PL107652B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents
Srodek chwastobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL107652B1 PL107652B1 PL1977202654A PL20265477A PL107652B1 PL 107652 B1 PL107652 B1 PL 107652B1 PL 1977202654 A PL1977202654 A PL 1977202654A PL 20265477 A PL20265477 A PL 20265477A PL 107652 B1 PL107652 B1 PL 107652B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compound
- tetrahydro
- active
- formula
- oxadiazin
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 17
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title description 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- -1 3-phenyl-tetrahydro-1,3,5-oxadiazine derivatives Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- ILIKVSYOPGBFMA-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chloro-4-propan-2-ylphenyl)-5-methyl-1,3,5-oxadiazinan-4-one Chemical compound C1=C(Cl)C(C(C)C)=CC=C1N1C(=O)N(C)COC1 ILIKVSYOPGBFMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 10
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 9
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 9
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 9
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 8
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 7
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 7
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 7
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 7
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 3
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 3
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 3
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 3
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 3
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 3
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 3
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 3
- 235000019892 Stellar Nutrition 0.000 description 3
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 3
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- NOJINLLSGYWYMM-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-1,3,5-oxadiazinan-4-one Chemical class O=C1NCOCN1C1=CC=CC=C1 NOJINLLSGYWYMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 2
- 244000144786 Chrysanthemum segetum Species 0.000 description 2
- 235000005470 Chrysanthemum segetum Nutrition 0.000 description 2
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 2
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 2
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 2
- 235000004790 Solanum aculeatissimum Nutrition 0.000 description 2
- 235000008424 Solanum demissum Nutrition 0.000 description 2
- 235000018253 Solanum ferox Nutrition 0.000 description 2
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 2
- 235000013131 Solanum macrocarpon Nutrition 0.000 description 2
- 235000009869 Solanum phureja Nutrition 0.000 description 2
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 2
- 235000017622 Solanum xanthocarpum Nutrition 0.000 description 2
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 2
- LYBCPJIYBPKTHI-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-oxadiazinan-4-one Chemical class O=C1NCOCN1 LYBCPJIYBPKTHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical class NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNLWIJRZMFZDNR-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dichlorophenyl)-5-methyl-1,3,5-oxadiazinan-4-one Chemical compound O=C1N(C)COCN1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WNLWIJRZMFZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXEGGKVAMCWENR-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,3,5-oxadiazinan-4-one Chemical compound O=C1N(C)COCN1C1=CC=C(Cl)C=C1 GXEGGKVAMCWENR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000047 Gossypium barbadense Species 0.000 description 1
