PL100906B1 - Sposob wytwarzania nowych estrow aralkilowych kwasu 1,4-dwuwodoropirydynokarboksylowego - Google Patents
Sposob wytwarzania nowych estrow aralkilowych kwasu 1,4-dwuwodoropirydynokarboksylowego Download PDFInfo
- Publication number
- PL100906B1 PL100906B1 PL1976187499A PL18749976A PL100906B1 PL 100906 B1 PL100906 B1 PL 100906B1 PL 1976187499 A PL1976187499 A PL 1976187499A PL 18749976 A PL18749976 A PL 18749976A PL 100906 B1 PL100906 B1 PL 100906B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- optionally
- formula
- coo
- radical
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (6)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych estrów aralkilo¬ wyeh kwasu 1,4-dwuwodoropirydynokarboksylowe- go o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik arylo- 45 wy zawierajacy ewentualnie 1—3 jednakowe lub rózne podstawniki, takie jak rodnik fenylowy, al¬ kilowy, alkenylowy, alkinylowy, atom chlorowca, grupa trójflurometylowa, trójfluorometoksylowa, .hydroksylowa, nitrowa, cyjanowa, azydowa, amino- 50 wa, karboalkoksylowa, karbonamidowa, sulfonami- dowa lub SOn-alkilowa, w której n oznacza 0—2, al¬ bo R oznacza ewentualnie podstawiona rodnikami al-» kilowymi, grupami alkoksylowymi lub atomami chla* rowca grupe chinolilowa, izochinolilowa, pirydylowa 55 pirymidylowa, tienylowa, furylowa lub pirylowa, R1 oznacza rodnik alkilowy lub grupe —OR9, w której R1 oznacza prosta, rozgaleziona albo cykliczna, na¬ sycona lub nienasycona grupe weglowodorowa za¬ wierajaca ewentualnie w lancuchu 1 lub 2 atomy 60 tlenu, albo w której jeden z atomów wodoru, pod¬ stawiony jest grupa hydroksylowa lub aminowa, przy czym grupa aminowa moze ewentualnie za¬ wierac dwa jednakowe lub rózne podstawniki, ta¬ kie jak rodnik alkilowy, alkoksyalkilowy, arylowy 65 lub aralkilowy, przy czym podstawniki te wraz 15 20 25 30 35100 906 55 56 z aminowym atomem azotu ewentualnie tworza 5—7 czlonowy pierscien, R2 i R4 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub prosty albo rozgaleziony rodnik alkilowy, R8 oznacza atom wo¬ doru, albo prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy zawierajacy ewentualnie w lancuchu alkilowym atom tlenu, X oznacza grupe alkilenowa ewentual¬ nie podstawiona rodnikiem alkilowym, przy czym grupa ta zwiazana jest ewentualnie z R5 poprzez atom tlenu lub siarki, a R5 oznacza nie- podstawiony lub podstawiony rodnik arylowy zawierajacy 1—3 jednakowe lub rózne podstawniki, takie jak grupa alkilowa, alfcoksyIowa, atom chlo¬ rowca, grupa trcjfluorametylowa, trójfluorometo¬ ksylowa, hydroksylowa, aminowa, dwualkiloamino- wa, nitrowa, cyjanowa, karbonamidowa, sulfona¬ midowa lub SOn-alkilowa, w której n oznacza 0—2, znamienny tym, ze zwiazki ylideno- 0-dwukarbo- nylowe o wzorze 2, w którym R, R1 i R2 maja znaczenie wyzej podane, poddaje sie reakcji z estra¬ mi kwasu enaminokarboksylowego o wzorze 3, w którym R«, R4, R5 i X maja znaczenie wyzej po¬ dane, w wodzie lub w obojetnych rozpuszczalni¬ kach organicznych w temperaturze 20—150°C.
