NO820999L - Fremgangsmaate for fremstilling av trykkfarvebindemidler - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av trykkfarvebindemidlerInfo
- Publication number
- NO820999L NO820999L NO820999A NO820999A NO820999L NO 820999 L NO820999 L NO 820999L NO 820999 A NO820999 A NO 820999A NO 820999 A NO820999 A NO 820999A NO 820999 L NO820999 L NO 820999L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- weight
- mixture
- soluble
- water
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 9
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 21
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 8
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 6
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 claims description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 19
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 5
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 5
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- -1 ethylene, propylene, butylene, hexylene glycols Chemical class 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical class COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 229920001800 Shellac Polymers 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical class CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000004208 shellac Substances 0.000 description 1
- ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N shellac Chemical compound OCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O.C1C23[C@H](C(O)=O)CCC2[C@](C)(CO)[C@@H]1C(C(O)=O)=C[C@@H]3O ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N 0.000 description 1
- 229940113147 shellac Drugs 0.000 description 1
- 235000013874 shellac Nutrition 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/52—Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
- C08G63/54—Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/06—Unsaturated polyesters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører én fremgangsmåte for fremstilling
av vann- og spritløselige trykkfarvebindemidler på. basis av ftalsyrepolyestere, samt anvendelse av slike i vann-, sprit-eller. esterløselige flekso-' eller dyptrykkfarver.
På grunn av at dé er'lettere å ha méd å gjøre, og av miljø-messige grunner, får vannløselige trykkfarver stadig mer inte-resse. Den slags produkter anvendes ofte ved trykk på for-pakningsmaterialer ved dyp- og f leksotrykkf remga.ngsmåten, hvor dessuten sprit- og esterløselige farver, for eksempel på basis av nitrocellulose, anvendes. Man søker derfor etter harpikser som er anvendeligé i alle disse medier. Mens nitrocellulose ikke er løselig i vandige alkalier, er de såkalte maleinat-harpikser (kondensasjonsprodukter av maleinsyreanhydrid-' modifisert kolofonium med polyoler) forlikelig med de nevnte løsningsmidler. En stor,ulempe ved disse produkter er deres mørkebrune farve. De vannfoirtynnbare polyakrylatharpikser som tilbys for trykkfarver har sammenlignbar løselighet og den fordel at de er farveløse. Med hensyn til myknings- og tørke-forhold såvel som lukt er det imidlertid ulemper ved dem. Shellak, et tidligere meget anvendt naturprodukt, anvendes .kriapt mer for disse formål på grunn av sin høye pris.
Det er kjent å fremstille mettede polyestere på basis av ftalsyreanhydrid og trioler, for eksempel heksåntriol og tri-metylolpropan, som. er løselige i vandige alkalier og forlike-"lige med for eksempel etanol og som derfor egner seg for den nevnte anvendelse i trykkfarver. Mot disse.taler imidlertid
at de. ikke er lett tilgjengelige respektive at det er økende priser på disse råstoffer.
Oppfinnelsens oppgave å tilveiebringe en, med hensyn til prisen optimal, roed hensyn.til egenskapsbildet minst sammenlign-bart fordelaktig fremgangsmåte for fremstilling av vann- og spritløselige trykkfarvebindemidler på basis av ftalsyre-polyéstere.
Oppfinnelsens gjenstand er en fremgangsmåte for fremstilling av vann- og spritløselige trykkfarvebindemidler på basis av ftalsyrepolyestere som erkarakterisert vedat
(A) 55-65 vekt% ftalsyreanhydrid eller en blanding av ftalsyreanhydrid og en di- éller. polykarboksylsyre, en ester eller
et anhydrid av denne,.hvorved blandingen inneholder minst 90 vekt% ftalsyreanhydrid, og
(B) 35-45 vekt% av en blanding av 33-67 vekt? neopentylglykol og 67-33 vekt% pentaerytritol, hvorved opptil 15 vekt%
av blandingen kan være erstattet med andre polyolkomponenter,
under en forutsetning at summen av de under (A) og (B) nevnte prosenttall ér lik 100, kondenseres til en polyester med syretall på 80-120 og et mykningspunkt på minst 75°C.
