NO842458L - Nye dicyklopentadien-derivater, og fremgangsmaate for aa hemme utfelling av metallioner ved hjelp av disse. - Google Patents
Nye dicyklopentadien-derivater, og fremgangsmaate for aa hemme utfelling av metallioner ved hjelp av disse.Info
- Publication number
- NO842458L NO842458L NO842458A NO842458A NO842458L NO 842458 L NO842458 L NO 842458L NO 842458 A NO842458 A NO 842458A NO 842458 A NO842458 A NO 842458A NO 842458 L NO842458 L NO 842458L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- radicals
- hydrogen
- sulfone
- mol
- metal ions
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 title claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- -1 amine salts Chemical class 0.000 claims description 17
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 8
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 6
- ZEAKEDLKWXPWEN-UHFFFAOYSA-N 3-(3-hydroxypropylsulfonyl)propan-1-ol Chemical compound OCCCS(=O)(=O)CCCO ZEAKEDLKWXPWEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 5
- YCYCJKJBUFYUQE-UHFFFAOYSA-N 2-methylthiirane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CS1(=O)=O YCYCJKJBUFYUQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- JDHQUJOFJHVHEU-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxypropylsulfonyl)propan-2-ol Chemical compound CC(O)CS(=O)(=O)CC(C)O JDHQUJOFJHVHEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 10
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 5
- DDLBHIIDBLGOTE-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-hydroxypropane-1-sulfonic acid Chemical compound ClCC(O)CS(O)(=O)=O DDLBHIIDBLGOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- TTZMPOZCBFTTPR-UHFFFAOYSA-N O=P1OCO1 Chemical class O=P1OCO1 TTZMPOZCBFTTPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- HSXUNHYXJWDLDK-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropane-1-sulfonic acid Chemical group CC(O)CS(O)(=O)=O HSXUNHYXJWDLDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- LTYRAPJYLUPLCI-UHFFFAOYSA-N glycolonitrile Chemical compound OCC#N LTYRAPJYLUPLCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- XUIVKWAWICCWIQ-UHFFFAOYSA-M sodium;formaldehyde;hydrogen sulfite Chemical compound [Na+].O=C.OS([O-])=O XUIVKWAWICCWIQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDDLHHRCDSJVKV-UHFFFAOYSA-N 7028-40-2 Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O BDDLHHRCDSJVKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical class CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical group OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000013832 Valeriana officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000126014 Valeriana officinalis Species 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 239000000480 calcium channel blocker Substances 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- SXYCCJAPZKHOLS-UHFFFAOYSA-N chembl2008674 Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2C(N=NC3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=C(O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 SXYCCJAPZKHOLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 229940042400 direct acting antivirals phosphonic acid derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 208000001130 gallstones Diseases 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003956 methylamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 150000003007 phosphonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000002455 scale inhibitor Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- XODPQKCXGFBFHX-UHFFFAOYSA-M sodium;hydrogen sulfite;hydrate Chemical compound O.[Na+].OS([O-])=O XODPQKCXGFBFHX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 235000016788 valerian Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3817—Acids containing the structure (RX)2P(=X)-alk-N...P (X = O, S, Se)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F5/00—Softening water; Preventing scale; Adding scale preventatives or scale removers to water, e.g. adding sequestering agents
- C02F5/08—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents
- C02F5/10—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances
- C02F5/12—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F5/00—Softening water; Preventing scale; Adding scale preventatives or scale removers to water, e.g. adding sequestering agents
- C02F5/08—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents
- C02F5/10—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances
- C02F5/14—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances containing phosphorus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Dicyklopentadien (DCPD) er en forholdsvis rikelig di-umettet monomer med mange forskjellige potensielle anvendelser på grunn av at det er lett å danne derivater ved reaksjon med dobbelt-bindingene. Dets kilde er destillasjons-resten fra lett-hydrokarbon-destillasjonskolonner hvori det dannes ved langvarig oppvarmning av C^-fraksjonen. Det har følgende struktur:
Det er kjent reaksjoner hvor nitrilet eller dintrilet dannes ved at dobbeltbindingene i DCPD reagerer med HCN; nitrilet kan så hydrolyseres under dannelse av karboksylsyre-derivatet. DCPD kan også omsettes katalytisk med HCN, fulgt av reduksjon under oppnåelse av bis-metylamin-derivatet;
dette produkt kan i sin tur omsettes med glykolnitril i nær-
vær av etsalkali under oppnåelse av natriumsaltet av tetra-eddiksyre av bis-aminet, et sannsynlig chelateringsmiddel siden det ligner EDTA.
