PL27098B1 - Sposób wytwarzania estrów kwasu furanokarbonowego. - Google Patents
Sposób wytwarzania estrów kwasu furanokarbonowego. Download PDFInfo
- Publication number
- PL27098B1 PL27098B1 PL27098A PL2709837A PL27098B1 PL 27098 B1 PL27098 B1 PL 27098B1 PL 27098 A PL27098 A PL 27098A PL 2709837 A PL2709837 A PL 2709837A PL 27098 B1 PL27098 B1 PL 27098B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- furanocarbonic
- producing esters
- benzene
- acids
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001754 anti-pyretic effect Effects 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 3-methylsalicylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1O WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002221 antipyretic Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze mozna wytworzyc nowe srodki lecznicze, wykazujace wybitne dzia¬ lanie usmierzajace i przeciwgoraczkowe, jesli kwasy o-oksykarbonowe szeregu ben¬ zenowego bedzie sie estryfikowalo kwa¬ sami furanokarbonowymi wzglednie ich pochodnymi. Reakcje przeprowadza sie najkorzystniej w obecnosci rozpuszczalni¬ ków organicznych z dodatkiem srodków wiazacych kwasy. Odpowiednimi kwasa¬ mi o-oksykarbonowymi szeregu benzeno¬ wego sa np. kwas salicylowy i krezotyno- wy. Kwasy furanokarbonowe stosuje sie najlepiej w postaci ich haloidków. Nowe te produkty tworza bezbarwne krysztaly, które sie trudno rozpuszczaja w wodzie, latwo rozpuszczaja sie jednak w rozpusz¬ czalnikach organicznych, np. w alkoholu metylowym, benzenie i eterze.Przyklad. 41,5 czesci wagowych kwasu salicylowego rozpuszcza sie w 300 cze¬ sciach wagowych benzenu pod chlodnica zwrotna i wkrapla 72 czesci wagowe dwu- metyloaniliny oraz 40 czesci wagowych chlorku kwasu furanokarbonowego i mie¬ szanine ochladzajac z lekka miesza sie kil¬ kakrotnie. Po calkowitym dodaniu chlorku kwasu furanokarbonowego mieszanine te miesza sie w ciagu 3—4 godzin w tempe¬ raturze zwyklej lub w temperaturze nie przekraczajacej 40°C. Nastepnie miesza¬ nine reakcyjna, ochlodzona do temperatu¬ ry pokojowej, wlewa sie do mieszaniny utworzonej z lodu i 75 czesci wagowychstezonego kwasu solnego. Warstwe benze¬ nowa cddziela sie, przemywa kilkakrotnie rozcienczonym kwasem solnym w celu usu¬ niecia dwumetyloaniliny, a nastepnie woda w celu usuniecia kwasu. Roztwór benze¬ nowy suszy sie nad bezwodnym siarcza¬ nem sodu i zageszcza do nieznacznej obje¬ tosci. Z roztworu tego krystalizuje kwas furoylo - salicylowy w postaci bezbarw¬ nych prostopadloscianów o wzorze struk¬ turalnym CH CH 0-OC-C. £H I \q/ /\-COOH Kwas ten przekrystalizowuje sie z benze¬ nu lub 60%-owego alkoholu; tworzy on bezbarwne prostopadlosciany, topniejace w temperaturze 131 — 132°C, które sie trudno rozpuszczaja w wodzie, latwo zas rozpuszczaja sie w alkoholu etylowym, metylowym, benzenie i eterze. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania estrów kwasu fu- ranokarbonowego, znamienny tym, ze kwa¬ sy o-oksykarbonowe szeregu benzenowego estryfikuje sie kwasami furanokarbono- wymi wzglednie ich pochodnymi za pomo¬ ca znanych metod. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowska rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL27098B1 true PL27098B1 (pl) | 1938-09-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2304669A (en) | Isolation of cannabidiol | |
| US3649679A (en) | Substituted phenylalkanoic acid derivatives ii | |
| Benkeser et al. | The reaction of benzylmagnesium chloride and dibenzylmagnesium with pyridine | |
| PL27098B1 (pl) | Sposób wytwarzania estrów kwasu furanokarbonowego. | |
| Daubert et al. | Unsaturated Synthetic Glycerides. VII. Preparation and Properties of Synthetic 1-Monoglycerides and Simple Triglycerides of Linoleic and Linolenic Acids1 | |
| US3872108A (en) | Novel chromone derivatives and the production thereof | |
| US5519043A (en) | Fluorenyl derivatives | |
| SU654164A3 (ru) | Способ получени производных ароил-фенилинден или ароилфенилнафталеновых соединений или их солей | |
| US2937175A (en) | Preparation of orotic acid | |
| AT156170B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-[Furfuroyl-(2')-oxy]-benzoesäuren. | |
| US2419516A (en) | Dialkyl-dihydroxy-diphenyl-hexadienes and their derivatives | |
| US4082707A (en) | 2-(4-isobutylphenyl)-propiohydroxamic acid and a procedure for its preparation | |
| US2494458A (en) | Dialkylamino alkyl piperate and its hydrochloride | |
| Akamanchi et al. | Synthesis and In‐vitro Evaluation of Platelet Aggregation Inhibitory Activity of Paeonol and its Analogues | |
| US3852333A (en) | New anthranilic acid{60 -monoglycerides | |
| US3287396A (en) | Phenyldesoxythyronines | |
| US2140052A (en) | Furoic acid esters of aromatic orthohydroxy carboxylic acids | |
| US2325053A (en) | Mcmss | |
| Looker et al. | Polycarboxylic Esters as Mesylation Products of Phenolic Acids1, 2 | |
| DE704909C (de) | Verfahren zur Herstellung von Furancarbonsaeureestern | |
| US2520726A (en) | iota-cholesterylmalonic acid and derivatives thereof | |
| SU439090A3 (pl) | ||
| US2097136A (en) | Esters of 2,4-dinitro-6-cyclohexylphenol | |
| Sumpter | The structures of the bromodioxindoles of Baeyer and Knop | |
| Mowry et al. | New Compounds. p-Bromophenacyl Esters |