PL105613B3 - Sposob wytwarzania barwnikow reaktywnych - Google Patents
Sposob wytwarzania barwnikow reaktywnych Download PDFInfo
- Publication number
- PL105613B3 PL105613B3 PL19217076A PL19217076A PL105613B3 PL 105613 B3 PL105613 B3 PL 105613B3 PL 19217076 A PL19217076 A PL 19217076A PL 19217076 A PL19217076 A PL 19217076A PL 105613 B3 PL105613 B3 PL 105613B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- groups
- aromatic
- symbols
- coupling
- Prior art date
Links
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 8
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 7
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- -1 chloroethylsulfonyl Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 101100148253 Mus musculus Rttn gene Proteins 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 241000322338 Loeseliastrum Species 0.000 description 1
- 241000282320 Panthera leo Species 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229940036310 program Drugs 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- UAZMXAXHGIZMSU-UHFFFAOYSA-N sodium tin Chemical compound [Na].[Sn] UAZMXAXHGIZMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬
nia barwników reaktywnych o ogólnym wzorze 1
w którym A oznacza grupe reaktywna —
SO*CH = CHC1 ((l-cMorowinylosulfonylowa) X oz¬
nacza atom wodoru lub metal alkaliczny, Z ozna¬
cza grupe alkilowa, alkoksylowa, atom chlorowca
lub atom wodoru, Y oznacza grupe aminowa lub
hydroksylowa.
Sposobem wedlug patentu glównego nr 72249
barwniki reaktywne z grupami |J-chlorowinylosul-
fonylowymi otrzymuje sie stosujac jako pólproduk¬
ty wyjsciowe czynne amino lub hydroksypochod-
ne szregu benzenowego lub naftalenowego, zawie¬
rajac grupy p,p-dwuchloroetylosulfonylowe. Gru¬
py te w trakcie sprzegania z czynnikami biernymi
którymi sa sulfopochodne typu aromatycznego lub
heterocyklicznego, przeprowadza sie w srodowisku
alkalicznym, w grupy p-chlorowinylosulfonylowe.
Reakcja przebiega w obeanosci srodków alkalicz¬
nych oraz metali alkalicznych przy pH 8—12 i w
temperaiturze 0—30°C.
Stwierdzono, ze sposób ten moze byc wykorzy¬
stany równiez do syntezy barwników trisazowych
z grupami jj-chlorowinylosulfonylowymi jezeli w
miejsce skladnika biernego, sulfopochodinych ty¬
pu aromatycznego i heterocyklicznego i skladnika
czynnego, amino i hydroksypochodnych szeregu
benzenowego lub naftolenowego, stosuje sie jako
skladniki czynne i bierne zwiazki azowe które
zawieraja obok grup p^^dwuchloroetylbsulfony-
ll
1S
lowych grupy sulfonowe, aminowe i hydroksy¬
lowe.
Reakcja sprzegania i przeksztalcania grup (},{$-
-dwuchlorosulfonylowych na grupy (l-chlorowmy-
losulfonylowe przebiega sposobem wedlug patentu
glównego nr 72249.
Sprzeganiu poddaje sie zdwuazowaoe zwiazki
azowe o wzorze T*gólnym 2 w którym wszystkie
symbole maja wyzej podane znaczenie ze zwiaz¬
kami o wzorze ogólnym 3 w którym B oznacza
grupe p^^dwuchloToetylosulfonylowa a pozostale
symbole maja podane wyzej znaczenie.
Zwiazki monóazowe o budowie wyrazonej wzo¬
rem 2 otrzymuje sie przez dwuazowanie amin
aromatycznych o wzorze ogólnym 4 w którym
wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie
i sprzeganie otrzymanych dwuazozwiazków ze
skladnikami biernymi o budowie wyrazonej wzo¬
rem 5 jak na przyklad: kwas l-naftyloamino-8-
-hydroksy-3,6-dwu6ulfonowy lub kwas 1 naftylo-
amino-8-hydroksy-4,6-dwusulfonowy, przy czym
proces sprzegania prowadzi sie przy pH wiekszym
od 8.