- 235000009429 Gossypium barbadense Nutrition 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 description 1
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FGDMJJQHQDFUCP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-propan-2-ylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C(C(C)C)=CC=C21 FGDMJJQHQDFUCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
- C07D273/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00 having two nitrogen atoms and only one oxygen atom
- C07D273/04—Six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy zawierajacy jako substancje czynna nowe pochodne tetrahydro-l,3,5-oksadiazyn-4-onu p o- gólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy zawierajacy od 2 do 4 atomów wegla, X oznacza atom chlorowca zas R2 oznacza rodnik alkilowy zawierajacy od 1 do 4 atomów wegla.Srodek chwastobójczy zawierajacy jako substan¬ cje czynna co najmniej jeden zwiazek o wzorze 1 ma zastosowanie do wybiórczego niszczenia chwastów w uprawach takich jak: pszenica, ku¬ kurydza, ryz, bawelna, orzeszki ziemne i soja.Wiele pochodnych 3-fenylo-tetrahydro-l,3,5-oksa- diazyn-4-onu bylo juz opisanych sposród nich niektóre z racji ich dzialania chwastobójczego.Tak, na przyklad, w patencie francuskim nr 1450 485 opisano zwiazki o ogólnym wzorze 2, w którym A oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub atom chloru, zas Ri oznacza rodnik alkilowy zawierajacy od 1 do 8 atomów wegla. Dzialanie chwastobójcze zwiazków opisanych w tym pa¬ tencie jest czesto zadowalajace, jednakze ich to¬ lerancja wzgledem wiekszosci upraw takich jak pszenica, kukurydza, soja lub bawelna jest na ogól niedostateczna przy zwyczajowo przyjetych dawkach, dlatego tez nie mozna ich stosowac bez ryzyka dla tych upraw.W rzeczywistosci, aby wybiórczo dzialajacy sro¬ dek chwastobójczy mógl byc uzyty w praktyce do niszczenia chwastów w danej uprawie istotne jest it 25 80 by przy stosowanym dawkowaniu odznaczal sie jednoczesnie z jednej strony mozliwie najsilniej¬ szym dzialaniem chwastobójczym wzgledem mozli¬ wie najwiekszej liczbie gatunków chwastów wy¬ stepujacych w tej uprawie oraz, z drugiej strony, mozliwie najwyzsza tolerancja wzgledem" tej u- prawy.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku odpowiadaja obu tym wyma¬ ganiom. Stosowane w zwyczajowo przyjetych dawkach sa one tolerowane przez takie uprawy, jak pszenica, kukurydza, ryz, soja, bawelna i o- rzeszki ziemne, te ostatnie traktowane przed wzejsciem uprawy. Przy tychze samych dawkach wykazuja one bardzo silne dzialanie chwastobój¬ cze na glówne chwasty, zarówno trawiaste jak i dwuliscienne, . wystepujace w tych uprawach.Mozna je równiez stosowac metoda traktowania po wzejsciu, w celu niszczenia chwastów w upra¬ wach pszenicy i kukurydzy.W szczególnosci korzystne wyniki uzyskuje sie w przypadku stosowania zwiazków wedlug wyna¬ lazku o ogólnym wzorze 3, w którym X ma to samo znaczenie jak we wzorze 1, korzystnie, gdy X oznacza atom chloru lub fluoru.