PL101226B1 - Sposob wytwarzania nowych zywic poliuretanowo-mocznikowych na podstawie polieteru czterometylenowego - Google Patents

Sposob wytwarzania nowych zywic poliuretanowo-mocznikowych na podstawie polieteru czterometylenowego Download PDF

Info

Publication number
PL101226B1
PL101226B1 PL1974171099A PL17109974A PL101226B1 PL 101226 B1 PL101226 B1 PL 101226B1 PL 1974171099 A PL1974171099 A PL 1974171099A PL 17109974 A PL17109974 A PL 17109974A PL 101226 B1 PL101226 B1 PL 101226B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
molecular weight
tetramethylene
parts
average molecular
nco
Prior art date
Application number
PL1974171099A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL101226B1 publication Critical patent/PL101226B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • C08G18/7671Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/10Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/4854Polyethers containing oxyalkylene groups having four carbon atoms in the alkylene group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza- inia nowych zywic poliuretanowo-mocanikowych na podstawie polieteru czterometylenowego, okreslo¬ nych wzorem ogólnym 1, w którym Z oznacza gjru- pe zakanczajaca lancuch, A oznacza dwuwartos- ciowy rodnik organiczny o wzorze ogólnym 2, a G oznacza rodnik organiczny o wzorze ogólnym 3, w którym x oznacza liczbe calkowita, liczby n i m sa liczbami calkowitymi wiekszymi od 0. W zy¬ wicach tych grupy mocznikowe oddzielone sa przez segmenty posiadajace sredni liczbowy ciezar cza¬ steczkowy od okolo 2.000 do okolo 10.000. Polime- ryczne kompozycje wedlug niniejszego wynalazku sa termoplastycznymi biologicznie obojetnymi ela¬ stomerami znajdujacymi zastosowanie w medycynie i chirurgii.Biomedyczne zastosowanie segmentowych poliu¬ retanów i uzycie tych materialów do wytwarzania elementów protetycznych badano w National In- stitute of Health (Narodowym Instytucie Zdrowia).J.W. Boretos, WJS. Pierce i inni opublikowali pra¬ ce na (ten temat. Zalety segmentowego elastome¬ ru poliuretanowego przy wytwarzaniu cienkoscien¬ nych nie placzacych sie cewników opisali Kobolov i Zapal w „Surgery", t. 68, str. 625—629 (1970).Od czasu, g|dy pierwsza praca Boretosa dotycza¬ ca segmentowego poliuretanu zostala opublikowana w 1967 r., dodatkowe publikacje utwierdzily pog¬ lad, ze segmentowy poliuretan jest odpowiednia kompozycja do takich zastosowan, jak wszczepia¬ lo nie pompy pomocniczej lewej komory serca, nie- placzace sie cienkoscienne cewniki i kaniule, rurki odchodzace pod katem prostym, cienkoscienne przewody dotchawiczne, komory pomp rolkowych do przetaczania krwi poza organizm, pojemniki na krew itip. Opisane zalety segmentowego poliureta¬ nu, to obojetnosc biologiczna, dlugotrwala elastycz¬ nosc i doskonala wytrzymalosc na rozciaganie.Kompozycje segmentowych poliuretanów i spo¬ soby ich wytwarzania zostaly opisane w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 2929800, 2929804, 2999839 i 3428711. Jak¬ kolwiek takie kompozycje segmentowych poliure¬ tanów sa obojetne biologicznie, posiadaja wytrzy¬ malosc na rozciaganie i dlugotrwala elastycznosc, wymagane dla wyrobów medycznych, maja one równiez wysokie temperatury mieknienia i roz¬ kladaja sie w temperaturach zblizonych do punktu topnienia polimeru. Na skutek tego nie zaleca sie wytwarzania rurek i innych ksztaltek majacych zastosowanie w medycynie przez termiczne ksztal¬ towanie takich kompozycji segmentowych poliure¬ tanów. Z tego wzgledu rurki z segmentowych po¬ liuretanów do zastosowan medycznych w dalszym ciagu wytwarza sie przez naniesienie roztworu kompozycji elastomerycznej w rozpuszczalniku na obracajacy sie trzpien. Po odparowaniu rozpusz¬ czalnika rurke z segmentowego poliuretanu sciaga sie z trzpienia.101226 Sposób wytwarzania poliuretanów na podstawie glikolu polieteru czterometylenowego podano w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ame¬ ryki nr nr 2 830 037 d 2 901467. Polimery wytwo¬ rzone tymi sposobami sa tworzywami termoutwar¬ dzalnymi, które ulegaja sieciowaniu podczas ogrze¬ wania i raczej ulegaja nastepnie rozkladowi niz mieknieniu w podwyzszonych temperaturach. Kom¬ pozycje polimeryczine wytwarzane sposobem