NO850920L - Fremgangsmaate for fremstilling av fenyl-alkankarboksylsyrederivater - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av fenyl-alkankarboksylsyrederivaterInfo
- Publication number
- NO850920L NO850920L NO850920A NO850920A NO850920L NO 850920 L NO850920 L NO 850920L NO 850920 A NO850920 A NO 850920A NO 850920 A NO850920 A NO 850920A NO 850920 L NO850920 L NO 850920L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- phenyl
- alkyl
- preparation
- acid derivatives
- halogen atom
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- -1 2-hydroxy-phenyl Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 5
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 230000011514 reflex Effects 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- KPYSYYIEGFHWSV-UHFFFAOYSA-N Baclofen Chemical compound OC(=O)CC(CN)C1=CC=C(Cl)C=C1 KPYSYYIEGFHWSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000003158 myorelaxant agent Substances 0.000 description 2
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- AQVQBKUTLFBTFJ-UHFFFAOYSA-N (5-chloro-2-hydroxy-3-propylphenyl)-(4-methylphenyl)methanone Chemical compound CCCC1=CC(Cl)=CC(C(=O)C=2C=CC(C)=CC=2)=C1O AQVQBKUTLFBTFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCVSDCHNBNFJDQ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1O QCVSDCHNBNFJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000111 LD50 Toxicity 0.000 description 1
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 210000001361 achilles tendon Anatomy 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N chloral hydrate Chemical compound OC(O)C(Cl)(Cl)Cl RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002327 chloral hydrate Drugs 0.000 description 1
- 230000009194 climbing Effects 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000001670 myorelaxant effect Effects 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000002040 relaxant effect Effects 0.000 description 1
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 description 1
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 230000001148 spastic effect Effects 0.000 description 1
- 210000000278 spinal cord Anatomy 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 210000000115 thoracic cavity Anatomy 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive CU - 2-hydroksyfenyl) metylen-amino^]-fenyl-alkankarboksylsyrederivater med formel (I)
i
hvori
og R- representerer hver uavhengig av hverandre et hydrogenatom, et halogenatom eller (C1_4)alkyl,
R, representerer (C^_g)alkyl eller fenyl som kan bære et halogenatom eller (C^_^)alkyl,
R^representerer et hydrogenatom eller halogenatom eller (C1_4alkyl,
R,, representerer hydroksy, O-alkalimetall eller O-jordalkalimetall, (C^_^)alkoksy eller amino, og
n og m representerer hver et helt tall 0,1 eller 2, og det karakteristiske ved oppfinnelsen er at en forbindelse med formel (II)
hvori
R^, R2 og R^har den ovennevnte betydning, omsettes med
en forbindelse med formel (III)
De ved oppfinnelsen fremstillbare forbindelser kan foreligge i form av racemater eller optiske isomerer.
Skjematisk fremstilling reaksjonen ved følgende reaksjons-skjema
I
I de ovenstående strukturformler er definisjonene for forbindelsene (II) og (III)' som tidligere anført.
Reaksjonen mellom forbindelsen (II) og (III) gjennomføres i et løsningsmiddel som metanol, ved tilbakeløpstemperaturen for løsningsmidlet, i nærvær av et alkalimetallalkoholat.
Forbindelsene (II) er beskrevet i litteraturen, eller beskrevet i franske patentskrifter 75 24065, 81 21559 og 82 19981.
Forbindelsene (III) er beskrevet i litteraturen.
Fra syrene (I) kan tilsvarende amider (I) fremstilles hvori
Ri- erNH2, estere (I) hvori R5er (C1_4) alkoksy og
saltene (I) hvori R5er O-alkalimetall eller O-jordalkalimetall, ved hjelp av klassiske metoder.
De etterfølgende eksempler illustrerer fremstillingen av forbindelsene og analyser og spektra IR og NMR bekrefter struk-turen av forbindelsene.
Eksempel 1
4- £["( 5-klor-2-hydroksy-f enyl) me ty Ime tyl enj aminoj-3- ( 4-klor-fenyl)-butansyre.