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku wytwarza sie przez reakcje pochodnej N-fenylomocznika o wzorze 4 z formal¬ dehydem lub zwiazkiem wydzielajacym formalde7 hyd jak polioksymetylen lub paraformaldehyd 107 652107 652 wedlug podanego schematu, w którym Ri, RE i X maja to samo znaczenie jak we wzorze 1.Przyklad I. Badanie dzialania chwastobój¬ czego zwiazków bedacych substancja czynna srod¬ ka wedlug wynalazku w szklarni metoda trakto¬ wania upraw przed wzejsciem.Odpowiednia ilosc nasion zalezna od rodzaju rosliny i wielkosci jej nasion wysiewa sie w do¬ niczkach o wymiarach 9X9X9 cm napelnionych lekka gleba rolnicza. Nasiona pokrywa sie war¬ stwa gleby grubosci okolo pól centymetra.Po zwilzeniu gleby doniczki opryskuje sie taka iloscia cieczy, zawierajacej okreslona dawke ba¬ danej substancji czynnej, by ilosc cieczy przypa¬ dajacej na doniczke odpowiadala objetosci 500 l/ha.Ciecz przyrzadza sie przez odpowiednie rozcien¬ czenie woda emulgujacego sie koncentratu o na¬ stepujacym skladzie wagowym: badanej substan¬ cji czynnej 20%, srodka zwilzajacego i dyspergu¬ jacego 10%, cykloheksanonu jako rozpuszczalnika 70% tak, by ciecz zawierala okreslone stezenie substancji czynnej. Próby przeprowadza sie sto¬ sujac dawki substancji czynnej od 1 kg/ha do 8 kg/ha.Potraktowane badanym srodkiem chwastobój¬ czym doniczki umieszcza sie w korytach do na¬ wadniania metoda dolnej irygacji i utrzymuje w ciagu 35 dni w temperaturze pokojowej i przy wilgotnosci wzglednej powietrza 70%.Po uplywie 35 dni okresla sie stopien uszkodze¬ nia badanych roslin w porównaniu z uprawami kontrolnymi traktowanymi w tych samych wa¬ runkach dyspersja nie zawierajaca substancji czynnej.W zalaczonej tablicy I podano dla kazdej ba¬ danej substancji: — w przypadku roslin uprawnych dawke sub¬ stancji czynnej w kg/ha powodujaca uszko¬ dzenie co najmniej 20% danej rosliny, — w przypadku chwastów dawke substancji czyn¬ nej w kg/ha powodujaca zniszczenie co naj¬ mniej 90% danego chwastu.W praktyce srodek chwastobójczy jest tym bar¬ dziej cenny im wieksza jest jego dawka tolero¬ wana przez rosliny uprawne oraz im mniejsza jest dawka dzialajaca niszczaco na chwasty.T« 1 1 1 Rosliny uprawne: Pszenica (Triticum vulgare) Kukurydza (Zea mays) Ryz (Oryza sativa) Bawelna (Gossypium hirsutum) Soja (Glycine max) Fasola (Phaseolus vulgaris) a b 1 i c a I Zwiazek z przy¬ kladu I 2 =8 8 8 8 =8 =4 Zwiazek z przy¬ kladu II 3 8 8 8 8 - .. 8 Zwiazek z przy¬ kladu III 4 8 8 8 | 8 8 2 | 10 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 1 1 Chwasty | trawiaste: (Digitaria i Palusznik sanguinalis) Zycica (Lolium italicum) Wlosnica (Setaria faberi) Chwasty dwuliscienne: Kombsa (Chenopodium sp.) Psianka (Solanum nigrum) Gorczyca (Sinapis alba) Gwiazdnica (Stellaria media) Zlocien (Chrysanthemum | segetum) 2 = 1 =2 =3 ii A A A A 3 = 1 =3 =3 <1 ¦ . <1 6,5 <1 <8 4 <1 <1 2 <;1 . <1 <1 <1 <1 1 Przyklad II. Badanie dzialania chwastobój¬ czego metoda traktowania upraw po wzejsciu.W metodzie tej badana kompozycja traktuje sie rosliny w stadium wyksztalcenia dwóch lisci, u- trzyrnujac pozostale warunki takie same jak w poprzednim przykladzie.Dla kazdej z badanych substancji czynnych uzyskane wyniki zestawione w tablicy II ozna¬ czaja podobnie jak w przykladzie IV: — w przypadku roslin uprawnych dawke sub¬ stancji czynnej w kg/ha powodujaca uszkodze¬ nie co najwyzej 20% danej rosliny, — w przypadku chwastów dawke substancji czyn¬ nej w kg/ha powodujaca zniszczenie co naj¬ mniej 90% danego chwastu.Ta 1 Rosliny uprawne: Pszenica (Triticum vulgare) Kukurydza (Zea mays) Chwasty trawiaste: Palusznik (Digitaria sanguinalis) Chwastnica (Echinochloa crus-galli) Zycica (Lolium italicum) blica II Zwiazek z przy¬ kladu I 2 =8 8 <1 <1 Zwiazek z przy¬ kladu II 3 = =5 2 <1 <1 Zwiazek z przy- i kladu III 4 8 8 <2 1 15 107 652 6 1 1 Wlosnica (Setaria faberi) Chwasty dwuliscienne: Komosa (Chenopodium sp.) Psianka (Solanum nigrum) Gorczyca (Sinapis