PL101607B1 - A method of producing the unsaturated polyester resin for slow-burning translucent laminates - Google Patents
A method of producing the unsaturated polyester resin for slow-burning translucent laminates Download PDFInfo
- Publication number
- PL101607B1 PL101607B1 PL19083176A PL19083176A PL101607B1 PL 101607 B1 PL101607 B1 PL 101607B1 PL 19083176 A PL19083176 A PL 19083176A PL 19083176 A PL19083176 A PL 19083176A PL 101607 B1 PL101607 B1 PL 101607B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- weight
- unsaturated polyester
- epoxy
- mixture
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 title claims description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- PQYJRMFWJJONBO-UHFFFAOYSA-N Tris(2,3-dibromopropyl) phosphate Chemical compound BrCC(Br)COP(=O)(OCC(Br)CBr)OCC(Br)CBr PQYJRMFWJJONBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 claims description 4
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JZZBTMVTLBHJHL-UHFFFAOYSA-N tris(2,3-dichloropropyl) phosphate Chemical compound ClCC(Cl)COP(=O)(OCC(Cl)CCl)OCC(Cl)CCl JZZBTMVTLBHJHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 6
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- OZDOQMMXEACZAA-NRFIWDAESA-L (z)-4-butoxy-4-oxobut-2-enoate;dibutyltin(2+) Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC OZDOQMMXEACZAA-NRFIWDAESA-L 0.000 description 3
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- -1 ethylene, 1,2-propylene, diethylene Chemical group 0.000 description 2
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- 241000446313 Lamella Species 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Laminated Bodies (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nienasyconej zywicy poliestrowej do trudno zapalnych
laminatów przeswiecajacych bedacej mieszanina monomerów oraz nienasyconego poliestru syntetyzowanego z
bezwodników kwasowych i tlenków alkilenowych zawierajacych chlor.
Znane sa zywice poliestrowe do laminatów przeswiecajacych o obnizonym wspólczynniku zalamania
swiatla, którego wartosc po utwardzeniu zywicy jest zblizona do wspólczynnika zalamania swiatla wlókien
szklanych niskoalkalicznychu Daja one jednak laminaty latwo palne. Znane trudno zapalne zywice poliestrowe
nie nadaja sie do wyrobu lam^tów przezroczystych, gdyz maja zbyt wysoki wspólczynnik zalamania swiatla. •
Celem wynalazku jest uzyskanie nienasyconej zywicy poliestrowej umozliwiajacej wytwarzanie laminatów o
duzej przepuszczalnosci swiatla, krótkim czasie samogasniecia i duzej odpornosci na zólkniecie pod wplywem
swiatla.
W sposobie wedlug wynalazku zywice poliestrowa spelniajaca te wymagania uzyskuje sie przez zmieszanie
z 19-30 czesciami wagowymi styrenu i 4-15 czesciami wagowymi metakrylanu metylu oraz 2-14 czesciami
wagowymi fosforanu trój(2,3-dwubromopropylowego) i/lub fosforanu trój(2,3-dwuchloropropylowego) 45-75
czesci wagowych poliestru nienasyconego, do syntezy którego stosuje sie 0,9-1,5 czesci molowych bezwodnika
maleinowego, 0,1—1,1 czesci molowych bezwodnika ftalowego i/lub czterochloroftalowego i/lub szesciochIoro-
endometylenoczterowodoroftalowego, 1,8-2,2 czesci molowych 1-epoksy-3-chloropropanu i/lub 1-epoksy-3,3-
-dwuchloropropanu i/lub 1-epoksy-3,3,3-trójchloropropanu, 0,2-0,5 czesci molowych glikolu lub wody oraz
katalizator.
Jako glikol do syntezy poliestru stosuje sie glikol etylenowy, 1,2-propylenowy, dwuetylenowy,
1,3-butylenowy i inne. Jako katalizatory stosuje sie chlorki metali, aminy i czwartorzedowe sole amoniowe. W
celu otrzymania poliestru o stosunku 1-epoksy-3-chloropropanu do bezwodników kwasowych okolo 1 :1
korzystnie jest stosowac chlorek litu lub aminy, w celu otrzymania poliestru o stosunku bliskim 2 :1 korzystnie
jest stosowac chlorek cynku.
