL109691B1 PL1977202145A PL20214577A PL109691B1 PL 109691 B1 PL109691 B1 PL 109691B1 PL 1977202145 A PL1977202145 A PL 1977202145A PL 20214577 A PL20214577 A PL 20214577A PL 109691 B1 PL109691 B1 PL 109691B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- water
- ethylene oxide
- oxygen
- ethylene
- impurities
- Prior art date
Links
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 57
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 23
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 16
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 claims description 15
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 14
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 12
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 11
- 230000036571 hydration Effects 0.000 claims description 11
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 11
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 5
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 5
- VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N methane;hydrate Chemical compound C.O VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 claims description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 7
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 7
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003252 NaBO2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- NVIFVTYDZMXWGX-UHFFFAOYSA-N sodium metaborate Chemical compound [Na+].[O-]B=O NVIFVTYDZMXWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001502 supplementing effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
- C07C29/10—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes
- C07C29/103—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes of cyclic ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
- C07C29/10—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes
- C07C29/103—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes of cyclic ethers
- C07C29/106—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes of cyclic ethers of oxiranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/20—Dihydroxylic alcohols
- C07C31/202—Ethylene glycol
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia glikolu etylenowego o duzej czystosci.Na podstawie znanych sposobów glikol etylenowy wytwarza sie przemyslowo metoda dwustopniowa.Pierwszy etap obejmuje wytwarzanie tlenku etyle¬ nu, przy czym etap ten obejmuje katalityczne utle¬ nianie etylenu w obecnosci powietrza lub tlenu.Drugi etap obejmuje hydratacje tlenku etylenu, wytworzonego w pierwszym etapie. W wyniku ut¬ leniania etylenu obok tlenku etylenu powstaje dwu¬ tlenek wegla i woda, jak równiez niewielkie ilos¬ ci zanieczyszczen, zawierajacych tlen takich, jak CH3CHO, HCHO wraz z innymi aldehydami i zwia¬ zkami zawierajacymi tlen.Zwiazki te, wraz z innymi zwiazkami powstalymi w etapach oczyszczania i wydzielania, mozna zna¬ lezc rozproszone wsród róznych cieklych i gazo¬ wych strumieni cykli wydzielania i oczyszczania, az do ostatecznego wystapienia w wytworzonym tlenku etylenu i w cieciach obecnych w instalacji.Ciecze obecne w instalacji, obok tych produktów ubocznych, zawieraja równiez nieznaczna ilosc gli¬ kolu monoetylenowego.W etapie nastepnym, to znaczy wytwarzania glikolu, tlenek etylenu jest mieszany z woda w odpowiednim stezeniu i przy odpowiedniej war¬ tosci pH, po czym mieszanine poddaje sie dzia¬ laniu temperatury 100—200°C, przy czym naste¬ puje hydratacja tlenku etylenowego do glikoli. Wy¬ tworzone tak glikole oddziela sie nastepnie od-na- 20 25 so 2 dmiaru wody, poddaje sie oczyszczaniu i koncowej obróbce rektyfikacyjnej.Mozna by osiagnac znaczne korzysci, gdyby do hydratacji