wed¬ lug wynalazku sa jedynymi w swoim rodzaju ela¬ stomerami o temperaturze topnienia ponizej 150°C i moga byc wytlaczane, formowane i ksztaltowa¬ ne, nie ulegajac sieciowaniu i rozkladowi.Celem wynalazku jest otrzymanie nowych zywic stanowiacych segmentowy poliuretan, które sa biologicznie obojetne, posiadaja wlasnosci fizyczne wymagane w zastosowaniach medycznych i moga byc latwo wytlaczane w niskiej temperaturze, bez rozkladu. ! Stwierdzono, ze nowe i cenne zywice poliureta- nowonmoczniikowe na podstawie polieteru cztero- metylenowego, posiadajace charakterystyke przed¬ stawiona powyzej, wytwarza sie przez reakcje gli¬ kolu polieteru czterometylenowego posiadajacego ciezar czasteczkowy nie /mniejszy niz 650 i nie wiekszy niz 2.000, z 4,4,-dwuizocyjanianem dwu- fenylometanu, w wyniku której tworzy sie propo- limer posiadajacy sredni liczbowy ciezar czastecz¬ kowy od okolo 2.000 do okolo 10.000. Prepolimer ten przez reakcje z woda przeksztalca sie w elasto¬ mer poliuretanowo-mocznikowy na podstawie poli¬ eteru czterometylenowego, posiadajacy sredni licz¬ bowy ciezar czasteczkowy w zakresie od 50.000 do 100.000. Tak wytworzony elastomer posiada temperature mieknienia w zakresie 127—149°C i moze byc bez rozkladu wytlaczany ze stopu w celu wytworzenia wyrobów uzytecznych w me¬ dycynie i chirurgii.Wydaje sie, ze zdolnosc do ksztaltowania ter¬ micznego opisanych kompozycji poliuretanowo- -anoczniikowych na podstawie polieteru czterome¬ tylenowego zwiazana jest z odlegloscia miedzy grupami mocznikowymi w lancuchu polimeru. Od¬ dzielenie tych grup mocznikowych przez frag¬ menty posiadajace sredni liczbowy ciezar czastecz¬ kowy od okolo 2.000 do okolo 10,000 zmniejsza za¬ sieg wiazania wodorowego miedzy grupami mocz¬ nikowymi, dzieki czemu temperatura topnienia po¬ limerów obniza sie w wystarczajacym stopniu, aby umozliwic przetwórstwo ze stopu bez degradacji termicznej.Zywice poliuretanowo-mocznikowe na podstawie polieteru czterometylenowego wytworzone sposo¬ bem wedlug wynalazku sa obojetne biologicznie, a ponadto posiadaja istotna przewage nad segmen¬ towym poliuretanem, badanym w Narodowym In¬ stytucie Zdrowia, polegajaca na tym, ze odleglosc miedzy grupami mocznikowymi w lancuchu poli¬ meru jest taka, ze temperatura mieknienia poli¬ meru jest nizsza od 150°C. Taki niski punkt top¬ nienia umozliwia termiczne ksztaltowanie zywi¬ cy, dzieki czemu eliminuje sie wysoki koszt for¬ mowania ksztaltowanych wyrobów przez osadze¬ nie segmentowego poliuretanu z roztworu i odpa- rowanie rozpuszczalnika z wytworzeniem kolej¬ nych warstw.Przy wytwarzaniu prepolimeru stosunek 4,4'-izo- cyjanianu dwufenylómetanu do glikolu polieteru s czterometylenowego wynosi od 1,3:1 do 1,7:1. Pre- polimery wytworzone z mieszanin, w których sto¬ sunek 4,4'-dwuizocyjanianu dwufenylómetanu do glikolu polieteru czterometylenowego jest wyzszy niz 1,7:1, maja zbyt niski ciezar czasteczkowy, W a prepolimery wytworzone z mieszanin, w których stosunek 4,4'-dwuizocyjanianu dwufenylómetanu do glikolu polieteru czterometylenowego jest nizszy od 1,3:1, sa zle powtarzalne i ciezary czasteczko¬ we kolejnych partii polimeru moga byc rózne.Reakcja polimeryzacji jest egzotermiczna i pro¬ wadzi sie ja w 85°C przez okolo 1—/1/2 godziny.Gdy glikol polieteru czterometylenowego i 4,4'- ^dwuizocyjanian dwufenylómetanu reaguja ze so¬ ba, poczatkowo zachodzi reakcja z wytworzeniem liniowego prepolimeru zawierajacego wiazania ura- tanowe. Reakcje te przedstawiono na schemacie 1, gdzie A jest dwuwartosoiowym rodnikiem orga¬ nicznym posiadajacym strukture o wzorze 2, a G jest dwuwartosoiowym rodnikiem organicznym o wzorze 3, gdzie x jest taka liczba calkowita, ze ciezar czasteczkowy rodnika G wynosi od okolo 650 do okolo 2.000.Poniewaz 4,4'-dwuizocyjanian dwufenylómetanu obecny jest w nadmiarze molowym, prepolimer ten bedzie posiadal koncowe grupy izocyjanianowe i przedstawiony jest wzorem 4, w którym A i G maja wyzej podane znaczenie, a n jest liczba calkowita wieksza od 0. Te przejsciowe prepolime¬ ry rozpuszcza sie nastepnie w takim rozpuszczal¬ niku, jak dwumetyloacetamid i poddaje reakcji z woda w celu wydluzenia lancucha. W literatu¬ rze opisano nastepujacy przebieg reakcji izocyja¬ nianów z woda; wedlug schematu 2. 