PL101316B1 - Srodek szkodnikobojczy - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodniko- bójczy zawierajacy pochodne cyklopropanokarbo- ksylanu benzylu. Pochodne cyklopropanokarboksy- lanu benzylu stanowiace substancje czynna srod¬ ka wedlug wynalazku maja wizór ogólny przed¬ stawiony na zalaczonym rysunku, w którym B.± oznacza grupe metylowa, lub grupe fenylowa; R2, R3 i X4 oznaczaja kazdy atom wodoru lub grupe metylowa; X4 oznacza atom wodoru lub atom chloru, grupe metylowa, lub metoksylowa, lub grupe fenoksylowa, X2 oznacza atom wodoru, lub grupe metylowa, metoksylowa, izopropoksylowa, butoksylowa, metoksymetylowa, propenyloksylowa lub propynyloksylowa, grupe benzylowa, grupe benzoilowa, grupe benizyloksyiowa, grupe fenoksy¬ lowa lub grupe toiiloksylowa; X3 oznacza atom wodoru, grupe motylowa, mietoksynietylowa, pro- penylowa lub propynyloksymetylowa, grupe ben¬ zylowa, grupe fenoksylowa lub grupe tiofenyliowa, lub X2 i X3 lacznie oznaczaja grupe metyleno- dwuoksylowa; a X5 oznacza atom wodoru, chloru lub bromu, lub grupe metylowa lub metoksylowa, przy czym zadna z grup X4-^X5 nie moze jedno¬ czesnie oznaczac atomu wodoru.

Szczególnie korzystne sa pochodne o ogólnym wzorze podanym na rysunku, w którym Rt i Rj oznaczaja kazdy grupe metylowa, a R3 oznacza atom wodoru, zwlaszcza karboksylan 3-fenoksy- benzylo^,,2-dwuchloro-3,3-d/wumeltylocyklopro!panu.

Pochodne cyklopropanbkarboksylanów benzylu stosowane sa jako srodki szkodnikobójcze, zwla¬ szcza srodki owadobójcze i roztoczobójcze dla rol¬ nictwa i gospodarstwa domowego.

Srodek szkodnikobójczy wedlug wynalazku za¬ wiera nosnik i/lub srodek powierzchniowo-czynny, oraz jako substancje czynna, pochodna cykiopiro- panokarboksylanu benzylu o podanym na rysun¬ ku ogólnym wzorze.

Sposób miejscowego zwalczania szkodliwych owa¬ dów i/lub roztoczy, polega na miejscowym stoso¬ waniu dzialajacej szkodnikobójczo ilosci pochod¬ nej cyk/lopropanokarboksyilanu benzylu.

Stosowane w opisie okreslenie „nosnik" oznacza material staly lub plynny, nieorganiczny lub orga¬ niczny, pochodzenia syntetycznego lub naturalne- go, z którym miesza sie lub komponuje substan¬ cje czynna w celu ulatwienia jej stosowania na roslinach, ziarnie siewnym,, ginuncie lub innych obiektach lub ulatwienia jej skladowania i trans¬ portu.

Srodek powierzchniowo-czynny moze stanowic jonowy lub niejonowy srodek emulgujacy, dysper¬ gujacy lub zwilzajacy. Srodki szkodnikofoójoze we¬ dlug wynalazku wytwarza sie w positaci zwilzal- nych proszków do opylania, pylów, granulatów, roztworów, koncentratów do emulgowania, emul¬ sji, stezonych zawiesin i aerozoli.

Zwilzalne proszki sa na ogól mieszanina zawie¬ rajaca 25,50 lub 75?/* substancji czynnej, oraz za¬ zwyczaj oprócz stalego nosnika 3—ilO^/o wagowych 101 316101 316 stabilizatorów i/lufo innych dodatków, takich jak srodki ulatwiajace przenikanie lub klejace. Pro¬ szki do opylania wytwarza sie zazwyczaj w po¬ staci koncentratu proszkowego o skladzie podob¬ nym do zwdlzalnego proszku, lecz bez srodków dyspergujacych, i rozciencza sie je na polu sta¬ lym nosnikiem do kompozycji zawierajacej zazwy¬ czaj 0,5—10% wagowych substancji czynnej.