Det er velkjent at aminer såsom etylendiamin og dietylen-triamin kan omsettes med formaldehyd og fosforsyrling under oppnåelse av metylenfosfonat-derivater av aminet hvor metylen-
fosfonat-gruppen
erstatter amin-hydrogenatomene
(US-patent 3 288 846).
Anvendelse av metylenfosfonsyre-substituerte alkylen-polyaminer for metallione-regulering ved mindre enn støkio-metriske mengder ble foreslått i et patent (US-patent 2 609 390) utstedt i 1952. Senere ble et vanndispergerbart polymert-amin-chelateringsmiddel som innbefattet alkylen-fosfonat-derivater, angitt å ha "terskel"-virkninger ved kjelesten-hemnings-anvendelser (se US-patent 3 331 773),
idet denne betegnelse anvendes for å beskrive anvendelsen av midlet i mindre enn støkiometriske mengder. Diamin- og polyamin-metylenfosfonat-derivatene er beskrevet og gjort krav på
i henholdsvis US-patenter 3 336 221 og 3 434 969. Noen av de produkter som er beskrevet i disse to patenter, er kommer-
sielt tilgjengelige og anbefales som kjelesten-inhibitorer når de anvendes i terskel-mengder.
Andre patenter som beskriver forbindelser som inneholder heterocyklisk nitrogen, som er egnet som chelateringsmidler og kan anvendes i terskel-mengder, er US-patent 3 674 804, 3 720 498, 3 743 603, 3 859 211 og 3 954 761. Noen av de forbindelser som er inkorporert i disse, er heterocykliske forbindelser med formlene: hvor R er hydrogen eller alkyl og M er hydrogen, alkalimetall, ammonium eller et di- eller trietanolamin-radikal,
Metylenfosfonater av polyalkylen-polyaminer, beskrevet i US-patent 4 051 110, er dannet ved omsetning av di- eller polyaminer med et kjedeforlengende middel såsom et dihalogenid eller et epoksyhalogenid, for eksempel etylendiklorid eller epiklorhydrin, og deretter med fosforsyrling og formaldehyd. Således omsettes for eksempel trietylentetramin med epiklorhydrin i et molforhold på ca. 1:1; deretter omsettes produktet med fosforsyrling og formaldehyd i nærvær av saltsyre. Det resulterende metylenfosfonerte polyamin er egnet i små mengder som kjelesten-inhibitor, idet det anvendes i konsentrasjoner på 2 0-50 ppm.
Visse fosfonsyre-derivater av de alifatiske syrer kan fremstilles ved omsetning av fosforsyrling med syreanhydrider eller syreklorider, for eksempel anhydridene eller kloridene av eddik-, propion- og valeriansyrer. De fremstilte forbindelser har formelen
hvor R er et lavere-alkyl-radikal med 1-5 karbonatomer. Fremgangsmåten til fremstilling og anvendelse av disse produkter er beskrevet i US-patent 3 214 4 54. Anvendelsen av terskel-mengder for forhindring av kalsiumutfelling er beskrevet og patentsøkt i dette.
Det er nå blitt oppdaget at nye chelaterings- og terskel-midler for hemning av utfelling av metallioner kan dannes fra bis(metylamin)-derivatene av dicyklopentadien. De kan også betraktes som tricyklodekan-derivater. Således kan dicyklopentadien-bis(metylamin) kalles 3(4), 8(9)-bis(aminometyl)-tricyklo [5.2.1.02'6]dekan.
