PL105225B1 - Sposob otrzymywania nowych azowych pigmentow benzimidazolonowych - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych azowych pigmentów benzimidazolonowych o o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza ugrupowanie przedstawione za pomoca wzoru 2, X oznacza atom wo¬ doru lub chloru, a Y oznacza atom wodoru lub grupe ni¬ trowa, przy czym w przypadku, gdy X oznacza atom wo- przypadku, gdy X oznacza atom chloru — Y oznacza atom wodoru. Pigmenty otrzymane sposobem wedlug wynalazku przeznaczone sa do barwienia tworzyw sztucz¬ nych i lakierów w zakresie barw od zóltej do oranzowej.

Sposobem wedlug wynalazku zdwuazowana amine o ogólnym wzorze 3, w którym symbole X i Y maja wyzej podane znaczenie sprzega sie ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 4, w którym symbole X i Y maja wyzej podane znaczenie przy czym reakcje sprzegania ewentualnie prowadzi sie w obecnosci kationowych i/lub niejonowych srodków powierzchniowo-czynnych. Wyodrebniony z ma¬ sy po reakcji sprzegania pigment poddaje sie wygrzewa¬ niu w lodowisku wodnym w temperaturze 100—150°C pod zwiekszonym cisnieniem lub poddaje sie wygrzewa¬ niu w temperaturze wrzenia w rozpuszczalnikach orga¬ nicznych takich jak: dwumetyloformamid, o-dwuchloro- benzen, ksylen, pirydyna.

Jako kationowe srodki powierzchniowo-czynne ko¬ rzystnie stosuje sie produkt kwatcrnizacji alkoholu oleino- aminowego (Emulfor FM) produkt przylaczenia czwarto¬ rzedowego zwiazku amoniowego i gliceryny (Roksol AT-2) alt o mieszanine oksyetylenowanego kwasu tlusz- 30 czowego z oksyetylowanym amidem kwasu tluszczowego (Roksol AW-23).

Jako niejonowe srodki powierzchniowo-czynne uzy¬ wa sie korzystnie srodki typu produktów przylaczenia tlenku etylenu do nasyconych alkoholi lub do nasyconych badz nienasyconych kwasów tluszczowych albo do alki- lofenoli takie jak: Rokanol LO-18, Rokacet 0-7, Roka- nol L lub srodki zawierajace oleje metylosilikonowe, jak np. Aauasil E.

Otrzymane sposobem wedlug wynalazku pigmenty odznaczaja sie dobrymi odpornosciami na migracje, swia¬ tlo i czynniki termiczne.

Wynalazek ilustruja, nie ograniczajac jego zakresu, nastepujace przyklady, w których czesci i procenty ozna¬ czaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: Przyklad I. 4 Czesci 5-aminobenzimidazolonu-2 zawiesza sie w 100 czesciach wody, dodaje 11 czesci 30% kwasu solnego i miesza do rozpuszczenia. Do otrzymane¬ go roztworu dodaje sie 50 czesci lodu i dwuazuje w ciagu minut wprowadzajac 1,8 czesci azotynu sodowego roz¬ puszczonego w 20 czesciach wody, po czym nadmiar obecnego w srodowisku reakcji kwasu azotawego roz¬ klada sie dodajac mocznik, a nastepnie roztwór zwiazku dwuazoniowego przesacza sie z weglem aktywnym. Oddziel¬ nie rozpuszcza sie 6,5 czesci 5-acetoacetyloaminobenzi- midazólonu-2 w 100 czesciach wody z dodatkiem 2,1 czesci stalego wodorotlenku sodowego i odfiltrowuje ca¬ losc z weglem aktywnym. Otrzymany przesacz zakwa^ sza sie kwasem octowym lodowatym do pH=7—8 i do- 105 2*53 daje 0,1 czesci niejonowego srodka powierzcnniowo-czyn- nego Rokanolu LO-18. Do otrzymanej w powyzszy spo¬ sób zawiesiny skladnika biernego wkrapla sie otrzymany roztwór skladnika czynnego. Sprzeganie prowadzi sie w temperaturze 10—15° w ciagu 1 godziny, po czym uzyskany produkt odfiltrowuje sie i paste pigmentu roz¬ mieszana w 100 czesciach dwumetyloformamidu podda¬ je sie wygrzewaniu w temperaturze 110—130°. Otrzy¬ muje sie 9 czesci zielonkawozóltego pigmentu o tempera¬ turze topnienia 350°.