Granulaty wytwarza sie zazwyczaj o wymiarach —100 mesh (1,676—0,152 mm) wedlug British Stahdaiis, metoda aglomeracji lub impregnacji. Na stancji czynnej i 0—10% wagowych dodatków, takich jak stabilizatory, trudno uwalniane mody¬ fikatory i srodki wiazace. Kioncienitraity do emul¬ gowania zawieraja zaziwyczaj, oprócz rozpuszczal¬ nika, a gdy potrzeba wspótoozpuszczalriika, rów¬ niez 10—50% wagowych substancji czynnej, 2—20% wagowych emulgatorów i 0—20°/© wagowych od¬ powiednich dodatków, takich jak stabilizatory, srodki impregnujace i inhibitory korozji. Stezone zawiesiny wlewa sie tak, aby uzyskac stabilny, nie osadzajacy sie, plynny produkt, zawierajacy zwykle 10—7£% wagowych substancji czynnej, 0,5—15!% wagowych srodków dyspergujacych, 0,1— —10% wagowych srodk6w suspendujaeych, takich jak koloidy ochronne i srodki tiksotropowe, 0—10% wagowych odpowiednich dodatków, takich jak srodki przeciwpieniace, inhibitory korozji, stabili¬ zatory, srodki impregnujace i klejace, a jako nosnik — wode lub cieoz organiczna, w której substancja czynna w zasadzie nie rozpuszcza sie.

W nosniku moga byc rozpuszczone pewne orga¬ niczne ciala stale lub sole nieorganiczne, w celu ulatwienia zapobiegania osadzaniu sie lub jako srodki zapobiegajace zamrozeniu wody.

Srodki szkodnikobójcze moga byc w postaci dyspersji wodnych i emulsji, np. moga zawierac kompozycje otrzymane przez rozcienczenie zwil- zalnych proszków lub koncentratów wedlug wy¬ nalazku woda. Moga to byc emulsje typu woda w oleju lub olej w wodzie o gestej konsystencji, przypominajacej majonez.

Srodki wedlug wynalazku moga zawierac tez inne skladniki, np. inne zwiazki o dzialaniu szkod¬ nikobójczym, np. owadobójczym, roztoczobójczym, chwastobójczym i grzybobójczym. Wynalazek ilu¬ struja nastepujace przyklady.

Przyklad I. Wytwarzanie 2,2-dwuchiloro-3,3- -dwumetyilocyklopropanokarboksylanu 2,6Tdwuchlo- robenzylu. W ciagu 2 godzin ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna, roztwór kwasu 2,2-dwuchloro- 3,3-dwumetylocyklopropanokariboksylowego (3,05 g) w chlorku tilonylu. Nadmiar chlorku tionylu usu¬ wa sie pod zmniejszonym cisnieniem a pozostaly chlorek kwasowy rozpuszcza sie w suchym ben¬ zenie (10 mililitrów). Roztwór ten dodaje sie w temperaturze 0—10°C przy stalym mieszaniu do roztworu alkoholu 2,6-dwucMorobenzyHowego {2,95 g) i trójetyloaminy (5 mililitrów) w suchym benze¬ nie (30 mililitrów). Mieszanine miesza sie w ciagu 16 godzin w temperaturze pokojowej a nastepnie saczy. Z przesaczu usuwa sie pod amnieijszonym io cisnieniem rozpuszczalnik a oleista pozostalosc oczyszcza sie przez chromatografie na silikazelu przy uzyciu benzenu jako srodka eluujacego, otrzy¬ mujac zadany produkt o temperaturze topnienia 68—70°C. ib Analiza elementarna dla C13H12Q2G14 Obliczono: C — 45,6; H -^—. 3,5; Cl — 41,5% Znaleziono: C — 45,2; H — 3,5; Cl — 40,5% Przyklad II, Wytwarzanie 2,2-dwuchloro-3,3- -dwumejtylocyklopriopanokarboksylaniu 3-fenoksy- benzylu. W temperaturze 0—10°C rozpuszcza sie w 30 mililitrach benzenu 2,02 g chloirku 2,2-dwu- chloro-3,3-diwumetyliocyklopHopainoilu, 2,0 g alko¬ holu 3-fenoksybenzylowego i 2,02 g trójety¬ loaminy, po czym roztwór miesza sie w ciagu 16 godzin w temperaturze pokojo¬ wej. Z przesaczonego roztworu usuwa sie pod zmniejszonym cisnieniem rozpuszczalnik a pozo¬ stalosc oczyszcza przez chromatografie na silika- zelu, stosujac benzen jako srodek eluujacy, co daje zadany produkt w postaci oleju o n^J 1,5638.