En ny klasse forbindelser dannes når dicyklopentadien-bis(metylamin) omsettes med visse forbindelser; for eksempel vil formaldehyd og fosforsyrling danne metylenfosfonsyre-derivater. Disse nye forbindelser har strukturen
hvor substituentene A, B, X og Y hver uavhengig av hverandre er valgt blant radikaler omfattende hydrogen; C2_Cg-hydroksy-alkyl-; hydroksyetyl- og hydroksypropylsulfon-; metylenfosfon-; metylen-, etylen- og propylen-sulfon-; C2-C^-karboksylsyre-radikaler; og alkalimetall-, jordalkalimetall-, ammoniakk-eller amin-saltene av et hvilket som helst av de ovennevnte syre-derivater. Minst én av substituentene må være en annen enn hydrogen.
Når formaldehyd- og fosforsyrling omsettes med DCPD-bis-(metylamin) , i det følgende kalt DCPD-BMA, er resultatet en
ny forbindelse med følgende struktur:
Ovenstående forbindelse er blitt funnet å ha utmerkede terskel-egenskaper.
Andre substituenter for hydrogenatomene i amingruppene hos de ovennevnte DCPD-derivater danner egnede chelateringsmidler, men bare de metylenfosfonsyre-substituerte forbindelser og deres alkali-, jordalkalimetall-, ammoniakk- eller aminsalt-derivater er effektive som terskel-midler.
Andre substituenter enn metylenfosfonater gir forbindelser med den følgende struktur:
hvor A, B, X og Y kan være hydrogen; C2-C6-hydroksyalkyl; hydroksyetyl- og hydroksypropylsulfon-, metylen-, etylen-
og propylensulfon-; C2_C^-alkylkarboksylsyre-radikaler; og alkalimetall-, jordalkalimetall-, ammoniakk- eller amin-saltene av et hvilket som. helst av de ovennevnte syre-derivater, med den tilleggsbestemmelse at minst én av gruppene må være en annen enn hydrogen.
De følgende eksempler illustrerer fremstillingen av
de nye forbindelser.
EKSEMPEL 1
Avionisert vann (100 g) og 49,0 g (0,25 mol) DCPD-BMA ble veiet inn i en 500 ml rundbundet reaksjonskolbe utstyrt med en vannavkjølt tilbakeløpskondensator, mekanisk rører, termometer med temperatur-regulator og en tilsetningstrakt. Ca. 120 g konsentrert HCl-oppløsning og 98,7 g (1,20 mol) fosforsyrling ble tilsatt til den vandige amin-oppløsning,
og reaksjonsblandingen ble oppvarmet til tilbakeløp og holdt ved dette i 1 time. Vandig 37 % formaldehyd-oppløsning
(85,1 g, 1,05 mol) ble fylt i tilsetningstrakten og tilsatt
i løpet av et tidsrom på 2 timer. Reaksjonsblandingen ble op<p>varmet ved tilbakeløp i ytterligere 2 timer og deretter
avkjølt. Det oppnådde produkt var det DCPD-BMA-derivat hvor hvert amin-nitrogenatom er erstattet av en metylenfosfonsyre-gruppe
EKSEMPEL 2
Fremgangsmåten ifølge eksempel 1 ble fulgt, bortsett
fra at det ble anvendt 0-60 mol fosforsyrling og 0,53 mol vandig formaldehyd-oppløsning. Det oppnådde produkt var det DCPD-BMA-derivat hvor det er to metylenfosfonsyre-gruppe-substituenter, idet to hydrogenatomer forblir usubstituert.
EKSEMPEL 3
Fremgangsmåten ifølge eksempel 2 ble gjentatt, og reaksjonsproduktet ble karboksymetylert under anvendelse av 0,55 mol vandig glykolnitril (HOCH2C=N) i nærvær av over-skytende etsalkali under dannelse av natriumsaltet av amino-karboksylsyren. Det oppnådde produkt var det DCPD-BMA-derivat som inneholdt to metylennatriumfosfonat- og to natriumacetat-grupper.
