CS196225B2

CS196225B2 - Herbicide and method of producing the active constituents

Info

Publication number: CS196225B2
Application number: CS778042A
Authority: CS
Inventors: Francois Guigues
Original assignee: Philagro Sa
Priority date: 1976-12-06
Filing date: 1977-12-02
Publication date: 1980-03-31
Also published as: ZA777214B; DK541577A; TR19486A; DE2754238A1; AR216929A1; SU659067A3; BG28553A3; NL7713439A; DD136794A5; SE7713849L; IE46176L; LU78633A1; EG12860A; US4155747A; PL107652B1; CA1088532A; BR7708107A; IE46176B1; ES464423A1; GB1545715A

Description

Vynález se týká herbicidních prostředků obsahujících jako účinnou látku alespoň jeden nový derivát tetrahydro-l,3,5-oxadiazin-4-onu, obecného vzorce I

ve kterém

Ri znamená alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku,

X představuje atom halogenu a

Rž znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jakož i způsobu výroby těchto účinných látek.

Dále vynález zahrnuje i použití výše zmíněných prostředků k selektivnímu hubení plevelů v užitkových rostlinách, jako v pšenlcl, kukuřici, rýži, bavlníku, podzemnici olejné a sóji.

Byla již popsána celá řada derivátů 3-fenyl-tetrahydro-l,3,5-oxadiazin-4-onu . a pro některé z nich i herbicidní účinnost.

Tak ve francouzském patentním spisu č.

450 485 jsou popsány sloučeniny odpovídající obecnému vzorci II

ve kterém

A znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo atom chloru a

R3 představuje alkylovou skupinu ' s 1 až 8 atomy uhlíku.

Herbicidní účinnost sloučeniny popsaných v tomto patentním· spisu je často uspokojivá, jejich snášitelnost pro hlavní užitkové plodiny, jako jsou pšenice, kukuřice, sója ' a bavlník, při aplikaci v běžně užívaných dávkách je však obecně nedostatečná, takže není možno tyto sloučeniny používat bez rizika pro tyto užitkové plodiny.

Platí zásada, že má-li být selektivní herbicid v praxi použitelný pro hubení plevelů v dané užitkové plodině je nutné, aby při používaném dávkování současně vykazoval:

na jedné straně co největší herbicidní účin196225 nost proti co největšímu počtu plevelů přítomných v této užitkové plodině a na druhé staně co největší možnou snášitelnost pro tuto užitkovou plodinu.

Sloučeniny podle vynálezu tomuto dvojnásobnému požadavku vyhovují. V běžně po.užívaných dávkách jsou tyto látky dobře snášeny užitkovými plodinami, jako jsou pšenice, kukuřice, rýže, sója, bavlník a podzemní ce olejná (při preemergentní aplikaci v případě posledně zmíněné užitkové plodiny). Ve stejných dávkách pak zmíněné sloučeniny vykazují velmi vysokou herbicidní úúčinnost proti hlavním plevelům, včetně travnatých i dvojděložních plevelů, přítomným v těchto užitkových plodinách.

Sloučeniny podle vynálezu lze rovněž použít preemergentně pro ničení plevelů v pšenici a kukuřici.

Dobrých výsledků se dosahuje zejména při aplikaci těch sloučenin podle vynálezu, které odpovídají obecnému vzorci III

ve kterém

X má stejný význam jako v obecném vzorce I a s výhodou představuje atom chloru nebo fluoru.

Účinné látky podle vynálezu se připravují reakcí derivátu N-fenylmočoviny s formaldehydem nebo sloučeninou uvolňující formaldehyd, jako je polyoxymethylen nebo paraformaldehyd, v souhlase s následujícím reakčním schématem, v němž symboly Ri Rž а X mají význam jako v obecném vzorci I.