Særlig foretrekkes"en totrinnsprosess, hvorved komponent
(A) først omsettes med neopentylglykol og deretter med pentaerytritol.
Oppfinnelsens gjenstand er dessuten anvendelse av de i hen-. hold til oppfinnelsens fremstilte trykkfarvebindemidler i vann-, sprit-•eiler esterløselige flekso- eller dyptrykkfarver.
De i henhold til oppfinnelsen fremstillbare. trykkfarvebindemidler utmerker seg ved. farveløshet, gode løsningsegen-skaper, f.orlikelighet og fremragende trykkegenskapér.
Angående oppbygningskomponente.ne for fremstilling av trykk-farvebindemidlene skal følgende detaljer angis: (A) Som komponent (A) kommer ftalsyreanhydrid eller blandinger derav med underordnede mengder av opptil 10 vekt% av' di-
eller polykarboksylsyrer i betraktning, for eksempel ftalsyre, tetrahydro-,. heksa.hydrof talsyre., maleinsyre, fumar-syre, azelainsyre, adipinsyre, sebacinsyre, isoftalsyre, tetrahydroftalsyre, trimellittsyre, pyromellittsyre, dimerfettsyrer, andre syreanhydrider, for eksempel maléin-syreanhydrid,.tetrahydro-, heksahydro-, endometylehtetra-hydroftalsyreanhydrid, trimellittsyre-, pyromellittsyre-anhydrid eller estere av dikarboksylsyrer, for eksempel
ftalsyredimetylestere. Stigende syreandel forbedrer mykningspunkt og yanhløselighet, men reduserer etanplforlikelig-heten. Med synkende PSA-andel faller mykningspunktet og forlikeligheten med nitrocellulose, mens viskositeten til de etanoliske løsninger stiger. I henhold til oppfinnelsen anvendes komponent (A) derfor i en andel av 55-65 vekt%. Anvendelse av 0-10 vekt% maleinsyreanhydrid i (A) fører av og til med seg fordeler med hensyn til farvestabilitet hos harpiksene.
(B) Komponent (B) består i henhold til oppfinnelsen av 33-67 vekt% neopentylglykol og 33-67 vekt% pentaerytritol, hvorved opptil 15 vekt% av blandingen kan være erstattet med
andre polyolkomponenter. Av prisgrunner kan anvendelse av en størst mulig andel av pentaerytritol være på sin plass. Det er imidlertid uten hensikt å velge andelen større enn 2/3 eller mindre enn 1/3: med mer enn 67 vekt% pentaerytritol i (B) faller forlikeligheten med en nitrocellulose' resp., løseligheten, i etanol drastisk og øker risikoen for oppnåelse åv fornettede produkter, på uheldigvis. Mer en 67 vekt% neopentylglykol fører derimot til produktet med
mykningspunkter på under 75°C. Andre polyolkomponenter,
ved hvilke opptil 15 vekt% av blandingen (B) kan være erstattet, er for eksempel 2-til 6-verdige polyoler med 2-20
karbonatomer, for eksempel etylen-, propylen-, butylen-, heksylenglykoler, pentandioler, dimetylolcykloheksan, di-, trietylenglykol, glycerol, trimetyl<p>letan, -propan, -butan, 1,2,6-heksantriol, sorbitol såvel dipentaerytritol, som ofte forekommer i andeler på opptil 20 vekt% som forurensning
i pentaerytritol.
