NO843272L - Vandig trebeskyttelsesmiddel - Google Patents

Vandig trebeskyttelsesmiddel

Info

Publication number
NO843272L
NO843272L NO843272A NO843272A NO843272L NO 843272 L NO843272 L NO 843272L NO 843272 A NO843272 A NO 843272A NO 843272 A NO843272 A NO 843272A NO 843272 L NO843272 L NO 843272L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
wood
dimethylmorpholine
cis
water
methyl
Prior art date
Application number
NO843272A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Norbert Marx
Ernst-Heinrich Pommer
Original Assignee
Wolman Gmbh Dr
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wolman Gmbh Dr filed Critical Wolman Gmbh Dr
Publication of NO843272L publication Critical patent/NO843272L/no

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27KPROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K3/00Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
    • B27K3/02Processes; Apparatus
    • B27K3/15Impregnating involving polymerisation including use of polymer-containing impregnating agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L97/00Compositions of lignin-containing materials
    • C08L97/02Lignocellulosic material, e.g. wood, straw or bagasse
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/20Carboxylic acid amides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/35Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having also oxygen in the ring
    • C08K5/357Six-membered rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Forests & Forestry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
  • Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
  • Devices For Conveying Motion By Means Of Endless Flexible Members (AREA)

Description

Den foreliggende oppfinnelse angår et vandig trebeskyttelsesmiddel som inneholder en oksydativt tørrende,
med syrer oppløseliggjort, lavmolekylær 1,3-butadienpolymer som inneholder aminogrupper, og som en pH-verdi på 2-6 opp-løses i vann, og et vannuløselig virksomt stoff i vandig oppløsning.
Det er kjent at vannoppløselige alkaliske bindemidler
kan oppløses i vann sammen med vannuløselige virksomme stoffer og anvendes som trebeskyttelsesmiddel (BRD-off.skrift 30 14 194). Disse vandige oppløsninger har den ulempe at de bevirker oppsvelling av trefibrene ved en pH-verdi på
8-12. Ved denne svelling hindres inntrengningen av den vandige oppløsning og dermed av det virksomme stoff i treet.
Ennvidere er det kjent å fremstille vandige trebeskyttelsesmidler ut fra vannoppløselige virksomme stoffer og oksydativt tørrende, med syrer oppløseliggjorte, lavmolekylære 1,3-butadienpolymerer som inneholder aminogrupper og som oppløses i vann ved en pH-verdi på 2-6 (EP-B-9546).
Det ble nå funnet at vandige trebeskyttelsesmidler på grunnlag av en vandig oppløsning av en oksydativt tørrende,
med syrer oppløseliggjort, lavmolekylær 1,3-butadienpolymer
som inneholder aminogrupper og som ved en pH-verdi på 2-6 inneholder et vannuløselig virksomt stoff i oppløst form,
ikke hindrer inntrengningen av det virksomme stoff i treet.
Det er overraskende at forbindelsen 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin i den vandige oppløsning av den oksydativt tørrende, med syrer oppløseliggjorte, lavmolekylære 1,3-butadienpolymer som inneholder aminogrupper, og som oppløses i vann ved en pH-verdi på 2-6, mens den ikke eller bare lite er oppløselig i den kjente vandige oppløsning av en nøytralisert alkydharpiks.
Prinsipielt vil alle organiske og uorganiske syrer være egnet for omsetning med aminogruppene i 1,3-butadienpolymeren.
Fortrinnsvis anvendes syrer som gir lagringsstabile formuleringer, for eksempel fenyl-4-sulfonsyre, toluensulfon-syre og andre substituerte en- eller flerkjernede aromatiske sulfon- eller karboksylsyrer, amidosulfonsyre, alkansyrer såsom maursyre, eddiksyre, uorganiske syrer, for eksempel saltsyre, svovelsyre, inklusive karbonsyre.
Med hensyn til forbedringen av virkningen kan også
sure forbindelser som i seg selv gir en beskyttelsesvirkning, anvendes for omsetning med aminogruppene, for eksempel fluorborsyre, borsyre, heksafluorkieselsyre, flussyre.