tlenku etylenu stalo sie mozliwe uzy¬ cie tych samych cieczy wodnistych, które powsta¬ ly w etapie wytwarzania tlenku etylenu.Wody te, w przypadku ich zastosowania, nie po¬ winny byc wydalane w instalacji oczyszczania, jak to robiono dotad, co powinno zmniejszyc lub cal¬ kowicie wyeliminowac zuzycie wody technologicz¬ nej do hydratacji tlenku etylenu i co powinno po¬ zwolic na odzyskanie glikolu, zawartego w wodach pochodzacych z pierwszego etapu, dzieki czemu koncowa wydajnosc powinna wzrosnac 2—5%.Te wzgledy stanowia podstawe do znacznych u- lepszen w produkcji glikoli.Zanieczyszczenia, zawierajace tlen, bez wzgledu na to, czy pochodza z roztworów etapu wytwarza¬ nia tlenku etylenu, czy tez zawarte sa w samym tlenku, skladaja sie nie tylko z aldehydów wy¬ mienionych wyzej, lecz takze, ze zwiazków, maja¬ cych wysokie wspólczynniki ekstynkcji w ultra¬ fiolecie — zanieczyszczaja one koncowy glikol mo- noetylenowy, który wykazuje- wtedy wysoka war¬ tosc absorpcji promieniowania ultrafioletowego. Te wysokie wartosci nie spelniaja bardzo ostrych wy¬ magan, stawianych przez przemysl wytwarzajacy wlókna.Znane sa sugestie wielu autorów, aby w takich procesach stosowac drogie i skomplikowane srod- 109 6013 109 «91 4 ki, jak na przyklad wegiel aktywowany lub zywi¬ ce wymienne, które znaczaco poprawia cykl oczy¬ szczania.Sugestie te dotad nie znalazly zastosowania prze- myslowgo, a obecnie przy produkcji glikoli o du¬ zej czystosci wode z etapu produkcji tlenku ety¬ lenu wydala sie z instalacji, podczas gdy do hy¬ dratacji tlenku etylenu wprowadza sie wode o du¬ zej czystosci, na przyklad demineralizowana, w ilosciach niezbednych do procesu.Wynalazek umozliwia stosowanie do hydratacji tlenku etylenu wody, wytworzonej w procesie wy¬ twarzania tlenku etylenu, bez powtarzania wyzej wymienionych niedogodnosci.Wynalazek przewiduje etap dodawania borowo¬ dorków metali alkalicznych do wód z glikolem z instalacji Dodatek ten moze miec miejsce zarów¬ no przed i/albo po zmieszaniu wód z tlenkiem etylenu. Borowodorki metali alkalicznych mozna stosowac w postaci stalej albo w postaci stabilizo¬ wanych roztworów.Obecnie, z ekonomicznego punktu widzenia naj¬ bardziej atrakcyjny jest borowodorek sodowy NaBH4.Borowodorek sodowy w roztworach wodnych ma tendencje do rozkladu na H2 i NaB02, przy czym zjawisko to nasila sie ze wzrostem temperatury i jest hamowane przy wysokich wartosciach pH.Obecnie NaBH4 jest przechowywany badz w po¬ staci stalego proszku albo jako wodny roztwór stabilizowany wodorotlenkiem sodu, przy czym sto¬ sunek wodorotlenku do borowodorku wynosi 3. Ty¬ powa handlowa kompozycja ma sklad: NaBHj 12% wagowych NaOH 38% wagowych H20 50% wagowych W ponizszej tablicy podane sa predkosci rozkladu NaBH4 w roztworach.Nieoczekiwany aspekt wynalazku polega na tym, ze redukcja zwiazków zawierajacych tlen przebie¬ ga do poziomu kilku czesci na milion (ppm) przez stosowanie bliskich do stechiometrycznych ilosci NaBH* w stosunku do zwiazków poddawanych re¬ dukcji, pracujac w tej samej temperaturze, co hy¬ dratacja (40—200°) i przy wartosciach pH niewiele ponizej 12.Glikol, otrzymany z wód glikolowych z instalacji przez obróbke NaBH4, wykazuje niskie wartosci absorpcji ultrafioletu i calkowicie spelnia najbar¬ dziej surowe wymogi, stawiane przez przemysl wy¬ twarzajacy wlókna.Ponadto poza wyraznymi zaletami, wynikajacy¬ mi z uzycia wód z etapu produkcji tlenku etyle¬ nu do hydratacji samego tlenku do glikoli, wyka¬ zanymi wyzej, wynalazek poprawia ogólnie tech¬ nologie wytwarzania glikoli.Tlenek etylenu, dostarczany do produkcji glikoli, nie wymaga koncowej obróbki oczyszczajacej, co przede wszystkim wplywa na oszczednosci kosztów.Ponadto przy reaktywnosci