Odpornosc na zólkniecie pod wplywem swiatla uzyskanych z zywicy poliestrowej laminatów poprawia sie2 101 607
w znacznym stopniu po dodaniu na 100 czesci wagowych zywicy 0,1—0,2 czesci wagowych zwiazku
organicznego cyny, zwlaszcza zwiazku cyny czterowartosciowej zdolnego do kopolimeryzacji ze styrenem i
metakrylanem metylu oraz po dodaniu substancji absorbujacych ultrafiolet.
Z zywic wedlug wynalazku wytwarza sie laminaty w znany sposób przez dodanie inicjatora i
przyspieszacza, przesycenie maty lub tkaniny szklanej i utwardzanie w temperaturze pokojowej lub podwyzszo¬
nej. Uzyskany laminat stosuje sie w postaci plyt falistych lub plaskich albo tez kopul i swietlików.
Przyklad I. Mieszanine 1 mola bezwodnika maleinowego, 1 mola bezwodnika ftalowego, 0,2 mola
glikolu etylenowego i 0,1% wagowego chlorku litu ogrzewa sie do temperatury 100±5°C i dodaje sie porcjami 2
mole 1 -epoksy-3-chloropropanu. Po dodaniu calego namiaru 1 -epoksy-3-chloropropanu podnosi sie temperature
do 115±5°C i utrzymuje sie ja przez 4—6 godzin do uzyskania liczby kwaspwej ponizej 10 i temperatury
mieknienia 74±5°C. Z tak otrzymanego poliestru bierze sie 64 czesci wagowe i rozpuszcza sie w mieszaninie
skladajacej sie z 19 czesci wagowych styrenu i 12 czesci wagowych metakrylanu metylu. Do otrzymanego
roztworu dodaje sie 5 czesci wagowych fosforanu trój(2,3-dwubromopropylowego), 0,25 czesci wagowych
2-hydroksy-4-metoksybenzofenonu i 1 czesc wagowa bis-butylo maleinianu dwubutylocyny.
Do otrzymanej zywicy dodaje sie 3 czesci wagowe roztworu wodóronadtlenku metyloetyloketonu we
ftalanie dwumetylowym i 0,4 czesci wagowe naftenianu kobaltu o zawartosci 1% Co i po wymieszaniu przesyca
sie nia mate szklana i utwardza w temperaturze 70°C. Po utwardzeniu uzyskuje sie laminat o przepuszczalnosci
swiatla w 80% i wskazniku tlenowym powyzej 20%.
Przyklad II. Mieszanine 0,9 mola bezwodnika maleinowego 0,3 mola bezwodnika czterochloroftalo-
wego, 0,2 mola glikolu propylenowego i 0,5% wagowego chlorku cynku ogrzewa sie do temperatury 115°C i
dodaje sie porcjami 2 mole 1-epoksy-3,3-dwuchloropropanu. Po dodaniu calego namiaru surowców utrzymuje sie
temperature 115±5°C w ciagu 4 godzin. Uzyskany poliester w ilosci 64 czesci wagowych rozpuszcza sie w
mieszaninie 15 czesci wagowych metakrylanu metylu, 19 czesci wagowych styrenu i 2 czesci wagowych
fosforanu trój(2,3-dwubromopropylowego). Do gotowej zywicy poliestrowej dodaje sie 1 czesc wagowa
bis-butylo-maleinianu dwubutylocyny, 0,5 czesci wagowej 2-hydroksy-4-metoksybenzofenonu, 3 czesci wagowe
roztworu wodoronadtlenku metyloetyleketonu we ftalanie dwumetylowym i 0,2 czesci wagowe naftenianu
kobaltu o zawartosci 1% Co i po wymieszaniu przesyca sie mate szklana. Po utwardzeniu uzyskuje sie laminat o
przepuszczalnosci swiatla 82% i wskazniku tlenowym powyzej 25%.