De vannuoppløselige virksomme stoffer, spesielt vann-uoppløselige organiske virksomme stoffer beholder i den vandige oppløsning sin kjente gode virkning. De nye trebeskyttelsesmidler inneholder eksempelvis, beregnet på den ferdige blanding, i vandig oppløsning 0,5-5 vekt%, spesielt 1-4 vekt%, av et vannuoppløselig virksomt stoff og 3-50 vekt%, spesielt 5-20 vekt%, oksydativt tørrende, med syrer oppløseliggjort, aminogruppeholdig, lavmolekylær 1,3-butadienpolymer som opp-løses i vann ved en pH-verdi på 2-6.
Fungicide virksomme stoffer som er uoppløselige i vann, spesielt vannuoppløselige organiske virksomme stoffer for trebeskyttelsesmidlet ifølge oppfinnelsen er eksempelvis 4-[3-(4-trimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin, kp. 145-147°C/0,07 mbar.
4-[3-(4-(i)-propyldimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin.
4- [3-(4-(n)-butyldimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-23
dimetylmorfolin, nQ = 1,4950.
4-[3-(4-(i)-butyldimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin.
4-[3-(4-(t)-butylfenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin
(Fenpropimorph)
4-[3-(4-(t)-butylfenyl)-2-metyl-propyl]-piperidin 4-tridecyl-2,6-dimetylmorfolin (Tridemorph)
N-cykloheksyl-N-metoksy-2,5-dimetyl-furan-3-karboksylsyreamid
(Furmecyclox)
Metallsalter (for eksempel aluminiumsalt eller tinnsalt) av N-hydroksy-N-cykloheksyl-diazeniumoksyd
Bis-(tributyl)tinnoksyd (TBTO)
2-(metoksykarbonylamino)-benzimidazol (Carbendazim) 1-[2-(2,4-diklorfenyl)-1,3-dioksolon-2-yl-metyl]-1H-1,2,4-triazol (Azaconazol)
1-[2-(2,4-diklorfenyl)-4-ety1-1,3-dioksolan-2-yl-metyl]-1H-1,2,4-triazol.
1-[2-(2,4-diklorfenyl)-4-propyl-l,3-dioksolan-2-yl-metyl]-1H-1,2,4-triazol.
Bis-fenyl-(3-trifluormetyl-fenyl)-1-(1,2,4-triazolyl)-metan. 1-(4-klorfenoksy)-3,3-dimetyl-l-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-butanon. 3-(4-klorfenoksy) (1,1-dimetyletyl)-1H-1,2,4-triazolyl-l-etanol.
1-(2,4-diklorfenoksy)-3,3-dimetyl-l(1H)-1,2,4-triazol-l-yl)-1-buten.
For forbedring av virkningen kan de nye trebeskyttelsesmidler dessuten også inneholde insekticider, for eksempel klorerte hydrokarboner, karbamater eller fosforsyreestere.
Av disse virksommer stoffer foretrekkes gamma-heksaklorcykloheksan. De nye trebeskyttelsesmidler inneholder eksempelvis 0,2-2 vekt%, spesielt 0,3-1 vekt%, av insekticide stoffer.
For forbedring av den fungicide virkning kan de nye trebeskyttelsesmidler dessuten også inneholde kjente vann-oppløselige fungicider, for eksempel alkalisalter av N-hydroksy-N-cykloheksyldiazeniumdioksyd, eksempelvis i mengde på 0-2 vekt%, spesielt 0,3-1 vekt%. De nye trebeskyttelsesmidler kan dessuten inneholde overflateaktive substanser,
for eksempel alkylenoksydaddisjonsprodukter, eksempelvis etylenoksyd- eller propylenoksydaddisjonsprodukter, spesielt til alkylfenoler, eksempelvis i mengde på 0-5 vekt%, spesielt 0,5-3 vekt% alkylenoksydasjonsprodukt. Addisjonsproduktet av 8-11 mol etylenoksyd og nonylfenol foretrekkes.