40 Stwierdzono, ze przy wydluzeniu lancucha poli¬ meru za pomoca wody korzystna jest obecnosc w mieszaninie reakcyjnej niewielkiej ilosci ójrugorze- dowej aminy, takiej jak dwuibutyloamina. Dwubu- tyloamina dziala jako srodek zakanczajacy lan- 45 cuch i ulatwia regulacje ciezaru czasteczkowego' polimeru. Reakcje zakonczenia lancucha przedsta¬ wiono na schemacie 3.Jest oczywiste, ze wolne grupy izocyjanianowe obecne w rosnacym lancuchu polimeru moga rea- 50 gowac z dowolnymi aktywnymi atomami wodoru obecnymi w mieszaninie reakcyjnej i ze dowolna niskoczasteczkowa jednofunkcyjna amina, merkap- tan lub alkohol, moga reagowac z takimi grupami izocyjanowymi w celu zakonczenia lancucha i mo- 55 ga zastapic dwuibutyloamine.Polimer o wydluzonych lancuchach wytraca sie z roztworu przez dodatek mieszaniny wody i me¬ tanolu. Wytworzonym produktem jest poliuretano- -mocznik na podstawie polieteru czterometyleno- •o wego, okreslony wzorem 1, gdzie Z .jest grupa za¬ kanczajaca lancuch, A jest dwuwartosciowym rod¬ nikiem organicznym o wzorze 2, G jest dwuwar¬ tosoiowym rodnikiem organicznym o wzorze 3, gdzie x jest taka liczba calkowita, ze sredni licz- 65 bowy ciezar czasteczkowy rodnika G wynosi od\ 101226 okolo 650 do Okolo 2.000, n jest taka liczba calko¬ wita, ze sredni ciezar segmentów-miedzy grupami mocznikowymi wynosi okolo 2.000 do okolo 10.000, a m jest taka liczba calkowita, ze sredni liczbowy ciezar czasteczkowy zywicy wynosi od okolo 50.000 5 do okolo 100.000 a bredni wagowy ciezar czastecz¬ kowy zywicy wynosi od okolo 300.000 do okolo i 000,000.Sposób wytwarzania nowych termoplastycznych zywic poliuretanowo-moczmikowych na podstawie 10 pólieteru czterometylenowego wedlug niniejszego wynalazku ilustruja nastepujace przyklady: Przyklad I. Do reaktora ze stali nierdzewnej odpowiedniego ksztaltu wprowadza sie 1290 czesci (2,04 mola) glikolu pólieteru czterometylenowego 15 0 ciezarze czasteczkowyim 630. Glikol pólieteru czterometylenowego ogrzewa sie do temperatury 40°C z mieszaniem. Nastepnie przy ciaglym mie¬ szaniu dodaje sie do poliglikolu w ciagu 1—2 mi¬ nut 700 czesci (2,8 mola) 4,4'-dwuizocyjaoiaaiu dwu- *o fenylometanu. Stosunek molowy 4,4'-dwuizocyja- nianu dwufenylometanu do glikolu pólieteru czte¬ rometylenowego wynosi okolo 1,37:1. Reakcja jest egzotermiczna i pozwala sie na wzrost tempera¬ tury do 85°C. Po dodaniu 4,4'-dwuizocyjanianu 25 dwufenylometanu mieszanine reakcyjna utrzymu¬ je sie w 85°C przez 1—1/2 godziny z mieszaniem, w wyniku czego tworzy sie prepolimer.Stwierdzono, ze sredni liczbowy ciezar czastecz¬ kowy prepolimerów wytworzonych opisanym po- 30 wyzej sposobem, oznaczony metoda chromatografii zelowej, wynosi okolo 3.200. Sredni wagowy ciezar czasteczkowy wynosi okolo 7.500, stosunek Mw/Mn równy jest 2,3.Roztwór wydluzajacy lancuch przygotowuje sie 3B przez rozpuszczenie dokladnie 22,8 czesci (1,266 mo¬ la) wody pozbawionej dwutlenku wegla i 8,7 cze¬ sci (0,067 mola) dwulbutyloaminy w 413,6 czesciach (440 czesciach objetosciowych) dwumetyloacetami- du. Roztwór ten dodaje sie przy stalym mieszaniu 40 do roztworu prepolimeru rozpuszczonego w 940 czesciach (1000 czesciach objetosciowych) dwume- tyloacetamidu w ciagu 3 minut. Mieszanie prze¬ prowadza sie za pomoca mieszadla o duzym mo¬ mencie obrotowym ze spiralnym wirnikiem. Po za- 45 konczeniu dodawania srodka wydluzajacego lan¬ cuch mieszanie kontynuuje sie dodatkowo przez minut (czas calkowity 8 minut).Poliuretano-mocznik na podstawie pólieteru czte- irometylenowego, bedacy produktem reakcji wy- 50 traca sie z roztworu przez wlanie do mieszaniny 1 czesci wody i 1 czesci metanolu przy stalym mieszaniu. Wytracony polimer odciska sie od nad¬ miaru wody i rozpuszczalnika, suszy w suszarce z wymuszonym obiegiem powietrza w 80°C i roz- m drabnia przez mielenie na granulki 1,5875—3,175 immj.Produkt ten mozna latwo wytlaczac na rury w temperaturach rzedu 180—190°C. Tak otrzymany prodttkt- jest uzyteczny do wytwarzania cienkos- «o ciennych rurek medycznych, cewników, kaniuli i blon ze wzgledu na jego wysoka klarownosc, -dlugotrwala elastycznosc, obojetnosc biologiczna i niska kleistosc. Produkty takie mozna normal- aiie sterylizowac promieniowaniem y lub