Przyklad III. Mieszanine 1 mola bezwodnika maleinowego, 1 mola bezwodnika szesciochloroendome-
tylenoczterowodoroftalowego, 0,15 mola glikolu propylenowego i 0,1% wagowego chlorku litu ogrzewa sie do
temperatury 115°C i dodaje porcjami 2 mole 1-epoksy-3,3,3,-trójchloropropanu. Po dodaniu calego namiaru
surowców utrzymuje sie temperature 115±5°C w ciagu 4 godzin. Uzyskany poliester w ilosci 64 czesci wagowych
rozpuszcza sie w mieszaninie 19 czesci wagowych styrenu, 15 czesci wagowych metakrylanu metylu i 2 czesci
wagowych fosforanu trój(2,3-dwuchloropropylowego). Do gotowej zywicy poliestrowej dodaje sie 1 czesc
wagowa bis-butylo-maleinianu dwubutylocyny, 0,5 czesci wagowej 2-hydroksy4-metoksy-benzofenonu, 3 czesci
wagowe roztworu wodoronadtlenku metyloetyloketonu we ftalanie dwumetylowym i 0,4 czesci wagowe
naftenianu kobaltu o zawartosci 1% Co i po wymieszaniu przesyca sie mate szklana. Po utwardzeniu uzyskuje sie
laminat o przepuszczalnosci swiatla 85% i wskazniku tlenowym 30%.
Claims (1)
1. -epoksy-3-chloropropanu, 1-epoksy-3,3-dwuchloropropanu, 1-epoksy-3,3,3-trójchloropropanu i ewentualnie w mieszaninie ? 0,2—0,5 czesci molowych glikolu lub wody. Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120 + 18 Cena 45 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19083176A PL101607B1 (pl) | 1976-06-30 | 1976-06-30 | A method of producing the unsaturated polyester resin for slow-burning translucent laminates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19083176A PL101607B1 (pl) | 1976-06-30 | 1976-06-30 | A method of producing the unsaturated polyester resin for slow-burning translucent laminates |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL190831A1 PL190831A1 (pl) | 1978-01-30 |
| PL101607B1 true PL101607B1 (pl) | 1979-01-31 |
Family
ID=19977559
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19083176A PL101607B1 (pl) | 1976-06-30 | 1976-06-30 | A method of producing the unsaturated polyester resin for slow-burning translucent laminates |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL101607B1 (pl) |
-
1976
- 1976-06-30 PL PL19083176A patent/PL101607B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL190831A1 (pl) | 1978-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4147690A (en) | Smoke and fire resistant compositions | |
| US2779701A (en) | Flame retardant polyester resinous compositions containing halogen | |
| EP0025920A1 (en) | High impact resistant polyester compositions, and articles made therefrom | |
| EP0234463B1 (de) | Metalldrahteinlagen enthaltende, photopolymerisierbare Formmassen | |
| KR100404666B1 (ko) | 방염성 폴리에스테르 공중합체 | |
| EP0039838A1 (en) | Greenhouse | |
| Nametz | Self-extinguishing polyester resins | |
| US3054760A (en) | Polyurethane foam containing ethylene glycol antimonite or 1, 2-propylene glycol antimonite or mixtures thereof | |
| US2779700A (en) | Flame retardant polyester resinous compositions containing halogen | |
| US3641201A (en) | Acid resistant polyester resins | |
| GB924624A (en) | Block polyesters and process for producing same | |
| PL101607B1 (pl) | A method of producing the unsaturated polyester resin for slow-burning translucent laminates | |
| US4211730A (en) | Acrylate-based polymers and copolymers and their use as flameproofing agents | |
| DE1495330A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von schwer entflammbaren bzw. selbstverloeschenden Polyestern | |
| JPH0733839A (ja) | 熱硬化性樹脂成形材料および該成形材料からなる人工大理石 | |
| DE1494247A1 (de) | Verfahren zum Herstellen flammfester Formteile | |
| Parker | Unsaturated polyesters | |
| US3957906A (en) | Chemically resistant polyester resins compositions | |
| DE2419570A1 (de) | Feuerhemmende polyester | |
| US3937756A (en) | Fire retardant polyester resins | |
| US3373225A (en) | Transparent flame retardant unsaturated polyester resins containing antimony trihalide | |
| KR100308541B1 (ko) | 난연성 폴리에스터섬유의 제조방법 | |
| SU138051A1 (ru) | Способ получени трудногорючих (самозатухающих) ненасыщенных полиэфирных смол | |
| JPS58108248A (ja) | 難燃性ポリエステル系樹脂組成物 | |
| GB844555A (en) | Flame-retardant polymers |