De nye trebeskyttelsesmidler kan dessuten også inneholde kjente tørringsstoffer (sikkativer) (Rompp Chemie-Lexikon, 7. opplag, bind 6, s. 3692, 2693), eksempelvis i mengde på
0-3 vekt%, spesielt 1-2 vekt%. En blanding av oktoatene av kobolt, mangan og bly foretrekkes.
De nye trebeskyttelsesmidler kan også inneholde kjente findelte pigmenter (Rompp Chemie Lexikon, 7. opplag, bind 4,
s. 2693, 2694, 2695), for eksempel organiske eller uorganiske pigmenter, eksempelvis i mengde på 0-10 vekt%, spesielt 2-5 vekt%.
De nye trebeskyttelsesmidler kan dessuten også inneholde organiske væsker, for eksempel hydrokarboner eller glykoler, eksempelvis i mengde på 0-10 vekt%, spesielt 6-8 vekt%. Fore-trukket er en bensinfraksjon med kokepunkt 180-220°C og butylglykol.
Ved fremstillingen av trebeskyttelsesmidlet ifølge oppfinnelsen er det eksempelvis mulig å blande en 10 vekt% vandig oppløsning av den oksydativt tørrende, med syrer oppløselig-gjorte, lavmolekylære 1,3-butadienpolymer som inneholder aminogrupper, og som ved en pH-verdi på 2-6 oppløses i vann,
med 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin i 100 %ig form uten ytterligere løsningsmiddel eller i form av en 50 % oppløsning i et organisk løsningsmiddel. Herved dannes fullstendig homogene, klare til lett uklare blandinger. Selv ved lang oppbevarings-tid vil slike blandinger ikke forandre seg, dvs. det virksomme stoff utskilles ikke fra denne blanding.
Overraskende er en slik blanding istand til å oppta ytterligere, kjente, i og for seg vannuløselige, spesielt organiske, biologisk virksomme substanser. Således er det eksempelvis mulig å oppløse i denne blanding de ved beskyttelse av tre vanlige mengder av insekticider, eksempelvis heksaklorcykloheksan eller 1-naftyl-N-metylkarbamat, uten å anvende ytterligere organiske løsningsmidler.
Også mange andre kjente virksomme stoffer fra rekken av insekticider og fungicider med virkning mot tre-ødeleggende eller tre-misfargende sopper som kan anvendes ved beskyttelse av tre, kan medanvendes i trebeskyttelsesmidlet ifølge opp-f innelsen.
Ved anvendelsen trenger det nye trebeskyttelsesmiddel ensartet inn i treet uten at treet sveller opp. Således unngåes ulempene ved de alkaliske vandige oppløsninger.
Videre er det av betydning at det nye trebeskyttelsesmiddel er ubrennbart og meget luktsvakt. Alt etter konsentra-sjonen av den oksydativt tørrende, med syrer oppløseliggjorte, lavmolekylære 1,3-butadienpolymer som inneholder aminogrupper, og som oppløses i vann ved en pH-verdi på 2-6, i trebeskyttelsesmidlet oppnåes det ved stigende konsentrasjon impregnerings-grunningsmidler, åpen-porede trebeskyttelseslasurer og tett-sj iktslasurer.
De oksydativt tørrende, med syrer oppløseliggjorte, lavmolekylære 1,3-butadienpolymerer som inneholder aminogrupper,
og som er oppløselige i vann ved en pH-verdi på 2-6, er normalt oppløst i organiske løsningsmidler. De kan anvendes i løsnings-middelfri form eller i form av oppløsninger for fremstilling av trebeskyttelsesmidlet ifølge oppfinnelsen.
Alt etter leveringsformen av de anvendte oksydativt tørrende, med syrer oppløseliggjorte, lavmolekylære 1,3-butadienpolymerer som inneholder aminogrupper, og som opp-løses i vann ved en pH-verdi på 2-6, ligger da det samlede innhold av organiske løsningsmidler (fortrinnsvis glykol-derivater) i trebeskyttelsesmidlet ved 3-10 %.