EKSEMPEL 4
Avionisert vann (40 g) og 24,5 g (0,125 mol) DCPD-BMA
ble veiet inn i en 500 ml rundbundet kolbe utstyrt med en. vannavkjølt tilbakeløps-kondensator, mekanisk rører, termometer med temperatur-regulator og en tilsetningstrakt. Etsalkali-oppløsning (10,1 g 50 %ig) og 25,0 g (0,127 mol) av natriumsaltet av 3-klor-2-hydroksy-l-propansulfonsyre ble tilsatt under omrøring og reaksjonsblandingen oppvarmet ved 85°C i 1 time. Ytterligere etsalkali-oppløsning (12,0 g
50 %ig) og 25,0 g av natriumsaltet av 3-klor-2-hydroksy-l-propansulfonsyre ble deretter tilsatt og oppløsningen oppvarmet ved 8 5°C i 1,5 time. Ca. 60 g konsentrert HCl-oppløsning og 24,7 g (0,300 mol) fosforsyrling ble tilsatt og reaksjonsblandingen oppvarmet til tilbakeløp og holdt ved dette i 1 time. Vandig 37 % formaldehyd-oppløsning (21,3 g, 0,263 mol) ble fylt i tilsetningstrakten og tilsatt i løpet av et tidsrom på ca. 1 time. Reaksjonsblandingen ble oppvarmet ved tilbakeløp i ytterligere 3 timer og deretter avkjølt. Det oppnådde produkt var det DCPD-BMA-derivat som inneholdt to metylenfosfonsyre- og to 2-hydroksypropylsulfonsyre-grupper
-H2C-CHOH-CH2-S03H.
EKSEMPEL 5
Fremgangsmåten ifølge eksempel 4 ble fulgt, bortsett
fra at 0,127 mol av natriumsaltet av 3-klor-2-hydroksy-l-propansulfonsyre, 37,0 g (0,450 mol) fosforsyrling og 32,0 g (0,394 mol) 37 % formaldehyd-oppløsning ble anvendt. Det oppnådde produkt var det DCPD-BMA-derivat som inneholdt tre metylenfosfonsyre-grupper og én 2-hydroksypropylsulfonsyre-gruppe.
EKSEMPEL 6
Avionisert vann (40 g) og 24,5 g (0,125 mol) DCPD-BMA ble veiet inn i en 500 ml rundbundet reaksjonskolbe utstyrt med en vannavkjølt tilbakeløpskondensator, mekanisk rører, termometer med temperatur-regulator og en tilsetningstrakt. Etsalkali-oppløsning (10,1 g 50 %ig) og 25,0 g (0,127 mol)
av natriumsaltet av 3-klor-2-hydroksy-l-propansulfonsyre ble så tilsatt og oppvarmningen fortsatt i en time ved 85°C. Til-setningen av etsalkali-oppløsning og av natriumsaltet; av 3-klor-2-hydroksy-l-propansulfonsyre ble gjentatt tre ganger til som angitt ovenfor, bortsett fra at reaksjonsoppløsningen ble holdt ved 8 5°C i 2 timer etter hver tilsetning. Det oppnådde produkt var det DCPD-BMA-derivat som inneholdt fire 2-hydroksypropylnatriumsulfonat-grupper, dvs. at alle aminhydrogenatomer var substituert med denne samme gruppe.
EKSEMPEL 7
Etylenoksyd (11,6 g, 0,263 mol) ble omsatt med 24,5 g (0,125 mol) DCPD-BMA og reaksjonsproduktet deretter fosfonometylert i henhold til fremgangsmåten ifølge eksempel 1 under anvendelse av 0,300 mol fosforsyrling og 0,263 mol formaldehyd-oppløsning. Det oppnådde produkt var det DCPD-BMA-derivat som inneholdt to hydroksyetyl- og to metylenfosfonsyre-grupper .
EKSEMPEL 8
Fremgangsmåten ifølge eksempel 7 ble fulgt, bortsett
fra aminet ble omsatt med 0,132 mol etylenoksyd og reaksjonsproduktet fosfonometylert under anvendelse av 0,4 50 mol fosforsyrling og 0,3 94 mol formaldehyd-oppløsning. Det opp-
nådde produkt var det DCPD-BMA-derivat som inneholdt én hydroksyetylgruppe og tre metylenf osf onsyre-grupper.
EKSEMPEL 9
Propylenoksyd (7,6 g, 0,130 mol) ble omsatt med 24,5 g (0,125 mol) DCPD-BMA og reaksjonsproduktet deretter fosfonometylert i henhold til fremgangsmåten ifølge eksempel 1
under anvendelse av 0,4 50 mol fosforsyrling og 0,3 94 mol formaldehyd-oppløsning. Det oppnådde produkt var det samme som produktet ifølge eksempel 8, bortsett fra at det var en hydroksypropylgruppe i stedet for hydroksyetylgruppen.
