NO800302L - Fortynnbar benzimidazolkarbaminsyrealkylesterformulering, fremgangsmaate til deres fremstilling og deres anvendelse som biozid - Google Patents
Fortynnbar benzimidazolkarbaminsyrealkylesterformulering, fremgangsmaate til deres fremstilling og deres anvendelse som biozidInfo
- Publication number
- NO800302L NO800302L NO800302A NO800302A NO800302L NO 800302 L NO800302 L NO 800302L NO 800302 A NO800302 A NO 800302A NO 800302 A NO800302 A NO 800302A NO 800302 L NO800302 L NO 800302L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- carbon atoms
- formulation
- carbamic acid
- molar amount
- acid alkyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title claims abstract description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 title claims abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- WEYSQARHSRZNTC-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazol-2-ylcarbamic acid Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)O)=NC2=C1 WEYSQARHSRZNTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229940049580 biozide Drugs 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims abstract description 4
- ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N Dialdehyde 11678 Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1[C@H](C[C@H](/C(=C/O)C(=O)OC)[C@@H](C=C)C=O)NCC2 ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000000075 primary alcohol group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- 239000003139 biocide Substances 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 3
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000003619 algicide Substances 0.000 claims description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 7
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000013019 agitation Methods 0.000 abstract 1
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 12
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 12
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003171 wood protecting agent Substances 0.000 description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 6
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 4
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- URANHGZOFVYVJV-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazole;methyl carbamate Chemical class COC(N)=O.C1=CC=C2NC=NC2=C1 URANHGZOFVYVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 3
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCO WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MJBPUQUGJNAPAZ-AWEZNQCLSA-N butin Chemical compound C1([C@@H]2CC(=O)C3=CC=C(C=C3O2)O)=CC=C(O)C(O)=C1 MJBPUQUGJNAPAZ-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 2
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- -1 glycol ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazinane Chemical compound C1CNNNC1 OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical class O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 2-[dichloro(fluoro)methyl]sulfanylisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)F)C(=O)C2=C1 NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1-butanol Chemical compound COC(C)CCO JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCO PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- MJBPUQUGJNAPAZ-UHFFFAOYSA-N Butine Natural products O1C2=CC(O)=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 MJBPUQUGJNAPAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 241000206672 Gelidium Species 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004440 Isodecyl alcohol Substances 0.000 description 1
- UQONAEXHTGDOIH-AWEZNQCLSA-N O=C(N1CC[C@@H](C1)N1CCCC1=O)C1=CC2=C(NC3(CC3)CCO2)N=C1 Chemical compound O=C(N1CC[C@@H](C1)N1CCCC1=O)C1=CC2=C(NC3(CC3)CCO2)N=C1 UQONAEXHTGDOIH-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical class CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFGRALUHHHDIQI-UHFFFAOYSA-N butyl 2-hydroxyacetate Chemical compound CCCCOC(=O)CO VFGRALUHHHDIQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical compound NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N folic acid Chemical compound C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1CNC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- 235000019152 folic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011724 folic acid Substances 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- 150000003278 haem Chemical class 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- DNHVXYDGZKWYNU-UHFFFAOYSA-N lead;hydrate Chemical compound O.[Pb] DNHVXYDGZKWYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- BAZZERBWEWNHPP-UHFFFAOYSA-N methyl n-(1-butyl-4-carbamoylbenzimidazol-2-yl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2N(CCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1C(N)=O BAZZERBWEWNHPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- AYOOGWWGECJQPI-NSHDSACASA-N n-[(1s)-1-(5-fluoropyrimidin-2-yl)ethyl]-3-(3-propan-2-yloxy-1h-pyrazol-5-yl)imidazo[4,5-b]pyridin-5-amine Chemical compound N1C(OC(C)C)=CC(N2C3=NC(N[C@@H](C)C=4N=CC(F)=CN=4)=CC=C3N=C2)=N1 AYOOGWWGECJQPI-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- XULSCZPZVQIMFM-IPZQJPLYSA-N odevixibat Chemical compound C12=CC(SC)=C(OCC(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC)C(O)=O)C=3C=CC(O)=CC=3)C=C2S(=O)(=O)NC(CCCC)(CCCC)CN1C1=CC=CC=C1 XULSCZPZVQIMFM-IPZQJPLYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxy-3-morpholin-4-ylpropane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(O)CN1CCOCC1 WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/343—Heterocyclic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/38—Aromatic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/50—Mixtures of different organic impregnating agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører en fortynnbar benzimidazolkarbaminsyrealkylesterformulering, en fremgangsmåte til dens fremstilling og dens anvendelse som biozid.