For forsøkene ble det anvendt en oksydativt tørrende,
med syrer oppløseliggjort, lavmolekylær 1,3-butadienpolymer som inneholder aminogrupper, og som oppløses i vann ved en pH-verdi på 2-6, hvilken var fremstilt som følger.
Maleinsyreanhydrid omsettes med et flytende cis-poly-butadien til et addukt, som deretter omsettes med en ekvivalent mengde av N,N-dimetyl-l,3-propylendiamin. Reaksjonen resul-terer i en umettet polymer inneholdende sidestilte N-(3-dimetylaminopropyl)-ravsyreamid-grupper, hvilken betegnes som poly-(butadien)-g-3-(1-(3-dimetylaminopropyl)-2,5-diokso)-pyrrolidinyl. Slike produkter er kjent fra EP-B-9546.
De følgende eksempler på preparater vil belyse sammen-setningen av trebeskyttelsesmidlet ifølge oppfinnelsen. - 1) Trebeskyttelsesgrunningsmiddel, fargeløst, med forebyggende beskyttelse mot treødeleggende sopper og insekter. 7 % oksydativt tørrende, med syrer oppløseliggjort, lavmolekylær 1,3-butadienpolymer som inneholder aminogrupper, og som oppløses i vann ved en pH-verdi på 2-6 (BP),
1,5-3 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl] -cis-2,6-dimetylmorfolin
0,50 % gamma-heksaklorcykloheksan
2 % nonylfenyl + 8-11 mol etylenoksyd
84,50-81,50 % vann
3 % butylglykol
1,5-3 % bensinfraksjon 80-220°C.
2) Trebeskyttelseslasur, pigmentert, med forebyggende beskyttelse mot treødeleggende sopper og insekter.
20 % BP
1- 2 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl] -cis-2,6-dimetylmorfolin
0,5 0 % gamma-heksaklorcykloheksan
1 % nonylfenyl + 8-11 mol etylenoksyd
2- 5 % pigment eller pigmentpreparat
1-2 % oktoat av Co, Mn, Pb
68,50-62,50 % vann
1-2 % bensinfraksjon 80-220°C
5 % butylglykol
3) Tettsjiktslasur med forebyggende beskyttelse mot tre-ødeleggende sopper og insekter.
28 % BP
1- 2 2 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl] -cis-2,6-dimetylmorfolin
0,50 % gamma-heksaklorcykloheksan
1 % nonylfenol + 8-11 mol etylenoksyd
2- 5 % pigment eller pigmentpreparat
2 % oktoat av Co, Mn, Pb
52,50-47,50 % vann
12 % butylglykol
1-2 % bensinfraksjon 80-220°C
4) Impregneringsmiddel med beskyttelsesvirkning mot tre-ødeleggende sopper og insekter, samt mot tremisfargende sopper. 10 % oksydativt tørrende, lavmolekylær 1,3-butadienpolymer som inneholder aminogrupper 4 % 4-fenolsulfonsyre (for omsetning med aminogruppene) 2 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin
1 % karbendazim (blåningsbeskyttelse)
0,4 0 % "Lindan" (gamma-heksaklorcykloheksan)
82,60 % vann
5) Impregneringsmiddel mot treødeleggende sopper.