- 2. §posób wytwarzania nowych estrów aralkilo- wych kwasu 1,4-dwuwodoropirydynokarboksylowe- go o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik arylowy zawierajacy ewentualnie 1—3 jednakowe lub rózne podstawniki, takie jak rodnik fenylowy, alkilowy, alkenylowy, alkinylowy, atom chlorowca, grupa trójfluorometylowa, trójfluorometoksylowa,^ hydro¬ ksylowa, nitrowa, cyjanowa. azydowa, aminowa, karboalkoksylowa, karbonamidowa, sulfonamidowa lub-SOn-alkilowa, w której n oznacza 0—2, albo H oznacza ewentualnie podstawiona rodnikami al¬ kilowymi, grupami alkoksylowymi lub atomami chlorowca grupe chinolilowa, izochinolilowa, piry- dylowa, pirymidylowa, tienylowa, furylowa lub pirylowa, R* oznacza rodnik alkilowy lub grupe —ORf, w której R6 oznacza prosta, rozgaleziona albo cykliczna, nasycona lub nienasycona grupe weglowodorowa zawierajaca ewentualnie w lancu¬ chu 1 lub 2 atomy tlenu, albo w której jeden z atomów wodoru podstawiony jest grupa hydroksy¬ lowa lub aminowa, przy czym grupa aminowa mo¬ ze ewentualnie zawierac dwa jednakowe lub rózne podstawniki, takie jak irodnik alkilowy, alkoksyal- kilowy, arylowy lub aralkilowy, przy czym pod¬ stawniki te wraz z aminowym atomem azotu ewen¬ tualnie tworza 5^-7 czlonowy pierscien, R2 i R4sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub prosty albo rozgaleziony rodnik alkilowy, R* oznacza atom wodoru albo prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy zawierajacy ewentualnie w lancu¬ chu alkilowym atom tlenu, X oznacza grupe alki- lersowa ewentualnie podstawiona rodnikiem alkilo¬ wym, przy czym grupa ta zwiazana jest ewentual¬ nie z R* poprzez atom tlenu lub siarki, a R5 ozna¬ cza niepodstawiony lub podstawiony rodnik arylo¬ wy zawierajacy 1—3 jednakowe lub rózne podstaw¬ niki, takie jak grupa alkilowa, alkoksylowa, atom chlorowca, grupa trójfluorometylowa, trójfluorome¬ toksylowa, hydroksylowa, aminowa, dwualkiloami- nowa, nitrowa, cyjanowa, karbonamidowa, sul¬ fonamidowa lub SOn-alkilowa, w której n cznacza 0—2, znamienny tym, ze zwiazki ylideno- p-dwu- karbonylowe o wzorze 2, w którym R, R1 i R2 maja znaczenie wyzej podane, poddaje sie reakcji z aminami o wzorze 4, wx którym R8 ma znaczenie 5 wyzej podane i z estrami kwasu P-ketokarboksy- lowego o wzorze 5, w którym R4, R5 i X maja znaczenie wyzej podane, w wodzie lub w obojet¬ nych rozpuszczalnikach organicznych w temperatu¬ rze 20—1&0°C. *o
- 3. Sposób wytwarzania nowych estrów aralkilo- wych kwasu 1,4-dwuwodoropirydynokarboksylowe¬ go o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik arylowy zawierajacy ewentualnie 1^3 jednakowe lub róz¬ ne podstawniki, takie jak rodnik fenylowy, alkilo- 15 wy, alkenylowy, alkinylowy, atom chlorowca, gru¬ pa trójfluorometylowa, trójfluorometoksylowa, hy¬ droksylowa, nitrowa, cyjanowa, azydowa, amino- wa, karboalkoksylowa, karbonamidowa, sulfo¬ namidowa lub SOn-alkilowa, w której n oznacza 28 c—2, albo R oznacza ewentualnie podstawiona rodnikami alkilowymi, grupami alkoksylowymi lub atomami chlorowca grupe chinolilowa, izochinoli- lowa, pirydylowa, pirymidylowa, tienylowa, fury¬ lowa lub pirylowa, R1 oznacza rodnik alkilowy lub 25 grupe —OR6, w której R6 oznacza prosta, rozga¬ leziona albo cykliczna, nasycona lub nienasycona grupe weglowodorowa zawierajaca ewentualnie w lancuchu 1 lub 2 atomy tlenu, albo w której jeden z atomów wodoru podstawiony jest grupa hydro- so ksylowa lub aminowa, przy czym grupa ta moze ewentualnie zawierac dwa jednakowe lub rózne podstawniki, takie jak rodnik alkilowy, alkoksyal¬ kilowy, arylowy lub aralkilowy, przy czym pod¬ stawniki te wraz z aminowym atomem azotu ewen- J5 tualnie tworza 5—7 czlonowy pierscien, R2 i R4 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub prosty albo rozgaleziony rodnik alkilowy, Rs cznacza atom wodoru albo prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy zawierajacy ewentualnie w lan- *° cuchu alkilowym atom tlenu, X oznacza grupe alkilenowa ewentualnie podstawiona rodnikiem al¬ kilowym, przy czym grupa ta zwiazana jest ewentualnie z R5 poprzez atcm tlenu lub siarki, a R5 oznacza niepodstawiony lub podstawiony rod- « nik arylowy zawierajacy 1—3 jednakowe lub rózne podstawniki, takie jak grupa alkilowa, alkoksylo^ wa, atom chlorowca, grupa trójfluorometylowa^ trójfluorometoksylowa, hydroksylowa, aminowa, dwualkiloaminowa, nitrowa, cyjanowa, karbonami- so dowa, sulfonamidowa lub SOn-alkilowa, w której n oznacza 0—2, znamienny tym, ze estry kwasu ylideno- |3-ketokarboksylowego o wzorze 6, w któ¬ rym R, R4, R8 i X maja znaczenie wyzej podane, poddaje sie reakcji ze zwiazkami enaminowymi o 55 wzorze 7, w którym R1, R2 i R* maja znaczenie wyzej podane, w wodzie lub w obojetnych roz¬ puszczalnikach organicznych w temperaturze 20— —150°C.