Benzimidazolkarbaminsyrealkylester, i det følgende betegnet med BCAE, er kjent som fungicider for plantebeskyttelse og for beskyttelse av tekniske materialer mot mikrobiell
.nedbrytning.
Deres anvendelse begrenses-imidlertid sterkt, ved den omstendighet at de er praktisk talt uoppløselige i vann og i de vanlige oppløsningsmidler. Por å fjerne denne ulempe ble det foreslått å anvende BCAE til bekjempelse av soppan-grep på levende planter i meget finfordelt form, dvs. en par-tikkelstørrelse på 5 ym (DE-OS 16 20 175), fordi partikler
av denne størrelsesorden.henger'ved overflaten av plante-deler. En inntrengning av faste partikler i overflaten av materialer som skal behandles er imidlertid ikke å vente, således at den fastslåtte ulempe(ikke fjernes ved den fore-slåtte forhåndsregel.
Det forelå derfor den oppgave å tilveiebringe
en BCAE-holdig formulering som er fortynnbar.
For lø.sning av denne oppgave ble det forsøkt å oppløseliggjøre BCAE ved innbygning av substituenter,
f.eks. ved omsetning med isocyanater til 1-karbamoyl-BCAE-derivater (DE-OS 17 45 784). Disse karbamoylderivater har riktignok lignende gunstig virkningsspektrum som BCAE, adskiller seg imidlertid også bare litt i oppløs.elighetsf or-hold.
Andre derivater er 1-aminometyl-BCAE-derivater (DE-OS 22 30 l82), som imidlertid i oppløsningsmidler ikke
gir noen stabile oppløsninger og som tenderer til dissosia-sjon i utgangskomponentene.
Det samme gjelder for 2-triazino-benzimidazoler
som oppstar ved reaksjon av BCAE med et primært amin og den dobbelte molare mengde formaldehyd (DE-OS 22 24 244).
Vesentlig bedre oppløselig i polare oppløsnings-midler er salter av BCAE med sterke syrer (DE-OS 17 92 688). Disse produkter anvendes derfor også i trebeskyttelse som middel mot sopp som gir tre en blåfarge. De har imidlertid'' den ulempe at de i formuleringer som inneholder upolare opp-løsningsmidler som f.eks. prøvebensin, tenderer til utfelling av de virksomme stoffer. Videre er de meget følsomme ovenfor hydrolyse. Allerede'små vannspor fører til utfelling av det tungt oppløselige BCAE-legemet.
Oppfinnelsen vedrører nå en fortynnbar BCAE-formulering som er oppnåelig ved omsetning av en benzimidazolkarbå-minsyrealkylester"(BCAE) med den generelle formel (1)
hvori R betyr en lavere alkylgruppe med minst den dobbelt molare mengde av et aldehyd med 1-10 karbonatomer i nærvær av minst den dobbe.lt molare mengde av en hydroksylgruppeholdig forbindelse.. Symbolet R betyr fortrinnsvis en alkylgruppe med 1-4 karbonatomer.