Man inndamper til tørrhet under redusert trykk en blanding av
10 g (0,0586 mol) 4-klor-2-hydroksy-acetofenon, 12,5 g (0,0585
mol) 4-amino-3-( 4-klor-f enyl) -butan-syre og 3,2 g (0,0592 mol) natriummetylat i 600 ml"metanol.
Det avkjøles, resten oppløses i 1 liter vann og deretter sur-gjøres til pH 4 med sitronsyre.
Produktet utfelles og man omrører i kort tid hvoretter man filtrerer på glassfilter, avsuger på filteret og produktet vaskes flere ganger med vann. Man avsuger på filteret og tør-ker i desikator i nærvær av P2O5"
Produktet oppløses varmt i 1 liter CH2Cl2og 400 ml MeOH, blandingen behandles med aktivt karbon, filtreres gjennom papir, inndampes til 200 ml. Det utfelte produkt filtreres, avsuges på filter og vaskes flere ganger med eter. Produktet oppløses på nytt i 700 ml CH2Cl2og 400 ml MeOH (varm oppløsning).
Det inndampes til å omtrent 150 ml. Produktet utfelles og filtreres, avsuges på filter og vaskes to ganger med 30 ml eter. Man avsuger på filter og tørker i desikator ved 80°C
i nærvær av P^ 0^-
Den oppnådde forbindelse smelter ved 220-221°C.
Eksempel 2
4- f[( 5-klor-2-hydroksy-3-propyl-f enyl) ( 4-metyl-f enyl) rnetyl-enl aminoJ-3-(4-klor-fenyl)-butansyre.
En blanding av 5 g (0,0173 mol) (5-klor-2-hydroksy-3-n-propyl-fenyl)(4-metyl-fenyl)metanon, 3,69 g (0,0173 mol) 4-amino-3-(4-klor-fenyl)-butansyre, 1 g (0,0185 mol) natriummetylat og 600 ml metanol inndampes til tørrhet under redusert trykk.
Blandingen oppløst i 500 ml metanol inndampes 6 ganger, resten oppløses i 1,2 1 vann og 0,200 1 CH2Cl2og deretter sur-gjøres til pH 4 med si.tronsyre. Man ekstraherer deretter med 3 ganger 500 ml CH2Cl2, den organiske fase vaskes med vann, avsettes, tørkes over MgSO^filreres og inndampes til tørrhet. Det utfelte produkt overføres på glassfilter med 100 ml petroleter og avsuges på filter. Produktet oppløses i 300 ml eter og inndampes til 100 ml. Produktet krystalliseres, filtreres, avsuges på filter og tørkes i desikator. Den oppnådde forbindelse smelter ved 195-196°C.
Forbindelsene ble underkastet farmakologiske forsøk som viser deres aktivitet på det sentrale nervesystem.
Den akutte giftighet av forbindelsene ble bestemt i mus ved oral tilførsel. Letal dose 50 er må mer enn 1000 mg/kg.
Aktiviteten av forbindelsene på fleksionrefleksen ble studert i hannrotter Spraque-Dawley som var spinalbedøvet (Charles River, Frankrike) og som veide 200 til 240 g. 24 timer før testen ble rottene bedøvet med klorahydrat (400 mg/kg i.p.) og deres ryggmarg ble avkuttet i høyde med 6. - 8. toraks-virvel.
For testen ble de spinalbedøvede rotter festet på et lite bord idet den venstre pote hvilte på en bærer.Achilles senen i
denne pote er forbundet med en tråd (under 5 g strekk) til en strekkmåler som er knyttet til en skriveinnretning.
En elektrode av rustfritt stål innføres subkutant i fothvelv-ingen. Refleksen frembringes med rekker av elektriske stimu-lasjoner med intensitet 7 mA med varighet med 200 ms, med fre-kvens 50 Hz hver 5 sekunder, i ett minutt ved hjelp av en elektrisk stimulator GRASS S-48.
Produktene som studeres injiseres intravenøst i form av en suspensjon fremstilt i fysiologisk serum tilsatt 0, 1% "Tween 80". ED 50, tilsvarende den dose som nedsetter reflekskraften med 50% i forhold til kontrollperioden, varierer fra 1 til 10 mg/kg i.v.