glikolu moncetylenowe go pod próznia mozna stosowac mniejsze wielkosci refluksu.Poniewaz przemyslowa technologia wytwarzania glikolu ma rózne rozwiazania procesowe, nie moz¬ na zawczasu wskazac korzystnych punktów insta¬ lacji, w których praktycznie mozna zastosowac spo¬ sób wedlug wynalazku.Dla fachowca mozliwe jest ustalenie sposobu wy¬ korzystania wynalazku jako, ze rozporzadza on procesem technologicznym przemyslowego wytwa¬ rzania glikolu.Do lepszego zrozumienia korzysci i wykonania wy¬ nalazku moga posluzyc nastepujace przyklady, /. których I, II, i IV sa przykladami porównawczy¬ mi.Przyklad I. Przemyslowa instalacje do pro¬ dukcji glikolu zasilano tlenkiem etylenu o duzej czystosci (zawartosc aldehydów 20 ppm jako alde¬ hyd octowy) oraz cieczami wodnymi, skladajacymi sie z 37% wody z nawrotów i 67% wody demine- ralizowanej. Po hydratacji i oddzieleniu nadmiaru wody oddzielono glikol monoetylenowy i rektyfi¬ kowano go pod próznia. Glikol monoetylenowy wykazuje absorpcje ultrafioletu 0,04 przy dlugosci fali 220 milimikronów i 0,005 przy dlugosci fali 260 milimikronów. Produkt spelnia calkowicie naj- ll 15 20 25 35 Tab] i 65 Tablica Roztwór NaHB, | 0,4 0,4 12 0,009 0,017 0,009 NaOH | 3,8 3,8 38 0,029 0,055 0,029 H20 reszta » ¦¦ tt y " » Temp. 0°C 24 47 25 150 150 -80 pH 14 14 14 11,5 11,8 11,5 Czas rozkladu okolo 1% po 24 godz. okolo 16% po 24 godz. okolo 0% po 24 godz. 100% po 45 sek. (przybl.) 100% po 60 sek. (przybl.) 100% po 2 godz. (przybl.)5 109 091 * bardziej surowe wymogi odnosnie stosowania do wyrobu wlókien.Przyklad II. Przemyslowa instalacje do pro¬ dukcji glikolu zasilano tlenkiem etylenu o duzej czystosci (zawartosc aldehydów 20 ppm jako alde¬ hyd octowy) oraz wodami, skladajacymi sie w 37% z wody z nawrotów i w 63% z wody, pochodza¬ cej z oddzialu tlenku etylenu. Po hydratacji i od¬ dzieleniu nadmiaru wody glikol monoetylenowy oddzielono i rektyfikowano pod próznia. Glikol monoetylenowy wykazywal wartosc absorpcji ultra¬ fioletu 0,20 przy dlugosci fali 220 milimikronów i 0,40 przy 260 milimikronach. Wydajnosc glikolu monoetylenowego wzrosla o 3,3% w stosunku do uzytego etylenu w porównaniu z wydajnoscia z przykladu I. Wytworzony glikol monoetylenowy nie spelnial w calosci wymogów odnosnie stosowa¬ nia do wyrobu wlókien.Przyklad III. Produkt hydratacji, wytworzo¬ ny wedlug przykladu II, uzupelniono w tempera¬ turze 150°C roztworem borowodorku sodowego w ilosci 40 ml na metr szescienny. Roztwór zawie¬ ral 12% wagowych NaBH4, 38% wagowych NaOH i wode do 100%. Po oddzieleniu i oczyszczeniu, war¬ tosci absorpcji ultrafioletu wytworzonego glikolu monoetylenowego wynosily 0,05 przy 220 milimikro¬ nach i 0,020 przy 260 milimikronach. Glikol ten calkowicie spelnial najbardziej surowe wymagania odnosnie stosowania do wyrobu wlókien.Przyklad IV. Przemyslowa instalacje do pro¬ dukcji glikolu zasilano nieoczyszczonym tlenkiem etylenu (zawartosc aldehydu, jako aldehyd octowy powyzej 400 ppm) oraz wodami, skladajacymi sie w 37% z wód z nawrotów i w 630^ z wody, pocho¬ dzacej z oddzialu tlenku etylenu. Po hydratacji, od¬ dzieleniu nadmiaru wody i oczyszczeniu, wytwo¬ rzony glikol monoetylenowy wykazuje wartosc ab¬ sorpcji ultrafioletu 0,40 przy 220 milimikronach i 0,60 przy 260 milimikronach. Produkt ten nie na¬ dawal sie do wytwarzania wlókien. Wydajnosc gli¬ kolu monoetylenowego w stosunku do etylenu wzrosla o 4,2% w porównaniu z przykladem I.Przyklad V. Wyciek wedlug przykladu IV u- zupelniono roztworem borowodorku sodowego z przykladu III w ilosci 90 ml na metr szescienny.Wartosc absorpcji ultrafioletu oczyszczonego gliko¬ lu monoetylenowego wynosila 0,12 przy 220 mili¬ mikronach i 0,025 przy 260 milimikronach. Glikol