NO783475L - Fremstilling av ikke-klebrig belegg. - Google Patents
Fremstilling av ikke-klebrig belegg.Info
- Publication number
- NO783475L NO783475L NO783475A NO783475A NO783475L NO 783475 L NO783475 L NO 783475L NO 783475 A NO783475 A NO 783475A NO 783475 A NO783475 A NO 783475A NO 783475 L NO783475 L NO 783475L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- parts
- component
- mixture
- amount
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 17
- -1 trimethylsiloxy groups Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 10
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 5
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 3
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- ZPZDIFSPRVHGIF-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropylsilicon Chemical compound NCCC[Si] ZPZDIFSPRVHGIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N [CH]1CCCCC1 Chemical compound [CH]1CCCCC1 YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- PZGVVCOOWYSSGB-UHFFFAOYSA-L but-2-enedioate;dioctyltin(2+) Chemical compound CCCCCCCC[Sn]1(CCCCCCCC)OC(=O)C=CC(=O)O1 PZGVVCOOWYSSGB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003940 butylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- ITKVLPYNJQOCPW-UHFFFAOYSA-N chloro-(chloromethyl)-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)CCl ITKVLPYNJQOCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- JAYBZWYBCUJLNQ-UHFFFAOYSA-N dichloro-(chloromethyl)-methylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)CCl JAYBZWYBCUJLNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUMGIEFFCMBQDG-UHFFFAOYSA-N dichlorosilicon Chemical compound Cl[Si]Cl BUMGIEFFCMBQDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 238000012432 intermediate storage Methods 0.000 description 1
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006268 silicone film Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H19/00—Coated paper; Coating material
- D21H19/10—Coatings without pigments
- D21H19/14—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12
- D21H19/24—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12 comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H19/32—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12 comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds obtained by reactions forming a linkage containing silicon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Paper (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av
ikke-klebende belegg.
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte for å til-veiebringe tynne substrater med en adhesjonsreduserende finish ved hjelp av organopolysiloksanbelegg.
Det er k.jent at overflater av papir eller andre faste stoffer kan belegges med organopolysiloksaner for å hindre kleb-rige stoffer fra å henge ved fast i disse overflater.(sml. eksempelvis W. Noll "Chemie und Technologie der Silicone" ("Chemistry and Technology of Silicones"), Weinheim 1968, side 52-521 og britisk patent nr. 1.111.156.)
Imidlertid stilles det stadig høyere krav til fremgangsmåte for fremstilling av ikke-klebende belegg basert på polysiloksan. Belegningsprosesser er nødvendige som er istand til å føre til fullstendig herdnede belegg etter meget kort opp-varmingstid, dvs. høye maskinhastigheter, uten at disse egenskaper tas på bekostning av andre ulemper. Således bør en ekstremt hurtig herdetid i en tørketunnel ikke føre til en drastisk reduksjon i oppholdstiden i påføringssystemet som bør være minst 8 timer ved væreIsetemperatur.
Det vil derfor være ønskelig for beleggsystemer som reagerer meget hurtig ved driftstemperatur å ha en behandlingstid på betraktelig mer enn 8 timer ved værelsetemperatur. Det vil være ideelt hvis behandlingstiden bare begrenses ved fordampning av oppløsningsmidlet som er tilstede og ikke ved gelédanning eller i noen tilfeller ved inaktivering av blandingen.
Det er tidligere blitt kjent flere fremgangsmåter, men de er alle fjernt fra disse ideelle forhold. Eksempelvis er det omtalt en fremgangsmåte i DAS 2.119.120 som kombinerer en såkalt standtid på 8 timer med kort herdetid (Eks. 12). Hvis det godtas eh svak klebrighet av belegget ifølge det angitte eksempel, er det mulig med en standtid på 24 timer.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen byr således på fordelen med en meget hurtigere herdning (ca. 30%,~sml. Eks. 2
og 3) med betraktelig lengere standtid og betraktelig bedre dis-ponibelhet av tilsetningene som bevirker effekten.