Også innenfor de angitte mengdegrenser er det nødvendig å kondensere harpiksene opptil syretall på 80-120' og mykningspunkter på minst 7 5°C, for at man skal oppnå produkter som er egnet for.trykkfarver. En viktig egenskap er dessuten løsningsviskositeten,' som ved harpiksene som er fremstilt i henhold til oppfinnelsen bestemmes i vandig ammoniakk resp. etanol. Utløpstidene, målt ved 23°C i DIN-4-beger, utgjør vanligvis ved den 23%ige løsning i 5%ig ammoniakk 10-30 sekunder, ved. den 60 %ige løsning.i etanol 20-200 sekunder. .1 høyden på syretallet influeres viktige anyendelsesegen-skaper sterkt, for eksempel våtfastheten til trykkene. Høye syretall, for eksempel over 120, reduserer våtfastheten. Lave syretall, for eksempel mindre enn 80;, betyr høyere molekylvekt og- dermed høyere viskositet for harpiksene.
Lave viskpsiteter, for.eksempel 20-50 DIN 4-sekunder for trykkfarven, er særlig nødvendig for flekso- og dyptrykk.
Fremstilling av polyestere foregår' i henhold til de vanlige metoder under separasjon av kondensasjonsvannet, eventuelt ved hjelp av slepmidler, for eksempel bensin, aromater eller klorerte hydrokarboner, eller ved anvendelse.av undertrykk, ved temperaturer mellom 150 og 2 00°C.
Reaksjonstidene.utgjør vanligvis noen timer. Et særlig sterkt akselerert reaks jonsf qr.løp er ofte ikke å foretrekke,. da produktet under uttappingen ikke skal forandre seg videre. Det er også mulig å utføre polykondensasjonen kontinuerlig, for eksempel i en rørekjelkaskade. 1 henhold til oppfinnelsen fremstilte harpikser er farve-løse, klare, luktfrie og ubegrenset lagringsstabile.
For fremstilling av harpikser som gir fullstendig klare løsninger i fortynnede alkalier, anvendes fortrinnsvis en
fremgangsmåte ved hvilken polykondensasjonen forløper i
2 trinn. Her omsettes først komponent (A), med neopentyl-. glykol, for eksempel under dannelse av halvesteren.. Etter at en vesentlig del av denne omsetningen er ferdig, hoe
som kan utføres ved 80-200°C, føres polykondensasjons-reaksjonen til ende under tilsetning av det resterende pentaerytritol. Hvis man derimot for eksempel arbeider slik "at man i en entrinnsprosess oppvarmer blandingen av (A) og
(B) og forestrer, så inneholder produktet ofte andeler som faller ut som et hvitt nedslag i vandig alkali, som idet vesentlige består av en cyklisk oligomer ester av ftalsyre og neopentylglykol. De ved totrinnsprosessen fremstilte harpikser er, da de danner vannløselige harpikssåper,med alkalier, særlig egnet for fremstilling av vandige flekso-. og dyptrykkfarver. De kan også anvendes, i andre belegnings-massér, for eksempel lakker, eventuelt i nærvær av melamin-harpikser, hvorved det er fordelaktig med deres gode pigment-fukteegenskaper. Harpiksene egner seg videre for vannvask-bare slotterfarver bg for overføringstrykk. På grunn av • f orlikeligheten med en nitrocellulose., polyvinylacetat, ketonharpikser og mange aldehydharpikser kan de, idet minste delvis, erstatte disse bindémidler i mange resepter. Da de likeldes er løselige i glykoler, kan de dessuten anvendes i "moisure set"-trykkfarver eller kuleskriverpastaer.
Farvetallet (FT) i de i henhold til oppfinnelsen fremstilte harpikser, . målt på den 50 %ige løsning i etanol i henhold til DIN 6162, er vanligvis 3-15..
De prosentangivelser som forekommer i de følgende eksempler henspiller på vekt.
Bestemmelse av mykningspunktene (MP) foregår i'hénhold til metoden til Kråmer-Sarnow-Nagel. Farvetallet (FT) måles 50 %ig i etanol i henhold til DIN 6162; syretallet (ST)
•bestemmes i henhold til DIN 53 40 2.