- 4. Sposób wytwarzania nowych estrów aralki- 60 lowych kwasu 1,4-dwuwodoropirydynokarboksy- lowego o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik ary¬ lowy zawierajacy ewentualnie 1—3 jednakowe lub rózne podstawniki, takie jak rodnik fenylowy, al¬ kilowy, alkenylowy, alkinylowy, atom chlorowca, M grupa trójfluorometylowa* trójfluorometoksylowa,100 906 57 58 hydroksylowa, nitrowa, cyjanowa, azydowa, amino¬ wa, karboalkoksylowa, karbonamidowa, sulfo- namidowa lub SOn-alkilowa, w której n ozna¬ cza 0—2, albo R oznacza ewentualnie podstawiona rodnikami alkilowymi, grupami alkoksylowymi lub 5 atomami chlorowca grupe chinolilowa, izochino¬ lilowa, pirydylowa, pirymidylowa, tienylowa, fury- lowa lub pirylowa, R1 oznacza rodnik alkilowy lub grupe —OR6, w której R6 oznacza prosta, rozga¬ leziona albo cykliczna, nasycona lub nienasycona 10 grupe weglowodorowa zawierajaca ewentualnie w lancuchu 1 lub 2 atomy tlenu, albo w której je¬ den z atomów wodoru podstawiony jest grupa hy¬ droksylowa, lub aminowa,, przy czym grupa ta mo¬ ze ewentualnie zawierac dwa jednakowe lub rózne 15 podstawniki, takie jak rodnik alkilowy, alkoksyalki- lowy, arylowy lub aralkilowy, przy czym podstaw¬ niki te wraz z aminowym atomem azotu ewentual¬ nie tworza 5—7, czlonowy pierscien R2 i R4 sa je¬ dnakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub 20 prosty albo rozgaleziony rodnik alkilowy, R8 ozna¬ cza atom wodoru albo prosty lub (rozgaleziony ro¬ dnik alkilowy zawierajacy ewentualnie w lancuchu alkilowym atom tlenu, X ozncza grupe alkilenowa ewentualnie podstawiona rodnikiem alkilowym, przy 25 czym grupa ta zwiazana jest ewentualnie z R5 poprzez atom tlenu lub siarki, a R5 oznacza nie- podstawiony lub podstawiony rodnik arylowy za¬ wierajacy 1—3 jednakowe lub rózne podstawni¬ ki, takie jak grupa- alkilowa, alkoksylowa, atom 30 chlorowca, grupa trójfluorometylowa, trójfluoro- metoksylowa, hydroksylowa, aminowa, dwualkilo- aminowa, nitrowa, cyjanowa, karbonamidowa, sul- fonamidowa lub SOfr-alkilowa, w której n oznacza 0—2, znamienny tym, ze estry kwasu ylideno-|3- 35 -ketokarboksylowego o wzorze 6, w którym R, R4X R5 i X maja znaczenie wyzej podane, poddaje sie reakcji z aminami o wozrze 4 i zwiazkami p- -dwukarbonylowymi o wzorze 8, w których to wzorach R1, R2 i R3 maja' znaczenie wyzej podane, 40 w wodzie lub w obojetnych rozpuszczalnikach orga¬ nicznych w temperaturze 20^150°C. *
- 5. Sposób wytwarzania nowych estrów aralkilo- wych kwasu 1,4-dwuwodoropirydynokarboksylowe- go o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik arylowy 45 zawierajacy ewentualnie I—3 jednakowe lub rózne podstawniki, takie iak rodnik fenylowy, alkilowy, alkenylowy, alkinylowy, atom chlorowca, grupa i trójfluorometylowa,. trójfluorometokisylpwa, hydro- . ksylowa, nitrowa, cyjanowa, azydowa, aminowa,-' 50 karboalkoksylowa, karbonamidowa, surfonamidowa lub SOn-alkilowa, w której n oznacza 0—2, albo R oznacza ewentualnie podstawiona rodnikami al¬ kilowymi, grupami alkoksylowymi lub atomami chlo¬ rowca grupe chinolilowa, izochinolilowa, pirydylo- 55: w3 pirymidylowa, tienylowa, furylowa lub piry¬ lowa, R1 oznacza rodnik alkilowy lub grupe —OR6, w której R6 oznacza prosta/ rozgaleziona albo cy¬ kliczna, nasycona lub nienasycona grupe weglowo¬ dorowa zawierajaca ewentualnie w lancuchu 60 1 lub 2 atomy tlenu, albo w której jeden z ato¬ mów wodoru podstawiony jest grupa hydroksylowa lub aminowa, przy czym grupa ta moze ewentualnie zawierac dwa jednakowe lub rózne podstawniki, takie jak rodnik alkilowy, alkoksyalkilowy,' ary- 65 Iowy lub aralkilowy, przy czym podstawniki te wraz z aminowym atomem azotu ewentualnie two¬ rza 5—7 czlonowy pierscien, R2 i R4 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub prosty albo rozgaleziony rodnik alkilowy, R8 oznacza atom wodoru albo prosty lub rozgaleziony rodnik al¬ kilowy zawierajacy ewentualnie w lancuchu alki¬ lowym atom tlenu, X oznacza grupe alkilenowa ewentualnie podstawiona rodnikiem alkilowym, przy czym grupa ta zwiazana jest ewentualnie z R5 poprzez atom tlenu lub siarki, a R5 oznacza nie- podstawiony lub podstawiony rodnik arylowy zawierajacy 1—3 jednakowe lub rózne podstawni¬ ki, takie jak grupa alkilowa, alkoksylowa, atom chlorowca, grupa trójfluorometylowa, trójfluoro- metoksylowa, hydroksylowa, aminowa, dwualkilo- aminowa, nitrowa, cyjanowa, karbonamidowa, sul- fonamidowa lub SOn-alkilowa, w której n oznacza 0—2, znamienny tym, ze estry kwasu enaminokar- boksylowego o wzorze 3, w którym R8, R4, R5 i X maja znaczenie wyzej podane, i zwiazki /ff-dwukar- bonylowe o wzorze 8, w którym R1 i R2 maja zna¬ czenie wyzej podane, poddaje sie reakcji z aldehy¬ dami o wzorze 9, w którym R ma znaczenie wyzej podane, ewentualnie w obecnosci obojetnych roz¬ puszczalników organicznych w temperaturze 20— 150°C.
