PL10555B3 - Sposób otrzymywania 6-alkoksy-S-aminochinolin. - Google Patents
Sposób otrzymywania 6-alkoksy-S-aminochinolin. Download PDFInfo
- Publication number
- PL10555B3 PL10555B3 PL10555A PL1055528A PL10555B3 PL 10555 B3 PL10555 B3 PL 10555B3 PL 10555 A PL10555 A PL 10555A PL 1055528 A PL1055528 A PL 1055528A PL 10555 B3 PL10555 B3 PL 10555B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkoxy
- aminoquinolines
- preparation
- parts
- aminoquinoline
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 229940058934 aminoquinoline antimalarials Drugs 0.000 title 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YGGTVPCTAKYCSQ-UHFFFAOYSA-N 6-methoxyquinolin-8-amine Chemical compound N1=CC=CC2=CC(OC)=CC(N)=C21 YGGTVPCTAKYCSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- -1 amino compound Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 18 stycznia 1944 r.Patent glówmy Nr 9884 ochrania spo¬ sób otrzymywania 6-alkóksy-8-aminochi- nolin. Polega on na tem, ze 8-nitro- lub 8- azopochodne 6-alkoksychinolin redukuj e sie metodami zwyklem! wzglednie 6-oksy- 8-aminochinoliny lub ich 7V-pod stawione produkty alkyluje przy tlenie grupy hy¬ droksylowej i otrzymane w ten sposób pod¬ stawione przy azocie pochodne ewentual¬ nie przeprowadza w odnosny amino-zwia- zek.Obecnie wykryto, ze zwiazki rzeczone mozna otrzymac w sposób przemyslowo za¬ dowalaj acy równiez z estrów alkylowych kwasu 6-alkofesychinolino-8-karbonowego, poddajac je rozkladowi Curtius'a.Przyklad. 10 cz. wag. estru etylowego kwasu 6-metoksyichinolino-8Hkarbonowego (punkt topliwosci 62 do 63°) gotuje sie w 10 cz. wag. alkoholu i 5 cz. wag. wodanu hydrazyny w ciagu trzech godzin pod chlodnica zwrotna. Po ochlodzeniu wy¬ dzielony hydrazyd sie odcedza, punkt to¬ pliwosci 178 do 179°,4,3 cz. wag. hydrazydu rozpuszcza sie w 50 cz. objetosciowych normalnego kwa¬ su s&R&j&E o powoli f4 cz. obj. 10%-ego roztworu azo¬ tynu sodowego. Wydzielony azyd, po uprzedniem nadaniu mu odczynu alkalicz¬ nego, wyciaga sie eterem. Roztwór etero¬ wy, po osuszeniu go chlorkiem cynku, za¬ daje sie taka isama objetoscia alkoholu i odparowuje na lazni wodnej do ^ swej objetosci. Skoro azot przestanie sie wy¬ dzielac, natenczas odparowuje isie do su¬ cha. Pochodna uretanu posiada punkt to¬ pliwosci 76 do 77°.Uretan miesza sie z wielokrotna iloscia wapna gaszonego i destyluje. Przechodzi 6-metoksy-8-aminochinolina, która j est identyczna z odnosnym produktem patentu glównego. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Odmiana ochranianego patentem Nr 9884 sposobu otrzymywania 6-alkoksy-8 aminochinolin, znamienna tern, ze ester alkylowy kwasu 6-alkoksychinolino-8-kar- bonowego poddaje isie rozkladowi Cur- tius'a. I. G. Farben Industrie Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL10555B3 true PL10555B3 (pl) | 1929-06-28 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Lindahl | Separation of bull spermatozoa carrying X-and Y-chromosomes by counter-streaming centrifugation | |
| PL10555B3 (pl) | Sposób otrzymywania 6-alkoksy-S-aminochinolin. | |
| Davies et al. | A comparison of the respiratory activity and histological changes in isolated pancreatic tissue | |
| Lovern et al. | The distribution of vitamins A and A2. II | |
| Sellers et al. | Prevention of dietary fatty livers by exposure to a cold environment | |
| ATE78400T1 (de) | Verfahren zur herstellung von xanthinderivatpellets. | |
| Harkness et al. | Changes in the collagen content of the thyroid in rats treated with thiouracil | |
| US3087820A (en) | Animal feeding block and process for preparing the same | |
| Okamura et al. | Water insoluble fraction of egg yolk maintains porcine sperm motility by activating adenylate cyclase | |
| Sanyal et al. | Seasonal variation in testis and total body cholesterol in the indian house lizard, Hemidactylus flaviviridis rüppell | |
| US2791563A (en) | Method for preparation of 7-dialkylamino-4-methyl coumarin salts and compositions containing same | |
| US2643271A (en) | Process for the preparation of mu-dinitrobenzene | |
| DE614604C (de) | Verfahren zur Vorbehandlung von Hautbloessen | |
| AT211317B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 4-[β-(3,4-Dimethoxyphenyl)-äthyl]-2,6-diketopiperazins | |
| PL27098B1 (pl) | Sposób wytwarzania estrów kwasu furanokarbonowego. | |
| BERNARDIS et al. | Variations of cardiac glycogen and plasma inorganic phosphorus with age and sex in the white rat | |
| Speziale et al. | Tautomerism in solid secobarbital sodium | |
| DE749330C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoazoverbindungen | |
| Kizer et al. | Effect of Azo-Dye Carcinogenesis on Hexosamine Synthesis in Rat Liver. | |
| Bhalla et al. | Cell membrane properties of the arterial smooth muscle from spontaneously hypertensive rats | |
| US3158659A (en) | Novel derivative of theophylline | |
| AT212323B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 5,5-Diäthyl-tetrahydro-1, 3-oxazin-2,4-dions | |
| CH235509A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-äthyl-3-amino-5-pyrazolon. | |
| CH350969A (de) | Verfahren zur Herstellung von 8-(Di-n-butyl-aminoalkyl)-theophyllinen | |
| ANDREW et al. | THE ISOLATION FROM OVARIAN TISSUE OF A CRYSTALLINE SUBSTANCE POSSESSING HIGH ESTROGENIC PROPERTIES |