N.H-Í-NH-R^2HCHO

V souhlase s prvním provedením tohoto způsobu se výše zmíněná reakce provádí o sobě známým způsobem popsaným ve francouzském patentním spisu č. 1 542 912. Postupuje se tak, že se močovina nechá reagovat s paraformaldehydem nebo polyoxymethylenem v roztoku v inertním organickém rozpouštědle při teplotě mezi 20 a 150 stupni Celsia, v přítomnosti kyselého katalyzátoru, jako kyseliny sírové nebo p-toluensulfonové. Jako organické rozpouštědlo se používá polární rozpouštědlo, jako dioxan, dimethylsulfoixid nebo dimethylformamid, nebo směs rozpouštědel obsahující aromatické a polární rozpouštědlo. Reakce se provádí zahříváním reakční směsi к varu pod zpětným chladičem tak dlouho, až se již netvoří další voda. S výhodou se reakce provádí ve směsi benzenu a dioxanu v přítomnosti p-toluensulfonové kyseliny při teplotě mezi 20 a 120 °C.

V souhlase s druhým provedením způsobu podle vynálezu, které je samo o sobě nové, se výše zmíněná reakce provádí v inertním aromatickém rozpouštědle, jako v toluenu nebo benzenu, v přítomnosti kyselého katalytického systému obsahujícího jednak dimethylformamid a jednak silnou kyselinu, jako p-toluensulfonovou kyselinu nebo kyselinu sírovou, při teplotě mezi 70 a 90 °C. V kyselém katalytickém systému se molární poměr dimethylformamidu к silné kyselině pohybuje od 0,1 do 2. Celkový molární poměr kyselého katalytického systému к výchozímu derivátu močoviny se pohybuje mezi 0,01 a 1, s výhodou mezi 0,05 a 0,8. Při práci za těchto podmínek proběhne reakce s uspokojivým výtěžkem zhruba za 15 minut, zatímco při práci prvně popsaným postupem je zapotřebí reakční doby delší než 1 hodina.

Derivát močoviny používaný jako výchozí materiál při obou shora popsaných provedeních způsobu podle vynálezu se připravuje některým ze známých způsobů přípravy N-fenylmočovin, například reakcí primárního aminu s fenylisokyanátem.

Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.

Příklad 1

Příprava 3- (3-chlor-4-isopropylfenyl) -5-methyltetrahydro-l,3,5-oxadiazm-4-onu

22,65 g [0,1 mol) N-(3-chlor-4-isopropylfenyl)-N‘,N‘-dimethylmočoviny se rozpustí ve směsi 50 ml dioxanu a 80 ml benzenu, přidá se 1 g ρ-toluensulfonové kyseliny a 8,1 g polyoxymethylenu a výsledný roztok se 1 hodinu vaří v baňce opatřené zpětným chladičem s Dean-Starkovou jímkou. Odebere se

3,7 ml vodné fáze.

Reakční směs se odpaří к suchu, zbytek se vyjme benzenem, roztok se promyje dvakrát 40 ml 2 N kyseliny chlorovodíkové a pak 5-0 ml nasyceného roztoku hydrogen-

19В225 uhličitanu sodného, vysuší se síranem hořečnatým a benzen sa odpaří. Získá se olejovitý 3- (3-chtor-4-isopropylfeny 1 ] -5-methyltetrahydro-l,3,5-oxadiazin-4-on, který velmi snadno zkrystaluje. Po překrystalování z hexanu taje produkt při 63,0 °C

Analýza:

vypočteno:

58,10 % C, 6,33 % H, 10,43 % N, nalezeno:

58,32'% C, 6,37% H, 10,42% N.

Příklad 2

Pracuje se postupem podle příkladu 1 s tím, že se jako výchozí látka použije N-(3-brom-4-isopropylfenyl)-N‘-methylmočovina. Získá se 3-(3-brom-4-lsoprepylfenyl)-5-methyltetrahydro-l,3,5-oxadiazin-4-on o teplotě varu pod 184 °C/4 Pa.

Analýza: .

vypočteno:

49,88 % C, 5,43 % H, 8,95 % N, nalezepo:

50,33 % C, 5,48%) H, 8,59 % N.