BCAE-formuleringene ifølge, oppfinnelsen er produkter som er stabile i oppløsning. De har dessuten, videre fordeler: a) BCAE-formuleringene ifølge oppfinnelsen er godt forenlig med trebeskyttelsesmiddelformuleringer på basis; av up oiar e__„ oppløsningsmidler, f. e.ks . prøvebensin. Riktignok kan også forbindelser i henhold til teknikkens stand, f.eks. BCAE-n-dodecylbenzolsulfonat oppløst i etylglykol og tilsettes trebeskyttelsesmiddelformuleringer på basis av upolare oppløsningsmidler imidlertid adskiller det seg hyppig i løpet av noen uker en bunnavsetning av BCAE, hvorved virkningen av trebeskyttelsesmidlet mot
blåsopp påvirkes.
b) Videre har trebeskyttelsesformuleringer som inneholder BCAE-formuleringene ifølge oppfinnelsen inntrengnings- dybder i tre på .flere milimeter som ikke oppnås med BCAE-forbindelser i henhold til teknikkens stand,
c) Dessuten lar det seg med BCAE-formuleringene ifølge oppfinnelsen fremstille kombinerte tr.ebeskyttelsesmidler i
oppløsningsform som virker så vel mot treødeleggende sopp og treødeleggende insekter som også mot blåsopp, f.eks. et flytende virksomt stoffkonsentrat med f.eks. tributyl-innoksyd mot treødeleggende sopp-og f.eks. endosulfan mot treødeleggende insekter. Det er ikke mulig med BCAE-for-bindelsene i henhold til teknikkens stand.
Benzimidazolkarbaminsyrealkylestere står til disposisjon som handelsprodukter. De er fremstillbare f.eks. ifølge.cyana-midfremgangsmåten (De-OS 16 68 557 )• For oppfinnelsen egner det seg fortrinnsvis BCAE-forbindelser med 1-4 karbonatomer i alkylgruppen. Spesielt kommer det i betraktning benzimidazolkarbaminsyremetylestere (.BCM).
Som aldehyder med 1-10 karbonatomer egner det seg spesielt alifatiske mono- eller dialdehyder med fortrinnsvis 1-5 karbonatomer, f.eks. formaldehyd, paraformaldehyd, acetaldehyd, propionaldehyd, glutardialdehyd, gly-oksal, glyoksylsyre og acrolin samt benzaldehyd.
Som hydroksylgruppeholdige forbindelser kommer det.i betraktning alkanoler med 1-18 karbonatomer, fortrinnsvis 1-10 karbonatomer, glykoler, glykoletere og polyalkoksylerte- alkyl.fenoler. Det er spesielt egnet rettlinjede eller forgrenede, primære, sekundære eller tertiære alkoholer
med 1-18 karbonatomer, f.eks. metanol., etanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, 3-metylbutanol- 2-etyl-.heksanol, isoamylalkohol, isodecylalkohol, isotridecylalko-hol, isooktadecylalkohol, 3-metoksybutanol, 4-metyl-4^hy-droksy-pentanon-(2)- og glykolsyre-n-butylester, videre glykoler, f.eks. etylenglykol, glycerin, dietylenglykol og trietylenglykol, samt glykoletere, f.eks. metylglykol, etylglykol, butylglykol, metyldiglykol, etyldiglykol og butyldiglykol, og også polyalkoksylerte produkter av alkyl-erte fenoler og etylenoksyd eller propylenoksyd, f.eks. omsetningsproduktet av nonylfenol og 10 ekvivalenter etylen-'oksyd.
Valget av den anvendte hydroksylgruppeholdige forbindelse retter seg etter det foreskrevne anvendelsesformål. Formuleringer som skal anvendes i systemer som inneholder upolare oppløsningsmidler, f.eks. bensin, fremstilles fortrinnsvis på basis av butylglykol. For formuleringer som skal være vannoppløselige er det_som J^yjiroksylgruppeholdige forbindelser, bedre egnet^metylgiykpl^pg^etylglykoj^.; Også polyglykoleter-forbindels"er lar seg anvende med fordel. Således er formuleringen av BCAE, formaldehyd og- et handelsvanlig omsetnings-'produkt av nonylfenol og 10 mol etylenoksyd meget godt egnet til å fremstille vandige dispersjoner.
Fortrinnsvis anvendes bare et aldehyd og bare
en hydroksylgruppeholdig forbindelse fra de angitte grupper.