Oppfinnelsen omfatter en fremgangsmåte for fremstilling av adhesjonsreduserende belegg ved påføring av en oppløsningsmiddelholdig blanding som er i og for seg kjent, bestående av A) 100 vektdeler av et a,ta-dihydroksy-polydimetyl-siloksan med en viskositet mellom ca. 10^ og 5.10^ cP og 20°C,
B) ca. 1 til 20, fortrinnsvis ca. 3 til 8 vektdeler av et poly-organosiloksan som er terminelt blokkert med trimetylsiloksy-grupper, inneholdende Si-bundet hydrogen og har ca. 10 til 40 CHjSi(H)O-enheter og C) ca. 1 til 20, fortrinnsvis ca. 3 til 8 vektdeler av et tungmetall-karboksylat eller dialkyl-tinn-karboksylat, spesielt dibutyl-tinn-diacetat, som kryssbindende akselle-rator, idet fremgangsmåten erkarakterisert vedat før herdning ved en relativt høy temperatur settes det til blandingen i nærvær av en protonakseptor (D) ca. 0,5 til 10, fortrinnsvis ca. 1 til 5 vektdeler av et disilamorfolinsiloksan som er dannet ved omsetning av. et klormetylpolymetylsiloksan med formel:
hvori
n betyr et tall mellom ca. 4 og 100,
med i det minste ekvivalente mengder av et primært amin H^NR, hvori
R. betyr et alkyl eller alkenyl-radikal omfattende
ca. 4 til 18 C-atomer eller et cykloalkyl-radikal.
a,w-dihydroksypolydimetylsiloksanene (A) som skal anvendes innen oppfinnelsens ramme er i og for seg kjente produkter. De anvendes vanligvis i fremgangsmåte for fremstilling av adhesjonsreduserende belegg. Deres viskositet kan justeres hensiktsmessig innen de angitte grenser ved tilblandinger. Til-
svarende bemerkninger vedrører polyorganosiloksaner inneholdende Si-hydrogen-grupperinger. De Si-H-holdige stoffer benyttet i foreliggende fremgangsmåte karakteriseres av følgende formel:
hvori
m betyr et tall mellom ca. 10 og 40.
Forbindelse C) som også er kjent som dibutyl-tinn-diacetat, dibutyl-tinn-dilaurat, dioktyl-tinn-maleat og lignende benyttes for å katalysere den kryssbindende reaksjon.
Disilamorfolinsiloksanene D) benyttet ifølge oppfinnelsen er en forbindelsesklasse som hittil ikke har vært kjent for beleggprosesser. De kan økonomisk fremstilles fra utgangs-stoffer som er tilgjengelig i stor industrielle skala. Frem-stillingen utføres enkelt og effektivt i nærvær av et organisk oppløsningsmiddel ved å omsette et polyklorometylorganosiloksan med formel:
hvori
n betyr et tall fra 2 til ca. 200, fortrinnsvis mellom
ca. 4 og 100spesielt 15 og 25,
med i det minste ekvivalente mengder av et primært amin.
Som et resultat av å fiksere den nedre grense av indeks n med verdien 4 muliggjør damptrykkene av de tilsvarende reaksjonsprodukter at produktet benyttes sikkert i moderne belegg-maskiner med herdningstemperaturer på mer enn 180°C. Hvis det benyttes lavere temperaturer, vil verdier på n mindre enn 4, eksempelvis fra 2 til 200 bli egnet uten unntagelse.
Reaksjonen med i det minste ekvivalente mengder av
et primært amin i organiske oppløsningsmidler og i nærvær av en protonakseptor fører til produkter inneholdende desilamorfolin-enheter med formel:
hvori
R har den angitte betydning.
Egnede protonakseptorer er tertiære aminer som trietylamin, pyridin etc. Hvis mindre enn ekvivalente mengder amin omsettes, er uomsatt klormetylmetylsiloksy-enheter også ennu tilstede. Imidlertid skal minst ca. 20% av klbrmetyl-gruppene omsettes. Klormetylpolymetylsiloksaner hvori minst ca. 30 til 80% av klormetylgruppene er omsatt, er fortrinnsvis anvendt i reaksjonen og cyklohexyl-radikalet er fortrinnsvis som radikalet R.
Eksempler på mulige aminer er: butylaminer, hexylamin, cyklohexylamin, 2-etylhexylamin og allylamih.
Deres valg avhenger mindre av kjemiske overveielser
enn økonomiske, egnethet og mulighet for lett håndtering.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er enkel å utføre, og sammenkoblet med en meget herdningsgrad har en standtid som er delvis bestemt av fordampningen av oppløsningsmidlet. Den er flere ganger den absolutt nødvendige tid på ca.8 timer, således at beleggoperasjoner kan uten unntagelse avbrytes for relativt lengere perioder uten at kvaliteten av det'herdnede belegg senere reduseres. Eksempelvis etter en relativt lang tid,
(mer enn 50 timer) har blandingen blitt for viskos for problem-fri behandling som et resultat av fordampning av oppløsnings-midlet, er det fullstendig mulig å fortynne blandingen til den opprinnelige konsentrasjon av oppløsningsmiddel uten at virk-ningen av produktet nedsettes.