Przyklad II. Postepujac sposobem opisanym w przykladzie I uzywajac jako skladnika czynnego 4,6 czesci -amino-7-chlorobenzimidazolonu-2 oraz prowadzac reak- qe sprzegania bez dodatku srodków powierzchniwo-czyn- nych, otrzymana paste pigmentu poddaje sie wygrzewa¬ niu w o-dwuchlorobenzenie. Otrzymuje sie 9,2 czesci zóltego pigmentu odpornego na temperature do 350°.

Przyklad III. 4,85 Czesci 5-amino-6-nitroben- zimidazolonu-2 dwuazuje sie sposobem opisanym w przy¬ kladzie I, a otrzymany roztwór zwiazku dwuazoniowego wkrapla sie do zawiesiny skladnika biernego uzyskanego sposobem opisanym w przykladzie I, przy uzyciu jako srodka powierzchniowo-czynnego" 0,1 czesci oleju metylo- silikohowego. Otrzymana paste pigmentu zawiesza sie w 100 czesciach wody i wygrzewa pod cisnieniem w tem¬ peraturze 150°. Otrzymuje sie 8 czesci oranzowego pig¬ mentu odpornego na temperature do 350 °.

Przyklad IV. Postepujac sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac jako skladnik czynny 5-amino- benzimidazolon-2, a jako skladnik bierny — 6,8 czesci -acetyloamino-7-chlorobenzimidazolonu^2, reakq'e sprze¬ gania prowadzi sie w obecnosci 0,1 czesci niejonowego srodka powierzchniowo-czynnego Rokanolu L. Otrzy¬ muje sie 8,6 czesci zóltego pigmentu, odpornego na tem¬ perature do 350°.

Przyklad V. Postepujac sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac jako skladnik czynny 4,6 czesci -amino-7-chlorobenzimidazolonu-2, a jako skladnik bier¬ ny — 6,8 czesci 5-acetoacetyloamino-7-chlorobenzimi^a- zolonu-2, proces sprzegania prowadzi sie w obecnosci 0,1 czesci niejonowego srodka powierzchniowo-czynne¬ go Rokacetu 0-7. Otrzymuje sie 9,3 czesci oranzowego pigmentu, nie topiacego sie do temperatury 350°.

Przyklad VI. Postepujac sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac jako skladnik czynny 4,85 czesci -amino-6-nitrobenzimidazolonu-2, a jako skladnik bier¬ ny — 6,8 czesci 5-acetoacetyloamino-7-chlorobenzimi- dazolonu-2, reakcje sprzegania prowadzi sie w obecnos¬ ci 0,2 czesci wodnej emulsji oleju metylosilikonowego (Aquasil E). Otrzymuje sie 8,5 czesci oranzowego pig¬ mentu, nie topiacego sie do temperatury 350°. Otrzy¬ mana paste pigmentu zawiesza sie w 100 czesciach wody i wygrzewa pod cisnieniem w temperaturze 150°.

Przyklad VII. Postepujac sposobem opisanym w przykladzie I, przy czym zamiast uzytego we wskazanym wyzej przykladzie, Rokanolu LO-18, stanowiacego pro¬ dukt przylaczenia tlenku etylenowego do nasyconego alko¬ holu tluszczowego, uzywa sie 0,1 czesci produktu kwa- ternizacji alkoholu oleino-aminowego Emulfor (FM), a otrzymana po sprzeganiu paste pigmentu wygrzewa sie w temperaturze 120—160° w glikolu etylenowym. Otrzy¬ muje sie. 9 czesci zóltego pigmentu, nie topiacego sie do temperatury 350 °.

I 225 ¦'¦¦• . 4 Przyklad VIII. Postepujac sposobem opisanym w przykladzie I, przy czym zamiast uzytego we wskaza¬ nym wyzej przykladzie Rokanolu LO-18, stanowiacego produkt przylaczenia tlenku etylenowego do nasyconego alkoholu tluszczowego, uzywa sie 0,1 czesci produktu przylaczenia czwartorzedowego zwiazku amoniowego i gliceryny (Roksol AT-2), a otrzymana po sprzeganiu paste pigmentu wygrzewa sie w pirydynie w tempera¬ turze 100—110°. Otrzymuje sie 9 czesci zóltego pigmentu, nie topiacego sie do temperatury 350°.