tlenkiem 65 etylenu. Fizyczne wlasnosci tego produktu zesta¬ wiono w tabeli I umieszczonej po przykladach.Przyklad II. Do reaktora ze stali nierdzewnej odpowiedniego ksztaltu wprowadza sie 2.000 czesci (2,0 mola) glikolu pólieteru czterometylenowego o ciezarze czasteczkowym 1000. Glikol pólieteru czterometylenowego ogrzewa sie do 40°C z miesza¬ niem. Nastepnie przy ciaglym mieszaniu dodaje sie do poliglikolu w ciagu 1—2 minut 700 czesci (2,8 mola) 4,4%dwuizocyjaniami dwufenylometanu.Stosunek molowy 4,4'^dwuizocyjanianu dwufeny¬ lometanu do glikolu pólieteru czterometylenowego wynosi okolo 1,4:1. Reakcja jest egzotermiczna i wywoluje wzrost temperatury do 85°C. Po doda¬ niu 4,4'^dwuizocyjanianu dwufenylometanu mie¬ szanine reakcyjna utrzymuje sie w 85°C przez 1— 1/2 godziny z mieszaniem, w wyniku czego tworzy sie prepolimer.Stwierdzono, ze sredni liczbowy ciezar czastecz¬ kowy prepolimerów wytworzonych opisanym po¬ wyzej sposobem, oznaczony metoda chromatografii zelowej, wynosi'okolp 9.200. Sredni wagowy ciezar czasteczkowy wynosi okolo 18.800, a stosunek Mw/Mn równy jest 2,0.Roztwór wydluzajacy lancuch przygotowuje sie przez rozpuszczenie dokladnie 22,8 czesci (1,266 mola) wody pozbawionej dwutlenku wegla i 8,7 czesci (0,067 mola) dwubutyloaminy w 413,6 czes¬ ciach (440 czesciach objetosciowych)" dwumetylo- acetamidu. Roztwór ten dodaje sie przy stalym mieszaniu do roztworu prepolimeru rozpuszczonego w 940 czesciach (1.000 czesciach objetosciowych) dwumetyloacetamidu w ciagu 3 minut. Mieszanie przeprowadza sie za pomoca mieszadla o duzym momencie obrotowym ze spiralnym wirnikiem. Po zakonczeniu dodawania srodka wydluzajacego lan¬ cuch, mieszanie kontynuuje sie dodatkowo przez minut (czas calkowity 8 minut).Poliuretanomocznik na podstawie pólieteru czte¬ rometylenowego, bedacy produktem reakcji wy¬ traca sie z roztworu przez wlanie do mieszaniny 1 czesci wody i 1 czesci metanolu przy stalym mie¬ szaniu. Wytracony polimer odciska sie od nadmia^ ru wody i rozpuszczalnika, suszy w suszarce z wy¬ muszonym obiegiem powietrza w 80°C i rozdrab¬ nia przez mielenie na granulki 1,5875—3,175 mm* Produkt ten mozna latwo wytlaczac w temperatu* rach rzedu 175—190°C. Tak otrzymany produkt jest uzyteczny do powlekania drutu za pomoca po¬ przecznej glowicy wytlaczajacej i moze byc sto* sowany do wytwarzania odprowadzen zewnetrz¬ nych stymulatorów serca.Fizyczne wlasnosci tego produktu zestawiono w tabeli I umieszczonej po przykladach.Przyklad III. Do reaktora ze stali nierdzew¬ nej odpowiedniego ksztaltu wprowadza sie 1.770 czesci (0,894 mola) glikolu pólieteru czterometyle¬ nowego o ciezarze czasteczkowym 1.980. Glikol pó¬ lieteru czterometylenowego ogrzewa sie do 40°C z mieszaniem. Nastepnie przy ciaglym mieszaniu dodaje sie do poliglikolu w ciagu 1—2 minut 356 czesci (1,424 mola) 4,4'-dwuizocyjanianu dwufeny¬ lometanu. Stosunek molowy 4,4'-dwuizocyjanianu dwufenylometanu do glikolu pólieteru czterome-101 226 tyienowego wynosi okolo 1,0:1. Reakcja jest egzo¬ termiczna i powoduje wzrost temperatury do 85°C.Po dodaniu 4,4'-dwuiiOcyjanaanu dwutfenylometanu mieszanine reakcyjna utrzymuje sie w temperatu¬ rze 85°C w ciagu 1^1/2 godziny z mieszaniem, w wyniku czego tworzy sie prepolimer.Stwierdzono, ze sredni liczbowy ciezar czastecz¬ kowy prepollmerów wytworzonych opisanym po¬ wyzej sposobem, oznaczony metoda chromatografii zelowej, wynosi okolo 7.30O. Sredni wagowy ciezar czasteczkowy wynosi okolo 14.600, stosunek Mw/Mn równy jest 2,0.Roztwór wydluzajacy lancuch przygotowuje sie przez rozpuszczenie dokladnie 22,8 czesci (1,266 mola) wody pozbawionej dwutlenku wegla i 8,7 czesci (0,067 mola) dwubutyloaminy w 413,6 czes¬ ciach (440 czesciach objetosciowych) dwumetylo- acetamddu. Roztwór ten dodaje sie przy ciaglym mieszaniu do roztworu parepolimeru rozpuszczonego w 040 czesciach (1.000 czesciach objetosciowych) dwumetyloaoetaimidu w ciagu 3 minut. Mieszanie przeprowadza sie z pomoca mieszadla o duzym momencie obrotowym ze spiralnym wirnikiem. Po zakonczeniu dodawania srodka wydluzajacego lancuch mieszanie kontynuuje sie dodatkowo przez minut (czas calkowity 8 minut).Poliuretanomocznik na bazie polieteru czterome- tyienowego, bedacy produktem reakcji wytraca sie