EKSEMPEL 10
Natriumbisulfitt (13,7 g, 0,131 mol) og 15 g destillert vann ble anbrakt i en rundbundet reaksjonskolbe utstyrt med en vannavkjølt tilbakeløpskondensator, mekanisk rører, termometer med temperatur-regulator og en tilsetningstrakt. Formaldehyd-oppløsning (10,7 g 37 %ig, 0,131 mol) ble fylt i tilsetningstrakten og tilsatt under omrøring til natrium-bisulf itt-vann-blandingen i løpet av et tidsrom på 5 minutter. Reaksjonsproduktet ble deretter oppvarmet til 75°C i 0,5
time og deretter avkjølt. Natriumbisulfitt-formaldehyd-reaksjonsoppløsningen ble overført til tilsetningstrakten og 24,5 g (0,125 mol) DCPD-BMA og 20 g 'destillert vann fylt i reaksjonskolben. Aminoppløsningen ble oppvarmet til 75°C
og natriumbisulfitt-formaldehyd-oppløsningen tilsatt i løpet av et tidsrom på 1 time og deretter oppvarmet ved 7 5°C i 3 timer. Konsentrert HCl (75 g) og 37 g (0,450 mol) fosforsyrling ble tilsatt i kolben og blandingen oppvarmet til 100°C. Formaldehydoppløsning (32,0 g, 0,394 mol) ble fylt i tilsetningstrakten og tilsatt i løpet av et tidsrom på 20 minutter. Reaksjonsblandingen ble oppvarmet ved 100°C i 4 0 minutter og deretter ved tilbakeløp i ytterligere 3 timer før avkjøling. Det oppnådde produkt var det DCPD-BMA-derivat som inneholdt én metylensulfonsyre-gruppe og tre metylenfosfonsyre-grupper.
Man må være klar over at når det oppnåes blandede derivater er det ikke vanligvis mulig å styre eller forutsi hvilke aminhydrogenatomer som substitueres. Produktet inneholder etter all sannsynlighet en blanding av isomere forbindelser.
For å vise nytten av forbindelsene ifølge den foreliggende oppfinnelse ble følgende utprøvning gjort for bestemmelse av kalsium-kjelesten-hemning: Flere 50 ml prøver av en 0,02M CaCl2-oppløsning ble anbrakt-'-i 120 ml flasker... Til disse oppløsninger ble den inhibitor det gjaldt, tilsatt i forskjellige konsentrasjoner. Prøver på 50 ml av en oppløsning av 0,04M natriumbikarbonat/- 0,96M natriumklorid ble deretter tilsatt under omrøring. Det ble utført en bestemmelse av total hardhet i blandingen ved tilsetning av overskudd av standard-EDTA og tilbake-titrering med standard-Mg<++->oppløsning i nærvær av indikatoren Eriochrome Black T. Prøvene ble anbrakt i en ovn på 80°C, og prøver på 10 ml ble uttatt periodisk fra hver flaske, filtrert gjennom et filter med pore-diametre på 4-4,5 ym, og filtratenes totale hardhet ble bestemt ved titrering. En blindprøve uten inhibitor ble kjørt på identisk måte. Den prosentvise hemning ble beregnet ut fra total hardhet før oppvarmning og den totale hardhet som ble funnet etter oppvarmning ved 80°C i 24 timer.
Tabell I viser resultater oppnådd med forbindelsene ifølge den foreliggende oppfinnelse sammenlignet med to av de mer alminnelig anvendte kommersielt tilgjengelige organo-fosfonat-kj elesten-inhibitorer.
Nytten av forbindelsene ifølge den foreliggende oppfinnelse når det gjelder virkning som chelateringsmidler ble vist ved at det ble fremstilt jernchelat-oppløsninger som inneholdt 0,01M treverdig jern. Det ble uttatt porsjoner på 50 ml, og pH ble justert med vandig ammoniakk til ca. 7,5, 8,3, 9,0 og 10,0. Prøvene fikk stå i ca. 2 uker, og deretter ble løselig jern bestemt ved analysering av det klare øverste lag. De data som ble oppnådd for tre av forbindelsene ifølge den foreliggende oppfinnelse, er oppsummert i tabell II og sammenlignet med to kommersielt tilgjengelige chelateringsmidler.
