PL108554B1 - Method of obtaining phthalocyanine dyes - Google Patents

Method of obtaining phthalocyanine dyes Download PDF

Info

Publication number
PL108554B1
PL108554B1 PL19805177A PL19805177A PL108554B1 PL 108554 B1 PL108554 B1 PL 108554B1 PL 19805177 A PL19805177 A PL 19805177A PL 19805177 A PL19805177 A PL 19805177A PL 108554 B1 PL108554 B1 PL 108554B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
dye
general formula
group
parts
formula
Prior art date
Application number
PL19805177A
Other languages
English (en)
Other versions
PL198051A1 (pl
Inventor
Jan Gmaj
Jerzy Granosik
Zygmunt Korzecki
Maria Miskiewicz
Jozefa Wyrobek
Original Assignee
Os Bad Rozwojowy Przem Barwni
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Os Bad Rozwojowy Przem Barwni filed Critical Os Bad Rozwojowy Przem Barwni
Priority to PL19805177A priority Critical patent/PL108554B1/pl
Publication of PL198051A1 publication Critical patent/PL198051A1/pl
Publication of PL108554B1 publication Critical patent/PL108554B1/pl

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania barwni¬ ków ftalocyjaninowych dobrze rozpuszczalnych w wodzie, posiadajacych zdolnosc trwalego chemicznego wiazania sie 3 wlóknem celulozowym.Znane sa sposoby wytwarzania reaktywnych barwników ftalocyjaninowych, które polegaja na kolejnych kondensa¬ cjach wielosulfochlorków ftalocyjaniny z dwuaminami -aromatycznymi lub ich pochodnymi oraz ze zwiazkami acylujacymi posiadajacymi uklady reaktywne zdolne do chemicznego wiazania sie z wlóknem celulozowym.Znaczenie przemyslowe znalazly barwniki reaktywne -otrzymywane z czterosulfochlorku ftalocyjaniny, w którym co najmniej jedna grupa chlorosulfonowa skondensowana jest z jedna czasteczka dwuaminy aromatycznej, a nastep¬ nie ze zwiazkami acylujacymi — np. z chlorkiem cyjanu- rowym lub z jego monopochodnymi, zawierajacymi dwa .atomy chlorowca w czasteczce. Pozostale trzy grupy sul- fochlorkowe hydrolizuje sie do grup sulfonowych lub ko¬ rzystnie kondensuje z amoniakiem lub alkiloaminami do grup sulfonamidowych, przy czym wytworzony barwnik zawiera co najmniej jedna grupe sulfonowa.O wlasnosciach uzytkowych barwnika decyduje w znacz¬ nym stopniu wzajemny udzial grup sulfonowych i sulfo¬ namidowych zwiazanych bezposrednio z czasteczka ftalo¬ cyjaniny. Wyzszy udzial grup sulfonamidowych pozwala osiagac pozadany czerwony odcien i duza zywosc barwnika.Jednoczesnie barwniki takie, ze wzgledu na mala ilosc grup sulfonowych, posiadaja czesto mala rozpuszczalnosc w wodzie, co ogranicza zakres ich stosowania i stwarza trudnosci w procesie ich aplikacji. 10 15 20 30 Stwierdzono, ze ujemna ceche omawianych barwników, polegajaca na malej ich rozpuszczalnosci w wodzie, mozna wyeliminowac, wprowadzajac do czasteczki barwnika ftalo- cyjaninowego grupy sulfonamidowe, zawierajace reszte kwasu metylenosulfonowego o wzorze 2 lub przeprowadza¬ jac grupy sulfonamidowe dzialaniem np. wodorotlenku sodowego albo mieszaniny fosforanu trójsodowego i wo¬ dorotlenku sodowego przy wartosci pH = 10,0—12,0 w dobrze rozpuszczalne sole sodowe. Stwierdzono przy tym w sposób nieoczekiwany, ze otrzymywane sposobem wedlug wynalazku barwniki przy wskazanym wyzej wysokim zakresie pH wykazuja duza odpornosc na hydrolize zarówno w roztworze, jak tez w stanie suchym i posiadaja wysoki stopien zwiazania z wlóknem celulozowym w pro¬ cesie barwienia.Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku barwniki ftalocyjaninowe przedstawiono w postaci wolnych kwasów za pomoca ogólnego wzoru 1, w którym Ft oznacza reszte ftalocyjaniny miedzowej, R oznacza atom wodoru lub grupe o wzorze 2, Rx oznacza atom wodoru, grupe metylowa, etylowa lub /?-hydroksyetylowa, X oznacza grupe aminowa, alkiloaminowa, ^-hydroksyetyloaminowa, fenyloaminowa, N-metylo- albo N-etylofenyloaminowa lub grupe o ogól¬ nym wzorze 3, w którym Rx ma wyzej podane znaczenie, symbole a, b i c oznaczaja liczby calkowite lub ulamkowe, przy czym kazdy z symboli a i c oznacza co najmniej liczbe 1, a suma a + b + c jest równa 3—4.Sposobem wedlug wynalazku poddaje sie wielosulfo- chlorek ftalocyjaniny miedziowej równoczesnie mb w do¬ wolnej kolejnosci reakcji kondensacji z p-fenylenodwu- 108 554108 554 ¦ ; 3 ' amina lub m-fenylendwuainina, ewentualnie z acetylo-p- lub acetylo-m-fenylendwuahiina i ze zwiazkiem aminome- tylenosulfonowym o ogólnym wzorze 4, w którym Rx ma wyzej podane znaczenie lub z amoniakiem ewentualnie z monoalkiloaminam*. Otrzymany zwiazek, zawierajacy co najmniej jedna wolna grupe aminowa, kondensuje sie 2 chlorkiem cyjanuru, a nastepnie z amoniakiem, metylo-, etyloamina, /?-hydroksyetyloamina, anilina, N-metylo- albo N-etyloanilina lub z kwasem aminometylenosulfono- wym albo z jego N-metylo-, N-etylo- lub N-/?