alba) Gwiazdnica (Stellaria media) Zlocien (Chrysanthemum segetum) 2 <1 <1 <1 <1 <1 3,0 3 1,5 <1 <1 <1 <1 2 4 <2 1 <1 <1 <1 <1 4 Przyklad III. Badania porównawcze selek¬ tywnosci dzialania srodków chwastobójczych wzgledem roslin uprawnych metoda traktowania przed wzejsciem.W próbie tej porównano selektywnosc dzialania w przykladzie IV ze stosowano kom- zwilzalnych zawie- 20% wagowych 69% wagowych 25 kladzie I i III cytowanego wyzej patentu fran¬ cuskiego 1 450 485.Stosowano metode opisana niniejszego wynalazku z tym, pozycje w postaci proszków rajacych odpowiednio: Substancja badana Kaolina jako napelniacz Krzemionka jako srodek przeciwko zbrylaniu "~ 5% wagowych Lignosiarczaii wapniowy jako srodek dyspergujacy 5% wagowych Izopropylonaftalenosulfonian sodowy jako srodek zwilzajacy 1% wagowy Próby selektywnosci przeprowadzono stosujac dawki substancji czynnej od 1 do 8 kg/ha.Liczby podane w tablicy III oznaczaja stopien uszkodzenia roslin uprawnych traktowanych srod¬ kami chwastobójczymi w wyzej podanych warun¬ kach w stosunku do roslin nietraktowanych. Licz¬ ba 100 oznacza calkowite zniszczenie danego ga¬ tunku rosliny. Warunkiem dopuszczenia srodka do stosowania w uprawach danej rosliny jest, by uszkodzenie jej nie przekraczalo 20%, korzystnie by bylo nizsze niz 10%.Roslina uprawna Pszenica Kukurydza Ryz Bawelna Orzeszki ziemne Soja Dawka w kg/ha 1 4 8 1 4 8 1 4 8 1 4 8 1 4 8 1 4 8 Tablica Zwiazek z przykladu I 0 0 10 0 0 0 0 10 15 0 0 0 0 0 0 0 0 20 III Zwiazek z przykladu II 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Zwiazek A 5 80 100 0 80 100 i) 60 80 15 100 ICO 0 0 25 100 100 100 Zwiazek II 0 25 85 0 20 60 ¦¦.o ¦¦ -, 0 -15 0 ¦ 0 15 _ 0 0 5 6 50 60 w stosunku do pszenicy (Triticum vulgare), kuku¬ rydzy (Zoa mays), ryzu (Oryza sativa), bawelny (Gossypium barbadense), orzeszków ziemnych (Arachis hypogea) i soi (Glycine max) z jednej strony zwiazków wedlug wynalazku z przykladu I i III, z drugiej zas strony zwiazków nastepuja¬ cych: 3-(3,4-dwuchloro-fenylo)-5-metylo-tetrahydro- l,3,5-oksadiazyn-4-on: zwiazek A, 3-(4-chloro-fenylo)-5-metylo-tetrahydro-l,3,5- oksadiazyn-4-on: zwiazek B.Zwiazki A i B sa to zwiazki opisane w przy- 55 60 65 Porównanie tych wyników wskazuje, ze w daw¬ kach od 1 do 8 kg/ha zwiazki wedlug wynalazku odznaczaja sie ogólnie o wiele lepsza tolerancja wzgledem badanych roslin uprawnych niz zwiazki porównawcze A i B.Przyklad IV. Badania porównawcze dziala¬ nia chwastobójczego metoda traktowania chwa¬ stów przed wzejsciem.Próby te odnosza sie do tych samych zwiazków co w przykladzie poprzednim, przy czym badano je metoda opisana w przykladzie IV. Kazdy z ba¬ danych zwiazków stosowano w formie kompozy-107 652 7 8 cji opisanej w przykladzie VI. Próby porównaw¬ cze przeprowadzono stosujac dawki substancji czynnej od 0,25 do 2 kg/ha. Liczby podane w ta¬ blicy 4 oznaczaja dla danego zwiazku badanego i dla danej dawki stopien uszkodzenia rosliny w procentach w stosunku do roslin nietraktowanych.Liczba 100 oznacza calkowite zniszczenie danego chwastu, a tym samym pelne dzialanie chwasto¬ bójcze.Wyniki podane w przykladzie III i IV wyka¬ zuja, ze zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku odznaczaja sie w zasa¬ dzie takim samym dzialaniem chwastobójczym w stosunku do badanych chwastów, co zwiazki po¬ równawcze A i B, róznia sie jednak od nich znacz¬ nie o wiele lepsza selektywnoscia wzgledem ba¬ danych roslin uprawnych, w szczególnosci w sto¬ sunku do pszenicy, kukurydzy, bawelny, orzesz¬ ków ziemnych i soi. Z tego wzgledu mozna je stosowac bez ryzyka do niszczenia chwastów w tych uprawach w dawkach substancji