- 6. Sposób wytwarzania nowych estrów aralkilo- wych kwasu 1,4-dwuwodoropirydynokarboksylowe- go o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik aryk- wy zawierajacy ewentualnie 1—3 jednakowe lub rózne podstawniki, takie jak rodnik fenylowy, al¬ kilowy, alkenylowy, alkinylowy, atóm chlorowca, grupa trójfluorometylowa, trójfluorometoksylowa, hydroksylowa, nitrowa, cyjanowa, azydowa, amino¬ wa, karboalkoksylowa, karbonamidowa, sulfona- midowa lub SOn-alkilowa, w której n oznacza 0—2, albo R oznacza ewentualnie podstawiona rod¬ nikami alkilowymi, grupami alkoksylowymi lub atomami chlorowca grupe chinolilowa, izochinoli¬ lowa, pirydylowa, pirymidylowa, tienylowa, furylo¬ wa lub pirylowa, R1 oznacza rodnik alkilowy lub grupe —OR6, w której R6 oznacza prosta, rozga¬ leziona .albo cykliczna, nasycona lub nienasycona grupe weglowodorowa zawierajaca ewentualnie w lancuchu 1 lub 2 atomy tlenu, albo w której jeden z atomów wodoru podstawiony jest grupa hydro¬ ksylowa lub aminowa, przy czym grupa ta moze ewentualnie zawierac dwa jednakowe lub rózne " podstawniki, takie jak rodnik alkilowy, alkoksy¬ alkilowy, arylowy lub aralkilowy, przy czym pod¬ stawniki te wraz z aminowym atomem azotu ewen¬ tualnie tworza 5—7 czlonowy pierscien, R2 i R4 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub prosty albo rozgaleziony rodnik alkilowy, R8 oznacza atom wodoru albo prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy zawierajacy ewentualnie w lancu¬ chu alkilowym atom tlenu, X oznacza grupe alkile¬ nowa ewentualnie podstawiona rodnikiem alkilo¬ wym, przy czym grupa ta zwiazana jest ewentual¬ nie z R5 poprzez atom tlenu lub siarki, a R6 ozna¬ cza niepodstawiony lub podstawiony rodnik arylo¬ wy zawierajacy 1—y jednakowe lub rózne podstaw¬ niki, takie jak grupa alkilowa, alkoksylowa, atom chlorowca, grupa trójfluorometylowa, trójfluorome-59 100 906 60 toksylowa, hydroksylowa, aminowa, dwualkiloami- rze 5, w którym R4, R5 i X maja znaczenie wyzej nowa, nitrowa, cyjanowa, karbonamidowa, sulfo- podane, poddaje sie reakcji z aldehydami o wzorze namidowa lub SOn-alkilowa, w której n oznacza 9, w którym R ma znaczenie wyzej podane, ewen- 0—2, znamienny tym, ze zwiazki enaminowe o wzo- tualnie w obecnosci obojetnych rozpuszczalników rze 7, w którym R1, R2 i R8 maja znaczenie wyzej 5 organicznych w temperaturze 20—150°C. podane i estry kwasu ^-ketokarboksylowego o wzo- H R R1ocOxVcoo-x-r5 r2Mr4 WZ0R1 0 II X R-CH=C^ n X0R1 WZ0R2 R4-C=CH-C00-X-R5 R3HN WZ0R3 R3NH2 WZ0R4 R4-C0-CH2-C00-X-R5 WZ0R5 0 II R~CH=C^ R4 T00-X-R5 WZÓR 6 R2-C=CH-C0R1 3 I R3HN WZ0R7 R2-C0-CH2-C0R1 WZÓR8 R-CH0 WZCR9 K . 1<*<**0 + II h2n/cn:h3 -H2° H3C\ - HC-00C H3C C00-CH2hQ CH3^j^CH, SCHEMAT 1100 906 -NO, H o Cr2 3~ C-0^CxC^C^H I H,C H3C/U^0 + UH, 0 II H2C/('X0"CH2HO 0^C\CHo -2H20 NO, C00CH2-^\ SCHEMAT 2 0 II H,OKC^C/H '5~2 H3C^ XNH2 cl-t o I 0^CXH ^0-CH2H^-Cl -H20 CL £00CH, XX H3C [I CH3 rO° SCHEMAT 3100 906 0 II HrCJD/C^CK '5^2" I HC^O LL T u + H/C^C^C^OCH2-^^-CL NH, 0^ XCH, ^ó^ HsC200C CL COOCH. f\ -CL H^JpCH3 SCHEMAT 4 H5C2OOC^ I 2 HjCS) Cl O^H H^XOO-CH?^J^CI HM CH, -2H20 H5C200C COO-CH. /A ci hx^ n; th. ¦3- H ' 3 SCHEMAT 5100 906 H5C200CXc/H CL + O^H + H c/C00-C.H2-^^CL 1 0^xCH H3C^ ^NH2 -2H20 - c? X I H3C fj CH3 CL COO-CH. ^ CL SCHEMAT 6 ^ NO- H3C00C^Av/C00-CH2 1 1 H3C^N^CH3 WZÓR 10 tCS - \ / NO. HgCOOC^Y^COO-CH^^^Cl 1 1 H,C^N^m 3 H 3 WZÓR 13 Cl H3C00C COO-CH. WZÓR 11 r\ CL H3COOC COO-CH. f~\ 2 \_/ CH3 WZÓR 14 H3COOC N02 COO-CH2-^^ CH, H 3 WZÓR 12 Cl H3COOC COO-CH. WZÓR 15 r\ OCH,100 906 H3C00C N02 C00-CH2-/_V0CH3 CH3 WZdR 16 \ / OCH, H3COOC COO-CK WZdR 21 f\ CH, H3COOC COO-CH2-^^ H3C^pCH3 WZÓR 17 NO. H3COOC C00-CH2-^V0CH3 WZdR 22 H3C00D COO-CH2-/VCL n3u H L.n3 WZÓR 18 H3COOC H,C ,N CH 3 H "' '3 WZdR 23 NO. COO-CH2-/^VoCH3 0CHo