Příklad 3

Příprava 3-( 3-fluor-4-lsopropylfenyl·) -5-methyltetrahydro-l,3,5-Oícadíazin-4-onu (druhé provedení způsobu podle vynálezu)

210 g (1 mol) N-ÍS-fluor-é-isopropylfeny})-N‘-methylmočovlny a 90 g (1 mol) polyoxymethylenu se rozpustí v 800 ml toluenu v přítomnosti 51,6 g (0,3 mol) p-toliiensulfononové kyseliny jako katalyzátoru a 22 g (0,3 mol) dimethylformamidu, a směs se 15 minut zahřívá na 80 °C. Reakční roztok se promyje vodou a zahustí se. Získá se 3-(3-fluor-4-isopr opylfeny 1) -5-methy ltetr ahydro-l,3,5-oxadlazln-4-on ve formě oleje, který se vyčistí rozpuštěním v horkém hexanu a překrystalováním. Produkt rezultující ve výtěžku 82 % má bod tání 45 °C.

Analýza:

pro C13H17N2O2F vypočteno:

61,90% C, 6,75%) Η, 11,11’% N, nalezeno:

C 62,08 % C, 6,88 % H, 10,72 % N.

Příklad 4

Herbicidní účinnost při preemergentním ošetření užitkových plodin (skleníkový pokus)

Do hrnků o rozměrech 9X⁽9X9 cm, naplněných lehkou zemědělskou půdou, se zašije určitý počet (v závislosti na velikosti semen) semen příslušných pokusných rostlin. Semena se pak pokryjí vrstvou půdy vysokou cca 0,5 cm.

Po zvlhčení půdy se hrnky ošetří postříkáním kapalným postřikem v množství odpovídajícím objemu 500 litrů/ha, obsahujícím příslušnou dávku účinné látky.

Kapalný postřik se připraví zředěním emulgovatelného koncentrátu o následujícím složení (hmotnostně) testovaná účinná látka 20 % smáčedlo a deflokulační činidlo 10 % cyklohexanon (rozpouštědlo) 70% vodou na žádanou kancentraci účinné látky. Při testech .se používá dávkování účinných látek pohybující se od 1 kg/ha do 8 kg/ha.

Ošetřené hrnky se vloží do nádob obsahujících vodu к zavlažování pomocí otvorů ve spodní části hrnků a 35 dnů .se udržují ve skleníku při teplete místnosti a 70% relativní vlhkosti vzduchu.

Po 35 dnech se zjistí stupeň poškození jednotlivých druhů rostlin ve srovnání s referenčním vzorkem ošetřeným za stejných podmínek disperzemi neobsahujícími žádnou účinnou látku.

Dosažené výsledky jsou shrnuty do následující tabulky. V této tabulce jsou pro každou testovanou sloučeninu uváděny:

v případě užitkových plodin dávky účinné látky v kg/ha, při jejichž aplikaci dochází nejvýše к 20% poškození příslušné užitkové plodiny a v případě plevelů dávky účinné látky v kg/ha, při jejichž aplikaci dochází к alespoň 90% poškození příslušného plevele.

V praxi je herbicidně účinná látka tím cennějším, čím vyšší dávku této látky užitková plodina snese a čím nižší dávka je účinná proti plevelům.

Pokusná rostlina Účinná látka z příkladu č.

. 1 · 2 ' 3

Užitkové plodiny:

pšenice (Triticum vulgare)	= 8	>8	>8
kukuřice (Zea mays)	>8	>8	>8
rýže (Oryza sativa)	>8	>8	>8
bavlník (Gossypium hirsutum)	>8	>8	>8
sója (Glycine max)	= 8		>8
fazol obecný (Phaseiolus vulga-	= 4	8	2
ris)
Travnaté plevely:
rosička krvavá (Digitaria	= 1	= 1	<1
sanguinalis) ,
jílek mnohokvětý (Lolium	= 2	= 3	<1
italicum)
bér (Setaria faberi)	= 3	= 3	2
Dvojděložné plevely:
merlík (Chenopodium sp.)	<1	<1	<1
lilek černý (Solanum nigrům)	.<1 .·.	<1	<1
hořčice bílá (Sinapis alba)	<1	6,5	<1
ptačinec žabinec (Stellaria	<1	<1 ' '	<1
media)
kopretina osenní (Chrysanthe- ..	• =' 1	8	<1

mum segetum)

Příklad 5

Herbicidní účinnost při ' postemergentním ošetření užitkových plodin .