czynnej od 0,5 do 8 kg/ha, korzystnie 1 do 3 kg/ha.W praktyce zwiazki wedlug wynalazku rzadko stosuje sie same bez dodatków. O wiele czesciej stanowia one jeden ze skladników kompozycji, które na ogól sklatiaja sie z nosnika i/lub srodka powierzchniowo czynnego jako dodatku do sub¬ stancji czynnej wedlug wynalazku.Okreslenie „nosnik" w sensie uzytym w niniej¬ szym opisie patentowym oznacza substancje or¬ ganiczna lub nieorganiczna, naturalna lub synte¬ tyczna, która w polaczeniu z substancja czynna ulatwia jej aplikowanie na rosliny, nasiona lub na glebe, lub tez ulatwia jej transport lub ope¬ rowanie nia. Nosnik moze byc staly, jak na przy¬ klad glinki, krzemiany naturalne lub syntetycz¬ ne, zywice, woski, stale nawozy sztuczne i tym podobne, lub ciekly jak woda, alkohole, ketony, frakcje naftowe, weglowodory chlorowane i skrop¬ lone gazy.Srodek powierzchniowo czynny moze byc emul¬ gatorem, dyspergatorem lub srodkiem zwilzaja¬ cym, przy czym kazdy z nich moze byc typu jo¬ nowego lub niejonowego, jak na przyklad sole kwasów poliakrylowych lub kwasów lignosulfo- nowych, oraz kondensaty tlenku etylenu z tlusz¬ czowymi alkoholami, kwasami lub aminami.Srodki wedlug wynalazku sporzadza sie w po¬ staci proszków zwilzalnych, proszków do opyla¬ nia, granulek, roztworów, koncentratów emulgu¬ jacych sie, emulsji, zawiesin stezonych i aerozoli.Proszki zwilzalne sporzadza sie tak, by zawie- blic wiazc zykla 0 0 6 80 100 0 50 96 20 80 90 0 0 30 80 100 100 0 60 100 60 100 100 0 96 100 80 100 100 10 60 65 Tablica IV Owies gluchy (Avena fatua) Palusznik (Digitaria sanguinalis) Chwastnica (Echinochloa crusgalli) Zycica (Lolium multiflorum) Wlosnica (Setaria faberii) Komosa (Chenopodium album) Zlocien (Chrysanthemum segetum) Psianka (Solanum nigrum) Gorczyca (Sinapis alba) Gwiazdnica (Stellaria media) Dawka | w kg/ha 1 1 2 0,26 1 2 0,26 1 2 0,15 1 2 0,26 1 2 0,?6 1 2 0,26 1 2 0,25 1 2 0,26 1 2 0,26 1 2 I Zwiazek z przykladu I 1 ° • 0 -6 80 100 0 50 96 20 80 90 0 0 30 80 100 100 0 60 100 60 100 100 1 0 96 100 80 100 100 Zwiazek z przykladu II 1 ° 1 ° 20 100 100 0 86 100 10 90 96 0 60 98 80 100 100 0 96 100 80 100 100 0 90 100 80 100 100 1 Zwiazek A 0 16 70 100 1 100 0 90 100 80 90 100 X 0 90 100 70 90 100 80 100 100 80 100 100 0 60 96 80 1 90 100 | Zwiazek B 0 0 0 100 100 0 0 26 0 80 90 0 30 98 80 100 100 60 300 100 0 60 80 0 30 80 30 60 80 |9 107 652 10 raly od 25 do 95% wagowych substancji czynnej oraz zazwyczaj, jako dodatek do stalego nosnika, od 0 do 5% wagowych srodka zwilzajacego i od 3 do 10% wagowych jednego lub wiecej srodków stabilizujacych i/lub innych dodatków takich jak srodków ulatwiajacych penetracje, klejów, srod¬ ków przeciw zbrylaniu, barwników i tym podob¬ nych. Przykladowo sklad proszku zwilzalnego jest nastepujacy: 3-(3-chloro-4-izopropylofenylo)-5-metylo-tetra- hydro-l,3,5-oksadiazyn-4-on jako srodek czynny 50% Lignosiarczan wapniowy jako srodek dyspergujacy 5% Anionowy srodek zwilzajacy 1% Krzemionka jako srodek przeciw zbrylaniu 5% Kaolin jako wypelniacz 39% Proszki rozpuszczalne w wodzie wytwarza sie przez zmieszanie 20 do 95% wagowych substancji czynnej, od 0 do 10% rozcienczalnika zapobiega¬ jacego zbrylaniu i od 0 do 1% srodka zwilzaja¬ cego, reszte stanowi rozpuszczalny w wodzie roz¬ cienczalnik, glównie sól. Przykladem proszku roz¬ puszczalnego w wodzie jest kompozycja o naste¬ pujacym skladzie: 3-(3-chloro-4-izopropylofenylo)-5-metylo-tetrahy- dro-l,3,5-oksadiazyn-4-on jako srodek czynny 70% Anionowy srodek zwilzajacy 0,5% Krzemionka jako srodek przeciw zbrylaniu 5% Siarczyn sodowy jako rozpuszczalny rozcienczalnik 24,5% Granulki