Man kan imidlertid også anvende blandinger av
• to aldehyder eller av to hydroksylgruppeholdige forbindelser. Fortrinnsvis anvendes et større overskudd aldehyd og/eller
av den hydroksylgruppeholdige forbindelse.
Det er derfor foretrukket formuleringer hvor mengden av forbindelse (1) utgjør 10-20 vekt-% av den sam-
lede reaksjonsblanding.
Ved fremstillingen av formuleringen ifølge oppfinnelsen må det påsees at denne foretas hurtigst mulig og ved ikke for høye temperaturer.. Ellers vil virkningen' lide.
Formuleringene ifølge oppfinnelsen lar seg fremstille etter en fremgangsmåte hvor BCAE med den generelle formel (1) suspenderes i minst den dobbelt molare mengde av minst en hydroksylgruppeholdig forbindelse, blandes under stadig bevegelse ved 40-150°C, fortrinnsvis 8b-110°C,
med minst den dobbelt -molare mengde av minst ett aldehyd med 1-10 karbonatomer og holdes til fullstendig oppløsning ved denne temperatur. Bevegelsen og gjennomblandingen av reaksjonsdeltagerene gjennomføres fortrinnsvis ved røring eller også rysting.
Det anvendte BCAE bør for oppnåelse av en kort omsetningstid være mest mulig findelt. Fortrinnsvis anven-
des produkter med en gjennomsnittelig kornstørrelse fra
2-10 ym. Gassformede og sterkt gassende, flytende reaksjons-deltagere kan med et dypperør innføres i reaksjonsblandingen.
Formuleringene ifølge oppfinnelsen anvendes som biozider i plantebeskyttelse og til beskyttelse av tekniske materialer mot mikrobiell nedbrytning. De anvendes direkte eller i oppløsningsmiddelholdige eller vandige plantebeskytt- . elsesmidler eller konserveringsmidler. Spesielt egner de seg til å-forebygge eller behandling_av muggsoppangrep på tekstiler, lær og papir og i påstrykningsmidler og andre be-legningsmidler.
For disse anvendelsesformål kan de benyttes i kombinasjon med andre fungizider og med bakterizider eller algizider. Hertil kommer f.eks. på tale: tinnorganiske forbindelser, ditiokarbamater, isotiazoloner, benzisotia-zol-3-on, heksahydrotriazin, kloracetamid, N-triklormetyl-tiotetrahydroftalimid (kaptan), N-triklormetyltioftalimid (folpet), fluorfolpet, 3"(3',4'-diklorfényl)-l,1-dimetyl-. urinstoff (diuron), pentaklornitr'6benzol (folsan), 1-n-butyl-aminokarbonyl-2-metoksykarbonylaminobenzimidazol og N-diklorfluormetyltio-N',N'-dimetylaminosulfonsyreanilid.
Som anvendelsesmengder kommer det i betraktning 0,001-15 vekt-%, fortrinnsvis 0,3_5 vekt-% av formuleringen ifølge oppfinnelsen, eventuelt i blanding med andre virksomme stoffer (referert til mengden av påstryknings- eller belegningsmiddel som skal utrustes med biozid).
Oppfinnelsen skal forklares ved hjelp av noen eksempler, hvor prosentangivelsene refererer seg til vekt. Eksemp_el_l
100 g (0,524 mol) benzimidazolkarbaminsyremetylester (BCM)
og
200 g _( 6,667_mol) ;paraformaldehyd innføres under omrøring i 700 g (5,932 mol) butylglykol og oppvarmes til 100°C. Etter ca. 1 time er.det dannet en klar oppløs-ning.
Eksempel_2
200 g (1,047 mol) BCM og
200 g (6,667 mol) paraformaldehyd innføres under omrøring i
600 g (5,085 mol) butylglykol og oppvarmes til 100°C. Etter
ca. 1 time har de faste stoffer oppløst seg.
Eksemp_el_3
200 g (1,047 mol) BCM og
320 g (10,667 mol) paraformaldehyd innføres under omrøring i 480 g (4,068 mol) butylglykol og oppvarmes til 90°C. Etter
ca. 1 time har alt oppløst seg.