Analiza elementarna dla C19H1^03C12 Obliczono: C — 62,5: H — 5,0% Znaleziono: C — 62^6; H — 5,1% Przyklad III. Wytwarzanie 2,2-dwuchloro- 3,3-dwumeitylocyklopropanokarboksylan 2-metylo- benzylu. 1,82 g kwasu 2,2-dwuchloro-3,3-dwume- tylocyklopropanokarboksylowego, 1,85 g bromku 2-metyiiobenzylu i 1,1 g trójetyloaminy ogrzewa sie razem w ciagu 2 godzin w temperaturze 40 100°C. Ochlodzona mieszanine ekstrahuje sie na¬ stepnie eterem, ekstrakt przemywa sie kolejno % kwasem siarkowym., nasyconym roztworem kwasnego weglanu sodu i nasyconym roztworem chlorku sodu, suszy nad bezwodnym siarczanem 45 sodu i usuwa eter pod zmniejszonym cisnieniem w celu otrzymania zadanego produktu w postaci zóltego oleju (n* 1,5320).

Analiza elementarna dla C14H16C1202 Obliczono: C — 58,5; H — 5,6% Znaleziono: C — 58,1; H — 5,6% Przyklad IV. Postepujac podobnie jak w po¬ przednich przykladach otrzymuje sie dalsze zwiaz¬ ki o wlasnosciach fizycznych podanych w tablicy 1.