H3COOC NO. C00-CHo-/~\ci ^ V / CH3 WZÓR 19 Cl H3C00C NO, COO-CH2-CH2 r\ CH3 WZdR 24 H3COOC COO-CH,-/ \ H C N""xh WZdR20 CL H3CX H3C ¦/ NO, HC-OOC I XOO-CH,-/~^ c. \ / H C N CM WZdR 25se apzyv\ e. ,^ H _c 'H^Ny3LH {^-SH3-003^Y^3003eH ~J3 oeapzM H^/N./3£H eH3^_V-2H3-003 ON /3£H 300-3H p£ apzM H^/N./3£H e i HO ^AJ^CHDOO"T " 300C! D-32H-03°H 62 apZM 13 H3x.Nx/3 H J T \ /HH3-003^Y 300-3'H 3CH X3£H 82 UpZM •H3-003' ^ ee apzm H ~S rNy3£H T^3002H3-SH3-03£H 13 ^K {^-SH3-003'^ eON^ H c J^3£H T 300-3H A X3£H se apzM £H3^nx/3£H \_J^~ H3-003 13 zjs apzM £H3^/N./3£H -32H-32H-03eH ^\hZ\ ^jr- H3-003 [£ tipZM H LH30 eH30A~V-SH3-003 H3^.N./3CH 'ON 300-3H 3£H S3£H 92 apz/v\ £H3^^.3£H 13 ^ / 'H3-003 300-3H 3£H X3£H 906 001100 906 CL Cl H5C200C\A^C00-CH2hQ) H C N^CH WZCfR 36 H3C00C H3C00C H3C N02 COO-CH.-/ Vf N "OL H 3 WZÓR 37 ^ ^N02 CH3 H3COOCxA/COO-CH2-^Q^(:-CH: H3cApcH3 WZCR 42 CK, H3CX H3C HC-HX-OOC / 2 COO-CH2-^^ H C N CH n3^ h 3 WZÓR 38 l ooc COO-CH .-o H3C fj CH3 WZÓR 39 H3COOC CH I 3 C0O-CI-U-/ VC-CH, H3C N CH3 WZÓR 43 CH, H3C0QC H3C N02 COO-CH .-O N CH H L 3 WZCJR 44 ^. m (H}-ooc-yYCOo-CH2^Q H3C^N-CH3 WZÓR 40 H3C00C H3C NO. ^X/C00-CH2-^^CF3 H 3 WZÓR 45100 906 H.C00C NO, coo-ch2^Qkcf3 H3CO-H2C-CH2-OOCxl COO-CK ^ hh\ WZdR 51 * TH H 3 WZdR 46 OCH, ¦0- OCH, OCH, H3Cs H3C N02 HCOOC, 1 -COO-CH2-^\-CF3 H.C^NT^ch 3 H 3 WZdR 47 -NO. H3C00C yyCOO-CH2-^^F H&OOC H3r tt^ch. H ~"3 WZdR 48 H3C CN COO-CKp^ H LM3 WZdR 52 NO- H COOC I COO-CH0-m-oJ^\ 2 ~"2 N3C^NpCH3 WZdR 49 H3COOC COO-CK ' 3^ H Ln3 0CH3 2^OCH2 OCH, WZdR 50 coo-chhQ H-C^N^CH H w "3 WZdR 53 R£OOC COO-CH2-^^CH3 HX^pTH H ""3 WZdR 54100 906 H3C00C NO, H3C yVC00"CH2"^n°2 H 3 W2CJR 55 ^o2 "*c XT ^J H3C N CH3 WZdR 56 H3C00C N02 CH3 C00-CH^3 H3C HH CH3 WZdR 57 R'OOC COOR' HoC^^N-^CH H WZÓR 59 (CH2)2-0-\~y WZÓR 60 H3CX H3C^ WZdR HC R'OOC\^V/COO-R" -.1 JL H WZÓR 62 H3C00C N02 CH3 COO-CH^f Vd H3r^-CH3 WZdR 58 OZGraf. Lz. 2186 (95+17) Cena 45 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752508181 DE2508181A1 (de) | 1975-02-26 | 1975-02-26 | 1,4-dihydropyridincarbonsaeurearal- kylester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL100906B1 true PL100906B1 (pl) | 1978-11-30 |
Family
ID=5939797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976187499A PL100906B1 (pl) | 1975-02-26 | 1976-02-25 | Sposob wytwarzania nowych estrow aralkilowych kwasu 1,4-dwuwodoropirydynokarboksylowego |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4044141A (pl) |
| JP (1) | JPS6025424B2 (pl) |
| AT (1) | AT351024B (pl) |
| BE (1) | BE838924A (pl) |
| CA (1) | CA1069902A (pl) |
| CH (1) | CH622506A5 (pl) |
| CS (1) | CS188994B2 (pl) |
| DD (1) | DD125483A5 (pl) |
| DE (1) | DE2508181A1 (pl) |
| DK (1) | DK78876A (pl) |
| ES (1) | ES445508A1 (pl) |
| FI (1) | FI61483C (pl) |
| FR (1) | FR2302093A1 (pl) |
| GB (1) | GB1477114A (pl) |
| HU (1) | HU171717B (pl) |
| IE (1) | IE42643B1 (pl) |
| IL (1) | IL49095A (pl) |
| IN (1) | IN142197B (pl) |
| LU (1) | LU74424A1 (pl) |
| NL (1) | NL7601823A (pl) |
| NO (1) | NO146393C (pl) |
| PL (1) | PL100906B1 (pl) |
| PT (1) | PT64840B (pl) |
| RO (1) | RO68479A (pl) |
| SE (1) | SE7602317L (pl) |
| SU (1) | SU574150A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA761118B (pl) |
Families Citing this family (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2747513A1 (de) * | 1977-10-22 | 1979-05-03 | Bayer Ag | Dihydropyridine mit schwefelhaltigen estergruppierungen |
| DE2837477A1 (de) * | 1978-08-28 | 1980-03-13 | Bayer Ag | Sila-substituierte 1,4-dihydropyridin- derivate |
| DE2841667A1 (de) * | 1978-09-25 | 1980-04-10 | Bayer Ag | Fluorhaltige 1,4-dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
| DE2847236A1 (de) * | 1978-10-31 | 1980-05-14 | Bayer Ag | Neue dihydropyridine mit substituierten estergruppierungen, mehrer verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