Disilamorfolinsiloksaner fremstilles eksempelvis på
følgende måte:
Klormetyldimetylklorsilan og klormetylmetyldiklor-silan hydrolyseres samtidig, og produktet ekvilibreres under sure betingelser, nøytraliseres hvis nødvendig, tørkes og opphetes-gjennom.
Et oppløsningsmiddel som eksempelvis toluen settes til klormetylsiloksan i en mengde således at det fremkommer .en omtrent 15% oppløsning av siloksan. En oppløsning bestående av ekvivalente mengder av et primært amin (eksempelvis cyklohexylamin) og fire ganger overskudd av eksempelvis trietylamin settes langsomt til denne oppløsning ved 6 0°C. Blandingen omrøres ved 60-70°C i 2 timer, avkjøles og filtreres. Den klare brunaktige oppløsning konsentreres til gjennomsnittlig 30% oppløsning av
siloksan. Hvis residuet er uklart, filtreres det for annen gang.
'"Disilamorfolin"-strukturen bekreftes av nitrogenverdier av det "tertiære nitrogen" og ved IR-spektroskopi.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen skal nu forklares mer detaljert ved hjelp av noen eksempler, hvor % refererer til vekt%.
Eksempel A
a) Fremstilling av
En blanding av 129 g (0,9 mol) av C1CH2(CH3)2sicl
og 1,471 g (9 mol) av C1CH2(CH3)SiCl2innføres i 3.600 g H20 under omrøring idet det påsees at under tilsetningen skal ikke . temperaturen øke vesentlig over 30°C. Etter avsluttet tilset-ning omrøres reaksjonsblandingen ytterligere 4 timer. Den van-dige fase adskilles fra hydrolyseproduktet og kasseres.
Siloksanfasen tørkes og ekvilibreres deretter ved
150°C i 5 timer (3% blekjord).
Utbytte: 894 g, n20: 1,4689, % Cl: 32,6%.
D
b) Fremstilling av disilamorfolinsiloksan.
4 32 g av ovennevnte klormetylsiloksan (3,97 g ekvivalent klor) blandes med 1.800 g tørr toluen og blandingen opp-varmes til 60°C. En blanding av 1.212 g (12,00 mol) trietylamin, 196,4 g (1,984 mol) cyklohexylamin og 1.200 g toluen settes dråpevis til oppløsningen iløpet av 120 minutter. Når tilsetningen er avsluttet, omrøres blandingen ved 6 0°C i 2 timer, avkjøles og filtreres. Filtratet konsentreres deretter til 110°C, således at det danner en omtrent 28-30%-ig oppløsning av toluen. Etter at oppløsningen er avkjølt, filtreres den over et filtrerings-hjélpemiddel.
Utbytte: 1.600 g av omtrent 28% siloksanoppløsning i
toluen.
N-analyse av produktet, fritt for oppløsningsmiddel, viser følgende verdier: % av basis N: 3,08, %.primær N: 0,01,
% sekundært N: 0,26 og % tertiært N: 2,82.
Den 28%-ige oppløsning anvendes i hver av følgende eksempler.
Eksempel 1
50 g av en a, co-polymetylsiloksandiol med en viskositet på ca. 10 6 cP ved 20 oC oppløses i 800 g toluen og tilsettes suksessivt 3,75 g av en Si-hydrogen-holdig siloksan med trimetylsiloksy terminale grupper og 30 CH^Si(H)-enheter, 4 g dibutyl-tinn-diacetat og 2,15 g disilamorfolinsiloksan-oppløsning som angitt ovenfor.
Herdningen ble utført i en tørkeovn ved 150°C uten indre luftsirkulering. Nr. 20 skrapekniv ble benyttet i hvert tilfelle. Substratet besto av et Kraft-papir av vekt 75 g/m 2. Vurderingen ble utført 15 sekunder etter at det belagte papir hadde forlatt tørkeovnen (avkjøling) ved å gni meget kraftig med fingertuppen. Hvis svakeste merke laves derved, er vurderingen negativ. Herdetemperaturen var 150°C.