Tablica 1 Zwiazek 1 1 2,2-dwuchioró-3,3-dwumetylo-cyklopro- panokarboksylan 2-bromo-4,5Hmetyleno- dwuksyfoenzylu Temperatura topnienia w °C lub wspólczyn¬ nik refrakcji 2 92—93 Analiza elementarna 3 Dla Cj^jjO^BrC^ Obliczono: C — 4$,4%; H — 3,3% Znaleziono: C — 42,0%; H — 3,5%101 316 6 c. dalszy itablicy 1 1 2,2-dwuohloro-3}3-diwumeftyl<)cykiop(ropa- nokarboksylan 3,4-imetyilenodwuoksyben- zylu 2,2-dwuchloro-3,3-dwucy(klopa:opanokar- boksylan 2,3,6-trój'meitylobenizylu 2,2-dwuchloro-3,3-dwumetylocyfolopriopa- iTokarboksylan 3,4-dwiimetylobenzylu 2,2-dwuchloro-3,3-dwuimeitylJocyklopropa- nokarboksylan 4-alMo-2,6-dwumetylo- benzylu 2,2-d,wuchloro-3,3-diwunietylocyklopropa- nokarboksylan 2,3,4-trójnieftylobenzylu 2,2-dwuchloro-3,3-diwiunieityiljocytolopropa- nokarboksylan 2,4,6-trójimetyilobenzylu 2,2-d,wuchlor0-3,,3-dwiuimetylacyklopiropa- nokarboksylan 4-allilobenzyl'u 2,2-d!wuchloro-3-[fenylocytolopiropano-1 - -karboksylan 4-alJilobe(nizylu 2,2-dwuchloro-3,3-dwunietyliocyklopropa- nokarbbksylan 4-meftokisy(meity:lobenzylu 2,2-dwuchloro-3,3-diwumetylocyklopiHopa- nokarboksylan 2,4-djwunieityIobenzylu 2,2-dwuchloro-3,5-dw!umetylocyklopropa- nokarboksylan 4-benzyIobenzylu ^-dwuchloro-S^-dwumetyliocyklopropa- nokarboksylan 4-ftaofenylotoenzyliu 2,2-dfwuchloTo-3-feinylocyklopropano-l- -karboksylan (2,4,6HtrójimetylobenzyIu 2,2-dwuchloro-3,3-d(wunietyllocyklopropa- nokarboksylan 4-tfenoksybenzylu 2,2-dwuchloro-3^3-diWumetylocyklopropa- nokarboksylan 2,3,4,5,6-pentametyloben- zylu 1 2 ng) 1,5443 n20 (1,5329 n^o 1,5308 ng> 1,5341 70—7:2 n20 1,6318 ng> 1,5308 n20 1,5042 ng 1,5285 ng> 1,5291 n20 1,5652 n2J 1,5901 68—80 n20 1,5678 85—87 1 3 1 Dla C14H14C4C12 Obliczono: C — 53,0%; H — 4,4% Znaleziono: C — 53,0*/©; H — 4,3% Dla C16H20O2Cl2 1 Obliczono: C — 60,9%; H — 6,4% Znaleziono: C — 6il>2%; H — 6,5!% f Dla C15H18Ó2C12 Obliczono: C — 59,8%; H — 6,0% Znaleziono: C — 59,4%; H — 6,1% Dla C18H2202C12 Obliczono: C — 63,3;% H — 6,5%; Cl — 20,8% Znaleziono: C — 63,5%; H — 6,5%; ci — au% Dla C16H20O2Cl2 1 Obliczono: C — 60,9%; H — 6,4% Znaleziono: C — ffl,3%; H — 6,5% Dla C16H20O2Cl2 1 Obtoczono: C — 60,9%; H — 6,4% Znaleziono: C — 61,5%; H — 6,6% Dla C16H1802012 Obliczono: C — 61,41%; H — 5,8%; Cl — 22,(5% Znaleziono: C — 60,4%; H — 5,9%; Cl — 22,41% Dla C20H18O2Cl2 Obliczono: C — 66,5%; H — 5,0% Znaleziono: C — 66,9%; H — 5,0% Dla C15H1803GL2 Obliczono: C — 56,8%; H — 5,7% Znaleziono: C — 56,4%; H — 5,7% Dla C15H1802C12 1 Obliczono: C — 59,8%; H — 6,0% 1 Znaleziono: C — 60,2%; H — 6,2% 1 Dla C20H20iO2Cl2 Obliczono: C — 66,3%; H — 5,6%; Cl — 19,'5%i Znaleziono: C — 66;5%; H — 5,6% Cl — 19,7% Dla C^H18S02012 Obliczono: C — 59,81%; H — 4,8% Znaleziono: C — 60$%; H — 4,9% 1 Dla C20H20O2Cl2 Obliczono: C — G6;l%; H — 5,5% Znaleziono: C — 66;5%; H — 5,7% Dla C19H18OjCl2 Obliczono: C — 62,5|%; H — 5,0%; Cl —19,41% Znaleziono: C — 63,7%; H — 5,0%; Cl — (19,0% Dla C18H2402C12 Obliiczono: C — 63,0%; H — 7,0% Znaleziono: iC — 64,0%; H — 7,1% 17 101316 8 c. dalszy tablicy 1 1 1 1 2,2-d wuchloro-3jS-dwumetyllocyklopropa- 1 nókarboksylan 3-benzylobenzylu 2,2-dwuchloro-3,3-dwumeityllocyklopropa- raoka-rboksylan 2,6-dwuchloiro-5-fenoksy- [ benzylu 2,2-dwuchlor0-3,3-dwumeiyIocyiklopropa- nokarboksylan 2,6-dwumetyilobenzylu | 2J2-dwuchloro-3,3-diwumetyllocyiklopropa- l nokarboksylan 2,6-dwumetoksybenzylu 2,2-diWUchloro-l ,3-dwuimetylocyiklopiro- pan-l-karboksylan 4-allilo-2,6-diwume- tylobenzylu 2,2-dwuchloror3,3-diWumeityllocyk:k>propa- nokanboksylan 4-{proipangiilioksymeitylo)- 1 benzylu 2,2-dwuchloro-3^-dwurnetylJocyklopropa- nokarboksylan 3-metoksybenzylu 