-hydroksyety- lowymi pochodnymi.W przypadku wytworzenia barwnika reaktywnego, nie zawierajacego grup o wzorze 2, nastawia sie barwnik w po¬ staci pasty lub w masie poreakcyjnej roztworem wodoro¬ tlenku sodowego lub mieszanina fosforanu trójsodowego i wodorotlenku sodowego do osiagniecia wartosci pH 10,0— —12,0 i po ewentualnym dodaniu takich srodków, jak stabilizatory, dyspergatory, wypelniacze i srodki przeciw- pylne, suszy sie z roztworu lub zawiesiny w suszarni roz- pylowej.W przypadku, gdy otrzymany barwnik zawiera ugrupo¬ wanie o wzorze 2 — nie jest koniecznym nastawianie pH barwnika w postaci pasty lub w masie poreakcyjnej na wartosc 10,0^12,0. Barwnik taki nastawia sie w postaci pasty lub w masie poreakcyjnej na pH 6,9—7,2 i po ewen¬ tualnym dodaniu wymienionych srodków suszy w suszarni rozpylowej lub prózniowej.W przypadku kondensacji wielosulfochlorku ftalocyja- niny z p- lub m-acetfenylenodwuamina otrzymany produkt, przed kondensaqa z chlorkiem cyjanuru, poddaje sie kwasnej hydrolizie celem zmydlenia grupy acetyloaminowej do aminowej.Sulfochlorki ftalocyjaniny potrzebne do wytwarzania produktów posrednich mozna wytwarzac w znany sposób np. na drodze reakcji ftalocyjaniny miedziowej z kwasem chlorosulfonowym albo z kwasów ftalocyjaninosulfonowych na drodze reakqi ze srodkami powodujacymi powstawanie halogenków kwasowych — takimi, jak chlorki fosforu, chlorek tionylu albo kwas chlorosulfonowy.Otrzymane sulfochlorki ftalocyjaniny kondensuje sie z m- lub p-fenylenodwuamina albo z ich acetylowymi po¬ chodnymi oraz z kwasami aminometylenosulfonowymi ó ogólnym wzorze 4 lub z amoniakiem, ewentualnie z alkilo- aminami albo z mieszaninami tych zwiazków w srodowisku wodnym w obecnosci srodków wiazacych chlorowodór — takich, jak wodorotlenek sodowy, weglan albo wodoro¬ weglan sodowy, amoniak lub nadmiar uzytej aminy. Sto¬ sunki ilosciowe i warunki reakcji dobiera sie przy tym w taki sposób, by symbole a, b c wykazywaly podane wartosci.Jako kwasy aminometylenosulfonowe o ogólnym wzorze 4 uzywa sie kwas aminometylenosulfonowy, N-metylo- amino-, N-etyloamino-, N-propyloamino- lub N-/?-hy- droksyetyloaminometylenosulfonowy.Jako alkiloaminy stosuje sie metylo-, etylo-, propylo- lub /^hydroksyetytoamine.Reakcje pierwszorzedowej kondensacji chlorku cyjanuru z pochodnymi aoimofenylosulfonamidoftalocyjaniny pro¬ wadzi sie w srodowisku wodnym lub acetonowo-wodnym, w temperaturze 0-5 °C, w obecnosci srodków wiazacych chlorowodór — takich, jak wodorotlenek, weglan lub fos¬ forany sodowe, ewentualnie w obecnosci zwiazków ulatwia¬ jacych rozpuszczalnosc — takich, jak mocznik lub dwu- metyloformamid. 4 Drugorzedowa reakqe kondensacji prowadzi sie w sro¬ dowisku wodnym w zakresie temperatur 30-60 °C w obec¬ nosci srodków wiazacych kwas, wymienionych przy pierw¬ szorzedowej kondensacji lub przy nadmiarze aminy uzytej 5 do kondensacji. Do drugorzedowej kondensacji stosuje sie amoniak, metylo-, etylo-, /?-hydroksyetyloamine, aniline, N-metylo-, N-etyloaniline lub wymienione wczesniej kwasy aminometylenosulfonowe.Wytworzone opisanym sposobem barwniki wydziela 10 sie z masy reakcyjnej znanym sposobem przez wysolenie lub suszenie rozpylowe, ewentualnie po uprzednim do¬ daniu jako stabilizatorów mieszaniny fosforanów jedno- i dwusodowych lub potasowych, ewentualnie srodków przeciwpylnych. 15 Barwniki wytworzone sposobem wedlug wynalazku na¬ daja sie do barwienia i drukowania materialów takich, jak jedwab, welna, wlókna poliamidowe, a zwlaszcza wlókna celulozowe — np. ze zregenerowanej celulozy, wiskozowe, a przede wszystkim len i bawelna. 20 Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza.Przyklad I. Mieszanine 57,6 czesci ftalocyjaniny miedziowej i 330 czesci kwasu chlorosulfonowego ogrze- 25 wano w ciagu 2-3 godzin w temperaturze 135-140°. Na¬ stepnie do ochlodzonego do temperatury 80° roztworu dodano 50 czesci chlorku tionylu i mieszano w tempera¬ turze 80-85 ° w ciagu 2 godzin. Mase po reakcji chlorosul- fonowania po ochlodzeniu do 30° wylano na 3000 czesci 30 lodu. Wydzielony sulfochlorek ftalocyjaniny odfiltrowano i przemyto zimna woda. Otrzymany sulfochlorek wrzucono do mieszaniny 500 czesci wody i 500 czesci lodu. Po otrzy¬ maniu jednorodnej zawiesiny dodano 21,6 czesci p-fenyle- nodwuaminy i mieszano 5-6 godzin w temperaturze 0-10° 35 przy pH = 6-7, utrzymywanym przez dodatek 13 czesci weglanu sodowego w postaci 10% roztworu. Nastepnie do masy reakcyjnej dodano 11,2 czesci kwasu aminometyleno- sulfonowego, 50 czesci amoniaku w postaci 25% roztworu wodnego i podgrzano stopniowo do temperatury 50-60°, 40 utrzymujac w tej temperaturze przez 2-3 godzin — do momentu ustalenia sie pH. Po zakonczeniu kondensacji mase reakcyjna zakwaszono kwasem solnym do slabego znaczenia na papierek Kongo, odsaczono wytracony osad i dokladnie przemyto 20% solanka. Otrzymana paste do- 45 dano do 1000 czesci wody i po rozbeltaniu dodano 10% roztwór wodorotlenku sodowego do uzyskania wartosci pH 8-8,5 i do calkowitego rozpuszczenia. Slabo alkaliczny roztwór, ochlodzony do temperatury 0-5°, wkroplono do zawiesiny 20 czesci chlorku cyjanuru w 100 czesciach wody 50 i 100 czesciach lodu. Proces kondensacji prowadzono w tem¬ peraturze 0-5°, utrzymujac wartosc pH za pomoca 20% roztworu sody w granicach 6,5-7. Po zakonczeniu konden¬ sacji dodano 40 czesci 25% roztworu amoniaku i ogrzewano w temperaturze 35-40° przez 3-4 godzin. Otrzymany roz- 55 twór odfiltrowano od zanieczyszczen mechanicznych i wy- solono barwnik chlorkiem sodowym, odfiltrowano i wy¬ suszono. Otrzymany barwnik barwi wlókna celulozowe na kolor turkusowy, a uzyskane wybarwienia wykazuja wy¬ sokie odpornosci na swiatlo i obróbke mokra. 60 Przykladu. Osad sulfochlorku, otrzymany sposobem opisanym w przykladzie I, na drodze chlorosulfonowania ftalocyjaniny, zmieszano z 500 czesciami lodu i 500 czescia¬ mi wody i zneutralizowano roztworem wodorotlenku so¬ dowego. Nastepnie dodano 16,2 czesci p-fenylenodwu- 65 aminy oraz 12,5 czesci kwasu N-metyloaminometyleno-108 554 5 sulfonowego i prowadzono proces kondensacji równoczesnie z obydwoma dodanymi zwiazkami, utrzymujac wartosc pH srodowiska reakcji przez wkraplanie roztworu weglanu sodowego w granicach 7,5-8,0. W poczatkowej fazie kon¬ densacji w ciagu 4-5 godzin utrzymywano temperature w granicach 10-20° — nastepnie podgrzano do tempera¬ tury 50-60°. Otrzymany produkt wydzielono i kondenso- wano z chlorkiem cyjanuru i amoniakiem wedlug sposobu opisanego w przykladzie I. Otrzymany barwnik barwi wlókno celulozowe na kolor turkusowy o odcieniu zielen- szym w stosunku do odcienia barwnika otrzymanego sposobem opisanym w przykladzie I.Przyklad III. 57,6 czesci ftalocyjaniny miedziowej ogrzewano z 470 czesciami kwasu chlorosulfonowego do temperatury 135-140° i mieszano w tej temperaturze 2 go¬ dziny. Nastepnie mase reakcyjna ochlodzono do tempera¬ tury 80°, dodano 77,5 czesci chlorku tionylu i mieszano w temperaturze 80-85° dalsze dwie godziny. Oziebiona mieszanine wylano na mieszanine lodu z woda, zawierajaca 280 czesci chlorku sodowego. Wydzielony sulfochlorek ftalocyjaniny odsaczono i przemyto solanka. Paste sulfo- chlorku zawieszono w 1500 czesciach wody i 300 czesciach mocznika i dodano roztwór 16,5 czesci m-aminoacetanilidu w 200 czesciach wody. Kondensacje prowadzono w za¬ kresie temperatur 20-60°, utrzymujac wartosc pH przez stopniowe dodawanie 25% roztworu amoniaku w grani¬ cach 8,0-8,5. Produkt kondensacji wysolono chlorkiem sodowym i odfiltrowano. Nastepnie otrzymana paste do¬ dano do 1000 czesci wody, wkroplono 100 czesci stezonego kwasu siarkowego i ogrzewano w temperaturze 85-90° do calkowitej hydrolizy grupy acetyloaminowej. Po ochlodze¬ niu wytracony osad odfiltrowano, ponownie rozprowadzono w 1000 czesciach wody i zalkalizowano roztworem wodoro¬ tlenku sodowego do uzyskania pH 8,0-8,5. Do otrzymanego roztworu, oziebionego do temperatury 0°, dodano 17,3 czesci chlorku cyjanuru. Kondensacje prowadzono w tem¬ peraturze 0-5°, utrzymujac pH 6,5-6,8 przez stopniowe wkraplanie 20% roztworu sody. Do otrzymanego roztworu barwnika dwuchlorotriazynowego dodano 40 czesci 25 % wody amoniakalnej do uzyskania pH 9,5, ogrzano do tem¬ peratury 35-40° i mieszano w tej temperaturze do zakon¬ czenia drugorzedowej kondensacji. Po zakonczeniu reakcji do zawiesiny barwnika monochlorotriazynowego dodano sól warzonke i wydzielony produkt odfiltrowano. Otrzy¬ mana paste zawieszono w 300 czesciach wody, dodano 60 czesci 10% roztworu wodorotlenku sodowego do uzyskania wartosci pH 10,5-11,5, 8 czesci Dyspergatora NNO oraz 1,5 czesci Olanu G i wysuszono w suszarni rozpylowej.Otrzymano barwnik bardzo dobrze rozpuszczalny w wo¬ dzie, barwiacy wlókno celulozowe na zywy turkusowy od¬ cien. Barwnik nadaje sie szczególnie do wyciagowych metod barwienia.Przyklad IV. Osad sulfochlorku, otrzymany sposo¬ bem opisanym w przykladzie III, zawieszono w 1500 czesciach wody i 500 czesciach lodu i zneutralizowano roztworem wodorotlenku sodowego. Nastepnie dodano 16,5 czesci m-acetfenylenodwuaminy oraz 11,3 czesci kwasu aminometylenosulfonowego w postaci soli sodowej.Kondensacje prowadzono w zakresie temperatur 0-50°, utrzymujac wartosc pH przez stopniowe dodawanie 25% wody amoniakalnej w granicach 8,0-8,5. Po zakonczeniu reakcji produkt wysolono chlorkiem sodowym i odfiltro¬ wano. Nastepnie w sposób analogiczny, jak opisany w przy¬ kladzie III, produkt kondensacji poddano kwasnej hydroli¬ zie oraz kondensacji z chlorkiem cyjanuru i amoniakiem. 