Eksemp_el_4
200 g .(1,047 mol) BCM og
24 0 g (8,000 mol) paraformaldehyd innføres under omrøring i 560 g (4,746"mol) butylglykol og oppvarmes til 105°C Etter 50 minutter er de faste stoffer gått i
oppløsning.
. De ifølge eksemplene 1-4 dannede formuleringer lar seg hver gang fortynne med 500 g prøvebensin uten at det inntrer noen utfelling.Eksemgel_5 ■ . ' , >
154 kg av et nutsjfuktig produkt av en teknisk
blanding tilsvarenede
100,1 kg (0,524 kmol) BCM og
50,05 kg (0,833 kmol) isopropanol og
3,85 kg (0,214 kmol) vann innføres under omrøring i
646 kg (5,475 kmol) butylglykol.
Etter tilsetning av
200 kg (6,667 kmol) paraformaldehyd oppvarmes under omrør-ing ved 100°C. Etter forløp av 1 time har alt oppløst seg.
Eksempel_6
100 g (0,524 mol) BCM og
200 g (6,667 mol) paraformaldehyd innføres under omrøring i 540 g (6,000 mol) etylglykol og oppvarmes til 100°C. Etter
70 minutter er oppløsning inntrådt. Eksemp_el_2
100 g (0,524 mol) BCM og
200 g (6,667 mol) paraformaldehyd innføres under.omrøring i 350 g (5,645 mol) etylenglykol og oppvarmes til 110°C. Etter
ca. 1 time har de faste stoffer oppløst seg. Eksem<gel_8>
100 g (0,524 mol) BCM og
200 g (6,667 mol) paraformaldehyd innføres under omrøring i 600 g (5,521 mol) glycerin og'oppvarmes til 110°C. Etter ca.
80 minutter er alt oppløst.
Eksem<pe>l_9_
•100 g (0,524 mol) BCM og
200 g.(6,667 mol) paraf ormaldehyd innføres under omrøring i 400 g (5,405 mol) n-butanol og oppvarmes til 105°C. Etter
_70 minutter er alt oppløst.
De etter eksemplene 6-9 blandede formuleringer kan fortynnes med hver gang 500 g vann uten at det inntrer noen utfelling.
Til sammenligning: Oppløseligheten av BCM ut-gjør i vann 6 ppm og i butanol 600 ppm.
På samme måte fremstilles følgende formuleringer:
Eksempel_17_
100 g (0 ,'524 mol) BCM suspenderes i
200 g (2,703 mol) butanol og oppvarmes til 8o°C. Under om-røring innføres i løpet av 1 time
200 g (3,448 mol) propionaldehyd gjennom et dypperør. For fullstendig oppløsning oppvarmes enda i 20 minutter ved 100°C.
Eksemp_el_l8
100 g (0,524 mol) BCM suspenderes i
300 g (2,542 mol) butylglykol og oppvarmes til 80°C. Under
omrøring innføres i løpet av 1 time
200 g (3,448 mol) propionaldehyd gjennom et dypperør.
Etter avsluttet innføring oppvarmes 20 minutter ved 100°C.
Ek§em£el_19_
200 g (1,047 mol) BCM suspenderes under omrøring i 300 g (6,522 mol) etanol og oppvarmes til 75°C.
> —
150 g '(-2,5^5 mol) acrolein, 95^-ig, innføres i løpet av 80
minutter gjennom et dypperør. Etter ytter*-ligere 20 minutters omrøring ved 75°C og avkjøling filtreres den-svakt uklare oppløs-ning.
Acroleinets stikkende lukt er fullstendig forsvunnet.
Eksemp_el_20
200 g (1,047 mol) BCM suspenderes under omrøring i 300 g (4,054 mol) butanol og oppvarmes til 80°C.