przeznaczone do wysiewania na gle¬ be o srednicy ziarna od 0,1 do 2 mm wytwarza sie przez aglomeracje lub przez impregnacje. Na ogól granulki zawieraja od 0,5 do 25% substancji aktywnej i od 0 do 10% wagowych dodatków, ta¬ kich jak stabilizatory, srodki pomocnicze regulu¬ jace szybkosc wydzielania sie substancji czynnej, srodki wiazace i rozpuszczalniki.Emulgujace sie koncentraty, które mozna sto¬ sowac przez opryskiwanie zawieraja zwykle jako dodatek do rozpuszczalnika, a w razie potrzeby do pomocniczego rozpuszczalnika, od 10 do 50% wagowych na objetosc srodka czynnego oraz od 2 do 20% wagowych na objetosc odpowiednich dodatków, takich jak stabilizatory, srodki ulat¬ wiajace penetracje, inhibitory korozji, kleje i bar¬ wniki.Przykladem emulgujacego sie koncentratu jest kompozycja o nastepujacym skladzie: 3-(3-chloro-4-izopropylofenylo)-5-metylo-tetrahy- dro-l,3,5-oksadiazyn-4-on jako srodek czynny 400 g/l Dodecylobenzenosulfonian sodowy 24 g/l Nonylofenol skondensowany z 10 czasteczkami tlenku etylenu " 16 g/l Cykloheksanon 200 g/l Rozpuszczalnik aromatyczny, ile trzeba do 1 litra Stezone zawiesiny, które mozna równiez stoso¬ wac do opryskiwania roslin wytwarza sie tak, by powstal trwaly nie osadzajacy sie produkt ciekly, który zwykle zawiera od 10 do 75% wagowych substancji czynnej, od 0,5 do 15% wagowych srod¬ ków powierzchniowo czynnych, od 0,1 do 10% wagowych srodków tiksotropujacych, od 0 do 10% wagowych odpowiednich dodatków, takich jak srodki przeciwpieniace, inhibitory korozji, stabi¬ lizatory, srodki ulatwiajace penetracje i kleje oraz jako nosnik, wode lub ciecz organiczna, w której substancja czynna w zasadzie sie nie roz¬ puszcza. Niektóre stale skladniki organiczne lub sole nieorganiczne moga rozpuszczac sie w nosni¬ ku, w celu zapobiegania sedymentacji lub jako srodki przeciw zamarzaniu wody.Dyspersje i emulsje wodne, na przyklad kom¬ pozycje otrzymywane przez rozcienczenie prosz¬ ków zwilzalnych lub emulgujacych sie koncentra-. tów wedlug wynalazku równiez wchodza w jego zakres. Emulsje te moga byc typu „woda w oleju" lub „olej w wodzie" i miec zawiesista konsysten¬ cje podobna do majonezu.Srodki wedlug wynalazku moga zawierac i in¬ ne skladniki, na przyklad koloidy ochronne, kleje lub zageszczacze, srodki tiksotropujace, stabiliza¬ tory lub srodki utrwalajace, jak tez inne, znane substancje czynne o dzialaniu pestycydowym, w szczególnosci o dzialaniu owadobójczym lub grzy¬ bobójczym.• Zastrzezenia patentowe a 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik i/lub Srodek powierzchniowo czynny, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowe pochodne 3-fe- nylo-tetrahydro-l,3,5-oksadiazyn-4-onu, odpowiada¬ jace ogólnemu wzorowi 1, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy zawierajacy 2 do 4 atomów weg¬ la, X oznacza atom chlorowca, zas R2 oznacza rod¬ nik alkilowy zawierajacy od 1 do 4 atomów weg¬ la. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 3, w którym X ma to samo znaczenie jak w za¬ strzezeniu 1. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 3-(3-chloro-4-izopropylo-fenylo)-5-metylo- tetrahydro-l,3,5-oksadiazyn-4-on. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 3-(3-fluoro-4-izopropylo-ienylo)-5-metylo- -tetrahydro-l,3-5-oksadiazyn-4-on. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera substancje czynna w ilosci od 0,5 do 95% wagowych. 10 15 20 25 30 35 40 45 50107 652 V WZ0R 1 ii R1—K V—NH—C —NH-R2 L^3 WZdR 2 WZÓR k Rl—"^ ^—NH—C—NH —R2 + 2HCH0 O II :ChH ^N^C^N-CH3 "* RlH /-N/CxN-R2+H20 C%/CH2 WZÓR 3 SCHEMAT OZGraf. Lz. 492 (90+17) egz.Cena 45 zl PL
Claims (5)