Zwiazki azowe o budowie wyrazonej wzorem 3
otrzymuje sie przez dwuazowanie amin aroma¬
tycznych o wzorze ogólnym 4 i sprzeganie otrzy¬
manych dwuazozwiazków ze skladnikami biernymi
o budowie wyrazonej wzorem 6 jak na przyklad:
kwas 1 nnatfyloaimino-S-hydr^ksy-SjeHdwiuisulfono-
wy, kwas lHnaftyioammo-8-nydroksy-4,6-dwusul-
105 613105613
fonowy, kwas l,8-dwuhydroksy-3,6Kiwuisulfonowy
lub kwas 2-na£tyloamino-5-hydro'ksy-7^sulfonowy,
przy czym proces sprzegania prowadzi sie przy
pH mniejszym od 7.
Barwniki otrzymane sposobem wedlug wynalaz¬
ku charakteryzuja sie wysokim stopniem zwiaza¬
nia z barwionym wlóknem, wysoka rozpuszczal¬
noscia w wodzie oraz duza wydajnoscia kolory¬
styczna. Mozna je stosowac przy uzyciu wszyst¬
kich wazniejszych metod aplikacji. Barwia one
wlókna celulozowe, proteinowe i poliamidowe z
utworzeniem wiazania 'kowalencyjnego.
Przyklad. 0,1 g mola zwiazku azotowego o
budowie wyrazonej wzorem 7 wprowadza sie do
1000 ml wody, nastepnie wprowadza sie 6,9 g azo¬
tynu sodowego rozpuszczonego uprzednio w 25 ml
wody. Calosc chlodzi sie lodem do temperatury
okolo 5°C po czym dwuazuje sie wprowadzajac
0,2 gramorównowaznika ikwasu solnego lub siar¬
kowego. Reakcje dwuazowania prowadzi sie przez
3 godziny. Temperatura winna podnosic sie sa¬
moczynnie do temperatury okolo 15°C. Po zakon¬
czeniu reakcji dwuazowania, dwuazozwiazek fil¬
truje sie, paste dwuazozwiazku wprowadza sie do
1000 ml wody ochlodzonej lodem do temperatury
okolo 15°C po czym wprowadza sie calosc do 0,1 g
mola zwiazku azowego o budowie wyrazonej wzo¬
rem 8, który uprzednio rozpuszczono w 1000 ml
wody. Srodowisko reakcji sprzegania utrzymuje
sie w granicach pH 8—8,5 co uzyskuje sie przez
systematyczne dodawanie roztworu wodorotlenku
sodowego. Temperatura w trakcie sprzegania po¬
winna podnosic sie do temperatury pokojowej.
Po zakonczeniu sprzegania i skorygowaniu sro¬
dowiska do znaczenia pH 7 za pomca kwasu sol¬
nego, wylewa sie barwnik, filtruje i suszy w tem¬
peraturze okolo 70°C. Otrzymuje sie 140 g pro¬
szku barwnika o budowie wyrazonej wzorem &
który 'barwi wlókna celulozowe w srodowisku al¬
kalicznym na kolor brunatny. Wybarwienia cha-
rakteryzuja sie dobrymi trwalosciami na swiatlo,,
wode, pranie, pot i tarcie.
Barwniki o zblizonym odcieniu mozna otrzymac
w analogiczny sposób stosujac w miejsce zwiazku
azowego 8, zwiazki azowe o budowie: 11, 12, 13,.
14 oraz stosujac w miejsce zwiazku azowego o bu¬
dowie wyrazonej wzorem 7 zwiazek azowy o bu¬
dowie 10.