5 % oksydativt tørrende, lavmolekylær 1,3-butadienpolymer
som inneholder aminogrupper
3 % fluorborsyre
2 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin
90 % vann
6) Grunningsmiddel med blåningsbeskyttelsesvirkning
10 % oksydativt tørrende, lavmolekylær 1,3-butadienpolymer som inneholder aminogrupper 4 % araidosulfonsyre eller borsyre (nøytraliserings-middel) 2 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin
1 % karbendazim
83 % vann
7) Dyppegrunningsmiddel
8 % oksydativt tørrende, lavmolekylær 1,3-butadienpolymer
som inneholder aminogrupper
4 % eddiksyre
1 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin 1 % "Furmecyclox"
0,5 0 % TBTO
5 % butylglykol
1 % fuktemiddel (addukt av nonylfenol + 8-11 mol etylenoksyd)
7 9,50 % vann
8) Dyppegrunningsmiddel 8,0 0 % BP
4,00 % eddiksyre
1,00 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin
1,00 % 1-[2-(2,4-diklorfenyl)-1,3-dioksolon-2-yl-metyl]-1H-1,2,3-triazol ("Azaconazol")
0,50 % TBTO
5,00 % butylglykol
1,0 0 % fuktemiddel (addukt av nonylfenol + 8-11 mol etylenoksyd)
7 9,50 % vann
9) Dyppegrunningsmiddel 8,00 % BP
4,00 % eddiksyre
1,00 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin
1,00 % "Tridemorph"
0,5 0 % TBTO
5,0 0 % butylglykol
1,0 0 % fuktemiddel (addukt av nonylfenol + 8-11 mol etylenoksyd
7 9,50 % vann
10) Dyppegrunningsmiddel 8,00 % BP
4,00 % eddiksyre
1,00 % 4-[3-(4-(n)-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin
1,00 % "Fenpropimorph"
0,50 % TBTO
5,00 % butylglykol
1,00 % fuktemiddel (addukt av nonylfenol + 8-11 mol etylenoksyd)
79,50 % vann
De følgende blandinger belyser dessuten de fordeler som er forbundet med blandingene ifølge oppfinnelsen.
(A1) 7 % BP
1,5-3 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl ]-cis-2,6-dimetylmorfolin
2 % addukt av nonylfenol + 8-11 mol etylenoksyd
3 % butylglykol
1,5 % bensinfraksjon (kokeområde 80-220°C) Vanntilsetning til 100 %
(B1) 1,5-3 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl ]-cis-2,6-dimetylmorfolin
2 % addukt av nonylfenol + 8-11 mol etylenoksyd
3 % butylglykol
1,5 % bensinfraksjon (kokeområde 80-220°C) Vanntilsetning (pH-verdi 2-6) til 100 %
(C^) 7 % BP
1,5-3 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl ]-cis-2,6-dimetylmorfolin
2 % addukt av nonylfenol + 8-11 mol etyloksyd Vanntilsetning til 100 %
(Dx) 1,5-3 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl] -cis-2,6-dimetylmorfolin
2 % addukt av nonylfenol + 8-11 mol etylenoksyd Vanntilsetning (pH-verdi 2-6) til 100 %
(E1) 7 % BP
1,5-3 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl] -cis-2,6-dimetylmorfolin
Vanntilsetning til 100 %
(A2) 8 % BP
1 % 4-[3-(4-(t)-butylfenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin
1 % addukt av nonylfenol + 8-11 mol etylenoksyd
4 % butylglykol
1 % bensinfraksjon (kokeområde 80-220°C)
Vanntilsetning til 100 %
(B2) 1 % 4-[3-(4-(t)-butylfenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin
1 % addukt av nonylfenol + 8-11 mol etylenoksyd
4 % butylglykol
1 % bensinfraksjon (kokeområde 80-220°c)
Vanntilsetning (pH-verdi 2-6) til 100 %
(C2) 8 % BP
1 % 4-[3-(4-(t)-butylfenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin 1 % addukt av nonylfenol + 8-11 mol etylenoksyd Vanntilsetning til 100 %
(D2) 1 % 4-[3-(4-(t)-butylfenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin
1 % addukt av nonylfenol + 8-11 mol etylenoksyd Vanntilsetning (pH-verdi 2-6) til 100 %
(E2) 8 % BP
1 % 4-[3-(4-(t)-butylfenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin
Vanntilsetning til 100 %.
Utprøvningen av blandingene viser at blandingeneA^, C-^, E-^, A2, C2og E2er klare vandige stabile oppløsninger som ikke forandrer seg ved lagring over lengre tid. Blandingene er godt egnet som trebeskyttelsesmidler. De fungicide virksomme stoffer viser sin fulle fungicide virkning. Blandingene B^, D^, B2og D2er derimot tofase-blandinger som inneholder en vandig fase og det faste virksomme stoff, hvilket av-settes som bunnfall. Disse blandinger er uegnet som tre- baskyttelsesmidler, fordi det faste stoff ikke trenger inn i treet, men blir liggende i form av et fast belegg på treoverflaten og faller av fra denne eller vaskes bort av regn eller blåses bort av vind.