1,50 g (2,545-mol) acrolein, 95$-ig, innføres i løpet av 20
minutter gjennom et dypperør. Den svakt uklare reaksjonsoppløsning filtreres etter avkjøling. Den stikkende lukt av
acroleinet er helt forsvunnet.
Eksemgel_21
200 g (1,047 mol) BCM suspenderes'''under omrøring i 300 g (33333 mol) etylglykol og oppvarmes til 80°C.
150 g (2,545 mol) acrolein, 95#-ig, innføres i løpet av
~80 minutter gjennom et dypperør. Den 'svakt uklare reaksjonsoppløsning filtreres etter avkjøling. Acroleinets stikkende
■lukt er fullstendig forsvunnet. Eksemp_el_22
150 g (5,000 mol) paraformaldehyd suspenderes under omrøring i 750 g (1,136 mol) av omsetningsproduktet av nonylfenol med
10 ekvivalenter etylenoksyd og oppvarmes
til 100°C. Derved løser paraformaldehyd seg praktisk talt fullstendig.
100 g (0,524 mol) BCM innføres og oppløses ved 100°C i løpet
av 80 minutter.
Eksem£§l_23_
Den fungizide virkning av midlet ifølge oppfinnelsen undersøkes etter kjente fremgangsmåter i næringsbunn-plateprøven. Det anvendes en soppnæringsbunn av 3% malt- ekstrakt, 3% agar-agar og 9H% vann. Pr. 20 ml næringsbunn dannes ved avtrinnede mengder av prøveblandingene og fylles under sterile betingelser i standard Petri-skåler av 9 cm diameter. Det podes ved sporesuspensjoner av skrogrørkulturer. Hver Petri-skål blandes med ca. 100.000 kimer av den prøve-organisme. Det dyrkes. 2 uker ved en optimal veksttemperatur på 28°C og 75% relativ- luftfuktighet.
I tabell 2 er det oppført den minimale hemmekon-sentrasjon (MHK-verdi), referert til vekten av næringsbunnene. Ved disse konsentrasjoner hemmes soppveksten fullstendig.
Ved den nest lavere konsentrasjon inntrer riktignok enda tydelig hemmevirkning, imidlertid allerede i løpet av 1 uke' flatevekst av prøvesoppen.
For sammenligningen av virkningen mot i praksis av den blåskyttelse virksomme sopp anvendes følgende stoffer:
I Produkt ifølge eksempel 5
II Benzimidazolkarbaminsyremetylester (som sammenligning )
III Benzimidazolkarbaminsyremetylester-n-dodecyl-.-benzolsulfonat (som sammenligning).
Eksemgel_24 25 vektdeler av et produkt ifølge eksempel 1 settes til 975 vektdeler av et vanlig trebeskyttelsesmiddelformulering'som er sammensatt av 140 vektdeler av en handelsvanlig alkyd-harpiks, 4 vektdeler zinknaftenat som tørker, 4 vektdeler av
et handelsvanlig hudinnbringningsmiddel, 30 vektdeler butyldiglykol<q>g 797 vektdeler prøvebensin 60.
Virkningen av de således "b-iozid . utrustede trebe-skyttelsesmiddelf ormuleringer mot sopp som bevirker blåfarging av tre undersøkes etter Mundener-strippemetoden ^H. Butin, Farbe und Lack, 71 (1965), 3731- Det fremkommer en vekstfri inntrengningsdybde på 3-4 mm.
Til sammenligning blandes den ovennevnte vanlige trebeskyttelsesmiddelformulering med 0,25$ benzimidazolkarbaminsyremetylester og undersøkes under samme betingelser.
Det fastslås bare inntrengningsdybde på 0,5 mm..
Eksempel_25
50 vektdeler av et ifølge eksempel 5 fremstilt produkt blandes med 23 vektdeler butylglykol, 25 vektdeler tributyltinnoksyd-og 2 vektdeler endosulfan (a, 3, 1,2,3,4, 7,7-heksaklorbicyklo-(2,2,1)-nepten-(2)-bisoksometylen-(5,6)-sulfit). Det oppstår en klar homogen oppløsning som er. stabil over et tidsrom på minst 10 uker. 5 vektdeler av en slik virksom stoff-formulering settes til 95 vektdeler av en handelsvanlig upigmentert trebeskyttelsesmiddelformulering slik den omtales i eksempel 24 uten at det oppstår uklarheter eller utfellinger. Også
et slikt bruksferdig kombinert trebeskyttelsesmiddel viser seg stabilt over et tidsrom på minst 10 uker.