ten w pelni odpowiadal najbardziej surowym wy¬ mogom odnosnie uzycia do wyrobu .wlókien. Wy¬ dajnosc glikolu monoetylenowego w stosunku do uzytego etylenu byla wyzsza o 4,1% w porównaniu z przykladem I.Przyklad VI. Poddajac szarze obróbce, jak w przykladzie II, jednak uzupelniajac wody z produkcji tlenku etylenu roztworem borowodorku sodowego wedlug przykladu III, w temperaturze 60°C, w ilosci 40 ml na metr szescienny, uzyskano wartosc absorpcji ultrafioletu takie same, jak w • przykladzie I, zaoszczedzajac w przyblizeniu 40% borowodorku sodowego w porównaniu z przykla¬ dem III. 10 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania glikolu etylenowego o duzej czystosci, w reakcji wody i tlenku etylenu, otrzymanego przez utlenianie kataliczne etylenu tle- 15 nem i/lub gazami zawierajacymi tlen i zawieraja¬ cego jako produkty uboczne dwutlenek wegla, wo¬ de i niewielkie ilosci zanieczyszczen, zawierajacych tlen, zwlaszcza aldehydy, przy czym zanieczyszcze¬ nia te rozproszone sa w wytworzonym tlenku ety- 20 lenu i w wodzie, stanowiacej produkt uboczny, znamienny tym, ze tlenek etylenu, surowy lub o- czyszczony, poddaje sie reakcji ze strumieniem wody, zawierajacym ponadto wymienione uboczne produkty zanieczyszczajace, przy czym do wody przed wprowadzeniem do procesu dodaje sie alka¬ liczny borowodorek w ilosci 1—3 krotnej w sto¬ sunku do ilosci stechiometrycznej i poddaje sie go reakcji z wymienionymi zanieczyszczeniami w temperaturze 40—200°C, przy wartosci pH 9—12. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako borowodorek alkaliczny stosuje sie borowo¬ dorek sodowy. 3. Sposób wytwarzania glikolu, etylenowego o duzej czystosci, w reakcji wody i tlenku etylenu, otrzymywanego przez utlenianie kataliczne etylenu tlenem lub gazami zawierajacymi tlen i zawieraja¬ cego jako produkty uboczne dwutlenek wegla, wo¬ de i niewielkie ilosci zanieczyszczen zawierajacych tlen, zwlaszcza aldehydy, przy czym zanieczyszcze¬ nia te rozproszone sa w wytworzonym, tlenku ety¬ lenu i w wodzie, stanowiacej produkt uboczny, znamienny tym, ze tlenek etylenu, surowy lub o- czyszczony, poddaje sie reakcji ze strumieniem _ wody, zawierajacym ponadto wymienione ubocz¬ ne produkty zanieczyszczajace, przy czym po zmie¬ szaniu tlenku etylenu z woda lub ewentualnie po zakonczeniu procesu hydratacji, do mieszaniny do¬ daje sie alkaliczny borowodorek w ilosci 1—3 krot- 50 nej w stosunku do ilosci stechiometrycznej i pod¬ daje sie go reakcji z wymienionymi zanieczyszcze¬ niami w temperaturze 40—200°C, przy wartosci pH 9—12. 4. Sposób wedlug zastrz* 3, znamienny tym, ze 55 jako borowodorek alkaliczny stosuje sie borowo¬ dorek sodowy. PL PL
Claims (4)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania glikolu etylenowego o duzej czystosci, w reakcji wody i tlenku etylenu, otrzymanego przez utlenianie kataliczne etylenu tle- 15 nem i/lub gazami zawierajacymi tlen i zawieraja¬ cego jako produkty uboczne dwutlenek wegla, wo¬ de i niewielkie ilosci zanieczyszczen, zawierajacych tlen, zwlaszcza aldehydy, przy czym zanieczyszcze¬ nia te rozproszone sa w wytworzonym tlenku ety- 20 lenu i w wodzie, stanowiacej produkt uboczny, znamienny tym, ze tlenek etylenu, surowy lub o- czyszczony, poddaje sie reakcji ze strumieniem wody, zawierajacym ponadto wymienione uboczne produkty zanieczyszczajace, przy czym do wody przed wprowadzeniem do procesu dodaje sie alka¬ liczny borowodorek w ilosci 1—3 krotnej w sto¬ sunku do ilosci stechiometrycznej i poddaje sie go reakcji z wymienionymi zanieczyszczeniami w temperaturze 40—200°C, przy wartosci pH 9—12.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako borowodorek alkaliczny stosuje sie borowo¬ dorek sodowy.