2,2-d'wuchloro-3^-d)wume'tylJocyklopropa- nokarboksylan 3-metokBymetyloibenzylu ^-dwuchloro-S^-diwunietyllocyklopropa- nokarboksylan 3-alliloksybenzylu 2,^2-d'wuchloro-3^-dwumetyilJocykk>pr!opa- nokarboksylan 3- 2,2-dwuchloro-3^3-dwunietyllocyklopiropa- nokarboksylan 3-ibenizoilóbenzylu 2»2-d niokarboksylan 3-benzyloksybenzylu 2,2-dwuchloro-3^-d.wuniety!LocykloprJopa- nokarbo-3rizop3nopoltóybenzylu 2,2-dwuchloro-33-dwu(metyiLocyklopnopa- nokarboksylan 3-buitoksybenzylu 2 , ng 1,5648 n 20 1,5771 njo 1,5320 77 ng 1,5278 n20 1,5380 n 20 1,5333 n 2*1,5241 n 2J 1,5337 ng 1,5304 ng 1,6465 64-^05 nHJ 1,5210 n^ 1,5182 3 1 Dla C20H20O2Cl2 Obliczono: C — 66,1%; H — 5,6% Znaleziono: C — 65,9%; H — 5,8% Dla C19H1603C14 . Obliczono: C — 52,6%; H — 3,7% Znaleziono: C — 52,1%; H — 3,8% Dla C15H1802C12 Obliczono: C — 59,8%; H — 6,0% Znaleziono: C — 60,-21%; H — 6,0%' | Dla C15H1804C12 Obliczono: C — 544%; H — 5,4% Znaleziono: C — 64,2%; H — 5,7% | Dla C18H2202012 Obliczono: C — 63,3%; H — 6,5% Znaleziono: C — 63,5%; H — 6,4% | Dla C17H1803C12 Obliczono: C — 59,8%; H — 5,3% Znaleziono: C — 59,8%; H — 5,3% | Dla C14H1603012 Obliczono: C — 55,5%; H — 5,3% Znaleziono: C — 55,1%; H — 5,3% | Dla C15H1603C12 Obliczono: C — 56,8%; H — 5,7% Znaleziono: C — 57,2%; H — 6,0% | Dla C16H1803012 1 Obliczono: C — 58,4%; H — 5,5%; Cl — 21,5% Znaleziono: C — 58,7%; H — 5,5%; Cl — 21,4% | Dla C16H1603C12 1 Obliczono: C — 58,8%; H — 4,9%; Cl — 21,7% Znaleziono: C — 59,2%; H — 4,9%; Cl — 21,0% | Dla C20H18O3Ci2 Obliczono: C — 63,7%; H — 4,8%; Cl — 18,8% Znaleziono: C — 64v2%; H — 4,9%; Cl — 18,7% 1 Dla C20H20O3Cl2 1 Obliczono: C — 63,3%; H — 5,3%; Cl — 18,7% Znaleziono: C — 63,7%; H — 5,5%; Ol — 18,7% | Dla CX6H20O3Cl2 1 Obliczono: C — 58,0%; H — 6,1%; Cl — 21,4% Znaleziono: C — 58,3%; H — 6,2%; Cl — 21,0% | Dla C17H2203C12 Obliczonlof C — 59,1%; H — 6,4%; Cl — 20,5% Znaleziono: C — 59,5%; H — 6,6%; Cl — 20*2% |101 316 9 a c. dalszy tablicy 1 1 * 2,2-dwuchloro-3,3-aiwuip)eityiliocyklopropa- nokarboksyilan 2-£enoksybenzylu 2,2-d)Wuchloro-3,3-d/wum©tyllocykl<>propa- nokarboksylan 3-(0-toliloksy)benzylu 2,2-diwuchloro-3^-dwuTnetyllocyiklop(ropa- nokarboksylan 2-chloro-5-fenoksyben- zylu 2 n*J 1*5630 n201,5600 n |o 1,5712 ¦ 3 Dla C19H1803C12 Obliczono; C — 62,5*/o; H — 5,0M; Cl — 10,4«/# Znaleziono: C — %2&k; H — 5»l*/»; Cl — ie,2P/t Dla C2oH1903Cl2 Obliczono: C — 63,5%; H — 5,l Znaleziono: O — 6&4M; H — 5,4°/» Dla C19H1703a3 Obliczono: C — 57tl«/t; H — 4^6/t; Cl — 26,#/e . Znaleziono: C — 57,4*/»; H ^ 4,4*/o; Przyklad V. Dzialanie owadobójcze i rozto- czobójcze. Dzialanie owadobójcze i roztoczobójcze zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku badano nastepujaco: Przygoto¬ wuje sie roztwór o stezeniu IV© wagowych bada¬ nego zwiazku w acetonie i napelnia nim mikro- biurete ze sruba mikrometryczna. 20 dwu- lub trzydniowych samic muchy domowej (Musca do- mestica) poddaje sie narkozie dwutlenkiem wegla i na czesci brzusznej odwloka kazdej z nich roz¬ ciera sie krople roztworu '.testowego o objetosci 1 mikrolitra. Muchy przechowuje sie nastepnie w ciagu 24 godzin w szklanych slojach, z których kazdy zawiera nieco granulowanego cukruj sta¬ nowiacego pozywienie, i notuje sde procentowa ilosc osobników padlych i umierajacych. 0,1 milime¬ tra roztworu badanego zwiazku w acetonie o ste¬ zeniu 1V» wagowych miesza sie w zlewce ze 100 mililitrami wody. Do zlewki dodaje sie 20 piecio- do szesciodniowych larw moskita aegypti) w czwartym stadium rozwoju miedzy wylinkami i przechowuje sie w ciagu 24 godzin, notujac procentowa ilosc larw padlych i umie¬ rajacych.

Sporzadza sie srodek w postaci roztworu lub za¬ wiesiny w wodzie, zawierajacy 20?Vo wagowych acetonu i 0,05M wagowych Trdtonu X: 100 jako srodka zwilzajacego oraz 0,7*/* wagowych bada¬ nego zwiazku. Rosliny kapusty polnej i bobu, przy¬ ciete do jednego liscia kazde, natryskuje sie w spodniej czesci liscia grodkiem o podanym wyzej skladzie. Natryskiwanie prowadzi sie przy uzyciu urzadzenia spryskujacego z wydajnoscia 450 litrów na hektar, przy czym rosliny przesuwaja sie pod natryskiwaniem na ruchomym pasie. Na spryska¬ nym lisciu kazdej rosliny kapusty polnej umie¬ szcza sie 10 osmiodniowych larw tantnisia krzyzo- wiaczka (Piufteila maculipennis) w czwartym sta¬ dium rozwoju miedzy wyMnkaimi lub 10 jedno- dwutygodniowyeh osobników zaczki warzuchówki (Phaederi cochleariae), a na kazdym spryskanym lisciu bobu 10 bezskrzydlych szesciodniowych osob¬ ników mszyc wyki (Megoura viciae). Rosliny umie¬ szcza sie nastepnie w szklanych cylindrach, za¬ opatrzonych na jednym koncu w przykrywke z mu- w slinu, Po 24 godzinach oblicza sie smiertelnosc.