Eksempel 1
I en rørebeholder med nitrogeninnføring og destillasjons-innretning satset 58 deler ftalsyreanhydrid (FSA),.2 deler maleinsyreanhydrid- (MSA)dg 13 deler neopentylglykol (NPG) og røres 1 time ved 100°C. Så tilføyer man 27 deler pentaerytritol (PE) til den homogene smelte, oppvarmer 2 timer ved 170°C og fører polykondensasjonen i.flere timer så langt videre under oppfangning av det frigjorte vann- at blandingen oppviser et syretall på 90. Det oppnådde produkt tappes ut og undersøkes.
Eksempler 2- 8
Man arbeider som angitt i eksempel 1, ved variasjon av utgangsstof f ene; og syretallene.
Spesifikasjonene er gjengitt i følgende tabell.
Som viskositet for løsningen i 5 %ig vandig NH^OH gjelder utløpstiden for den 23 %ige harpiksløsning, målt ved 23°C i DIN-4-beger i henhold til DIN 53211. Som viskositet i etanol gjelder utløpstiden for den 60 %ige harpiksløsning, målt ved'samme metode.
Trykkteknisk test
En blanding av:
10 deler 3-kobber-ftalocyanin og
90 deler bindemiddel-løsning (pH = 9,0) av
2 5 deler harpiks
3 deler kons. NH^OH
22 deler n-propanol og
50 deler vann .
rives i en kulemølle. De trykkfarver som oppnåes med de i. henhold til eksemplene 1-8 fremstilte harpikser oppviser ingen ubehagelig lukt. De gir upåklagelige trykk med høy glans og meget god -farvetonerenhet. Heller ikke etter 3 dagers lagring ved 5G°C fastslås- noen avsetning eller fortykning av farvene.
Våtfastheten til trykkfarvene testes på følgende måte:
Med en skraper påføres farven på en sugende papirstrimmel en sjikttykkelse på 10 ^um. Den belagte strimmel lagres 24 timer ved. 23°C og en relativ luftfuktighet på 65 %. For testing trekkes en strimmel av fuktig zellstoff-flor, som er belastet med en.vekt på 860 g, tre ganger over den belagte side av papir-strimmelen. Ved trykkfarvene i henhold til oppfinnelsen iakttas ingen eller høyst en svært liten farveoverføring til florstrimmelen.
Claims (3)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av vann- og spritløselige trykkfarvebindemidler på basis av ftalsyrepolyestere, karakterisert ved at
(A) 55-65 vekt% ftalsyreanhydrid eller en blanding av ftalsyreanhydrid og en di- eller polykarboksylsyre, en ester eller et anhydrid av denne, hvorved blandingen inneholder minst 90 vekt% ftalsyreanhydrid, og
(B) 35-45 yekt% av en blanding av
33-67 vekt% neopentylglykol og 67-33 vekt% pentaerytritol,
hvorved opptil 15 vekt% av blandingen kan være erstattet med andre polyolkomponenter, under en forutsetning at summen av de under (A) og (B) nevnte prosenttall er lik 100,,kondenseres til en polyester med syretall på 80-12 0 og et mykningspunkt på minst 7 5°C.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at komponent (A) først omsettes med neopentylglykol og deretter med pentaerytritol.