De silisiumorganiske virksomme stoffer, for eksempel 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin kan fremstilles som følger. De angitte deler er vektdeler.
10,0 deler 2-metyl-3-(4-bromfenyl)-propylklorid ble tilsatt 80 deler THF (tetrahydrofuran). Ved -75 til -70°C
ble så 2,55 deler n-butyllithium (oppløst i pentan) tildryppet, og etter omrøring i 30 minutter ved -50°C ble det ved denne temperatur tildryppet 6,6 deler n-butyldimetyl-klorsilan. Etter 30 minutters omrøring ved -50°C ble reaksjons-blandingen oppvarmet til romtemperatur og omrørt i 12 timer.
Etter filtrering og avdestillering av oppløsningsmidlet ble residuet destillert. Ved kokepunktet 96-100°C/0,08 mbar erholdtes 9,8 deler 2-metyl-3-(4-n-butyldimetylsilyl-fenyl)-22
propylklorid, nQ = 1,5033.
Det således erholdte propylklorid ble omsatt med cis-2,6-dimetylmorfolin tilsvarende den følgende omsetning.
13,5 deler 2-metyl-3-(4-trietylsilylfenyl)-propylklorid
og 16,5 deler cis-2,6-dimetylmorfolin ble blandet og omrørt i 6 timer ved 150°C. Etter avkjøling ble blandingen innstilt på pH = ca. 9 med mettet Na2CO^-oppløsning. Man ekstraherte med metylenklorid, tørket den organiske fase og dampet inn.
Ved destillasjon ved 110-114°C/0,01 torr ble det oppnådd 12,6 deler 4-[3-(4-trietylsilylfenyl)-2-metylpropyl]-cis-2,6-
23
dimetylmorfolin, nQ = 1,5025.
Forbindelsen 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-
23
metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin har nD= 1,4950.
Trebeskyttelsesmidlene ifølge oppfinnelsen anvendes på vanlig måte, eksempelvis ved påstrykning, dypping eller sprøyting av treet. De beskytter det behandlede tre effektivt mot ødeleggelse eller misfargning ved sopper eller insekter.
De mengder av trebeskyttelsesmidlet som anvendes i det enkelte tilfelle, avhenger av innholdet av virksomt stoff og velges slik at den på treet innvirkende mengde av trebeskyttelsesmiddel inneholder den mengde av virksomt stoff som tilsvarer den vanlige anvendelsesmengde av det virksomme stoff.
De vandige trebeskyttelsesmidler ifølge oppfinnelsen fremstilles eksempelvis ved at 3-50 %, fortrinnsvis 5-2 0 %
av 1,3-butadienpolymeren i vann tilsettes en slik syremengde at det oppnåes en pH-verdi på 2-6, fortrinnsvis 3-4.
I denne oppløsning, til hvilken det kan tilsettes små mengder løsningsmiddel og/eller fuktningsmiddel (spesielt glykol-derivater og ikke-ioniske etylenoksyd-addukter) for nedsettelse av begynnelsesviskositeten, oppløses de virk-
somme stoffer. Deretter tilsettes eventuelt ytterligere vann.
De således fremstilte preparater er lagringsstabile og
er etter påføring på treet og oksydativ tørring vannuoppløselige.
Fordelene med midlene ifølge oppfinnelsen ligger i at de består av bare en fase, som motvirker separasjon av de virksomme stoffer på treoverflaten, og i surhetsreguleringen som hindrer oppsvelling av treet. De oppløste virksomme stoffer kan uten hindring trekke inn i treet, slik at det ved hjelp av disse midler kan oppnåes bedre inntrengningsdybde og mer omfattende trebeskyttelse enn med konvensjonelle midler.
Fraværet av løsningsmidler, helt eller delvis, muliggjør farefri og miljøvennlig anvendelse av midlene.