z roztworu przez wlanie do mieszaniny 1 czesci wody i 1 czesci metanolu przy stalym mieszaniu.Wytracony polimer odciska sie od nadmiaru wódy i rozpuszczalnika, suszy w suszarce z wymuszo¬ nym obiegiem powietrza w 80°C i rozdrabnia przez mielenie na granulki 1,5875—3,175 mm.Produkt ten mozna wtryskiwac w temperatu¬ rach rzedu 195—200°C na lacznikowe koncówki w ksztalcie litery Y cewnika moczowego Foleya.Fizyczne wlasnosci tego produktu zestawiono w tabeli I umieszczonej po przykladach.Przyklad IV. Do reaktora ze stali nierdzew¬ nej odpowiedniego ksztaltu wprowadza sie 2.580 czesci (4,08 mola) glikolu polieteru czterometyleno- wego o ciezarze czasteczkowym 630. Glikol polie¬ teru czterometylenowego ogrzewa sie do tempera¬ tury 40°C z mieszaniem. Nastepnie przy ciaglym mieszaniu dodaje sie do poliglikolu w ciagu 1— 2 minut 1.400 czesci (5,6 mola) 4,4'-djwuizocyjania- nu dwufienylometanu. Stosunek molowy 4,4'-dwu- izocyjanianu dwuifenylometanu do glikolu poliete¬ ru czterometylenowego wynosi okolo 1,41:1. Reak¬ cja jest egzotermiczna i wywoluje wzrost tempe¬ ratury do 85°C. Po dodaniu 4,4'-dwuizocyjanianu dwufenylometanu mieszanine reakcyjna utrzymuje sie w 85°C w ciagu 1—1/2 godziny z mieszaniem, w wyniku czego tworzy sie .prepolimer.Stwierdzono, ze sredni liczbowy ciezar czastecz¬ kowy prepoliimerów wytworzonych opisanym po¬ wyzej sposobem, oznaczony metoda chromatografii zelowej, wynosi okolo 3.200. Sredni wagowy-cie¬ zar czasteczkowy wynosi okolo 8.500, stosunek Mw/Mn równy jest 2,3.Roztwór wydluzajacy lancuch przygotowuje sie przez rozpuszczenie dokladnie 45,3 czesci (2,516 mola) wody pozbawionej dwutlenku wegla i 3,6 czesci (0,0277 mola) dwubutyloaminy w 827,2 czes¬ ciach (880 czesciach objetosciowych) dwumetylo- acetamidu. Roztwór ten dodaje sie przy ciaglym mieszaniu do roztworu prepolameru rozpuszczone¬ go w 1.880 czesciach (2.000 czesci objetosciowych) dwumetyloacetamidu w ciagu 3 minut. Mieszanie przeprowadza sie za pomoca mieszadla o duzym momencie obrotowym ze spiralnym wirnikiem. Po zakonczeniu dodawania srodka wydluzajacego lan¬ cuch, mieszanie kontynuuje sie dodatkowo przez minut (czas calkowity 18 minut). Nastepnie mieszadlo usuwa sie i roztwór polimeru odstawia sie na 1 godzine w temperaturze pokojowej. 1 Wlasnosci polimerów 1 z przykladów 1 Wytrzymalosc na rozciaga- 1 nie (psi) 1 Wzgledne wydluzenie (%) Modul Younga (psi) Temperatura mieknienia (°C, metoda BTM*) Temperatura zeszklenia (°C, metoda BTM*) Twardosc Shora, skala A Lepkosc istotna1 Ciezar czasteczkowy Mn Mw Mz j Mw/M,n Tabela I I 1579 413 1253 1:28° ^22° 87 1,94 51.500 415.000 2.420.000 8,05 II 2443 639 1/008 127° —6° 80 1,97 71.000 396.000 1.300.000 ,58 ITT 3384 681 721 149° —2° 73 1,37 103.000 406.000 1.000.000 3,94 IV 224(9 361 1666 144° —26° 70 2,09 45.010 929.100 2.487.000 ,6 * Badania termomechaniczne • Oznaczona w dwumetyloacetamidzie w 25°C101 226 9 10 PoJiuretanomoczrnk na bazie poldeteru czterome¬ tylenowego, bedacy produktem reakcji wytraca sie z roztworu przez wlanie do mieszaniny 1 czesci wody i 2 czesci metanolu przy stalym mieszaniu.Wytracany polimer odciska sie od nadmiaru wo¬ dy i rozpuszczalnika i suszy w suszarce z wymu¬ szonym obiegiem .powietrza w 80°C i rozdrabnia przez mielenie na granulki 1,5875—3,175 mm. Po- Liuretanomocznik na podstawie polieteru mozna latwo wytlaczac w temperaturach rzedu 180— 100°C, na rury, które mozna autoklawowac w tem¬ peraturze rzedu 121°C (15 psig) przez 30 minut lub autoklawowac pneumatycznie w 132°C (27 psitg) przez 5 minut. Tak otrzymany produkt jest uzy¬ teczny do wytwarzania cienkosciennych rurek me¬ dycznych ze wzgledu na jego wysoka klarownosc, dlugotrwala elastycznosc, obojetnosc biologiczna i niska kleistosc. Fizyczne wlasnosci tego produk¬ tu zestawiono w nastepujacej tabeli 17 Optymalne temperatury ksztaltowania termicz¬ nego oznaczono dla kompozycji z przykladów I, II, III i IV za pomoca wiskozymetru kapilarnego.Wszystkie 4 kompozycje sa stabiflne termicznie w podanych temperaturach, na co wskazuje stalosc lepkosci stopu i brak zmiany barwy.Przyklad I II III IV Temperatura (°C) 186 102 218 105 Wyroby z kompozycji z przykladów I, II, III i FV mozna wytwarzac metoda zatapiania na go¬ raco lub wtrysku. Cztery