Při ' postemergentním testu se . testované prostředky aplikují na rostliny ve stadiu dvou pravých listů, přičemž ostatní podmínky pokusu _. jsou stejné jako v předchozím příkladu· '' '

Dosažené výsledky jsou shrnuty do násle dující tabulky. Obdobně jako v příkladu 4 jsou i v této 'tabulce uvedeny:

v ' případě .užitkových plodin . dávky účinné látky v kg/ha, při jejichž aplikaci dochází nejvýše k 20% poškození příslušné užitkové plodiny a ' v případě plevelů dávky účinné látky v kg/ha, při ' jejichž aplikaci dochází k 'alespoň 90’% poškození příslušného plevele.

Pokusná rostlina	1	Účinná látka z příkladu č. 2	' 3·
Užitkové ' plodiny: . pšenice'' (Triticum vulgare)	= 8	· · ' - .=8 ··	8
kukuřice (Zea mays)	>8	' = 5 '· .·	8
Travnaté plevely:· . rosička krvavá· (Digitaria	<1	2	<2
sanguinalis) ježatka kuří noha	<1	<1	1
('Echinochloa crus-galli)
jílek mnohokvětý (Lolium ' ,	<1	. .. <1 .. -	.. ' 1
italicum)
bér [Setaria ' faberi) .	<1	1,5	<2
Dvojděložné- plevely:. .....
merlík (Chenopodium sp.)	<1	<1	<1
lilek černý (Solanum nigrům)	<1	<1	<1
hořčice bílá . (Sinapis alba)	<1	<1	<1
ptačinecžabinec (Stellaria	<1	<1	<1
media)
kopretina osenní (Chrysanthe-	3,5	8	4

mum segetum)

Příklad 6

Srovnávací test selektivity pro užitkové plodiny při jejich preemergentním ošetření

V , tomto testu se porovnává Selektivita sloučenin popsaných v příkladech 1 a 3 _ tohoto vynálezu se selektivitou známých sloučenin, a to

3- (3,4-dichlorf enyl) -5-methy ltetrahydro-l,3,5-oxadiazin-4-pnu (sloučenina A) a

3- (4-chlorf enyl) -5-methyltetrahydro-l₎3,5oxadiazin-4-onu (sloučenina B) pro pšenici (Trlticum vulgare), kukuřici (Zea mays), . rýži (Oryza sativa), bavlník (Gossypium barbadense), podzemnici olejnou (Arachis hyppgaea) a sóju (Glycine max).

Sloučeniny A a B jsou popsány v příkladech ·1 resp. 3 francouzského patentního spisu č. 1 450 485, citovaného výše.

Test se provádí postupem popsaným v pří kladu 4 s tím, že se používají prostředky ve formě smáčitelných prášků o následujícím, složení (hmotnostně);

testovaná sloučenina 20 % plnidlo (kaolin) 69 % nespékavý 'kysličník křemičitý 5 deflokulační činidlo (llgnosulfát vápenatý) 5% smáčedlo (isopropylnaftalensulfonát sodný) 1 %/o

Při tomto testu selektivity se testované ú( činné látky používají v dávkách od 1 do 8 ' kg/ha.

V následující tabulce jsou uvedeny stupně poškození (v %) projednotlivé druhy rostlin ošetřených za výše zmíněných podmínek, ve vztahu k neošetřeným srovnávacím rostlinám. Hodnota 100 představuje úplné zn^!čení příslušné rostliny.