1. Zastrzezenia patentowe a 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik i/lub Srodek powierzchniowo czynny, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowe pochodne 3-fe- nylo-tetrahydro-l,3,5-oksadiazyn-4-onu, odpowiada¬ jace ogólnemu wzorowi 1, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy zawierajacy 2 do 4 atomów weg¬ la, X oznacza atom chlorowca, zas R2 oznacza rod¬ nik alkilowy zawierajacy od 1 do 4 atomów weg¬ la.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 3, w którym X ma to samo znaczenie jak w za¬ strzezeniu 1.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 3-(3-chloro-4-izopropylo-fenylo)-5-metylo- tetrahydro-l,3,5-oksadiazyn-4-on.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 3-(3-fluoro-4-izopropylo-ienylo)-5-metylo- -tetrahydro-l,3-5-oksadiazyn-4-on.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera substancje czynna w ilosci od 0,5 do 95% wagowych. 10 15 20 25 30 35 40 45 50107 652 V WZ0R 1 ii R1—K V—NH—C —NH-R2 L^3 WZdR 2 WZÓR k Rl—"^ ^—NH—C—NH —R2 + 2HCH0 O II :ChH ^N^C^N-CH3 "* RlH /-N/CxN-R2+H20 C%/CH2 WZÓR 3 SCHEMAT OZGraf. Lz. 492 (90+17) egz. Cena 45 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7637543A FR2372815A1 (fr) | 1976-12-06 | 1976-12-06 | Nouveaux derives de la tetrahydro oxadiazine-1,3,5 one-4 et compositions herbicides les contenant |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL202654A1 PL202654A1 (pl) | 1978-10-23 |
| PL107652B1 true PL107652B1 (pl) | 1980-02-29 |
Family
ID=9181005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1977202654A PL107652B1 (pl) | 1976-12-06 | 1977-12-05 | Srodek chwastobojczy |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4155747A (pl) |
| JP (1) | JPS5371090A (pl) |
| AR (1) | AR216929A1 (pl) |
| AU (1) | AU3118777A (pl) |
| BE (1) | BE861546A (pl) |
| BG (1) | BG28553A3 (pl) |
| BR (1) | BR7708107A (pl) |
| CA (1) | CA1088532A (pl) |
| CS (1) | CS196225B2 (pl) |
| DD (1) | DD136794A5 (pl) |
| DE (1) | DE2754238A1 (pl) |
| DK (1) | DK541577A (pl) |
| EG (1) | EG12860A (pl) |
| ES (1) | ES464423A1 (pl) |
| FR (1) | FR2372815A1 (pl) |
| GB (1) | GB1545715A (pl) |
| GR (1) | GR61618B (pl) |
| IE (1) | IE46176B1 (pl) |
| LU (1) | LU78633A1 (pl) |
| NL (1) | NL7713439A (pl) |
| OA (1) | OA05812A (pl) |
| PL (1) | PL107652B1 (pl) |
| SE (1) | SE7713849L (pl) |
| SU (1) | SU659067A3 (pl) |
| TR (1) | TR19486A (pl) |
| ZA (1) | ZA777214B (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0549645U (ja) * | 1991-11-30 | 1993-06-29 | 須田産業株式会社 | 手提げ付フィルムバッグ |
| TW240163B (en) * | 1992-07-22 | 1995-02-11 | Syngenta Participations Ag | Oxadiazine derivatives |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1450485A (fr) * | 1964-04-30 | 1966-06-24 | Rohm & Haas | Tétrahydro-1. 3. 5-oxa-4-diazinones |
-
1976
- 1976-12-06 FR FR7637543A patent/FR2372815A1/fr active Granted
-
1977
- 1977-11-15 US US05/851,795 patent/US4155747A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-11-24 ES ES464423A patent/ES464423A1/es not_active Expired
- 1977-11-30 OA OA56327A patent/OA05812A/xx unknown
- 1977-12-02 CS CS778042A patent/CS196225B2/cs unknown
- 1977-12-02 GB GB50408/77A patent/GB1545715A/en not_active Expired
- 1977-12-02 AU AU31187/77A patent/AU3118777A/en active Pending
- 1977-12-02 IE IE2447/77A patent/IE46176B1/en unknown
- 1977-12-02 CA CA292,282A patent/CA1088532A/en not_active Expired
- 1977-12-03 EG EG663/77A patent/EG12860A/xx active
- 1977-12-05 ZA ZA00777214A patent/ZA777214B/xx unknown
- 1977-12-05 PL PL1977202654A patent/PL107652B1/pl unknown
- 1977-12-05 DK DK541577A patent/DK541577A/da unknown