Przyklad IX. Postepujac sposobem opisanym w przykladzie I, przy czym zamiast uzytego we wskazanym wyzej przykladzie Rokanolu L0^18, stanowiacego pro¬ dukt przylaczenia tlenku etylenowego do nasyconego al- koholu tluszczowego, stosuje sie 0,1 czesci mieszaniny oksyetylenowanego kwasu tluszczowego z óksyetylowa- nym amidem kwasu tluszczowego (Roksol AW-23), aotrzy¬ mana po sprzeganiu paste pigmentu wygrzewa sie w ksy¬ lenie w temperaturze 130—150°. Otrzymuje sie 9 czesci zóltego pigmentu, nie topiacego sie do temperatury 350°.

Przyklad X. Postepujac sposobem opisanym w przykladzie II, przy czym zamiast uzytego do wygrze¬ wania we wskazanym wyzej przykladzie o-dwuchloroben- zenu stosuje sie glikol etylenowy i prowadzac wygrze- wanie w temperaturze 140—160°, otrzymuje sie 9,2 czesci zóltego pigmentu, nie topiacego ^sie do temperatury 350°* Przyklad XI. Postepujac sposobem opisanym w przykladzie I reakcje sprzegania prowadzi sie w obec¬ nosci 0,05 czesci niejonowego srodka powierzchniowo- 80 czynnego Rokacetu 0-7 i 0,05 cz^ci kationowego srodka powierzchniowo-czynnego Emulforu FM.

Claims (3)

1. Zastrzezenia patentowe 35 1. Sposób otrzymywania nowych azowych pigmentów . benzimidazolonowych o ogólnym wzorze 1, w którym

2. A oznacza ugrupowanie przedstawione za pomcoa wzo^ ru 2, X oznacza atom wodoru lub chloru, a Y oznacza atom wodoru lub grupe nitrowa, przy czym w przypad- 40 ku, gdy X oznacza atom wodoru — Y oznacza atom wo¬ doru lub grupe nitrowa, a w przypadku, gdy X oznacza atom chloru — Y oznacza atom wodoru, znamien%r tym, ze zdwuazowana amine o ogólnym wzorze 3, w któ¬ rym symbole maja wyzej podane znaczenia, sprzega sie 45 ewentualnie w obecnosci kationowych i/lub niejonowych srodków powierzchniowo-czynnych ze zwiazkiem p ogól¬ nym wzorze 4, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, po czym wyodrebniony z masy po reakcji sprze¬ gania pigment poddaje sie wygrzewaniu w temperatu- 50 rze 100—150 °C w srodowisku wodnym pod zwiekszonym cisnieniem lub srodowisku rozpuszczalników organicz¬ nych, korzystnie w dwumetyloformamidzie, o-dwuchlo¬ robenzenie, pirydynie, ksylenie, w temperaturze ich wrzenia. 55 2. Sposób otrzymywania nowych azowych pigmentów benzimidazolonowych wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako kationowe srodki powierzchniowo-czynne stosu¬ je sie korzystnie produkt kwaternizacji alkoholu oleino- -aminowego, produkt przylaczenia czwartorzedowego 60 zwiazku amoniowego i gliceryny albo mieszanine oksy¬ etylenowanego kwasu tluszczowego z oksyetylowanym amidem kwasu tluszczowego.

3. Sposób otrzymywania nowych azowych pigmentów benzimidazolonowych wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 65 ze jako niejonowe srodki powierzchniowo-czynne sto-105 225 suje sie produkty przylaczenia tlenku etylenu do nasy¬ conych alkoholi lub do nasyconych badz nienasyconych 6 kwasów tluszczowych lub do alkilofenoli lub stosuje sie srodki zawierajace oleje metylosilikonowe. N-N-A' !f 0 wzór CH3 C=0 MC-CO-NH- wzor 2 y x u $&"> cw3 c=o W,C-C0-HN H wzór 3 c=o wzon4