Eksempel 2
En blandingkarakterisertsom nr. 2 ifølge eks. 1, med det unntak at det bare ble anvendt 3 g dibutyl-tinn-diacetat med 50 g a, oj-polymetyldisiloksan ble undersøkt ved sammenligning med 2 blandinger fra fremgangsmåten ifølge DAS 2.119.120. De tre blandinger adskilte seg i at en blanding ifølge DAS 2.119.120 (eksperiment 2a) inneholdt, i stedet for silamorfolinsiloksan,
en kopolymer som hadde blitt fremstilt av 5 vektdeler (CH3)3_ SiO/CH3Si (H) 0/3()Si (CH3) , 1 vektdel H2N- (CH2) 3Si (OC^) 3 og 1 mol
H20 pr. mol aminopropylsilan, ifølge data angitt i spalte 5, linje 5-40. En ytterligere blanding,karakterisertsom 2b, inneholdt som aminkomponent, reaksjonsproduktet fremstilt ifølge spalte 4, linje 16-34, av 10 vektdeler polymetylsiloksan inneholdende Si-bundet hydroksylgruppe og ca. 7 (CH3)2SiO-enheter og 1 vektdel H2N(CH2)3~Si(OC2H5)3. Mengdene satt" til blandingen i hvert tilfelle tilsvarer angivelsen i Eksempel 1 i DAS 2.119.12 0. Unntatt at annet er angitt var prøvebetingelsene de samme som i Eksempel 1.
i
Tid A i timer: Tid mellom fremstilling og påføring
Tid B i sek. : Herdetid
Skrapekniv: Nr. 40.
Eksempel 3
Standtiden av en blanding som angitt i Eks. 2 (eksperiment 2) ble undersøkt.
Produktet ble utsatt for atmosfære ved værelsetemperatur i et åpent beger, uten å omrøres. Den gjennomsnittlige relative fuktighet var 53%.
Produktet ble undersøkt som Eksempel 1.
Etter 4 0 timer fortyknet oppløsningen noe, men uten at beleggvanskeligheter med skrapekniven opptrådte som et resultat av øket viskositet. I et ytterligere eksperiment ble en slik oppløsning, hvori fortykningen var tydelig bare bevirket av fordampning av oppløsningsmidlet, igjen fylt opp med oppløs-ningsmiddelt'til det'opprinnelige merke. Dette eksperiment ble markert med en stjerne.
Ikke-rystede oppløsninger er istand til å ha en standtid på 7 dager.
Eksempel 4.
En blanding ifølge Eksempel 2 ble benyttet for maskinbelegning av papir. En temperatur på 110°C var tilgjengelig i tørkekanalen (3 m). Herdning ble utført med én oppholdstid av papir i tørkekanalen på A = 60 sek., B = 30 sek.,C = 15 sek. og D = 7,5 sek.
Opptil en oppholdstid på 15 sekunder hadde silikon-filmen fullstendig herdnet etter å ha forlatt tørkekanalen og passert over en kjølevalse, således at "fingertupp"-strykeprøven ikke ga noe merke .på filmen. Med'en oppholdstid på 7,5 sékunder (D) ga "fingertuppstrykeprøven" etter mellomlagring på 10 minutter en overflate fri for merker.
Avskallingsstyrken idet det ble benyttet Tesaband 659 (fremstiller Beiersdorf AG): var 4,2 g/cm i• eksperiment A og B,
9,6 g/cm av strimmelvidde i tilfellet Eksperiment C og 8,4 g/cm av strimmelvidde i tilfellet Eksperiment D.
Reduksjon i adhesjon målt med samme tape, var under 10% i tilfelle av alle eksperimentelle betingelser.
Det kan selvsagt foretas modifikasjoner uten å over-skride oppfinnelsens ramme slik den fremgår av kravene.