Forsøk
Fungicid virkning mot treødeleggende sopper etter en
12 uker lang fordampningsbehandling:
For utprøvning av den fungicide virkning mot den tre-ødeleggende sopp Coniophora puteana og Polystictus versicolor ble, i henhold til DIN-Vorschrift 52 17 6, Blatt 1 "Priifung von Holzschutzmitteln, Mykologische Kurzpriifung (Klotzchen-verfahren)", furugeite-treklosser (for Coniophora) og bøketre-klosser (for Polystictus) med dimensjonene 50 mm x 25 mm x 15 mm bestrøket med preparatblandingen ifølge eksempel 4 i en mengde på .100 g/m 2 treoverflate. Utprøvningsbetingelsene ble skjerpet ved at treklossene etter 3 ukers lagring i en vindkanal ble underkastet en 12 ukers fordampningsbehandling; herunder var lufttemperaturen 40°C + 2°C og luftens strømnings-hastighet 1 m/s + 0,1 m/s. Deretter ble de behandlede klosser sammen med de ubehandlede lagt i glass-skåler inneholdende som prøvesopp Coniophora puteana henholdsvis Polystictus versicolor på en næringsagar. Skålene ble deretter plassert i et klimarom ved en temperatur på 22°C og en relativ luft- fuktighet på 7 0 %. Etter 3 måneders forsøksvarighet ble klossene befridd for vedheftende sopp-mycelium og tørket.
Deretter ble graden av treødeleggelse bedømt-Vurderingsskjerna: 1 ubeskadiget
2a stedvis litt angrepet
2b i det store og hele lite angrepet 3a stedvis sterkt angrepet 3b i det store og hele sterkt angrepet 4a stedvis fullstendig ødelagt 4b i det store og hele fullstendig ødelagt
Graden av soppangrep, samt vekttap av treklossene etter
3 måneders forsøk og forutgående fordampningspåkjenning
Ved anvendelse av de oljeaktige trebeskyttelsesmidler med 2 vekt% av det virksomme stoff 4-{3-(4-(n)-butyl-dimetyl-silyl-f enyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin (2 vektdeler virksomt stoff ble under lett oppvarmning oppløst i 55 deler av en aromatrik bensin-fraksjon; deretter ble 10 deler av en alkydharpiks tilsatt og testbensin påfylt til 100 deler ved romtemperatur) erholdtes dårlige resultater under de samme prøvebetingelser som beskrevet ovenfor. Dette skriver seg fra dårlig inntrengning av virksomt stoff:

Claims (3)

1. Vandig trebeskyttelsesmiddel på grunnlag av en vandig oppløsning av en oksydativt tørrende, med syrer oppløselig-gjort lavmolekylær 1,3-butadienpolymer inneholdende aminogrupper, karakterisert ved at det ved en pH-verdi på 2-6 inneholder et vannuløselig virksomt stoff i oppløst form.
2. Middel ifølge krav 1, karakterisert ved at det inneholder 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin som virksomt stoff.