Aby bylo možno příslušnou účinnou látku v užitkové rostlině používat, nesmí stupeň poškození přesáhnout 20 '°/o a . s . výhodou má být nižší než 10 %.

Plodina	Dávka (kg/ha)	Sloučenina z příkladu č.	Sloučenina
1	3	A	B
pšenice	1	0	0	5	0
	4	0	0	80	25
	8	10	0	100	85
kukuřice	1	0	0	0	0
	4	0	. 0	80	20
	8	0	0	100	60
rýže	1	0	0	0	0
	. 4	10	0	60	0
	8	15	0	80	15
bavlník	1	0	0	15	0
	4	0	0	100	0
	8	0	0	100	15
podzemnice	1	0	0	0	0
olejná	4	0	0	0	0
	8	0	0	25	5
sója	1	0	0	100	0
	4	0	0	100	50
	8	20	0	100	60

Z výše uvedeného porovnání vyplývá, že v dávkách od 1 do 8 kg/ha vykazují sloučeniny z příkladů 1 a 3 obecně mnohem lepší snášitelnost pro· užitkové plodiny než srovnávací sloučeniny A a B.

Příklad 7

Srovnávací test herbicidní účinnosti na plevely při jejich preemergentním ošetření

Při tomto testu se používají stejné sloučeniny jako v předchozím · příkladu, které se testuj postupem popsaným v příkladu 4. Každá z testovaných sloučenin se · používá ve formě prostředku popsaného v příkladu 6. Porovnání · se provádí pro dávky účinných látek pohybujících se od 0,25 do 2 kg/ha.

V následující tabulce je pro každou testovanou sloučeninu a příslušnou dávku uvedeno poškození daného druhu rostliny v %, vztaženo na stav u neošetřených srovnávacích rostlin. Hodnota 100 představuje úplné zničení daného druhu rostliny a tedy totální herbicidní účinnost.

' 6 -22 5

12

rostlina	dávka (kg/ha)	sloučenina z příkladu č.	sloučenina
1	3	A	B
oves hluchý (-Avenafatua)	. 1...	0	' · 0' · · ' '	'o·' · :	·:- . .'-q/
	. 2	0	0	' 15	. · · - · 0
rosička krvavá (Digitaria	0,25	5	20	70	0
sangulnalis)	1	80	100	100	100
	2	100 '	10Ó	100	100
ježatka kuří noha	'0,25	0	0	0	' o·:
(Echinochloa crus-galli)		5Ó’	85	90	.. 0
	.2	95	100	100	25
jílek mnohokvětý	0,25 · ·	20 .	10.	. 60 .	0
(Lolium multiflorum)	1.	80	90	90	80
	.... £	. 90 '	95	100 ·	' 90
bér (Setaria faberi)	^; 0,25	0	0	. 0	0
	. ·1	0	60	90	. 30
	' ·· 2: ,	30	95	100	98
merlík bílý (Chenopodium	' 0,25 .	80.	80	70	80
album)	1	100	100	90	100
	2	100	100	100	100
kopretina osenní (Chrysan-	0,25	0	0	80	60
themum · segetum) ·	1	. 60 ·'	95	100	100
	2	100	100	100	,100
lilek černý (Solanum	0,25	80	80	80	0
nigrům] .	1	100	100	100	50
	- · - '2 · '	100	100	100	80
hořčice bílá (Sinapis alba]	0,25	0	0	0	o
	1	95	90	60	30
	2	100	100	95	80
ptačinec žabinec	0,25	80	80	80	30
- (Stellaria--media) ·	1	100	100	90	60
	2	. 100	100	100	80

Z výsledků uvedených v příkladech 6 a 7 vyplývá, že sloučeniny z příkladů 1 a 3 podle vynálezu vykazují ·· v podstatě stejnou herbicidní účinnost na plevely jako srovnávací sloučeniny A a B, od těchto srovnávacích látek se však velmi významně liší mnohem lepší selektivitou · pro užitkové plodiny, zejména pro pšenici, · kukuřici, bavlník, podzemnici olejnou a sóju. Zmíněné sloučeniny podle vynálezu lze tedy bez rizika používat k ničení plevelů v těchto užitkových plodinách, · a to v dávkách od 0,5 do 8 kg účinné látky na hektar, s výhodou od 1 do 3 kg/ha.