kompozycje mozna latwo wytlaczac na wytlaczarce 10,05 mm o stosunku UD [dlugosc/srednica] 25:1 ze slimakiem o stopniu sprezania 3:1 w nastepujacych warunkach: Temp. Temp. Temp. Temp. zasilania sprezania kalibracji dyszy strefa 1, strefa 2, strefa 3, strefa 4, °c °c °c °c Przyklad I Rury 180 Blona 100 Wlókno 150—170 Przyklad II Rury 180 Blona 100 Wlókno 150—170 Przyklad III Rury 105 Blona 105 Wlókno 160—175 Przyklad IV Rury 200 185 105 160—175 100 180 175 200 200 165—180 105 100 200 170—180 100—105 175 170—175 180—200 205 170—185 105 125—400 150-il60 125—'180 160—100 170—175 150—18C 160—105 175^180 175—100 185 Biologiczna obojetnosc opisanych powyzej zywic poliuretanowomocznikowych na podstawie poliete¬ ru czteronieityllenoweigo mozna zademonstrowac przez hodowanie komórek desunocytów myszy lub pecherza ludzkiego ,w bezposrednim kontakcie z wytlaczana i wylewana z rozpuszczalnika blona polimeru. Dla obydwu typów komórek zaobserwo- s wano doskonaly wzrosit i rozrost na powierzchni blony polimeru.Przydatnosc termoplastycznych zywic opisanych w przykladach I — IV do stosowania jako pojem¬ niki lub dodatki do nich* przy wytwarzaniu pro- io tez, oznaczono metoda opisana na stronie 026 United States Pharmacopea, tom XVIII, Nie za¬ obserwowano zadnych efektów toksycznych.Termoplastyczne zywice poliuretanowo-moczniko- we na podstawie polieteru czterometylenowego wy- tworzone metoda wedlug wynalazku niniejszego, maja szereg róznych zastosowan. Moga byc wyko¬ rzystane do wytwarzania biologicznie obojetnych protez chirurgicznych w formie rur (protezy na¬ czyniowe i przelykowe), wlókien (satury i ligatury), blon i 'innych ksztaltowanych wyrobów. Niska temperatura mieknienia poliuretanomocznilków na bazie polieteru czterometylenowego umozliwia wy¬ twarzanie pomocy chirurgicznych przez wytlacza¬ nie, wtrysk lub zatapianie na goraco. Takie me- :2S dyczne produkty mozna sterylizowac promieniowa¬ niem y, gazowym tlenkiem etylenu lub innymi zna¬ nymi metodami. Jezeli jest to pozadane, zywice mozna pigmentowac nietoksycznymi srodkami bar¬ wiacymi, aby uzyskac dobrze wyrózniajace sie io barwy.Schemai 3 LDA — Zaklad 2 — Typo, zam. 2658/78 — 95 egz.Cena 45 zl PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych zywic poliucetano- *5 wo-mocznikowych na podstawie polieteru czterome¬ tylenowego, okreslonych wzorem ogólnym 1, w którym Z oznacza grupe zakanczajaca lancuch, A oznacza dwuwartosciowy rx*dnikr organiczny o wzo¬ rze ogólnym 2, a -G oznacza rodnik organiczny 40 o wzorze ogólnym 3, w którym x oznacza liczbe calkowita odipowiadajaca sredniemu ciezarowi czasteczkowemu rodnika G wynoszacemu od okolo 650 do okolo 2.000, n oznacza liczbe calkowita od¬ powiadajaca sredniemu liczbowemu ciezarowi cza- 45 steczkowemu segmentów miedzy grupami moczni¬ kowymi wynoszacemu od okolo 2.000 do okolo 10.000, a ^m jest liczba calkowita odpowiadajaca sredniemu liczbowemu ciezarowi czasteczkowemu zywicy wynoszacemu od okolo 50.000 do okolo 50 100.000 i sredniemu wagowemu ciezarowi czastecz¬ kowemu zywicy wynoszacemu od okolo 300.000 do okolo 1 000.000, znamienny tym, ze glikol polieteru czterometylenowego o ciezarze czasteczkowym 650—2.000 poddaje sie reakcji z 4,4'-dwuizocyjania- 55 nem dwufenylometanu w temperaturze 85°C w cia¬ gu okolo 0,5—1. godziny, przy czym stosunek 4,4'- -dwuizocyjanianu dwufenylometanu do glikolu po¬ lieteru iczterometylenowego wynosi od 1,3:1 do 1,7:1, a otrzymany prepolimer rozpuszcza sie w roz- 60 puszczakiiku korzystnie takim jak dwumetyloace- tamid i przez reakcje z woda korzystnie w obec¬ nosci drugorzedowej aminy takiej jak dwubutylo- aimiina przeprowadza w elastomer, który wytraca sie z roztworu przez dodanie mieszaniny wody 65 z metanolem.r 101 226 z-c-nh^a-nh-c-o-g-o-c-nhI-a- 0 0 0 O -(NH-C-NHfA-NH-C-0-G-O-CN^A^NH-C ^CH Wzór 2 -(CH2-CH2-CH2-CHrO^" CH2-CH2-CHr CH2- lAlzór .7 OCN-A^NH-CO-O-G-O-CO-NH-A^-NCO Wzór 4 OCN-A-NCO+HO-G-OH- -A-NH-CO-O-G-O-CO-NH-A-NHCO-O-G-O-CO-NH-A- Schemai i 2-NCO + H^O—~-NH-CO-NH-+C02t Schemat Z -NCO +Rj,NH --NHCONR* PL
PL1974171099A 1973-05-16 1974-05-15 Sposob wytwarzania nowych zywic poliuretanowo-mocznikowych na podstawie polieteru czterometylenowego PL101226B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US36101273A 1973-05-16 1973-05-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL101226B1 true PL101226B1 (pl) 1978-12-30