W próbach dzialania na szklarniowe pajaki prze- dziorkowate (Tetramychus urticae) w opisany wy¬ zej sposób spryskuje sie krazki, wyciete z lisci fasoli jadalnej. W godzine po spryskaniu krazki zaszczepia sie 10 doroslymi roztoczami. Okresila sie smiertelnosc w 24 godziny po zaszczepieniu.

W próbach dzialania na larwy bielinka kapusit- 40 ' nika (Pieris brassicae) spryskuje, sie w wyzej po¬ dany sposób krazki wyciete z lisci kapusty. Na krazkach, ulozonych w szelkach Betriego umie¬ szcza sie 10 osmio- dziesieciodniowych larw w 45 trzecim stadium rozwoju miedzy wylinkami,, po czym po 24 godzinach..oblicza sie smiertelnosc.

Wyniki prób podano w tablicy 2, w której A oznacza calkowite dzialanie zaibójcze, B — czes¬ ciowe dzialanie zabójcze a C brak smiertel¬ nosci wsród badanych gatunków. Badane gatunki oznaczono nastepujaco: m Mjd — Musca domeslsca (mucha domowa) A.a — Aedes Aegyplti (moskifc) p.c — Phaedon sochleariae (zaczka warzu- chówka) P.m — Plutella maculiipeunis (tanitnis torzyzowia- czek) PJa — Pieris brassicae M.v — Megoura viciae (mszyce wyki) T.u — Tetramychus urticae (pajaki przedzior- "« kowate)11 101 3t6 Tablica 2 12 Zwiazek o wzorze podanym na rysunku Ri CH8 CH, CH, | CH« CHS CH, | CH« 1 CH* CH.

CH, C6H5 CH3 CH, 1 CH, CHa CH, CH* CHa CH, CHs R* OH, gh, OH® ce» CH, CH, CH, CH, CH* CH* H CHa CH, CH.

CH, H CH, CH, OH, CH, R* [ H H H H H H H H H H H H H H H CH, H H H H Xl H Br H CH, H CH, CH, CH, H CH, H H CH, CH, H CHa H H H , H X2 H -OCHaO- -OCH,0- CH, CH, H CH, H H H H H H H CH2CftH5 H H OCH,C=CH COCcKs OiCjH7 x, H H H CH2CH=CH2 CH, H CH2CH=CH2 OH, Cn2CH=CH2 CH^OCH, CH, H H CHgCH=CH2 CHgOCHjjC=CH H H H k H H H H H H H H H H H| H H H H H H H H H x« Br H H CHa H CA H H H CHa H H H CA H CH2 H H H H Dzialaoie szkodnikobójcze M.d.

A C C B C A B C B B B C C B A B C A C C A.a.

A A A A B A B A A A B A A A , A A A A A A "P. c.

A C C B C A C C B A C C C C B C C C A C m.

A C B B C A C c B A B c C A C B B C A C P. b.

A — — A — A — — — A — A A A — — A — M.v.

B C B A B A C C B A A C A A A B B A B B T. u.

A C B A A A A A B B C A A A B A B B C A propenylowa, propymyloksymetylowa, benzy¬ lowa, femoksyilowa, lub tiofenylowa, lub X, i Xg onzaczaja razem grupe metyienodwuoksylowa, a X5 oznacza atom wodoru, chloru lub bromu, grupe metylowa lub metoksylowa, przy czym Xlf' Xs, X,, X4 i X6 nie moga wszystkie jednoczesnie ozna¬ czac atomu wodoru.

C0.0.CH2 Xi Xo x5 x4- x3 LZGraf. Z d Nr 2 — 1900/78 90 egz. A4 Cena 45 il

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek szkodinikobójczy zawierajacy nosnik i/lub srodek powierzichniowo czynny, oraz substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera pochodna cyklopropanokaanboksylanu benzylu o ogólnym wzorze podanymi na rysunku, w którymi Rt oznacza grupe lmety^owa lub feny- lowa, R„ Ra i X4 oznaczaja kazdy atom wodoru lub grupe metylowa,^! oznacza atom wodoru lub chloru lub grupe metylowa, metoksylowa lub fe- noksylowa, X2 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, metoksylowa, izopropoksylowa, butoksy- lowa, metoksyimetylowa, propenyloksylowa, propy- nyloksylowa, benzylowa, benzoilowa, benzylooksy- lowa, fenoksyiowa, lub tolilooksylowa, X, oznacza atom wodoru hub grupe metylowa, metoksyimety¬ lowa*