V praxi se sloučeniny · podle vynálezu zřídkakdy používají samotné, ale nejčastějl tvoří součást prostředků obsahujících obecně kromě účinné látky podle vynálezu, ještě nosič nebo/a povrchově aktivní činidlo.

Výrazem nosič se ve smyslu tohoto vynálezu označuje organický nebo anorganický, přírodní nebo syntetický materiál, s nímž . se účinná · látka kombinuje k usnadnění své · aplikace na-rostliny,.; na jejich semena nebo na půdu ěi do · půdy, ’ 'nebo' k usnadnění · svého transportu · či manipulace. Nosič může být pevný · (hlinky, přírodní nebo syntetické silikáty, pryskyřice, vosky, pevná hnojivá a pod.) · nebo···· kapalný (voda, alkoholy, ketony, ropné frakce, chlorované- uhlovodíku a zkapalněné plyny).

Povrchově aktivním činidlem může být emulgátor, dlspergátor nebo smáčedlo, přičemž tyto materiály mohou být ionogenní nebo neionogenní. Jako příklady zmíněných či nidel je možno uvést soli polyakrylových kyselin a ligninsulfonových kyselin, a kondenzační produkty ethylenoxidu s · mastnými alkoholy, mastnými kyselinami nebo aminy mastné řady.

Prostředky podle vynálezu je možno vyrábět ve formě smáčitelných prášků, popráší, granulátů, roztoků, emulzí, emulgovatelných koncentrátů, suspenzních koncentrátů a aerosolů.

Smáčitelné ·prášky se obvykle připravují tak, aby obsahovaly od 25 do 95 % hmotnostních účinné složky a kromě pevného nosiče obvykle obsahují ještě 0 až 5 % hmotnostních smáčedla a od 3 do 10 % hmotnostních jednoho nebo několika stabilizátorů nebo/a jiných přísad, jako penetračních činidel, adheziv, činidel proti spékání, barviv a · pod. Jako příklad je možno uvést následující složení smáčitelného prášku:

účinná látka (sloučenina z příkladu 1) 50 % lignosulfát vápenatý (deflokulační činidlo] 5 % aniontové smáčedlo 1 % kysličník křemičitý proti spékání 5«.% kaolin (plnidlo) 39 %

Ve vodě rozpustné prášky · se připravují smísením 20 až 95 % hmotnostních účinné látky, 0 až 10 ·% hmotnostních nespékavého plnidla a 0 až 1 % smáčedla, přičemž zbý, 1O6-'2R5

14 vající část je tvořena plnidlem rozpustným ve vodě, hlavně solí. Jako příklad . se uvádí, následující složení ve vodě rozpustného práš. K^u; . ...

účinná látka (sloučenina 'z příkladu ' 1) . 70 % ůnlontové smáčedlo 0,5 % nespékavý kysličník _; křemičitý 5 % síran sodný (rozpustné ' plnidlo^ 24,5.%

Granuláty, určené k aplikaci do půdy, se obvykle ' vyrábějí tak, aby se . velikost, jejich částic pohybovala od 0,1 do 2 mm a lze . je připravovat ' aglomerací nebo. '.. impregnací. 'Granuláty obecně obsahují od 0,5 do 25 '% účinné složky a od 0 do 10 % hmotnostních dalších přísad,' jako stabilizátorů, modifikátorů ' umožňujících pomalé uvolňování účinné látky, pojidel a rozpouštědel.

Emulgovatelné koncentráty, které je možno aplikovat ' postřikem, obvykle obsahují kromě rozpouštědla a popřípadě korozpouštědla 10 'až . 50 '% (hmotnost/objem) účinné složky . a 2 až 20% (hmotnost/objem) vhodných přísad, . jako stabilizátorů, penetračních činidel, inhibitorů koroze a adhezívních barvív.