Claims (13)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av adhesjonsreduserende •belegg på tynne substrater ved påføring av en oppløs--ning-inneholdende blanding inneholdende A)' 100 vektdeler av en a, to-dihydroksypolydimétylsiloksan med en viskositet mellom IO <5> og 5.IO <7> cP ved 20°C, B) 1 til 20 vektdeler av et polyorgano-siloksan som er terminalt blokkert med trimetylsiloksy-grupper, inneholdende Si-bundet hydrogen og har 10 til 4 0 CH^Si^H)O-enheter og C) 1 til 20 vektdeler av et tungmetall karboksylat eller dialkyl-tinn-karboksylat, karakterisert ved at før herdning ved en relativt høy temperatur settes til blandingen i nærvær av en protonakseptor D) 0,5 til 10 vektdeler av et disilamorfolinsiloksan som er dannet ved omsetning av. et klormetylpolymetylsiloksan med formel:
hvori n har en verdi mellom 2 og 200
med i det minste en ekvivalent mengde av primært amin, hvorav den organiske del består av alkyl eller alkenyl-radikal omfattende 4 til 18 C-atomer eller et cykloalkyl-radikal.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at n har verdi mellom 15 og 25.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at aminet for fremstilling av disilamorfolinsiloksan D) er cyklohexylamin.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at aminet for fremstilling av bestanddel D) er butylamin, hexylamin, 2-etylhexylamin eller allylamin.
5. Fremgangsmåte ifølge ett av kravene 1-4, karakterisert ved at komponent B) er tilstedet i en mengde på 3-8 vektdeler.
6. Fremgangsmåte ifølge ett av kravene 1-5, karakterisert ved at komponent C) er tilstede i en mengde på 3-8 vektdeler.
7. Fremgangsmåte ifølge ett av kravene 1-6, karakterisert ved at komponent C) er dibutyl-tinn-diacetat.
8. Fremgangsmåte ifølge ett av kravene 1-7, karakterisert ved at komponent D) anvendes i en mengde på 1 til 5 vektdeler.
9. Fremgangsmåte ifølge krav 1, vesentlig som angitt i Eksemplene.
10. Substrat belagt med en fremgangsmåte ifølge ett av de foregående krav.
11. Papir belagt ved en fremgangsmåte ifølge ett av kravene 1 til 9.
12. Blanding omfattende komponent A) til D) angitt i krav 1.
13. Bruk av blandingen ifølge krav 12 for belegg av substrater.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772748406 DE2748406A1 (de) | 1977-10-28 | 1977-10-28 | Verfahren zum herstellen von klebrige stoffe abweisenden ueberzuegen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO783475L true NO783475L (no) | 1979-05-02 |
Family
ID=6022519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO783475A NO783475L (no) | 1977-10-28 | 1978-10-13 | Fremstilling av ikke-klebrig belegg. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4251596A (no) |
| EP (1) | EP0001776B1 (no) |
| JP (1) | JPS5471135A (no) |
| DD (1) | DD140465A5 (no) |
| DE (2) | DE2748406A1 (no) |
| ES (1) | ES474619A1 (no) |
| FI (1) | FI783266A (no) |
| IT (1) | IT1106218B (no) |
| NO (1) | NO783475L (no) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4839456A (en) * | 1983-07-12 | 1989-06-13 | Keith Kent | Self-adhesive, drag reducing polymeric coating |
| US4489191A (en) * | 1983-08-31 | 1984-12-18 | General Electric Company | Silane scavengers for hydroxy radicals containing silicon-hydrogen bonds |
| JPH0649177B2 (ja) * | 1988-01-20 | 1994-06-29 | 大日精化工業株式会社 | 剥離性処理剤 |
| JPH06509127A (ja) * | 1991-07-10 | 1994-10-13 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 熱可塑性成形用配合物、およびその製造法、並びに焼結によりセラミックスまたは金属の成形部品を製造する方法 |
| DE19731346C2 (de) * | 1997-06-06 | 2003-09-25 | Lpkf Laser & Electronics Ag | Leiterbahnstrukturen und ein Verfahren zu deren Herstellung |
| EP2145912A1 (en) | 2008-07-19 | 2010-01-20 | Momentive Performance Materials GmbH | Method of coating substrates |
| US9469782B2 (en) | 2011-12-02 | 2016-10-18 | Cpfilms Inc. | Catalysts for thermal cure silicone release coatings |
| WO2013082155A1 (en) | 2011-12-02 | 2013-06-06 | Cpfilms Inc. | Catalysts for thermal cure silicone release coatings |