3. Middel ifølge krav 1, karakterisert ved at det inneholder 2-(metoksy-karbonylamino)-benzimidazol som virksomt stoff.
NO843272A 1983-08-17 1984-08-16 Vandig trebeskyttelsesmiddel NO843272L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833329694 DE3329694A1 (de) 1983-08-17 1983-08-17 Waessriges holzschutzmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO843272L true NO843272L (no) 1985-02-18

Family

ID=6206765

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO843272A NO843272L (no) 1983-08-17 1984-08-16 Vandig trebeskyttelsesmiddel

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP0135112B1 (no)
JP (1) JPS6076305A (no)
AT (1) ATE23961T1 (no)
AU (1) AU3200684A (no)
DE (2) DE3329694A1 (no)
DK (1) DK393784A (no)
FI (1) FI843267A (no)
NO (1) NO843272L (no)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3507420A1 (de) * 1985-03-02 1986-09-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Holzschutzmittel
DE3539412A1 (de) * 1985-11-07 1987-05-14 Basf Ag Holzschutzmittel
DE3839640A1 (de) * 1988-11-24 1990-05-31 Wolman Gmbh Dr Holzschutzmittel
DE3918976A1 (de) * 1989-06-10 1990-12-13 Wolman Gmbh Dr Mischung fuer den holzschutz
AU6515596A (en) * 1996-06-29 1998-01-21 Ciba-Geigy Ag Piperidine and morpholine derivatives for protecting materials against infestation by algae
JP4570717B2 (ja) * 1999-12-22 2010-10-27 中国塗料株式会社 水性ステイン組成物およびその組成物を用いた基材の着色方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2838930C2 (de) * 1978-09-07 1980-07-03 Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl Wäßriges Behandlungsmittel für Holz und Holzwerkstoffe und dessen Verwendung
DE3026300C2 (de) * 1980-07-11 1984-12-20 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verwendung von wasserlöslichen Polymerisaten auf der Basis von 1,3-Butadienpolymerisaten als Bindemittel in Holzschutzmittel enthaltenden wäßrigen Imprägnierungsmitteln für Holz und Holzwerkstoffe
DE3138575A1 (de) * 1981-09-28 1983-04-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Fungizid
DE3200782A1 (de) * 1982-01-13 1983-07-21 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur behandlung von holz und holzwerkstoffen mit waessrigen behandlungsmitteln
DE3214196A1 (de) * 1982-04-17 1983-10-20 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Waessriges behandlungsmittel fuer holz

Also Published As

Publication number Publication date
ATE23961T1 (de) 1986-12-15
DK393784A (da) 1985-02-18
JPS6076305A (ja) 1985-04-30
DE3461515D1 (en) 1987-01-15
DE3329694A1 (de) 1985-03-07
FI843267A0 (fi) 1984-08-17
EP0135112A1 (de) 1985-03-27
DK393784D0 (da) 1984-08-16
FI843267A (fi) 1985-02-18
AU3200684A (en) 1985-02-21
EP0135112B1 (de) 1986-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0148526B1 (en) Water-dilutable wood-preserving liquids
US5397795A (en) Synergistic compositions containing propiconazole and tebuconazole
US6441016B2 (en) Wood preservatives
US6211218B1 (en) Wood preservative
US4269626A (en) Aqueous acid/amino 1,3-butadiene polymer reaction product agent for treating wood and wooden materials
US5223524A (en) Synergistic compositions containing propiconazole and tebuconazole
US20030010956A1 (en) Wood preservative composition
EP0046380B1 (en) Composition for application to a porous substrate, and method of treating timber with it
NO843272L (no) Vandig trebeskyttelsesmiddel
US10201160B2 (en) Antimicrobial composition for protecting wood
NO167013B (no) Fremgangsmaate ved bekjempelse av sopp som skader treverk
US6824830B1 (en) Wood treatment
US6348089B1 (en) Compositions and process for the protective treatment of wood
US4447448A (en) Wood preservative
JPH04500504A (ja) ジオルガノスズ化合物およびこれを含有し殺菌性および殺真菌性作用を有する薬剤
NO323895B1 (no) Midler og fremgangsmate for beskyttelsesbehandling av tre
US3369965A (en) Preservation of wood
US10779538B2 (en) Antimicrobial composition for protecting wood
FI73693C (fi) Triorganotenn-acetylsalicylat och dessa innehaollande biocida aemnen.
DK148529B (da) Brugsfaerdigt, stabilt traebeskyttelsesmiddel indeholdende cu-8-hydroxyquinolat oploest i et carbonhydridoploesningsmiddel samt et koncentrat til anvendelse ved fremstillingen deraf
JP4783981B2 (ja) 木材の保護処理用組成物および方法
NO137426B (no) Middel for beskyttelse av tre.
US20060128773A1 (en) Wood preservatives and waterproofing compositions and processes
NO862995L (no) Biocide tributyltinnforbindelser.
Hong et al. Forest Research Institute Malaysia (FRIM) Kepong, 52109 Kuala Lumpur, Malaysia