Family

ID=23420285

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1974171099A PL101226B1 (pl) 1973-05-16 1974-05-15 Sposob wytwarzania nowych zywic poliuretanowo-mocznikowych na podstawie polieteru czterometylenowego

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4062834A (pl)
JP (1) JPS574651B2 (pl)
AT (1) AT339048B (pl)
BR (1) BR7403945D0 (pl)
CA (1) CA1052940A (pl)
CS (1) CS199560B2 (pl)
DE (1) DE2423281A1 (pl)
DK (1) DK138395B (pl)
ES (1) ES426327A1 (pl)
FI (1) FI57430C (pl)
FR (1) FR2229727B1 (pl)
HU (1) HU177199B (pl)
IN (1) IN141398B (pl)
NL (1) NL7406591A (pl)
NO (1) NO137504C (pl)
PH (1) PH11365A (pl)
PL (1) PL101226B1 (pl)
SE (1) SE415479B (pl)
ZA (1) ZA743106B (pl)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5755152A (en) * 1980-09-18 1982-04-01 Toray Industries Therapeutic molded object provided with x-ray contrasting property
JPS6015335B2 (ja) * 1981-09-02 1985-04-18 東洋紡績株式会社 血液取扱い用具
DE3145991A1 (de) * 1981-11-20 1983-06-01 Beiersdorf Ag, 2000 Hamburg "verwendung von beschleunigern zur polyurethan-haertung und entsprechende polyurethan-klebstoffe"
US4485227A (en) * 1983-06-16 1984-11-27 Howmedica, Inc. Biocompatible poly-(ether-urethane-urea) and process for its preparation
JPS61141777A (ja) * 1984-12-14 1986-06-28 Yokohama Rubber Co Ltd:The 一液性湿気硬化型接着剤
JPS61167700A (ja) * 1985-01-21 1986-07-29 Nippon Shokuhin Kako Kk コ−ングル−テンミ−ルからツエインを回収する方法
US4673565A (en) * 1985-05-03 1987-06-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pharmaceutical compositions containing hollow fine tubular drug delivery systems
US4621113A (en) * 1985-10-07 1986-11-04 The Dow Chemical Company Repeating block, oligomer-free, polyphase, thermoformable polyurethanes and method of preparation thereof
GB8616416D0 (en) * 1986-07-04 1986-08-13 Ethicon Inc Polyurethane medical prostheses
EP0274908A3 (en) * 1987-01-05 1988-09-07 Ici Americas Inc. Solvent-based urethane coating compositions
US4743632A (en) * 1987-02-25 1988-05-10 Pfizer Hospital Products Group, Inc. Polyetherurethane urea polymers as space filling tissue adhesives
US5549924A (en) * 1987-07-17 1996-08-27 Robin Renee Thill Shlenker Method of forming a membrane, especially a latex or polymer membrane, including a deactivating barrier and indicating layer
US5679399A (en) * 1987-07-17 1997-10-21 Bio Barrier, Inc. Method of forming a membrane, especially a latex or polymer membrane, including multiple discrete layers
US4948860A (en) * 1989-05-01 1990-08-14 Becton, Dickinson And Company Melt processable polyurethaneurea copolymers and method for their preparation
US4990357A (en) * 1989-05-04 1991-02-05 Becton, Dickinson And Company Elastomeric segmented hydrophilic polyetherurethane based lubricious coatings
US5084315A (en) * 1990-02-01 1992-01-28 Becton, Dickinson And Company Lubricious coatings, medical articles containing same and method for their preparation
US5453099A (en) * 1990-03-26 1995-09-26 Becton, Dickinson And Company Catheter tubing of controlled in vivo softening
US5061424A (en) * 1991-01-22 1991-10-29 Becton, Dickinson And Company Method for applying a lubricious coating to an article
JP3091515B2 (ja) * 1991-04-23 2000-09-25 昭和産業株式会社 ツェインを含有する素材の処理方法
JP2763699B2 (ja) * 1991-08-07 1998-06-11 辻製油株式会社 色素含有量並びに臭気の少ないゼインの調製方法
US5439443A (en) * 1991-09-30 1995-08-08 Nippon Zeon Co., Ltd. Balloon catheter
JP3153311B2 (ja) * 1992-01-16 2001-04-09 昭和産業株式会社 ツェインの精製方法
US5688863A (en) * 1993-10-04 1997-11-18 Bayer Aktiengesellschaft Soft thermoplastic polyurethane ureas a process for their preparation and their use
TW267971B (pl) * 1993-11-22 1996-01-11 Mitsubishi Cable Ind Ltd
DE4428458A1 (de) * 1994-08-11 1996-02-15 Bayer Ag Cycloaliphatische thermoplastische Polyurethanelastomere
US6127505A (en) * 1995-02-02 2000-10-03 Simula Inc. Impact resistant polyurethane and method of manufacture thereof
DE19520731A1 (de) * 1995-06-07 1996-12-12 Bayer Ag Thermoplastische Polyurethanharnstoff-Elastomere
DE19520730A1 (de) * 1995-06-07 1996-12-12 Bayer Ag Thermoplastische Polyurethanharnstoff-Elastomere