6 Otrzymany barwnik monochlorotriazynowy wyodrebniono z masy reakcyjnej przez wysolenie chlorkiem sodowym i wysuszono pod zmniejszonym cisnieniem, dodajac uprzed¬ nio do pasty barwnika mieszanine 10 czesci fosforanów 5 jedno- i dwusodowego. Otrzymany barwnik o bardzo dobrej rozpuszczalnosci w wodzie barwi wlókno celulozowe na kolor turkusowy o odcieniu nieco zielenszym od odcienia barwnika otrzymanego sposobem opisanym w przykladzie III. 10 PrzykladV. Postepujac sposobem opisanym w przy¬ kladzie IV zastepujac kwas aminometylenosulfonowy równowazna iloscia kwasu N-metylo-, N-etylo- albo N-;0- -hydroksyetyloaminometylenosulfonowego, otrzymano dal¬ sze barwniki, barwiace wlókna celulozowe w sposób reak- 15 tywny na kolor turkusowy o bardzo dobrych wlasnosciach uzytkowych.Przyklad VI. Do barwnika dwuchlorotriazynowego, otrzymanego sposobem opisanym w przykladzie III, przez chlorosulfonowanie 57,6 czesci ftalocyjaniny miedziowej, 20 kondensacje z m-acetylofenylenodwuamina i amoniakiem, hydrolize grupy acetyloaminowej do aminowej oraz kon¬ densacje z chlorkiem cyjanuru, dodano 11,1 czesci kwasu aminometylenosulfonowego, podgrzano stopniowo do tem¬ peratury 45-50° i mieszano w tej temperaturze 4 godziny, 25 utrzymujac wartosc pH przez wkraplanie roztworu weglanu sodowego w granicach 6,5-7,0. Po zakonczeniu reakcji, barwnik wyodrebniono przez wysolenie. i odfiltrowano.Nastepnie osad zapastowano z 3 czesciami fosforanu jedno- sodowego i 6 czesciami fosforanu dwusodowego i wy-. 30 suszono pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymany barw¬ nik o bardzo dobrej rozpuszczalnosci w wodzie barwi wlókno na kolor turkusowy.Przyklad VII. Paste sulfochlorku ftalocyjaniny mie¬ dziowej, otrzymana sposobem opisanym w przykladzie 35 III, zmieszano z 200 czesciami lodu oraz 1000 czesciami wody i zneutralizowano roztworem wodorotlenku sodo¬ wego. Do otrzymanej zawiesiny dodano 11,1 czesci kwasu aminometylenosulfonowego i prowadzono kondensacje w temperaturze 10-20° w ciagu 1-2 godzin, utrzymujac 40 wartosc pH przez stopniowe wkraplanie roztworu weglanu sodowego w granicach 7-7,5. Nastepnie dodano roztwór 22,5 czesci m-acetfenylenodwuaminy w 300 czesciach wody i mieszano w temperaturze okolo 20° w ciagu dalszych 4-5 godzin, po czym podgrzano stopniowo w ciagu okolo 45 2 godzin do temperatury 50-60° i mieszano w tych warun¬ kach 1-2 godzin. Podczas reakcji kondensaqi utrzymywano wartosc pH mieszaniny reakcyjnej przez wkraplanie roz¬ tworu weglanu sodowego w granicach 8-8,5. Otrzymany produkt wydzielono, odsaczono i przemyto solanka. Na- 50 stepnie w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie III produkt kondensacji poddano kolejno reakcji kwasnej hydrolizy oraz kondensacji z chlorkiem cyjanuru i roz¬ tworem etyloaminy. Otrzymany barwnik barwi wlókno celulozowe na kolor turkusowy. 55 Przyklad VIII. Osad sulfochlorku otrzymany spo¬ sobem opisanym w przykladzie I, na drodze chlorosulfo- nowania ftalocyjaniny miedziowej, rozbeltano w miesza¬ ninie 500 czesci lodu i 500 czesci wody, po czym dodano roztwór 16,5 czesci m-acetfenylenodwuaminy w 200 czes- 60 ciach wody, a nastepnie 10 czesci pirydyny i mieszano przez 6 godzin w temperaturze 0-10°, dodajac 12,5 czesci weglanu sodowego w postaci 10% roztworu do pH = 6-6,5.Nastepnie dodano 5,5 czesci metyloaminy i mieszano w temperaturze 5-10° przez dalsze 4 godziny. Produkt 65 wydzielono przez dodanie 70 czesci 30% kwasu solnego,108 554 7 po czym odsaczono i przemyto solanka. Otrzymany acety- loaminofenylosulfonamid poddano kwasnej hydrolizie i kon¬ densacji z chlorkiem cyjanuru i amoniakiem oraz standa¬ ryzacji w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie III. Otrzymany barwnik barwi wlókno celulozowe na zywy turkusowy odcien o bardzo dobrych wlasnosciach uzytko¬ wych.Barwienie wytworzonymi sposobem wedlug wynalazku barwnikami prowadzi sie znanymi metodami — miedzy innymi nizej podanymi: 3 czesci barwnika, 2 czesci weglanu sodowego i 25 czesci mocznika rozpuszcza sie w 75 czes¬ ciach wody. Roztworem tym impregnuje sie tkanine ba¬ welniana, odzyma sie ja w taki sposób, by nadmiar wagi próbki wynosil 75% i suszy w temperaturze 80°. Nastepnie material dogrzewa sie w temperaturze 140° w ciagu 5 mi¬ nut, plucze i gotuje w roztworze mydla. Otrzymuje sie czyste turkusowe odcienie, odporne na swiatlo i obróbke mokra.Barwienie przez napawanie i utrwalanie za pomoca pary prowadzi sie w sposób nastepujacy: 1 czesc barwnika roz¬ puszcza sie w 100 czesciach wody. Roztworem tym napawa sie tkanine