3. Sposób wytwarzania glikolu, etylenowego o duzej czystosci, w reakcji wody i tlenku etylenu, otrzymywanego przez utlenianie kataliczne etylenu tlenem lub gazami zawierajacymi tlen i zawieraja¬ cego jako produkty uboczne dwutlenek wegla, wo¬ de i niewielkie ilosci zanieczyszczen zawierajacych tlen, zwlaszcza aldehydy, przy czym zanieczyszcze¬ nia te rozproszone sa w wytworzonym, tlenku ety¬ lenu i w wodzie, stanowiacej produkt uboczny, znamienny tym, ze tlenek etylenu, surowy lub o- czyszczony, poddaje sie reakcji ze strumieniem _ wody, zawierajacym ponadto wymienione ubocz¬ ne produkty zanieczyszczajace, przy czym po zmie¬ szaniu tlenku etylenu z woda lub ewentualnie po zakonczeniu procesu hydratacji, do mieszaniny do¬ daje sie alkaliczny borowodorek w ilosci 1—3 krot- 50 nej w stosunku do ilosci stechiometrycznej i pod¬ daje sie go reakcji z wymienionymi zanieczyszcze¬ niami w temperaturze 40—200°C, przy wartosci pH 9—12.
4. Sposób wedlug zastrz* 3, znamienny tym, ze 55 jako borowodorek alkaliczny stosuje sie borowo¬ dorek sodowy. PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT29386/76A IT1063805B (it) | 1976-11-17 | 1976-11-17 | Procedimento per la produzione di glicoli etilenici ad alta purezza |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL202145A1 PL202145A1 (pl) | 1978-12-04 |
| PL109691B1 true PL109691B1 (en) | 1980-06-30 |
Family
ID=11226884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1977202145A PL109691B1 (en) | 1976-11-17 | 1977-11-15 | Method of producing high purity ethylene glycol |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4358625A (pl) |
| JP (1) | JPS5363304A (pl) |
| AR (1) | AR217090A1 (pl) |
| AT (1) | AT359054B (pl) |
| AU (1) | AU514202B2 (pl) |
| BE (1) | BE860929A (pl) |
| BR (1) | BR7707598A (pl) |
| CS (1) | CS196408B2 (pl) |
| DD (1) | DD133791A5 (pl) |
| DE (1) | DE2751383B2 (pl) |
| DK (1) | DK500077A (pl) |
| ES (1) | ES464378A1 (pl) |
| FR (1) | FR2371405A1 (pl) |
| GB (1) | GB1560135A (pl) |
| HU (1) | HU175533B (pl) |
| IN (1) | IN146447B (pl) |
| IT (1) | IT1063805B (pl) |
| LU (1) | LU78518A1 (pl) |
| NL (1) | NL7712471A (pl) |
| NO (1) | NO773911L (pl) |
| PL (1) | PL109691B1 (pl) |
| RO (1) | RO71280A (pl) |
| SE (1) | SE7712960L (pl) |
| TR (1) | TR19507A (pl) |
| YU (1) | YU270477A (pl) |
| ZA (1) | ZA776810B (pl) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2831210B2 (de) * | 1978-07-15 | 1980-05-08 | Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl | Verfahren zur Reinigung von Ethyldiglykol und von Dipropylenglykol |
| DE3001727A1 (de) * | 1980-01-18 | 1981-07-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von hochreinem monoethylenglykol |
| EP0226799B1 (en) * | 1985-11-18 | 1992-01-02 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Method for preparing ethylene glycol and/or propylene glycol |
| US4830712A (en) * | 1987-09-29 | 1989-05-16 | Union Carbide Corporation | Process for refining ethylene glycol |
| US5196601A (en) * | 1989-12-26 | 1993-03-23 | Kao Corporation | Process for producing alcohol or amine |
| DE4304465C2 (de) * | 1993-02-15 | 1995-01-05 | Schilling Chemie Gmbh U Produk | Verfahren zur Entfernung in Wasser gelösten Sauerstoffs, insbesondere in wasserführenden, geschlossenen Systemen |