- 1977-12-05 NL NL7713439A patent/NL7713439A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-12-05 SU SU772549602A patent/SU659067A3/ru active
- 1977-12-05 AR AR270241A patent/AR216929A1/es active
- 1977-12-05 BG BG037952A patent/BG28553A3/xx unknown
- 1977-12-05 JP JP14598077A patent/JPS5371090A/ja active Pending
- 1977-12-05 GR GR54918A patent/GR61618B/el unknown
- 1977-12-05 LU LU78633A patent/LU78633A1/xx unknown
- 1977-12-06 BE BE183203A patent/BE861546A/xx unknown
- 1977-12-06 DE DE19772754238 patent/DE2754238A1/de not_active Withdrawn
- 1977-12-06 SE SE7713849A patent/SE7713849L/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-12-06 DD DD77202435A patent/DD136794A5/xx unknown
- 1977-12-06 TR TR19486A patent/TR19486A/xx unknown
- 1977-12-06 BR BR7708107A patent/BR7708107A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1545715A (en) | 1979-05-16 |
| SE7713849L (sv) | 1978-06-07 |
| DK541577A (da) | 1978-06-07 |
| JPS5371090A (en) | 1978-06-24 |
| AU3118777A (en) | 1979-06-07 |
| DD136794A5 (de) | 1979-08-01 |
| SU659067A3 (ru) | 1979-04-25 |
| TR19486A (tr) | 1979-04-17 |
| US4155747A (en) | 1979-05-22 |
| GR61618B (en) | 1978-12-04 |
| BE861546A (fr) | 1978-06-06 |
| BR7708107A (pt) | 1978-08-08 |
| BG28553A3 (bg) | 1980-05-15 |
| PL202654A1 (pl) | 1978-10-23 |
| FR2372815B1 (pl) | 1979-04-06 |
| OA05812A (fr) | 1981-05-31 |
| ZA777214B (en) | 1978-09-27 |
| EG12860A (en) | 1981-03-31 |
| LU78633A1 (fr) | 1979-06-13 |
| ES464423A1 (es) | 1978-08-01 |
| CA1088532A (en) | 1980-10-28 |
| IE46176B1 (en) | 1983-03-23 |
| DE2754238A1 (de) | 1978-06-15 |
| FR2372815A1 (fr) | 1978-06-30 |
| NL7713439A (nl) | 1978-06-08 |
| AR216929A1 (es) | 1980-02-15 |
| CS196225B2 (en) | 1980-03-31 |
| IE46176L (en) | 1978-06-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SI21295A (sl) | Postopek za zatiranje plevela | |
| DK170870B1 (da) | Fremgangsmåde til bekæmpelse af ukrudt under anvendelse af bromoxynil eller ioxynil og diflufenican samt produkt og herbicidt præparat omfattende bromoxynil eller ioxynil og diflufenican | |
| IE69958B1 (en) | Herbicidal combination containing aclonifen and at least one substituted urea | |
| GB2241892A (en) | Weed controlling composition containing acionifen and a second herbicide | |
| PL114823B1 (en) | Herbicide | |
| US3888655A (en) | Synergistic herbicidal mixture | |
| EP0601006A1 (en) | HERBICIDAL AGENTS. | |
| PL107652B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
| EP0282613B1 (en) | Herbicidal composition | |
| DK173091B1 (da) | Fremgangsmåde og middel til bekæmpelse af ukrudt ved anvendelse af et triazin-herbicid og diflufenican | |
| IE903590A1 (en) | Herbicidal compositions | |
| EP0113169A2 (en) | Herbicidal mixtures and methods | |
| US3515538A (en) | 2-acylamino-4-methyl-5-halothiazoles as selective herbicides | |
| SK84398A3 (en) | Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxybenzonitrile | |
| CN114586797B (zh) | 包含灭草松和砜嘧磺隆的三元除草组合物及其应用 | |
| US3933471A (en) | Compositions for controlling weeds | |
| AU700779B2 (en) | Improved herbicidal treatment and compositions based on aminotriazole and process using the said compositions | |
| US3840362A (en) | Herbicidal compositions containing an alanine derivative and a 4-nitrodiphenyl ether | |
| US3933464A (en) | Herbicide | |
| EP0186966B1 (en) | Herbicides | |
| PL87096B1 (pl) | ||
| PL125385B1 (en) | Herbicide | |
| NO157521B (no) | Synergisk herbicid preparat basert paa napropamid og butam, og anvendelse derav. | |
| PL149548B1 (en) | Weedicidal specific | |
| GB2068955A (en) | Herbicidally active phenyl urea derivatives |