Claims (9)
1. Forbindelser med strukturformelen:
hvor substituentene A, B, X og Y hver uavhengig av hverandre er valgt blant radikaler omfattende hydrogen; C2 -C6 -hydroksy-alkyl-; hydroksyetyl- og hydroksypropylsulfon-; metylenfosfon-; metylen-, etylen- og propylensulfon-, C2 -C^ -alkyl-karboksylsyre-radikaler; og alkalimetall-, jordalkalimetall-, ammoniakk- og aminsaltene av de ovennevnte syrer; og hvor minst én av A, B, X og Y er en annen enn hydrogen.
2. Forbindelse ifølge krav 1, hvor hver av A, B, X og Y er metylenfosfonsyre-radikaler.
3. Forbindelse ifølge krav 1, hvor to av A, B, X og Y er metylenfosfonsyre og de gjenværende to er hydrogen-radikaler.
4. Forbindelse ifølge krav 1, hvor minst én av A, B, X og Y er metylenfosfonsyre-radikaler, idet et hvilket som helst annet radikal er hydrogen, natriumacetat, 2-hydroksypropyl-sulf on- eller hydroksypropyl-radikaler.
5. Forbindelse ifølge krav 4, hvor minst to av A, B, X og Y er metylenfosfonsyre-radikaler.
6. Fremgangsmåte til hemning av utfelling av metallioner fra vandige oppløsninger, som omfatter at man til nevnte oppløsninger tilsetter, i mindre enn støkiometriske mengder basert på de tilstedeværende metallioner, en forbindelse med formelen
hvor substituentene A, B, X og Y hver uavhengig av hverandre er valgt blant radikaler omfattende hydrogen; C2~ Cg-hydroksy-alkyl-; hydroksyetyl- og hydroksypropylsulfon-; metylenfosfon-; metylen-, etylen- og propylensulfon-, C2 -C^ -alkyl-karboksylsyre-radikaler; og alkalimetall-, jordalkalimetall-, ammoniakk- og aminsaltene av de ovennevnte syrer; og hvor minst én av nevnte substituenter er et metylenfosfonsyre-radikal eller et salt derav.
7. Fremgangsmåte til chelatering av metallioner i en vandig oppløsning derav, som omfatter at man til denne tilsetter minst en støkiometrisk mengde basert på de tilstedeværende metallioner, av en forbindelse med følgende formel
hvor substituentene A, B, X og Y hver uavhengig av hverandre er valgt blant radikaler omfattende hydrogen; C2~ Cg-hydroksy-alkyl-; hydroksyetyl- og hydroksypropylsulfon-; metylenfosfon-; metylen-, etylen- og propylensulfon-, C2 -C^ -alkyl-karboksylsyre-radikaler; og alkalimetall^ , jordalkalimetall-, ammoniakk- og aminsaltene av de ovennevnte syrer; og hvor minst én av A, B, X og Y er en annen enn hydrogen.
