PL109417B2 - Method of producing new aminomethylamides of beta-phenylotetrahydrofuranono-2-beta-carboxylic acid - Google Patents
Method of producing new aminomethylamides of beta-phenylotetrahydrofuranono-2-beta-carboxylic acid Download PDFInfo
- Publication number
- PL109417B2 PL109417B2 PL19109576A PL19109576A PL109417B2 PL 109417 B2 PL109417 B2 PL 109417B2 PL 19109576 A PL19109576 A PL 19109576A PL 19109576 A PL19109576 A PL 19109576A PL 109417 B2 PL109417 B2 PL 109417B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- beta
- aminomethylamides
- phenylotetrahydrofuranono
- producing new
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania aminometyloamidów kwasu jS-fenylotetrahydrofurano- no-2-0-karboksylowego o wzorze ogólnym 1, w którym Am oznacza grupy: morfolinometylowa, pirolidynome- tylowa lub piperydynometylowa.Zarówno kwas j3-fenylotetrahydrofuranono-2-0-karboksylowy o wzorze 2 jak i amid wymienionego kwasu o wzorze 3 sa zwiazkami nowymi. Aminometyloamidy kwasu /J-fenylotetrahydrofuranono-2- jS-karboksylowego sa równiez zwiazkami nowymi, dotychczas w pismiennictwie chemicznym nie opisanymi. Nie opisano równiez sposobu ich wytwarzania^ Nowe zwiazki, otrzymane sposobem wedlug wynalazku, obudowie odpowiadajacej wzorowi 1, w którym Am ma podane wyzej znaczenie, posiadaja bardzo korzystne wlasciwosci biologiczne. Z przeprowadzo¬ nych badan wynika, ze zwiazki te wykazuja silne dzialanie przeciwdrgawkowe i równoczesnie sa malo toksyczne.Z tych przyczyn moga znalezc zastosowanie w lecznictwie neurologicznym.Wedlug wynalazku, sposób wytwarzania zwiazków o wzorze ogólnym 1, w którym Am ma podane wyzej znaczenie, polega na przeprowadzeniu reakcji aminometylowania amidu kwasu /J-fenylotetrahydrofurano- no-2-0-karboksylowego o wzorze 3 za pomoca formaldehydu oraz odpowiednio: morfoliny, pirolidyny lub pipe- rydyny. Reakcje aminometylowania prowadzi sie w srodowisku rozpuszczalników organicznych, korzystnie w trzeciorzedowym alkoholu butylowym, w temperaturze powyzej 20°C, korzystnie w temperaturze 80-95°C.Wyodrebnianie produktu reakcji odbywa sie w znany sposób.Nastepujace przyklady wyjasniaja blizej sposób wedlug wynalazku.Przyklad I. 2 g amidu kwasu 0-fenylotetrahydrofuranono-2-0-karboksylowego,,zawiesza sie" w 10 ml trzeciorzedowego alkoholu butylowego. Do zawiesiny wprowadza sie 1,2 ml pirolidyny i 1,4 ml 35% formaliny.Zawiesine miesza sie mechanicznie, utrzymujac temperature w granicach 15-20°C wciagu 30 minut. Po tym czasie mieszanine reakcyjna ogrzewa sie na wrzacej lazni wodnej wciagu nastepnych 15 minut. Po zakonczonej reakcji rozpuszczalnik oddestylowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc — gesty, zóltawo zabarwio¬ ny olej zestala sie po kilku dniach na krystaliczna mase. Uzyskuje sie okolo 1,5 g surowego pirolidynometylo-2 109417 amidu kwasu 0-fenylotetrahydrofuranono-2-/?-karboksylowego, który po krystalizacji z cykloheksanonu topnieje w temperaturze 94-96°C.Przyklad II. Do zawiesiny 2 g amidu kwasu 0-fenylotetrahydrofuranono-2-j3- karboksylowego w 10 ml trzeciorzedowego alkoholu butylowego wprowadza sie 1,5 ml piperydyny i 1,4 ml 35% formaliny. Zawiesine miesza sie mechanicznie w temperaturze pokojowej w ciagu 30 minut, a nastepnie ogrzewa sie na wrzacej lazni wodnej wciagu dalszych 15—20 minut. Po zakonczonej reakcji rozpuszczalnik oddestylowuje sie pod zmniejszo¬ nym cisnieniem. Pozostalosc — gesty, zóltawo zabarwiony olej, zadaje sie 50 ml lekkiej benzyny z dodatkiem 2 ml absolutnego alkoholu. Wydzielony, surowy, krystaliczny produkt odsacza sie i suszy. Uzyskuje sie okolo 2,5 g piperydynometyloamidu kwasu |3-fenylotetrahydrofuranono-2-/3-karboksylowego, który po rekrystalizacji z mieszaniny lekkiej benzyny i absolutnego alkoholu (50:2) topnieje w temperaturze 130—131°C.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych aminometyloamidów kwasu 0-fenylotetrahydro- furanono-2-j(3-karboksylo- wego o wzorze ogólnym 1, w którym Am oznacza grupe morfolinometylowa, pirolidynometylowa lub piperydy- nometylowa, znamienny tym, ze amid kwasu |3-fenylotetrahydrofuranono-2-0-karboksylowego o wzo¬ rze 3 poddaje sie reakcji aminometylowania za pomoca formaldehydu oraz morfoliny, pirolidyny lub piperydy¬ ny. 2. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w srodowisku rozpuszczalni¬ ków organicznych, zwlaszcza w trzeciorzedowym alkoholu. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze po¬ wyzej 20°C, zwlaszcza w temperaturze 80—95°C.OONH-Am xc' II UZÓfM O .UZOR2 hf 0=C-NH, I 2 xcx II o UZÓR 3 Prac. °oli<)raf. UP PRL naklad 120+8 Cena 45 *l PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych aminometyloamidów kwasu 0-fenylotetrahydro- furanono-2-j(3-karboksylo- wego o wzorze ogólnym 1, w którym Am oznacza grupe morfolinometylowa, pirolidynometylowa lub piperydy- nometylowa, znamienny tym, ze amid kwasu |3-fenylotetrahydrofuranono-2-0-karboksylowego o wzo¬ rze 3 poddaje sie reakcji aminometylowania za pomoca formaldehydu oraz morfoliny, pirolidyny lub piperydy¬ ny.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w srodowisku rozpuszczalni¬ ków organicznych, zwlaszcza w trzeciorzedowym alkoholu.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze po¬ wyzej 20°C, zwlaszcza w temperaturze 80—95°C. OONH-Am xc' II UZÓfM O . UZOR2 hf 0=C-NH, I 2 xcx II o UZÓR 3 Prac. °oli<)raf. UP PRL naklad 120+8 Cena 45 *l PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19109576A PL109417B2 (en) | 1976-07-10 | 1976-07-10 | Method of producing new aminomethylamides of beta-phenylotetrahydrofuranono-2-beta-carboxylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19109576A PL109417B2 (en) | 1976-07-10 | 1976-07-10 | Method of producing new aminomethylamides of beta-phenylotetrahydrofuranono-2-beta-carboxylic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL191095A1 PL191095A1 (pl) | 1979-07-30 |
| PL109417B2 true PL109417B2 (en) | 1980-05-31 |
Family
ID=19977759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19109576A PL109417B2 (en) | 1976-07-10 | 1976-07-10 | Method of producing new aminomethylamides of beta-phenylotetrahydrofuranono-2-beta-carboxylic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL109417B2 (pl) |
-
1976
- 1976-07-10 PL PL19109576A patent/PL109417B2/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL191095A1 (pl) | 1979-07-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69731835T3 (de) | Verfahren zur herstellung von zwischenprodukten des florfenicols | |
| CH645100A5 (de) | Substituierte 3-aryl-pyrazole und 5-aryl-isoxazole und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| CH633542A5 (de) | Verfahren zur herstellung von harnstoffderivaten. | |
| DE2264911C2 (pl) | ||
| PL109417B2 (en) | Method of producing new aminomethylamides of beta-phenylotetrahydrofuranono-2-beta-carboxylic acid | |
| DE69100200T2 (de) | Verfahren zur industriellen Herstellung von 3-Sulfamoyl-4-chlor-N-(2,3-dihydro-2-methyl-1H-indol-1-yl)-Benzamide ausgehend von 2,3-Dihydro-2-methyl-1H-indol und Hydroxylamine-O-sulfonsäure. | |
| FI71738C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 5,6,7, 7a-tetrahydro-4h-tien(3,2-c)pyridin-2-onderivat. | |
| SU603336A3 (ru) | Способ получени эфиров оксимов или их солей | |
| DE2555183C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Nitrobenzyl-7-phenoxy- und -7-phenylacetamidodeacetoxycephalosporanat | |
| DE932489C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Xanthinbasen und deren Salzen | |
| US3211749A (en) | Thiothiophthene compounds and processes | |
| JPH01106890A (ja) | ４−アザサッカリン類、４−アザ−ジヒドロ−または−テトラヒドロ−サッカリン類ならびにその調製方法 | |
| DE1095806B (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der N-Fluorsulfonylcarbamidsaeure | |
| US2439302A (en) | Preparation of benzotetronic acid | |
| US2698847A (en) | Substituted piperazinium dihalides | |
| US2432961A (en) | Substituted thieno uracils and methods of preparing same | |
| DE3135728C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Apovincaminsäureestern | |
| US2816896A (en) | Process for the production of 2, 3, 5, 6 tetrahydro-1-imidaz (1, 2-a) imidazole | |
| Moss et al. | Thiadiazoles and thiadiazolines. Part 4. Acetylation, hydrolysis, and cyclocondensations of Δ 2-1, 3, 4-thiadiazoline-α-carboxamidines | |
| US4287344A (en) | N,N-bis-(decahydroquinolyl-N-methyl)imidazolin-2-thiones | |
| SU644375A3 (ru) | Способ получени 3-цианамидо4-трифторметил-2,6-динитроанилинов или их основных солей | |
| Smaliy et al. | Isocyanatophosphoryl dichloride as reagent for introduction of carbamoyl group into molecules of π-excessive heterocycles and enamines | |
| US2640072A (en) | Valeric acid derivatives | |
| CH377842A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Hydrazine | |
| SU1509383A1 (ru) | Дисперсные дигетероциклоалкилсодержащие моноазокрасители дл полиамидных волокон и способ их получени |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RECP | Rectifications of patent specification | ||
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20090315 |