3. Anvendelse av det i henhold til krav 1 eller 2 fremstilte trykkfarvebindemiddel i vann-, sprit- eller esterløselige flekso- eller dyptrykkfarver.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813112162 DE3112162A1 (de) | 1981-03-27 | 1981-03-27 | Verfahren zur herstellung wasser- und spritloeslicher druckfarbenbindemittel und deren verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO820999L true NO820999L (no) | 1982-09-28 |
Family
ID=6128490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO820999A NO820999L (no) | 1981-03-27 | 1982-03-25 | Fremgangsmaate for fremstilling av trykkfarvebindemidler |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0061678B1 (no) |
| DE (2) | DE3112162A1 (no) |
| DK (1) | DK139282A (no) |
| ES (1) | ES510858A0 (no) |
| FI (1) | FI820515L (no) |
| NO (1) | NO820999L (no) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE501955C (de) * | 1927-11-30 | 1930-07-04 | Edmund Von Herz | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen |
| US2270889A (en) * | 1937-10-11 | 1942-01-27 | Chemical Marketing Company Inc | Manufacture of pentaerythritolpolycarboxylic acid resins |
| NL286090A (no) * | 1962-03-12 | |||
| CA947449A (en) * | 1969-02-04 | 1974-05-14 | Celanese Corporation | Process to produce oilless alkyds |
| DE1921866A1 (de) * | 1969-04-29 | 1970-11-12 | Union Carbide Corp | Haertbare Polyesteroligomere |
| GB1571613A (en) * | 1976-09-29 | 1980-07-16 | Gestetner Ltd | Ink for dry planogrphic printing |
-
1981
- 1981-03-27 DE DE19813112162 patent/DE3112162A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-02-16 FI FI820515A patent/FI820515L/fi not_active Application Discontinuation
- 1982-03-20 DE DE8282102312T patent/DE3260929D1/de not_active Expired
- 1982-03-20 EP EP82102312A patent/EP0061678B1/de not_active Expired
- 1982-03-25 NO NO820999A patent/NO820999L/no unknown
- 1982-03-26 DK DK139282A patent/DK139282A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-03-26 ES ES510858A patent/ES510858A0/es active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8303471A1 (es) | 1983-02-01 |
| DK139282A (da) | 1982-09-28 |
| DE3260929D1 (en) | 1984-11-15 |
| EP0061678B1 (de) | 1984-10-10 |
| FI820515L (fi) | 1982-09-28 |
| EP0061678A1 (de) | 1982-10-06 |
| DE3112162A1 (de) | 1982-10-14 |
| ES510858A0 (es) | 1983-02-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2188882A (en) | Condensation product and method | |
| US3468829A (en) | Gravure ink for paper | |
| US5319052A (en) | Printing inks containing oxidatively crosslinkable urethane resins | |
| US3412053A (en) | Printing inks and varnishes | |
| DE2264284C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bindemitteln für Druckfarben | |
| US4383860A (en) | Paper printing ink and its use | |
| US4792356A (en) | Water-dilutable printing ink binder system and use thereof as printing ink | |
| CA2134491C (en) | Heatset security ink | |
| US2653142A (en) | Ester resins for varnishes and inks using monomeric phenolic ethers of aliphatic polyhydroxy alcohols | |
| US5762696A (en) | Terpene dimer varnish and ink formulations and related methods of manufacture | |
| NO820999L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av trykkfarvebindemidler | |
| US4252727A (en) | Esters of an adduct of diolefinic polymer and unsaturated dicarboxylic compound | |
| US2188884A (en) | Coating composition and method | |
| JP2724621B2 (ja) | 水なし平版印刷インキ用樹脂 | |
| US2366970A (en) | Printing ink containing zein | |
| JP2016155907A (ja) | ロジン変性フェノール樹脂の製造方法 | |
| US4207219A (en) | Process for the preparation of partial esters and partial salts of reaction products of natural resinic acids and dicarboxylic acid compounds | |
| JPS63172774A (ja) | 水希釈性塗料バインダーの製造法 | |
| US2579836A (en) | Printing inks | |
| US2188889A (en) | Condensation product and method | |
| US2086428A (en) | Method of printing and waxing | |
| JPS6127425B2 (no) | ||
| US2499004A (en) | Inks and vehicles therefor | |
| US2569495A (en) | Synthetic hard resins prepared from alpha, beta-unsaturated polycarboxylic acids | |
| US2081266A (en) | Condensation product of castor oil with half ester of maleic acid |