US6258917B1 (en) 1996-05-21 2001-07-10 Simula, Inc. Extrudable thermoplastic elastomeric urea-extended polyurethane
US5811506A (en) * 1997-02-03 1998-09-22 Simula Inc. Extrudable thermoplastic elastomeric urea-extended polyurethane
WO2002060356A1 (de) * 2001-01-30 2002-08-08 Synthes Ag Chur Knochenimplantat, insbesondere zwischenwirbelimplantat
EP3838950A1 (de) * 2019-12-17 2021-06-23 Covestro Deutschland AG Thermoplastisches aliphatisches polyurethanprepolymer mit niedriger schmelzenthalpie
EP4105255A1 (de) * 2021-06-17 2022-12-21 Covestro Deutschland AG Thermoplastische formmasse mit gutem kristallisationsverhalten
EP4105253A1 (de) * 2021-06-17 2022-12-21 Covestro Deutschland AG Thermoplastische formmasse mit verbesserter thermischer und elektrischer leitfähigkeit
EP4105254A1 (de) * 2021-06-17 2022-12-21 Covestro Deutschland AG Thermoplastische formmasse mit verbesserten mechanischen eigenschaften und geringer schwindung
EP4105252A1 (de) * 2021-06-17 2022-12-21 Covestro Deutschland AG Thermoplastische formmasse mit hoher flammwidrigkeit
EP4105256A1 (de) * 2021-06-17 2022-12-21 Covestro Deutschland AG Thermoplastische formmasse mit guter bewitterungsstabilität

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB731071A (en) * 1951-07-19 1955-06-01 Du Pont Preparation of elastomers from polyalkylene ether glycols and diisocyanates
US2830037A (en) * 1953-06-30 1958-04-08 Du Pont Poly
US2929804A (en) * 1955-01-31 1960-03-22 Du Pont Elastic filaments of linear segmented polymers
US2901467A (en) * 1956-04-20 1959-08-25 Du Pont Polyurethane coating compositions
BE624176A (pl) * 1961-10-30
FR1360082A (fr) * 1962-06-07 1964-04-30 Du Pont Fabrication d'élastomères linéaires segmentaires du type polyuréthanes
US3428711A (en) * 1966-02-01 1969-02-18 Du Pont Hindered polymeric tertiary amines as stabilizers for polyurethanes
SE359849B (pl) * 1968-07-13 1973-09-10 Glanzstoff Ag
US3752786A (en) * 1971-11-05 1973-08-14 Usm Corp Polyurethane polyureas

Also Published As

Publication number Publication date
NO137504B (no) 1977-11-28
ZA743106B (en) 1975-12-31
ES426327A1 (es) 1976-09-01
FR2229727B1 (pl) 1979-07-27
JPS5016800A (pl) 1975-02-21
BR7403945D0 (pt) 1974-12-24
DE2423281A1 (de) 1974-12-05
FR2229727A1 (pl) 1974-12-13
DK138395C (pl) 1979-02-05
CS199560B2 (en) 1980-07-31
ATA401774A (de) 1977-01-15
AT339048B (de) 1977-09-26
NO741565L (no) 1974-11-19
FI57430B (fi) 1980-04-30
US4062834A (en) 1977-12-13
NL7406591A (pl) 1974-11-19
AU6857274A (en) 1975-11-06
NO137504C (no) 1978-03-08
FI57430C (fi) 1980-08-11
CA1052940A (en) 1979-04-17
PH11365A (en) 1977-11-08
JPS574651B2 (pl) 1982-01-27
HU177199B (en) 1981-08-28
SE415479B (sv) 1980-10-06
FI149974A (pl) 1974-11-17
DK138395B (da) 1978-08-28
IN141398B (pl) 1977-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL101226B1 (pl) Sposob wytwarzania nowych zywic poliuretanowo-mocznikowych na podstawie polieteru czterometylenowego
EP0603675B1 (de) Katalysatorfreie aliphatische thermoplastische Polyurethane
US10676560B2 (en) Biostable polyurethanes
JP3080960B2 (ja) 生体安定性のあるセグメント化脂肪族ポリウレタン及びその製造方法
JP2502132B2 (ja) 形状記憶ポリウレタンエラストマ―成形体
CA1335317C (en) Fluorinated polyetherurethanes and medical devices therefrom
US4523005A (en) Extrudable polyurethane for prosthetic devices prepared from a diisocyanate, a polytetramethylene ether polyol, and 1,4-butane diol
US5266669A (en) Softening non-swelling polyurethane
CN110117348B (zh) 聚氨酯材料及其制备方法和应用、聚合物材料、3d支架
JPS60137919A (ja) 交差結合したポリウレタン粒子のイオン性水性分散液
GB2111067A (en) Extrudable polyurethane for prosthetic devices
JP2000509744A (ja) ブタンジオールとポリエチレングリコールとの単位を含んでいる硬質熱可塑性ポリウレタン
EP1090940A2 (en) Soft, transparent and processable thermoplastic polyurethane
ES2878295T3 (es) Poliuretano termoplástico
JPH08337627A (ja) 熱可塑性ポリウレタン尿素エラストマー類
US3635907A (en) Process for the production of polyurethanes
US7015299B2 (en) Melt spun thermoplastic polyurethanes useful as textile fibers
JPH0317114A (ja) 溶融加工性のポリウレタン尿素ポリマー及びそれらの調製方法
ES2942057T3 (es) Fabricación continua de un TPU a base de PPG
US3265669A (en) Liquid amine hardener compositions for polyurethane resins
JP3495060B2 (ja) ポリウレタンの連続的重合方法
JPH03213515A (ja) 耐熱ポリウレタン弾性糸
KR20000000603A (ko) 기능성 폴리우레탄 하이드로겔의 제조방법
JPS6366257A (ja) 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物