Claims (1)
1 . HHZ OH /" A xo3s idzCrZ OH N=M XQS SO,X W*dr3 Z NH£ OH y ow y>*H* ^ Hzdr4 Hzct 5 X03S 503X Hzór 6 NU* OH ^-Q MoAS^^^SO.Na >S02CH=CHa Hidr 7 NH2 OH /=\ . sqH anc=HCQS C>N=N 6r8 NM2 OH Na^S )jN. scspl=CHa W2dr9 NHi OH ? W* \105 613 /^ KH °h V>N=N- Cy-|CH,CQ,S SO,h' HCXS Wzór r? ^HCH/0^5 NH2 Oi-i \ ^N^nTr S(£* ^/zclr ?2 /=<0CH5 OH Wzdr 13 ,CHs OH OH V>N=N ^HCM.CaS H03^^^^-s03H Wzór 14 IPZGraf. Koszalin D-1203 95 egz. A-4 Cena 45 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19217076A PL105613B3 (pl) | 1976-09-01 | 1976-09-01 | Sposob wytwarzania barwnikow reaktywnych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19217076A PL105613B3 (pl) | 1976-09-01 | 1976-09-01 | Sposob wytwarzania barwnikow reaktywnych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL192170A1 PL192170A1 (pl) | 1978-03-28 |
| PL105613B3 true PL105613B3 (pl) | 1979-10-31 |
Family
ID=19978414
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19217076A PL105613B3 (pl) | 1976-09-01 | 1976-09-01 | Sposob wytwarzania barwnikow reaktywnych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL105613B3 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117586644A (zh) * | 2023-11-22 | 2024-02-23 | 浙江亿得新材料股份有限公司 | 一种深黑色活性染料及制作方法、应用 |
-
1976
- 1976-09-01 PL PL19217076A patent/PL105613B3/pl not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117586644A (zh) * | 2023-11-22 | 2024-02-23 | 浙江亿得新材料股份有限公司 | 一种深黑色活性染料及制作方法、应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL192170A1 (pl) | 1978-03-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH02242861A (ja) | 繊維反応性アゾ染料 | |
| KR890002349B1 (ko) | 수용성 섬유-반응성 프탈로시아닌 화합물의 제조방법 | |
| EP0292825B1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| JPS6239179B2 (pl) | ||
| KR840000609B1 (ko) | 반응성 염료의 제조 방법 | |
| JP2955373B2 (ja) | 繊維反応性染料 | |
| PL105613B3 (pl) | Sposob wytwarzania barwnikow reaktywnych | |
| KR950004904B1 (ko) | 반응 염료 | |
| ITRM960395A1 (it) | Composti coloranti reattivi nei confronti delle fibre e procedimento per la loro produzione. | |
| JP2747500B2 (ja) | 繊維反応性フタロシアニン染料 | |
| US4954133A (en) | Mixtures of a 1:1 copper or nickel complex of a stilbene-azo or stilbene-azoxy compound having two 4,4'-(2,2'-disulfostilbenylene) radicals and a 1:1 copper or nickel complex of a stilbene-azo or stilbene-azoxy compound having one such radical | |
| US4314818A (en) | 1-Amino-7-[3'-(5"-chloro-2",4"-difluoropyrimidyl-6"-amino)-6'-sulfophenylazo]-8-hydroxy-2-sulfamoyl or substituted sulfamoyl-phenylazo naphthalene-3,6-disulfonic acids | |
| KR0135648B1 (ko) | 2환성 금속착염포르마잔유도체, 그 유도체의 제조방법, 그 유도체를 함유하는 조성물 및 그 유도체를 이용한 염색방법 | |
| EP1230304B1 (en) | Azo dyestuffs | |
| JPS60168764A (ja) | アゾ染料およびその製法 | |
| EP0520241B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen und neue Reaktivfarbstoffe | |
| PT99522B (pt) | Processo para a preparacao de corantes reactivos | |
| US3128267A (en) | Disazo dyestuffs and their metal complex compounds | |
| ITRM950393A1 (it) | Coloranti reattivi alla ftalocianina di alluminio. | |
| CH640557A5 (de) | Reaktivfarbstoffe. | |
| EP0418664A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| JPH0218351B2 (pl) | ||
| KR960006552B1 (ko) | 신규의 반응성 황색염료, 그의 제조방법 및 그의 염색방법 | |
| EP0592980A2 (de) | Reaktivfarbstoffe auf Formazanbasis, die mindestens zwei reaktive Gruppen aufweisen, sowie Aminophenole | |
| JPH11349834A (ja) | アゾ染料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20060807 |