| DE2935451A1 (de) * | 1979-09-01 | 1981-03-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Optisch aktive 1,4-dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arneimittel |
| BE886259A (fr) * | 1979-11-23 | 1981-05-20 | Sandoz Sa | Nouveaux medicament a base de derives de la 1,4-dihydropyridine, pour le traitement de l'insuffisance cerebrovasculaire ou a action spamolytique |
| DE3018259A1 (de) * | 1980-05-13 | 1981-11-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1,4-dihydropyridine mit unterschiedlichen substituenten in 2- und 6-position, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln |
| JPS57171968A (en) * | 1981-04-17 | 1982-10-22 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 1,4-dihydropyridine derivative |
| JPS57200364A (en) * | 1981-06-04 | 1982-12-08 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic ester derivative and its salt |
| CH655110A5 (de) * | 1982-09-03 | 1986-03-27 | Otsuka Pharma Co Ltd | Carbostyrilderivate, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel, welche diese enthalten. |
| US4656181A (en) * | 1982-11-24 | 1987-04-07 | Cermol S.A. | Esters of 1,4-dihydropyridines, processes for the preparation of the new esters, and medicaments containing the same |
| US5137889A (en) * | 1983-12-02 | 1992-08-11 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Dihydropyridine derivatives and process for preparing the same |
| JPS60120861A (ja) * | 1983-12-02 | 1985-06-28 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | ジヒドロピリジン誘導体 |
| DE4342196A1 (de) * | 1993-12-10 | 1995-06-14 | Bayer Ag | Neue 4-Phenyl-substituierte 1,4-Dihydropyridine |
| JPS60248693A (ja) * | 1984-04-19 | 1985-12-09 | Nippon Shinyaku Co Ltd | ピリジン誘導体及び製法 |
| US4672068A (en) * | 1984-05-04 | 1987-06-09 | Fujirebio Kabushiki Kaisha | Antihypertensive 1,4-dihydropyridines having a conjugated ester |
| DE3424342A1 (de) * | 1984-07-03 | 1986-01-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-pyridin-3,5-dicarbonsaeure-isopropyl-(2-(3-trifluormethylphenoxy)-ethyl)-ester, mehrere verfahren zu seiner herstellung sowie seine verwendung in arzneimitteln |
| JPS6143165A (ja) * | 1984-08-07 | 1986-03-01 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | ジヒドロピリジン誘導体の製造法 |
| US4994476A (en) * | 1984-10-31 | 1991-02-19 | Bristol-Myers Company | Dihydropyridin-3,5-dicarboxylates incorporating aryloxypropanolamine moieties |
| US4757071A (en) * | 1984-12-14 | 1988-07-12 | Nisshin Flour Milling Co., Ltd. | 1,4-dihydropyridine derivatives, and pharmaceutical compositions containing same, useful for treating cardiovascular diseases |
| US4595690A (en) * | 1985-02-11 | 1986-06-17 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Antihypertensive dihydropyridine derivatives |
| IL77843A (en) * | 1985-02-11 | 1989-07-31 | Syntex Inc | Dihydropyridine derivatives,process and novel intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US4593033A (en) * | 1985-04-24 | 1986-06-03 | Merck & Co., Inc. | Substituted indeno[2,1-c] pyridines useful as calcium channel blockers |
| US4605660A (en) * | 1985-06-03 | 1986-08-12 | Merck & Co., Inc. | Indeno[2,1-c]pyridine compounds, and their use as calcium channel blockers |
| US4670443A (en) * | 1985-07-02 | 1987-06-02 | Merck & Co., Inc. | Benzo(f)isoquinoline compounds useful as calcium entry blockers |
| US4721708A (en) * | 1985-11-26 | 1988-01-26 | Merck & Co., Inc. | Cyclized N-substituted-tetrahydropyridine compounds and cardiovascular use |
| US4788203A (en) * | 1985-11-26 | 1988-11-29 | Merck & Co., Inc. | Cyclized N-substituted-tetrahydropyridine compounds, useful in the treatment of cardiovascular disorders |