| JP4740432B2 (ja) * | 1999-07-14 | 2011-08-03 | 株式会社日本触媒 | エチレングリコールの精製方法 |
| US6187973B1 (en) | 2000-04-06 | 2001-02-13 | Scientific Design Company, Inc. | Glycol purification |
| RU2186053C2 (ru) * | 2000-06-15 | 2002-07-27 | Открытое акционерное общество "Нижнекамскнефтехим" | Способ получения моноэтиленгликоля волоконной чистоты |
| US6242655B1 (en) * | 2000-07-11 | 2001-06-05 | Scientific Design Company, Inc. | Glycol purification |
| TW200838838A (en) * | 2006-12-22 | 2008-10-01 | Dow Technology Investments Llc | Process for reducing side-reactions during alkylene glycol and poly-alkylene glycol manufacturing |
| DE102009038398A1 (de) * | 2009-08-24 | 2011-03-03 | Uhde Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Alkylenoxiden und von Alkylenglykolen |
| WO2015058990A1 (de) * | 2013-10-23 | 2015-04-30 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von 1,4-butandiol mit einer apha-farbzahl von weniger als 30 |
| CN107285997B (zh) * | 2016-03-30 | 2022-04-22 | 长春美禾科技发展有限公司 | 一种改善乙二醇紫外透过率的方法 |
| CN111662162B (zh) * | 2020-05-23 | 2022-08-12 | 安阳化学工业集团有限责任公司 | 一种提高煤制乙二醇紫外透光率所用的添加剂及其利用添加剂制备聚酯级乙二醇的方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1025852B (de) | 1954-11-19 | 1958-03-13 | Basf Ag | Verfahren zur Gewinnung reiner Glykole |
| US2867651A (en) * | 1955-10-24 | 1959-01-06 | Standard Oil Co | Purification of alcohols and production of esters in the presence of borohydrides |
| GB912797A (en) | 1960-04-22 | 1962-12-12 | Union Carbide Corp | Improvements in and relating to a process for refining alcohols |
| US3860520A (en) * | 1967-08-22 | 1975-01-14 | Continental Oil Co | Odor reduction in alcohols |
| US3597452A (en) * | 1968-02-19 | 1971-08-03 | Jefferson Chem Co Inc | Treatment of ethylene oxide process cycle water with an amine residue |
| US3970711A (en) * | 1971-07-19 | 1976-07-20 | Ppg Industries, Inc. | Method of producing glycols |
| US3904656A (en) * | 1973-02-13 | 1975-09-09 | Ppg Industries Inc | Process for preparing monoethylene glycol and ethylene oxide |
-
1976
- 1976-11-17 IT IT29386/76A patent/IT1063805B/it active
-
1977
- 1977-11-10 DK DK500077A patent/DK500077A/da unknown
- 1977-11-11 NL NL7712471A patent/NL7712471A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-11-11 YU YU02704/77A patent/YU270477A/xx unknown
- 1977-11-11 BR BR7707598A patent/BR7707598A/pt unknown
- 1977-11-15 PL PL1977202145A patent/PL109691B1/pl unknown
- 1977-11-15 NO NO773911A patent/NO773911L/no unknown
- 1977-11-15 LU LU78518A patent/LU78518A1/xx unknown
- 1977-11-15 ZA ZA00776810A patent/ZA776810B/xx unknown
- 1977-11-15 IN IN1605/CAL/77A patent/IN146447B/en unknown
- 1977-11-15 DD DD7700202095A patent/DD133791A5/xx unknown
- 1977-11-16 HU HU77SA3073A patent/HU175533B/hu unknown
- 1977-11-16 CS CS777549A patent/CS196408B2/cs unknown
- 1977-11-16 RO RO7792137A patent/RO71280A/ro unknown
- 1977-11-16 GB GB47766/77A patent/GB1560135A/en not_active Expired
- 1977-11-16 SE SE7712960A patent/SE7712960L/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-11-16 AT AT818177A patent/AT359054B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-11-16 FR FR7734511A patent/FR2371405A1/fr active Granted