bawelniana w napawarce i odzyma do 75% wilgotnosci. Nastepnie material suszy sie, po czym napawa w temperaturze pokojowej roztworem zawierajacym w 1 litrze 10 g wodorotlenku sodowego i 300 g chlorku sodo¬ wego, odzyma ponownie i poddaje dzialaniu pary w tem¬ peraturze 100-101 ° w ciagu 60 sekund, po czym plucze sie, traktuje 0,5% roztworem wodoroweglanu sodowego, plucze ponownie i gotuje w 0,3% roztworze niejonowych srodków pioracych, plucze jeszcze raz i suszy.Barwienie o krótkim czasie utrwalania prowadzi sie w sposób nastepujacy: 2 czesci barwnika rozpuszcza sie w 100 czesciach wody z dodatkiem 0,5 czesci soli sodowej kwasu m-nitrobenzenosulfonowego. Otrzymanym roz¬ tworem napawa sie tkanine bawelniana, odzyma do 75% wilgotnosci i suszy. Nastepnie tkanine napawa sie w tem¬ peraturze 20° roztworem zawierajacym 5 g wodorodenku sodowego i 300 g chlorku sodowego w litrze, odzyma do 75% wilgotnosci, poddaje dzialaniu pary w temperaturze 100-103° w ciagu 20-30 sekund, plucze, gotuje w 0,3% roztworze niejonowego srodka pioracego, ponownie plucze i suszy.Barwienie przez napawanie i utrwalanie na zimno pro¬ wadzi sie w sposób nastepujacy: 2 czesci barwnika roz¬ puszcza sie w 100 czesciach wody. Po oziebieniu do otrzy¬ manego roztworu barwnika dodaje sie 5 czesci lOn lugu sodowego i 2 czesci chlorku sodowego. Roztworem tym napawa sie tkanine bawelniana, wyzyma do 60% wilgot¬ nosci i przechowuje w stanie wilgotnym w temperaturze pokojowej w ciagu 12-14 godzin. Nastepnie plucze sie ja kolejno w zimnej i w goracej wodzie i suszy.Barwienie metoda wyciagowa prowadzi sie w sposób nastepujacy: 2 czesci barwnjka i 80 czesci fosforanu trój- sodowego rozpuszcza sie w 400 czesciach wody, po czym roztwór rozciencza sie do objetosci 4000 czesci woda. Po dodaniu 80 czesci chlorku sodowego wprowadza sie do otrzymanej kapieli farbiarskiej 100 czesci tkaniny bawel¬ nianej ogrzewa kapiel do temperatury 60 ° w ciagu 30 minut, dodaje ponownie 80 czesci chlorku sodowego, podnosi temperature do 80° w ciagu 15 minut i utrzymuje w tej temperaturze w ciagu dalszych 30 minut. Nastepnie tka¬ nine plucze sie i pierze w 0,3% roztworze niejonowego srodka pioracego.Drukowanie tkanin bawelnianych prowadzi sie w sposób nastepujacy: 2 czesci barwnika, zmieszanego z 20 czesciami 8 mocznika, rozpuszcza sie w 28 czesciach wody i wlewa przy mieszaniu do 40 czesci 5% roztworu srodka zageszczajace¬ go — alginianu sodowego, po czym dodaje sie do otrzyma¬ nej mieszaniny 10 czesci roztworu weglanu sodowego. 5 Otrzymana pasta drukuje sie tkanine bawelniana, suszy i poddaje dzialaniu nasyconej pary w temperaturze 100° w ciagu 8 minut. Zadrukowana tkanine plucze sie starannie zimna, a nastepnie goraca woda i suszy.Barwienie welny prowadzi sie w sposób nastepujacy: 10 do kapieli farbiarskiej, zawierajacej w 3000 czesci wody 10 czesci krystalicznego siarczanu sodowego, 6 czesci 40% kwasu octowego, 0,5 czesci produktu kondensacji oleilo- aminy i tlenku etylenu oraz 2 czesci barwnika, wprowadza sie w temperaturze 50-80°, 100 czesci przedzy welnianej. 15 Kapiel ogrzewa sie do temperatury wrzenia w ciagu 30 minut i utrzymuje w stanie wrzenia w ciagu dalszej godziny.Nastepnie wybarwienie plucze sie i suszy.Zastrzezenia patentowe 20 1. Sposób otrzymywania barwników ftalocyjaninowych, przedstawionych w postaci wolnych kwasów za pomoca ogólnego wzoru 1, w którym Ft oznacza reszte ftalocyja- niny miedziowej, R oznacza atom wodoru lub grupe o wzo¬ rze 2, Rj oznacza atom wodoru, grupe metylowa, etylowa 25 lub ^-hydroksyetylowa, X oznacza grupe aminowa, alkilo- aminowa, ^-hydroksyetyloaminowa, fenyloaminowa, N- -metylo- albo N-etylofenyloaminowa lub grupe o ogólnym wzorze 3, w którym Rx ma wyzej podane znaczenie, sym¬ bole a, b i c oznaczaja liczby calkowite lub ulamkowe, przy 30 czym kazdy z symboli a i c oznacza co najmniej liczbe 1, a suma a+b +c jest równa 3-4, znamienny tym, ze wielosulfochlorek ftalocyjaniny poddaje sie reakcji konden¬ sacji z p- lub m-fenylenodwuamina, ewentualnie z acetylo- -p- lub z acetylo-m-fenylenodwuamina i równoczesnie ze 35 zwiazkiem aminometylenosulfonowym o ogólnym wzorze 4, w którym R± ma wyzej podane znaczenie albo z amonia¬ kiem wzglednie z monoalkiloamina badz z mieszanina wy¬ zej wymienionych zwiazków, przy czym w przypadku uzycia acetylowych pochodnych p- lub m-fenylenodwuami- 40 ny poddaje sie otrzymany produkt po zakonczeniu reakcji obu wyzej wymienionych kondensacji hydrolizie w srodo¬ wisku kwasnym, a nastepnie kondensuje sie uzyskany zwiazek z chlorkiem cyjanuru, a w dalszej kolejnosci — ze zwiazkiem aminometylenosulfonowym o ogólnym wzorze 45 4, w którym Rj ma wyzej podane znaczenie albo z amonia¬ kiem wzglednie z monoalkiloamina lub z anilina albo z jej N-alkilowymi pochodnymi, a wytworzony barwnik mono- chlorotriazynowy nastawia sie w postaci pasty lub w masie poreakcyjnej na pH 10,0-12,0 i po ewentualnym dodaniu 5o srodków dyspergujacych, stabilizujacych lub przeciw- pylnych suszy barwnik w suszarni rozpylowej lub próz¬ niowej. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze wy¬ tworzony barwnik monochlorotriazynowy zawierajacy gru- 55 pe o wzorze 2 nastawia sie w postaci pasty lub w masie poreakcyjnej na pH 6,9-7,2 i po ewentualnym dodaniu srodków dyspergujacych, stabilizujacych lub przeciw- pylnych suszy barwnik w suszarni rozpylowej lub próz¬ niowej. 60 3. Sposób otrzymywania barwników ftalocyjaninowych, przedstawionych w postaci wolnych kwasów za pomoca ogólnego wzoru 1, w którym Ft oznacza reszte ftalocyja¬ niny miedziowej, Jl oznacza atom wodoru lub grupeo wzo¬ rze 2, Rx oznacza atom wodoru, grupe metylowa, etylowa 65 lub /?-hydroksyetylowa X oznacza grupe aminowa, allrilo-108 554 9 aminowa, jff-hydroksyetyloaminowa, fenyloaminowa, N- -metylo- albo N-etylofenyloaminowa lub grupe o ogólnym wzorze 3, w którym RL ma wyzej podane znaczenie, sym¬ bole a, b i c oznaczaja liczby calkowite lub ulamkowe, przy czym kazdy z symboli a i c oznacza co najmniej liczbe 1, a suma a+b+c jest równa 3—4, znamienny tym, ze wielosulfochlorek ftalocyjaniny poddaje sie reakcji konden¬ sacji z p- lub m-fenylenodwuamina, ewentualnie z acetylo- -p- lub z acetylo-m-fenylenodwuamina i kondensuje uzys¬ kany zwiazek ze zwiazkiem aminometylenosulfonowym o ogólnym wzorze 4, w którym R± ma wyzej podane znacze¬ nie albo z amoniakiem wzglednie z monoalkiloamina badz z mieszanina wyzej wymienionych zwiazków, przy czym w przypadku uzycia acetylowych pochodnych p- lub m- -fenylenodwuaminy poddaje sie otrzymany produkt po zakonczeniu reakcji obu wyzej wymienionych kondensacji hydrolizie w srodowisku kwasnym, a nastepnie kondensuje sie uzyskany zwiazek z chlorkiem cyjanuru, a w dalszej kolejnosci — ze zwiazkiem aminometylenosulfonowym o ogólnym wzorze 4, w którym Rx ma wyzej podane zna¬ czenie albo z amoniakiem, wzglednie z monoalkiloamina lub z anilina albo z jej N-alkilowymi pochodnymi, a wy¬ tworzony barwnik monochlorotriazynowy nastawia sie w postaci pasty lub w masie poreakcyjnej na pH 10,0-12,0 i po ewentualnym dodaniu srodków dyspergujacych, stabi¬ lizujacych lub przeciwpylnych suszy barwnik w suszarni rozpylowej lub prózniowej. 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze wy¬ tworzony barwnik monochlorotriazynowy zawierajacy grupe o wzorze 2 nastawia sie w postaci pasty lub w masie po¬ reakcyjnej na pH 6,9-7,2 i po ewentualnym dodaniu srod¬ ków dyspergujacych, stabilizujacych lub przeciwpylnych suszy barwnik w suszarni rozpylowej lub prózniowej. 5. Sposób otrzymywania barwników ftalocyjaninowych, przedstawionych w postaci wolnych kwasów za pomoca ogólnego wzoru 1, w którym Ft oznacza reszte ftalocyjaniny 10 miedziowej, R oznacza atom wodoru lub grupe o wzorze 2, Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa, etylowa lub /?-hydroksyetylowa, X oznacza grupe aminowa, alkilo- aminowa, ^-hydroksyetyloaminowa, fenyloaminowa, N- 5 -metylo- albo N-etylofenyloaminowa lub grupe o ogólnym wzorze 3, w którym RL ma wyzej podane znaczenie, sym¬ bole a, b i c oznaczaja liczby calkowite lub ulamkowe, przy czym kazdy z symboli a i c oznacza co najmniej liczbe 1, a suma a+b+c jest równa 3—4, znamienny tym, ze 10 wielosulfochlorek ftalocyjaniny poddaje sie reakcji konden¬ sacji ze zwiazkiem aminometylenosulfonowym o ogólnym wzorze 4, w którym Rt ma wyzej podane znaczenie albo z amoniakiem wzglednie z monoalkiloamina badz z miesza¬ nina wyzej wymienionych zwiazków i kondensuje uzyskany 15 zwiazek z p- lub m-fenylenodwuamina, ewentualnie z ace- tylo-p- lub z acetylo-m-fenylenodwuamina, przy czym w przypadku uzycia acetylowych pochodnych p- lub m- -fenylenodwuaminy poddaje sie otrzymany produkt po zakonczeniu reakcji obu wyzej wymienionych kondensacji 20 hydrolizie w srodowisku kwasnym, a nastepnie kondensuje sie uzyskany zwiazek z chlorkiem cyjanuru, a w dalszej kolejnosci — ze zwiazkiem aminometylenosulfonowym o ogólnym wzorze 4, w którym RL ma wyzej podane zna¬ czenie albo z amoniakiem wzglednie z monoalkiloamina 25 lub z anilina albo z jej N-alkilowymi pochodnymi, a wy¬ tworzony barwnik monochlorotriazynowy nastawia sie w postaci pasty lub w masie poreakcyjnej na pH 10,0-12,0 i po ewentualnym dodaniu srodków dyspergujacych, sta¬ bilizujacych lub przeciwpylnych suszy barwnik w suszarni 30 rozpylowej lub prózniowej. 6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze wy* tworzony barwnik monochlorotriazynowy zawierajacy gru¬ pe o wzorze 2 nastawia sie w postaci pasty lub w masie poreakcyjnej na pH 6,9-7,2 i po ewentualnym dodaniu 35 srodków dyspergujacych, stabilizujacych lub przeciwpyl¬ nych suszy barwnik w suszarni rozpylowej lub prózniowej*108 554 (SCfcH)a Cl /c wznr 1 -CH2-S03H wzór 2 -N-CH2-S0bH wzór 3 HN-CW2-S03H Ri wzór 4 LZG Z-d 3 z. 783/1400/80, n. 100 + 20 egz., f. A4 Cena 45 zl PL