Claims (10)
1. Fortynnbar benzimidazolkarbaminsyrealkylesterformulering, oppnåelig ved omsetning av en benzimidazolkarbaminsyrealkylester med den generelle formel (I)
hvori R betyr en lavere alkylgruppe, med minst den dobbelt molare mengde av et aldehyd med 1-10 karbonatomer i nærvær av minst den dobbelt molare mengde av en hydroksylgruppeholdig forbindelse.. ,i.
2. Formulering ifølge krav 1, karakterisert ved at det som aldehyd er blitt anvendt en alifatisk mono- eller dialdehyd med fortrinnsvis 1-5 karbonatomer.
3- Formulering ifølge krav 1, karakterisert ved at det som hydroksylgruppeholdig forbindelse er blitt anvendt en primær, sekundær eller tertiær alkohol med 1-18 karbonatomer.
4. Formulering ifølge krav 1, karakterisert ved at mengden av forbindelsen med formel I utgjør 10-20 vekt-% av den samlede reaksjonsblanding.
5- Fremgangsmåte til fremstilling av en. fortynnbar benzimidazolkarbaminsyrealkylesterformulering, karakterisert ved at benzimidazolkarbaminsyrealkylester med den generelle formel (I) suspenderes i minst den dobbelt molare mengde av minst en hydroksylgruppeholdig forbindelse, blandes under stadig bevegelse ved 40-150°C med minst den dobbelt, molare mengde av minst ett aldehyd med 1-10 karbonatomer og holdes til fullstendig oppløsning ved denne temperatur.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 5, karakterisert ved at det som aldehyd anvendes et alifatisk mono- eller dialdehyd med 1-5 karbonatomer'.
'7 . Fremgangsmåte ifølge krav 5, karakterisert ved at det som aldehydgruppeholdig forbindelse anvendes en primær, sekundær eller tertiær alkohol med 1-18 karbonatomer..
8. Fremgangsmåte ifølge krav 5, k a r a k t e r i sert ved at forbindelsen med den generelle formel (I) anvendes i en mengde som utgjør 10-20 vekt-% av den samlede reaksjonsblanding.
9. Anvendelse av formulering ifølge krav 1 som biozid i plantebeskyttelse og som middel til beskyttelse av tekniske materialer mot mikrobiell nedbrytning.
10. Anvendelse ifølge krav 9 i kombinasjon med andre fungizider, bakterizider eller algizider.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792904390 DE2904390A1 (de) | 1979-02-06 | 1979-02-06 | Verduennbare benzimidazolcarbaminsaeurealkylester-formulierung, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung als biozid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO800302L true NO800302L (no) | 1980-08-07 |
Family
ID=6062258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO800302A NO800302L (no) | 1979-02-06 | 1980-02-05 | Fortynnbar benzimidazolkarbaminsyrealkylesterformulering, fremgangsmaate til deres fremstilling og deres anvendelse som biozid |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0014443B1 (no) |
| JP (1) | JPS55104204A (no) |
| AT (1) | ATE1748T1 (no) |
| DE (2) | DE2904390A1 (no) |
| DK (1) | DK49680A (no) |
| FI (1) | FI800333A (no) |
| NO (1) | NO800302L (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3141505A1 (de) * | 1981-10-20 | 1983-04-28 | Dr. Wolman Gmbh, 7573 Sinzheim | Holzschutzmittel |
| AT390442B (de) * | 1988-05-30 | 1990-05-10 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von n-(2-benzimidazolyl)-carbamidsaeurealkylester-pr parationen und deren verwendung fuer holzschutzlacke |