Den myorelakserende og sedative virkning ble likeledes bedømt ved testen med trekktråden. Ved denne test blir en kontroll-rotte eller kontroll-mus opphengt i en tråd i forlabbene, tilbakeført til minst en av baklabbene på tråden i minst 10 sekunder.
Hvis behandlingen med en forbindelse påvirker dyrets evne til å holde baklabbene på tråden i mindre enn 10 sekunder betrak-tes virkningen som myorelakserende-sedativ.
Til grupper på 6 rotter injiseres intravenøst variable doser av forbindelser fremstilt i samsvar med oppfinnelsen, i suspensjon i "Tween 80" (0,1%) og man noterer deres myorelakserende virkning hver 10 minutter i 2 timer. Den prosentvise del av dyrene som ikke kan klatre beregnes for hver dose og hver tidsperiode.
For forbindelser fremstilt i samsvar med oppfinnelsen er ED 50 (den dose som hindrer 50% av dyrene å klatre på tråden), over 10 mg/kg som viser at forbindelsene fremstilt i samsvar med oppfinnelsen ikke har sedativ-rnyorelakserende virkning.
Forbindelsene fremstilt i henhold til oppfinnelsén kan anven-des for behandling av spastiske tilstander og bevegelsesprob-lemer.
Forbindelsene fremstilt i samsvar med oppfinnelsen kan tilfør-es i vanlige former passende for oral eller parenteral tilfør-sel og daglig dose kan være fra 10 til 200 mg.
Claims (1)
- Analogifremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive CJ- Q 2-hydroksy-f enyl )metylen-amino]l -fenyl-alkankarboksyl- syrederivater med formel (I)hvori R^ og R_ representerer uavhengig av hverandre et . hydrogenatom, et halogenatom eller (C^ _4 )alkyl, R-. representerer (C^ g)alkyl eller et fenylradikal som kan bære et halogenatom eller (C^ _4 )alkyl, R^ representerer et hydrogenatom eller halogenatom eller (C1 _4 )-alkyl, R,, representerer hydroksy, O-alkalimetall eller O-jordalkalimetall, (C^ _4 )alkoksy eller amino, og n og m representerer hver et helt tall 0,1 eller 2, karakterisert ved at en forbindelse med for- mel (II)hvori R^ , R2 og R^ har den ovennevnte betydning, omsettes med en forbindelse med formel (III)hvori n, m og Rj. har den ovennevnte betydning, og om ønsket fremstilles fra en oppnåddd syre (I) på i og for seg kjent måte amidene "(I) hvori R,- er NH2 , esterne (I) hvori R,-er (C^ _4 )alkoksy og saltene (I) hvori R^ er O-alkalimetall eller 0-jordalkalimetall.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8403686A FR2560871B1 (fr) | 1984-03-09 | 1984-03-09 | Derives d'acides o-((hydroxy-2 phenyl) methylene-amino)-phenyl-alcanecarboxyliques, leur preparation et leur application en therapeutique |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO850920L true NO850920L (no) | 1985-09-10 |
Family
ID=9301886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO850920A NO850920L (no) | 1984-03-09 | 1985-03-08 | Fremgangsmaate for fremstilling av fenyl-alkankarboksylsyrederivater |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0160582A1 (no) |
| JP (1) | JPS60204751A (no) |
| AU (1) | AU3966385A (no) |
| DK (1) | DK107385A (no) |
| ES (1) | ES8602620A1 (no) |
| FI (1) | FI850923L (no) |
| FR (1) | FR2560871B1 (no) |
| GR (1) | GR850593B (no) |
| HU (1) | HUT37391A (no) |
| IL (1) | IL74513A0 (no) |
| NO (1) | NO850920L (no) |
| PT (1) | PT80082B (no) |
| ZA (1) | ZA851772B (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7186855B2 (en) | 2001-06-11 | 2007-03-06 | Xenoport, Inc. | Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof |
-
1984
- 1984-03-09 FR FR8403686A patent/FR2560871B1/fr not_active Expired
-
1985
- 1985-02-26 EP EP85400352A patent/EP0160582A1/fr not_active Withdrawn
- 1985-03-06 IL IL74513A patent/IL74513A0/xx unknown
- 1985-03-08 FI FI850923A patent/FI850923L/fi not_active Application Discontinuation
- 1985-03-08 NO NO850920A patent/NO850920L/no unknown