| JP7031890B2 (ja) | 2016-07-28 | 2022-03-08 | イクシオン ラブス インコーポレイテッド | ポリマーベースの抗菌性組成物及びその使用方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1111156A (en) * | 1964-08-04 | 1968-04-24 | Midland Silicones Ltd | Siloxane-coated materials |
| US3467686A (en) * | 1967-10-03 | 1969-09-16 | Union Carbide Corp | Preparation of organosilicon-nitrogen compounds |
| US3628996A (en) * | 1969-06-27 | 1971-12-21 | Dow Corning | Polydimethylsiloxane release agent |
| US4059581A (en) * | 1969-12-22 | 1977-11-22 | Union Carbide Corporation | Heterocyclic nitrogen containing siloxanes |
| DE2119120B2 (de) * | 1971-04-20 | 1976-07-08 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zum herstellen von klebrige stoffe abweisenden ueberzuegen |
| GB1377383A (en) * | 1971-07-30 | 1974-12-18 | Ici Ltd | Organopolysiloxane compositions |
| FR2179639B1 (no) * | 1972-04-14 | 1978-03-03 | Rhone Poulenc Ind | |
| US4016163A (en) * | 1975-06-30 | 1977-04-05 | Union Carbide Corporation | Morpholino-bearing polyalkylsiloxanes |
-
1977
- 1977-10-28 DE DE19772748406 patent/DE2748406A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-10-06 US US05/948,935 patent/US4251596A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-10-13 NO NO783475A patent/NO783475L/no unknown
- 1978-10-14 EP EP19780101150 patent/EP0001776B1/de not_active Expired
- 1978-10-14 DE DE7878101150T patent/DE2860206D1/de not_active Expired
- 1978-10-25 DD DD78208659A patent/DD140465A5/de unknown
- 1978-10-26 IT IT5164978A patent/IT1106218B/it active
- 1978-10-26 FI FI783266A patent/FI783266A/fi unknown
- 1978-10-27 JP JP13174478A patent/JPS5471135A/ja active Pending
- 1978-10-27 ES ES474619A patent/ES474619A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES474619A1 (es) | 1979-10-16 |
| EP0001776A1 (de) | 1979-05-16 |
| DE2860206D1 (en) | 1981-01-08 |
| EP0001776B1 (de) | 1980-10-01 |
| US4251596A (en) | 1981-02-17 |
| FI783266A (fi) | 1979-04-29 |
| IT1106218B (it) | 1985-11-11 |
| JPS5471135A (en) | 1979-06-07 |
| IT7851649A0 (it) | 1978-10-26 |
| DD140465A5 (de) | 1980-03-05 |
| DE2748406A1 (de) | 1979-05-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7582700B2 (en) | Method for the production of emulsions of highly-viscous organopolysiloxanes | |
| US3629228A (en) | Non-corrosive siloxane vulcanizable at room temperature | |
| US4388449A (en) | Silicone resin | |
| NO115820B (no) | ||
| NO783475L (no) | Fremstilling av ikke-klebrig belegg. | |
| JP2004505144A (ja) | 水性組成物 | |
| JPS6316415B2 (no) | ||
| CA1247781A (en) | Process for stabilizing organopolysiloxanes | |
| KR100956290B1 (ko) | 유기폴리실록산의 수성 분산액으로 파이버필 섬유를처리하는 방법 | |
| KR100864269B1 (ko) | 우레탄기를 갖는 유기규소 화합물의 제조 방법 | |
| EP0587343A2 (en) | Process for producing organosiloxanes | |
| US4652662A (en) | Process for preparing organofunctional organopolysiloxanes | |
| US3153007A (en) | Process for making organopolysiloxanes using bromoalkane decatalyzing agents for excess alkali-metal catalysts | |
| US3132167A (en) | Process for preparing linear silanol chain-stopped diorganopolysiloxanes | |
| US3636134A (en) | Room temperature vulcanizable acetoxysiloxane block copolymer | |
| US4387196A (en) | Process for the production of silicone resins | |
| GB2036052A (en) | Organosilicon Polymers | |
| US3219624A (en) | Epoxy organopolysiloxanes | |
| US5475077A (en) | Method for the preparation of diorganopolysiloxane end-blocked with silanolic hydroxy groups | |
| US4394517A (en) | Quaternary ammonium functional silicon compounds | |
| US3135713A (en) | Process for the production of organopolysiloxane resins using certain ammonium compounds | |
| EP0095157B1 (en) | Process for preparing quaternary ammonium-functional silicon compounds, products prepared thereof and use of the same | |
| JPH04198321A (ja) | オルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法および該エマルジョンにより処理してなる物 | |
| US4202929A (en) | Production of non-stick coatings | |
| US3274288A (en) | Preparation of organopolysiloxane resins |