| DE3601196A1 (de) * | 1986-01-17 | 1987-07-23 | Merck Patent Gmbh | 1,4-dihydropyridine |
| DK114587A (da) * | 1986-03-12 | 1987-09-13 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Monocycliske esterderivater |
| US4761420A (en) * | 1986-06-13 | 1988-08-02 | Laboratoires Syntex S.A. | Antihypertensive dihydropyridine derivatives |
| JPH0688973B2 (ja) * | 1987-03-12 | 1994-11-09 | 京都薬品工業株式会社 | １，４−ジヒドロピリジン誘導体 |
| HUT48461A (en) * | 1987-12-11 | 1989-06-28 | Syntex Lab | Process for producing pharmaceutical compositions containing 1,4-dihydropyridine derivatives |
| EP0330470A3 (en) * | 1988-02-24 | 1992-01-02 | Ajinomoto Co., Inc. | 1,4-dihydropyridine derivatives useful against tumour cells |
| US5216172A (en) * | 1988-02-24 | 1993-06-01 | Ajinomoto Co., Inc. | 1,4-dihydropyridine-4-aryl-2,6-dimethyl-3,5-dicarboxylates useful as agents against drug resistant tumor cells |
| KR940003492B1 (ko) * | 1988-10-27 | 1994-04-23 | 주식회사 유한양행 | 1,4-디하이드로피리딘유도체 및 그의 제조방법 |
| JPH01151557A (ja) * | 1988-11-15 | 1989-06-14 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | 降圧剤 |
| DE4125271A1 (de) * | 1991-07-31 | 1993-02-11 | Bayer Ag | Neue n-alkylierte 1,4-dihydropyridindicarbonsaeureester |
| GB9119983D0 (en) * | 1991-09-19 | 1991-11-06 | Erba Carlo Spa | Dihydropyridine derivatives useful in antitumor therapy |
| DE4342193A1 (de) * | 1993-12-10 | 1995-06-14 | Bayer Ag | Arylsubstituierte Alkoxycarbonyl-1,4-dihydropyridin-5-carbonsäureester |
| EE03192B1 (et) * | 1993-12-10 | 1999-06-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Isopropüül-(2-metoksüetüül)-4-(2-kloro-3-tsüanofenüül)-1,4-dihüdro-2,6-dimetüülpüri diin-3,5-dikarboksülaat, selle enantiomeerid ja vaheühend, meetodid nimetatud ühendite valmistamiseks ja kasutamine |
| SE9600086D0 (sv) * | 1996-01-10 | 1996-01-10 | Astra Ab | New manufacturing process |
| CN106380405B (zh) * | 2016-08-24 | 2019-01-29 | 郑州瑞康制药有限公司 | 一种2-(3-硝基亚苄基)乙酰乙酸异丙酯的合成方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL77955C (pl) * | 1948-11-17 | |||
| DE1670824C3 (de) * | 1967-03-20 | 1978-08-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1,4-Dihydropyridin-33-dicarbonsäurealkylester |
| DE1670827C3 (de) * | 1967-03-20 | 1974-10-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 4-(2'-Nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-dicarbmethoxy-1,4-dihydropyridin |
| DE2117571C3 (de) * | 1971-04-10 | 1979-10-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Unsymmetrische 1,4-Dihydropyridin-33-dicarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel |
| US3996234A (en) * | 1972-04-18 | 1976-12-07 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,4-Dihydropyridine carboxylic acid esters |
| DE2218644C3 (de) * | 1972-04-18 | 1982-08-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Basische Ester von 1,4-Dihydropyridinen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel |
| JPS5649909B2 (pl) | 1973-05-02 | 1981-11-25 |
-
1975
- 1975-02-26 DE DE19752508181 patent/DE2508181A1/de active Granted
- 1975-10-24 GB GB4376375A patent/GB1477114A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-01-29 IN IN163/CAL/76A patent/IN142197B/en unknown
- 1976-02-02 US US05/654,278 patent/US4044141A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-02-04 CA CA245,000A patent/CA1069902A/en not_active Expired
- 1976-02-13 NO NO76760470A patent/NO146393C/no unknown
- 1976-02-20 CH CH214876A patent/CH622506A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-02-20 JP JP51017182A patent/JPS6025424B2/ja not_active Expired
- 1976-02-20 SU SU7602324514A patent/SU574150A3/ru active
- 1976-02-23 NL NL7601823A patent/NL7601823A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-02-23 CS CS761175A patent/CS188994B2/cs unknown
- 1976-02-24 DD DD191458A patent/DD125483A5/xx unknown