- 1985-03-08 AU AU39663/85A patent/AU3966385A/en not_active Abandoned
- 1985-03-08 PT PT80082A patent/PT80082B/pt unknown
- 1985-03-08 ES ES541079A patent/ES8602620A1/es not_active Expired
- 1985-03-08 JP JP60047318A patent/JPS60204751A/ja active Pending
- 1985-03-08 DK DK107385A patent/DK107385A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-03-08 GR GR850593A patent/GR850593B/el unknown
- 1985-03-08 HU HU85876A patent/HUT37391A/hu unknown
- 1985-03-08 ZA ZA851772A patent/ZA851772B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2560871A1 (fr) | 1985-09-13 |
| ES541079A0 (es) | 1985-12-01 |
| DK107385A (da) | 1985-09-10 |
| EP0160582A1 (fr) | 1985-11-06 |
| ES8602620A1 (es) | 1985-12-01 |
| AU3966385A (en) | 1985-09-12 |
| PT80082A (fr) | 1985-04-01 |
| ZA851772B (en) | 1985-10-30 |
| HUT37391A (en) | 1985-12-28 |
| PT80082B (fr) | 1987-02-23 |
| IL74513A0 (en) | 1985-06-30 |
| FI850923A0 (fi) | 1985-03-08 |
| JPS60204751A (ja) | 1985-10-16 |
| DK107385D0 (da) | 1985-03-08 |
| GR850593B (no) | 1985-07-08 |
| FI850923L (fi) | 1985-09-10 |
| FR2560871B1 (fr) | 1986-10-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3885889T2 (de) | (r)5-pentylamino-5-oxopentanesäure-derivate mit anticholecystokininwirkung. | |
| CH624935A5 (no) | ||
| EP0051301A1 (de) | 1-Carboxy-azaalkanoylindolin-2-carbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen, sowie ihre therapeutische Verwendung | |
| EP0435749B1 (fr) | Dérivés de 2-aminopyrimidine-4-carboxamide, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| US5480884A (en) | Compounds having a guanidine structure | |
| SU1241986A3 (ru) | Способ получени производных бензамида,их гидрохлоридов или оптических изомеров | |
| DE19602969A1 (de) | Neue Morphinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE2310031A1 (de) | Substituierte 1-benzyl-indazol-3carbonsaeuren | |
| DE69406853T2 (de) | Alpha Aminosäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen | |
| NO850920L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av fenyl-alkankarboksylsyrederivater | |
| NO794272L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av nye organiske forbindelser | |
| EP0105131B1 (en) | 2-(omega-alkylaminoalkyl)- and 2-(omega-dialkylaminoalkyl)-3-(4-x-benzylidene)-phthalimidines | |
| EP0233483B1 (de) | Pyrrolo[1,2-a][4,1]benzoxazepine, Verfahren zur ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen, sowie therapeutische Verwendung | |
| DE2044172A1 (de) | Neue Pyrroldenvate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimittelzubereitungen | |
| DE69413333T2 (de) | Benzospiroalken-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen | |
| NO162017B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive alfa-aryl-alfa-pyridylalkansyrederivater. | |
| DE1938512B2 (de) | Aminopiperidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und die Derivate enthaltende Arzneimittel | |
| DE2656678C2 (de) | 4-Amino-trans-decahydrochinolin-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen | |
| FI76788C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefull 2-isopropylamino-pyrimidin-n-oxid. | |
| DE2308064C3 (de) | Benzotriazole, ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE1695744B2 (de) | Derivate | |
| DE2921978A1 (de) | 3-amino-2-(5-fluoro- und 5-methoxy-1 h-indol-3-yl)-propansaeurederivate und arzneimittel, welche diese enthalten und verfahren zur herstellung der neuen verbindungen | |
| DE1795713C3 (de) | a-Aminobenzylpenicillinsäureester | |
| SU1069626A3 (ru) | Способ получени 3 @ ,4, @ 5 @ -триметоксиьензоата производных аповинкаминола или их солей | |
| DE2140550C3 (de) | 2-Benzoylalkylbenzomorphane, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel |