PL109305B2 - Method of obtaining new acid dyes-anthraquinone derivatives - Google Patents
Method of obtaining new acid dyes-anthraquinone derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- PL109305B2 PL109305B2 PL20945478A PL20945478A PL109305B2 PL 109305 B2 PL109305 B2 PL 109305B2 PL 20945478 A PL20945478 A PL 20945478A PL 20945478 A PL20945478 A PL 20945478A PL 109305 B2 PL109305 B2 PL 109305B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrogen atom
- group
- parts
- methyl
- alkali
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 5
- QZZSAWGVHXXMID-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-bromo-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(Br)C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C3C(=O)C2=C1 QZZSAWGVHXXMID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 claims description 2
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 5
- -1 nitro, sulfo, methyl Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052783 alkali metal Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 101150050740 ino1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012254 magnesium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 30.04.19812 109 305 skóre, przy czym otrzymane wybarwienia charakteryzuja sie wybitnymi odpornosciami na swiatlo i czynniki mokre bez dodatkowych operacji utrwalajacych.Wynalazek ilustruja nie ograniczajac jego zakresu nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury sa podane w skali Celsjusza: Przyklad I. Do mieszaniny skladajacej sie z 62,5 czesci 1-amino-2-sulfo-4-bromoantrachinonu, 200 czesci wody i 55,7 czesci kwasu 4-amino-4'-nitrodwufenyloamino-2'-karboksylowego podgrzanej do temperatury 30° dodaje sie 84 czesci kwasnego weglanu sodu, a nastepnie otrzymana mieszanine podgrzewa sie do temperatury 80°, dodaje roztwór zawierajacy 10 czesci siarczanu miedziowego oraz 100 czesci wody i calosc wygrzewa sie w temperaturze 80—90°C przez 15—20 minut. Po zakonczonym ogrzewaniu barwnik wydziela sie przez wysolenie 15 czesciami chlorku sodu i odfiltrowanie w temperaturze 80°. Otrzymany osad przemywa sie 2% kwasem solnym i suszy uzyskujac 100 czesci barwnika barwiacego wlókna poliamidowe i proteinowe oraz skóre na kolor zielony Zamiast kwasnego weglanu sodu mozna stosowac równowazne ilosci wodorotlenku lub weglanu amonu badz weglanów, tlenków lub wodorotlenków sodowego, potasowego, litowego lub magnezowego.Przyklad II. 70 czesci suchego barwnika otrzymanego w przykladzie I zawiesza sie w 300 czesciach alkoholu butylowego i nastepnie w temperaturze nie przekraczajacej 30° dodaje sie wciagu 1 godziny 17 czesci chlorku tionylu po czym calosc miesza sie w temperaturze 70—75° w ciagu 4 godzin celem zakonczenia estryfikacji. Otrzymany barwnik wydziela sie przez wylanie na 10% solanke i odsaczenie. Po wysuszeniu otrzymuje sie 76 czesci barwnika barwiacego wlókna poliamidowe, proteinowe, poliestrowe i skóre na kolor zielony.P r z y k la d III. Do mieszaniny skladajacej sie z 62,5 czesci 1-amino-2-sulfo-4-bromoantrachinonu, 200 czesci wody i 560 czesci kwasu 4-amino-2'-nitro-4'-karboksylowego podgrzanej do 40° dodaje sie 90 czesci tlenku magnezu, a nastepnie otrzymana mieszanine podgrzewa sie do temperatury 80° i dodaje roztwór zawierajacy 5 czesci chlorku miedziowego oraz 20 czesci 3% kwasu solnego i calosc ogrzewa w temperaturze 70—80° przez 1 godzine. Po zakonczeniu ogrzewania barwnik wydziela sie przez wykwaszenie 100 czesciami kwasu solnego 30% i odfiltrowanie w temperaturze 40°. Otrzymany osad przemywa sie 2% kwasem solnym otrzymujac 105 czesci barwnika barwiacego wlókna poliamidowe, proteinowe oraz skóre na kolor oliwkowy.Postepujac sposobem opisanym w przykladzie I—III przy stosowaniu zamiast kwasu 4-amino-4'-nitro-dwu- fenyloamino-2'- karboksylowego innych pochodnych dwufenyloaminy o ogólnym wzorze 2, w którym symbole i miejsca podstawienia zostaly zamieszczone w ponizszej tabeli, otrzymuje sie szereg barwników kwasowych o ponizej podanych barwach. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych barwników kwasowych pochodnych antrachinonu o ogólnym wzorze 1—w którym X oznacza atom wodoru lub metalu alkalicznego albo metalu ziemi alkalicznej badz grupe amonowa, Ri oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa; R2 —atom wodoru albo grupe: nitrowa, sulfonowa, metylowa, metoksylowa, karboksylowa, karboksyalkilowa, sulfonamidowa, sulfonamidoalkilowa lub sulfonami- doarylowa; R3 — atom wodoru lub grupe metylowa albo etylowa, a R4 — atom wodoru, chloru lub grupe: metylowa, metoksylowa lub sulfonowa — na drodze kondensacji 1-amino-2-sulfo-4-bromoantrachinonu z amino¬ wymi pochodnymi dwufenyloamin wobec soli miedzi, przy stosowaniu jako czynników a Ikalizujacyeh wodoro¬ tlenku lub weglanu amonu albo tlenków,.wodorotlenków^badz weglanów_metali alkalicznych lubjmetali zjem. » alkalicznych, a nastepnie ewentualnej estryfikacji, znamienny tym, ze jako pochodne dwufenyloamin stosuje sie aminy o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja uprzednio podane znaczenie. 0 HHj, hy "3 coora wiór 2 V*20T 1109 305 s 5 «o ac i 8 1°, pods grup 3 j* c :osu VI 5 a gru o 'a 5 ino1 E a. o a «I ' I* £ O oj 5± * co (5RJ(5flJlO ccccccscccc^c .t^ ."t .ti .ti .i^ tn; o .^ .tf /£ .t c .ti 9 .i -^ J2 !5 li*: "^ .* 1* 1* !* ^ .2 \u z3 <& & & <& <&¦(& % a a a • a a _* -V-V-*r-V-V-Vc-*^-*r-V-V'j^-V i- D D D Xl i] U U jQ £ JD : i^^j-^r^rrr^cNcN o^u i x x lxxi o i i X X X J X I I I i I I ! I I I 1 I X X V xxxxxxxixxxxx o z ^ ! I X U Z X X o 8o*; I c? O I GO I _ X O z z z x g «o u s o z I I X u 1 o u I ^^^^^'^¦'l^CNOJMCNI^COrOD X X xxxxxxxxxxxx = !_ X X w = = 5 = £ x ? x PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20945478A PL109305B2 (en) | 1978-09-06 | 1978-09-06 | Method of obtaining new acid dyes-anthraquinone derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20945478A PL109305B2 (en) | 1978-09-06 | 1978-09-06 | Method of obtaining new acid dyes-anthraquinone derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL209454A1 PL209454A1 (pl) | 1979-07-16 |
| PL109305B2 true PL109305B2 (en) | 1980-05-31 |
Family
ID=19991366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL20945478A PL109305B2 (en) | 1978-09-06 | 1978-09-06 | Method of obtaining new acid dyes-anthraquinone derivatives |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL109305B2 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2129653B1 (en) * | 2007-03-08 | 2017-05-17 | Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn | Novel p2y12 receptor antagonists |
-
1978
- 1978-09-06 PL PL20945478A patent/PL109305B2/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2129653B1 (en) * | 2007-03-08 | 2017-05-17 | Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn | Novel p2y12 receptor antagonists |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL209454A1 (pl) | 1979-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4311478A (en) | Paraphenylenediamines substituted at position 2 of the benzene ring | |
| JP3554791B2 (ja) | マゼンタ染料、ジェットインク、及びカラーセット | |
| JP3011721B2 (ja) | ピリドンアゾ染料及びポリエステル織物の染色法 | |
| JPS60208365A (ja) | 銅フタロシアニン化合物及びこれを含有する水性記録液 | |
| PL109305B2 (en) | Method of obtaining new acid dyes-anthraquinone derivatives | |
| JP2574476B2 (ja) | 直接染料 | |
| ES2256713T3 (es) | Colorantes complejos de cobre mono- o bisazoicos. | |
| CA1097622A (en) | Water-soluble dyestuffs, process for preparing them and their use for dyeing and printing cellulose and polyamide fiber materials | |
| PT98672B (pt) | Processo para a preparacao de corantes reactivos de ftalocianina-niquel | |
| CS221843B2 (en) | Method of making the derivative of the phtalocyanine | |
| US3483190A (en) | Phthalocyanine dyestuffs | |
| TW200914543A (en) | Azo compound or salts thereof | |
| JPS62116669A (ja) | ピペラジン残基を有する化合物及びその用途 | |
| CA1060436A (en) | Process for preparing reactive xanthene dyestuffs | |
| US1987538A (en) | Water-soluble anthraquinone dyestuffs and process for making same | |
| US6075131A (en) | Monoazocompounds with an indanyl moiety | |
| JPH07268228A (ja) | 溶剤染料 | |
| CA2138768A1 (en) | Dye mixtures containing pyridonazo dyes | |
| JP4055963B2 (ja) | 黒色テトラキスアゾ染料 | |
| JPH08245898A (ja) | 水溶性の繊維反応性アントラキノン化合物 | |
| JP2004533495A (ja) | 化合物、組成物及び方法 | |
| PL113397B2 (en) | Method of manufacture of acid disazo dyes mixtures | |
| PL62320B1 (pl) | ||
| CS237743B1 (cs) | Anionaktivnf disazobarviva na polyamid | |
| JP2004323722A (ja) | 金属キレート色素及びこれを用いた水系インクジェット記録液並びにインクジェット記録方法 |