- 1976-02-24 IL IL7649095A patent/IL49095A/xx unknown
- 1976-02-24 PT PT64840A patent/PT64840B/pt unknown
- 1976-02-24 LU LU74424A patent/LU74424A1/xx unknown
- 1976-02-24 AT AT132976A patent/AT351024B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-02-24 FI FI760475A patent/FI61483C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-02-25 IE IE369/76A patent/IE42643B1/en unknown
- 1976-02-25 BE BE164628A patent/BE838924A/xx unknown
- 1976-02-25 PL PL1976187499A patent/PL100906B1/pl unknown
- 1976-02-25 ES ES445508A patent/ES445508A1/es not_active Expired
- 1976-02-25 HU HU76BA00003374A patent/HU171717B/hu not_active IP Right Cessation
- 1976-02-25 SE SE7602317A patent/SE7602317L/xx unknown
- 1976-02-25 DK DK78876*#A patent/DK78876A/da unknown
- 1976-02-25 ZA ZA761118A patent/ZA761118B/xx unknown
- 1976-02-25 RO RO7684916A patent/RO68479A/ro unknown
- 1976-02-26 FR FR7605383A patent/FR2302093A1/fr active Granted
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL100906B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych estrow aralkilowych kwasu 1,4-dwuwodoropirydynokarboksylowego | |
| AR035410A1 (es) | Derivados de carbamatos de quinuclidina que poseen elevada afinidad con los receptores muscarinicos y sus sales, inclusive sus sales quaternarias de amonio; composiciones farmaceuticas que comprenden dichos derivados o sus sales; proceso para preparar los derivados de carbamatos y productos de combi | |
| AR064319A1 (es) | Compuestos y composiciones farmaceuticas derivadas de sulfonamida ciclicos, proceso de preparacion y usos en el tratamiento de trastornos vasomotrices, sexuales, gastrointestinales y otros | |
| RU2011124304A (ru) | Ингибиторы протеинкиназ (варианты), их применение для лечения онкологических заболеваний и фармацевтическая композиция на их основе | |
| ES8603699A1 (es) | Metodo de obtener derivados de 1,4-dihidropiridinas | |
| RS51394B (en) | SUMPOR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF NS3 SERINE PROTEASE HEPATITIS C VIRUS | |
| ATE173165T1 (de) | Zusammensetzung, verfahren und instrument zur potenzierung der antitumoraktivität und zur behandlung von tumoren | |
| KR920016142A (ko) | 카르보닐화 촉매 시스템 | |
| KR880006241A (ko) | 9-사이클로펜틸- 치환된 아데닌 유도체 | |
| WO2003080580A3 (en) | Quinoline derivatives and their use as 5-ht6 ligands | |
| RU2009125578A (ru) | Новые замещенные диазаспиропиридиноновые производные для применения в лечении мсн-1-опосредованных заболеваний | |
| RS50484B (sr) | Nova spiro jedinjenja | |
| DE602004019198D1 (de) | Chinolin-2-on-derivate zur behandlung von erkankungen der atemwege | |
| TR200402656T4 (tr) | Antikanser ajanları olarak faydalı tiyofen türevleri | |
| AR049464A1 (es) | Antagonistas de receptores de acetilcolina muscarinicos. composiciones farmaceuticas | |
| AR044134A1 (es) | Derivados de quinuclidina, metodo de preparacion y composiciones farmaceuticas. | |
| DE69524251D1 (de) | Neue verbindung, verfahren zu ihrer herstellung und antitumormittel | |
| WO2004093799A3 (en) | Thyroid receptor ligands | |
| EA200300718A1 (ru) | Производные 3-индолина, которые могут применяться при лечении психиатрических и неврологических расстройств | |
| ATE132849T1 (de) | Neue 3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel | |
| ATE469157T1 (de) | Tetrahydrofuroä3,4-düdioxolverbindungen und zusammensetzungen und verfahren zur inhibierung der trombozytenaggregation | |
| ATE191908T1 (de) | Neue verbindungen | |
| ATE472550T1 (de) | Verfahren zur herstellung selektiv substituierter corrole und neue substituierte corrole | |
| ATE359267T1 (de) | Azaheterozyklischederivate zur behandlung von haarausfall und neurologischer krankheiten | |
| ES466531A1 (es) | Procedimiento para preparar haloacetanilidas n-sustituidas |