| DE4201391C2 (de) * | 1992-01-21 | 1995-07-13 | Schuelke & Mayr Gmbh | Stabilisiertes aldehydisches Desinfektions- und Konservierungsmittel |
| DE4402043C2 (de) * | 1994-01-25 | 1999-09-09 | Hermania Dr Schirm Gmbh | Verfahren zur Verminderung von unerwünschten Nebenprodukten bei der Herstellung von Carbendazim |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2230182A1 (de) * | 1972-06-21 | 1974-01-31 | Hoechst Ag | Neue benzimidazole |
-
1979
- 1979-02-06 DE DE19792904390 patent/DE2904390A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-02-01 DE DE8080100507T patent/DE3061011D1/de not_active Expired
- 1980-02-01 AT AT80100507T patent/ATE1748T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-02-01 EP EP80100507A patent/EP0014443B1/de not_active Expired
- 1980-02-04 FI FI800333A patent/FI800333A/fi not_active Application Discontinuation
- 1980-02-05 NO NO800302A patent/NO800302L/no unknown
- 1980-02-05 JP JP1211380A patent/JPS55104204A/ja active Pending
- 1980-02-05 DK DK49680A patent/DK49680A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55104204A (en) | 1980-08-09 |
| DE2904390A1 (de) | 1980-08-14 |
| DE3061011D1 (en) | 1982-12-09 |
| EP0014443A1 (de) | 1980-08-20 |
| DK49680A (da) | 1980-08-07 |
| ATE1748T1 (de) | 1982-11-15 |
| FI800333A (fi) | 1980-08-07 |
| EP0014443B1 (de) | 1982-11-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69623979T2 (de) | Behälter und antimicrobiale trockenbeschichtung | |
| US7368466B2 (en) | Low-temperature-stable preservatives | |
| CA1301061C (en) | Orthoester stabilizers for 3-isothiazolones | |
| RU2411119C2 (ru) | Способ обработки древесины | |
| NO329527B1 (no) | Antimikrobielle preparater | |
| JPH09278611A (ja) | イソチアゾリノン誘導体および錯化剤を含む防腐剤 | |
| DE1953149A1 (de) | Mikrobizide Mittel | |
| AU2018243276A1 (en) | 1-amino-1-cyclopropanecarboxylic acid hudrochloride formulations | |
| JPS62190106A (ja) | 抗菌剤組成物 | |
| DE3911808A1 (de) | Fluessiges konservierungsmittel | |
| US6348483B1 (en) | Use of derivatives of methylene-bis-oxazolidine and compositions obtained thereby | |
| JPH0314502A (ja) | 水性組成物用防腐剤 | |
| JP5723571B2 (ja) | 木材の処理方法 | |
| NO800302L (no) | Fortynnbar benzimidazolkarbaminsyrealkylesterformulering, fremgangsmaate til deres fremstilling og deres anvendelse som biozid | |
| IL47261A (en) | Crop protection compositions reducing the drift of spraying liquids and their application | |
| EP0979033A1 (en) | Algicidal and fungicidal preservative with alternaria-activity | |
| NZ328815A (en) | Alkaline wood preservative containing an isothiazolone and a water soluble copper complex | |
| US3306810A (en) | Compositions containing methylene bisthiocyanate, dispersant and a dimethylamide and processes of inhibiting microbiological deterioration utilizing said composition | |
| CH494533A (de) | Verfahren zur Bekämpfung von Mikroorganismen, die nichttextile organische Materialien und Gebrauchsgegenstände schädigen und zerstören | |
| US20050049224A1 (en) | Antimicrobial mixtures comprising iodopropynyl compounds and dimethyldithiocarbamate derivatives | |
| KR100553007B1 (ko) | 목재 방부ㆍ방미를 위한 목재 보존제 조성물 | |
| RU2573375C1 (ru) | Фунгицидный состав | |
| SU701533A3 (ru) | Состав дл борьбы с грибками | |
| US20210360923A1 (en) | Aqueous 1,2-Benzisothiazolin-3-One Concentrates | |
| NO133221B (no) |