- 1977-11-16 AU AU30693/77A patent/AU514202B2/en not_active Expired
- 1977-11-17 TR TR19507A patent/TR19507A/xx unknown
- 1977-11-17 JP JP13731677A patent/JPS5363304A/ja active Pending
- 1977-11-17 BE BE182703A patent/BE860929A/xx unknown
- 1977-11-17 DE DE2751383A patent/DE2751383B2/de not_active Withdrawn
- 1977-11-17 AR AR270011A patent/AR217090A1/es active
- 1977-11-17 ES ES464378A patent/ES464378A1/es not_active Expired
-
1979
- 1979-03-09 US US06/019,109 patent/US4358625A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD133791A5 (de) | 1979-01-24 |
| DE2751383A1 (de) | 1978-05-18 |
| IT1063805B (it) | 1985-02-18 |
| PL202145A1 (pl) | 1978-12-04 |
| ZA776810B (en) | 1978-09-27 |
| FR2371405B1 (pl) | 1980-08-22 |
| AR217090A1 (es) | 1980-02-29 |
| LU78518A1 (pl) | 1978-03-20 |
| SE7712960L (sv) | 1978-05-18 |
| NL7712471A (nl) | 1978-05-19 |
| CS196408B2 (en) | 1980-03-31 |
| HU175533B (hu) | 1980-08-28 |
| BR7707598A (pt) | 1978-06-20 |
| YU270477A (en) | 1982-05-31 |
| AT359054B (de) | 1980-10-27 |
| IN146447B (pl) | 1979-06-02 |
| FR2371405A1 (fr) | 1978-06-16 |
| BE860929A (fr) | 1978-05-17 |
| US4358625A (en) | 1982-11-09 |
| NO773911L (no) | 1978-05-19 |
| DE2751383B2 (de) | 1980-03-06 |
| DK500077A (da) | 1978-05-18 |
| RO71280A (ro) | 1982-02-26 |
| ATA818177A (de) | 1980-03-15 |
| AU514202B2 (en) | 1981-01-29 |
| AU3069377A (en) | 1979-05-24 |
| TR19507A (tr) | 1979-03-29 |
| JPS5363304A (en) | 1978-06-06 |
| ES464378A1 (es) | 1978-09-01 |
| GB1560135A (en) | 1980-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL109691B1 (en) | Method of producing high purity ethylene glycol | |
| EP0473560B1 (en) | Process for the production of chlorine dioxide | |
| EP0473559B1 (en) | Process for the production of chlorine dioxide | |
| US5895638A (en) | Method of producing chlorine dioxide | |
| EP0284577B1 (en) | Process for production of chlorine dioxide | |
| JPH0615484B2 (ja) | シクロヘキサノール及びシクロヘキサノンの製造方法 | |
| CN103482590B (zh) | 一种用皂化渣制备水合肼并联产氯化钙的方法 | |
| US4009241A (en) | Method of removing mercury vapor from gases contaminated therewith | |
| US3034853A (en) | Process for the removal of lower oxides of nitrogen from gaseous mixtures containing them | |
| US4208391A (en) | Process for producing aqueous solution of calcium nitrite | |
| CA2336461A1 (en) | Method of producing an aliphatic diacid and nitrous oxide | |
| US12492157B2 (en) | Method for producing methanol | |
| CN108675484B (zh) | 一种铜离子的回收方法 | |
| CN101362686A (zh) | 乙醛酸生产技术 | |
| US3110563A (en) | Process for the production of high percentage nitric oxide | |
| US5397482A (en) | Treatment of cyanides in effluents with Caro's acid | |
| EP0465447B1 (en) | Process for the production of chlorine dioxide | |
| CN101497576A (zh) | 5-壬基水杨醛肟的制备方法 | |
| CN113277473B (zh) | 一种盐酸中余氯分解工艺 | |
| JPS5914405B2 (ja) | 亜酸化窒素の製造方法 | |
| US20210276864A1 (en) | System for generating h2s in an alkaline medium and method of using the same | |
| US2904393A (en) | Purification of co2 and nh3 | |
| US5034202A (en) | Removal of thiosulfate from hydrosulfite solutions | |
| EP0381839B1 (en) | Method for preparing catalyst precursor for methanol synthesis | |
| US6251357B1 (en) | High purity alkali metal chlorite and method of manufacture |