8. Fremgangsmåte ifølge krav 6, hvor A, B, X og Y hver er metylenfosfonsyre-radikaler.
9. Fremgangsmåte ifølge krav 6 eller 7, hvor syre-radikalene er i saltform.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO842458A NO842458L (no) | 1983-04-18 | 1984-06-19 | Nye dicyklopentadien-derivater, og fremgangsmaate for aa hemme utfelling av metallioner ved hjelp av disse. |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/486,122 US4500470A (en) | 1983-04-18 | 1983-04-18 | Metal ion control agents based on dicyclopentadiene derivatives |
NO842458A NO842458L (no) | 1983-04-18 | 1984-06-19 | Nye dicyklopentadien-derivater, og fremgangsmaate for aa hemme utfelling av metallioner ved hjelp av disse. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO842458L true NO842458L (no) | 1985-12-20 |
Family
ID=23930665
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO842458A NO842458L (no) | 1983-04-18 | 1984-06-19 | Nye dicyklopentadien-derivater, og fremgangsmaate for aa hemme utfelling av metallioner ved hjelp av disse. |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4500470A (no) |
EP (1) | EP0166020B1 (no) |
JP (1) | JPS6118749A (no) |
AU (1) | AU572853B2 (no) |
BR (1) | BR8403955A (no) |
CA (1) | CA1229621A (no) |
DE (1) | DE3484471D1 (no) |
NO (1) | NO842458L (no) |
ZA (1) | ZA844825B (no) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4568468A (en) * | 1984-02-27 | 1986-02-04 | The Dow Chemical Company | Use of norbornane derived compounds as threshold agents |
IL74386A (en) * | 1984-02-27 | 1988-12-30 | Dow Chemical Co | Bis(aminomethyl)bicyclo(2.2.1)heptanes useful as metal ion control agents |
US4640818A (en) * | 1984-08-17 | 1987-02-03 | The Dow Chemical Company | Corrosion inhibition of metals in water systems using aminophosphonic acid derivatives in combination with manganese |
JPH07502044A (ja) * | 1991-12-10 | 1995-03-02 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 歯垢及び歯石の形成を抑制するための口内組成物 |
US20100247913A1 (en) | 2007-05-16 | 2010-09-30 | Daikin Industries, Ltd. | Crosslinked fluorine-containing elastomer fine particles, preparation process of same, and composition |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2609390A (en) * | 1950-06-01 | 1952-09-02 | Frederick C Bersworth | Phosphonic alkylene polyamino acids and method of producing same |
US2599807A (en) * | 1950-06-01 | 1952-06-10 | Frederick C Bersworth | Alkylene polyamine methylene phosphonic acids |
CA775575A (en) * | 1961-11-13 | 1968-01-09 | R. Irani Riyad | Organic phosphorus compounds |
US3336221A (en) * | 1964-11-05 | 1967-08-15 | Calgon Corp | Method of inhibiting precipitation and scale formation |
FR1510777A (fr) * | 1966-02-10 | 1968-01-19 | Geigy Ag J R | Nouveaux acides aminométhane-sulfoniques et leur préparation |
US3331773A (en) * | 1966-07-22 | 1967-07-18 | Grace W R & Co | Process for inhibiting precipitation in water |
US3434969A (en) * | 1967-08-11 | 1969-03-25 | Calgon Corp | Scale inhibiting |
US3954761A (en) * | 1968-10-17 | 1976-05-04 | Petrolite Corporation | Piperazine phosphonic acids |
US3720498A (en) * | 1968-10-17 | 1973-03-13 | Petrolite Corp | Inhibiting corrosion with nitrogenheterocyclic phosphonic acids |
US3674804A (en) * | 1968-10-17 | 1972-07-04 | Petrolite Corp | Imidazoline phosphonic acids |
US3859211A (en) * | 1968-10-17 | 1975-01-07 | Petrolite Corp | Water clarification with nitrogen-heterocyclic phosphonic acids |
US4051110A (en) * | 1971-07-06 | 1977-09-27 | Petrolite Corporation | Methylene phosphonates of polymerized polyalkylenepolyamines |
US3743603A (en) * | 1971-08-26 | 1973-07-03 | Petrolite Corp | Inhibiting scale with nitrogen-heterocyclic phosphonic acids |
DE2732777C2 (de) * | 1977-07-20 | 1979-09-13 | Benckiser-Knapsack Gmbh, 6802 Ladenburg | N-Carboxyalkan-aminoalkan-polyphosphonsäuren und deren Alkalisalze sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
US4212734A (en) * | 1977-12-16 | 1980-07-15 | Petrolite Corporation | Inhibiting scale with amino-phosphonic-sulfonic acids |