Claims (6)

  1. Zastrzezenia patentowe 20 1. Sposób otrzymywania barwników ftalocyjaninowych, przedstawionych w postaci wolnych kwasów za pomoca ogólnego wzoru 1, w którym Ft oznacza reszte ftalocyja- niny miedziowej, R oznacza atom wodoru lub grupe o wzo¬ rze 2, Rj oznacza atom wodoru, grupe metylowa, etylowa 25 lub ^-hydroksyetylowa, X oznacza grupe aminowa, alkilo- aminowa, ^-hydroksyetyloaminowa, fenyloaminowa, N- -metylo- albo N-etylofenyloaminowa lub grupe o ogólnym wzorze 3, w którym Rx ma wyzej podane znaczenie, sym¬ bole a, b i c oznaczaja liczby calkowite lub ulamkowe, przy 30 czym kazdy z symboli a i c oznacza co najmniej liczbe 1, a suma a+b +c jest równa 3-4, znamienny tym, ze wielosulfochlorek ftalocyjaniny poddaje sie reakcji konden¬ sacji z p- lub m-fenylenodwuamina, ewentualnie z acetylo- -p- lub z acetylo-m-fenylenodwuamina i równoczesnie ze 35 zwiazkiem aminometylenosulfonowym o ogólnym wzorze 4, w którym R± ma wyzej podane znaczenie albo z amonia¬ kiem wzglednie z monoalkiloamina badz z mieszanina wy¬ zej wymienionych zwiazków, przy czym w przypadku uzycia acetylowych pochodnych p- lub m-fenylenodwuami- 40 ny poddaje sie otrzymany produkt po zakonczeniu reakcji obu wyzej wymienionych kondensacji hydrolizie w srodo¬ wisku kwasnym, a nastepnie kondensuje sie uzyskany zwiazek z chlorkiem cyjanuru, a w dalszej kolejnosci — ze zwiazkiem aminometylenosulfonowym o ogólnym wzorze 45 4, w którym Rj ma wyzej podane znaczenie albo z amonia¬ kiem wzglednie z monoalkiloamina lub z anilina albo z jej 1. N-alkilowymi pochodnymi, a wytworzony barwnik mono- chlorotriazynowy nastawia sie w postaci pasty lub w masie poreakcyjnej na pH 10,0-12,0 i po ewentualnym dodaniu 5o srodków dyspergujacych, stabilizujacych lub przeciw- pylnych suszy barwnik w suszarni rozpylowej lub próz¬ niowej.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze wy¬ tworzony barwnik monochlorotriazynowy zawierajacy gru- 55 pe o wzorze 2 nastawia sie w postaci pasty lub w masie poreakcyjnej na pH 6,9-7,2 i po ewentualnym dodaniu srodków dyspergujacych, stabilizujacych lub przeciw- pylnych suszy barwnik w suszarni rozpylowej lub próz¬ niowej. 60
  3. 3. Sposób otrzymywania barwników ftalocyjaninowych, przedstawionych w postaci wolnych kwasów za pomoca ogólnego wzoru 1, w którym Ft oznacza reszte ftalocyja¬ niny miedziowej, Jl oznacza atom wodoru lub grupeo wzo¬ rze 2, Rx oznacza atom wodoru, grupe metylowa, etylowa 65 lub /?-hydroksyetylowa X oznacza grupe aminowa, allrilo-108 554 9 aminowa, jff-hydroksyetyloaminowa, fenyloaminowa, N- -metylo- albo N-etylofenyloaminowa lub grupe o ogólnym wzorze 3, w którym RL ma wyzej podane znaczenie, sym¬ bole a, b i c oznaczaja liczby calkowite lub ulamkowe, przy czym kazdy z symboli a i c oznacza co najmniej liczbe 1, a suma a+b+c jest równa 3—4, znamienny tym, ze wielosulfochlorek ftalocyjaniny poddaje sie reakcji konden¬ sacji z p- lub m-fenylenodwuamina, ewentualnie z acetylo- -p- lub z acetylo-m-fenylenodwuamina i kondensuje uzys¬ kany zwiazek ze zwiazkiem aminometylenosulfonowym o ogólnym wzorze 4, w którym R± ma wyzej podane znacze¬ nie albo z amoniakiem wzglednie z monoalkiloamina badz z mieszanina wyzej wymienionych zwiazków, przy czym w przypadku uzycia acetylowych pochodnych p- lub m- -fenylenodwuaminy poddaje sie otrzymany produkt po zakonczeniu reakcji obu wyzej wymienionych kondensacji hydrolizie w srodowisku kwasnym, a nastepnie kondensuje sie uzyskany zwiazek z chlorkiem cyjanuru, a w dalszej kolejnosci — ze zwiazkiem aminometylenosulfonowym o ogólnym wzorze 4, w którym Rx ma wyzej podane zna¬ czenie albo z amoniakiem, wzglednie z monoalkiloamina lub z anilina albo z jej N-alkilowymi pochodnymi, a wy¬ tworzony barwnik monochlorotriazynowy nastawia sie w postaci pasty lub w masie poreakcyjnej na pH 10,0-12,0 i po ewentualnym dodaniu srodków dyspergujacych, stabi¬ lizujacych lub przeciwpylnych suszy barwnik w suszarni rozpylowej lub prózniowej.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze wy¬ tworzony barwnik monochlorotriazynowy zawierajacy grupe o wzorze 2 nastawia sie w postaci pasty lub w masie po¬ reakcyjnej na pH 6,9-7,2 i po ewentualnym dodaniu srod¬ ków dyspergujacych, stabilizujacych lub przeciwpylnych suszy barwnik w suszarni rozpylowej lub prózniowej.