Jako příklad se uvádí následující .složení emulgovatelného koncentrátu, kde jednotlivá množství jsou vyjadřována v gramech na litr:

účinná látka (sloučenina z .

příkladu 1) 400 g/ittr dodecylbenzensulfonát alkalického kovu 24g;/Htr kondenzační produkt nonyl. fenolu s 10 mol . ethylenoxidu 16 g/litr cyklohexanon 200 g/litr aromatické rozpouštědlo doplnit do 1 litru

Suspenzní koncentráty, které lze. rovněž aplikovat postřikem, se. připravují tak, aby se získal stabilní kapalný produkt, z něhož se jednotlivé složky neusazují, Tyto suspenzní koncentráty obvykle . . obsahují 10 až 75 % hmotnostních účinné . složky, 0,5 až 15 % hmotnostních povrchově aktivních činidel, 0,1 až. 10% . hmotnostních ' thixotropních činidel, 0 . . až 10 % příslušných přísad, jako protípěnových přísad, inhibitorů koroze, stabilizátorů, penetračních činidel a adheziv, a. j.ako nosič vodu nebo . organickou kapalinu, v níž je . účinná látka prakticky nerozpustná. Ve zmíněném nosiči mohou být rozpuštěny _; určité organické pevné látky nebo organická soli, kteréžto přísady mají za úkol napomáhat . prevenci sedimentace nebo působit jako činidla proti zmrznutí vody.

Do rozsahu vynálezu spadají . rovněž vodné disperze nebo vodné emulze, . například prostředky získané zředěním smáčitelných prášků nebo emulgovatelných koncentrátů podle vynálezu vodou. Tyto emulze mohou být typu „voda v oleji“ nebo. „olej ve vodě“ a mohou mít i hustou konzistenci, jako konzistenci majonézy.

Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat i další přísady, například ochranné kolodiy, adheziva nebo zahušťovadla, thixotropní činidla, stabilizátory nebo komplexotvorná činidla, jakož i další známé účinné látky vykazující pesticidní vlastnosti,-zejména insektlcidní nebo fungicidní vlastnosti.

Claims

PŘEDMĚT VYNÁLEZU

1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát 3-fenyl-tetrahydro-l,3,5-oxadiazin-4-onu, obecného vzorce I

Ri znamená alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku,

X představuje atom halogenu a

Rž znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, v množství od 0,5 do 95 % hmotnostních.
2. Způsob výroby účinných látek podle bodu 1, vyznačující se tím, že se derivát N-fenylmočoviny, obecného vzorce IV chá reagovat s formaldehydem nebo sloučeninou uvolňující formaldehyd, v prostředí organického rozpouštědla, v přítomnosti kyselého katalyzátoru, při teplotě mezi 20 a 150 °C.
3. Způsob podle bodu 2, vyznačující se tím, že se jako kyselého katalyzátoru použije katalytického· systému tvořeného silnou kyselinou a dimethylformamidem, v molárním poměru mezi 0,1 a 2.
4. Způsob podle bodu 3, vyznačující se tím, že se katalytický systém používá v molárním poměru к N,N⁴-disubstituované fenylmoČovlně obecného vzorce IV mezi 0,01 a 1.
5. Způsob podle bodu 3 nebo 4, vyznačující se tím, že se jako silné kyseliny použije p-toluensulfonové kyseliny.
6. Způsob podle bodu 2, vyznačující se tím, že se jako kyselého katalyzátoru použije p-toluensulfonové kyseliny nebo kyseliny sírové a reakce se provádí v rozpouštědlovém prostředí obsahujícím aromatické a polární rozpouštědlo.
7. Způsob podle bodu 6, vyznačující se tím, že se jako kyselého katalyzátoru použije p-toluensulfonové kyseliny a jako rozpouštědlového prostředí směsi benzenu a dioxanu.

ve kterém

Ri, Rž а X mají význam jako v bodu 1, neiiverograíla, n. p., távod 7, Most