US4229376A (en) * | 1979-09-10 | 1980-10-21 | Henkel Corporation | Polycyclic polyamines |
US4409192A (en) * | 1982-04-26 | 1983-10-11 | Betz Laboratories, Inc. | Gas scrubbing methods |
US4582698A (en) * | 1983-09-19 | 1986-04-15 | The Dow Chemical Company | Process for imaging cardiac infarcts |
IL74386A (en) * | 1984-02-27 | 1988-12-30 | Dow Chemical Co | Bis(aminomethyl)bicyclo(2.2.1)heptanes useful as metal ion control agents |
-
1983
- 1983-04-18 US US06/486,122 patent/US4500470A/en not_active Expired - Fee Related
-
1984
- 1984-06-18 CA CA000456755A patent/CA1229621A/en not_active Expired
- 1984-06-19 NO NO842458A patent/NO842458L/no unknown
- 1984-06-19 AU AU29498/84A patent/AU572853B2/en not_active Ceased
- 1984-06-25 ZA ZA844825A patent/ZA844825B/xx unknown
- 1984-06-29 EP EP84107526A patent/EP0166020B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-06-29 DE DE8484107526T patent/DE3484471D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1984-07-05 JP JP59137883A patent/JPS6118749A/ja active Pending
- 1984-08-03 BR BR8403955A patent/BR8403955A/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU572853B2 (en) | 1988-05-19 |
JPS6118749A (ja) | 1986-01-27 |
ZA844825B (en) | 1986-02-26 |
US4500470A (en) | 1985-02-19 |
CA1229621A (en) | 1987-11-24 |
EP0166020B1 (en) | 1991-04-17 |
EP0166020A1 (en) | 1986-01-02 |
DE3484471D1 (de) | 1991-05-23 |
AU2949884A (en) | 1986-01-02 |
BR8403955A (pt) | 1986-03-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4493771A (en) | Scale inhibiting with compounds containing quaternary ammonium and methylenephosphonic acid groups | |
EP2180004B1 (en) | Olefinically unsaturated phosphonate compounds, polymers made therefrom and their use | |
US3886204A (en) | 2-Phosphono-butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acids | |
US3886205A (en) | 2-Phosphono-butane-1,2,4-tricarboxylic acids | |
CA1229092A (en) | Compounds containing quaternary ammonium and methylenephosphonic acid groups | |
US4489203A (en) | Polyumeric alkylene phosphoric acid piperazine derivatives as scale inhibitors | |
JPS60502098A (ja) | アミノヒドロカルビルピペラジン尿素アダクトから誘導されたメチレンホスホン酸組成物のセメント遅延剤としての使用 | |
US4432884A (en) | Scale inhibiting agent | |
NO842458L (no) | Nye dicyklopentadien-derivater, og fremgangsmaate for aa hemme utfelling av metallioner ved hjelp av disse. | |
US4857205A (en) | Method for inhibition of scale formation | |
CA1236481A (en) | Metal ion control compounds based on norbornane | |
US4758635A (en) | Polyamindoamine based metal ion control compound | |
CA1090818A (en) | 2,2,2-tris (hydroxymethyl) ethylphosphonic acid and method for its preparation | |
US4239695A (en) | Method of preparing phosphonates from nitriles | |
US4680396A (en) | Bis(aminoalkyl)piperazine derivatives and their use as metal ion control agents | |
JPH0641162A (ja) | アルケニルアミノアルカン−1,1−ジホスホン酸誘導体および不飽和カルボン酸とのコポリマー | |
US4540508A (en) | Alkylene phosphonic acid scale inhibitor compositions | |
US4575454A (en) | Metal ion control agents based on dicyclopentadiene derivatives | |
DK169106B1 (da) | Bis(aminomethyl)bicyklo[2,2,1]heptan-derivater og fremgangsmåde til inhibering af udfældning af metalioner fra vandige opløsniger eller til chelatering af metalioner i en vandig opløsning deraf ved anvendelse af derivaterne | |
US4568468A (en) | Use of norbornane derived compounds as threshold agents | |
US4568469A (en) | Use of methylene phosphonic acid compositions derived from aminohydrocarbyl piperazine-urea adducts to inhibit scale | |
US4770791A (en) | Control of metal ions using bis(aminoalkyl) piperazine derivatives | |
EP0154474B1 (en) | Bis(aminoalkyl)piperazine derivatives and their use as metal ion control agents and cement set retarding agents | |
US4279758A (en) | Process for inhibiting the formation of mineral deposits from a water using N-N-dialkylureidomethane diphosphonic acids | |
NO861423L (no) | Polymere alkylenfosforsyre-piperazin-additiver, samt anvendelse av slike. |