  5. 5. Sposób otrzymywania barwników ftalocyjaninowych, przedstawionych w postaci wolnych kwasów za pomoca ogólnego wzoru 1, w którym Ft oznacza reszte ftalocyjaniny 10 miedziowej, R oznacza atom wodoru lub grupe o wzorze 2, Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa, etylowa lub /?-hydroksyetylowa, X oznacza grupe aminowa, alkilo- aminowa, ^-hydroksyetyloaminowa, fenyloaminowa, N- 5 -metylo- albo N-etylofenyloaminowa lub grupe o ogólnym wzorze 3, w którym RL ma wyzej podane znaczenie, sym¬ bole a, b i c oznaczaja liczby calkowite lub ulamkowe, przy czym kazdy z symboli a i c oznacza co najmniej liczbe 1, a suma a+b+c jest równa 3—4, znamienny tym, ze 10 wielosulfochlorek ftalocyjaniny poddaje sie reakcji konden¬ sacji ze zwiazkiem aminometylenosulfonowym o ogólnym wzorze 4, w którym Rt ma wyzej podane znaczenie albo z amoniakiem wzglednie z monoalkiloamina badz z miesza¬ nina wyzej wymienionych zwiazków i kondensuje uzyskany 15 zwiazek z p- lub m-fenylenodwuamina, ewentualnie z ace- tylo-p- lub z acetylo-m-fenylenodwuamina, przy czym w przypadku uzycia acetylowych pochodnych p- lub m- -fenylenodwuaminy poddaje sie otrzymany produkt po zakonczeniu reakcji obu wyzej wymienionych kondensacji 20 hydrolizie w srodowisku kwasnym, a nastepnie kondensuje sie uzyskany zwiazek z chlorkiem cyjanuru, a w dalszej kolejnosci — ze zwiazkiem aminometylenosulfonowym o ogólnym wzorze 4, w którym RL ma wyzej podane zna¬ czenie albo z amoniakiem wzglednie z monoalkiloamina 25 lub z anilina albo z jej N-alkilowymi pochodnymi, a wy¬ tworzony barwnik monochlorotriazynowy nastawia sie w postaci pasty lub w masie poreakcyjnej na pH 10,0-12,0 i po ewentualnym dodaniu srodków dyspergujacych, sta¬ bilizujacych lub przeciwpylnych suszy barwnik w suszarni 30 rozpylowej lub prózniowej.
  6. 6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze wy* tworzony barwnik monochlorotriazynowy zawierajacy gru¬ pe o wzorze 2 nastawia sie w postaci pasty lub w masie poreakcyjnej na pH 6,9-7,2 i po ewentualnym dodaniu 35 srodków dyspergujacych, stabilizujacych lub przeciwpyl¬ nych suszy barwnik w suszarni rozpylowej lub prózniowej*108 554 (SCfcH)a Cl /c wznr 1 -CH2-S03H wzór 2 -N-CH2-S0bH wzór 3 HN-CW2-S03H Ri wzór 4 LZG Z-d 3 z. 783/1400/80, n. 100 + 20 egz., f. A4 Cena 45 zl PL
PL19805177A 1977-05-11 1977-05-11 Method of obtaining phthalocyanine dyes PL108554B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL19805177A PL108554B1 (en) 1977-05-11 1977-05-11 Method of obtaining phthalocyanine dyes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL19805177A PL108554B1 (en) 1977-05-11 1977-05-11 Method of obtaining phthalocyanine dyes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL198051A1 PL198051A1 (pl) 1978-12-18
PL108554B1 true PL108554B1 (en) 1980-04-30

Family

ID=19982444

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL19805177A PL108554B1 (en) 1977-05-11 1977-05-11 Method of obtaining phthalocyanine dyes

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL108554B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL198051A1 (pl) 1978-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3829992B2 (ja) 反応性モノアゾ染料
US4952688A (en) Water-soluble phthalocyanine compounds
US6458936B2 (en) Fiber-reactive disazo compounds
KR100460561B1 (ko) 반응성염료,이의제조방법및섬유재료의염색또는날염방법
JP4763283B2 (ja) 適応親和力を有するジスアゾ染料
JP2747500B2 (ja) 繊維反応性フタロシアニン染料
KR100716390B1 (ko) 아조 염료
TWI305795B (pl)
KR910007080B1 (ko) 수용성 디스아조 화합물의 제조방법
PL108554B1 (en) Method of obtaining phthalocyanine dyes
EP0611259B1 (en) Fibre-reactive phthalocyanine dyes
JPH0247163A (ja) 繊維反応性フオルマザン染料とその製造法及び使用法
KR100814209B1 (ko) 섬유 반응성 모노아조 염료의 구리 착물
CS221843B2 (en) Method of making the derivative of the phtalocyanine
KR100253950B1 (ko) 수용성 아조 화합물, 그의 제조방법 및 염료로서 그의 용도
US4213899A (en) Reactive dyestuffs containing chlorine or fluorine substituents and one or more pyridine radicals linked to the dyestuff at the 2-, 4- or 6-position
EP0983321B1 (en) Fiber-reactive disazo dyestuffs
EP0741169B1 (en) Disazo dyestuffs
US4263206A (en) Reactive dyestuffs containing chlorine or fluorine substituents and one or more 1,3-dicyanobenzene radicals linked to the dyestuff at the 2-, 4- or 6-position
CN100379827C (zh) 活性偶氮染料、其制备方法和应用
KR100236804B1 (ko) 섬유-반응성 디스아조 화합물
US6284876B1 (en) Fiber-reactive disazo dyestuffs
KR100460556B1 (ko) 섬유반응성염료,이의제조방법,및이를사용한염색또는날염방법
KR100286149B1 (ko) 섬유 반응성 프탈로시아닌 염료
KR960002658B1 (ko) 개선된 유기화합물 및 이들의 제조 방법

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20080714